TWI741660B - 谷甾醇型界面活性劑之製備及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明之谷甾醇型界面活性劑，係由谷甾醇與酸酐或二酸化合物反應得到改質谷甾醇之產物A，及苦參鹼和氫氧化鈉反應之苦參鹼水解產物B，將聚乙二醇作為親水基鏈段與產物A及產物B反應而得谷甾醇型界面活性劑。本發明之谷甾醇型界面活性劑係作為分散劑，應用於纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑領域中，以及作為乳化劑，應用於化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
Description
本發明之谷甾醇型界面活性劑，係由谷甾醇與酸酐或二酸化合物反應得到改質谷甾醇之產物A，及苦參鹼和氫氧化鈉反應之苦參鹼水解產物B，將聚乙二醇作為親水基鏈段與產物A及產物B反應而得谷甾醇型界面活性劑。本發明之谷甾醇型界面活性劑係作為分散劑，應用於纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑領域中，以及作為乳化劑，應用於化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
近年來，由於工業之發展迅速，因而產生二項影響人類生存之嚴重問題，一為能源危機，一為環境污染。環保和安全乃為未來界面活性劑工業發展的主要推動力。對界面活性劑污染可能產生的危害、降解性能和在環境中的累積性能等進行環境安全性評價具有十分重要的意義。習知技術中一般認為，陽離子界面活性劑的毒性較大，常用來殺菌消毒；陰離子型界面活性劑具有一定毒性；非離子型界面活性劑的毒性相對較小，但有的降解產物毒性很大，使用後常須丟棄，容易造成環境汙染，因此在使用界面活性劑時，除考慮其界面活性及機能性外，是否造成環境汙染之評估，甚為重要。
可分解型界面活性劑又稱為暫時性界面活性劑或可控半衰期的界面活性劑(surfactants with controlled half-live)，其最初的定義是：在完成其應用功能後，透過酸、鹼、鹽、熱或光的作用能分解成非界面活性物質或轉變成新界面活性化合物的一類界面活性劑。這類界面活性劑分子極性端和疏水鏈之間往往含有穩定性有限的弱鍵，該弱鍵的裂解將可直接破壞分子的界面活性，也就是通常所說的界面活性劑初級分解。依照可分解官能基的不同一般可將可分解型界面活性劑分為縮醛型和縮酮型兩大類。與一般界面活性劑相比較，可分解型界面活性劑具有更好的環保概念，這類界面活性劑可以排除一些複雜情况。近年來，人們對可分解型界面活性劑的認識已不斷深化和發展。對於環境影響的大小和生物可分解性的快慢已逐漸成為判斷界面活性劑好壞的一個很重要的指標。
界面活性劑在全球穩定發展的趨勢下，為相關產業的發展提供了優異的環境，對於產品的結構、品項、性能與技術上要求也越來越高。因此，開發安全、溫和、天然、可生物分解以及具有特殊作用的界面活性劑，為新產品的開發與應用提供了良好的基礎。
谷甾醇是一種常見的植物甾醇，廣泛存在於植物種子、植物油和蔬菜水果中，其中以植物油中含量最為豐富，其具有較高的營養價值與生物活性，被廣泛應用於醫藥、食品、保健品及化妝品等領域，成為當今天然產物開發的研究熱點之一，特別是其在防治心腦血管疾病、降低膽固醇等方面備受人們關注。探討谷甾醇的來源及分離純化研究進展，並從抗氧化、降低膽固醇、抗炎、免疫調節、抗腫瘤和中樞神經系统作用等方面探討谷甾醇的藥理活性及臨床應用，從而為其在醫藥保健品的進一步發
展提供依據。
谷甾醇是植物甾醇類成分之一，屬於四環三萜類化合物，是真核生物細胞膜的主要组成成分，目前已被鑑定出來的植物甾醇達200餘種。谷甾醇廣泛存在於各種植物油湖、果蔬、植物種子中，其中植物油中含量相對較高。除此，我國保健食品較常見的40餘種中草藥，如杜仲、天冬、地黄、玄參等均有较高含量的植物甾醇，谷甾醇是其主要的植物甾醇單體，占50%以上，有的高達90%以上。目前，谷甾醇單體主要透過化學、物理方法提纯得到，具有較強的生理活性、極高的營養價值，廣泛應用於醫藥、保健品、化妝品等領域。研究發現，谷甾醇在抗氧化、抗高血脂、抗炎、免疫調節、抗腫瘤、中樞神經系統等方面表現出良好的藥理作用。隨着對其生理活性研究的不斷深入，谷甾醇的分離纯化及其潛在的藥理活性研究成為熱點。
苦參始載於《神農本草經》，列為中品。味苦性寒，歸心、肝、胃、大腸、膀胱經，為我國傳統用藥。具有清熱利尿、燥濕殺蟲的功能。主治熱痢便血、濕疹創傷。現代藥理研究表明，其中主要有效成分苦參鹼具有抗菌、保肝、抗腫瘤、抗心律失常等多種藥理作用。苦參鹼含有多種黃酮類成分，如苦參啶、苦參啶醇等，為白色晶體，能溶於水、苯、氯仿、甲醇、乙醇，為溶於石油醚，難溶於乙醚。
本發明之谷甾醇型界面活性劑，以谷甾醇、苦蔘鹼及分散性良好之聚乙二醇為主要原料，聚乙二醇(變化不同EO鏈：PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)作為親水基鏈段，谷甾醇和酸酐或二酸化
合物進行反應合成得第一階段改質谷甾醇產物A，苦蔘鹼與鹼進行水解反應得第二階段苦蔘鹼水解產物B，之後將第一階段改質谷甾醇產物A及第二階段苦蔘鹼水解產物B再加入聚乙二醇(變化不同EO鏈：PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)反應合成，得最終谷甾醇型界面活性劑。
本發明之谷甾醇型界面活性劑，係由谷甾醇與酸酐或二酸化合物反應得到改質谷甾醇之產物A，及苦參鹼和氫氧化鈉反應之苦參鹼水解產物B，將聚乙二醇作為親水基鏈段與產物A及產物B反應而得谷甾醇型界面活性劑。本發明之谷甾醇型界面活性劑係作為分散劑，應用於纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑領域中，以及作為乳化劑，應用於化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
本發明之谷甾醇型界面活性劑，係具有通式(I)結構之界面活性劑，
n：聚乙二醇重複單位數，其值為2~10000
y：酸酐或二酸化合物中-CH2-段之重複數
本發明之谷甾醇型界面活性劑，其中，該酸酐或二酸化合物
選自碳數3至23之酸酐或二酸化合物。
本發明之谷甾醇型界面活性劑，其中，該酸酐或二酸化合物選自丁二酸、丁二酸酐、琥珀酸、琥珀酸酐、馬來酸、馬來酸酐。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，以谷甾醇、苦蔘鹼及分散性良好之聚乙二醇為主要原料，聚乙二醇(變化不同EO鏈：PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)作為親水基鏈段，谷甾醇和酸酐或二酸化合物進行反應合成得第一階段改質谷甾醇產物A，苦蔘鹼與鹼進行水解反應得第二階段苦蔘鹼水解產物B，之後將第一階段改質谷甾醇產物A及第二階段苦蔘鹼水解產物B再加入聚乙二醇(變化不同EO鏈：PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)反應合成，得最終谷甾醇型界面活性劑。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，包含(a)至(c)之合成步驟如下：
(a)改質谷甾醇
谷甾醇和酸酐或二酸化合物、溶劑(ex.乙酸乙酯)置於反應器中，再加入催化劑，緩緩加熱至30~100℃，並均勻攪拌，使酸酐或二酸化合物與溶劑均勻混合後，反應2~10小時後烘乾，得到改質谷甾醇產物A；
(b)苦參鹼水解
苦參鹼和鹼(ex.氫氧化鈉)置於反應瓶中升溫至60~150℃，反應4~20小時後滴入酸(ex.鹽酸)至微酸性，至烘箱將水分烘乾。進一步純化，加入乙醇析出氯化鈉，過濾固體後，將液體中的乙醇抽出，得水解苦參鹼產物B；
(c)谷甾醇型界面活性劑之合成
將步驟(a)之產物A和步驟(b)之產物B，以及聚乙二醇(PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)合成反應，再加入催化劑，並均勻攪拌緩緩加熱至溫度60~180℃反應2~10小時，得一系列谷甾醇型界面活性劑產物。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，其中，步驟(a)及(c)之催化劑選自：四異丙醇鈦(titanium isopropoxide)、硫酸(Sulfuric acid)、鹽酸(Hydrochloric acid)之至少一種。其中步驟(c)之合成為最終谷甾醇型界面活性劑產物。其中，變化不同EO鏈長之聚乙二醇(PEG1000、PEG2000、PEG4000、PEG6000)作為原料。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之合成反應式如下：其中二酸或酸酐化合物以琥珀酸酐為例，聚乙二醇(PEG1000、2000、4000、6000)作為親水基鏈段。
步驟(a)
步驟(b)
步驟(c)
本發明所合成為一系列谷甾醇/苦參鹼型界面活性劑。代號分別為SMP600、SMP1000、SMP2000、SMP4000。
本發明之谷甾醇型界面活性劑係作為分散劑材料，可用於作為纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑等領域中。
本發明之谷甾醇型界面活性劑係作為乳化劑材料，可用於作為化妝品、醫藥品、食品、工業製品等之乳化領域中。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之基本性質測定：
1.表面張力測定
任何物質中分子之間具均有互相吸引的力量，液體表面分子在液面會受到不同引力的影響。但對空氣的引力幾乎為零，而向下拉液體內部的引
力即為表面張力。隨著界面活性劑濃度的增加，表面張力值隨之降低，濃度增加量達到一定程度時，界面活性劑分子在溶液中開始以疏水基相互吸引聚集而形成微胞，微胞開始形成時之濃度，就稱之為臨界微胞濃度(Critical Micelle Concentration；CMC)，而此種緊密的排列模式會降低溶液表面分子被拉向內部的引力，使液體表面自由能減少，使表面張力降低。加入界面活性劑會降低表面張力，其原因為界面活性劑之疏水端在水面上形成一層疏水膜；而親水端朝向液體內部，此排列結果降低了溶液表面之自由能。
使用數字型吊白金片(式)表面張力測定儀測試
廠牌型號：CBVP-A3,Kyowa Kaimenagaku Co.LTD.,Japan.
(1)先將儀器完成各校正手續。
(2)將白金片以酒精及純水清洗，再以酒精燈將白金片燒至火紅待冷卻後吊於掛勾上。
(3)將玻璃培養皿洗淨烘乾後，注入待測液約10ml後，放置於升降台上。
(4)啟動儀器開關使升降台緩慢上升，當待測液液面觸碰白金片時，升降台會自動停止，記錄穩定時之表面張力值。
(5)重複上述步驟3次，求其平均值。
谷甾醇型界面活性劑之表面張力測試，此測試結果，如圖1所示。
2.接觸角測定
於正常環境下，物體的表面會包覆一層空氣，要使液體能在固體表面延伸擴張，必須先將包覆的空氣排除，此種將液體取代原有的空氣現象稱之為潤濕現象。界面活性劑具有降低液體表面張力和自由能的能力，並且可展現其濕潤性。而接觸角亦為判斷特定液體對固體表面濕潤能力之儀
器，於水滴與固體接觸的交點延伸出水滴邊緣的切線，此切線與固體表面所形成的角度，即為接觸角度(θ)。而接觸角越小表示試樣對固體面的濕潤效果越佳，而界面活性劑具有降低液體表面張力和自由能的能力，故具濕潤性。
使用接觸角測定儀，FACE CA-5 contact angle meter，放置一塊標準板於待測試料臺上，以注射針筒吸取試樣溶液，並控制液滴之大小約為20mm。
(1)調整鏡頭之焦距以及亮度對比，完成各校正手續。
(2)以純水作為標準品，配製不同濃度之樣品溶液。
(3)將試樣溶液滴於玻璃板、壓克力板、鐵氟龍板，經電腦計算後顯示接觸角值。
(4)重複步驟3次測其平均值。
將谷甾醇型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.01wt%在玻璃、壓克力、鐵氟龍三種板上之接觸角圖，此測試結果，如圖2、圖3及圖4所示。
3.起泡性
Model KD-10,Daiei Kagaku Seiki MFG.Co.LTD.,Japan，以Ross and Miles法測定。
(1)配製0.5wt%之樣品溶液500.0mL，放置試樣槽中。
(2)固定馬達流速為400.0mL/min，水溶液經由循環幫浦壓出後，經噴嘴流出而連續注入受盤內，此受盤之溶液到達一定高度時會自動溢出，使液面維持一定高度。
(3)溢出之樣品溶液會自動循環回試液槽中再循環，經1小時循環後，記
錄計量筒內之泡沫高度，此為樣品之泡沫最大高度。
(4)關掉幫浦，經5分鐘後再記錄泡沫高度，此即為泡沫安定度。本發明之谷甾醇型界面活性劑之起泡性，結果如圖5所示。
4.COD化學需氧量(Chemical Oxygen Demand)
化學需氧量(Chemical Oxygen Demand,COD)係指水中有機物質在酸性及高溫條件，以化學方法測量水樣中有機物經由強氧化劑將其氧化成CO2與H2O，所消耗氧氣的量，COD值的大小可表示水中有機物量的多寡，水樣在一定條件下，以氧化1公升水樣中還原性物質所消耗的氧化劑的量為指標，所需的氧的毫克數，換算成每升水樣全部被氧化後，以mg/L表示，反應水中受還原性物質污染的程度，該指標也作為有機物相對含量的綜合指標之一。
根據檢測環境和水樣中雜質的不同，國際上主要檢測方法有重鉻酸鉀法、高錳酸鉀法，該型號COD分析儀採用的分析方法為重鉻酸鉀法，此方法數據精確度高，受自然環境干擾小，作為COD指標的首選測定方法。化學原理：將待檢測水樣、重鉻酸鉀、硫酸銀、濃硫酸按一定的比例濃度進行混合併逐步加熱到175℃進行消解，在此期間鉻離子作為氧化劑從VI價轉換成III價而改變了顏色，顏色的改變度與樣品中有機化合物的含量成正對應關係，最後通過比色換算直接將水樣的COD值顯示出來。
將谷甾醇型界面活性劑濃度0.1wt%、0.01wt%時測其COD化學需氧量，如圖6所示。
5.乳化液滴之粒徑分析
自然界中有各種不同的粒子，依它們的形態和特性，可以區分為氣體、
液體和固體。其中，固體的微粒又常稱作粉粒體。此外，在應用時這些粒子經常分散在氣、液或固相中。有些粒子和人類的日常生活有密切的關係，卻很少被人察覺。
在工業上，礦物質顏料會因為粒子的粗細不同而呈現深淺不同的色澤；醫學上，藥物顆粒的大小會影響在人體內的吸收率和藥效發揮的速率；科技上，陶瓷材料的細緻度會影響商品柔韌性和可加工性。如果使用奈米級的鎳粉做為火箭固體燃料的反應觸媒，可以大幅度提高燃料的燃燒效率，並且改善燃燒的穩定性。在公共衛生上，殺蟲劑噴霧藥粒的大小會影響殺蟲效果和空間瀰漫效應。
因此，凡是和粒子有關的產品，像是顏料、塗料、殺蟲劑、乳膠、懸浮液、化妝品、藥物、水泥、陶瓷、金屬等的生產業者，都需要測定粒子的大小，以管制產品的品質。近年來對粉粒體的要求，製造粒子的大小又向上提升到奈米的層次，因此粒徑的測定方法和技術不僅是顆粒研究領域的重點之一，也是一個研究的主軸。
本發明之谷甾醇型界面活性劑，由粒徑的變化可推測包覆、凝集情況，包覆產物之粒徑大約在0.1~10μm之間，而粒徑經過幾小時，因布朗運動(Brownian Movement)，粒子與粒子之間會產生碰撞，而導致凝集作用，粒子過大時，會使粒子沉降作用以致分層(Creaming)或發生沉積(Sedimentation)的現象，故包覆產物之粒徑理應呈常態分佈，方能使其乳化液安定，即表示當粒徑尺寸越小，分佈越窄者，具有較佳的安定性。
將谷甾醇型界面活性劑濃度為0.5wt%對橄欖油作乳化之6小時平均粒徑圖，如圖7所示。
6.導電度
水導電度乃借用電化學的概念，為水中所有離子綜合導電程度的指標。導電度越高，表示含有腐蝕或水垢生成要因的物質很多。導電度越低，水中所含離子或導電物質含量越少，故導電度可被使用在於水質管理指標上。電解質溶解水中，會解離成陽離子和陰離子，當電流欲通過此溶液時，可藉著陰陽離子的運動，而使電子能在正負極間流通，此溶液即可導電。而導電度多用於測量離子型界面活性劑溶液之臨界微胞濃度(CMC)一般而言溶液之導電度與溶質濃度應成規則的正比。本發明之界面活性劑，不但可探討其臨界微胞濃度(CMC)，也能分析其疏水鏈對於導電度的大小變化。將谷甾醇型界面活性劑濃度1wt%、0.1wt%、0.01wt%進行導電度檢測，其結果如圖8所示。
圖1 谷甾醇型界面活性劑之表面張力圖
圖2 谷甾醇型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.01wt%在玻璃板上之接觸角圖
圖3 谷甾醇型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.01wt%在壓克力板上之接觸角圖
圖4 谷甾醇型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.01wt%在鐵氟龍板上之接觸角圖
圖5 谷甾醇型界面活性劑濃度0.5wt%之起泡高度
圖6 谷甾醇型界面活性劑濃度0.1wt%、0.01wt%時之COD化學需氧量圖
圖7 谷甾醇型界面活性劑濃度0.5wt%對橄欖油作乳化之6小時平均粒徑圖
圖8 谷甾醇型界面活性劑濃度1wt%、0.1wt%、0.01wt%之導電度圖
本發明之谷甾醇型界面活性劑之製備
本發明之谷甾醇型界面活性劑之製備
包含下列(a)至(c)之合成步驟：
1mole谷甾醇、琥珀酸酐、溶劑乙酸乙酯和0.1g catalyst，置於反應瓶中升溫至75℃攪拌使琥珀酸酐與乙酸乙酯均勻混合後，反應四小時後烘乾，得到產物A。
1mole苦參鹼和1.66M氫氧化鈉置於反應瓶中升溫至90℃，反應16小時後滴入1.66M鹽酸至微酸性，至烘箱將水分烘乾，加入乙醇析出氯化鈉，過濾固體後，將液體中的乙醇抽出，終得產物B。
將1mole(a)產物A和(b)產物B及1mole的聚乙二醇(600,1000,2000,4000)，置於反應瓶中升溫至100℃攪拌使兩者及聚乙二醇均勻混合後，加入兩滴硫酸緩緩升溫至130℃真空抽氣，反應4小時，得谷甾醇型界面活性劑。
本發明之谷甾醇型界面活性劑產物，以谷甾醇、水解苦參鹼、聚乙二醇(PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG4000)為主要原料，先將谷甾
醇與琥珀酸酐合成反應，得到改質谷甾醇產物A，再將苦參鹼與氫氧化鈉水解反應，得到水解苦參鹼產物B，最後將兩階段產物A及B與聚乙二醇反應合成，得到一系列谷甾醇型界面活性劑。代號分別為SMP600、SMP1000、SMP2000、SMP4000。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之表面張力
一系列谷甾醇型界面活性劑的表面張力，如圖1所示，由此圖可發現，隨著一系列產物濃度增加時，表面張力下降，當下降在0.05wt%時，並不會再下降，此濃度稱為臨界微胞濃度，SMP600表面張力值為24.0mN/m，SMP1000表面張力值為42.2mN/m，SMP2000表面張力值為38.7mN/m，SMP4000表面張力值為50.9mN/m，表面張力大小為SMP600>SMP2000>SMP1000>SMP4000。可得知SMP4000表面張力值最大，代表界面活性最不好，SMP600表面張力值最小，代表界面活性最好，應用在清潔劑、化妝品或者藥物包覆可以得到最好的效果。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之接觸角
本發明以玻璃板、壓克力板和鐵氟龍板為濕潤對象，測試其SMP600、SMP1000、SMP2000、SMP4000複合型合成產物與測試板接觸角之關係，在三種板子中，玻璃板是最小的代表產物濕潤性是最好，另外在一系列產物當中壓克力板接觸角是最大的，表示對產物的濕潤性是最不好。圖2、圖3、圖4隨著谷甾醇型界面活性劑濃度的增加接觸角值下降，圖2為一系列谷甾醇型界面活性劑產物在玻璃板之接觸角圖，由圖當中可以看出SMP600在0.01wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外SMP1000在0.5wt%是最小，表示濕潤效果最好。圖3一系列谷甾醇型界面活性劑產物在壓克力板之接觸角
圖，由圖當中可以看出SMP1000在0.01wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外SMP4000在0.5wt%是最小，表示濕潤效果最好。圖4一系列谷甾醇型界面活性劑產物在鐵氟龍板之接觸角圖，圖當中可以看出SMP1000在0.01wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外SMP4000在0.5wt%是最小，表示濕潤效果最好。在三種板子中，玻璃板是最小的代表產物濕潤性是最好，另外在一系列谷甾醇型界面活性劑產物當中壓克力板接觸角是最大的，表示壓克力對谷甾醇型界面活性劑產物的濕潤性是最不好。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之起泡性
由圖5所示，此一系列產物之起泡高度皆在5cm以下，故皆具有較低之起泡性，其中起泡性之大小為SMP1000>SMP2000>SMP600>SMP4000，泡沫穩定度會隨著EO鏈長增加而提升，其原因為隨EO越長而水膜界面所佔有面積越小，因此較容易緊密排列，使其具有較佳之泡沫穩定性。而SMP4000完全無起泡之能力，適合用於染色。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之COD化學需氧量
圖6為一系列谷甾醇型界面活性劑之COD圖，分別為0.1wt%、0.01wt%兩種濃度進行檢測，隨著助劑濃度的增加化學需氧量明顯變大，當SMP1000在0.1wt%時COD值最高，表示需要更多之氧化劑來消耗COD值大小為SMP1000>SMP600>SMP4000>SMP2000，SMP2000在0.1wt%時具有最小的COD值，其中本實驗亦探討產物與市售界面活性劑之化學需氧量，其產物需氧量均比市售界面活性劑低，探討原因是谷甾醇/苦參鹼型界面活性劑為綠色、環保型界面活性劑。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之粒徑分析
圖7為谷甾醇/苦參鹼型界面活性劑對橄欖油乳化之6小時平均粒徑圖，由圖中可看出乳化之平均粒徑的曲線隨時間增加而下降，時間變化前2個小時呈現較不安定，在2個小時之後隨時間變化較小，平均粒徑曲線趨勢平緩，表示乳化液呈現較穩定的狀態，其中SMP4000乳化液平均粒徑變化最大，呈現不安定的狀態，相較之下SMP600、SMP2000乳化液隨時間增長粒徑曲線變化較小，表示其乳化液較為穩定。
本發明之谷甾醇型界面活性劑之導電度
本發明不但可探討其臨界微胞濃度(CMC)，也能分析其疏水鏈對於導電度的大小變化，本發明之一系列谷甾醇型界面活性劑產物，濃度分別為1wt%、0.1wt%、0.01wt%進行導電度檢測，其結果如圖8所示，得知本發明之一系列產物之導電度值介於0-400μs/cm間，隨著谷甾醇型界面活性劑濃度增加而導電度上升，其中導電度之大小為SMP600>SMP1000>SMP2000>SMP4000，當產物隨EO鏈長增加而其導電度值降低。
經實驗分析，本發明所合成的谷甾醇型界面活性劑產物隨著濃度的增加具有降低表面張力的性質，本發明之谷甾醇型界面活性劑測定表面張力分析，得到臨胞濃度為0.05%，表面張力值範圍為23.68~50.74mNm/m。
分析一列合成產物接觸角測試結果，合成產物對玻璃板(Glass)、壓克力板(Acrylic Sheet)和鐵氟龍板(Telfon)的接觸角，皆低於純水，展現其良好潤濕效果。本發明之谷甾醇型界面活性劑之起泡性，在起泡性測試結果，起泡高度皆在5cm以下，故具有較低之起泡性，應用於
化妝品乳液中，無須待消泡處理，降低成本。合成產物具有良好的乳化能力，由粒徑測試顯示，SMP600、SMP2000產物乳化安定。
Claims (10)
- 一種谷甾醇型界面活性劑，係具有通式(I)結構之界面活性劑，
- 如申請專利範圍第1項之一種谷甾醇型界面活性劑，其中該酸酐或二酸化合物選自碳數3至23之酸酐或二酸化合物。
- 如申請專利範圍第1項之一種谷甾醇型界面活性劑，其中該酸酐或二酸化合物選自丁二酸、丁二酸酐。
- 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，係由谷甾醇與酸酐或二酸化合物反應得到改質谷甾醇之產物A，及苦參鹼和氫氧化鈉反應之苦參鹼水解產物B，將聚乙二醇作為親水基鏈段與產物A及產物B反應而得谷甾醇型界面活性劑。
- 如申請專利範圍第4項之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，包含(a)至(c)之合成步驟如下：(a)改質谷甾醇：谷甾醇和酸酐或二酸化合物、溶劑置於反應器中，再加入催化劑，緩緩加熱至30~100℃，並均勻攪拌，反應2~10小時後烘乾，得到改質谷甾醇產物A； (b)苦參鹼水解：苦參鹼和鹼置於反應瓶中升溫至60~150℃，反應4~20小時後滴入酸至微酸性，至烘箱將水分烘乾，得水解苦參鹼產物B；(c)谷甾醇型界面活性劑合成：將步驟(a)之產物A和步驟(b)之產物B，以及聚乙二醇(變化不同EO鏈長)合成反應，再加入催化劑，並均勻攪拌緩緩加熱至溫度60~180℃反應2~10小時，得一系列谷甾醇型界面活性劑產物。
- 如申請專利範圍第4項之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，其中步驟(a)及(c)之催化劑選自：四異丙醇鈦(titanium isopropoxide)、硫酸(Sulfuric acid)、鹽酸(Hydrochloric acid)之至少一種。
- 如申請專利範圍第4項之谷甾醇型界面活性劑之製備方法，其中步驟(b)進一步包含水解苦參鹼之純化，苦參鹼和鹼置於反應瓶中升溫至60~150℃，將反應4~20小時後，滴入酸至微酸性，至烘箱將水分烘乾，純化方式為加入乙醇析出氯化鈉，過濾固體後，將液體中的乙醇抽出，得水解苦參鹼產物B。
- 一種分散劑材料，其包含如申請專利範圍第1至3項中任一項之谷甾醇型界面活性劑為材料者，其係用於作為纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑領域中。
- 一種乳化劑材料，其包含如申請專利範圍第1至3項中任一項之谷甾醇型界面活性劑為材料者。
- 如申請專利範圍第9項之乳化劑材料，其係用於作為化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3004043A (en) * | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
| WO2000052029A1 (en) | 1999-03-04 | 2000-09-08 | Eugene Science Inc. | Water-soluble sterol derivative for inhibiting cholesterol absorption and process for preparing the same |
-
2020
- 2020-06-29 TW TW109121821A patent/TWI741660B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3004043A (en) * | 1959-10-09 | 1961-10-10 | Eastman Kodak Co | Water-soluble vegetable oil sterol derivatives |
| WO2000052029A1 (en) | 1999-03-04 | 2000-09-08 | Eugene Science Inc. | Water-soluble sterol derivative for inhibiting cholesterol absorption and process for preparing the same |
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| TW202200580A (zh) | 2022-01-01 |
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