UA124060C2 - Гербіциди - Google Patents
Гербіциди Download PDFInfo
- Publication number
- UA124060C2 UA124060C2 UAA201810135A UAA201810135A UA124060C2 UA 124060 C2 UA124060 C2 UA 124060C2 UA A201810135 A UAA201810135 A UA A201810135A UA A201810135 A UAA201810135 A UA A201810135A UA 124060 C2 UA124060 C2 UA 124060C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydrogen
- group
- salkyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 228
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 77
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 46
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- -1 methoxy- Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- XXCFJYLPDWWFQS-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-6-pyridin-3-ylpyridin-3-amine Chemical compound FC(C1=NC(=CC=C1N)C=1C=NC=CC=1)F XXCFJYLPDWWFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNUFFMRMPIKMRD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-pyridin-3-ylpyridin-3-amine Chemical compound N1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=CN=C1 VNUFFMRMPIKMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSVOUCOOMDIKAC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-6-pyridin-3-ylpyridin-3-amine Chemical compound FC1=C(C=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)N GSVOUCOOMDIKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 62
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 22
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 22
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 19
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 15
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 15
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 13
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 12
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 9
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 9
- 101100314454 Caenorhabditis elegans tra-1 gene Proteins 0.000 description 8
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl alcohol Substances CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- YQKIHXQESNUJPZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-(5-fluoropyridin-3-yl)pyridine-2-carbonitrile Chemical compound NC=1C(=NC(=CC=1)C=1C=NC=C(C=1)F)C#N YQKIHXQESNUJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100123850 Caenorhabditis elegans her-1 gene Proteins 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKJRALYTKFVFI-UHFFFAOYSA-N 6-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine Chemical compound FC=1C=C(C=NC=1)C1=CC=C(C(=N1)C(F)(F)F)N QPKJRALYTKFVFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100021325 Antizyme inhibitor 1 Human genes 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical class C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N hydroxydimethylarsine oxide Natural products C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-M nicotinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N (5-fluoropyridin-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CN=CC(F)=C1 FVEDGBRHTGXPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YAZSBRQTAHVVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFIJOQQKFWJEA-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl WDFIJOQQKFWJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQNLFCQZACXET-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-chloropyridine-2-carbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(Cl)N=C1C#N GGQNLFCQZACXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYQWMMTANBEON-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(5-fluoropyridin-3-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound ClC=1C(=NC(=CC=1)C=1C=NC=C(C=1)F)C(F)(F)F UOYQWMMTANBEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELKOWQJPVJKIL-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=CN=C1 CELKOWQJPVJKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 108050009394 Antizyme inhibitor 1 Proteins 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 101100272279 Beauveria bassiana Beas gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036214 Cannabinoid receptor 2 Human genes 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N Cyanazine Natural products CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000271559 Dromaiidae Species 0.000 description 1
- 238000006824 Eschweiler-Clarke methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N Flumiclorac pentyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCCCCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 101000895049 Homo sapiens Antizyme inhibitor 1 Proteins 0.000 description 1
- 101100060519 Homo sapiens CNR2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101000957451 Homo sapiens Centrosomal protein of 131 kDa Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 241000033018 Lolium persicum Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000343235 Maso Species 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 244000070788 Milium effusum Species 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000005373 Panax quinquefolius Species 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000273256 Phragmites communis Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N Rosiglitazone Chemical compound C=1C=CC=NC=1N(C)CCOC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150029512 SCG2 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 102100034492 Serine/threonine-protein phosphatase 4 catalytic subunit Human genes 0.000 description 1
- 101710139668 Serine/threonine-protein phosphatase 4 catalytic subunit Proteins 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 101710182223 Toxin B Proteins 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N bicyclopyrone Chemical compound COCCOCc1nc(ccc1C(=O)C1=C(O)[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O)C(F)(F)F HUYBEDCQLAEVPD-MNOVXSKESA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWEKXBVHVALDOL-UHFFFAOYSA-N butylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[NH3+] NWEKXBVHVALDOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INVYSLWXPIEDIQ-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCC1 INVYSLWXPIEDIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl azide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 MKRTXPORKIRPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UNDXNPHDXSFEAE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CN=C1C(F)(F)F UNDXNPHDXSFEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-dimethyl-arsine Natural products C[As](C)O VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CN=CN=C1 HZFPPBMKGYINDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000000000 soil microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Даний винахід стосується гербіцидно активних піридино-/піримідинопіридинових похідних, а також способів та проміжних сполук, застосовуваних для одержання таких похідних. Даний винахід додатково поширюється на гербіцидні композиції, які містять такі похідні, а також на застосування таких сполук та композицій у контролі росту небажаних рослин, зокрема, на застосування у контролі бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Description
(54) ГЕРБІЦИДИ (57) Реферат:
Даний винахід стосується гербіцидно активних піридино-/піримідинопіридинових похідних, а також способів та проміжних сполук, застосовуваних для одержання таких похідних. Даний винахід додатково поширюється на гербіцидні композиції, які містять такі похідні, а також на застосування таких сполук та композицій у контролі росту небажаних рослин, зокрема, на застосування у контролі бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Даний винахід стосується гербіцидно активних піридино-/піримідинопіридинових похідних, а також способів та проміжних сполук, застосовуваних для одержання таких похідних. Даний винахід додатково поширюється на гербіцидні композиції, які містять такі похідні, а також на застосування таких сполук та композицій у контролі росту небажаних рослин, зокрема, на застосування у контролі бур'янів у сільськогосподарських культурах корисних рослин.
Певні піридинопіридинові та піримідинопіридинові похідні відомі 3 УР 2014-208631, де вказано, що вони характеризуються активністю як інсектицидні засоби та, зокрема, як акарицидні засоби.
Даний винахід базується на відкритті того, що піридинопіридинові та піримідинопіридинові похідні формули (І), визначеної в даному документі, проявляють несподівано високу гербіцидну активність. Таким чином, у першому аспекті даного винаходу передбачається застосування сполуки формули (1): і ва; хх | Ме 5
Ї
(ох (І), або її солі, де
Х' являє собою М або СЕ;
В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, С.і-Свалкілу, Сз-
Свциклоалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сі-Свалкоксі, -С(0)ОС:-Свалкілу, -ХО)рС1-Свалкілу,
МАВ", Сі-Свгалогеналкоксі та Сі-Свгалогеналкілу;
В? вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Свалкілу, Сі-
Свгалогеналкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, -С(О)ОС.1-Свалкілу, -5(О)р(С1- Свалкілу), С--Свалкоксі, С--Свгалогеналкоксі та фенілу;
ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Се-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Се2-
Сегалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С--Свгалогеналкіл- та -(СВаВ»)аВ»;
Ва являє собою водень або С:-Сгалкіл;
В? являє собою водень або Сі-Сгалкіл;
В? являє собою водень, С:і-Свалкіл, С»-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкеніл, Счі-
СвалкоксіС1-Сзалкіл-, Сі-Свгалогеналкіл- та -(СВаВе)ан»;
АВ? являє собою -С(0)ОС1-Свалкіл, -Сз-Стоциклоалкіл, -арил або -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними КЗ; або КЗ та К" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або
Зо частково ненасичену 4-6б-ч-ленну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані з 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 ІВ8;
В? та К" незалежно вибрані з групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу та -С(0)0С.-
Свалкілу; кожен БУ незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі- Свалкоксі-, С--Свгалогеналкілу, С/-Свгалогеналкоксі-, ціано та (О)р(С:і-Свалкілу); п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; та 4 дорівнює 0, 1 або 2, як гербіциду.
Певні сполуки формули (І) є новими. Відповідно, у другому аспекті даного винаходу передбачається сполука формули (1):
і ва; хх | М
Ї
(ох (), або її сіль, де
Х' являє собою М або СЕ;
В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, С.і-Свалкілу, Сз- 5 Сециклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Сі-Свалкоксі, -С(О)ОС.1-Свалкілу, -(О)рС:-Свалкілу,
МАВ", Сі-Свгалогеналкоксі та Сі-Свгалогеналкілу;
В? вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Свалкілу, Сі-
Свгалогеналкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, -С(О)ОС.1-Свалкілу, -5(О)р(С1-
Свалкілу), С--Свалкоксі, Сі-Свгалогеналкоксі та фенілу;
ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Се-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Се2-
Сегалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С--Свгалогеналкіл- та -(СВаВ»)аВ»;
Ва являє собою водень або С:-Сгалкіл;
В? являє собою водень або Сі-Сгалкіл;
В" вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Се-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Се2-
Свгалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіСі-Сзалкіл-, Сі-Свгалогеналкіл- та -(СВаВе)аВ»;
В» являє собою -С(0)ОС1-Свалкіл, -Сз-Сзоциклоалкіл, -арил та -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними 8; або КЗ та К" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 4-6б-ч-ленну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані з 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 ІВ8;
Ве та В" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С.і-Свалкілу; кожен БУ незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі-
Свалкоксі-, Сі-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкоксі-, ціано та Б(О)р(С1-Свалкілу); п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; та 4 дорівнює 0, 1 або 2; за умови, що (а) ВЗ ї К" одночасно не являють собою Н, якщо К? являє собою метил, п дорівнює 0, і Х являє собою М або СК", якщо К' являє собою метокси, Н, фтор, ціано або метил; і
Зо (5) сполука формули (І) не являє собою (ї) 2-хлор-6-(З-піридил)піридин-3-амін, (ії) 2-фтор-6- (З-піридил)піридин-3-амін, (іїї) 2-(дифторметил)-6-(З-піридил)піридин-3-амін або (ім) трет-бутил-
М-(2-метил-6-(З-піридил)-З-піридилікарбамат.
Сполуки формули (І) можуть існувати у вигляді різних геометричних ізомерів або в різних таутомерних формах. Даний винахід охоплює застосування усіх таких ізомерів і таутомерів та їх сумішей у всіх співвідношеннях, а також ізотопних форм, таких як дейтеровані сполуки.
Припускається, що сполуки формули (І) можуть містити один або декілька асиметричних центрів, що таким чином може призводити до утворення оптичних ізомерів та діастереомерів.
Незважаючи на те, що даний винахід представлено без урахування стереохімії, він охоплює застосування всіх таких оптичних ізомерів та діастереомерів, а також рацемічних та розділених, енантіомерно чистих К- та 5-стереоізомерів, а також інших сумішей К- та 5-стереоізомерів та їхніх агрохімічно прийнятних солей.
Кожен алкільний фрагмент або окремо, або як частина більшої групи (такої як алкоксі, алкілтіо, алкоксікарбоніл, алкілкарбоніл, алкіламінокарбоніл або діалкіламінокарбоніл. тощо) може бути з прямим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом. Зазвичай алкіл являє собою, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, ізобутил, трет-бутил, н-пентил, неопентил або н-гексил. Алкільні групи зазвичай являють собою С.і-Свалкільні групи (за винятком тих випадків, коли вони вже визначені в більш вузькому сенсі), але переважно являють собою Сі1-Сзалкільні або Сі-Сзалкільні групи та більш переважно являють собою Сі-
Сгалкільні групи (такі як метил).
Алкенільні й алкінільні фрагменти можуть перебувати у формі прямих або розгалужених ланцюгів, та алкенільні фрагменти, якщо це необхідно, можуть перебувати або в (ЄЕ)-, або в (2)- конфігурації. Алкенільні й алкінільні фрагменти можуть містити один або декілька подвійних та/або потрійних зв'язків у будь-якій комбінації, але переважно вони містять тільки один подвійний зв'язок (для алкенілу) або тільки один потрійний зв'язок (для алкінілу).
Алкенільні або алкінільні фрагменти зазвичай являють собою С2-Сзалкеніл або С2-Слалкініл, більш конкретно етеніл (вініл), проп-2-еніл, проп-3-еніл (аліл), етиніл, проп-З-ініл (пропаргіл) або проп-1-ініл. Термін циклоалкіл переважно стосується циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу або циклогексилу.
У контексті даного опису термін "арил" переважно означає феніл.
Гетероарильні групи та гетероарильні кільця (або окремо, або як частина більшої групи, такої як гетероарилалкіл-) являють собою кільцеві системи, які містять щонайменше один гетероатом, та можуть перебувати в моно- або біциклічній формі. Одинарні кільця переважно будуть містити 1, 2 або 3 гетероатоми в кільці, незалежно вибрані з азоту, кисню та сірки.
Зазвичай термін "гетероарил", що використовується в контексті даного винаходу, включає фурильні, тієнільні, піролільні, піразолільні, імідазолільні, триазолільні, оксоазолільні, ізоксазолільні, тіазолільні, ізотіазолільні, оксазолільні, піридильні, піримідинільні, піридазинільні, піразинільні та триазинільні кільця, які можуть бути заміщені або можуть не бути заміщені, як описано в даному документі.
Галоген (або галогенід) охоплює фтор, хлор, бром або йод. Те саме, відповідно, стосується галогену в контексті інших визначень, таких як галогеналкіл або галогенфеніл.
Галогеналкільними групами з довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю є, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2- трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3- тетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, гептафтор-н-пропіл та перфтор-н-гексил.
Алкоксігрупи переважно характеризуються довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю.
Алкоксі являє собою, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси або трет-бутокси, або ізомер пентилокси або гексилокси, переважно метокси й етокси. Також слід розуміти, що два алкоксі-замісники можуть бути присутніми на одному й тому
Зо самому атомі вуглецю.
Галогеналкоксі являє собою, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2,2-дифторетокси або 2,2,2-трихлоретокси, переважно дифторметокси, 2-хлоретокси або трифторметокси.
Сі-Свалкіл-5- (алкілтіо) являє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, н- бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо або трет-бутилтіо, переважно метилтіо або етилтіо.
Сі-Свалкіл-5(0)- (алкілсульфініл) являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл або трет-бутилсульфініл, переважно метилсульфініл або етилсульфініл.
Сі-Свалкіл-5(О0)2- (алкілсульфоніл) являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або етилсульфоніл.
Сполуки формули (І) можуть утворювати, та/або можуть застосовуватися як агрономічно прийнятні солі з амінами (наприклад, аміаком, диметиламіном і триетиламіном), основами лужних металів та лужноземельних металів або четвертинними амонієвими основами. Серед гідроксидів, оксидів, алкоксідів та гідрокарбонатів і карбонатів лужних металів та лужноземельних металів, застосовуваних у солеутворенні, особливу увагу слід приділити гідроксидам, алкоксідам, оксидам і карбонатам літію, натрію, калію, магнію та кальцію, але особливо гідроксидам, алкоксідам, оксидам і карбонатам натрію, магнію та кальцію. Також можна застосовувати відповідну триметилсульфонієву сіль.
Сполуки формули (І) також можуть утворювати (та/(або застосовуватися як) агрономічно прийнятні солі з різноманітними органічними та/або неорганічними кислотами, наприклад, оцтовою, пропіоновою, молочною, лимонною, винною, бурштиновою, фумаровою, малеїновою, малоновою, мигдалевою, яблучною, фталевою, соляною, бромистоводневою, фосфорною, азотною, сірчаною, метансульфоновою, нафталінсульфоновою, бензолсульфоновою, толуолсульфоновою, камфорсульфоновою та подібними відомими прийнятними кислотами, якщо сполука формули (І) містить основну функціональну групу.
За необхідності сполуки формули (І) також можуть перебувати у формі М- оксиду/застосовуватися як М-оксид.
Сполуки формули (І) також можуть перебувати у формі гідратів/застосовуватися як гідрати, бо які можуть бути утворені під час солеутворення.
Переважні значення Х', В', Вг, ВЗ, В", ВА», Не, В", ВВ, п, р та д викладені нижче, і сполука формули (І) відповідно до даного винаходу може містити будь-яку комбінацію вказаних значень.
Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що значення для будь-якої вказаної групи варіантів здійснення можна комбінувати зі значеннями для будь-якої іншої групи варіантів здійснення, якщо такі комбінації не є взаємовиключними.
В одному конкретному варіанті здійснення даного винаходу Х' являє собою М.
У другому варіанті здійснення даного винаходу Х' являє собою СЕ", і КК! переважно вибраний із групи, що складається з водню, ціано, фтору, хлору, метокси, дифторметокси та трифторметилу. Ще більш переважно К' вибраний із групи, що складається з водню, ціано, фтору, хлору, метокси та трифторметилу.
Переважно МК? являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, ціано, -С(О0)ОС.1-Свалкіл, С1-
Свалкоксі або феніл. Більш переважно Кг? являє собою С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, ціано, -
С(О)ОСН», метокси або феніл. Ще більш переважно К? являє собою Сі-Свалкіл або С.-
Свгалогеналкіл. Ще більш переважно К:? являє собою метил або трифторметил.
Як указано вище, кожен із КЗ та Е" незалежно вибраний із групи, що складається з водню,
С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Со-Свгалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С1-
Сегалогеналкіл- та -«СНаВе)аА».
В одній групі варіантів здійснення, якщо ЕЗ або В" являє собою -(СВ2В)4А8?, то переважно, щоб ВК? являв собою фенільне або 5- або б-членне гетероарильне кільце, необов'язково заміщене, як описано в даному документі. Більш переважно К? являє собою фенільне, фурильне, тієнільне, піролільне, піразолільне, імідазолільне, триазолільне, оксазолільне, ізоксазолільне, тіазолільне, ізотіазолільне, оксадіазолільне, піридильне, піримідинільне, піридазинільне, піразинільне або триазинільне кільце, необов'язково заміщене 1-3 8, визначеними в даному документі. Ще більш переважно К? являє собою фенільне, піридильне, пиримідинільне, піридазинільне, піразинільне або триазинільне кільце, необов'язково заміщене 1-3 ВАВ. В одній групі варіантів здійснення БК? являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене 1-3 НУ, зокрема, де 4 дорівнює 0 або 1.
У переважних варіантах здійснення КЗ вибраний із групи, що складається з водню, Сі-
Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, (СА) (зокрема, де Б: є таким, як указано нижче як
Зо переважний). Більш переважно ЕЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Се2-
Свалкенілу, Со-Свалкінілу, фенілу, бензилу, -(СНег)Сз-Сіоциклоалкілу, -СН(СНз)фенілу, -
СНгС(ООС:-Свалкілу та -СН(СНз)С(0)ОС.-Свалкілу, де вказані бензил та феніл необов'язково заміщені одним або декількома (переважно від одного до трьох, наприклад, одним, двома або трьома) незалежними К8. Ще більш переважно ЕКЗ вибраний із групи, що складається з водню, метилу, -алілу, -бут-2-инілу, -СНагСО»СНз, -«СН(СНіІЗС(ОЮснН»», -(СНг)-сРг, фенілу, бензилу та -
СН(СНз)фенілу, де бензил та феніл необов'язково заміщені одним або двома замісниками, вибраними з групи, що складається з -СЕз, Е, СІ та Мео-.
Переважно Р" являє собою водень.
Переважно Ко являє собою Сз-Свциклоалкільну, фенільну або 5-10-ч-ленну гетероарильну кільцеву систему, необов'язково заміщену, як описано в даному документі. Більш переважно В? являє собою фенільну, фурильну, тієнільну, піролільну, піразолільну, імідазолільну, триазолільну, оксазолільну, ізоксазолільну, тіазолільну, ізотіазолільну, оксадіазолільну, піридильну, піримідинільну, піридазинільну, піразинільну, піразолопіридинільну або триазинільну кільцеву систему, необов'язково заміщену 1-3 ВЗ, визначеними в даному документі. В одній групі варіантів здійснення Ко являє собою фенільне, піридильне, піримідинільне, піридазинільне, піразинільне або триазинільне кільце, необов'язково заміщене 1-3 АВ, більш переважно К? являє собою фенільне кільце, необов'язково заміщене 1-3 НВ, зокрема, де 4 дорівнює 0 або 1. У додатковій групі варіантів здійснення К? являє собою фенільну, тіазолільну, піразолільну, оксазолільну або піразолопіридинільну кільцеву систему, необов'язково заміщену 1-3 ВУ.
В одному конкретному варіанті здійснення як Ре, так і Б/ являє собою водень. В іншому варіанті здійснення КУ являє собою водень, та К/ являє собою С:-Свалкіл (наприклад, метил або етил). В іншому варіанті здійснення як К-, так і КЕ" являє собою С.:-Свалкіл.
В альтернативному варіанті здійснення даного винаходу ЕЗ та В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 4-, 5- або 6б-членну кільцеву систему, переважно 5- або б-членну, більш переважно б-ч-ленну, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані з 5, О і М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 незалежними К8. Приклади таких кільцевих систем включають піролінільні, піролідинільні, піразолінільні, піразолідинільні, імідазолінільні, імідазолідинільні, бо триазолільні, піперидильні, морфолінільні, тіоморфолінильні та піперазинільні кільця.
Переважно в таких варіантах здійснення КЗ і КЕ" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють піролідинільне, піперидильне, морфолінільне, тіоморфолінільне або піперазинільне кільце.
Як указано вище, кожен ВЗ незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, С1- Свалкілу та Сі-Свалкоксі-, Сі-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкоксі-, ціано та 5(О)р(С:-Свалкілу).
Переважно кожен КЗ незалежно являє собою галоген, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл або С.-
Свалкоксі. Більш переважно кожен КЗ незалежно являє собою фтор, хлор, метил, трифторметил або метокси.
У таблиці 1 нижче представлено 65 конкретних прикладів гербіцидних сполук формули (І) для застосування відповідно до даного винаходу.
Таблиця 1
Конкретні приклади сполук формули (І) для застосування відповідно до даного винаходу
Мо елемента с-осеН
С-ОСН:з
С-ОСН:з
Е
Е дІв С-Е СЕз й Е Н
СІ
А18 б-Е СЕз ФІ Нн в)
А19 б-Е СЕз А - Нн в)
СНР
Таблиця 1 (продовження)
Мо елемента
СНеСО»СН» (е) -
АгА б-Е СЕз Фі Н (Фі
А26 б-Е СЕз що Н
Е
Е
СНеСН»
Е
А2В С-Е СЕ «єс Н
Е
АЗІ1 б-Е СЕз мдф Н
Е
"СНнеСНеОСНеСН»е-
СОСНз
СНе)СНа
СНг»СНа
СНг)рСНз СНгрСНз
Таблиця 1 (продовження)
Мо елемента
СНР
СНециклобутил
СНЗРСН(СНЗ)»
СНЗ)СНа
М й "М
АББ С-Е СЕз У Н
АБб с-Е СЕз чт Н
М
М
АБ7 С-Е СЕЗ р У Н 5 чу
А59У б-Е СЕз М--м Нн
Х
6,
Або С-Е СЕЗ т У Н
М
«СНгрМонІ(СНе)о- -СНе(СЕ2)2СНе- -СНОЕз(СНе)з-
СНСН(СН»)»
СНОСЕз
Сполуки формули (І) можуть бути одержані відповідно до наступних схем, на яких замісники
Х, В, Ве, ВЗ, ВУ, В», Не, В", НУ, Ва, РЕ, п, р та д мають (якщо явно не вказано інше) визначення, 5 описані в даному документі вище, із застосуванням методик, відомих фахівцю в галузі органічної хімії. Загальні способи одержання сполук формули (І) описані нижче. Вихідні матеріали, що застосовуються для одержання сполук за даним винаходом, можна придбати у звичайних комерційних постачальників або можна одержати за допомогою відомих способів.
Вихідні матеріали, а також проміжні продукти, можна очищувати перед використанням на наступній стадії за допомогою відомих із рівня техніки методик, таких як хроматографія, кристалізація, перегонка та фільтрація.
У всьому тексті застосовуються наступні типові скорочення:
Ас - ацетил
Уяв. - уявний
ВІМАР-2 2'-бісбідифенілфосфіно)-1,1-бінафтил
Вг. або Бг - широкий "(Ви - трет-бутил
І-ВиОн - трет-бутанол а - дуплет аа - подвійний дуплет рБа « дибензиліденацетон
ОСМ - дихлорметан
ОМЕ-М, М-диметилформамід
ОМ5О - диметилсульфоксид
ОРРА - дифенілфосфорилазид
ЕзМ - триетиламін
ЕСО - дієтиловий етер
КОАс - етилацетат
ЕКОН :- етанол т - мультиплет
ТСРВА - мета-хлорпербензойна кислота
Ме - метил
Меон : метанол
М5 - мезилат
РА - феніл
О - квартет
Кк. т. 5 кімнатна температура 5 - синглет їх триплет
ТЕ - трифлат
ТЕА - трифтороцтова кислота
ТНЕ «- тетрагідрофуран
ТМ5 - тетраметилсилан її 2 час утримання
Способи одержання сполук формули (І) (які можуть перебувати у формі їхньої агрохімічно прийнятної солі), описуються далі й становлять додаткові аспекти даного винаходу. я ї ти М Основа За - л й . 5 ню - хх мед? що кт пав . | ве і. се М
М Формула А
Формула Із Формула І
Сполука формули І (де або ВЗ та/або Б" не являє/не являють собою водень) може бути
Зо одержана зі сполуки формули Іа шляхом здійснення реакції алкілування зі сполукою формули А (де С являє собою придатну групу, що відходить, таку як Вг, І або ОМ5) за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні основи включають гідрид натрію (див., наприклад, С. Ктетовзег еї аії, Віоогд. Мей. Спет. Гей (2010) 4911). Придатні розчинники включають тетрагідрофуран або ЮМЕ. Сполуки формули А є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. в в ! І зи окиенювач і анти --- 32 х М х мив і. їн» м І чо
Формула І Оо7 Формула Їс
Сполука формули Іс (сполука формули І, де п дорівнює 1) може бути одержана зі сполуки формули І (де п дорівнює 0) шляхом здійснення реакції з придатним окисником у придатному розчиннику. Придатні окисники можуть включати З3-хлорпербензойну кислоту (див., наприклад,
СВ Рпапта УМО 2012032334). Придатні розчинники можуть включати ОСМ. в м/о ї
Ше ту
МІЙ пе Зняття зн че 2 га захисту х М Кк - - - - чи 2 5. . | х Мк с І.
М Формула Т зам
Формула Ід
Сполука формули Іа (тобто сполука формули І, де КК" являє собою водень) може бути одержана зі сполуки формули Т шляхом здійснення реакції видалення захисної групи із застосуванням придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати трифтороцтову кислоту. Придатні розчинники можуть включати ОСМ. в
Н М о
Мо Формула У й: в ше «Ме рМула з | Мій й ; о Основа х М То ій й сн Їх 7 т; В ц ве
М. !
Формула Х Формула ГТ
Сполука формули Т може бути одержана зі сполуки формули Х шляхом здійснення реакції зі сполукою формули У (де І б являє собою придатну групу, що відходить, таку як Вг, І або ОМ5) за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні основи можуть включати гідрид натрію. Придатні розчинники можуть включати ОМЕ або ТНЕ. Сполуки формули У є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
Ї ОРР М о
А зу тон зи . | - а 1 | - 20 х! 8 М в р: , ча і М т дО | ь
М Формулак М Формула Х
Сполука формули Х може бути одержана зі сполуки формули К шляхом здійснення реакції
Курціуса за наявності придатного реагенту та за наявності трет-бутанолу і в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати ОРРА. Придатні розчинники можуть включати толуол. (в;
С
Нн н - М 0) зи й ший й
З ж Формула Е й р о
А - 20 поновив Хх М Бо) у Мов Щ с
Формула Ж М Формула Х
В альтернативному підході сполука формули Х може бути одержана зі сполуки формули 27 (де Уї являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) зі сполукою формули Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОВ)», або -51пАз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати РА(РРІз)« (див., наприклад, Мегіех РпаптасеціїсаІв (Я. УМО 2011087776), РагСіІг(РРз)2
(див., наприклад, Аррой Іарогасогіе5 5 2012245124) або 1,7- бісідифенілфосфіно)фероценідихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, ЮОом/ Адго Зсіепсе5 5 2013005574). Придатні основи можуть включати КгСОз або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан та/або воду.
Сполуки формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. о н
ОРРА М. о. и тр Де ро о
Ум Ж ся і но а
Формула М Формула 4,
Сполука формули 7 може бути одержана зі сполуки формули М шляхом здійснення реакції
Курціуса за наявності придатного реагенту та за наявності трет-бутанолу і в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати ОРРА. Придатні розчинники можуть включати толуол.
З є ї і
Б НМ. де харч х ме Формула С х7 ме що пн є
М М
Формула В Формула І
В альтернативному підході сполука формули І може бути одержана зі сполуки формули В (де У2 являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції зі сполукою формули С, необов'язково за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатного ліганду та необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні системи каталізатор/ліганд включають Рагабаз/ВІМАР (див., наприклад, У-О). І опо еї аї, Ога. апа Віотої. Спет. (2012) 1239).
Придатні основи включають Мас'"Ви. Придатні розчинники включають толуол або тетрагідрофуран. Сполуки формули С є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. 0
С и : - чи за Го
Формула Е уві ин и В В ху М Кк шк зу
Формула І) Формула В
Сполука формули В може бути одержана зі сполуки формули О (де Мі являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОНВ)», або -5пНз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику.
Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)« (див., наприклад, Мегех РПагтасеціїсаЇ5 (а.
МО 2011087776), РагСіІх(РРЗз)2 (див., наприклад, АрБбой І абогаюгіе5 ОЗ 2012245124) або (1,1"-
Зо бісідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, ЮОоу/ Адго бсіепсе5 5 2013005574). Придатні основи можуть включати КгСОз або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан та/або воду.
Сполуки формули ЮО та формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
о З : С й її їн й: М. де ди
Фе в Формула Е щ мч? нні ай ь чи зм щу
М
Формула Г Формула І
У додатковому альтернативному підході сполука формули І може бути одержана зі сполуки формули Е (де М: являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули
Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)»:, або -В(ОВ)», або -5пРз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз)« (див., наприклад,
Мепех РПпагтасеціїсаіє (а. МО 2011087776 або 5. М. Вготідде еї аї, У. Мед. Спет. (2000) 1123),
РагСіІг(РРз)» (див., наприклад, Аррой Ї арогафогіе5 5 2012245124), 1,7 - бісідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладій(Ії) (див., наприклад, ЮОоу/ Адго бсіепсе5 5 2013005574). Придатні основи можуть включати К2гСОз або С5Р. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан та/або воду.
Сполуки формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. в
НМ. «а в -У є в Формула С ро пет я
УМ ав паль і Формула Сх Формула Е
Сполука формули ЕР може бути одержана зі сполуки формули С (де У2 являє собою придатний галоген, такий як Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції зі сполукою формули С, необов'язково за наявності придатного каталізатора та необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні системи каталізатор/ліганд включають Рагабаз/ВІМАР (див., наприклад, У-О). І опа єї аї, Ог9у. апа Віотої.
Спет. (2012) 1239). Придатні основи включають МасС'"Ви. Придатні розчинники включають сполуки формули С та формули С на основі толуолу або тетрагідрофурану, які є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
З ї
МН о МН ах 2 ТЕ й: хх М в Формула Н х7т МТ са І. о Білновлювальний Зм
Формула ІВ засів Формула Їй
Сполука формули Іа, де ЕЗ не являє собою водень, може бути одержана зі сполуки формули
ІБ шляхом здійснення реакції відновлювального амінування зі сполукою сполуки формули Н за наявності придатного відновника та в придатному розчиннику. Придатні відновники включають трис(ацетокси)борогідрид натрію (див., наприклад, С. Ктетовзег єї аї, Віоогд. Мед. Спет. І ей (2010) 4911), борогідрид натрію (див., наприклад, Р. Нойтапп-іа Коспе УУО 2007/090752) або
Зо ціаноборгідрид натрію (див., наприклад, 5. К. Каїатгедау еї аї, У. Мед. Спет. (2012), 10972).
Придатні розчинники включають етанол або метанол. Сполуки формули Н є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. с МО» | с мно й
Ї 7 Як; ВО ж х МеВ с
М ся
Формула / Формула Ір
Сполука формули Ір може бути одержана зі сполуки формули у шляхом здійснення реакції відновлення, необов'язково за наявності придатного каталізатора та/або із застосуванням придатного відновника в придатному розчиннику. Придатні каталізатори включають паладій на вугіллі (див., наприклад, 2. сао еї аї, Віоогд. Мей. Спет. Гей. (2013) 6269), нікель Ренея (див., наприклад, Мійепішт РПагтасешісаіє а УМО 2010/065134). Придатні відновники включають газоподібний водень, Ее/НСІ (див., наприклад, А. саподее еї аї, У. Мед. Спет. (1998) 4533), 5пСі» (див., наприклад, РІагтасіа апа Оріойп Сотрапу УМО 2004/099201). Придатні розчинники включають етанол, метанол, етилацетат або воду.
Сон МН й: о Перегрунпування | 7 ? ; Курніуса ії я - 2 т т а рос кутя - - - - жк х Я; г: і. і
М Формула К М
Формула ЇВ
В альтернативному підході сполука формули ІБ може бути одержана зі сполуки формули К шляхом здійснення реакції перегрупування Курціуса із застосуванням придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти включають ОРРА (див., наприклад, Такеда
РПагтасешіса! Сотрапу а УМО 2008/156757) і придатні розчинники включають ЮОМЕ або толуол. їж о
С чо зм с МО»
То Й хх Формула Е 14 ! Ко пт р М Кк 1 2 2 а щ
М Формула Ї
Формула І. ормула.
Сполука формули У може бути одержана зі сполуки формули І (де У" являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОНВ)», або -5пНз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику.
Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРз)« (див., наприклад, А. Р. доппзоп еї аї, АС5
Меа. Спет. Гей. (2011) 729) або |1,1-бісбідифенілфосфіно)фероцен|дихлорпаладій(І!) (див., наприклад, І арогаїогіов АїІптігаїї, УМО 2009021696). Придатні основи можуть включати К2СОз,
МагбОз, б520Оз, КзРОз або С5Е. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду. Сполуки формули І та формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою
Зо способів, добре відомих у літературі.
Її с сок | с СОН пе хх | пе: Інн и чи "Як; в"
С ц
М й М
Формула М Формула К
Сполука формули К може бути одержана зі сполуки формули М (де К: являє собою сС.- валкіл) шляхом здійснення реакції гідролізу за наявності придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти включають Маон (див., наприклад, ЕР. сіогдапецно еї аї, Віоога.
Мей. Спет. І ей (2014), 2963), ГІОН (див., наприклад, Авігалепеса АВ, УМО 2006/073361) або
КОН (див., наприклад, Коул"а Со. Я ЕР 1627875). Придатні розчинники включають НО, ТНЕ,
Меон або ЕН або їх суміші. ї- в;
С сон ж 2 хе ; г бом | ІЛ, є че Формула Е й | Мт
Формула М Формула К
В альтернативному підході сполука формули К може бути одержана зі сполуки формули М (де У" являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)»:, або -В(ОВ)», або -51Вз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні каталізатори можуть включати РА(РРз)« (див., наприклад, Ріїег І ітпйеа
УМО 2009/153720) або (|1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен|дихлорпаладій(І!) (див., наприклад,
Азіга7епеса АВ, УМО 2009/075160). Придатні основи можуть включати Кг2СОз, МагСОз, С52СОз,
КзРОїх або С5Е. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду. Сполуки формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. 12 Ге) щі ек ї й М ся сок с сожЖ
Формула Е 15 Ж, 4 ру 2 сном Х М Кк ав а: Щщ ф о) й мул ормула Формула М
Сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули О, де Мі являє собою придатний галоген (такий як СІ, Вг або І) або придатний псевдогалоген (такий як ОТ) шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули Е (де О являє собою придатну групу для сполучення, таку як -В(ОН)», або -В(ОНВ)», або -5пНз) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику.
Придатні каталізатори можуть включати Ра(РРІз). (див., наприклад, Ріїег Гітйей УМО 2009/153720) або (|1,1"-бісідифенілфосфіно)фероценіІдихлорпаладій(Ії) (див., наприклад,
Суюкіпеїіс5 Іпсогрогаїейа УМО 2008/016643). Придатні основи можуть включати КгСОз, МагСОЗз, 052003, КзРО. або С5Е. Придатні розчинники можуть включати диметиловий етер етиленгліколю, ацетонітрил, ОМЕ, етанол, 1,4-діоксан, тетрагідрофуран та/або воду. Сполуки формули Е є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
петннннннттнннтннтннняо Вр моя уми о Формула О
Формула Р
Сполука формули О (де У" являє собою придатний галоген, такий як Вг або СІ) може бути одержана зі сполуки формули Р шляхом здійснення реакції галогенування із застосуванням придатного реагенту, необов'язково в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати РОСІіз (див., наприклад, ТаКеда Рпаптасешіса! Со. а. 005 2011152273). Придатні розчинники можуть включати ОСМ або ОСЕ. : со
СС С
- ен я 2 ме "М о
Формула О Формула Р
Сполука формули Р може бути одержана зі сполуки формули С шляхом здійснення реакції окиснення із застосуванням придатного окисного реагенту в придатному розчиннику. Придатні окисники можуть включати З-хлорпербензойну кислоту (див., наприклад, Тих Пегареціїсв5 Іпс. 05 2012/023875) або комплекс пероксигідрату сечовини /трифтороцтового ангідриду (див.
Такеда Рпаптасешіса! Со. а. 05 2011/152273). Придатні розчинники включають сполуки формули О на основі ОСМ або ацетонітрилу, які є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. 2 г4 с» сов 7» сов - 1-2 2 2
СГ пи
М М і Формула | Формула М
У ще одному додатковому альтернативному підході сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули О шляхом здійснення відновлення із застосуванням придатного відновника, необов'язково в придатному розчиннику. Придатні відновники включають хлорид індію/(амонію (див., наприклад, 9. 5. Уадам еї аї, Теї. І ей (2000), 2663) або хлорид цинку/амонію.
Придатні розчинники можуть включати Меон, ТНЕ або воду, або їх комбінації. фія
І
: со фл зм й: , Формула У 12 й
Мт пня С | "о,
ІН а о м
Формула Р Формула
Сполука формули І може бути одержана зі сполуки формули Р шляхом здійснення реакції крос-сполучення зі сполукою формули М (де УЗ являє собою придатний галоген, такий як СІ, Вг або І, або придатний псевдогалоген, такий як ОТО) за наявності придатного каталізатора, необов'язково за наявності придатної основи та в придатному розчиннику. Придатні каталізатори включають Ра(ОАс)г/тетрафторборонат три(трет-бутил)уфосфонію (див., наприклад, БЕ. Сіоги5 еї а), ЧАС5 (2013) 12204). Придатна основа являє собою КоСОз.
Придатний розчинник являє собою толуол. Сполуки формули М є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
Е пн ж уедя ав аа
Формула О Формула М
Сполука формули М може бути одержана зі сполуки формули О, де К7 являє собою сС.- валкіл, шляхом здійснення реакції гідролізу за наявності придатного реагенту в придатному розчиннику. Придатні реагенти можуть включати Маон (див., наприклад, К. ЗКегі) еї аї, Віоога.
Мей. Спет. І ей. (2011), 6950), ПОН (див., наприклад, Сіахо Сгоир Я. УМО 2005/075464) або гідроксид тетра(н-бутиллуамонію (див., наприклад, Меигодеп Согрогайоп УМО 2004/043925).
Придатні розчинники можуть включати НО, ТНЕ, Меон, ЕН або їх комбінації. (о); сов о «Ко ? сов:
Формула Х я хя ро 7 ормула / ц | й : пннтеттнттттнстнсттстнстрв 14 щ | | МНаОдс рот ! ц
М Й ;
Формула У Формула М
У ще одному додатковому альтернативному підході сполуки формули М можуть бути одержані зі сполук формули М/ шляхом здійснення реакції зі сполуками формули Х за наявності ацетату амонію (див., наприклад, Е. Нойтапп-І а Коспе УМО 2008/034579). Сполуки формули Х є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі. о а а а 1-4 ОМе 1 в а
Х х7 | М нн ще щ
Формула У Формула У
Сполуки формули МУ можуть бути одержані зі сполук формули У шляхом здійснення реакції з диметилформаміддиметилацеталем (див., наприклад, б. Нойтапп-іа ВКоспе МО 2008/034579). Сполуки формули М є комерційно доступними або можуть бути одержані за допомогою способів, добре відомих у літературі.
Ся БУ й зх МВ сно З - ш-- ьо АЛ, х шо юя м я х М Кк щ І неон щ х е сх м М
Формула Ій Формула їй
У ще одному додатковому альтернативному підході сполуки формули Ід (сполуки формули
І, де К"-СНвз) можуть бути одержані зі сполук формули Іа (сполук формули І, де К"-Н) шляхом здійснення реакції з формальдегідом за наявності мурашиної кислоти, також відомої як реакція
Ешвайлера-Кларка (див., наприклад, М. К. Капда Ргабраїй еї аІї, Апдемж. Спет. пі. Еа. (2015), 8060).
Сполуки формули (І), описанні в даному документі, можна окремо застосовувати як гербіциди, але зазвичай їх складають у гербіцидні композиції із застосуванням допоміжних засобів для складання, таких як носії, розчинники та поверхнево-активні речовини (5ЕА). Таким чином, у даному винаході додатково представлена гербіцидна композиція, яка містить гербіцидну сполуку, описану в даному документі, та прийнятний з погляду сільського
Зо господарства допоміжний засіб для складання. Композиція може бути у формі концентратів, які розбавляють перед застосуванням, хоча також можна одержувати готові для застосування композиції. Кінцеве розведення зазвичай здійснюють за допомогою води, але його також можна виконувати із застосуванням замість води або крім води, наприклад, рідких добрив, поживних мікроелементів, біологічних організмів, масла або розчинників.
Такі гербіцидні композиції здебільшого містять від 0,1 до 99 95 за вагою, зокрема від 0,1 до 9595 за вагою сполук формули (І) та від 1 до 99,995 за вагою допоміжного засобу для складання, який переважно включає від 0 до 25 95 за вагою поверхнево-активної речовини.
Композиції можуть бути вибрані з багатьох типів складів, багато з яких відомі з Посібника з розробки та застосування специфікацій ЕДО щодо препаратів для захисту рослин (Мапиаї оп
Ремеіортепі апа О5е ої ЕАО 5ресіїісайопв ог Ріапі Ргоїєсіїоп Ргодисів), 5-го видання, 1999 р.
Вони включають здатні до розпорошування порошки (ОР), розчинні порошки (5Р), розчинні у воді гранули (55), гранули, що диспергуються у воді (М/С), порошки, що змочуються (МУР), гранули (СК) (із повільним або швидким вивільненням), розчинні концентрати (5), рідини, що змішуються з маслом (ОЇ), рідини, застосовувані в надмалому об'ємі (ШІ), концентрати, що емульгуються (ЕС), концентрати, що диспергуються (ОС), емульсії (як "масло у воді" (ЕММ), так і "вода в маслі" (ЕО)), мікроемульсії (МЕ), суспензійні концентрати (5С), аерозолі, капсульні суспензії (С5) та склади для обробки насіння. Вибраний тип складу в будь-якому випадку буде залежати від конкретного призначення, що передбачається, та фізичних, хімічних і біологічних властивостей сполуки формули (І).
Здатні до розпорошування порошки (ОР) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, оксидом алюмінію, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, діатомовими землями, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію та магнію, сіркою, вапном, тонкодисперсними порошками, тальком та іншими органічними й неорганічними твердими носіями) та механічного подрібнювання суміші до тонкодисперсного порошку.
Розчинні порошки (5Р) можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з однією або декількома розчинними у воді неорганічними солями (такими як бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з однією або декількома розчинними у воді органічними твердими речовинами (такими як полісахарид) та необов'язково з одним або декількома змочувальними засобами, одним або декількома диспергувальними засобами або сумішшю вказаних засобів для поліпшення здатності до диспергування/розчинності у воді. Потім
Зо суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна піддавати гранулюванню з утворенням водорозчинних гранул (55).
Порошки, що змочуються (МУР), можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами або носіями, одним або декількома змочувальними засобами та переважно одним або декількома диспергувальними засобами, а
З5 також необов'язково з одним або декількома суспендувальними засобами для полегшення диспергування в рідинах. Потім суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна піддавати гранулюванню з утворенням гранул, що диспергуються у воді (МС).
Гранули (ОК) можуть бути утворені або гранулюванням суміші сполуки формули (І) та одного або декількох порошкових твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул шляхом абсорбування сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) у пористому гранульованому матеріалі (такому як пемза, атапульгітові глини, фулерова земля, кізельгур, діатомові землі або подрібнені кукурудзяні початки) або шляхом адсорбування сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) на твердому зернистому матеріалі (такому як піски, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) та сушіння за необхідності. Засоби, які зазвичай застосовують для полегшення абсорбції або адсорбції, включають розчинники (такі як аліфатичні та ароматичні петролейні розчинники, спирти, етери, кетони й естери) та засоби, що сприяють прилипанню (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри та рослинні масла). У гранули також можна включати одну або
БО декілька інших добавок (наприклад, емульгувальний засіб, змочувальний засіб або диспергувальний засіб).
Концентрати, що диспергуються (0С), можна одержувати шляхом розчинення сполуки формули (І) у воді або органічному розчиннику, такому як кетон, спирт або гліколевий етер. Ці розчини можуть містити поверхнево-активну речовину (наприклад, для поліпшення розведення водою або запобігання кристалізації в резервуарі обприскувача).
Концентрати, що емульгуються (ЕС), або емульсії типу "масло у воді" (ЕММ) можна одержувати шляхом розчиненням сполуки формули (І) в органічному розчиннику (що необов'язково містить один або декілька змочувальних засобів, один або декілька емульгувальних засобів або суміш указаних засобів). Придатні органічні розчинники для бо застосування в ЕС включають ароматичні вуглеводні (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни,
прикладами яких є БОЇ МЕЗБО 100, БОЇ МЕ55О 150 і БОЇ МЕ55О 200; причому БОЇ МЕ55О являє собою зареєстровану торговельну марку), кетони (такі як циклогексанон або метилциклогексанон) та спирти (такі як бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол),
М-алкілпіролідони (такі як М-метилпіролідон або М-октилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (такі як диметиламід Св-Стожирної кислоти) та хлоровані вуглеводні. ЕС-продукт може спонтанно емульгуватися під час додавання у воду з утворенням емульсії з достатньою стабільністю, що дає змогу здійснювати нанесення розпиленням за допомогою відповідного обладнання.
Одержання ЕМ включає одержання сполуки формули (І) або у вигляді рідини (якщо вона не є рідиною за кімнатної температури, її можна розплавити за прийнятної температури, зазвичай нижчої за 70 "С), або в розчині (шляхом його розчинення у відповідному розчиннику), а потім емульгування одержаної рідини або розчину у воді, що містить одну або декілька 5ЕА, за високого зсувному зусилля з одержанням емульсії. Придатні розчинники для застосування в ЕМ/ включають рослинні масла, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші відповідні органічні розчинники, які характеризуються низькою розчинністю у воді.
Мікроемульсії (МЕ) можна одержувати шляхом змішування води із сумішшю одного або декількох розчинників з однією або декількома 5ЕА зі спонтанним утворенням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (І) наявна спочатку або у воді, або у суміші розчинник/5ЕА. Придатні розчинники для застосування в МЕ включають такі розчинники, що описані в даному документі вище, для застосування в ЕС або в ЕМУ. МЕ може являти собою систему або типу "масло у воді", або типу "вода у маслі" (при цьому система може бути визначена шляхом вимірювання електричної провідності) та може бути придатною для змішування водорозчинних і маслорозчинних пестицидів в одному й тому самому складі. МЕ є придатною для розведення у воді, при цьому вона або залишається у вигляді мікроемульсії, або утворює звичайну емульсію типу "масло у воді".
Суспензійні концентрати (50) можуть містити водні або неводні суспензії тонкоподрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (І). ХС можна одержувати шляхом подрібнення на кульовому або бісерному млині твердої сполуки формули (І) у придатному середовищі
Зо необов'язково з одним або декількома диспергувальними засобами з одержанням суспензії тонкодисперсної суспензії сполуки. У композицію можна включати один або декілька змочувальних засобів, а також можна включати суспендувальний засіб для зниження швидкості осідання частинок. Як альтернатива, сполуку формули (І) можна піддавати сухому подрібненню та додавати у воду, що містить засоби, описані вище в даному документі, з одержанням необхідного кінцевого продукту.
Аерозольні склади містять сполуку формули (І) та придатний газ-витискувач (наприклад, н- бутан). Сполуку формули (ІЙ також можна розчиняти або диспергувати у придатному середовищі (наприклад, у воді або в рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) з одержанням композицій для застосування в насосах, що не перебувають під тиском, для обприскування з ручним керуванням.
Капсульні суспензії (С5) можна одержати подібно до одержання складів ЕМУ, але з додатковою стадією полімеризації з одержанням водної дисперсії краплин масла, в якій кожна краплина масла інкапсулюється полімерною оболонкою та містить сполуку формули (|Ї) і необов'язково її носій або розріджувач. Полімерну оболонку можна одержати або шляхом реакції міжфазної поліконденсації, або шляхом процедури коацервації. Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (І) та їх можна застосовувати для обробки насіння. Сполуку формули (І) також можна складати у вигляді полімерної матриці, що біорозкладається, для забезпечення повільного контрольованого вивільнення сполуки.
Композиція може включати одну або декілька добавок для поліпшення біологічної активності композиції, наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання на поверхнях або розподілу по поверхнях; стійкості до змивання дощем з оброблених поверхонь або поглинання або рухливості сполуки формули (І). Такі добавки включають поверхнево-активні речовини (5ЕА), добавки для обприскування на основі масел, наприклад, деяких мінеральних масел або природних рослинних масел (як наприклад соєва та рапсова олії), та їхні суміші з іншими біопідсилювальними допоміжними засобами (інгредієнтами, які можуть сприяти дії або модифікувати дію сполуки формули (1)).
Змочувальні засоби, диспергувальні засоби й емульгувальні засоби можуть являти собою
ЗЕА катіонного, аніонного, амфотерного або неіоногенного типу.
Придатні 5ЕА катіонного типу включають сполуки четвертинного амонію (наприклад, бромід бо цетилтриметиламонію), імідазоліни та солі амінів.
Придатні аніонні БЕА включають солі лужних металів жирних кислот, солі аліфатичних моноестерів сірчаної кислоти (наприклад, лаурилсульфат натрію), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, додецилбензолсульфонат натрію, додецилбензолсульфонат кальцію, бутилнафталін сульфонат і суміші діїзопропіл- та триїізопропілнафталінсульфонатів натрію), етерсульфати, етерсульфати спиртів (наприклад, лаурет-З-сульфат натрію), етеркарбоксилати (наприклад, лаурет-З-карбоксилат натрію), естери фосфорної кислоти (продукти реакції між одним або декількома жирними спиртами та фосфорною кислотою (переважно моноестери) або пентаоксидом фосфору (переважно діестери), наприклад, під час реакції між лауриловим спиртом і тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильовані), сульфосукцинамати, парафін- або олефінсульфонати, таурати та лігносульфонати.
Придатні 5ЕА амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати та гліцинати.
Придатні З5ЕА неіоногенного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їх суміші, із жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); неповні естери, одержані із довголанцюгових жирних кислот або ангідридів гекситу; продукти конденсації вказаних неповних естерів з етиленоксидом; блок- співполімери (що включають етиленоксид і пропіленоксид); алканоламіди; естери з простою структурою (наприклад, естери жирної кислоти та поліетиленгліколю); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламіноксид) і лецитини.
Придатні суспендувальні засоби включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або натрій-карбоксиметилцелюлоза) та глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт).
Гербіцидні композиції, описані в даному документі, можуть додатково містити щонайменше один додатковий пестицид. Наприклад, сполуки формули (І) також можна застосовувати в комбінації з іншими гербіцидами або регуляторами росту рослин. У переважному варіанті здійснення додатковим пестицидом є гербіцид або антидот гербіциду. Прикладами таких сумішей, в яких "" являє собою сполуку формули (І), є І ї- ацетохлор, І - ацифлуорфен,
І - адифлуорфен-натрій, | ї аклоніфен, І 4 акролеїн, | ї- алахлор, | ї- алоксидим, | ї- аметрин,
Зо Ї -амікарбазон, І ж амідосульфурон, І - амінопіралід, І ї- амітрол, І ї- анілофос, | я асулам,
І натразин, І ї- азафенідин, І - азимсульфурон, І-ВСРС, | ї- бефлубутамід, І ї- беназолін,
Ї - бенкарбазон, І ї- бенфлуралін, І - бенфуресат, І 4 бенсульфурон, І - бенсульфурон-метил,
Ї - бенсулід, І « бентазон, І - бензфендизон, І -- бензобіциклон, І - бензофенап, І ж біциклопірон,
Ї ж біфенокс, І ї- біланафос, | ж біспірибак, І -- біспірибак-натрій, І ї- бура, І ї- бромацил,
Ї «бромобутид, І я бромоксиніл, | ї- бутахлор, І - бутаміфос, І ж бутралін, І ж бутроксидим,
Ї -бутилат, І ї- какодилова кислота, І ї- хлорат кальцію, І - кафенстрол, І ж карбетамід,
І -карфентразон, І! ж- карфентразон-етил, | ж- хлорфлуренол, І! - хлорфлуренол-метил,
І - хлоридазон, І - хлоримурон, І - хлоримурон-етил, І т хлороцтова кислота, І - хлоротолурон,
І- хлорпрофам, І ж хлорсульфурон, І ж хлортал, І ї хлортал-диметил, І -- цинідон-етил,
І - цинметилін, І - циносульфурон, І - цисанілід, І - клетодим, І - клодинафоп, І 4 клодинафоп- пропаргіл, І ж кломазон, І ї- кломепроп, І ж клопіралід, І ї- клорансулам, І 4 клорансулам-метил,
І - ціаназин, І я циклоат, І - циклосульфамурон, І ї- циклоксидим, І 4 цигалофоп, І ї- цигалофоп- бутил, І-2,4-0, І - даймурон, І як далапон, І я дазомет, І-2,4-ОВ, І-І ї- десмедифам, І -- дикамба,
І -дихлобеніл, | ї- дихлорпроп, | ї- дихлорпроп-Р, І! ж- диклофоп, І -- диклофоп-метил,
І -диклосулам, !/ ж-дифензокват, І - дифензокват метилсульфат, І! -- дифлуфенікан,
І - дифлуфензопір, І ж- димефурон, І ж димепіперат, І жї- диметахлор, І! - диметаметрин,
І - диметенамід, І «- диметенамід-Р, І ї диметипін, І - диметиларсинова кислота, І -- динітрамін,
І - динотерб, І - дифенамід, І ї дипропетрин, І ї- дикват, І ї дикват дибромід, І -- дитіопір,
І -діурон, І ж ендотал, І-ЕРТС, | жї- еспрокарб, І ї- еталфлуралін, І т етаметсульфурон,
І - етаметсульфурон-метил, І - етефон, І - етофумезат, І - етоксифен, | - етоксисульфурон,
І - етобензанід, І 4 феноксапроп-Р, І - феноксапроп-Р-етил, І - фентразамід, І - сульфат заліза,
І - флампроп-М, І ї флазасульфурон, І ї- флорасулам, І - флуазифоп, І ї- флуазифоп-бутил,
І - флуазифоп-Р, І ї- флуазифоп-Р-бутил, І - флуазолат, І - флукарбазон, | ї- флукарбазон- натрій, І - флуцетосульфурон, І ї флухлоралін, І - флуфенацет, І ї- флуфенпір, І - флуфенпір- етил, І -флуметралін, !/ ж флуметсулам, І ж- флуміклорак, !/ ж флуміклорак-пентил,
І - флуміоксазин, І 4 флуміпропін, І - флуометурон, І - флуороглікофен, І ї- флуороглікофен- етил, І - флуоксапроп, І 4 флупоксам, І - флупропацил, І 4 флупропанат, І - флупірсульфурон,
І - флупірсульфурон-метил-натрій, ! ж флуренол, | ж- флуридон, !/ ж- флурохлоридон,
І - флуроксипір, І ж флуртамон, І ж Ффлутіацет, І ж- флутіацет-метил, | ж- фомесафен, бо І - форамсульфурон, ! ж фосамін, І! «ж глуфосинат, І! -глуфосинат-амоній ! ї- гліфосат,
І - галоксифен, І ї- галосульфурон, І - галосульфурон-метил, І 4 галоксифоп, І ї- галоксифоп-Р,
ІЇ- гексазинон, | - імазаметабенз, | «ж імазаметабенз-метил, І --імазамокс, ! ж імазапік,
І - їмазапір, І ж імазаквін, | ж імазетапір, І ї- імазосульфурон, І т інданофан, І - індазифлам,
І - йодметан, І - йодосульфурон, І - йодосульфурон-метил-натрій, І «ж іоксиніл, І - ізопротурон,
І ж ізоурон, І ж ізоксабен, І ж ізоксахлортол, І ж ізоксафлутол, І т ізоксапірифоп, І - карбутилат,
ІЇ- лактофен, І ж ленацил, І ж- лінурон, І ж мекопроп, І ї- мекопроп-Р, І ї- мефенацет,
І - мефлуїдид, І ж мезосульфурон, І ї- мезосульфурон-метил, | ж мезотрион, І ж метам,
І - метаміфоп, !/- метамітрон, І! ж- метазахлор, ! - метабензтіазурон, і! «ж метазол,
Ї - метиларсинова кислота, І - метилдимрон, І ж метилізотіоціанат, І ї- метолахлор, | -5- метолахлор, ! ж- метосулам, і-метоксурон, ! - метрибузин, ! ж метсульфурон,
І - метсульфурон-метил, | я молінат, І - монолінурон, І ж- напроанілід, | їжт- напропамід,
І -напталам, І ж небурон, | «т нікосульфурон, І! - н-метилгліфосат, І ї- нонанова кислота,
І - норфлуразон, І ї- олеїнова кислота (жирні кислоти), І - орбенкарб, І ї- ортосульфамурон,
І норизалін, ! - оксадіаргіл, ! - оксадіазон, | «ж оксасульфурон, І - оксазикломефон,
І ноксифлуорфен, І ж- паракват, І ж- паракват дихлорид, | «т пебулат, І -- пендиметалін,
І -пеноксулам, | жї- пентахлорфенол, І ж пентанохлор, | я пентоксазон, | «т петоксамід,
І - фенмедифам, І! ж піклорам, І т піколінафен, І ж піноксаден, І т піперофос, І т претилахлор,
І - примісульфурон, І - примісульфурон-метил, І я продіамін, І - профоксидим, І ї- прогексадіон- кальцій, І ж- прометон, І ж- прометрин, І ж пропахлор, | жї- пропаніл, І жї- пропаквізафоп,
Ї - пропазин, І 4 профам, І ї- пропізохлор, І - пропоксикарбазон, І ї- пропоксикарбазон-натрій,
І - пропізамід, І -- просульфокарб, | ж просульфурон, !| я-- піраклоніл, | ж- пірафлуфен,
І -пірафлуфен-етил, І япірасульфотол, 1! - піразолінат, !/ яж- піразосульфурон,
І - піразосульфурон-етил, І «т піразоксифен, І - пірибензоксим, І ж пірибутикарб, І « піридафол,
ІЇ-- піридат, І ї- пірифталід, | «піримінобак, І! - піримінобак-метил, | ї- піримісульфан,
І кпіритіобак, | ї- піритіобак-натрій, ! ж піроксасульфон, ! нпіроксулам, ! ж квінклорак,
І--квінмерак, ! - квінокламін, і! - квізалофоп, !/ «- квізалофоп-Р, 1 -- римсульфурон,
І - сафлуфенацил, І ї- сетоксидим, І ж сидурон, | ї- симазин, І ї- симетрин, І ж хлорат натрію,
І -сулькотрион, !/ - сульфентразон, ! - сульфометурон, ! «ж сульфометурон-метил,
І - сульфосат, І - сульфосульфурон, І ж сірчана кислота, | ї- тебутіурон, І ї- тефурилтрион,
Зо Ї - темботрион, І - тепралоксидим, І ж тербацил, І - тербуметон, І - тербутилазин, І - тербутрин,
І - тенілхлор, І ж тіазопір, Ії - тифенсульфурон, І т тієнкарбазон, І - тифенсульфурон-метил,
І - тіобенкарб, І я топрамезон, І я тралкоксідим, І ж триалат, І - триасульфурон, І « триазифлам,
І - трибенурон, І ї- трибенурон-метил, І ї- триклопір, І ї- триетазин, | ї- трифлоксисульфурон,
І - трифлоксисульфурон-натрій, І - трифлуралін, І - трифлусульфурон, І ї- трифлусульфурон- метил, І т тригідрокситриазин, | ї тринексапак-етил, І - тритосульфурон, І т етиловий естер |3- (д-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-3- ілуфенокси|-2-піридилокси|оцтової кислоти (САЗ КМ 353292-31-6). Сполуки формули (І) та/або композиції за даним винаходом також можна комбінувати з гербіцидними сполуками, розкритими в УУМО06/024820 та/або МУО07/096576.
Компоненти, змішувані зі сполукою формули (І), також можуть перебувати у формі естерів або солей, як зазначається, наприклад, у Те Ребзіїсіде Мапиаї, біхієєпій Еайоп, Виййби Стор
Ргоїєсіоп Соишпсії, 2012.
Сполуку формули (І) також можна застосовувати в сумішах з іншими агрохімічними засобами, такими як фунгіциди, нематоциди або інсектициди, приклади яких наведені в Те
Резіїсіде Мапаиаї (вище).
Співвідношення в суміші сполуки формули (І) та змішуваного компонента переважно становить від 1: 100 до 1000:1.
Суміші переважно можна застосовувати у вказаних вище складах (у цьому випадку "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули !/ зі змішуваним компонентом).
Сполуки формули (І), описані в даному документі, можна також застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Аналогічно суміші сполуки формули (І), описані у даному документі, з одним або декількома додатковими гербіцидами також можна застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Антидотами можуть бути АЮ 67 (МОМ 4660), беноксакор, клоквінтосет-мексил, ципросульфамід (САБ КМ 221667-31-8), дихлормід, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуксофенім, фурилазол і відповідний К-ізомер, ізоксадифен- етил, мефенпір-діетил, оксабетриніл, М-ізопропіл-4-(2-метоксибензоїлсульфамоїл)бензамід (САБ ВАМ о 221668-34-4). Інші можливі варіанти включають сполуки-антидоти, розкриті, наприклад, у ЕРОЗ65484, наприклад, М-(2-метоксибензоїл)-4- 60 Іметиламінокарбоніл)аміно|їбензолсульфонамід. Особливо переважними є суміші сполуки формули І із ципросульфамідом, ізоксадифен-етилом, клоквінтосет-мексилом та/або М-(2- метоксибензоїл)-4-(метиламінокарбоніл)аміно|Їбензолсульфонамідом.
Антидоти сполуки формули (І) можуть також перебувати у формі естерів або солей, як згадується, наприклад, у Пе Резіїсіде Мапиаї! (вище). Посилання на клоквінтосет-мексил також стосується його солі літію, натрію, калію, кальцію, магнію, алюмінію, заліза, амонію, четвертинного амонію, сульфонію або фосфонію, як розкрито в УМО 02/34048, а посилання на фенхлоразол-етил також стосується фенхлоразолу тощо.
Переважно співвідношення в суміші сполуки формули (І) та антидота становить від 100:1 до 1:10, зокрема від 20:1 до 1:11.
Суміші переважно можна застосовувати у вищевказаних складах (у цьому випадку вираз "активний інгредієнт" стосується відповідної суміші сполуки формули (І) з антидотом).
Як описано вище, сполуки формули (І) та/або композиції, які містять такі сполуки, можна застосовувати у способах контролю росту небажаних рослин та, зокрема, у контролі росту небажаних рослин у сільськогосподарських культурах корисних рослин. Таким чином, даний винахід додатково передбачає спосіб селективного контролю бур'янів у місці зростання культурних рослин та бур'янів, при цьому спосіб включає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості сполуки формули (І) або композиції, описаної в даному документі. "Контроль" означає знищення, зменшення або уповільнення росту або попередження або зменшення проростання. Зазвичай рослинами, що підлягають контролю, є небажані рослини (бур'яни). "Місце зростання" означає територію, на якій рослини зростають або будуть зростати.
Норми застосування сполук формули (І) можуть варіювати в широких межах і залежать від властивостей грунту, способу застосування (до або після появи сходів; протравлювання насіння; внесення в борозну для насіння; застосування під час безорної обробки тощо), культурної рослини, бур'яну(бур'янів), що підлягає(підлягають) контролю, переважних кліматичних умов та інших факторів, згідно з якими регулюють спосіб застосування, час застосування та цільову сільськогосподарську культуру. Сполуки формули ! за даним винаходом зазвичай застосовують за норми від 10 до 2000 г/га, зокрема від 50 до 1000 г/га.
Застосування зазвичай здійснюють шляхом розпилення композиції зазвичай за допомогою
Зо встановленого на тракторі розпилювача для великих ділянок, але також можна застосовувати інші способи, такі як обпилювання (для порошків), краплинний полив або зрошення.
Корисні рослини, щодо яких можна застосовувати композицію за даним винаходом, включають сільськогосподарські культури, такі як зернові, наприклад, ячмінь і пшениця, бавовник, олійний ріпак, соняшник, маїс, рис, соя, цукровий буряк, цукрова тростина та дерновий покрив.
Культурні рослини можуть також включати дерева, такі як плодові дерева, пальмові дерева, кокосові пальми або інші горіхи. Також включені виткі рослини, такі як виноград, плодові чагарники, фруктові рослини й овочі.
Слід розуміти, що сільськогосподарські культури також включають ті сільськогосподарські культури, яким надали витривалості до гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, А 5-, (15-,
ЕРБР5Б-, РРО-, АСсСаза- і НРРО-інгібітори) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генетичної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана витривалість до імідазолінонів, наприклад, до імазамоксу, за допомогою загальноприйнятих способів селекції, є капуста польова (канола) СіеагпієЇ4Ф. Приклади культур, яким надали витривалість до гербіцидів за допомогою методів генетичної інженерії, включають, наприклад, стійкі до гліфосату та глуфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами
КоипапирКеадуєю та ІібрепусіпкФ, а також культурну рослину, яка сконструйована для надекспресії гомогентизатсоланезилтрансферази, як викладено, наприклад, у УМО2010/029311.
Під сільськогосподарськими культурами також слід розуміти такі, яким була надана стійкість до шкідливих комах за допомогою способів генетичної інженерії, наприклад, маїс Ві (стійкий до метелика кукурудзяного), бавовник Ві (стійкий до довгоносика бавовняного), а також різновиди картоплі ВІ (стійкі до колорадського жука). Прикладами маїсу ВІ є гібриди маїсу ВІ 176 МКФ (Зупдепіа Зеейд»). Токсин Ві являє собою білок, який у природі продукується грунтовою бактерією Васійи5 (игіпдіепзі5. Приклади токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, описані в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, УМО 93/07278, МО 95/34656, МО 03/052073 і
ЕР-А-427529. Прикладами трансгенних рослин, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до комах, та експресують один або декілька токсинів, є КпоскКОціо (маїс), мівїд Ссагає (маїс), МиСОТІМЗЗ3ВУ (бавовник), ВоїЇдагаФ (бавовник), Мем еайкю (різновиди картоплі),
МаїшгесСагатє та РгоїехсіафФ. Як рослинні культури, так і їхній насіннєвий матеріал можуть бути 60 стійкими до гербіцидів і водночас стійкими до поїдання комахами (трансгенні об'єкти з
"пакетованими" генами). Наприклад, насіння може мати здатність експресувати інсектицидний білок СгузЗ та водночас бути витривалим до гліфосату.
Слід розуміти, що сільськогосподарські культури включають ті, які одержані традиційними способами селекції або генетичної інженерії та мають так звані привнесені ознаки (наприклад, поліпшену стабільність під час зберігання, вищу поживну цінність та поліпшений смак).
Інші придатні рослини включають газонну траву, наприклад на майданчиках для гольфу, галявинах, у парках і на узбіччях доріг або комерційно вирощувану для газону, та декоративні рослини, такі як квіти або чагарники.
Композиції можна застосовувати для контролю небажаних рослин (узагальнено "бур'янів").
Бур'яни, які підлягають контролю, включають як однодольні (наприклад, трав'янисті) види, наприклад, Адговііх, АІоресиги5, Амепа, Вгаспіагіа, Вготи5, Сепспги5, Суреги5, Оіодйагіа,
Еспіпосніоа, ЕІеизіпе, І оїїШт, Мопоспогіа, Нойброеїа, Задінагіа, осігрив, Зеїагла та Зогупит; так і дводольні види, наприклад, Аршцоп, Атагапіпйи5, Атрбгозіа, Спепородішт, Спгузапіпетит,
Сопуа, Саїйшт, Іротоєа, Коспіа, Мавзішпішт, Роіудопит, біда, біпаріє5, боїапит, їеїЇапгіа,
Мегопіса, Міоїа та Хапійішт. Бур'яни також можуть включати рослини, які можна вважати сільськогосподарськими культурними рослинами, але які виростають за межами посівної площі ("втікачі") або які виростають з насіння, що залишилося від попереднього посіву іншої сільськогосподарської культури ("рослини-самосіви"). Такі рослини-самосіви або втікачі можуть бути витривалими щодо певних інших гербіцидів.
Переважно бур'яни, які підлягають контролю та/або пригніченню росту, включають однодольні бур'яни, більш переважно трав'янисті однодольні бур'яни, зокрема, бур'яни наступних родів: Адговіі5, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіага, Вготи5, Сепспги5, Сурегиз (рід осок), Оідйагіа, Еспіпоспіоа, ЕІеибзіпе, ЕгіоспіІса, Рітбгіє(уїїє (рід осок), ЧУипси5 (рід очеретів),
Їеріоспіоа, Гоїїшт, Мопоспогіа, ОМоспіоа, Рапісит, Реппізеїшт, РНаїагіх, Роа, Нойброеїа,
Задійагіа, Зсігри5 (рід осок), Зеїагіа та/або Зогупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс); зокрема, АіІоресиги5 туозигоїде5 (АГОМУ, українська назва "китник мишохвостий"), Арега 5ріса-мепії, Амепа Таїца (АМЕБКГА, українська назва "дикі види вівса"), Амепа Ісдомісіапа, Амепа в5іегіїб5, Амепа заїма (українська назва "види вівса" (самосівні)),
Вгаспіапа деситрбрепвз, Вгаспіагіа ріапіадіпеа, Вгаспіага ріаїурпуПа (ВВААРР), Вготив їесіогит,
Зо Оідйанйа Погігопіаїв, Оідйага іпвшціагв, Оіднагпа взапдиіпаїйв (ОІСБЗА), ЕсПіпоспіоа сгив-даїі (українська назва "плоскуха звичайна", ЕСНСОС), Еспіпоспіоа огугоїде5, Еспіпоспіоа соїопа або соїопит, ЕІеивіпе іпаіїса, Епоспіоса міоза (українська назва "шерстяк волохатий"), І еріоспіса спіпепвзі5, Іеріоспіоа рапісоїдеб5, от регеппе (ГОЇРЕ, українська назва "райграс пасовищний"), ГоЇїйшт тийШогит (СОМИ, українська назва "райграс італійський"), Гоїїшт регзісит (українська назва "райграс перський"), Гоїїшт гідідит, Рапісит діспоїотйногит (РАМОЇ),
Рапісшт тійасешт (українська назва "дике просо звичайне"), РАаїагі5 тіпог, РНаїагі5 рагадоха,
Роа аппиа (РОААМ, українська назва "тонконіг однорічний"), Зсігри5 тагйтив, Зсігриз |ипсоідев, зеїагіа мігідіє (ЗЕТМІ, українська назва "мишій зелений"), зеїагіа Табегі (ЗЕТРЕА, українська назва "мишій великий"), 5еїапа діацса, Зеїагіа Ішщезсеп5 (українська назва "мишій сизий"), Зогапит
Бісоїог, та/лабо Зогдпит ПаіІерепзе (українська назва "сорго алепське"), та/"або Зогуапит миЇдаге; та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс).
В одному варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни, які підлягають контролю, включають бур'яни роду Адгобвії5, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіапа, Вготив5, Сепспгив,
Оідйата, Еспіпосніоа, ЕІвивіпе, Епоспіоа, І еріоспіоа, ІГоїїшт, Ойоспіоа, Рапісит, Реппіземшт,
РНаїагі5, Роа, Конбоеїа, Зеїагіа та/"або огупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс); зокрема бур'яни роду Адговії5, Аіоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіагтіа,
Вготив, Сепсігив5, Оіднага, ЕсНіпосНпіоа, ЕІвивзіпе, Егпоспіоа, Іеріосніоа, ІоЇїйшт, Рапісит,
РНаїагі5, Роа, Конбоеїа, Зеїагіа, та/або 5огупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїгс).
У додатковому варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни є трав'янистими бур'янами, "що вегетують у теплий сезон" (що вегетують у теплому кліматі); у цьому випадку вони переважно включають (наприклад, являють собою) бур'яни роду Вгаспіага, Сепснгив,
Рідйатіа, ЕспіпосНіоа, ЕІвизіпе, Епоспіса, Іеріоспіоа, ОНоспіоа, Рапісит, Реппізеїшт, Рнаїагів,
Койброеїйа, Зеїагіа та/або Зогупит, та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс). Більш переважно трав'янисті однодольні бур'яни, наприклад, які піддають контролю та/або ріст яких пригнічують, є трав'янистими бур'янами, "що вегетують у теплий сезон" (що вегетують у теплому кліматі), що включають (наприклад, являють собою) бур'яни роду Вгаснпіапа, Сепсігив, Рідйапа, ЕспіпосНіоа, ЕІвивзіпе, Егіоспіоа, Рапісит, 5еїагіа та/або зЗогупит; та/або бур'яни, які являють собою самосівну кукурудзу (самосівний маїс).
У другому конкретному варіанті здійснення трав'янисті однодольні бур'яни є трав'янистими бур'янами, "що вегетують у холодний сезон" (що вегетують у холодному кліматі); у цьому випадку вони зазвичай включають бур'яни роду Адговії5, АІоресиги5, Арега, Амепа, Вготив,
Ї оїїшт та/або Роа.
Різні аспекти та варіанти здійснення даного винаходу буде проілюстровано детальніше за допомогою прикладів. Слід розуміти, що можна здійснювати модифікацію деяких подробиць без відхилення від обсягу даного винаходу.
ПРИКЛАДИ ОДЕРЖАННЯ
ІРЯПР"Х(сіп)СІ| означає каталізатор, наведений нижче - (див. Спет. Еиг. у. 2012, 18, 4517). що ій в. - ГНЕ ря но 3 сю щі жо ві км Є. КУ аа вн щи
РЕ Ра І в
Я М г до еп ав е уз
Паладацикл Хапірпо5 4-го покоління означає каталізатор, наведений нижче -- (див. Ого. І ей. 2014, 16, 4296 та УМО 13184198). т : сн. ре г М З рив й РР ВРН» нас" З і о | ше не сн.
Паладацикл Хапірпо5 3-го покоління означає каталізатор, наведений нижче - (див. Спет. збі. 2014, 5, 2383 та МО 13184198). й
Ф шен я М
ОКО тв о. свв еев
З ла 2
Ж: т й Ж в о СС у шия ва
Н
Паладацикл КиРпо5 першого покоління означає каталізатор, наведений нижче - (9). Ат.
Спет. бос. 2008, 130, 6686).
Ше о
МН ва СН» зо НІб--ОСН» і | г СНа т вт ве
РІО ух 7/5 иУ
У м,
О-еРІ
Приклад РІ. Синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ3З) с мно
Е | Е й 4
Е хе Е в М
Стадія 1. Синтез етил-1-оксидо-2-(трифторметил)піридин-1-ій-3-карбоксилату (9) (о) сй о са о -н---кх сх | Е зх 4 Е
М М
Е І. Е
Е (в) Е
До перемішуваної суспензії свіжоподрібненої адитивної сполуки пероксигідрату сечовини (0,099 г, 1,05 ммоль) у ОСМ (10 мл) за 0"С додавали етил-2-(«трифторметил)піридин-3- карбоксилат (0,1 г, 0,46 ммоль) із наступним повільним додаванням (за приблизно 5 хвилин) розчину трифтороцтового ангідриду (0,13 мл, 0,91 ммоль) у ОСМ (5 мл). Забезпечували нагрівання реакційної суміші до температури навколишнього середовища та перемішували протягом ночі. Реакційну суміш промивали 2 М водн. розчином карбонату натрію (5 мл)і2 М водн. розчином метабісульфіту натрію (2х10 мл) і розчинник видаляли іп масо. Неочищений продукт очищували за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕІОАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (76 мг, 73 Ус) у вигляді густого безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400МП2, СОС») 6 8,28 (1Н, 4), 7,44 (1Н, аа), 7,21 (1Н, а), 4,43 (2Н, а), 1,44 (ЗН, 9
Стадія 2. Синтез етил-б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-карбоксилату
ГІ 9) -ье со дет й Е - - З - - -»ь
М с Е
Е сі М (г) Е Е
Й
Суміш етил-1-оксидо-2-(трифторметил)піридин-1-ій-З-карбоксилату (0,2 г, 0,85 ммоль) і
РОСІ»з (2 мл, 21,24 ммоль) нагрівали до 80 "С протягом б годин, а потім охолоджували до температури навколишнього середовища. Реакцію гасили з використанням 2 М водн. розчину
Ма?бОз, а потім екстрагували за допомогою Е2О (З3х15 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Маг50О» і попередньо абсорбували на силікагелі для очищування за допомогою колонкової флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕЮАс/ізогексан як елюента з одержанням бажаного продукту (0,14 г, 61 95) у вигляді безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400МП2, СОС») б 8,09 (а, 1Н), 7,60 (й, 1Н), 4,43 (д, 2Н), 1,43 (ї, ЗН).
Стадія 3. Синтез б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-карбонової кислоти о о й Ї се - | он
СІ з й сі ве еЕ
Е ЕЕ
До розчину етил-б-хлор-2-(трифторметил)піридин-3-карбоксилату (190 мг, 0,75 ммоль) у
ТНЕ (4мл) і Н2О (2 мл) додавали ГІОН.Н2О (72 мг, 1,72 ммоль) та реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом З год. Реакційну суміш концентрували за зниженого тиску та повільно додавали 2 н. НСІ із досягненням рН 3-4, потім екстрагували за допомогою ЕОАс (2х10 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Мдб5О4 та концентрували до сухого стану за зниженого тиску з одержанням необхідного продукту (170 мг, кількісн.) у вигляді білої твердої речовини. "Н 'ЯМР (400МН2, СОС») 6 8,12 (1Н, 4), 7,62 (ІН, а)
Стадія 4. Синтез трет-бутил-М-І(Іб-хлор-2-(трифторметил)-3З-піридилікарбамату й Ї он й чн сі Зм Й хг | Е
Е СІ М
Е Е
Е
До перемішуваного розчину б-хлор-2-(трифторметил)піридин-З-карбонової кислоти (3,0 г, 13,3 ммоль) у трет-бутанолі (25 мл) додавали триетиламін (17,29 ммоль) (і дифенілфосфорилазид (ОРРА) (17,29 ммоль). Цю реакційну суміш нагрівали за 90 "С протягом 2 год., а потім забезпечували її охолодження до кімнатної температури протягом ночі. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЕОАсС та промивали водою (х2), потім сольовим розчином (Х1), висушували над М95О454 і випаровували до сухого стану за зниженого тиску. Неочищений продукт абсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта 5-5095 ЕОАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (3,24 г, 82 95) у вигляді безбарвного масла.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,64 (й, 1Н), 7,48 (й, 1Н), 6,89 (Бг, 5 1Н), 1,52 (5, 9Н)
Стадія 5. Синтез трет-бутил-М-(6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)-3-піридилІікарбамату
ОК ве
КК чу в зх | 7
М
До перемішуваної суспензії (5-фтор-З-піридил/боронової кислоти (1,7 г, 1 ммоль), паладациклу Хапірпо5 4-го покоління (0,2 г, 0,21 ммоль) і трет-бутил-М-Іб-хлор-2- (трифторметил)-3-піридилікарбамату (2,50 г, 8,4 ммоль) у суміші етанолу (6,8 мл) і толуолу (25 мл) додавали К»2СбОз (8,4 мл 2 М розчину у воді, 17 ммоль). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та концентрували до сухого стану.
Зо Залишок адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(ОАс/ізогексан 5-100 956 як елюента з одержанням необхідної сполуки (2,57 г, 85 У). 1ТН ЯМР (400Мп27, СОС») б 9,02 (да, 1Н), 8,79 (а, 1Н), 8,52 (й, 1Н), 8,12 (т, 1Н), 7,94 (9, 1Н), 7,01 (рг.5, 1Н), 1,56 (5, 9Н)
Стадія 6. Синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-2-«(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗЗ)
ФІ я мн и, мн;
Е с Е е. с Е с -- ДГ с еЕ с Е
М М
Трифтороцтову кислоту (1,4 мл, 18 ммоль) додавали до трет-бутил-М-І(6-(5-фтор-З-піридил)- 2-(трифторметил)-3-піридилІкарбамату (685 мг, 1,92 ммоль) в ОСМ (7 мл) та реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З год., після чого забезпечували її охолодження до кімнатної температури. Реакційну суміш розділяли між 2 М Масон (таким чином, що показник рН водного розчину становив вище за 12) і ОСМ. Водний шар двічі екстрагували за допомогою ОСМ та об'єднані органічні екстракти висушували над Мд5оОх і в сухому вигляді його переносили на целіт. Під час очищення за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта від О до 30 95 ЕІОАс в ізогексані як елюента одержували необхідну сполуку (472 мг, 96 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400МП27, СОС») б 8,93 (т, 1Н), 8,45 (а, 1Н), 8,12-8,00 (т, 1Н), 7,75 (а тн), 7,21 (а, 1Н), 4,38 (рг.5, 2Н)
Приклад Р2. Синтез б-піримідин-5-іл-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ5) чн, й а Е
М М
Е і Е
М
Стадія 1. Синтез трет-бутил-М-І(б-піримідин-5-іл-2-(трифторметил)-3-піридилікарбамату в о. - Мн дл чн с | Е -- --ье зх | Е сі М Е с | М Е
Е і Е
До перемішуваної суспензії трет-бутил-М-(б-хлор-2-(трифторметил)-З-піридилікарбамату (2,0 г, 6,74 ммоль), піримідин-5-ілборонової кислоти (1,25 г, 10,1 ммоль) та (РФІРХсіп)СІ) (0,395 г, 0,34 ммоль) в етанолі (50 мл) додавали КгСОз (2,07 г, 14,8 ммоль). Потім дану суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш адсорбували безпосередньо на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/ізогексан 5-100 95 як елюента з одержанням необхідного продукту (1,98 г, 86 95) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини. "Н ЯМР (400МН2, СОС») 6 9,33 (5, 2Н), 9,27 (5, 1Н), 8,81 (а, 1Н), 7,92 (й, 1Н), 7,02 (Бг.5, 1Н), 1,54 (5, 9Н)
Стадія 2. Синтез б-піримідин-5-іл-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ5) ве ди р чн й | - --» я х | Е - в Й т " Е
М М Е І. Ї у щу І ч
М
До розчину трет-бутил-М-І(б-піримідин-5-іл-2--трифторметил)-З-піридилікарбамату (750 мг, 2,20 ммоль) у ОСМ (20 мл) додавали порціями ТЕА (1,70 мл, 22,04 ммоль). Реакційну суміш
Зо перемішували протягом ночі. Додавали порціями насичений розчин бікарбонату натрію до припинення виділення бульбашок газу. Два шари відокремлювали й водний шар знову екстрагували за допомогою ОСМ (х2). Органічні речовини об'єднували, промивали сольовим розчином, висушували над М9д50О54 і концентрували з одержанням жовтої твердої речовини.
Неочищений продукт адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнту від О до 10 96 МеОН в ОСМ як елюента з одержанням необхідного продукту (404 мг, 76 95) у вигляді блідо-жовтої твердої речовинин.
ІН ЯМР (400МП2, СОС») б 9,28 (5, 2Н), 9,21 (5, 1Н), 7,74 (а, 1Н), 7,23 (а, 1Н), 4,43 (рг.5, 2Н)
Приклад РЗ. Синтез 6-(5-фтор-З-піридил)-М-феніл-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ2)
Мн о
Е р Е й М
Е
« Е
М
Стадія 1. Синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-М-феніл-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (сполука
АЗ2) с: Мне с Мн зе Е чек | Е Е
У ємність для мікрохвильового реактора додавали бромбензол (0,39 ммоль, 0,061 г), 6-(5- фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-амін (0,1 г, 0,39 ммоль), паладацикл Хапірпоз 3-го покоління (0,031 ммоль, 0,033 г), карбонат цезію (0,19 г, 0,58 ммоль) і толуол (2 мл). Ємність закривали та нагрівали за допомогою мікрохвильового випромінювання протягом 40 хвилин за 130 "С. Суміш фільтрували, концентрували й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (18 мг, 14 95) у вигляді жовтої смоли.
І"Н ЯМР (400Мп7, СОСІ») б 8,95 (5, 1Н), 8,47 (а, 1Н), 8,09 (т, 1Н), 7,76 (а, 1Н), 7,67 (й, 1Нн), 7,44-7,36 (т, 2Н), 7,22-7,16 (т, ЗН), 6,32 (Бг.5, 1Н)
Приклад Рі. Синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-М-метил-2-«трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ4)
Мн
Го
Е Е до М
Е
- Е
М
Стадія 1. Синтез трет-бутил-М-(6-(5-фтор-3З-піридил)-2-(трифторметил)-З3-піридил|-М- метилкарбамату а - - - ! зл е р Е
ХХ М Е й - МЕ Е 2 Е | Е
М ве Е
Розчин трет-бутил-М-Іб-піримідин-5-іл-2-(трифторметил)-3-піридилікарбамату (422 мг, 1,240 ммоль) у М, М-диметилформаміді (4,2 мл) охолоджували до 5 "С (льодяна баня) в атмосфері азоту. Додавали однією порцією гідрид натрію (60 95 дисперсія в мінеральному маслі) (1,49 ммоль, 0,060 г). Забезпечували нагрівання цієї суміші до кімнатної температури й перемішування протягом 1 години, потім додавали йодметан (1,86 ммоль) і реакційну суміш перемішували протягом додаткових 2 годин. Реакційну суміш обережно розбавляли водою й екстрагували за допомогою ЕЮАс (х3). Органічні речовини об'єднували, промивали сольовим розчином, висушували над Мд5О54 та концентрували з одержанням жовтої смоли. Неочищений продукт адсорбували безпосередньо на силікагелі й очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта 5-100 96 Е(Ас/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (354 мг, 81 95) у вигляді оранжевої смоли.
І"Н ЯМР (400Мп2, СОС», основний ротамер) б 9,07 (5, 1Н), 8,57 (й, 1Н), 8,20 (Бг.а, 1Н), 8,01 (а, 1), 7,76 (а, 1Н), 3,22 (5, ЗН), 1,33 (5, 9Н)
Стадія 2. Синтез 6-(5-фтор-3-піридил)-М-метил-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука
АЗа) в
М н зу - -»кьк зи
Е. - Е с | М Е У. ма й зем Е х | Е й
М
До розчину трет-бутил-М-метил-М-(б-піримідин-5-іл-2--трифторметил)-З-піридилікарбамату (453 мг, 1,28 ммоль) у ОСМ (10 мл) додавали порціями ТЕА (0,27 мл, 6,39 ммоль). Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 72 год. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ОСМ і додавали порціями насичений розчин бікарбонату натрію (виділення бульбашок газу не спостерігали). Два шари відокремлювали й водний шар знову екстрагували за допомогою ЮСМ (х2). Органічні речовини об'єднували, промивали сольовим розчином, висушували над Мд50О5х і концентрували. Неочищений продукт адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнту 0-10 95
Меон у ОСМ як елюента з одержанням необхідного продукту (317 мг, 98 95) у вигляді жовтого порошку.
І"Н ЯМР (400МП27, СОСІ») б 8,93 (5, 1Н), 8,42 (й, 1Н), 8,05 (т, 1Н), 7,82 (й, 1Н), 7,17 (а, 1Н), 4,72 (рг.5, 1Н), 2,98 (Уяв. а, ЗН)
Зо Приклад Р5. Синтез 3-аміно-6-(5-фтор-З-піридил)піридин-2-карбонітрилу (сполука АЗ) чн,
Го
Е 7 й М б ще
М
Стадія 1. Синтез З-аміно-6-(5-фтор-З-піридил)піридин-2-карбонітрилу (сполука А9) з мн, с мн.
Е. ве --375-2 й Ї мА с же
М
Нагрівали суміш З-аміно-6-хлорпіридин-2-карбонітрилу (330 мг, 2,15 ммоль), 5-фторпіридин-
З-боронової кислоти (394 мг, 2,69 ммоль), карбонату калію (633 мг, 4,73 ммоль) і (РР Х(сіп)СІ) (126 мг, 0,11 ммоль) у ЕЮН (9,9 мл) за 80 "С протягом 1 години в атмосфері М»2, а потім забезпечували її охолодження до кімнатної температури. Суміш фільтрували через целіт і концентрували іп масо. Одержану смолу оранжево-коричневого кольору адсорбували на силікагелі й очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (80 мг, 17 95) у вигляді коричневої смоли.
І"Н ЯМР (400Мп7, СОзОБ) б 8,95 (а, 1Н), 8,43 (9, 1Н), 8,18-8,09 (т, 1Н), 7,93 (9, 1Н), 7,35 (а, 1Нн)
Приклад Рб. Синтез //4-(6-(5-фтор-3З-піридил)-2-«(трифторметил)-З-піридил|Іморфоліну (сполука АЗ9)
Фі чу і
Е
- Е
М
Стадія 1. Синтез З-хлор-6-(5-фтор-3-піридил)-2-«трифторметил)піридину -д СІ Сай | а сі М Ї Е
Е с Е
Й й
Суміш 3,6-дихлор-2-(трифторметил)піридину (200 мг, 0,94 ммоль) і (5-фтор-3- піридил)боронової кислоти (144 мг, 1,02 ммоль) в етанолі (0,54 мл), толуолі (2 мл) і НгО (0,93 мл) барботували за допомогою М2 протягом 30 хвилин. Додавали КгСОз (256 мг, 1,85 ммоль) і паладацикл Хапірпо5 4 (22 мг, 0,023 ммоль) і реакційну суміш нагрівали за 80 "С в атмосфері
М» протягом 2 годин. Забезпечували охолодження реакційної суміші до к. т., розбавляли за допомогою НгО (10 мл) та екстрагували за допомогою ЕАс (3 х 10 мл). Об'єднані органічні екстракти висушували над Ма9а5О: і випарювали до сухого стану за зниженого тиску з одержанням жовтого масла. Неочищений продукт очищали за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕІОАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (0,192 г, 75 95) у вигляді безбарвного масла, що твердне під час відстоювання.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,03 (5, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,15 (й, 1Нн), 7,98 (а, 1Н), 7,92 (а, 1Н).
Стадія 2. Синтез 4-І6-(5-фтор-3-піридил)-2-«(трифторметил)-З-піридиліморфоліну (сполука
АЗ9)
Фі ди я - й й сай зм | БОМ й в Й с | в ща | г
М М
В ємність для мікрохвильового реактора завантажували З-хлор-6-(5-фтор-З-піридил)-2- (трифторметил)піридин (150 мг, 0,542 ммоль), паладацикл КиРпо5 першого покоління (11 мг, 0,014 ммоль), КиРпоз (7 мг, 0,014 ммоль), Масо"Ви (65 мг, 0,65 ммоль), морфолін (0,06 мл, 0,65 ммоль) ії ТНЕ (1 мл). Реакційну суміш нагрівали за 120 "С за допомогою мікрохвильового випромінювання протягом 1 години та забезпечували її охолодження до к. т. Реакційну суміш розбавляли за допомогою ЮОСМ (20 мл) та промивали водою (20 мл). Водну фазу екстрагували за допомогою ОСМ (2х20 мл), об'єднані органічні екстракти висушували над Мозох. і випарювали до сухого стану за зниженого тиску. Неочищений продукт очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕІАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (117 мг, 66 95) у вигляді блідо-жовтої твердої речовини.
І"Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 9,00 (5, 1Н), 8,51 (й, 1Н), 8,16-8,11 (т, 1Н), 7,93 (й, 1Н), 7,74 (а, 1Н), 3,92-3,86 (т, 4Н), 3,07-3,00 (т, 4Н).
Приклад Р7. Синтез М-(циклобутилметил)-6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3- аміну (сполука А5Б1)
Мн й
Е хе Е хх М
Е
- Е
М
Стадія 1. Синтез М-(циклобутилметил)-6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3- аміну (сполука А51) я. мн. - Мн й с м БО й зм Й й | й з: Е з Е
М М
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-3-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (130 мг, 0,50 ммоль) і циклобутанового альдегіду (73 мг, 0,85 ммоль) у ЕАс (1,6 мл) додавали трифтороцтову кислоту (0,12 мл, 1,5 ммоль), після чого додавали порціями триацетоксиборогідрид натрію (210 мг, 0,95 ммоль). Реакційну суміш перемішували за к. т. протягом 2 годин, потім гасили за допомогою 2 н. Маон (3 мл), ретельно перемішували протягом 5 хвилин й екстрагували за допомогою ЕАс (3х5 мл). Об'єднані органічні екстракти випарювали до сухого стану за зниженого тиску й очищували за допомогою флеш- хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта ЕОАс/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (102 мг, 63 95) у вигляді безбарвного масла.
ІН ЯМР (400МП27, СОСІ») б 8,92 (5, 1Н), 8,42 (а, 1Н), 8,08-8,01 (т, 1Н), 7,78 (й, 1), 7,16 (а, 1Н), 4,54 (ріг 5, 1Н), 53,23 (ай, 2Н), 2,66 (т, 1Н), 2,22-2,10 (т, 2Н), 2,04-1,87 (т, 2Н), 1,85-1,73 (т, 2Н).
Приклад Р8. Синтез 6-(5-фтор-З-піридил)-М, М-диметил-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗВ8).
М г
Е р Е й М
Е
- Е
М
Стадія 1. Синтез 6-(5-фтор-З-піридил)-М, М-диметил-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (сполука АЗ8). з З щ ек М ни; й М Й ся | Е Й | Е й
М зм
До перемішуваного розчину 6-(5-фтор-З-піридил)-2-(трифторметил)піридин-3-аміну (300 мг, 1,17 ммоль) у мурашиній кислоті (4,5 мл) за 0 "С додавали формальдегід (37 95 розчин у воді) (3,75 мл, 50,4 ммоль) та забезпечували нагрівання суміші до к. т. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 20 годин, а потім забезпечували її охолодження до Кк. т.
Реакційну суміш розбавляли водою (40 мл), потім підлужували шляхом обережного додавання
Зо розб. водн. Маон. Потім емульсію екстрагували за допомогою Еї2О (3 х 50 мл) й об'єднані органічні екстракти висушували над Мд5О» та випарювали до сухого стану за зниженого тиску.
Неочищений продукт жовтого кольору очищували за допомогою флеш-хроматографії на силікагелі із застосуванням градієнта Е(Ас/ізогексан як елюента з одержанням необхідного продукту (249 мг, 75 95) у вигляді дуже блідого жовтого масла, яке з часом кристалізувалося.
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІз) б 8,97 (5, 1Н), 8,48 (5, 1Н), 8,12 (а, 1Н), 7,85 (а, 1Н), 7,61 (а, 1Н,), 2,90 (в, 6Н).
Додаткові приклади даного винаходу були проведені аналогічно із застосуванням способів, описаних вище в прикладах Р1І-РвВ щодо сполук АЗЗ3, АЗ5, АЗ2, АЗ4, АЗУ, АЗ9, А5БІ і АЗВ.
У таблиці 2 нижче показана структура таких сполук та дані фізичної характеристики, отримані із застосуванням одного або декількох із способів А-С, вказаних нижче.
Таблиця 2
Дані, що характеризують сполуки формули (І), одержані за допомогою способів; описаних вище
Дані "Н ЯМР (400 МГц, .
ІО сполуки Структура СОС», якщо не маса/заряді спосіб вказано інше) 9,31 (5,1Н), дб мн 8,81 (5,16),
М | 8,58 (5, 1Н), | Мн 279;
А Ж к Е 7т,83(9,1Н), | овбахво Є дк М 7,19 (а, тн), ' І
Е 4,80 (бг.5, 1Н), м Е 2,99 (Уява, ЗН)
Мн, дк 9,31 (5, 1Н),
Ма | 8,83 (5, 1Н), до ОХ Хе Е 8,58 (5,1Н), й М 7,77 (да, 1н),
Е 7,23 (д, їн),
Без Е 4,47 (в, 2Н) мн. й 8,99 (5, 1Н), 8,54 (в, 1Н),
СІ хе Е 8,31 (5, 1Н),
АЗ й М 772 (9, 1Н),
Е 7,21 (9, 1н),
Зам Е 4,39 (Бг.5, 2Н) дб Мньо 8,95 (в, 1Н), с 8,40 (5, 1Н),
М | м 8,08 (5, 1Н), 7,459, 1Н), ла Зх 7,00 (9, 1Н), 6,61 (1), в) Е 3,81 (Бг.5, 2Н), ва 2,49 (5, ЗН)
Е
Зо
Таблиця 2 (продовження)
Дані"Н ЯМР
ІО сполуки Структура СОС якщо не маса/заряді спосіб вказано інше) 8,93 (5, 1Н), дн 842 (9, 1Н), 8,05 (т, 1Н), х Е 7,82(9,1н), (МН 272; во М м 77(а,1Н), їгобтхв. Є
Є Е 4,72 (рг.5, 1Н), хх 2,98 (Уяв. 4, зн)
Е
Н 8,90 (5, 1Н),
М 8,39 (5, 1Н), 8 | - 8,10 (5, 1Н), 7,79 (9, 1Н),
Ав р. хх Е тла(ану (МА ИОВІ с
М ат (б :
Е І 2,94 (Уяв. 4,
ЗМ ЗН), 2,39 (в, зн чн 9,31 (5, 1Н), 47 8,71 (5, 1Н),
Е 8,50 (5, 1Н),
А ма ЗМ 7,85(4,1Н), ПМНЯ 322 с
Е 7,19(9,1Н), | їг0,78 хв.
Е 4,76 (г. 85, 1Н),
Ме: 2,98 (Уяв. 4,
Е зн)
Е Е
Мн, 7 8,91 (5, 1Н), 8,39 (а, 1Н), м Зм 8,02 (т, 1Н),
АВ | 7,А7 (9, тн), 7,01 (9, 1), хх 3,78 (бг.5, 2Н), 2,50 (в, ЗН)
Е
(СОзО0) 8,95
Е І УА-МН; (й, ТН), 8,43 (а, до -8- ІН), 8,18-8,09
Па (т, 1Н), 7,93 (4, хо СМ ІН), 7,35 (а,
М 1н)
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІО сполуки (| ІЮ сполуки І
У У У У сполуки 8,70 (а, 1Н), й МН 8,27 (9, 1Н), 7,88-7,84 (т,
АІО Ка М 1Н), 7,17 (а, мої ве (6;
Е 1Н), 4,67 (бг.5, ; ' хх Е 1Н), 3,93 (5,
ЗН), 2,97 (ЗН,
Ге Уяв.а) - 9,12 (а, 1Н), 8,58 (т, 1Н),
Мн 8,29 (т, 1Н), й | ОВТ ТА МН. 25а; дІ1 с Е 749-733 (т, | озвхв С
Кай М 1Н), 7,18 (а, '
Е 1Н), 4,67 (бг.5, хо Е 1Н), 2,97 (Уяв. а, зн)
Мн. 7 9,28 (9, 1Н), 8,79 (5, 1Н), х ак ДІ дІ2 | 5 (9, тн), 7,02 (а, 1Н),
Сх 3,80 (0г.5, 2Н),
Е 2,51 (в, ЗН)
Е Е мно 8,68 (а, 1Н), й ї 8,24 (4, 1Н),
Кк 7,82 (т, 1Н),
А1З М т 7,45 (й, 1Н), що 7,00 (а, 1Н), 3,93 (з, ЗН), о 3,73 (бг.5, 2Н), - 2,50 (в, ЗН) дб мн 9,24 (в, 2Н), 9,14 (5, 1Н), що 7,45 (9, 1Н),
Аа М М 7,02 (а, 1Н), і. | 3,81 (Бг.5, 2Н), ве 2,50 (в, ЗН)
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІО сполуки (| ІЮ сполуки І
У У У У сполуки 9,23 (5, 2Н),
МН 9,11 (5, 1Н), 7 7,53 (9, 1Н),
ІБ | 6,90 (а, їн), МНІ2О1;Ї. с 2 Зм 3,87 (Бг.5, 1Н), | їг 0,29 хв. і. 2,95 (Уяв..й,
ЗН), 2,47 (в,
Зм зн)
Е
Е Е
8,88 (5, 1Н), 8,43 (а, 1Н), 8,04 (т, 1Н), 7,64-7,58 (т,
Ів 2Н), 756-747 ІМНІН430;
НМ (т, ЗН), 6,82 (4) їг 1,64 хв. й ІН), 5,01 (бг.5,
Е | ІН), 4,62 (т, о Де 1Н), 1,62 (а,
Е | зн)
Е що
Е
8,88 (5, 1Н), 8,42 (а, 1Н), 8,06 (т, 1Н),
НК 7,589, 1Н), 17 У 7,38-7,22 (т, ІМНІ262;
Е | БН), 6,93 (9, | іг 1,57 хв. хх 1Н), 5,03 (рг.в,
Е М - Її 1Н), 4,56 (т,
Е що 1Н), 1,62 (а, зн)
Е сі 8,89 (5, 1Н), 8,48 (а, 1Н),
Н 8,04 (т, 1Н),
М 7,72(а, 1), дІВ Ж 7вв-7до (т, (МОВИ д
Е | 4Н), 7.03 (4, 734 хв. зо жи ДН), 518 (бгев,
Е | 1н), 4,48
Е р (Уяв.д, 2Н)
М
Таблиця 2 (продовження)
Тв - о 8,92 (в, 1Н), 8,44 (а, 1Н), о 8,14-7,98 (т, 1н), 7,79 (а, нм 1Н), 7,09 (а, д19 й 1Н), 5,16 (Бг. а,
Е | Е 1Н), 4,23 (т,
ХУ 1Н), 3,80 (5 ех з з з
Е М ЗН), 1,58 (4,
Е р зн)
М
8,91 (5,18), 8,42 (а, 1Н),
Н 8,03 (т, 1Н),
М 7,71(а,1н), 7 7,249, 2Н), дго Е | 7,16 (4, 2Н), пк обо; А х Е | 71 (а, н), з ХВ.
Е М й: 5,08 (бг.5, 1Н),
Е | 4,41 (Уяв 4, 4 2Н), 2,32 (5, зн 8,82 (5, 18), 8,43 (4, 1), 8,06 (т, 1Н),
НМ 7,72(а,1н), до с 7,42-7т,28(т, МНН 348;
Е | БН), 7,08 (д, | їг1,47 хв. хх 1Н), 5,18 (Бг.5,
Е М 4 Її 1Н), 4,50 (в,
Е 2н хх )
Е то 8,93 (5, 1Н), 8,44 (а, 1Н), о 8,13-8,00 (т, 1н), 7,81 (а, до? НМ. 1н),7,06(а МІХ 930; їг 0,92 хв.
Е | 1Н), 5,34 (Бг.в, х Е 1н), 4,03
М У (Уяв.4, 2Н), я | 3,85 (в, ЗН) й-
М
Таблиця 2 (продовження)
Тв) то 8,96 (5, 1Н), 8,43 (9, 1Н), 8,06 (т, 1Н), 7,709, їн), 7,33-7,28 (т, ІМНУ1378; д2г3 не 1), 711 (9, 4 46 хв А дд 1н), 6,94-6,82 ' '
Е | (т, ЗН), 5,21 х (ог.в, 1Н), 4,43,
Е М ;:Й (5, 2Н), 3,81 (5,
Е | зн) -
М с 8,88 (5, 1Н),
Н 8,44-8,31 (т,
М ІН), 8,02 (т, хх 1Н), 7,70 (4, дод Е | 1н), 741-718 ІМ зве: ху Е | (т, 4Н), 7,05 ' '
Е М й: (д, 1Н), 5119
Е | (Бг.5, 1Н), 4,47 4 (Уява, 2Н) 8,92 (9, 1Н), 8,42 (9, 1Н), 8,05 (т, 1Н),
НК 7,78(9, 1Н), доб дхЕ 716(4,1Н), ПМНІн298; р
Е | 5,99-5,88 (т, | їг 0,76 хв. хх Е 1Н), 5,37-5,23
М ху (т, 2Н), 4,85 ше | (бг.в5, 1Н), 3,97- - 3,88 (т, 2Н)
М
Е
Е
8,95 (бг.5, 1Н),
Е 8,48 (Бг.5, 1Н),
М 8,06 (9, 1Н), дй 7,729, їн), доб Е | 7,65(а,2Н), ПМНІНАТ6 хх 7,46 (9, 2Н), | їг1,57 хв.
М М 1 7,02 (д, 1Нн),
Е Е || 5,26 (ог.5, 1Н), х 4,58 (Уяв. д, 2н)
Е
Таблиця 2 (продовження)
Тв) 8,93 (а, 1Н), 8,42 (а, 1Н), нм р. тен) 7,7
Н з з МН 2 . до Е | 717 (9, 1Н), пиві лов; з с Е 4,63-4,46 (рг.5, ' :
Е | 1Нн), 3,28
Е ру (Уяв.т, 2Н),
М 1,35 (ї, ЗН)
Е Е
8,90 (5, 1Н),
Н 8,42 (а, 1Н),
М й 8,03 (т, 1Н), 7,754, 1Н), дов Е Кк | 7,37-7,24 (т, |(МНІ-- 384;
М Де 1Н),7,13(9, г 1,22 хв.
Е | 1Н), 6,88 (т,
Е хо 2Н), 5,13 (Бг.5, 1Н), 4,51 Уяв.4, 2н)
Е
8,92 (5, 1Н), 8,41 (а, 1Н), 8,05 (т, 1Н), 7,79 (а, 1Н),
НМ. 7,3 (9,1), до | 4,75 (бг.в, 13), МНН 312:
Е Кк 3,11-3,02 (т, | їг 0,83 хв.
М ОМ 2Н), 1,21-1,09 мя | (т, 1Н), 0,69- хх 0,61 (т, 2Н), 0,36-0,29 (т,
Е 2н)
Ж й: 8,94 (5, 1Н), 8,47 (5, 1Н), ьо. вон) 7, з з ч
АЗО Е | 785 (д,1н), (МН Зо хх д 4,97-4,81 (бг5, ХВ.
Е м М 1Н), 4,01 (бг.т,
Е | 2Н), 1,83 (49,
Сх зн)
Е
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІО сполуки | ІЮ сполуки цв
У У У У сполуки
Е
8,92 (8, 1Н),
Н 8,47 (а, 1Н),
М 8,08 (т, 1Н), й й | 7,72 (т, 1Н), 7,38-7,24 (т, ЦМНІ- 366;
АВ! Б дятчмо | 2Н).7/11-6,98 г 1,49 хв. А
Е Е | (т, ЗН), 5,17 (бг.5, 1Н), 4,46 хх (в, 2Н)
Е
8,95 (5, 1Н), 8,47 (а, 1Н), 8,09 (т, 1Н), 7,76 (а, 1н), дз? З кН 7,67 (9, 1Н), лов. 7,АА-7,36 (т, «1 ХВ.
Е к Е 2н), 7,22-7,16 д М (т, ЗН), 6,32
Е (бг.8, 1Н) а Е
М мно 8,93 (т, 1Н), й: 8,45 (9, 1Н),
Е | Е 8,12-8,00 (т,
АЗЗ дб 4 1н), 7,75 (а
Е 1Н), 7,21 (а, с Е 1Н), 4,38 (рг.5,
М 2н)
М
9,28 (в, 2Н),
ЗИ 9,19 (5, 1Н), 7,80 (а, 18), ЦМНІн 255;
Е
Аза а 4 7,199, 1), | г 0,69 хв.
Е 4,77 (рг.5, 1Н), іо Е 2,98 (Уяв.4, ЗН)
М мно й | 9,28 (в, 2Н), 9,21 (8, 1Н),
Е МН 279;
АЗ5 Гай зм Т.ТА (а, 1Н), є ще хв А
Е 7,23 (а, 1Н), бе ХВ. о Е 4,43 (рг.5, 2Н)
М
Таблиця 2 (продовження)
Тв 9105, 1Н), мно 8,53 (а, 1Н), 7 8,43 (т, 1), 7,А5(9, НН),
АЗб ми м 7,37-7,31 (т, 1Н), 7,00 (а, р 1Н), 3,72 (бг.5, 2Н), 2,50 (в, зн
І 8,97 (5, 1Н), а: 8,48 (5, 1Н), 8,12(автн),
АЗВ А р Е 7,85 (9, 1Н),
М Е 7,81 (а, 1Н), щ Е 2,90 (5, 6Н)
М о 9,00 (5, 1Н), 8,51 (а, НН), й 8,16-8,11 (т,
Ме: 1Н), 7,93 (4,
АЗО Е | ІН), 7,74 (д, дл 4 Е 1Н), 3,92
Е -3,86 (т, 4Н), к Е 3,07-3,00 (т,
М АН). 8,95 (5, 1Н),
М 8,43 (а, 1Н),
Б 8,13-8,08 (т, 1Н), 7,75 (а, лю Е д Е 1Н), 7,29 (а, й М 1Н), 3,50-3,45
Е Е (т, 4Н), 2,06-
ЗМ 2,01 (т, 4Н). (21 а4-
МН меон:ав- й: ? ОМ5О) 9,08 (5,
Е | 1Н), 8,51 (а, да дхпб 4 о, 1Н), 8,26-8,23 (т, 1Н), 8,00 (4, хх Ге; 1Н), 7,41 (а,
М 1Н), 3,95 (в, зн
Таблиця 2 (продовження)
Тв 8,94 (5, 1Н), 8,43 (а, 1Н), 8,09-8,03 (т,
ІН), 7,80 (а, 1Н), 7,18 (а, 1Н), 4,61 (бг. 8, аг МН 1н), 326-319
М: (т, 2Н), 1,75- 1,66 (т, 2Н), -Ф, МЕ Е 1,49-1,32 (т,
Е 6Н), 0,96-0,89 з Е (т, ЗН)
М мно 9,0 (5, 1Н), 8,35 7 (5, 1Н), 8,00
Е | (аа, 1Н), 7,25
АдЗ дй зм от (5, 1Н), 6,90 (а, 1), 4.10 (з, хо ЗН), 4,00 (Бг. 5,
М 2н)
МН й: ? (СОзО0) 9,24 (5, 2Н), 9,19 (в, да м М 1Н), 7,73 (а,
М 1Н), 7,26 (а, і. 1н)
М
9,00 (5, 1Н), 8,48 (а, 1Н), 8,30-8,27 (т, 1Н), 7,79 (а, 1Н), 7,19 (а,
МН 1Н), 4,61 (бг. 8, дБ ж ІН), 3,55-3,29
Е | (т, 1Н), 2,08- р Е 2,01 (т, 2Н), й М 1,85-1,76 (т, і Е 2Н), 1,73-1,64 з (т, 1Н), 1,50- 1,25 (т, 5Н). 8,99 (5, 1Н), 8,47 (9, 1Н), 8,21-8,16 (т,
ІН), 7,85 (а, ж ИН 1Н), 7,65 (4, даАб | ІН), 5,08, (Б. 5,
Е - Е 1Н), 2,59-2,51 7 М (т, 1Н), 0,96-
Е 0,89 (т, 2Н), зем Р 0,68-0,61 (т, 2н
Таблиця 2 (продовження)
Тв 8,92 (в, 1Н), 8,42 (а, 1Н), 8,08-8,02 (т, 1Н), 7,78 (а,
Ат дн ІН), 717 (9, 1Н), 4,63 (бг. в,
Е к Е ІН), 3,20 (4, с М 2Н), 1,76-1,67 щ | й Е (т, 2Н), 1,05 (ї,
М зн) 8,99 (ї, 1Н), 8,49 (4, 1Н), 817-811 (т,
М 1Н), 7,87 (а, да8 й ма: 1Н), 7,71 (9,
Е | Е ІН), 3,09-3,02 дл в (т, 4Н), 1,57-
Е 1,45 (т, 4Н), х Е 0,87 (ї, 6Н)
М
8,91 (5, 1Н),
Н 8,1 (а, тн),
М 8,08-8,00 (т, дО ІН), 7,77 (а, 1Н), 7,38-7,32 дА9 Е ху Е (т, 2Н), 7,30- й М 7,22 (т, ЗН), ко Тл (в/н), в 4,69 (Бг. 5, 1Н), 3,52-3,45 (т, 2Н), 2,99 (і, 2Н 8,97 (5, 1Н), 8,1 (а, тн), д МН» 8,12-8,07 (т, 1Н), 7,79-7,75
Е хо (т, 2Н), 7,59 (4,
АБО д7 М 1Н), 7,56-7,50 (т, 2Н), 7,48-
ЗМ 7,42 (т, 1Н), 7,16(а, нн), 4,05 (Бг. 5, 2Н).
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІО сполуки | ІЮ сполуки цв
У У У У сполуки 8,92 (5, 1Н), 8,42 (9, 1Н), 8,08-8,01 (т, 1Н), 7,78 (а, 1Н), 7,16 (а,
МН 1Н), 4,54 (Б. 5,
АБІ 7 ї 1Н), 3,23 (44, 2Н), 2,66 (т, ь, зем й ІН), 222-210
Е (т, 2Н), 2,04- хх Е 1,87 (т, 2Н),
М 1,85-1,73 (т, 2н 8,92 (, 1Н), 8,42 (9, 1Н), 8,09-8,01 (т, 1Н), 7,78 (а, 1Н), 7,16 (а,
МН 1Н), 4,69 (Б. 5, дог й | 1н), 3,10-3,03 (т, 2Н), 1,8- воза: й 1,60 (т, 6Н),
Е 1,35-1,17 (т, хо Е ЗН), 1,10-0,96
М (т, 2Н) 8,93 (ї, 1Н), 8,42 (9, 1Н), 8,09-8,03 (т, 1Н), 7,79 (а,
МН 1Н), 7,17 (а,
АБЗ дп 1Н), 4,56 (Б. 5, 1Н), 3,23 (а,
Е і Е 2Н), 1,82-1,67 й М (т, 1Н), 1,60 (д,
Її он), 0,99 (а,
ЗМ вн) 8,93 1Н), 8,42 (9, 1Н),
Ч 8,08-8,02 (т, ма а 1Н), 7,79 (а, й | 1н), 717 (4, 1Н), 4,60 (Б. 5, во Ех зе й 1Н), 3,22 (сії,
Е 2Н), 1,76-1,64 хо Е (т, 2Н), 1,45-
М 1,34 (т, 4Н), 0,98-0,91 (т, зн дм
Таблиця 2 (продовження)
Тв) що 8,91 (Б 1Н),
М | 846-839 (т, 2Н), 8,10-8,00 й (т, 1Н), 7,76 (4, 1Н), 7,47 (ід, 1Н), 7,29 (а,
АББ5 й Мн 1Н), 7,12 (ада, 1Н), 6,77 (9,
Е ко Е 1Н), 6,44 (5, 7 М 1Н), 5,42 (бг. 8,
Е 1Н), 4,68 (а, хх Е 2н)
М що 8,92 (ї, 1Н),
М 8,44 (9, 1Н), 8,09-8,01 (т,
МН 1Н), 7,81-7,74
АБб а (т, 2Н), 7,33 (4, 1Н), 7,28-7,25
Е ж Е (т, 1Н), 5,58 й | М Е (ог. 8, 1Н), 4,83 щ | (а, 2Н)
М
Мах
З 8,921), с 8,86 (4, 1), 8,43 (а, 1Н),
МН 8,09-8,02 (т,
АБ7 З 1Н), 7,77 (а, 1н), 7,25-7,19
Е х Е (т, 2Н), 5,41 й | М Е (ог. 8, 1Н), 4,68 щ і (а, 2Н)
М шщ- 8,92 (ї, 1Н), - 8,42 (9, 1Н),
М 8,08-8,03 (т, 1Н), 7,77 (а,
МН 1н), 7,33 (а,
АБУ З 1Н), 7,29 (а, 1Н), 6,19 (а,
Е хх Е 1Н), 5,25 (г. в, й М Е 1Н), 445 (4, чу ! он), 390 (5;
М зн)
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІЮО сполуки ПО сполуки Іо
У У У У сполуки о 8,93 (ї, 1Н), - 8,45 (9, 1Н), 8,09-8,03 (т,
Мн 1Н), 7,88 (з, 1Н), 7,82 (4,
Або й | 1Н), 7,29-7,25
Е Е (т, 1Н), 7,05 (з,
З М ІН), 5,06 (г. 5,
Е 1Н), 4,56 (й, хо Е гн)
М
7 9,02-8,99 (т, 1Н), 8,52 (4, й 1н), 8,17-8,12 й (т, 1Н), 7,93 (4,
АбІ Е | 1н), 7,76 (4, дй М Е 1Н), 3,09 (і,
Е АН), 2,69-2,59 х Е (ог. т, 4Н), 2,40
М (5, ЗН)
ЕЕ
Е 9,01 (5, 1Н),
Е 8,55-8,51 (т,
М 1Н), 8,17-8,11
Ав? | й: (т, ТН), 7,94 (а, 1Н), 7,49 (4, о. 4 Р 1н), 3,97-3,86
Е (т, 4Н) ск Е
М
8,94 (5, 1Н),
М 8,43 (9, 1Н), х 8,11-8,05 (т, 1Н), 7,76 (4,
АбЗ Е р. ро Е 1Н), 6,92 (4,
М й 1Н), 4,18 (ї,
АН), 2,43 (т, зем й 2Н)
Таблиця 2 (продовження)
ІО сполуки ІО сполуки ІО сполуки | Ю сполуки о
У У У У сполуки 9,01 (5, 1Н),
Е 8,52 (а, тн),
Е 8,18-8,12 (т, 1Н), 7,91 (а,
Е 1Н), 7,75 (а,
Й 1Н), 4,40-4,30 (т, 1Н), 3,78- вва | й 3,70 (т, 1Н),
Е ро Е 3,21-3,13 (т, 7 М 1Н), 2,42-2,31
Е (т, 1Н), 2,25- зе й 2,08 (т, 2Н), 2,05-1,94 (т,
Ши 9,00 (5, 1Н), 8,49 (а, тн), 8,19-8,12 (т,
М 1Н), 7,89 (а,
АБ й вай Ін), 7,69 (4,
Е | я 1Н), 5,89-5,76 дй ве (т, 2Н), 5,22-
Е 5,11 (т, 4Н), хх Е 3,69 (а, 4Н)
М
8,91 (5, 1Н), 8,41 (5, 1Н), 8,04 (а, тн),
Мн 7, 77ц(а тн),
Абб | й: 7,15 (а, 1Н), 4,70 (Бг.5, 1Н), ь, м Р 3,06 (ї, 2Н),
Е 1,97 (т, 1Н), хх Е 1,03 (а, 6Нн)
М
Е
Е Е
8,96 (5, 1Н), 8,45 (5, 1Н), 8,07 (а, тн), 7,84 (а, 1),
Ав7 фа 7,20 (а, 1Н), 4,82 (Бг.5, 1Н),
Е р Е 3,58 (т, 2Н), й | М Е 2,53 (т, 2Н), пе Е
М
Фізичні характеристики
Сполуки за даним винаходом характеризували із застосуванням одного або декількох із наступних способів.
ЯМР
ЯМР-спектри, наведені у даному документі, реєстрували або на 400 МГц Вгикег АМАМСЕ ЇЇ
НО, обладнаному зондом ВгиКег БХМАКТ, або на 500 МГц ВгиКкег АМАМСЕ І, обладнаному зондом ВгикКег Ргодіду. Хімічні зсуви виражали в ррт для слабкопольного зсуву від ТМ5, або з
ТМ5, або із сигналами залишкового розчинника як внутрішнього стандарту. Наступні мультиплетності застосовують для опису піків: 5- синглет, а- дуплет, ї- триплет, да- подвійний дуплет, т- мультиплет. Додатково використовують г. для опису широкого сигналу та використовують арр. для опису уявної мультиплетності.
ІЇСМ5
Дані І СМ5, наведені у даному документі, складаються з молекулярного іона ІМНЯя)| та часу утримування (її) для піку, записаного на хроматограмі. Для одержання даних /СМ5 застосовували наступні прилади, способи та умови:
Спосіб А
Обладнання: Умаїег5 Асдийу ОРІ С-М5 із застосуванням Затріеє Огдапіег із Затріеє Мападег
ЕТМ, Н-Сіаз5 ОБМ, Соїштп Мападег, 2 х Соїштп Мападег А!йх, фотодіодною матрицею (діапазон довжини хвиль (нм): 210-400, ЕЇ5О та 500 2, обладнаний колонкою УмМаїегє Не Т3 С18 (довжина колонки 30 мм, внутрішній діаметр колонки 2,1 мм, розмір частинок 1,8 мікрон).
Спосіб іонізації: позитивне та негативне електророзпилення: напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, температура джерела ("С) 500, швидкість потоку газу в конусі (л/год.) 10, швидкість потоку газу десольватації (л/год.) 1000. Діапазон мас (Да): позитивний 95- 800, негативний 115-800.
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становив дві хвилини, відповідно до наступної таблиці градієнта за 40 "С: 71777000. 7.777950... | ..Ю.ЮюЮюЮюЮю750 71777171 07 с 2175 777171717117100 71111100 11111101 пи ЕТ и Пс КО ПО То ох НО Ж ннн"НІЕе и пи хи ПО СЯ По ПО с ло
Розчинник А: НгО з 0,05 95 ТЕА
Розчинник В: СНЗСМ з 0,05 95 ТЕА
Спосіб В (2-хвилинний спосіб)
Обладнання: або (а) система УмМаїегс5 Асдийу ШОРІС з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 5002, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254 нм, 10 од./сек., константа часу: 0,2000 сек.), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) та блок автоматичного дозатора УМаїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача); або (б) система Умаїег5 Асдийу ОРІ С з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 Оба, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254 нм, 10 од./сек., константа часу: 0,2000 сек.), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) та блок автоматичного дозатора УМаїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача).
Спосіб І С
Колонка Рпепотепех "Кіпеїех С18 100А (50 мм х 4,6 мм, розмір частинок 2,6 мікрон)
Швидкість потоку: 2 мл/хв. за 313 К (40 град. Цельсія),
Градієнт (розчинник А: НгО з 0,1 96 мурашиною кислотою; розчинник В: ацетонітрил з 0,1 Фо мурашиною кислотою).
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становить дві хвилини, відповідно до наступної таблиці градієнта за 40 "с. (мл/хв.) ши ти ПИ ГЕ Я ПО: Ток ПНО Те 1101707 Ї77777717117100777777Ї7771717171711190077777717717171711112000сС1щ
Спосіб С (1-хвилинний спосіб)
Обладнання: або (а) система УмМаїегс5 Асдийу ШОРІС з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 5002, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254 нм, 10 од./сек., константа часу: 0,2000 сек.), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) та блок автоматичного дозатора УмМаїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача); або (б) система Умаїег5 Асдийу ОРІ С з окремим квадрупольним М5- детектором Умаїег5 Оба, детектором на фотодіодній матриці (довжина хвилі поглинання: 254 нм, 10 од./сек., константа часу: 0,2000 сек.), детектор зарядженого аерозолю (Согопа) та блок автоматичного дозатора УМаїег5 СТО 2770 (об'єм проби, що вводиться: 2 мікролітри, 1 хв. промивання ущільнювача).
Спосіб І С
Колонка Рпепотепех "Кіпеїех С18 100А (50 мм х 4,6 мм, розмір частинок 2,6 мікрон)
Швидкість потоку: 2 мл/хв. за 313 К (40 град. Цельсія),
Градієнт (розчинник А: НгО з 0,1 96 мурашиною кислотою; розчинник В: ацетонітрил з 0,1 Фо мурашиною кислотою).
Аналіз проводили із застосуванням часу хроматографування, що становить одну хвилину, відповідно до наступної таблиці градієнта за 40 "с.
Початок | --/-/ 60077777 1777171717171174007777 77717171» 7777080. ...7.7р7р700 юю 11000 | юр 2 сш 7777.70952ЮЩщ | щх 00 юЮю | 1000 ЇЇ 20 су 7771007. 77771171600 77777 17771717171171400 7 | 777712 сш 10717777 60077777717717177117171111400 |Ї777171717112оюсС1ш 7125 | ...юЮюЮюЮюж600 юю... 400 | .ЮюЮюьо"ьгою 4
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ
ВІ Досходова гербіцидна активність
Насіння сортів наступних тестових видів висівали у стандартний грунт у горщиках: Т/йсит аевіїміит (ТВ АМУ), Амепа їаїца (АМЕГРА), АіІоресигив туозигоїдез (АГОМУ), Еспіпосніоа сгив-одаї|ї (ЕСНСС), Гоїїшт регеппе (І ОЇ РЕ), 7еа Мауз (7ЕАМХ), АрбийШоп НПеорнгавії (АВОТН), Атагапіпив геїйгопйехиз (АМАКЕ) та зеїагіа Тарегі (ЗЕТЕА). Після культивування протягом одного дня (до появи сходів) за контрольованих умов у теплиці (24/162С, 14-годинний світловий період день/ніч, 6595 вологість) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу технічного активного інгредієнта в розчині ацетон/вода (50:50), який містив 0,5 96 Тмееп 20 (поліоксиетиленсорбітанмонолаурат, СА КМ 9005-64-5). Потім рослини для
Зо тестування вирощували в теплиці за контрольованих умов (24/162С, 14-годинний світловий період день/ніч, 65 95 вологість) та поливали двічі на день. Через 13 днів здійснювали оцінку результатів тестування (5 - пошкодження всієї рослини; 0 - пошкодження рослини відсутнє).
Результати наведені в таблицях Віта та В1р.
Таблиці Віа та В15 Контроль деяких видів бур'янів за допомогою сполуки формули (І) після
З5 досходового застосування
Таблиця В'а тест 1а
Норма
АТ | лов | 1 | 4 | 0 | 11 110
А? | л1обо | 1 | 4 | 0 | 2 1 01 о 7 АЗ | 1000 | 1 | 5 | 0 | з ( 1! її о
А | лово | 1 | 2 | 0 | 1 1 01 0
АЗВ | 1000 | 0 | 5 | 0 | 5 | 2 | 0
АЗО | 1000 | 0 | з | 0 | з | 0 1 о
АЮ | лоб | 1 | 44 | 1 | 44 1 11 о
АТ | лоб | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 1 о
Ай | 1000 | 1 | 5 | 0 | 41 21 0
ЯЗ | 1000 | 1 | 1 | 0 | 0 1 0 1 о 1 АМЄ | 1000 | 2 | 5 | 0 | з 1! 1 о
АХ | 1000 | 0 | 4 | 0 | з | 1! | нт. 1 А4Є | 1000 | 0 | 4 | 0 | 2 1 1! 1 о
АХ | 1000 | 1 | 44 | 0 | з 1! 1 о
АВ | 1000 | 0 | 4 | 0 | 4 1 0 1 о
АЮ | 1000 | 1 | 5 | 0 | з 1 1 1 о
АБО | 1000 | 0 | 1 | 0 | 1 1 01 о
АБ | 1000 | 1 | 5 | 0 | з 1! 1 о
АБЯ | 1000 | 1 | 5 | 0 | з 1! її о
АББ | 1000 | 1 | 5 | 0 | 5 1 2 | о
АБ | 1000 | 1 | 5 | 0 | 41 21 1
АБУ | 1000 | 1 | 5 | 1 | 5 | з | о
АБУ | 1000 | 1 | 5 | 0 | 41 з 1 о
АБО | 1000 | 1 | 5 | 0 | 5 1 з | о
АбІ | 1000 | 0 | 5 | 0 | 4 | 2 | о
Аб2 | 1000 | 0 | 5 | 0 | з | 1! | о
Аб6З | 1000 | 0 | 5 | 0 | 2 | 0 1 о
І Аб4 | л1000 | 0 | 1 | 0 | 1 її 0 1 о
Таблиця ВІТЬ тест 16
Норма 1 Аб | ло її 0 | 1 1 1 | 0 01 1 7 А7 | ло її 0 | 1 1 3 | 0. 01 1
АВ | лоб 7/1 | 0 1 5 | 2 ДЮ ж ксз 10 .7А8 | лою її 0 | 1 її 4 | 4 1 21 1
АЮ | ло її 0 | 1 її 2 | 0 1 1 1 7 АТ2 | ло її 0 | 0 1 ро 11 0 0 1 0
АТЗ | лою її 0 | 0 1 0 11 0 0 10
АТ | лоб її 1 | 0 1 2 | 1 1 110
АТ5 | ло її 0 | 0 1 1 | 1 1 110
АТ6 | ло її 0 | 0 її 4 | 1 1 1 10 7 АТ7 | лою її 0 | 0 1 2 | 0. БЮющ ж ф0 1 0
АВ | ло її 0 | 0 1 4 | 2 БЮД ж ю4 1 0
АТ | ло 7/2 | 1 | Дщ4 | 3 1 Щщ5 1 0
АРО | лоб її 0 | 0 1 5 | 2 .ДЮщ ж Кз | 0
АРІ | ло її 2 | 1 | ЮД.5 | 3 з | 0
АР | 1Обо | 2 | 3 | 4 | 4 1 5 1 0
АРІ | ло її 0 | 0 1 4 | 1 1 щ2 1 0
АРЯ | 1бо її 1 | 0 1 4 | 2 БЮ жфз | 0
АР | 1 її 2 | 1 | 4 | 4 1 51 0
АР | лоб її 0 | 0 1 4 | 2 .юЮщ жюю2 1 0
АРТ | ло її 2 | 0 їЮДЮД4а4 1 5 Б Б щфщ5Б | 0
АР | 1ббо її 0 | 0 1 4 | 2 1юЮщ ж юХ2 1 0
АЗО | лбо її 2 | 2 | ЩДщ5 | 4 ДЮ щ5 | 0
АЗЗ | 1/2 | 1 | 4 | 2 БЮ жфю4 | 0
АЗЯ | лсо їз | 1 | 4 | 4 1 410
АЗБ | 1Обо | 2 | 1 | 4 | 3 1 5 1 0
І АЗ6 | 1000 | 0 | 1 | 1 | 0 її 0 1 1
В2 Післясходова гербіцидна активність
Насіння сортів наступних тестових видів висівали у стандартний грунт у горщиках: Т/йсит аевіїміит (ТА2АМУ), Амепа їаїца (АМЕГРА), АіІоресигив туозигоїдез (АГОМУ), Еспіпосніоа сгив-одаїЇї (ЕСНСС), Гоїїшт регеппе (І ОЇ РЕ), 7еа Мауз (7ЕАМХ), АрбийШоп Іпеорнгавії (АВОТН), Атагапіпив гейгоїйехи5 (АМАКЕ) та зЗеїагіа Тарегі (ЗЕТЕА). Після культивації протягом 8 днів (після появи сходів) за контрольованих умов у теплиці (24/162С; 14-годинний світловий період день/ніч; 65 95 вологість) рослини обприскували водним розчином для обприскування, одержаним зі складу технічного активного інгредієнта в розчині ацетон/вода (50:50), що містив 0,595 Гмееп 20 (поліоксиетиленсорбітанмонолаурат, САБ КМ 9005-64-53. Потім рослини для тестування вирощували в теплиці за контрольованих умов (24/162С, 14-годинний світловий період день/ніч, 6595 вологість) та поливали двічі на день. Через 13 днів здійснювали оцінку результатів тестування (5 - пошкодження всієї рослини; 0 - пошкодження рослини відсутнє). Результати наведені в таблицях В2а та В2б.
Таблиці В2а та В2Б5 Контроль деяких видів бур'янів за допомогою сполуки формули (І) після післясходового застосування
Таблиця В2а тест Вг2а
Норма
АТ | лою її 2 | 5 | 0 | з | з | 2
А2 | лою 1/2 | 5 | 1 | 4 | з | 0 7 АЗ | лою Її 2 | 4 | 1 | з | з | 0
АЗУ | 1000 | 2 | 4 | 0 | 4 | 2 | 0
АЮ | лою Її 2 | 5 | 0 | 5 | з | 0
А | лою Її 0 | 2 | 0 | 2 | 1 1 0
ЯЗ | лою Її 1 | 2 | 0 | 1 | 11 0
А | лою її 1 | 4 | 0 | з | 21 0
АБ | 1000 | 1 | 4 | 0 | 2 | 210 1 А4? | лою | 2 | 5 | 0 | 4 | 2 1 2 48 | 1000 | 2 | 5 | 0 | 4 | з | 1
АЮ | 1000 | З | 5 | 0 | з | з | 0
АБО | 71000 Її 0 | 2 | 0 | 1 | 0 1 о
АБ2 | 1000 | З | 5 | 0 | з | з | 0
АБА | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | з | 0
Аб2 | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | з | 0
АбЗ3 | 1000 | 2 | 5 | 0 | з | з | 0
І Аб4 | лою | 0 | 4 | 0 | 2 | 1 її о
Таблиця В2Б тест В2Б
Норма 1 А6 | 1000 ї7/ 1ї17/177717107ї173 | 1 ЇЇ 1 1 0
А? | лою 17/17 17717117117 113 11 11 10
АВ | 1000 їз 17770 1 5 | 4 | 5 БЖ СЮ0
АТО | лоб її 17717717 1173 1 1 12 1 0 1 А12 | лою її 07177110 111 1 1 11 1 0
АТ | лою її 07177171711ї11 111 11 12 1 0
А | лою 17/17/1771 2 13 | 2 | 2 1 0 1 А15 | лою 17/17/1771 111212 1 1 1 0 1 А16 | лоб ї7/1ї177177171107115 | з | з щ 0 1 А17 | лою її 1ї17ї17711101114 1 4 1 4 1 0
АВ | 1000 17 21771015 | з | 5 |ДЩЖД о
Аг | 1000 1 217710 1 5 | з | 5 (ДЩЖД о
АРІ | 1000 ї7/1ї1717717117111 1115 | 1 15 БЮ фо 7 А23 | 1000 | 2 1.0 1 5 | 2 | 5 ДБ 60 1 А2А | 1000 | 2 1.0 1 5 | з | 5 (ЩщД о 1 А25 | 1000 | з 1772 | 5 | 4 | 5 ДЖ БОЮо0 7 А26 | 1000 17 2170 1 4 | 3 | 5 .щ 60
Аг | 1000 її 417710 1 5 | 4 | 5 БЖ БКЮБо0 7 А28 | 1000 1 21777115 | з | 5 щДЩЖД фо 7 АЗІ | лоб їз 1777717 115 | 4 | 5 Б КЮ 0 1 АЗА | 1000 їз 170 1 5 | 4 | 4. Ю фо і АЗ6 | 1000 | 1 | 1 | 2 | 1 |! 2 1 0
Claims (14)
1. Застосування сполуки формули (1) і ва; хх | са: 5 Ї (Ор (І) або її солі, де Х' являє собою М або СЕ; В' вибраний із групи, що складається з водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сз-Свциклоалкілу,
С2-Свалкенілу, С2г-Свалкінілу, Сі-Свалкокси, -С(0)ОС.-Свалкілу, -5(О)рСі-Свалкілу, МЕ9В", Сч- Свгалогеналкокси та Сі-Свгалогеналкілу; В? вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Свалкілу, С--Свгалогеналкілу, С2-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, -С(0)ОС.1-Свалкілу, -5(О)р(С:і-Свалкілу), Сі- Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси та фенілу; ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, С2- Сегалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С--Свгалогеналкіл- та -(СВаВ»)аВ»; Ва являє собою водень або С:-Сгалкіл; Ве являє собою водень або С:-Сгалкіл; В? являє собою водень, Сі-Свалкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свалкініл, С2-Свгалогеналкеніл, Сч- СвалкоксіС1-Сзалкіл-, Сі-Свгалогеналкіл- та -(СВаВе)ан»; В» являє собою -0(0)0ОС1-Свалкіл, -Сз-Сіоциклоалкіл, -арил або -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними КЗ; або КЗ та ЕК" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 4-6б-ч-ленну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані із 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 Не; Ве та В" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С.і-Свалкілу; кожен КЕ? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі--Свалкокси-,
С.-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкокси, ціано та (О)р(С:-Свалкілу); п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; та а дорівнює 0, 1 або 2, за умови, що, якщо 4 дорівнює 0, то КЕ? являє собою -Сз-Сіоциклоалкіл, - арил або -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними ВВ; як гербіциду.
2. Сполука формули (І-ї) в? ' Кк - - | МУ во ЗМ І (Ой (І-ї) або її сіль, де В' вибраний із групи, що складається з водню, ціано, фтору, хлору, метокси-, дифторметилу та Зо трифторметилу; В? вибраний із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Свалкілу, С--Свгалогеналкілу, С2-Свалкенілу, Со-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, -С(О)ОС.-Свалкілу, -БЩ(О)р(С:і-Свалкілу), Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси та фенілу; ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, С2- Сегалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С--Свгалогеналкіл- та -(СВаВ»)аВ»; Ва являє собою водень або С:-Сгалкіл; Ве являє собою водень або С:-Сгалкіл; В" вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, С2- Свгалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіСі-Сзалкіл-, Сі-Свгалогеналкіл- та -(СВаВе)аВ»; В» являє собою -С(0)ОС.1-Свалкіл, -Сз-Сзоциклоалкіл, -арил та -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними КЗ; або ЕЗ та КЕ" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 4-6б-ч-ленну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані із 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-
3 Не; Ве та В" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С.і-Свалкілу; кожен КЕ? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та Сі--Свалкокси-,
С.-Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкокси-, ціано та Б(О)р(С1-Свалкілу);
п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; та 4 дорівнює 0, 1 або 2; за умови, що (а) ВЗ ї Е" одночасно не являють собою Н, якщо В: являє собою метил, п дорівнює 0, і 2" являє собою метокси, Н, фтор або ціано; і (5) сполука формули (Іа) не являє собою (ї) 2-хлор-6-(З-піридил)піридин-3-амін, (ії) 2-фтор-6-(3- піридил)піридин-3-амін, (іїї) 2-(дифторметил)-6-(З-піридил)піридин-3-амін або (ім) трет-бутил-М- (г-метил-6-(З-піридил)-З-піридилІікарбамат.
З. Сполука формули (І-ї) за п. 2, де К? являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, ціано, - С(О)ОС.:-Свалкіл, С--Свалкокси або феніл.
4. Сполука формули (І-ї) В ху М. р пд М | МУ во ї її (Од (І-ї) або її сіль, де Вг являє собою С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, ціано, -С(О)ОС:-Свалкіл, С--Свалкокси або феніл; ВЗ вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, С2- Свгалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіСі-Сзалкіл-, Сі-Свгалогеналкіл- та -(СВаВе)аВ»; Ваг являє собою водень або С:-Сгалкіл; В? являє собою водень або Сі-Сгалкіл; В" вибраний із групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг-Свалкінілу, С2- Сегалогеналкенілу, Сі-СвалкоксіС:-Сзалкіл-, С--Свгалогеналкіл- та -(СВаВ»)аВ»; В? являє собою -С(0)ОС.1-Свалкіл, -Сз-Сіоциклоалкіл, -арил та -гетероарил, де вказані арил та гетероарил необов'язково заміщені 1-3 незалежними Р; або ЕЗ та К" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 4-6б-ч-ленну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані із 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 8; Ве та КЕ" незалежно вибрані з групи, що складається з водню та С:-Свалкілу; кожен КЗ? незалежно вибраний із групи, що складається з галогену, Сі-Свалкілу та С--Свалкокси-, Сі-Свгалогеналкілу, Сі--Свгалогеналкокси-, ціано та Б(О)р(С1-Свалкілу); п дорівнює 0 або 1; р дорівнює 0, 1 або 2; та 4 дорівнює 0, 1 або 2; за умови, що ЕЗ ї В" одночасно не являють собою Н, якщо К2? являє собою метил, і п дорівнює 0.
5. Сполука формули (І-ї) за п. 2 або п. З або сполука формули (І-ії) за п. 4, де ЕЗ вибраний із групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Се-Свалкенілу, Со-Свалкінілу та (СВ) аіВх.
6. Сполука формули (І-ї) або (І-її) за п. 5, де КЗ вибраний із групи, що складається з водню, С1- Свалкілу, С2-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, фенілу, бензилу, -(СНг)Сз-Сіоциклоалкілу, - СН(СНз)фенілу, -СНгОС(О0)ОС.-Свалкілу та -СН-(СНз)С(0)ОС.-Свалкілу, де вказані бензил і феніл необов'язково заміщені 1-3 незалежними КЗ.
7. Сполука формули (І-ї) за будь-яким із пп. 2, 3, 5 або п. 6 або сполука формули (І-її) за будь- яким із пп. 4-6, де ВЕ" являє собою водень.
8. Сполука формули (І) за п. 1 або сполука формули (І-ї) за будь-яким із пп. 2, 3, 5 або п. 6, або сполука формули (І-іїї) за будь-яким із пп. 4-6, де ЕЗ і ЕК" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичену або частково ненасичену 5- або б-членну кільцеву систему, що необов'язково містить 1 або 2 додаткові гетероатоми, незалежно вибрані із 5, О та М, де вказане кільце необов'язково заміщене 1-3 незалежними КЗ.
9. Сполука формули (1), (І-ї) або (І-ї) за п. 8, де КЗ ї К" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють піролінільне, піролідинільне, піразолінільне, піразолідинільне, імідазолінільне, імідазолідинільне, триазолільне, піперидильне, морфолінільне, тіоморфолінільне та піперазинільне кільця, кожне з яких необов'язково заміщене 1-3 незалежними КЗ.
10. Гербіцидна композиція, що містить гербіцидно ефективну кількість сполуки формули (Ї) за п. 1 ї прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання.
11. Гербіцидна композиція за п. 10, що додатково містить щонайменше один додатковий пестицид.
12. Спосіб контролю бур'янів у місці зростання, що передбачає застосування щодо місця зростання достатньої для контролю бур'янів кількості сполуки формули (І) за п. 1 або достатньої для контролю бур'янів кількості композиції за п. 10 або п. 11.
13. Застосування сполуки формули (І-ї) за будь-яким із пп. 2, 3, 5, 6, 7, 8 або п. 9 як гербіциду.
14. Застосування сполуки формули (І-її) за будь-яким із пп. 4-9 як гербіциду.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1604969.4A GB201604969D0 (en) | 2016-03-23 | 2016-03-23 | Improvements in or relating to organic compounds |
PCT/EP2017/056283 WO2017162521A1 (en) | 2016-03-23 | 2017-03-16 | Herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA124060C2 true UA124060C2 (uk) | 2021-07-14 |
Family
ID=55968796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201810135A UA124060C2 (uk) | 2016-03-23 | 2017-03-16 | Гербіциди |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10986838B2 (uk) |
EP (1) | EP3433244B1 (uk) |
JP (1) | JP6999568B2 (uk) |
KR (1) | KR102441427B1 (uk) |
CN (1) | CN108779101B (uk) |
AR (1) | AR107955A1 (uk) |
AU (1) | AU2017238999B2 (uk) |
BR (1) | BR112018069399B1 (uk) |
CA (1) | CA3016120A1 (uk) |
ES (1) | ES2897918T3 (uk) |
GB (1) | GB201604969D0 (uk) |
MY (1) | MY197967A (uk) |
RU (1) | RU2739914C2 (uk) |
UA (1) | UA124060C2 (uk) |
UY (1) | UY37164A (uk) |
WO (1) | WO2017162521A1 (uk) |
ZA (1) | ZA201805794B (uk) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201604970D0 (en) * | 2016-03-23 | 2016-05-04 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
ES2899104T3 (es) * | 2016-03-23 | 2022-03-10 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
GB201715410D0 (en) | 2017-09-22 | 2017-11-08 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
GB201715318D0 (en) * | 2017-09-22 | 2017-11-08 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
AR114338A1 (es) * | 2017-10-27 | 2020-08-26 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidas de carboxilato de piridina y pirimidina y métodos para su uso |
WO2020025574A1 (en) | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 6-(haloalkyl)-2-halo-5-acylpyridines and intermediates for this process |
EP3666759A1 (en) | 2018-12-10 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of 6-halo-2-(haloalkyl)-3-acylpyridines and intermediates therefor |
GB201903000D0 (en) * | 2019-03-06 | 2019-04-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5201938A (en) * | 1991-07-19 | 1993-04-13 | Dowelanco | N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides |
GB0808664D0 (en) | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
AR077254A1 (es) * | 2009-06-25 | 2011-08-10 | Amgen Inc | Compuestos heterociclicos y sus usos |
CA2839627C (en) * | 2011-06-30 | 2021-01-19 | Dow Agrosciences Llc | 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides |
CN105208859A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-30 | 美国陶氏益农公司 | 作为除草剂的新型的4-氨基吡啶和6-氨基嘧啶羧酸酯 |
JP2014208631A (ja) | 2013-03-29 | 2014-11-06 | 日産化学工業株式会社 | ピリジン誘導体および有害生物防除剤 |
UA118035C2 (uk) | 2013-10-07 | 2018-11-12 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Гербіцидні сполуки |
-
2016
- 2016-03-23 GB GBGB1604969.4A patent/GB201604969D0/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-03-16 RU RU2018136239A patent/RU2739914C2/ru active
- 2017-03-16 BR BR112018069399-5A patent/BR112018069399B1/pt active IP Right Grant
- 2017-03-16 EP EP17710960.0A patent/EP3433244B1/en active Active
- 2017-03-16 US US16/087,071 patent/US10986838B2/en active Active
- 2017-03-16 UA UAA201810135A patent/UA124060C2/uk unknown
- 2017-03-16 KR KR1020187029392A patent/KR102441427B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-16 CN CN201780018964.0A patent/CN108779101B/zh active Active
- 2017-03-16 WO PCT/EP2017/056283 patent/WO2017162521A1/en active Application Filing
- 2017-03-16 MY MYPI2018001506A patent/MY197967A/en unknown
- 2017-03-16 CA CA3016120A patent/CA3016120A1/en active Pending
- 2017-03-16 JP JP2018549851A patent/JP6999568B2/ja active Active
- 2017-03-16 ES ES17710960T patent/ES2897918T3/es active Active
- 2017-03-16 AU AU2017238999A patent/AU2017238999B2/en active Active
- 2017-03-22 UY UY0001037164A patent/UY37164A/es not_active Application Discontinuation
- 2017-03-23 AR ARP170100716A patent/AR107955A1/es unknown
-
2018
- 2018-08-29 ZA ZA2018/05794A patent/ZA201805794B/en unknown
-
2021
- 2021-03-08 US US17/194,537 patent/US20210204546A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2897918T3 (es) | 2022-03-03 |
RU2018136239A (ru) | 2020-04-23 |
EP3433244A1 (en) | 2019-01-30 |
AU2017238999B2 (en) | 2021-06-03 |
GB201604969D0 (en) | 2016-05-04 |
MY197967A (en) | 2023-07-25 |
US20210204546A1 (en) | 2021-07-08 |
CN108779101B (zh) | 2021-06-22 |
US20190327972A1 (en) | 2019-10-31 |
RU2739914C2 (ru) | 2020-12-29 |
AR107955A1 (es) | 2018-07-04 |
CA3016120A1 (en) | 2017-09-28 |
JP6999568B2 (ja) | 2022-02-10 |
BR112018069399B1 (pt) | 2023-02-23 |
KR20180128428A (ko) | 2018-12-03 |
JP2019514849A (ja) | 2019-06-06 |
RU2018136239A3 (uk) | 2020-04-30 |
US10986838B2 (en) | 2021-04-27 |
AU2017238999A1 (en) | 2018-09-13 |
EP3433244B1 (en) | 2021-08-25 |
ZA201805794B (en) | 2019-06-26 |
BR112018069399A2 (pt) | 2019-01-22 |
KR102441427B1 (ko) | 2022-09-06 |
WO2017162521A1 (en) | 2017-09-28 |
CN108779101A (zh) | 2018-11-09 |
UY37164A (es) | 2017-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA124060C2 (uk) | Гербіциди | |
JP6524207B2 (ja) | 除草性ピリダジノン誘導体 | |
UA112890C2 (uk) | Гербіцидні сполуки піридазинону | |
CN107250127B (zh) | 除草化合物 | |
NO323777B1 (no) | 4-Aminopikolinater og anvendelse av dem som herbicider | |
UA121522C2 (uk) | Бензамідні сполуки і їх застосування як гербіцидів | |
CN111886229B (zh) | 除草化合物 | |
RU2762575C2 (ru) | Гербициды | |
KR20170095873A (ko) | 제초제로서의 티아졸로피리디논 | |
JP2023061950A (ja) | 除草剤 | |
CA3238322A1 (en) | Herbicidal pyrazole pyrimidine compounds | |
EP4058438B1 (en) | Herbicidal compounds | |
CA3240908A1 (en) | Herbicidal pyridone derivatives | |
AU2017294391B2 (en) | Plant growth regulator compounds | |
CN111315732A (zh) | 作为除草剂的吡嗪-4-氨基甲酸酯或-脲衍生物 | |
JP2020534338A (ja) | 除草活性を有するピリジル−/ピリミジル−ピリミジン誘導体 | |
CN111372455B (zh) | 除草活性的吡啶基-/嘧啶基-嘧啶衍生物 | |
WO2024046890A1 (en) | Herbicidal pyrazole compounds | |
JP2020534343A (ja) | 除草活性を有するピリジル−/ピリミジル−ピラジン誘導体 | |
JP2020534340A (ja) | 除草剤としてのピラジン−4−カルバメート又は尿素誘導体 |