WO1985004883A1 - Gif-2 and its preparation - Google Patents

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WO1985004883A1
WO1985004883A1 PCT/JP1985/000154 JP8500154W WO8504883A1 WO 1985004883 A1 WO1985004883 A1 WO 1985004883A1 JP 8500154 W JP8500154 W JP 8500154W WO 8504883 A1 WO8504883 A1 WO 8504883A1
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gif
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amino acid
test
iam
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Sachio Wakayama
Fumiyasu Ishikawa
Kunio Oishi
Original Assignee
Kibun Co., Ltd.
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C07K7/54—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring
    • C07K7/56—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link with at least one abnormal peptide link in the ring the cyclisation not occurring through 2,4-diamino-butanoic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/07—Bacillus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S930/01—Peptide or protein sequence
    • Y10S930/19—Antibiotic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S930/00—Peptide or protein sequence
    • Y10S930/01—Peptide or protein sequence
    • Y10S930/27—Cyclic peptide or cyclic protein

Definitions

  • the present invention relates to a bacteriostatic substance GIF-2 and a method for producing the same.
  • the present inventors have found that there is a bacterium that is bacteriostatic to the insect parasite fungus group while handling the insect parasite fungus group microorganism, and when the bacterium was searched, it was confirmed that the bacterium belongs to Bacillus cereus. Further, the bacteriostatic substance produced by the bacterium was studied. As a result, it was confirmed that the substance was a novel substance, which was named GIF-2, thereby completing the present invention.
  • the bacterium used in the present invention may be any bacterium that produces GIF-2, and examples include Bacillus cereus SW.
  • Bacillus cereus SW is a newly isolated new strain, which has been deposited with Schoen Laboratories as Schokenjo No. 746 (FERM BP-746).
  • the outline of mycological properties is as follows.
  • 'Mytilus cereus SW is cultured in an appropriate medium for growth.
  • the medium include those having the following composition.
  • bacterial media containing carbon sources, nitrogen sources, and micronutrients can be used effectively.
  • the culture is performed aerobically at 20 to 40 ° C., preferably 25 to 30 ° G, for 2 to 3 days with shaking culture, aeration culture, or static culture.
  • the culture is preferably further concentrated.
  • Calcium chloride was added to the obtained culture solution to reach a final value of 1, and the resulting precipitate was collected by centrifugation at 2,500 rpm for 10 minutes.
  • the precipitate was removed and the resulting supernatant was dried in vacuo, dissolved in deionized water, and adjusted to pH 3 with hydrochloric acid to form a precipitate.
  • the resulting precipitate was dissolved in 0.05 M NaHCO 3, and dialyzed against the dressing on water, the internal liquid Sephadex G - was passed through 100ZH 2 0. Ethanol is added to the passing solution to a final concentration of 80%, and a white crystalline precipitate forms when left at 4 ° C for 2-3 days.
  • the molecular weight was 1057 as measured by a mass spectrometer.
  • Solubility in solvents water, methanol, ethanol, .t- Soluble in butanol.
  • Burette test 4-Distinguishing properties This substance has a pH of 7.6 in water 1.4% of water.
  • Amino acid composition by the amino acid analyzer is as follows.
  • one of the three Xs has an Ami bond.
  • one ⁇ -amino acid molecule is found in the mass analysis.
  • R represents an -amino acid residue of the following formula.
  • FIG. 1 is a view showing an ultraviolet absorption spectrum of GIF-2
  • FIG. 2 is a view showing an infrared absorption spectrum of GIF-2. Next, the antibacterial activity of GIF-2 is shown.
  • Pachirus' Cereus SW, FERM BP-746 was inoculated into the medium 1 and cultured with shaking at 27 ° C for 3 days.
  • the obtained culture was centrifuged at 7,500 rpm for 10 minutes, and calcium chloride was added to the obtained culture solution to a final concentration of 1, and the mixture was centrifuged at 2,500 rpm for 10 minutes to precipitate the precipitate. get.
  • the precipitate was removed, and the resulting supernatant was dried in vacuo, dissolved in deionized water, and adjusted to pH 3 with hydrochloric acid to produce a precipitate.
  • the resulting precipitate was dissolved in 0.05 M NaHCO 3, deionized water
  • the mixture was dialyzed, and the internal solution was passed through Sephadex G-100ZH 2 O. Ethanol is added to the flow-through to a final 80 and left at 4 ° C for 2-3 days to form a white crystalline precipitate. .

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Description

明 細 書
発明の名称
物質 G I F - 2 及びその製造法 技 術 分 野
本発明は静菌性を有する物質 G I F - 2及びその製造法に関 するものである。
発明の 開示
本発明者らは、 昆虫寄生菌群微生物を取扱中たまたま昆虫寄 生菌群微生物を静菌させる細菌の存在を知り、 該細菌を検索し たところバチルス · セレウスに属する細菌であることを確認し、 更に該細菌の生産する静菌物質について研究したところ、 該物. 質が新規物質であることを確認し、 これを G I F - 2と命名し、 本発明を完成するに到った。
本発明で使用する菌は G I F - 2を生産するものであればい ずれでもよいが、 例示としては Bacillus cereus SWがあげ られる。 Bacillus cereus SW は新たに分離された新菌株で あり、 微ェ研に微ェ研条寄第 746号（ FERM BP - 746 ) として寄託され、 また菌学的性質の概要は次の通りである。
グラム染色 +
胞子染色 +
V - P test 4- カタ ラーゼテス ト +
ォキシダ一ゼテス ト +
50 °Cにおける生育 一
熱耐性テス ト （ 80。C30分） + (生育） Egg - Yolk reaction +
'ミチルス · セレウス S W¾どは生育する適宜の培地で培養さ れる。 培地としては次の組成のものが例示される。
(培地 1 ：)
ホ リペプ ト ン 3 H>
ィース ト · エキス ト ラク ト 0.51o
NaC^ 0.51ο
脱イオン水 96 °h
'( 'pE = 7.0 )
( L培地）
ク ト · ト リ プト ン 1 °h イース ト · エキス ト ラク ト 0.51o .
NaC^ 0.5 %
( pE= 7.0 )
( M Y培地）
ラク ト一ス 1 ¾
^リペプト ン 0.5
ィース ト · エキス ト ラク ト 0.3
マノレト * エキス トラク ト 0.3
( 0.05 Μリ ン酸バッファーによ り ρΗ= 7.0に調整） また、 これら培地以外でも、 炭素源、 窒素源、 微量栄養素を 適宜含有した細菌培地等が有効 使用される。
培養は 20〜40°C、 好ましくは 25〜30 °Gで 2〜3日間振 とう培養、 通気培養、 静置培養など好気的に培養される。
得られた培養液は 7，500 rPm X 1ひ分の遠心分離により菌体 が分離される。
この培養^液は、 好ましくは、 更に濃縮される。 得られた培 養^液に最終 1 になるように塩化カルシウムを添加し、 生じ る沈澱を 2，500 rpm X 10分の遠心分離により取得し、 得られ た沈:澱は l O O m MEDTA - 0.05 M ト リス - HC パッファー ( pH 8.0 ) 溶解し、 これを 0.05 M燐酸緩衝液（PH = 7.0 ) に対して透析し、 内液に最終 80 るようにエタノールを加 えた。
沈澱物を除去し、 得られた上澄液を真空乾燥し、 脱イオン水 に溶解し、 塩酸を加え、 ： pH 3に調整し、 沈澱物を生成させた。 得られた沈澱物を 0.05 M NaHC03に溶解し、 脱イ オン水に 対し透析し、 内液をセフアデックス G - 100ZH20に通した。 通過液に最終 8 0 %に ¾るようにエタノールを加え、 2〜3 日 4 °Cに放置すると白色結晶沈澱物が生成する。
これを真空で乾燥させ、 顕微鏡で観察すると、 白色柱状微細 結晶を呈する、 G I F - 2が得られた。
次に、 G I F - 2の理化学的性質を示す。
1. 分子量：質量分析機による測定で分子量は 1057であった。
2. 物質の色及び性状： 白色柱状微細結晶
3. 融点： 210〜215 °Cで薄茶色に多少収縮し、 234〜239 °Cで濃茶色と り、 240〜 245 °Cで炭化する。
4. 紫外線吸収スぺク トル ：本物質 2.8 水溶液の紫外線吸収 スぺク トルは第 1図に示す通り。
5. 赤外線吸収スぺク トル ：第 2図に示す通り。
6. 溶剤に対する溶解性：水、 メタノール、 エタノール、 . t - ブタノールに可溶。
n - ブタノ一ノレ、 了セ トン、 ェチル了セテー ト、 エーテル， クロ口ホルム、 ベンゼン、 4塩化炭素、 石油エーテルに不溶 c 呈色反応：
C B Bテス ト +
キサン トプロテイ ンテス ト +
アダム · キーウイ ッツテス ト 一
エーリ ツヒテス ト 一
ビューレッ トテス ト 4- 性質の区別：本物質 1.4^ノ?^ 水で pH = 7.6である。
ァミ ノ酸組成： ァミ ノ酸分析機によるアミノ酸組成は次の 通りである。
Figure imgf000006_0001
ただし、 3つの Xのうち 1つはアマイ 結合を有するもの である。 また、 上記アミノ酸以外に^ -アミノ酸 1分子が質 量分析において認められる。
. 推定構造式 Τγτ - Leu - Pro - R - Ser― G^uX - AsX
■Α3Χ· ただし 3つの Xのうち 1っはァマイ ド、結合を有するもので あり Rは次式の -アミノ酸残基を示す。
〇
CH 3\ CH - (CH2)。一 CH - C¾— C '
皿 図面の簡単 ^明 '
第 1図は G ェ F - 2の紫外線吸収スぺク トルを示す図で、 第 2図は G I F - 2の赤外線吸収スぺク トルを.示す図である。 次に、 G I F - 2の抗菌活性を示す。
次の培地を用いて各種微生物に対する抗菌活性をみた。 表 1 〜 4にその結果を示す。
細菌（一般）用培地
肉エキス 1 0 9
ペプト ン 1 0 9- NaC 5 9
水 1 i
( pE 7.2 )
ミ コパクテリ ゥム用培地
グリセ π—ル 0 9
ホ リペプトン 0 9
カザミ ノ酸 5 9- 酵母エキス 5 9 Na2HP04 0.59- 水 1 &
(?H 7.2 )
真菌用培地
ラク トース 10 ^
ホ リペプトン 59- 酵母エキス 3
麦芽エキス 39-
0.05 M燐酸緩衝液
( pE 7.0 )
操作 ク口タイタープレート上で 27°C3〜7 日培養による
Strain
Figure imgf000008_0001
Bacillus subtilis ェ AM 1206 > 625 ェ AM 1069 > 625 I AM 1145 > 625 IAM 1168 > 625 I AM 1169 > 625 IAM 1207 > 625 ェ AM 1212 > 625 IAM 1213 > 625 IAM 1259 > 625 IAM 1260 > 625 IAM 11060 > 625 IAM 12021 > 625 Bacillus subtilis IA 12118 > 625
Bacillus lichenif ormis IAM 11054 >625
Bacillus polymixa IAM 1210 >625
Bacillus amyloliq ef aciena IAM 1521 >625
Bacillus cereus IAM 1029 〉625
IAM 1072 >625
IAM 1110 >625
IAM 1656 > 625 ェ AM 1729 >625
Bacillus coagulans IAM 1194 >625
Bacillus megateriuin IAM 1166 19
Bacillus cere s SW > 625
2
Strain
Eectiericliia coli IAM 1268 >625
Enterotacter aerogenes IAM 12348 >625
Klebsiella pneumoniae ェ AM 1063 >625
Serratia marcesc8ns IAM 12142 >625 proteus vulgaris IAM 1025 >625
Pseudomonas aeruginosa PAO 1 〉625
Staphylococcus aureus NIHJ" 209P >625
Micrococcus luteus IAM 1056 〉625
Artlirobacter nicotianae IAM 12342 > 625
Nocardia opaca IAM 12123 >625 Mycobacterium phlei AU 3368 >625 n n AU 1574 >625
3
m
Strain M.I.C.(^ ^)
Conidio bolus lamprauges ep.No. 454 19.5
/, 〃 ATCC 28996 39 n n ATCC 28997 19.5
It II CBS 153 19.5
Coniiio olus tliroiiiboities ATCC 12587 39
Conidio bolus nanoiies CBS 154 19.5
Conidio ¾olus ¾noiie3 CBS 183 19.5
Conidio tiolus chlamydosporus CBS 167 39
Fusariiun oxysporum I AM 5009 39
4
Strain M.ェ .C.Qi )
Aspergillus fumi atus ェ AM 2004 78
Aspergillus nidulans I AM 2006 39
Aspergillus oryzae ェ AM 2640 156
Cliaetomium globos m I AM 8059 78
Eurotium chevalieri IFO 4928 19.5
It II ATCC 16496 39
Gliocladium virens IAM 5061 39
Mncor rouxianus IAM 6131 78 Mucor Javanicus IAM 6087 156
M rot eci m verrucaria I AM 5063 78
Penicilli m clir sogenum ェ AM '7106 39
Cryptococc s luteol s IAM 12207 19.5
Debaryom ces castellii ェ AM 4977 78
Hans en la anomala IAM 4967 39
Hans en la ingei IAM 4983 19.5 loeckera af ricana IAM 4984 39
Sac char omyces cerevisiae IAM 4125 39
Tor lopsis colli c losa IAM 4188 39 次に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実 施 例 1.
パチラス ' セレウス S W ， F E R M BP - 746 を前記培地 1に接種し、 27 °Cで 3 日間振とう培養した。
得られた培養液を 7,500 rpmX 10分の遠心分離を行い、 得 られた培養^液に最終 1 になるように塩化カルシウムを添加 し、 2，500 rpmX 10分の遠心分離を行い、 沈澱物を取得する。 得られた沈澱物は 100 mMEDTA- 0.05 Mト リ ス - HC ノミツ ファー （pH 8.0 )に溶解し、 これを 0.05 M燐酸緩衝液 OH = 7.0 )に対して透析し、 内液に最終 8 0 に るようにヱタノ ールを加えた。
沈澱物を除去し、 得られた上澄液を真空乾燥し、 脱イオン水 に溶解し、 塩酸を加え、 _pH 3に調整し、 沈澱物を生成させた。 得られた沈澱物を 0.05 M NaHC03に溶解し、 脱イオン水に 对し透析し、 内液をセフアデックス G - 100ZH2Oに通した。 通過液に最終 8 0 に るようにエタノールを加え、 2〜3 日 4 °Cに放置すると白色結晶沈澱物が生成する。 .
これを真空で乾燥させ、 顕微鏡で観察すると、 白色柱状微細 結晶を呈する、 G I F - 2が得られた。
国際様式 INTERNATIONAL FORM
BUDAPEST TREATY ON THE INTERNATIONAL RECOGNITION OF THE DEPOSIT
f特許手続上の微生物の寄託の国際的承認 OF MICROORGANISMS FOR THE PURPOSES
OF PATENT PROCEDURE
、に関するブダぺスト条約
RECEIPT IN THE CASE OF AN ORIGINAL
下記国際寄託当局によつて規則 7. 1に従い
DEPOSIT
発行される
issued pursuant to Rule 7. 1 by the INTERNA原寄託についての受託証 TIONAL DEPOSITARY AUTHORITY identified at the bottom of this page. 株式会社 紀文
氏名 （名称） 代表取締役 保芦將人
寄託者
あ て ¾ 東京都中央区銀座 7丁目 1 4番 1 3¾
I . 微生物の表示
(寄託者が付した識別のための表示） (受託番号）
Bacil l us cereus S 微ェ研条寄第 4 6
(FERM BP— 4 6
I . 科学的性質及び分類学上の位置
I欄の微生物には， 次の事項を記載した文書が添付されていた
Q 科学的性質
a 分類学上の位置
m. 受領及び受託 本国際寄託当局は， 昭和 58 年 9 月 16 曰 （原寄託曰）に受領した I欄の微生物を 受託する。（昭和 58 年 9月 16日に寄託された微ェ研菌寄第 7242号より移管）
IV. 国際寄託当局
通商産業省工業技術院微生物工業技術研究所 名 称：
あて名：
Figure imgf000013_0001
)
1-3， Higashi 1 chome Yatabe-machi Tsukuba-gun Ibaraki-ken
305, JAPAN
昭和 60年 （1985 ) 3 月 25 曰

Claims

請 求 の 範 囲 (1) 下記の理化学的性質を有する物質 G I F - 2。
1. 分子量：質量分析機による測定で分子量は 1 057であつ た。
- 5 2. 物質の色及び性状： 白色柱状微細結晶
3. 融点： 2 1 0〜 2 1 5 °Cで薄茶色に多少収縮し、 2 3 4〜 2 3 9 °Gで濃茶色と ¾り、 24 0〜 2 45 °Cで炭化する。
4. 紫外線吸収スぺク トル：本物質 2.8 水溶液の紫外線吸 収スペク トルは第 1図に示す通り。 …
10 5. 赤外線吸収スペク トル：第 2図に示す通り。
6. 溶剤 対する溶解性：水、 メ タノール、 エタノール、 t -ブタノールに可溶。
n - ブタノール、 アセ ト ン、 ェチルアセテー ト、 ェ一テ ル、 ク ロ口ホンレム、 ベンゼン、 4塩ィ匕炭素、 石油エーテル 15 に不溶。
7. 呈色反応
C B Bテス ト + キサン ト フ。口ティ ンテス ト + アダム · キ一ウイ ッツテス ト 一
20 エーリ ツヒテス ト 一
ビュ一レッ トテス ト +
8. 性質の区別：本物質 1.4 水で pH = 7.6である。
9. ァミノ酸組成：ァミノ酸分析機 よるアミノ酸組成は次 の通りである。
Figure imgf000015_0001
ただし 3つの Xのうち 1っはァマイ ド結合を有するもの である。
また。 上記アミノ酸以外 1 -アミノ酸 1分子が質量分 析において認められる。
10. 推定構造式
Tyr - Leu - Pro - R - Ser - G^uX - AsX
Figure imgf000015_0002
ただし 3つの Xのうち 1っはァマイ ド結合を有するもの であり、 Rは次式の -アミノ酸残基を示す。
0
- （GE 2ノ 9 CH - CH9 - C
Figure imgf000015_0003
(2) バチルス属に属する G I F - 2生産菌を培養し、 G I F - 2を採取することを特徵とする物質 G I F - 2の製造法。
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