TWI830082B - 用於製造具有高熱穩定性之固化層的可固化組成物 - Google Patents
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Abstract
一種可固化組成物,其可包含可聚合材料與光起始劑,其中可聚合材料可包含第一單體,第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體與至少一種第二單體。可固化組成物可具有不大於30mPa·s的黏度,且可固化組成物的固化層可具有高達350℃的高熱穩定性。
Description
本揭示係關於一種可固化組成物,特別地係關於一種用於噴墨自適應平坦化(inkjet adaptive planarization)並包括雙馬來醯亞胺單體的可固化組成物,其中由此可固化組成物所製成的固化層可具有高達350℃的高熱穩定性。
噴墨自適應平坦化(IAP)是對基板例如含有電子電路之晶圓的表面進行平坦化的製程,其透過噴塗可固化組成物的液滴於基板的表面上,並使平坦的上覆層直接接觸所施加的液體以形成平坦液體層。通常在UV光曝露下固化平坦的液體層,並在移除上覆層後獲得平坦表面,其可進行後續處理步驟,例如烘烤、蝕刻、及/或其他沉積步驟。存在對改良IAP材料的需求以獲得具有高熱穩定性的平坦固化層。
在一實施方式中,可固化組成物可包含可聚合材料與光起始劑,其中可聚合材料可包含第一單體與至少一種第二單體,第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體;基於該可聚合材料的總重量,至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量可為至少5wt%且不大於60wt%;可固化組成物在23℃的黏度可不大於30mPa·s;以及經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,可固化組成物的固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間可具有不大於2%的重量損失。
在一態樣中,基於可聚合單體的總重量,至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量可不大於30wt%。在另一態樣中,至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量可不大於15wt%。
在可固化組成物的一實施方式中,至少一種第二單體可包括至少一種丙烯酸酯單體、二乙烯苯(DVB)、三乙烯苯、N-乙烯基-吡咯烷酮(NVP)、丙烯醯基嗎啉(acryloylmorpholine, AMP)、或其任何組合。
在可固化組成物的一態樣中,至少一種丙烯酸酯單體可包括至少一種多官能基丙烯酸酯單體。
在可固化組成物的另一態樣中,至少一種第二單體可包含DVB與至少一種多官能基丙烯酸酯單體。
在又一其他態樣中,丙烯酸酯單體可包含單官能基丙烯酸酯單體,其中基於可聚合材料的總重量,單官能基丙烯酸酯單體的含量可不大於20wt%。
在可固化組成物的一實施方式中,至少一種雙馬來醯亞胺單體可包括4,4’-雙馬來醯亞胺基二苯基甲烷(bismaleimidodiphenylmethane)、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane)、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷(2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane)、或其任何組合。
在一態樣中,雙馬來醯亞胺單體可溶解於至少一種第二單體中。
在其他態樣中,可固化組成物可基本上不含溶劑。
在特定態樣中,雙馬來醯亞胺單體在室溫下可為固體並可溶解於N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)或丙烯醯基嗎啉(AMP)中。
在又另一特定態樣中,雙馬來醯亞胺單體在室溫下可為流體,而至少一種第二單體可包含DVB或多官能基丙烯酸酯單體,或其組合。
在另一實施方式中,積層板可包含基板與上覆於基板的固化層,其中固化層可由上述可固化組成物所形成。
在積層板的特定實施方式中,在經烘烤處理後以及在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間,固化層的重量損失可不大於1.5%。
在其他實施方式中,形成固化層於基板上的方法可包含:施加可固化組成物的層於基板上,其中可固化組成物包含可聚合材料與光起始劑,可聚合材料包含第一單體與第二單體,第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體,其中基於該可聚合材料的總重量,至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量可為至少5wt%且不大於60wt%;使可固化組成物接觸上覆層;以光照射可固化組成物以形成固化層;以及從固化層移除上覆層,其中經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間可具有不大於2%的重量損失。
在方法的一態樣中,可固化組成物在23℃下的黏度可不大於30mPa·s。
在方法的另一態樣中,可固化組成物的至少一種第二單體可包括至少一種丙烯酸酯單體、二乙烯苯(DVB)、三乙烯苯(TVB)、N-乙烯基-吡咯烷酮(NVP)、丙烯醯基嗎啉(AMP),或其任何組合。
在方法的特定態樣中,至少一種丙烯酸酯單體可包含至少一種多官能基丙烯酸酯單體。
在方法的另一特定態樣中,可固化組成物的至少一種雙馬來醯亞胺單體可包括4,4’-雙馬來醯亞胺基二苯基甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、或其任何組合。
在又一其他實施方式中,製造物品的方法可包含:施加可固化組成物的層於基板上,其中可固化組成物可包含可聚合材料與光起始劑,可聚合材料包含第一單體與第二單體,第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體,其中基於該可聚合材料的總重量,至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量可為至少5wt%且不大於60wt%;使可固化組成物接觸上覆層;以光照射可固化組成物以形成固化層;從固化層移除上覆層,其中經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間可具有不大於2%的重量損失;形成圖案於基板上;處理基板,其上具有在形成步驟中形成的圖案;以及由在處理步驟中處理的基板製造物品。
提供以下敘述以協助理解本文揭露的教示,並且將聚焦於教示的具體實施方式和實施例。提供聚焦以協助說明教示,並且不應被解釋為對範圍或教示之適用性的限制。
除非另有定義,本文使用的所有技術性及科學性術語具有與本發明所屬領域的通常技藝人士一般理解的相同含義。材料、方法和實施例僅是說明性的,並不旨在限制。本文中未敘述的範圍,關於特定材料和處理行為的許多細節是習知的,並且可以在壓印(imprint)和微影技術的教科書和其他來源中找到。
如本文所用,術語「包含(comprises)」、「包含(comprising)」、「包括(includes)」、「包括(including)」、「具有(has)」、「具有(having)」或其任何其他變體,旨在涵蓋非排他性的含括。舉例而言,包含一系列特徵的製程、方法、物品或設備不一定僅限於這些特徵,而是可以包括未明確列出的其他特徵或這些製程、方法、物品或設備固有的其他特徵。
如本文所用,除非另有明確說明,否則「或(or)」指的是包含性的「或」而不是排除性的「或」。舉例而言,條件A或B滿足以下任何一項:A為「是(true)」(或存在)而B為「否(false)」(或不存在),A為「否」(或不存在)而B為「是」(或存在),及A和B皆為「是」(或存在)。
此外,使用「一(a)」或「一(an)」以敘述本文中敘述的元件和組件。這樣做僅是為了方便並給出本發明範圍的一般意義。本敘述應被理解為包括一個或至少一個,單數亦包括複數,除非明顯另有其他意涵。
本揭示係關於一種包含可聚合材料與光起始劑的可固化組成物,其中可聚合材料可包含第一單體與至少一種第二單體,第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體。已出乎意料地觀察到包括至少一種雙馬來醯亞胺單體與至少一種第二單體之特定組合的可固化組成物可製造出具有高達350℃之高熱穩定性的固化層。在一態樣中,可由此可固化組成物形成固化層,其中經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間可具有不大於2%的重量損失。
如本文所用,術語「雙馬來醯亞胺單體」係關於包含兩個馬來醯亞胺環的單體。在一實施方式中,雙馬來醯亞胺單體可以是具有式1通式之N-經取代的單體,其中R可包括一或多個經取代或為未經取代的苄基環或經取代或為未經取代的環己烷環、或烷基、或烷芳基(alkylaryl)。
本揭示的可固化組成物中所包含的雙馬來醯亞胺單體的非限制性例子可以是4,4’-雙馬來醯亞胺基二苯基甲烷(BMDM)-CAS 13676-54-5;雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(BEMMA)-CAS 105391-33-1;2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷(BMAPP)-CAS 79922-55-7;1H-吡咯-2,5-二酮,1,1’-C36-雙伸烷基(1H-pyrrole-2,5-dione,1,1’-C36-alkylenebis, BMI-689)-CAS 1911605-95-2;3-甲基1,5-戊二醇二丙烯酸酯(3-methyl 1,5-pentanediol diacrylate, MDPA) CAS 64194-22-5;1-馬來醯亞胺基-5-馬來醯亞胺基甲基-3,3,5-三甲基環己烷(1-maleimido-5-maleimidomethyl-3,3,5-trimethylcyclohexane, BMI-A)-CAS 128762-04-9;1,3-雙(馬來醯亞胺基甲基)環己烷(1,3-bis(maleimidomethyl)cyclohexane, BMI-B)-CAS 197096-63-2;1,1’-[(八氫-4,7-橋亞甲基-1H-茚-2,5-二基)雙(亞甲基)]雙[1H-吡咯-2,5-二酮](1,1’-[(Octahydro-4,7-methano-1H-indene-2,5-diyl)bis(methylene)]bis[1H-pyrrole-2,5-dione], BMI-C)-CAS 1360462-58-3;1,1’-[亞甲基雙(2-甲基-4,1-環己烷二基)]雙[1H-吡咯-2,5-二酮] (1,1’-[Methylenebis(2-methyl-4,1-cyclohexanediyl)]bis[1H-pyrrole-2,5-dione], BMI-D)-CAS 943149-44-8;或其任何組合。
BMAPP:
BMI-689:
BMDM:
BEMMA:
MDPA:
BMI-A:
BMI-B:
BMI-C:
BMI-D:
在可固化組成物的特定實施方式中,基於可固化組成物的總重量,雙馬來醯亞胺單體的含量可不大於60wt%,例如不大於50wt%,或不大於40wt%,或不大於30wt%,或不大於20wt%,或不大於15wt%,或不大於10wt%。在另一態樣中,雙馬來醯亞胺單體的含量可為至少5wt%,基於可固化組成物的總重量,或至少10wt%,或至少15wt%,或至少20wt%,基於該可聚合材料的總重量。雙馬來醯亞胺單體的含量可以是上述任何最大值和最小值範圍內的值,同時維持高熱穩定性。
在一實施方式中,至少一種第二單體可以是至少一種多官能基單體或為至少一種多官能基單體與至少一種單官能基單體的組合。如本文所用,術語「多官能基(multi-functional)」或「單官能基(mono-functional)」係關於單體中在固化期間可參與可聚合材料的聚合或交聯反應之官能基的數量。官能基的非限制性例子可以是乙烯基、羥基、羧基、胺基或異氰酸酯基。在特定態樣中,可聚合材料的各單體可包括一或多個乙烯基。
至少一種第二單體的非限制性例子可以是丙烯酸酯單體、苯乙烯、二乙烯苯、三乙烯苯、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、丙烯醯基嗎啉(AMP)或其任何組合。
在特定態樣中,至少一種丙烯酸酯單體可包括至少一種多官能基丙烯酸酯單體,例如雙官能基、三官能基、或四官能基丙烯酸酯單體。此外,如本文所用,術語「丙烯酸酯單體」係關於經取代及未經取代的丙烯酸酯單體。經取代的丙烯酸酯單體的非限制性例子可以是丙烯酸烷酯(alkylacrylate),例如丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯。
在特定態樣中,可固化組成物的至少一種第二單體可包括多官能基丙烯酸酯單體與二乙烯苯。
在另一特定態樣中,至少一種第二單體可包括單官能基丙烯酸酯單體,其中基於該可聚合材料的總重量,單官能基丙烯酸酯單體的含量可不大於20wt%,例如不大於15wt%或不大於10wt%。
在特定實施方式中,可固化組成物的可聚合材料可不含溶劑並可基本上由至少一種雙馬來醯亞胺單體與至少一種第二單體組成。
在特定實施方式中,雙馬來醯亞胺單體可以是一種化合物,其在室溫下(23℃)是固體並可溶解於可聚合材料的另一個單體中,此另一個單體是至少一種第二單體的一部分。在特定態樣中,雙馬來醯亞胺單體可以是2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷(BMAPP)並可溶解於N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)或丙烯醯基嗎啉(AMP)中。
在另一態樣中,雙馬來醯亞胺單體在室溫下可以是流體並可與組成物的其他單體混溶。在特定態樣中,雙馬來醯亞胺單體可以是1H-吡咯-2,5-二酮、1,1’-C36-雙伸烷基(BMI-689),而第二單體可包含DVB、或多官能基丙烯酸酯單體、或其組合。
在特定實施方式中,至少一種第二單體可包括二乙烯苯與至少一種多官能基單體。
在另一特定實施方式中,至少一種第二單體可包含單官能基丙烯酸酯,其中基於該可聚合材料的總重量,單官能基丙烯酸酯的含量可不大於20wt%。在特定態樣中,單官能基丙烯酸酯的含量可為至少5wt%且不大於15wt%,或不大於10wt%,或不大於7wt%。
在特定實施方式中,在可光固化組成物中,雙馬來醯亞胺單體與至少一種第二單體的重量百分比可以從1:10至10:1,或從1:10至1:2,或從1:10至1:5。
在另一態樣中,可光固化組成物的可聚合材料可更包括一定含量的可聚合單體、寡聚物、或聚合物。
在一實施方式中,本揭示的可固化組成物可具有低黏度,其可允許在IAP應用中使用這些組成物。在一態樣中,可固化組成物在23℃的溫度下的黏度可不大於50mPa·s,例如不大於40mPa·s,或不大於30mPa·s,不大於20mPa·s,不大於15mPa·s,或不大於10mPa·s。在另一態樣中,黏度可為至少2mPa·s,或至少5mPa·s,或至少7mPa·s。如本文所用,所有黏度值係關於以布氏(Brookfield)法在給定溫度下測量的黏度。
在又一其他實施方式中,基於可光固化組成物的總重量,可固化組成物中所含的可聚合材料的含量可以是至少75wt%,例如至少80wt%、至少85wt%、至少90wt%或至少95wt%。在另一態樣中,可聚合材料的含量可不大於99.5wt%,例如不大於99wt%,或不大於98wt%,或不大於97wt%,或不大於95wt%,或不大於93wt%,或不大於90wt%。可聚合材料的含量可以位於上述任何最大值和最小值範圍內。在特定態樣中,基於可光固化組成物的總重量,可聚合材料的含量可以是至少85wt%且不大於98wt%,或至少90wt%且不大於97wt%。
在其他態樣中,本揭示的可固化組成物可不含溶劑。
若曝露至光時,為了引發組成物的光固化,可光固化組成物中可包括一或多種光起始劑。
在特定態樣中,亦可以在不存在光起始劑的情形下進行固化。在另一特定態樣中,亦可以透過光固化與熱固化的組合進行固化。
在其他態樣中,可固化組成物可含有至少一可選的添加劑。可選的添加劑的非限制性例子可以是界面活性劑、分散劑、穩定劑、共溶劑、起始劑、抑制劑、染料、或其任何組合。
在另一實施方式中,本揭示係關於積層板,其包含基板與上覆於基板的固化層,其中可由上述可固化組成物形成固化層。
在特定態樣中,積層板可更包括位於基板與固化層之間的一或多個層,例如黏著層。
本揭示進一步關於形成固化層的方法。方法可包含施加上述的可固化組成物於基板上;使可固化組成物接觸上覆層;以光照射可光固化組成物以形成固化層;以及從固化層移除上覆層。
在一態樣中,可使用具有波長為250nm至760nm之間的光進行光照射。在較佳態樣中,可使用具有波長為300nm與450nm之間的光進行光照射。
可對基板與固體化(固化)層進行額外的處理以形成所需的物品,例如透過包括蝕刻製程將圖案轉移到基板中,此圖案對應於固化層及/或固化層下方的圖案化層中的一者或兩者中的圖案。可進一步對基板進行用於裝置(物品)製造的習知步驟與製程,包括例如固化、氧化、層形成、沉積、摻雜、平坦化、蝕刻、可成形材料移除、切割、接合、封裝、及其類似。在特定態樣中,可對基板進行處理以製造多個物品(裝置)。
固化層可進一步用於作為半導體裝置例如LSI、系統LSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、或D-RDRAM的層間絕緣膜,或作為半導體製造製程中的抗蝕膜。
如實施例中進一步所示,已出乎意料地發現到包含雙馬來醯亞胺單體與特定多官能基單體及/或多官能基單體與單官能基單體之組合的可固化組成物可具有非常適合用於IAP處理的性質。可固化組成物可具有低黏度並可形成具有高達350℃之極佳高熱穩定性的固化層。
實施例
以下的非限制性實施例說明本文所敘述的概念。
實施例1
光可固化IAP組成物的製備
製備可光固化組成物,其包括下列雙馬來醯亞胺單體:A)2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷(CAS No.:79922-55-7),在此亦稱為「BMAPP」,其在室溫(23℃)下為固體;以及B)1H-吡咯-2,5-二酮,1,1’-C36-雙伸烷基(CAS 1911605-95-2),在此亦稱為「BMI-689」,其在室溫下為液體。
包括
BMAPP
的可固化組成物:
為了溶解固態的BMAPP,發現到合適的兩個可聚合單體:N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)與丙烯醯基嗎啉(AMP)。製備可固化組成物S1至可固化組成物S4,其中組成物S1與組成物S2含有作為溶劑的NVP,而組成物S3與組成物S4含有作為溶劑的AMP。此外,以不同的組合使用以下單體:四官能基丙烯酸酯單體,在此亦稱為「SR295」(季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritol tetraacrylate),來自Sartomer)、三官能基丙烯酸酯單體,在此亦稱為SR351(三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(Trimethylolpropane triacrylate),來自Sartomer)、二官能基丙烯酸酯單體,在此亦稱為「MPDA」(3-甲基1,5-戊二醇二丙烯酸酯(3-methyl 1,5-pentanediol diacrylate),來自Sartomer),以及二乙烯苯(DVB)。所有可光固化組成物進一步含有作為光起始劑之1wt%–5wt%的Irgacure 819及0.1%-3%的界面活性劑。所製備的可固化組成物S1至可固化組成物S4彙總可見於表1,其中示出所使用單體的種類、用量及最終可固化組成物的黏度。
包括
BMI689
的可固化組成物
製備包括液態雙馬來醯亞胺單體BMI689的可固化組成物S5及S6。在組成物S5中,BMI689與DVB組合,而在組成物S6中,BMI689與新戊二醇二丙烯酸酯(neopentyl glycol diacrylate),在此亦稱為「SR241」(來自Sartomer)組合,亦參照表1。
比較性可固化組成物
使用單馬來醯亞胺單體取代雙馬來醯亞胺單體來製備比較性可固化組成物。使用N-苄基馬來醯亞胺(N-benzyl maleimide,BMI)(CAS 1632-26-1)作為單馬來醯亞胺單體並與NVP及四官能基丙烯酸酯單體SR295組合。可聚合材料的確切組成亦示於表1中。相似於其他可固化組成物,比較性組成物C1亦包括作為光起始劑之Irgacure 819與相同的界面活性劑。
黏度
使用布氏黏度計(Brookfield Viscometer)LVDV-II+Pro,於200rpm、尺寸#18的轉軸(spindle)及135rpm的轉速量測可光固化組成物的黏度。對於黏度測試,加入約6-7mL並足以蓋過轉軸頭的樣品液至樣品室中。在開始實際量測之前,室中所含的樣品經平衡約20分鐘以達到所需的測量溫度23℃。對於所有黏度測試,執行至少三次量測並計算平均值。
光固化層的熱穩定性
表1所列的所有組成物的光固化層是透過在玻璃基板上施加一層300微米厚的可固化組成物層,並在室溫(23℃)下以具有365nm的最大波長峰值與20mW/cm
2的光強度的紫外光固化該膜持續120秒(其對應於2.4J/cm
2的固化能量劑量)而製備。
固態的光固化層進一步受到以下加熱處理:
1) 在氮氣下,將光固化層放置於已加熱至350℃的加熱板上持續30分鐘,在此亦稱為「烘烤(baking)」。在350℃烘烤30分鐘之後,從加熱板移除層並使其冷卻至室溫,並測量烘烤處理之前與之後的重量損失。
2) 之後,從烘烤後的層取出25mg的樣品並進行TGA量測,其中使用Linseis STA PT 1000儀器,透過在氮氣下從25℃至約500℃於20℃/分鐘的速率再加熱樣品,直至樣品完全降解。
在烘烤期間,樣品S1至S4的重量損失為約10wt%至17wt%之間,而樣品S5至S6的重量損失為1wt%至3wt%之間。在烘烤後,這些層具有高達350℃之極佳熱穩定性。在從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間,烘烤後的層的確切重量損失可見於表2。
實驗顯示來自樣品S1至S6的光固化層可經受350℃的烘烤處理持續30分鐘,層並沒有受到損害。使烘烤後的層冷卻,接著從25℃至350℃再加熱,顯示這些材料具有溫度高達350℃之極佳熱穩定性,且基於再加熱之前層的總重量,重量損失僅為百分之0.96至1.53之間。圖1示出樣品S2於再加熱期間的TGA曲線,圖2示出樣品S5於再加熱期間的TGA曲線。固化層的如此高熱穩定性及個別可固化組成物的低黏度可使得這些材料非常適合用於IAP處理。
說明書與本文敘述的實施方式旨在提供對各種實施方式的結構的一般理解。說明書和敘述並不旨在作為對使用本文敘述的結構或方法的裝置和系統的所有元件和特徵的詳盡並全面的敘述。亦可以在單個實施方式中組合提供不同的實施方式,及相反地為了簡潔起見,在單個實施方式敘述的上下文中,亦可以分開地或以任何子組合提供多個特徵。此外,對範圍中所界定的值的引用包括該範圍內的每一個值。對本領域熟習技藝人士而言,僅在閱讀本說明書後,許多其他實施方式可以是顯而易見的。本揭示中可使用其他實施方式並從本揭示中得出其他實施方式,以便在不脫離本揭示的範圍的情況下進行結構性替換、邏輯性替換或其他變化。因此,本揭示應被視為說明性的而非限制性的。
以例示方式說明實施方式,且其不受所附圖式限制。
[圖1]包括示出根據一實施方式之固化層在速率為20℃/分鐘的熱成像分析(thermographic analysis, TGA)的重量損失之圖,其中固化層在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後執行TGA。
[圖2]包括示出根據一實施方式之固化層在速率為20℃/分鐘的熱成像分析(thermographic analysis, TGA)的重量損失之圖,其中固化層在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後執行TGA。
嫻熟技藝者當理解,圖式中的元件是為了簡單和清楚起見而示出,並且不一定按比例繪製。舉例而言,圖式中的一些元件的尺寸相對於其他元件可能被放大以協助提高對本發明的實施方式的理解。
Claims (19)
- 一種可固化組成物,其包含可聚合材料與光起始劑,其中該可聚合材料包含第一單體,該第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體與至少一種第二單體,其中該雙馬來醯亞胺單體溶解於該第二單體中;基於該可聚合材料的總重量,該至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量為至少5wt%且不大於60wt%;該可固化組成物在23℃的黏度不大於30mPa.s;以及經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,該可固化組成物的固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間具有不大於2%的重量損失。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該至少一種雙馬來醯亞胺單體的該含量為至少5wt%且不大於30wt%。
- 如請求項2所述的可固化組成物,其中該雙馬來醯亞胺單體的該含量為至少5wt%且不大於15wt%。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該至少一種第二單體包括至少一種丙烯酸酯單體、二乙烯苯(DVB)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、丙烯醯基嗎啉(AMP)、或其任何組合。
- 如請求項4所述的可固化組成物,其中該至少一種丙烯酸酯單體包括至少一種多官能基丙烯酸酯單體(MFA)。
- 如請求項4所述的可固化組成物,其中該第二單體包含二乙烯苯(DVB)與至少一種多官能基丙烯酸酯單體。
- 如請求項4所述的可固化組成物,其中該丙烯酸酯單體包含單官能基丙烯酸酯單體,其中基於該可聚合材料的總重量,該單官能基丙烯酸酯單體的含量不大於20wt%。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該至少一種雙馬來醯亞胺單體包括4,4’-雙馬來醯亞胺基二苯基甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、或其任何組合。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該可固化組成物不含溶劑。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該雙馬來醯亞胺單體在室溫下為固體並溶解於N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)或丙烯醯基嗎啉(AMP)中。
- 如請求項1所述的可固化組成物,其中該雙馬來醯亞胺單體在室溫下為流體,而該第二單體包含二乙烯苯(DVB)或多官能基丙烯酸酯單體、或其組合。
- 一種積層板,其包含基板與上覆於該基板的固化層,其中該固化層是由如請求項1所述的可固化組成物所形成。
- 如請求項12所述的積層板,其中在氮氣 下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的該再加熱期間,該固化層的該重量損失不大於1.5%。
- 一種形成固化層於基板上的方法,其包含:施加可固化組成物的層於該基板上,其中該可固化組成物包含可聚合材料與光起始劑,該可聚合材料包含第一單體,該第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體與第二單體,其中該雙馬來醯亞胺單體溶解於該第二單體中,且基於該可聚合材料的總重量,該至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量為至少5wt%且不大於60wt%;使該可固化組成物接觸上覆層;以光照射該可固化組成物以形成固化層;以及從該固化層移除該上覆層,其中經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,該固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間具有不大於2%的重量損失。
- 如請求項14所述的方法,其中該可固化組成物在23℃的黏度不大於30mPa.s。
- 如請求項14所述的方法,其中該第二單體包括至少一種丙烯酸酯單體、二乙烯苯(DVB)、三乙烯苯(TVB)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、丙烯醯基嗎啉(AMP)、或其任何組合。
- 如請求項16所述的方法,其中該丙烯酸酯單體包含至少一種多官能基丙烯酸酯單體。
- 如請求項14所述的方法,其中該至少一種雙馬來醯亞胺單體包括4,4’-雙馬來醯亞胺基二苯基甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、或其任何組合。
- 一種製造物品的方法,其包含:施加可固化組成物的層於基板上,其中該可固化組成物包含可聚合材料與光起始劑,該可聚合材料包含第一單體,該第一單體包括至少一種雙馬來醯亞胺單體與第二單體,其中該雙馬來醯亞胺單體溶解於該第二單體中,且基於該可聚合材料的總重量,該至少一種雙馬來醯亞胺單體的含量為至少5wt%且不大於60wt%;使該可固化組成物接觸上覆層;以光照射該可固化組成物以形成固化層;從該固化層移除該上覆層,其中經在氮氣下於350℃持續30分鐘的烘烤處理之後,該固化層在氮氣下於從25℃至350℃、速率為20℃/分鐘的再加熱期間具有不大於2%的重量損失;形成圖案於該基板上;處理該基板,其上具有在該形成步驟中形成的該圖案;以及由在該處理步驟中處理的該基板製造物品。
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Citations (2)
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WO1999039247A1 (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-05 | First Chemical Corporation | Photopolymerization compositions including maleimides and processes for using the same |
EP2423278A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-02-29 | Fujifilm Corporation | Ink composition, image forming method and printed matter |
Family Cites Families (15)
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US5274059A (en) | 1988-12-27 | 1993-12-28 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Maleimide copolymer and process for preparing same |
DE4140472A1 (de) * | 1991-12-09 | 1993-06-17 | Beck & Co Ag Dr | Drahtlacke sowie verfahren zu deren herstellung |
US20040198859A1 (en) * | 2003-04-03 | 2004-10-07 | Nguyen Chau K. | Photopolymerization systems and their use |
US7884174B2 (en) * | 2003-05-05 | 2011-02-08 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
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JP5680353B2 (ja) | 2010-08-24 | 2015-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク組成物、インクジェット記録方法及びインクジェット印画物 |
WO2012147828A1 (ja) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 富士フイルム株式会社 | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
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EP3915784A4 (en) * | 2019-01-22 | 2022-02-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | RESIN COMPOSITION, RESIN FILM, MULTILAYER CIRCUIT BOARD AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999039247A1 (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-05 | First Chemical Corporation | Photopolymerization compositions including maleimides and processes for using the same |
EP2423278A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-02-29 | Fujifilm Corporation | Ink composition, image forming method and printed matter |
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