WO1984001148A1 - Process for preparing benzophenone derivatives - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for producing a benzophenone derivative.
- Ar represents an unsubstituted or substituted phenyl group, 1,1-bis (aryl) -2,2,2-trichloroether Benzophenone represented by the general formula (II) (where Ar has the same meaning as in the general formula (I)), which is characterized in that a nozzle is subjected to anorecurrence processing. It relates to a method for producing a derivative.
- benzophenone derivatives are used in agrochemicals, dye intermediates, etc., and in particular, ⁇ -genated derivatives are resins having excellent properties such as heat resistance, oxidation resistance, and light stability. Useful as a raw material.
- the present invention is directed to an alky treatment of 1,1 -vis (aryl) —2,2,2 -tricycloethanol.
- a method for producing an enone derivative which aims to provide a method for industrially advantageously producing a benzophenone derivative.
- benzophenone derivatives can be produced in high yields, they are more environmentally friendly than conventional benzophenone derivatives using large amounts of aluminum chloride and chromic acid. This is a very industrially advantageous production method due to the problem of pollution and the like.
- the raw material used in the method of the present invention is 1,1-bis (aryl) -2,2,2-trichloroethanol represented by the general formula (M). .
- R represents hydrogen, a halogen, an alkyl group, a phenyl group, an alkoxy group or a phenoxy group.
- aryl groups include, for example, phenyl, 4-phenyl, 4-cyclohexene, 4-bromo, 4-bromo, and 4-phenyl.
- - ® over de off-et-two Norre, 4 - main Chinore off error two Norre, 4 - e Chi Norre off error two Norre, 4 unique source off 0-neck pin Norre off Est - Norre, 4 - t - up ⁇ Chi Norre Feninore, 41 Feninole Feninole, 41 Metxen Feninole, 41 Metnix Fennole, 41 Buttxen Fenle, 4 -You can fist your fenix.
- 1,1-bis (aryl) — 2,2,2 —trichloroethanols can be obtained from, for example, aromatic hydrocarbons and chlorine 1-bis (file)-2, 2, 2
- the alkali used in the method of the present invention may be a hydroxide or carbonate of an alkali metal or an alkaline earth metal, for example, sodium hydroxide, Examples of potassium hydroxide, lithium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, carbonated lithium, etc., as well as ammonium carbonate, etc. Can be
- Alkali is generally used as an aqueous solution. May be used after dissolving in ethanol or ethanol. Alkaline consumption is usually between 0.2 and 10 for 1,1-vis (aryl) -2,2,2-tricycloethanol. It is about the mole ratio, preferably about 0.4 to 5 mole ratio.
- the reaction is performed in an aqueous solution or an organic solvent.
- the organic solvent used in the method of the present invention may be hexane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, or other hydrocarbons, or dicyclomethane.
- 1,1-bis (aryl) -2,2,2,2-trichloroethanol is generally suspended or suspended in water or an organic solvent. Dissolve and add the alkaline solution dropwise while maintaining the specified temperature. Or a solution of 1,1-bis (aryl)-1, 2, 2, 2-trichloroethanol. The method of dropping the solution into the alkaline solution is also good, or it is possible to add both at the same time.
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 °, preferably 10 to 150 ° C.
- the reaction is carried out at the specified temperature and time, if a precipitate precipitates out, the precipitate is left as it is, and if the product is dissolved in a solvent, it is discharged into water and then discharged. Perform post-processing to obtain the desired product.
- a lip mouth cavity is generated at the same time. The mouth home can be driven out of the system during or after the reaction.
- the benzophenone derivatives obtained by the method of the present invention include, for example, benzophenone, 4,4′- ⁇ -year-old benzophenone, 4 'over Uz-click the throat base emission zone off et Bruno Bruno, 4, 4 f one' Kubu Russia mode pen zone off e Roh down, 4, 4 'single - click ® over de pen zone off e Roh down, 4, 4 '- ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4.
- the starting material 1 '1-vis (arino) _2,2,2_ tricyclo mouth ethanol can be industrially manufactured at low cost, and this is treated with alkali. This makes it possible to produce the rivenzophenone derivative in high yield. Therefore, the method of the present invention has a problem of environmental pollution as compared with the conventional method of producing a benzophenone derivative using a large amount of aluminum chloride-chromic acid. It is a very industrially advantageous method 0
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Description
明 細 書
ペ ン ゾ フ エ ノ ン誘導体の製造法 .
術分野 ：
本発明は、 ペ ン ゾフ エ ノ ン誘導体の製造法に関する も のである。
さ らに詳 し く は、 一般式（I)
O H A r - C-A A r— C— A r
II CC£ 3 0
(I) (fl)
( 式中、 A r は無置換ま たは置換フ エ 二ル基を示す ） で 表わされる 1 ， 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 , 2 , 2 - 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ルをァノレカ リ 処理する こ と を特徴とす る一般式（II) ( 式中、 A r は一般式（I)における と 同 じ意味 を有する ） で表わされる ベ ン ゾ フ エ ノ ン誘導体の製造法 に関する も のである。
背景技術 ；
一般に、 ペ ン ゾフ エ ノ ン誘導体は農医薬、 染料中間体 ¾ どに用い られ、 特にハ α ゲ ン化誘導体は耐熱性、 耐酸 化性 よび耐光安定性 ¾ どのす ぐれた特性を示す樹脂の 原料と して有用 ¾化合物である。
従来、 ペ ンゾフ エ ノ ン誘導体の製造法に関 しては、 例 えば（1)芳香族酸ク ロ リ ドと芳香族炭化水素 と を無水塩化
O PI
ア ル ミ ニ ウ ム 、 無水塩化第二鉄の よ う なル イ ス酸触媒下 - で フ リ 一 デ ルク ラ フ ッ反応を行なわせる方.法 （ Ρ· Η· Go r e、 ¾ Fr i e de 1 Craf ts and Related Reactions " vol aゝ
1、 e d. by G. A> 01ah、 John wi ley & Sons Inc、
( 1 9 6 4 ) が良 ぐ 知られている。
ま た、 （2)芳香族炭化水素と 四塩化炭素と を無水塩化ァ ル ミ 二 ゥ ム の存在下に反応させた後、 加水分解して製造 する方法 ( J. P. P i c a r d ら Can. J. Re search、 2 8 B、
5 6 ( 1 9 5 0 ) ) 、 更に（3) 1 , 1 — ビ ス （ 4 - ハ ロゲ ンィヒ フ エ ニ ル ） - 2 , 2 - ジク ロ ロ エ チ レ ンィヒ合物をク ロ ム酸黢化して製造する方法 （ IL L. Bradlow ら、 J. Am.
Chem. Soc.， 69^ 6 6 2 ( 1 94 7 ) ； 0. Grumi 11 ら、 J. Αιη·
Chen Soc.， 6 7、 1 5 5 ( 1 94 5 ) ； 0. G. Bac eber ら、
J. C em. Soc.， 1 94 5、 8 03 ) ど力；知られている。
しか しながら、 これらの方法の う ち（1)では芳香族酸ク 口 リ ドに対して等モ ルの無水塩化ア ル ミ ニ ウ ム が必要で あ り、 ま た（2)の方法について も 芳香族炭化水素に対して 等モ ルの無水塩化ア ル ミ ニ ウ ム が使用され、 かつ塩化ァ ル ミ 二 ゥ ム の分離が煩雑で、 しか も再使用できず、 ま た 腐食に耐える装置が必要である。 （3)の方法では芳香族炭 化水素と ク ロ ラ ー ル と の反応に よ ]5製造される 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 ， 2 ， 2 - 卜 リ ク ロ ロ エ タ ン （ 例 えば、 ァ リ ー ル： ^ 4 - ク ロ ロ フ エ - ル基の場合 D D T廛 薬である ） を原料と して、 これをア ル カ リ と処理する こ と に よ エ チ レ ン誘導体にする こ とは比較的容易である
0 PI
( 例え 、 0. Grumi 11 ら、 J. An Ch enL S o c. , 6 7、 一 1 5 5 ( 1 9 4 5 ) ) 、 酸化反応において多量のク ロ ム
を使用する こ とが極めて間題であ i?、 廃液処理も含め て多大の経費を要 し、 この反応を工業的に実施する こ と には種 々 の難点を考えざる を得ない。
発明の開示 ；
本発明は、 1 ， 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） — 2 , 2 , 2 - 卜 リ ク ロ 口 エタ ノ ー ルをア ル カ リ 処理する こ と に よ ]? ベ ン ゾ、フ エノ ン誘導体を製造する方法であ ]?、 ペ ン ゾフ エ ノ ン誘導体を工業的に有利に製造する方法を提供する こ と を 目 的とする も のである。
本発明の方法に よれば、 工業的に安価に製造でき る
1 ， 1 一 ビ ス ( ァ リ ー ノレ ） - 2 ， 2 , 2 一 ト リ ク ロ ロ ェ タ ノ 一 ル を使用 し、 これをアル カ リ と処理する こ と に よ
ペ ン ゾフ エノ ン誘導体を高収率に製造でき るため、 多 量の塩化ア ル ミ 二 ゥ ム ゃ ク ロ ム酸 ¾ どを使用 した従来の ベ ンゾフ エノ ン誘導体の製造に比較して環境汚染の問題 等も ¾ く 、 工業的に極めて有利 ¾製造法である。
発明を実施するための最良の形態 ；
本発明の方法で用 られる原料は一般式（M)で表わされ る 1 ， 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 , 2 , 2 - 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ルである。
R-
URE
ΟΜΡΙ
(式中、 Rは水素、 ハ ロ ゲ ン 、 ア ル キ ル基、 フ エ ニ ル基、 一 ア ル コ キ シ基ま たは フ エ ノ キ シ基を示す ） 。 一般式（I)に
いてァ リ ー ル基と しては、 例えば、 フ エ ニ ル 、 4 - フ ノレ 才 ロ フ エ 二 ノレ 、 4 一ク ロ 口 フ エ 二 ノレ 、 4 ー ブ ロ モ フ エ 二 ノレ 、 4 - ョ ー ド フ エ ニ ノレ 、 4 - メ チノレ フ エ 二 ノレ、 4 - ェ チ ノレ フ エ ニ ノレ、 4 一イ ソ フ0 口 ピ ノレ フ エ - ノレ 、 4 - t - プ■チ ノレ フ ェ ニ ノレ、 4 一 フ エ ニ ノレ フ ェ ニ ノレ 、 4 一 メ ト キ シ フ エ ニ ノレ 、 4 一エ ト キ シ フ エ 二 ノレ 、 4 一 ブ ト キ シ フ エ 二 ル 、 4 - フ エ ノ キ シ フ エ ニ ル基る どが拳げ られる。
これ らの 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） — 2 ， 2 , 2 — 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ルは、 例えば芳香族炭化水素と ク ロ ラ 一 ルカ ら得られる 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2， 2, 2
- ト リ ク ロ ロ エ タ ンを塩素化 し （ 例えば、 0. Gr umi 1
ら、 J. Am. Chem. So c. , 6 7 、 1 5 5 ( 1 9 4 5 ) 、
W. Awe · Are ch. Pharm.， 2 8 3 、 1 6 2 ( 1 9 5 0 ) ；
Chem. Abs tr. , 4 5 、 5 8 3 k ( 1 9 5 3 ) ) 、 これを 加水分解する こ と に よ ]9 容易に製造でき る （ 例えば ϋ. S.
Patent No. 2, 8 12, 28 0 号および同 2， 8 1 2, 3 6 0
号 ） 。
本発明の方法で使用される ア ル カ リ は、 ア ル カ リ 金属 ま たはア ル カ リ 土類金属の水酸化物ま たは炭酸塩、 例え ば、 水酸化ナ ト リ ウ ム、 水酸化カ リ ウ ム、 水酸化 リ チ ウ 厶 、 水酸化バ リ ウ ム な どや炭酸ナ ト リ ウ ム 、 炭酸力 リ ウ ムな ど、 らびに炭酸ア ン モ ニ ゥ ム どがあげられる。
ア ル カ リ は一般に水溶液と して用い られるが、 メ タ ノ
ー ル、 エ タ ノ ー ル る どに溶解させて使用 して も よ い。 ア ル カ リ の使用量は、 1 ， 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 , 2 , 2 - ト リ ク ロ 口 エ タ ノ ー ルに対して、 通常、 0. 2 〜 1 0 モ ル比程度、 好ま し く は 0. 4 〜 5 モ ル比程度 である。
本発明の方法では、 反応は水溶液ま たは有機溶剤中で 行 われる。
本発明の方法で使用される有機溶剤は、 へキサ ン 、 シ ク ロへキサ ン、 ベ ン ゼ ン 、 卜 ノレ ェ ン 、 キ シ レ ン等の炭ィヒ 水素、 ジク π ロ メ タ ン、 ク ロ 口 ホ ル ム 、 四塩化炭素、 -ク ク ロ ロ ェタ ン、 ク ロ 口 ベ ン ゼ ン ¾ どのハ ロ ケ、、 ン ィ匕炭ィ匕水 素、 メ タ ノ ー ル、 エ タ ノ ー ル、 イ ソ フ。 ロ ハ0 ノ ー ル 、 プ タ ノ 一 ノレ等のァ ノレ コ 一 ノレ類、 -：/ ェ チ ノレ エ ー テ ノレ 、 テ 卜 ラ ヒ ド ロ フ ラ ン 、 'クオキサ ン等のエ ーテノレ類、 ア セ ト ン 、 メ チ ル ェ チ ル ケ ト ン等のケ 卜 ン類、 酔酸ェチ ル、 N , N - ゾメ チ ル ホ ル ム ア ミ ド、 -クメ チル ス ル ホ キ シ ド等の通常 ア ル力 リ に対 して安定である一般の有機溶剤が挙げ られ る。 ま た、 これ らの有機溶剤の混合物を使用 して も何 ら 差支える く 、 さ らに水と の混合物を使用 して も 問題はな い。
反応の実施に際しては、 一般に 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 , 2 , 2 - 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ルを水ま たは有 機溶剤に懸濁ま たは溶解させて、 所定の温度に保ちなが らア ル カ リ 溶液を滴下する。 ま たは 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ — ル ） 一 2 , 2 , 2 — 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ル の溶液 ^ ァ
ルカ リ 溶液に滴下する方法も よ く 、 あるいはあ らカゝ じめ - 両者を同時に仕込んでおいて も何ら差支 ない。
' 本発明の方法において反応温度は、 通常 0 〜 2 0 0 Ό の範囲、 よ ]? 好ま し く は 1 0 〜 ： 1 5 0 Cである。
所定の温度および時間で反応を実施した後、 沈殿が析 出する場合はそのま ま ^過し、 ま た生成物が溶剤中に溶 解している場合は水に排出後^過等の通常の後処理を行 なって 目的物を得る。 お、 反応が進行する と 同時にク 口 口 ホ ル ム が生成して く る。 ク 口 口 ホ ル ムは反応中ま た は反応後系外に追い出すこ とができ る。
本発钥の方法に よって得られる ペ ン ゾ フ エ ノ ン誘導体 と しては、 例えば、 ペ ンゾフ エ ノ ン、 4 ， 4 ' - ヅフ ル 才 ロ べ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 , 4 ' ー ヅ ク ロ 口 べ ン ゾ フ エ ノ ノ、 4 ， 4 f 一 'クブ ロ モ ペ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 , 4 ' 一 -ク ョ ー ド ペ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 ， 4 ' - ヅ メ チノレ ペ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 ， 4 ' 一 'ク ェ チ ノレ ぺ、 ン ゾ フ エ ノ ン、 4 ， 4 ' 一 ヅ イ ソ フ。 ロ ピ ノレ べ ン ゾ フ エ ノ ン 、 4 ， 4 ' ー ヅ 一 t ー プ チ ノレ べ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 , 4 ' — -ク フ エ 二 ノレ ペ ン ゾ フ エ ノ ン、 4 ， 4 ' - -ク メ ト キ シ ペ ン ： / フ エ ノ ン、 4 ， 4 ' — ヅェ 卜 キ シ ペ ンゾフ エ ノ ン、 4 , 4 ' — ジ フ エ ノ キ シ ベ ンゾフ エ ノ ン等が挙げ られる。
以下、 本発明の実施例をあげて、 さ らに具体的に説明 する。
実施例 1 '
1 , 1 一 ビス （ 4 — フ ノレ 才 ロ フ エ 二 ノレ ） - 2 , 2 , 2
"BUREAU
、
- 卜 リ ク ロ ロ エ タ ノ ー ル 1 6. 8 9 ( 0, 0 5 モ ル ） をメ タ ノ ー ル 2 に溶解させる。 これに 2 0 ，水酸化ナ 卜 リ
^ 厶水溶液 5 9 ( 0. 0 2 5 モ ル ） を室温で滴下する。 た だちに沈殿が析出するが、 同温度でさ らに 1 時間かき ま ぜる。 過、 水洗、 乾燥 して、 4 , 4 ' - ゾフ ルォ 口 べ ン ゾ フ エ ノ ンを得た。 収量 1 0. 5 9 ( 収率 9 6. 5 °h ) 、 融点 1 0 5 〜 1 0 6 t： 。 ベ ン ゼ ン力ゝ ら再結晶 して白色板 状晶の純品を得た。
融点 1 0 6〜 1 0 7 Ό 0
実施例 2 〜 5
実施伊 j 1 の 1 , 1 — ビ ス （ 4 — フ ル オ ロ フ ェ - ル ） 一 2 , 2 , 2 — 卜 リ ク ロ ー ノレ エ タ ノ ー ノレ の ；^わ に 1 , 1 — ビ ス （ フ エ 二 ノレ ) — 2 ， 2 ， 2 一 ト リ ク ロ 一ノレ ェ タ ノ — ノレ 、 1 , 1 — ビ ス ( 4 ー メ チ ノレ フ エ 二 ノレ ) — 2, 2， 2 - ト リ ク ロ 一ノレ エ タ ノ ー ノレ 、 1 ， 1 一 ビ ス ( 4 - メ 卜 キ シ フ エ 二 ノレ ) 一 2 ， 2 ， 2 一 卜 リ ク ロ ー ノレ エ タ ノ ー ノレ 、 1 , 1 - ビ ス ( 4 — ブ ロ モ フ エ 二 ノレ ） — 2 , 2 ， 2 - ト リ ク ロ ー ノレ エ タ ノ ー ノレま たは 1 ， 1 — ビ ス ( 4 — ク ロ 口 フ エ ニ ノレ ) 一 2 , 2 , 2 — 卜 リ ク ロ ー ノレ エ タ ノ ー ノレを、 ま たア ル カ リ と して表 - 1 に示すも のを用い実施例 1 と 同様に反応を行ないべン ゾ、 フ エ ノ ン誘導体を得た。 結果 を表 - 1 に示す。
実施例 アル カ リ ンゾフエノン誘導体
_ _ (Ό) チウム ベン
2 水酸化リ ゾ、フエノ ン 92 43〜44 3 水酸化カリウム 4 , 4 ' — メチノレ 93.5 92^93
ペンゾフエノン
4 水酸化ナト リ ウム 4 , 4 ' -ヅメ トキ 94 142^143
シベンゾ、フエノン
5 水酸化カリウム 4, 4 ' —、クプロモ 93 173〜； L 74
ベンゾフェノン
6 炭酸ナト リウム , 4 ' 一ジク口口 95 144—145
ベンゾフエノン
実施例 7
1 , 1 一 ビ ス ( 4 一ク ロ 口 フ エニル ) _ 1 ， 2 , 2 , 2 — テ ト ラ ク ロ 口 エ タ ン 3 8. 9 ( 0. 1 モ ル ） 、 水 4 m 9 6 硫酸 4 ^ お よ び氷酢酸 7 8 を加熱還流 （ 1 1 5 〜 1 2 1 C ) 3 0 時間お こ ¾ つた。 '减圧下に氷酢酸を留 去した後水 5 0 m£を加え、 8 0 〜 9 0 Cに温度を保ち 力^: ら 4 0 水酸化ナ 卜 リ ゥ ム水溶液 3 0 f ( 0. 3 モ ル ） を約 1 0 分間で加える 。 さ らに同温度で 1 時間かき まぜ る。 その間に水と共沸 して留去するク ロ ロ ホ ル ムは、 分 離器で分離される。 室温ま で放冷 した後' 過、 水洗、 乾 燥して 4 ， 4 ' - ク π 口 べ ン ゾ フ エ ノ ンを得た。 収量 2 3. 2 ^ ( 収率 9 3 % ) 、 融点 1 4 4 〜 ： L 4 5 C。 メ タ ノ ールから再結晶 して白色燐片状晶の純品を得た。
融点 1 4 6 〜 1 4 7 C
-BU EAU
OMP1
産業上の利用可能性 ；
以上のベる とお！）、 出発原料の 1 ' 1 - ビ ス （ ァ リ ー ノ ） _ 2 , 2 , 2 _ ト リ ク ロ 口 エタ ノ ールは工業的に安 価に製造でき、 これをアルカ リ と処理する こ と に よ -り べ ン ゾフ エノ ン誘導体を高収率に製造でき る。 従って本発 明の方法は多量の塩化アル ミ 二 ゥ ム ゃ ク ロ ム酸を使用す る従来のペ ン ゾ フ エ ノ ン誘導体の製造方法に比較して環 境汚染の問題る ど も ¾ く 、 工業的に極めて有利 ¾方法で る 0
OMPI
Claims
請求の範囲 -
1 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 ， 2 , 2 - 卜 リ ク 口 エ タ ノ ー ルをア ル カ リ 処理する こ と を特徵とする ぺ ン ゾ フヱノ ン誘導体の製造法。
2 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） - 2 , 2 ， 2 — 卜 リ ク 口 口 エ タ ノ ー ルが次式で表わされるク レ ー ム 1 の方法 ：
OH
R -〈〇〉- c -<b>- R
c 3
( 式中、 Rは水素、 ハ ロ ゲ ン、 ア ル キ ル基、 フ エ ニ ル基 ア ル コ キ シ基ま たは フ エ ノ キ シ基を示す ）
3 ア ル力 リ がア ル力 リ 金属の水酸化物ま たは炭酸塩 であるク レ ー ム 1 の方法。
水ま たは有機溶媒中に溶解ま たは懸濁させてア ル 力 リ 処理を行な う ク レ ー ム 1 の方法。
5 ア ル カ リ の使用量力 1 , 1 - ビ ス （ ァ リ ー ル ） ―
2 ， 2 , 2 — ト リ ク ロ 口 エ タ ノ ー ルに対して 0.2 〜 ： L 0 モ ル比であるク レ ー ム 1 の方法。
6 反応温度が 0 〜 2 0 0 Cである ク レ ー ム 1 の方法
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|---|---|---|---|
| PCT/JP1982/000378 WO1984001148A1 (en) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | Process for preparing benzophenone derivatives |
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|---|---|
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Country Status (3)
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- 1982-09-21 AU AU89073/82A patent/AU8907382A/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, Vol. 53, No. 17, 10. September. 1959 (10. 09. 1959) (Columbus, Ohio, U.S.A.) ERNST D. BERGMAN, et al, "Bis (p-Chlorophenyl) (Trichloromethyl) Carbinol and Related Compaunds" 16048h-16049g, The Journal of Organic Chemistry 23 1306-8 (1958) * |
| See also references of EP0120966A4 * |
| The Journal of Organic Chemistry, Vol. 46, No. 19 (1981) FARUK NOME, et al "Kinetic and Thermody -- Namic Study of the Base -- Catalyzed Oxidative Cleavage of 1, 1-Bis (p-Chlorophenyl) -2, 2, 2-Trichloroethanol" p. 3802-3804 * |
Also Published As
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| EP0120966A4 (en) | 1985-04-03 |
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