WO1991002111A1 - Polyester fiber - Google Patents

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WO1991002111A1
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polyester fiber
polyester
melt viscosity
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French (fr)
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Yasuo Ishii
Tsutomu Tanaka
Nobuyuki Suzuki
Shigetoshi Suzue
Original Assignee
Kao Corporation
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    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/88—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
    • D01F6/92—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polycondensation products as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/3415—Five-membered rings
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/10—Other agents for modifying properties

Definitions

  • the present invention relates to a melt viscosity reducing agent for polyester resin and a high-strength polyester fiber which can be easily spun.
  • polyester resins have been widely used as synthetic fibers, but it is said that the only way to increase the strength of synthetic fibers is to increase the degree of polymerization of the polymer.
  • the degree of polymerization of the polymer is increased, the melt viscosity naturally increases, the processability becomes poor, and the productivity decreases.
  • One way to lower the melt viscosity is to raise the melting temperature.However, since the decomposition of the resin is accelerated, the purpose of reducing the degree of polymer polymerization and obtaining fibers with a high degree of polymerization has been achieved. I can't get it.
  • Polyester filaments with a high degree of polymerization are used in the field of high-strength yarns for industrial use, but there is a need to further increase the strength, and for this purpose it is necessary to lower the melt viscosity of the resin .
  • lowering the melt viscosity of the polymer leads to an improvement in the ability to extrude from the nozzle or a reduction in power, which contributes to an increase in productivity. .
  • a lubricant for example, ethylene bisstearic acid amide, stearic acid, and stearic acid It has been found that the addition of alkanol or the like to the resin lowers the melt viscosity but at the same time lowers the polymerization degree of the resin.
  • Polyester fibers on the other hand, have a poor texture and a squeaky feeling. In order to solve this problem, the use of fine denier, the reduction of strength, and the processing of softening agents are being carried out.
  • the problem to be solved by the present invention is to find a melt viscosity lowering agent capable of lowering the melt viscosity without substantially lowering the degree of polymerization of the polyester resin.
  • the purpose is to obtain an excellent polyester fiber.
  • the compounds (1), (2) and (3) used in the present invention are disclosed in JP-A-58-93752, JP-A-57-2824 and JP-A-62-18463, respectively.
  • the present invention relates to a polyester fiber obtained by adding a compound (b) represented by the general formula (1), (2) or (3) to a polyester (a) having ethylene terephthalate as a main repeating unit and melt-spinning the polyester fiber. It is a manufacturing method.
  • Is one of R ,, R 2 in Naoko This represents H or Al kill group having 4 or less carbon atoms.
  • R 3 and R 4 are an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, ⁇ and m are integers where ⁇ + m is 1 or more and 3 or less, and n and X are the same as described above.
  • R 5 and R 6 each represent a straight-chain alkyl group having 12 to 22 carbon atoms.
  • a compound represented by the general formula (1) or (2) is added and melted. After spinning, pre-draw at 60-100 and heat-treat under tension at 150-250.
  • the starting polyester resin has an intrinsic viscosity of 0.8 or more in 25 of vinyl Z tetrachlorethane (60/40).
  • the stretching ratio is preferably 4 times or more.
  • the present invention provides a polyester fiber obtained by the above-mentioned production method, and it is preferable that the strength of the obtained polyester fiber is 7 gZd or more.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (1)
  • k A 2 is alkyl or Ariruaruki Le group having 6 to 18 carbon atoms, [pi is 0 or 1, X is - C -, -S-, -SO: -0- have of
  • R 2 represents H or an alkyl group having 4 or less carbon atoms.
  • R 3 and R 4 are an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, m and m are integers where ⁇ + ra is 1 or more and 3 or less, and ⁇ and X are the same as described above.
  • melt viscosity reducing agent for polyester resin comprising a compound represented by the formula: and a polyester resin composition obtained by adding and mixing the above-mentioned melt viscosity reducing agent for polyester resin to the raw material polyester resin. It is intended to provide an ester fiber.
  • the number of carbon atoms of A 1 and A 2 can be arbitrarily selected within the above range. If the number of carbon atoms in A 2 is less than 6, the molecular weight is too low and boiling may occur at the melting temperature, resulting in bubbles. If it exceeds 18, the compatibility with the resin becomes poor and the effect is insufficient. is there.
  • AA 2 is specifically a straight-chain alkyl group such as n-hexyl group, n-octyl group, n-dodecyl group, n-octadecyl group, or a branched alkyl group such as 2-hexyldecyl group or methyl-branched octadecyl group. Or an arylalkyl group such as a benzyl group or a 2-phenylethyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) according to the present invention is H
  • R 3 and R 4 are linear or branched alkyl groups, and the number of carbon atoms is optional within the above range. You can choose. If the number of carbon atoms of R 3 and R 4 is less than 6, the molecular weight is too low and boiling may occur at the melting temperature to form bubbles, and if it exceeds 18, the compatibility with the resin is deteriorated, and the effect is insufficient. It is. R 3 and R 4 are specifically a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, an octadecyl group and the like.
  • the compound represented by the general formula (2) according to the present invention can be easily prepared by a known method. Can be obtained. For example, it can be obtained by reacting biphenyl, diphenyl ether, diphenyl sulfide or the like with a 6- to 18-carbon "one year old fin" in the presence of a catalyst such as aluminum chloride or boron trifluoride ethyl ether. .
  • a melt viscosity reducing agent for a polyester resin comprising a compound represented by the following formula:
  • An object of the present invention is to provide a polyester fiber obtained by melt-spinning a polyester resin composition obtained by adding and mixing a melt viscosity reducing agent for use.
  • the carbon number of R 5 and R 6 can be arbitrarily selected within the above range. If the carbon number of R 5 or R 6 is less than 12, the molecular weight is too low and boiling may occur at the melting temperature to form air bubbles. Becomes difficult.
  • the compound represented by the general formula (3) according to the present invention is reacted with 2 moles of amine having 12 to 22 carbon atoms for 1 mole of pi mellitic anhydride to give dicane. It can be easily obtained by dehydrating and condensing a rubonic acid diamide compound.
  • the raw material polyester resin according to the present invention preferably contains polyethylene terephthalate as a main repeating unit, and is 25 in Fuyunol Z tetrachloroethane (60Z40, weight ratio). It is desirable that the intrinsic viscosity of C is 0.8 or more. If the limiting viscosity of the raw material polyester resin is less than 0.8, the melt viscosity of the polyester resin may not be so large as to significantly impair the productivity, and the desired high strength may not be exhibited.
  • Polyester copolymerized with sodium sulfonated isophthalate can also be used, which is cationically dyeable.
  • the melt viscosity reducing agent of the present invention is uniformly added to and mixed with the polyester resin, and hardly emits smoke or color even when exposed to the high temperature during melt spinning, and is excellent in heat resistance.
  • a high-strength polyester fiber can be obtained from the polyester resin composition to which the melt viscosity reducing agent for a polyester resin of the present invention is added.
  • the production of high-strength fibers presupposes the use of high molecular weight polymer chips.
  • This polymer chip is usually melted at 280 to 300 "C during spinning, but the higher the molecular weight of the polymer, the higher the melt viscosity due to the entanglement of the polymer chains, which increases the discharge pressure and poor spinnability.
  • the presence of the melt viscosity reducing agent of the present invention lowers the spinning pressure and the yarn tension and facilitates the spinning.
  • the yarn discharged from the nozzle cools once and solidifies.
  • polyester resin is used for injection molding, it is preferable to promote crystallization during cooling for the purpose of improving moldability.However, when melt spinning polyethylene terephthalate resin, etc. Crystallization is not preferred.
  • the melt viscosity reducing agent of the present invention does not cause crystallization of the resin during the cooling process from the spinning nozzle.
  • the undrawn fibers that have been cooled and taken off are oriented and crystallized in the next drawing and heat treatment process to become high-strength fibers.
  • the melt viscosity reducing agent of the present invention is used in an amount of 0.1 to 10 parts, preferably 0.5 to 5 parts based on 100 parts of the raw material polyester resin (weight basis, the same applies hereinafter). It is necessary to add. If the amount is less than 0.1 part, the effect is hardly expected. If the amount is more than 10 parts, the physical properties of the resin are adversely affected.
  • the method of adding the melt viscosity reducing agent of the present invention to the raw material polyester resin may be added at the time of resin production or at an appropriate step after the production, or may be mixed with a resin pellet or a molten resin during spinning. It may be added.
  • the high-strength polyester fiber of the present invention can be obtained by uniformly mixing the raw material polyester resin and the melt viscosity reducing agent of the present invention, spinning in a molten state, cooling, drawing and heat-treating.
  • the spun yarn may be cooled and wound as an undrawn yarn and then preheated and then heat-treated under tension, or may be taken up at a take-off port without winding the spun yarn and then heated. It may be stretched and heat-treated on a roller. ...
  • the drawing and heat treatment can be performed without changing the ordinary polyester fiber.
  • the preferred preheating temperature during stretching is 60 to: L00, and the preferred temperature for heat treatment is 150 to 250.
  • the stretching ratio is 4 times or more.
  • the polyester resin according to the present invention preferably has a main repeating unit of polyethylene terephthalate.
  • Other components such as polyethylene glycol, P0E (2) bisphenol A, Sulfonated sodium isophthalate, 1,4-butanediol and the like may be partially copolymerized.
  • the cationic dyeable polyester fiber according to the present invention is a polyester fiber using, as a raw material, a component obtained by partially copolymerizing sodium sulfonated sodium isophthalate as a component of the polyester resin.
  • 1 and 2 are X-ray photographs showing small-angle X-ray scattering images of the quadrupled yarn obtained in Comparative Example and Example 6, respectively.
  • the compounds shown in Table 1 were added to the poly (ethylene terephthalate) resin, and the mixture was melted and mixed with an extruder. The obtained strand was cooled with water and then subjected to force to obtain a sample.
  • the melt flow index of this resin composition was measured as the amount of molten resin extruded from an orifice having a diameter of 2.095 mm and a length of 8 mm at a temperature of 275 under a load of 2160 g for 10 minutes. It can be said that the melt viscosity is lower as the melt flow index is larger.
  • After measuring the melt flow index transfer the sample to Dissolve in Dethane (60Z40, weight ratio) solution, and limit viscosity at 25: [? ? ] was measured. When [] is the same as that without the additive, it can be said that there is essentially no decrease in the resin polymerization degree. Table 1 shows the results. Table 1 Melt-to-resin addition to resin
  • the compounds of the invention make it possible to reduce the melt viscosity essentially without a reduction in the intrinsic viscosity and allow for the spinning of high melt viscosity polyesters.
  • Example 2 The same experiment as in Example 2 was carried out without adding the compound II of the present invention.
  • the pressure at the nozzle during spinning was 100 kgfZcnf
  • the intrinsic viscosity of the undrawn yarn was 0.97
  • the strength of the drawn yarn was 9.7 gZd.
  • Example 2 The same experiment as in Example 2 was performed using Compound of the present invention as a melt viscosity reducing agent.
  • Example 2 The same experiment as in Example 2 was performed using Compound of the present invention as a melt viscosity reducing agent.
  • the pressure at the nozzle during spinning was 65 kgf Zcnf
  • the intrinsic viscosity of the undrawn yarn was 0.98
  • the strength of the drawn yarn was 9.5 g Zd.
  • the addition of a compound as a melt viscosity reducing agent for polyester resin of the present invention can significantly reduce the spinning nozzle pressure, and produce a high-molecular-weight, high-strength polyester fiber.
  • the melt flow index of this resin composition was measured as the amount of molten resin extruded from an orifice having a diameter of 2.095 mm and a length of 8 mm at a temperature of 275 and a load of 2160 g for 10 minutes. It can be said that the larger the melt flow index, the lower the melt viscosity.
  • the sample after melt flow index measurement was dissolved in a solution of Phenol Z tetrachloroethane (60 40, weight ratio), and the ultimate viscosity at 25 [ ⁇ ? ] Was measured. [? ? Can be said to have essentially no decrease in the degree of resin polymerization. Table 2 shows the results. Results>
  • the compound of the present invention makes it possible to lower the melt viscosity essentially without lowering the intrinsic viscosity, and is effective for lowering the spinning pressure of the resin and increasing the spinning speed.
  • the pressure at the nozzle during spinning was 50 kgfZcrf, and the intrinsic viscosity of the undrawn yarn was 0.70.
  • Example 6 The same operation as in Example 6 was carried out without adding anything to 100 parts by weight of the polyester resin having an intrinsic viscosity of 1.0.
  • the intrinsic viscosity of the chipped product after melting once was 0.85
  • the pressure at the nozzle part during spinning was 75 kgf Zcnf
  • the intrinsic viscosity of the undrawn yarn was 0.67.
  • Table 4 shows the yarn breakage frequency and yarn strength when the draw ratio was changed.
  • distearyl vilomeritic acid dimide a melt viscosity reducing agent for polyester resin of the present invention
  • the yarn containing distearyl pyromellitic acid diimide has a diffraction image oriented outside the original long-period diffraction image of the polyester.
  • This peak which corresponds to the interplanar spacing of 47 A, corresponds to long-period diffraction of distearylpyromelitate diimide alone, and it is clear that this compound is oriented and crystallized in the polyester fiber. It is.
  • Example 6 the same experiment as in Example 6 was performed using the compounds shown in Table 5 in place of distearyl bilomeritimate diimide, and the nozzle pressure during spinning and the intrinsic viscosity of the undrawn yarn were measured. And the texture of the undrawn yarn was examined.

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Description

明 細 書
' ポ リ エ ス テ ル 繊 維 ·
〔産業上の利用分野〕
本発明はポ リエステル榭脂用の溶融粘度低下剤及び紡糸が容易 で、 高強度のポ リ エステル繊維に関するものである。
〔従来の技術〕
従来、 ポリエステル樹脂は合成繊維として広く使用されている が、 合成繊維の強度を増すには、 ポ リマーの重合度を大きくすれ ば良いとされている。 しかしながらポ リマーの重合度を上げると 当然溶融粘度が上昇し加工性が悪くなり生産性が低下する。 溶融 粘度を低下させるには、 溶融温度を高くする事も一つの方法であ るが、 樹脂の分解が促進されるため、 ポリマー重合度を低下させ、 重合度の大きな繊維を得るという目的を達し得ない。
重合度の大きなポ リ エステルフィ ラメ ン トは産業用の高強力糸 の分野に使われているが、 更に強度を上げたいという要求があり、 このためには樹脂の溶融粘度を下げる必要がある。 また、 ステー プル糸においては、 ポリマーの溶融粘度を下げることはノズルか らの押し出し能力の向上又は動力の低減につながり、 生産性を上 げることに寄与する。.
最近実用化されだした高速紡糸の分野でも吐出量を上げるため に榭脂の溶融粘度を下げることが有効である。
これらの問題を解決するため、 滑剤の添加が考えられたが、 例 えばエチレンビスステ了 リ ン酸ア ミ ド、 ステア リ ン酸、 ステァ リ ルァルコ一ル等を樹脂中に添加しても溶融粘度は下がるが同時に 樹脂の重合度も低下させる事がわかっている。
一方、 ポ リエステル繊維は元来風合いが悪く きしみ感がある。 これを解決す ためファィ ンデニール化、 アル力 リ減量加工、 柔 钦処理剤加工等が行なわれている。
これらの従来技術はファィ ンデニール化については 「染色工業」 (小林重信著） 3 巻， 288~299 頁に、'アル力 リ減量加工について は Γ J. Soc. Dyers Colorists j (I. E. Haden著） 78巻， 9頁， 1962 年、 「The Textile fr. J (B. C. M. Dorset著） 293頁 （1963年 7 月号） に、 柔軟処理剤加工については米国特許第 3377249 号に記 載がある。
〔発明の開示〕
本発明が解決しょうとする課題は、 ポ リ エステル榭脂の重合度 を本質的に低下させないで溶融粘度を低下し得る溶融粘度低下剤 を見出すこと、 並びにこれを用いて紡糸が容易で、 強度の優れた ポリエステル繊維を得ることである。
本発明に用いる化合物 (1), (2)及び (3)は各々特開昭 58-93752、 特 開昭 57-2824 及び特開昭 62-18463に開示されている。
本発明はエチレンテレフタレー トを主たる繰り返し単位とする ポ リエステル (a)に一般式 (1)， （2)又は (3)で表される化合物 (b)を添加 して溶融紡糸するポリエステル繊維の製造方法である。
Α,-0- V(X)„- y-o-A: (1) (式中、 k、, A2は炭素数 6〜18のアルキル基又はァリールアルキ ル基、 πは 0又は 1、 Xは -C -、 -S- 、 -S02- 、 -0- のうちのい
R2
のいずれかである。 尚こ こで R ,， R2は H又は炭素数 4以下のアル キル基を示す。 ）
(R3)
Figure imgf000005_0001
(式中、 R3， R 4は炭素数 6〜18のアルキル基、 ί , m は ^ + m が 1以上 3以下となる整数、 n及び Xは前記に同じ。 ）
Figure imgf000005_0002
(式中、 R5， R6は炭素数 12〜22の直鎖アルキル基を示す。 ） 本発明において、 好ま しく は一般式 (1)又は (2)で表される化合物 を添加して溶融紡糸した後、 60〜 100 で予熱延伸後 150〜 250 :で緊張下に熱処理を施す。
原料ポ リ エステル樹脂がフ ヱノ 一ル Zテ ト ラ ク ロ ロ ェタ ン（60/ 40) 中 25 で、 0. 8以上の極限粘度を有することが好ましい。 延伸倍率が 4倍以上であることが好ましい。
更に本発明は上記の製造方法で得られたポリ エステル繊維を提 供し、 これは、 得られるポリエステル繊維の強度が 7 g Z d以上 であることが好ま しい。 〔発明の詳細な開示〕
即ち本発明は、 一般式 (1)
Figure imgf000006_0001
(式中、 k A2は炭素数 6〜18のアルキル基又はァリールアルキ ル基、 πは 0又は 1、 Xは - C -、 -S- 、 -SO: -0- のうちのい
R2
のいずれかである。 尚こ こで R2は H又は炭素数 4以下のアル キル基を示す。 ）
又は、 一般式 (2)
Figure imgf000006_0002
(式中、 R3, R4は炭素数 6 ~ 18のアルキル基、 ί , m は^ + ra が 1以上 3以下となる整数、 π及び Xは前記に同じ。 ）
で表される化合物よりなるポリエステル榭脂用溶融粘度低下剤、 及び原料ポ エステル榭脂に上記のポリエステル樹脂用溶融粘度 低下剤を添加混合してなるポリエステル樹脂組成物を溶融紡糸し て得られるポひエステル繊維を提供するものである。
本発明に係る式 (1)の化合物において A ,， A2の炭素数は上記範囲 内において任意に選ぶ事ができる。 ， A2の炭素数が 6未満では 分子量が低すぎて溶融温度で沸騰して気泡を生じる場合があり、 また 18を越えると樹脂との相溶性が悪くなるため効果が不十分で ある。 A A 2は具体的には n —へキ シル基、 n—ォクチル基、 n ー ドデシル基、 n—ォクタデシル基等の直鎖アルキル基や、 2 — へキシルデシル基、 メチル分岐ォクタデシル基等の分岐アルキル 基、 又はべンジル基、 2—フヱニルェチル基等のァリ ールアルキ レ基である。 本発明に係わる一般式 (1)で表される化合物は H
Figure imgf000007_0001
で表される芳香族グリ コールに対し、 N aOH、 K0 II 等のアル力 リ触 媒下に炭素数 6 〜 18のハロゲン化アルキル及び Z又はハロゲン化 ァリールアルキルを反応させる事により容易に得られる。
本発明に係わる一般式 (1)で表される化合物の具体例は次のよう なものである。
Figure imgf000007_0002
(以下本発明化合物①と略記する）
Figure imgf000007_0003
(以下本発明化合物②と略記する）
Figure imgf000007_0004
(以下本発明化合物③と略記する）
Figure imgf000008_0001
(以下本発明化合物⑤と略記する） し 1 2 Π 2 0-C I 2H :
Figure imgf000008_0002
(以下本発明化合物⑥と略記する）
Figure imgf000008_0003
(以下本発明化合物⑦と略記する） また、 本発明に係る式 (2)の化合物において R3， R4は直鎖又は側 鎖を有するアルキル基であり、 その炭素数は上記範囲内において 任意に選ぶ事ができる。 R3， R4の炭素数が 6未満では分子量が低 すぎて溶融温度で沸騰して気泡を生じる場合があり、 また 18を越 えると榭脂との相溶性が悪くなるため効果が不十分である。 R3， R4は具体的にはへキシル基、 ォクチル基、 ドデシル基、 ォクタデ シル基等である。
本発明に係わる一般式 (2)で表される化合物は公知の方法で容易 に得ることができる。 例えばビフヱ二ル、 ジフヱニルエーテル、 ジフヱニルスルフ ィ ド等に、 炭素数 6 〜 18の "一才 レフィ ンを塩 化アルミ ニウム又は三フッ化ホウ素ェチルエーテル等の触媒存在 下に反応させることにより得られる。
本発明に係わる一般式 (2)で表される化合物の具体例は次のよう なものである。
Figure imgf000009_0001
し 8 H 1 7
(以下本発明化合物⑧と略記する） し 1I 88 ΠΠ 3 C 1 8 H 3 '
Figure imgf000009_0002
(以下本発明化合物⑨と略記する）
Figure imgf000009_0003
1 2 H 2 5
(以下本発明化合物⑩と略記する）
CH ;
し 1 8 U 3
Figure imgf000009_0004
CH 3
(以下本発明化合物⑪と略記する）
Figure imgf000010_0001
(以下本発明化合物⑫と略記する） し〖 sH
Figure imgf000010_0002
(以下本発明化合物⑬と略記する） 即ち発明は、 一般式 (3)
Figure imgf000010_0003
(式中、 R5， R6は炭素数 12〜22の直鎖アルキル基を示す。 ） で表される化合物よりなるポリエステル榭脂用溶融粘度低下剤、 及び原料ポリエステル樹脂に上記のポリエステル榭脂用溶融粘度 低下剤を添加混合してなるポリエステル樹脂組成物を溶融紡糸し て得られるポリ ステル繊維を提供するものである。
本発明に係る式 (3)の化合物において R5, R 6の炭素数は上記範囲 内において任意に選ぶ事ができる。 R 5， R 6の炭素数が 12未満では 分子量が低すぎて溶融温度で沸騰して気泡を生じる場合があり、 また 22を越えると樹脂との相溶性が悪くなるため榭脂との均一混 合が困難になる。
本発明に係わる一般式 (3)で表される化合物は無水ピ πメ リ ッ ト 酸 1モルに対し炭素数 12〜22の 2モルのア ミ ンを反応させてジカ ルボン酸ジアミ ド化合物とした後、 脱水縮合することにより容易 に得られる。
本発明に係る原料ポ リ エステル榭脂はポ リ エチレンテレフタ レ 一 トを主たる繰り返し単位とするものが好ましく、 フユノ ール Z テ ト ラ ク ロロェタ ン （60Z40、 重量比） 中、 25。Cの極限粘度が 0. 8 以上であることが望ま しい。 原料ポリエステル樹脂の極限粘度が 0. 8未満ではポリエステル榭脂の溶融粘度は、 生産性を著しく阻 害する程大き くならないし、 また目的とする高強力を発現できな い場合がある。
スルホン化イ ソフタル酸ナ ト リ ゥム等と共重合したポ リ エステ ルも使用でき、 これはカチオン可染である。
本発明の溶融粘度低下剤はポ リエステル樹脂に均一に添加混合 され、 溶融紡糸時の高温にさらされても発煙したり、 着色したり することは殆どなく、 耐熱性に優れている。
本発明のポ リ エステル樹脂用溶融粘度低下剤を添加したポリェ ステル樹脂組成物からは、 高強力のポリエステル繊維を得ること ができる。
更に、 一般式 (3)で表す溶融粘度低下剤を添加したポ リ エステル 榭脂組成物からは、 紡糸条件に係わらず風合いの良いポリ エステ ル繊維を得ることができる。
高強力繊維を製造するにあたっては、 高分子量のポリマーチッ プを使用することが前提となる。 このポリマーチップは紡糸の際 には、 通常 280〜300 "Cで溶融されるが、 ポリマー鎖同志の絡み 合いのため高分子量のポ リマー程溶融粘度が高くなり吐出圧力の 増加、 曳糸性不良を起こしやすくなる。 しかしながら、 本発明の 溶融粘度低下剤が存在することで紡糸圧力、 糸張力が低下し紡糸 が円滑になる。 ノ ズルから吐出された糸条は一旦冷却され、 固化する。 ポリエ ステル樹脂を射出成型に用いる場合には冷却時の結晶化促進が成 型性向上の目的には好ましいのであるが、 ポ リ エチレンテレフタ レー ト榭脂等を溶融紡糸する際には冷却時の結晶化は好ましくな い。 本発明の溶融粘度低下剤は紡糸ノズルからの冷却過程で榭脂 の結晶化をもたらすことはない。 冷却され引き取られた未延伸の 繊維は次の延伸、 熱処理工程で配向結晶化させられ高強力の繊維 となる a
本発明の溶融粘度低下剤はその目的とする性能を発揮させる為 には原料ポ リエステル樹脂 100 部 （重量基準、 以下同じ） に対し て 0. 1 から 10部、 好ましく は 0. 5 から 5部添加する事が必要であ る。 0. 1 部以下ではその効果は殆ど期待できないし、 10部以上で は樹脂物性に悪影響があらわれる。
本発明の溶融粘度低下剤を原料ポリエステル榭脂に添加する方 法は、 榭脂製造時或いは製造後適当な工程で添加しても良いし、 また紡糸持に樹脂ペレッ ト又は溶融した樹脂に混合添加しても良 い。
本発明の高強力ポリエステル繊維は、 原料ポリエステル榭脂及 び本発明の溶融粘度低下剤を均一に混合し、 溶融状態で紡出し、 冷却後延伸、 熱処理を施すことにより得られる。 紡出された糸は 冷却後一且未延伸糸として巻き取った後に予熱延伸し引き続き緊 張下に熱処理してもよいし、 紡出糸を巻き取らずに引き取り口一 ラーで引き取り、 引き続き加熱ローラー上で延伸、 熱処理しても よい。 …
延伸、 熱処理は通常のポリエステル繊維と変わることなく行な うことができる。 延伸時の好ましい予熱温度は 60〜： L00 で、 熱処 理の好ましい温度は 150〜250 である。 高強力の繊維を得るた めの延伸倍率は 4倍以上にすることが望ましい。
本発明に係るポ リ エステル榭脂はポ リ エチレンテ レフタ レー ト を主たる繰り返し単位とするものが好ま しく、 他の成分、 例えば ポ リ エチ レングリ コ ール、 P0E (2)ビスフ エノ ール A、 スルホ ン化 イ ソ フタル酸ナ ト リ ウ厶、 1， 4 一ブタ ンジォール等が一部共重合 したものでもよい。
本発明に係るカチォン可染ポ リエステル繊維はポ リ エステル榭 脂の構成成分としてスルホ ン化ィ ソフタル酸ナ ト リ ゥムなどが一 部共重合したものを原料として用いたポ リ エステル繊維である。 〔図面の簡単な説明〕
図 1、 図 2は各々比較例 及び実施例 6で得られた 4倍延伸糸 の小角 X線散乱像を示す X線写真である。
〔実 施 例〕
以下実施例をもって本発明を具体的に説明するが、 本発明は、 これらの実施例に限定されるものではない。
実施例 1
ポ リエチ レンテ レフタ レー ト榭脂に表 1 に示す化合物を添加後、 押出機にて溶融混合し、 得られたス ト ラ ン ドを水冷後力 ッテ ィ ン グし試料とした。 この樹脂組成物のメ ル ト フローイ ンデックスを 温度 275 、 荷重 2160 gにおける直径 2. 095 mm、 長さ 8 mmのォ リ フ ィ スから 10分間に押し出される溶融榭脂量として測定した。 メ ル ト フ ローイ ンデッ クスが大きい程溶融粘度が低いと言える。 メ ルトフローイ ンデックス測定後の試料をフヱノ ール Zテ ト ラクロ Dェタ ン （60Z40、 重量比） 溶液に溶解し、 25 :における極限粘 度 〔？？〕 を測定した。 〔 〕 が添加剤無添加のものと同じものは. 本質的に樹脂重合度の低下がないと言える。 結果を表 1 に示す。 表 1 樹脂に対す メ ル ト フ 口一 〔 〕 化 物 る添加量 ィ ンデックス
(重量％) (cnfZIO分) 、dilも、 無 添 加 1 2. 1 0.771 本発明化合物① 3 2 3， 1 0.770 本発明化合物① 5 3 8. 2 0.768 本発明化合物② 5 3 5， 7 0.771 本発明化合物③ 5 3 8. 4 0.768 本発明化合物④ 5 3 4. 1 0.767 本発明化合物⑤ 5 3 7. 1 0.772 本発明化合物⑥ 5 3 6， 2 0.770 本発明化合物⑦ 5 3 5， 9 0.766 本発明化合物⑧ 5 3 6. 5 0.768 本発明化合物⑨ 5 3 4. 8 0.770 本発明化合物⑩ 5 3 5. 8 0.767 本発明化合物⑪ 5 3 4. 1 0.770 本発明化合物⑩ 5 3 5. 5 0.770 本発明化合物⑬ 5 3 6， 4 0.767 <結 果 >
本発明の化合物は本質的に極限粘度の低下なく溶融粘度を低下 させることを可能にし、 高い溶融粘度のポ リエステルの紡糸を容
3 る o
実施例 2
極限粘度 1.2のポ リ エチレンテ レフタ レー ト樹脂 100重量部に 対し、 溶融粘度低下剤として本発明化合物①を 5重量部添加し、 ドラ イ ブレン ド した。 ェク ス ト ルーダー型溶融紡糸機にブレン ド 物を投入し、 紡出部の温度を 290 :とし、 直径 0.5國の紡糸ノズ ルから 3 g Z分の割合で吐出した。 紡出糸をノ ズルの直下 2.5m の位置で lOOOmZ分で巻き取った。 巻き取られた未延伸糸を油浴 中で 80でで 5倍に延伸し、 170 でで定長条件下 30分熱処理した。 紡出時のノ ズル部の圧力は 65kgfZcrf、 未延伸糸の極限粘度は 0.98、 延伸糸の強度は 9.5gZdであった。
比較例 1
実施例 2 と同様の実験を本発明化合物①を添加せずに行なった。 その結果、 紡出時のノ ズル部の圧力は 100kgfZcnf、 未延伸糸の 極限粘度は 0.97、 延伸糸の強度は 9.7gZdであった。
実施例 3
実施例 2 と同様の実験を溶融粘度低下剤として本発明化合物② を使用して行なった。
その結果、 紡出時のノ ズル部の圧力は 60kgfZcrf、 未延伸糸の 極限粘度は 0.98、 延伸糸の強度は 9.4gZdであった。 実施例 4
実施例 2 と同様の実験を溶融粘度低下剤として本発明化合物⑤ を使用して行なった。
その結果、 紡出時のノ ズル部の圧力は 65kgf Z cnf、 未延伸糸の 極限粘度は 0. 98、 延伸糸の強度は 9. 5 g Z dであった。
実施例 2〜 4に示したように本発明のポリエステル榭脂用溶融 粘度低下剤となる化合物を添加することによって、 紡糸ノズル圧 力を大幅に低下でき、 高分子量で高強力のポリエステル繊維の製
： 力 ^ 7になる o
実施例 5 ¾
ポリエチレンテレフタ レー ト榭脂に表 2に示す化合物を添加後、 押出機にて溶融混合し、 得られたス ト ランドを水冷後力 ッティ ン グし試料としお。 この榭脂組成物のメルトフローイ ンデックスを 温度 275 ：、 荷重 2160 gにおける直径 2. 095 mm、 長さ 8 mmのォ リ フ ィ スから 10分間に押し出される溶融榭脂量として測定した。 メ ル ト フローイ ンデックスが大きい程溶融粘度が低いと言える。 メ ル ト フローイ ンデ ク ス測定後の試料をフ ヱノ ール Zテ ト ラ ク ϋ ロェタ ン （60 40、 重量比） 溶液に溶解し、 25でにおける極限粘 度 〔 ^？〕 を測定した。 〔？？〕 が添加剤無添加のものと同じものは、 本質的に樹脂重合度め低下がないと言える。 結果を表 2に示す。
Figure imgf000017_0001
ぐ結 果>
本発明の化合物は本質的に極限粘度の低下なく溶融粘度を低下 させることを可能にし、 樹脂の紡出圧の低下、 紡出速度の向上に 有効である。
実施例 6
極限粘度 1. 0のポ リ エステル樹脂 100重量部に下記式
Figure imgf000018_0001
で表されるジズテアリルピロメ リ ッ ト酸ジィ ミ ドを添加後、 押出 機にて溶融混合し、 得られたス ト ラ ンドを水冷後力ッティ ングし、 チップ化した。 このチップの極限粘度は 0. 85であった。 このチッ プをェクス トルーダ一型溶融紡糸機に投入し、 紡出部の温度を 290 として直径 0. 5mmの紡糸ノ ズルから 2 g Z分の割合で吐出した。 紡出糸をノズルの直卞 2. 5mの位置で lOOOm Z分で巻き取った。 巻き取られた未延伸糸を油浴中で 80でで延伸倍率を変えて延伸し、 170 でで定長条件下 30分熱処理した。
紡出時のノ ズル部の圧力は 50kgfZcrf、 未延伸糸の極限粘度は 0. 70であった。
延伸倍率を変えた時の延伸、 熱処理中の糸切れ頻度及び糸強度
¾r表 ύに-不す α
3
Figure imgf000018_0002
* 〇 ： 全く糸切れしない
△ ： 一部糸切れする 未延伸糸及び、 延伸糸を四塩化炭素で十分洗浄したものは、 非 常に柔らかな風合いでポリエステル本来のきしみ感はなかった。 比較例
極限粘度 1. 0のポ リ エステル榭脂 100重量部になにも加えない で実施例 6 と同じ操作を行なった。
その結果、 一度溶融した後のチップ化物の極限粘度は 0. 85、 紡 出時のノ ズル部の圧力は 75kgf Zcnf、 未延伸糸の極限粘度は 0. 67 であった。
延伸倍率を変えた時の糸切れ頻度及び糸強度を表 4に示す。
表 4
Figure imgf000019_0001
* 〇 ： 全く糸切れしない
△ ： 一部糸切れする
X ： 殆ど糸切れする 未延伸糸及び、 延伸糸を四塩化炭素で十分洗浄したものは、 き しみ感があった。
実施例 6及び比較例 2より、 本発明のポリエステル榭脂用溶融 粘度低下剤であるジステアリルビロメ リ ッ ト酸ジィ ミ ドは紡糸時 の吐出圧力を下げる効果があり、 四塩化炭素で洗っても変わらな い耐久性の風合いを向上する性能があることがわかる。 更に延伸 挙動においても延伸時の糸切れを低減し延伸倍率を上げる効果が あり、 本発明に孫わる化合物の添加により糸強度を悪化させるこ とはないことがわかる。
このような本発明に係わる化合物の特徵は、 この化合物が系中 で特殊な配向分布を示すことによるものと推定される。
図 1、 図 2は各々比較例 2及び実施例 6で得られた 4倍延伸糸 の小角 X線散乱像を示す X線写真である。
図 2よりジステアリルピロメ リ ツ ト酸ジィ ミ ドを舍む糸はポ リ エステル本来の長周期回折像の外側に配向した回折像を有する。 面間隔 47 Aに相当するこのピークはジステアリルピロメ リ ツ ト酸 ジィ ミ ド単体の長周期回折に相当し、 本化合物がポ リ エステル繊 維中に配向して結晶化していることは明らかである。
実施例 Ί
実施例 6において、 ジステアリルビロメ リ ツ ト酸ジィ ミ ドの代 わりに表 5に示す化合物を用いて実施例 6 と同様の実験を行い、 紡出時のノズル圧、 未延伸糸の極限粘度及び未延伸糸の風合いを 調べた。
その結果を表 5に示す。
Figure imgf000021_0001

Claims

請 求 の 範 囲
1. エチレンテレフタ レー トを主たる繰り返し単位とするポ リ ェ ステル (a)に一般式 (1)、 （2)又は (3)で表される化合物を添加して溶 融紡糸するポリ エステル繊維の製造方法。
A (1)
Figure imgf000022_0001
(式中、 A2は炭素数 6 〜18のアルキル基又はァリールアルキ ル基、 nは 0又は 1 、 Xは -(： -、 -S- 、 - S02- 、 -0- のうちのい
R2
のいずれかである。 尚ここで Rい R2は H又は炭素数 4以下のアル キル基を示す。 ）
(R
Figure imgf000022_0002
(式中、 R3, R4は炭素数 6〜； 18のアルキル基、 , m は £ + ra が 1以上 3以下となる整数、 π及び Xは前記に同じ。 ）
Figure imgf000022_0003
(式中、 115， 1^は炭素数12〜22の直鎖ァルキル基を示す。 ）
2. 一般式 (1)又は (2)で表される化合物に添加して溶融紡糸した後, 60〜 100でで予熱延伸後 150〜 250 で緊張下に熱処理を施す 請求項 1記載の製造方法。
3. 原料ポ リ エステル榭脂がフ ヱノ ール Zテ ト ラ ク ロ ロ ェタ ン (60/40) 中 25 °Cで、 0. 8以上の極限粘度を有する請求項 1記載 の製造方法。
4. 延伸倍率が 4倍以上であるところの請求項 2記載の製造方法。
5. 請求項 1 に記載の製造方法で得られたポリエステル繊維。
6. 得られるポリエステル繊維の強度が 7 g/d 以上である請求項 5記載のポリ エステル繊維。
7. 請求項 1 に記載の製造方法で得られたカチォン可染であるポ リ エステル繊維。
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