TWI830275B - 胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，以胺基酸、脂肪酸、矽氧烷為主要原料，界面活性劑之合成包含：步驟(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，獲得第一階段產物A；步驟(b)聚矽氧烷鏈延伸，將聚矽氧烷與間苯二甲酸磺酸鈉衍生物反應，獲得聚矽氧烷鏈延伸之第二階段產物B；步驟(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，係將步驟(a)之第一階段產物A與步驟(b)之第二階段產物B反應，合成一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，天然環保無毒，可作為分散劑，應用於無機奈米粉體之分散劑、纖維染整助劑，以及作為乳化劑，應用於化妝品、醫藥品、食品、工業製品等之乳化領域中。
Description
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，以胺基酸、脂肪酸、矽氧烷為主要原料，界面活性劑之合成包含步驟(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，獲得第一階段產物A；步驟(b)聚矽氧烷鏈延伸，將聚矽氧烷與間苯二甲酸磺酸鈉衍生物反應，獲得聚矽氧烷鏈延伸之第二階段產物B；步驟(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，係將步驟(a)之第一階段產物A與步驟(b)之第二階段產物B反應，合成一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，天然環保無毒，可作為分散劑，應用於無機奈米粉體之分散劑、纖維染整助劑，以及作為乳化劑。
近年來，由於工業之發展迅速，因而產生二項影響人類生存之嚴重問題，一為能源危機，一為環境污染。環保和安全乃為未來界面活性劑工業發展的主要推動力。對界面活性劑污染可能產生的危害、降解性能和在環境中的累積性能等進行環境安全性評價具有十分重要的意義。習知技術中一般認為，陽離子界面活性劑的毒性較大，常用來殺菌消毒；陰離子型界面活性劑具有一定毒性；非離子型界面活性劑的毒性相對較小，但有的降解產物毒性很大，使用後常須丟棄，容易造成環境汙染，因此在使用界面活性劑時，除考慮其界面活性及機能性外，是否造成環境汙染之
評估，甚為重要。
傳統界面活性劑石油為原料，稱為石化界面活性劑，其分解性差，甚至可能有毒性，不只對環境造成威脅更可能使人類皮膚蛋白質變性、皮膚老化乾澀且破壞皮膚的障壁功能，使許多化學成份藉機侵入皮膚內部，且經由呼吸或從口、皮膚進入人體後，產生持續與累積性的慢性傷害。此外，石化界面活性劑中有一類含壬基苯酚，它是一種「環境賀爾蒙」，當它流入水中，污染河川、海洋，還造成河川污染等公害問題，破壞自然生態環境的平衡。
可分解型界面活性劑又稱為暫時性界面活性劑或可控半衰期的界面活性劑(surfactants with controlled half-live)，其最初的定義是：在完成其應用功能後，透過酸、鹼、鹽、熱或光的作用能分解成非界面活性物質或轉變成新界面活性化合物的一類界面活性劑。這類界面活性劑分子極性端和疏水鏈之間往往含有穩定性有限的弱鍵，該弱鍵的裂解將可直接破壞分子的界面活性，也就是通常所說的界面活性劑初級分解。依照可分解官能基的不同一般可將可分解型界面活性劑分為縮醛型和縮酮型兩大類。與一般界面活性劑相比較，可分解型界面活性劑具有更好的環保概念，這類界面活性劑可以排除一些複雜情况。近年來，人們對可分解型界面活性劑的認識已不斷深化和發展。對於環境影響的大小和生物可分解性的快慢已逐漸成為判斷界面活性劑好壞的一個很重要的指標。
界面活性劑的功能：
(一)清潔作用界面活性劑能包覆油汙或髒汙並隨著溶液的離開而帶走，達到清潔作用。如香皂、洗髮精、洗面乳、沐浴乳、牙膏等，
都是以具清潔作用的界面活性劑為其主要原料。其中，以陰離子界面活性劑為主劑，而非離子、兩性離子及陽離子，則視產品的特性作適當添加為輔劑。
(二)起泡作用有些界面活性劑，容易包覆空氣成穩定的薄膜，而具有起泡作界面活性劑的探討與運用。像洗髮精及牙膏、沐浴乳等清潔用品。
(三)乳化作用界面活性劑能使油相變成小顆粒並且分散於水相中而達到乳化作用。例如酸度極高的果酸產品、揮發性極高的植物精油產品，以及比重極高的物理防曬(二氧化鈦、氧化鋅)產品。
(四)溶化作用有些非離子界面活性劑能使油溶性成份溶化於水中，而具有這種溶化作用的界面活性劑並不多，主要以醚類(ETHERS)的界面活性劑為主。溶化作用與乳化作用的不同點是，溶化作用通常成透明液狀或膠狀，而乳化作用是呈乳白色的不透明液狀或霜狀。溶化作用是界面活性劑將油脂以極細微的液滴分散在水溶液中。因為光線可以通過而呈透明狀。乳化作用，其油脂的分散液滴顆粒較大，可折射或反射光線，因而呈白色。
(六)潤濕作用藉由界面活性劑可以降低表面張力的作用，使不易吸附、附著的物質易於吸附附著。例如，油性表面要滲透水性物質，或水性表面要滲透油性物質。在界面化學研究之最大成就，是界面活性劑之發明及其應用。而界面活性劑之最重要特性，是可以減小表面、界面張力，而產生濕潤、滲透、乳化、分散等作用。因之，可廣泛應用到各種工業。尤其是紡織工業、化妝品製造方面，所有含有油脂與水的各種化妝用品，都需要界
有適當的介面活性劑來油和水乳化穩定的均勻物質，因此在化妝品生產過程中也是不可或缺的原料。
界面活性劑在全球穩定發展的趨勢下，為相關產業的發展提供了優異的環境，對於產品的結構、品項、性能與技術上要求也越來越高。因此，開發安全、溫和、天然、可生物分解以及具有特殊作用的界面活性劑，為新產品的開發與應用提供了良好的基礎。
胺基酸是構成蛋白質的基本單位，其賦予蛋白質特定的分子結構形態，使分子具有生化活性。而蛋白質是生物體內重要的活性分子，包括催化新陳代謝的酵素和酶。在胺基酸分子結構中含有胺基(-NH2)和羧基(-COOH)，並且胺基和羧基都直接連結在一個-CH-結構上的有機化合物。通式為H2NCHRCOOH。根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置，可分為α、β、γ、δ......的胺基酸(C......C-C-C-C-COOH)。蛋白質經水解後，即生成20多種α-胺基酸。根據其結合基團不同，可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、含硫胺基酸、含碘胺基酸等。
聚矽氧烷為無色透明的黏稠液體，具有生理惰性、良好的化學穩定性、電緣性和耐候性，黏度範圍廣，凝固點低，閃點高，疏水性能好，並且可在50~180℃溫度內長期使用。用途作為消泡劑、潤滑劑、脫模劑，廣泛應用於化工、紡織、印染、造纸等行業。聚二甲基矽氧烷(PDMS)具有良好的生物兼容性、熱穩定性和無毒等特性。液態的二甲基矽氧烷稱做矽油，是一具有不同聚合度鏈狀結構的有機矽氧烷混合物，為無色、無味、無毒、不易揮發的黏稠液體，固態的二甲基矽氧烷稱做矽膠，無毒、疏水性，惰性物質，非易燃性、透明彈性體，生物相容性佳，易與多種材
料接合。
而全球每天都在消耗大量的特用化學品-界面活性劑，因此許多研究都針對生物可分解性界面活性劑著手研究，為了讓消費者可以使用刺激性較小、毒性較低且兼顧綠色環保的特用化學品，故本發明之新型胺基酸矽氧烷界面活性劑最符合現代綠色環保的概念。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑為可再生原料，可被大自然所分解，因此不會造成環境的負擔，加上胺基酸的抗氧化潛力巨大，胺基酸化合物對皮膚具有保水的性質，能促進肌膚更新代謝，激發肌膚再生，具有親膚、保濕、抗衰老等作用，因此在製藥、食品、特用化學品以及化妝品等領域中，皆被視為替代傳統界面活性劑的最佳配方。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，是以環境友善胺基酸為主要原料，對織物具柔軟性能之聚矽氧烷，以及不同碳鏈數之脂肪酸為主要原料，脂肪酸(fatty acid變化不同碳鏈數，C=8，12，14，18)，界面活性劑之合成包含：步驟(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，獲得第一階段產物A；步驟(b)聚矽氧烷鏈延伸，將聚矽氧烷與間苯二甲酸二烷酯磺酸鈉衍生物反應，獲得聚矽氧烷鏈延伸之第二階段產物B；步驟(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，係將步驟(a)之第一階段產物A與步驟(b)之第二階段產物B反應，合成一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，天然環保無毒，可作為分散劑，應用於無機奈米粉體之分散劑、纖維染整助劑，以及作為乳化劑。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑係作為分散劑，應用於
纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑，以及作為乳化劑，應用於化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，係具有通式(I)結構之界面活性劑，
x：聚二甲基矽氧烷重複單位數，其值為2~10000
y：胺基酸化合物中緊鄰較長鏈酸基之-CH2-段之重複數量，其值為1~25之整數
R：脂肪酸碳鏈數6~30之長鏈飽和或不飽和碳氫有機基團
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，是以環境友善胺基酸為主要原料，對織物具柔軟性能之聚矽氧烷，以及不同碳鏈數之脂肪酸為主要原料，脂肪酸(fatty acid變化不同碳鏈數，C=8，12，14，18)，界面活性劑之合成包含：步驟(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，獲得第一階段產物A；步驟(b)聚矽氧烷鏈延伸，將聚矽氧烷與間苯二甲酸二烷酯磺酸鈉衍生物反應，獲得聚矽氧烷鏈延伸之第二階段產物B；步驟(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，係將步驟(a)之第一階段產物A與步驟(b)之第二階段產物B反應，合成一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。
本發明所用之原料說明如下，其中，胺基酸，最好為二酸化合物，具有下列通式(II)之化學結構：
y：胺基酸二酸化合物中緊鄰較長鏈酸基之-CH2-段之重複數量，其值為1~25之整數量，較佳為1~15。
脂肪酸，具有下列通式(III)之化學結構：
R：碳鏈數6~30之長鏈飽和或不飽和碳氫有機基團。
聚矽氧烷，具有下列通式(IV)之化學結構：
鏈延長劑：間苯二甲酸二烷酯磺酸鈉衍生物，具有下列通式(V)之化學結構：
R’碳鏈數1~10之碳氫有機基團
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，包含(a)至(c)之合成步驟如下：
步驟(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化
胺基酸和不同鏈長之脂肪酸(C=8、12、14、18)，再加入催化劑並均勻攪拌
緩緩加熱至80~200℃反應2~8hr，得第一階段產物A；
獲得第一階段產物A；
步驟(b)聚矽氧烷鏈延伸
將莫耳比約2：1的聚矽氧烷與間苯二甲酸二烷酯磺酸鈉衍生物置於裝配有攪拌棒、溫度計之四口反應瓶中，再加入催化劑並均勻攪拌緩緩加熱至100~200℃，於此溫度恆溫反應3~15小時後，過濾其不純物，獲得聚矽氧烷鏈延伸之第二階段產物B；
步驟(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成
係將步驟(a)之第一階段產物A與步驟(b)之第二階段產物B，再加入催化劑並均勻攪拌，置於反應瓶中升溫至80~200℃，並利用水流式抽氣減壓去除水份至外接H管並反應1~6小時，得一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，其中，步驟(a)~(c)之催化劑選自：4-二甲氨基吡啶(DMAP)、四異丙醇鈦(Titanium isopropoxide)、硫酸(Sulfuric acid)、鹽酸(Hydrochloric acid)之至少一種。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑係作為分散劑材料，可用於作為纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑等領域中。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑係作為乳化劑材料，可用於作為化妝品、醫藥品、食品、工業製品等之乳化領域中。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之基本性質測定：
1.表面張力測定
任何物質中分子之間具均有互相吸引的力量，液體表面分子在液面會受到不同引力的影響。但對空氣的引力幾乎為零，而向下拉液體內部的引力即為表面張力。隨著界面活性劑濃度的增加，表面張力值隨之降低，濃度增加量達到一定程度時，界面活性劑分子在溶液中開始以疏水基相互吸引聚集而形成微胞，微胞開始形成時之濃度，就稱之為臨界微胞濃度(Critical
Micelle Concentration；CMC)，而此種緊密的排列模式會降低溶液表面分子被拉向內部的引力，使液體表面自由能減少，使表面張力降低。加入界面活性劑會降低表面張力，其原因為界面活性劑之疏水端在水面上形成一層疏水膜；而親水端朝向液體內部，此排列結果降低了溶液表面之自由能。
使用數字型吊白金片(式)表面張力測定儀測試
廠牌型號：CBVP-A3,Kyowa Kaimenagaku Co.LTD.,Japan.
(1)先將儀器完成各校正手續。
(2)將白金片以酒精及純水清洗，再以酒精燈將白金片燒至火紅待冷卻後吊於掛勾上。
(3)將玻璃培養皿洗淨烘乾後，注入待測液約10ml後，放置於升降台上。
(4)啟動儀器開關使升降台緩慢上升，當待測液液面觸碰白金片時，升降台會自動停止，記錄穩定時之表面張力值。
(5)重複上述步驟3次，求其平均值。
胺基酸矽氧烷型界面活性劑之表面張力測試，此測試結果，如圖1所示。
2.接觸角測定
於正常環境下，物體的表面會包覆一層空氣，要使液體能在固體表面延伸擴張，必須先將包覆的空氣排除，此種將液體取代原有的空氣現象稱之為潤濕現象。界面活性劑具有降低液體表面張力和自由能的能力，並且可展現其濕潤性。而接觸角亦為判斷特定液體對固體表面濕潤能力之儀器，於水滴與固體接觸的交點延伸出水滴邊緣的切線，此切線與固體表面所形成的角度，即為接觸角度(θ)。而接觸角越小表示試樣對固體面的濕潤效果越佳，而界面活性劑具有降低液體表面張力和自由能的能力，故具濕
潤性。
使用接觸角測定儀，FACE CA-5 contact angle meter，放置一塊標準板於待測試料臺上，以注射針筒吸取試樣溶液，並控制液滴之大小約為20mm。
(1)調整鏡頭之焦距以及亮度對比，完成各校正手續。
(2)以純水作為標準品，配製不同濃度之樣品溶液。
(3)將試樣溶液滴於玻璃板、壓克力板、鐵氟龍板，經電腦計算後顯示接觸角值。
(4)重複步驟3次測其平均值。
將胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度為1wt%、0.1wt%、0.05wt%在玻璃、壓克力板、鐵氟龍三種板上之接觸角圖，此測試結果，如圖2、圖3及圖4所示。
3.起泡性
Model KD-10, Daiei Kagaku Seiki MFG. Co. LTD., Japan，以Ross and Miles法測定。
(1)配製0.5wt%之樣品溶液500.0mL，放置試樣槽中。
(2)固定馬達流速為400.0mL/min，水溶液經由循環幫浦壓出後，經噴嘴流出而連續注入受盤內，此受盤之溶液到達一定高度時會自動溢出，使液面維持一定高度。
(3)溢出之樣品溶液會自動循環回試液槽中再循環，經1小時循環後，記錄計量筒內之泡沫高度，此為樣品之泡沫最大高度。
(4)關掉幫浦，經5分鐘後再記錄泡沫高度，此即為泡沫安定度。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之起泡性，結果如圖5所示。
4.界面電位
一般物質與水或其他溶媒接觸時，在表面會吸附離子而產生表面電荷的現象，而電荷來源分為兩種，(1)為界面活性劑屬離子型，本身會解離產生電荷，依其屬性不同所解離出之電荷也有所不同，(2)為界面活性劑屬非離子型，是由乳狀液中粒子與分散介質相互摩擦而產生電荷，粒子與粒子之間將有靜電斥力存在，使粒子間相互不接觸與聚集，使乳狀液能安定存在，其乳化安定性可藉由界面電位(Zeta Potentials)進行分析，是指膠體粒子上累積的離子所引發的靜電壓，一個粒子可以藉由亨利公式(Henrys Equation)導出電泳的移動率，進而求出其界面電位的值，而膠體粒子由雙層電子構成，包含固定層和擴散層。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度1wt%、0.1wt%、0.01wt%進行界面電位檢測，其結果如圖6所示。
5. COD化學需氧量(Chemical Oxygen Demand)
化學需氧量(Chemical Oxygen Demand,COD)係指水中有機物質在酸性及高溫條件，以化學方法測量水樣中有機物經由強氧化劑將其氧化成CO2與H2O，所消耗氧氣的量，COD值的大小可表示水中有機物量的多寡，水樣在一定條件下，以氧化1公升水樣中還原性物質所消耗的氧化劑的量為指標，所需的氧的毫克數，換算成每升水樣全部被氧化後，以mg/L表示，反應水中受還原性物質污染的程度，該指標也作為有機物相對含量的綜合指標之一。
根據檢測環境和水樣中雜質的不同，國際上主要檢測方法有
重鉻酸鉀法、高錳酸鉀法，該型號COD分析儀採用的分析方法為重鉻酸鉀法，此方法數據精確度高，受自然環境干擾小，作為COD指標的首選測定方法。化學原理：將待檢測水樣、重鉻酸鉀、硫酸銀、濃硫酸按一定的比例濃度進行混合併逐步加熱到175℃進行消解，在此期間鉻離子作為氧化劑從VI價轉換成III價而改變了顏色，顏色的改變度與樣品中有機化合物的含量成正對應關係，最後通過比色換算直接將水樣的COD值顯示出來。
Chemical Oxygen Demand Spectrophotometer, HACH, Model DR/2800
Chemical Oxygen Demand Reactor, Rocker, Model CR25
(1)配製不同濃度之樣品溶液2.00mL，放置比色管內。
(2)將比色管放入COD加熱器中，待上升至溫度120℃。
(3)冷卻至室溫後，即以COD化學需氧量分光光度計之儀器讀取數值。
一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑在濃度1wt%、0.1wt%時測其COD化學需氧量，如圖7所示。
6.乳化穩定性測試
乳化是將兩種不互溶之液體(如油與水)中的一種，以及極小粒子型態均勻分散在另一種液體中。水與油混合後，會因密度的不同而分層，當油分散於水中時會因接觸面積增大，使兩相之間更不穩定，所以形成最穩定的狀態是油水分離，以最少的接觸面積來達到穩定。乳液聚合(Emulsion Polymerization)是在乳化劑的作用下並藉助機械攪拌，使單體在水中分散成乳狀液，由起劑引發而進行的聚合反應，透過乳液外觀評斷，可檢視油水分離的狀態，於外觀上此實驗之量筒測試是依據時間的變化來評估油水分離的狀態。本發明之一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑以大豆油作乳化液
之量筒測試，經過六小時之觀察量筒高度變化判斷乳藝穩定度，其結果如圖8所示。
7.乳化液滴之粒徑分析
自然界中有各種不同的粒子，依它們的形態和特性，可以區分為氣體、液體和固體。其中，固體的微粒又常稱作粉粒體。此外，在應用時這些粒子經常分散在氣、液或固相中。有些粒子和人類的日常生活有密切的關係，卻很少被人察覺。
因此，凡是和粒子有關的產品，像是顏料、塗料、殺蟲劑、乳膠、懸浮液、化妝品、藥物、水泥、陶瓷、金屬等的生產業者，都需要測定粒子的大小，以管制產品的品質。近年來對粉粒體的要求，製造粒子的大小又向上提升到奈米的層次，因此粒徑的測定方法和技術不僅是顆粒研究領域的重點之一，也是一個研究的主軸。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，由粒徑的變化可推測包覆、凝集情況，包覆產物之粒徑大約在0.1~10μm之間，而粒徑經過幾小時，因布朗運動(Brownian Movement)，粒子與粒子之間會產生碰撞，而導致凝集作用，粒子過大時，會使粒子沉降作用以致分層(Creaming)或發生沉積(Sedimentation)的現象，故包覆產物之粒徑理應呈常態分佈，方能使其乳化液安定，即表示當粒徑尺寸越小，分佈越窄者，具有較佳的安定性。將胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度為0.5wt%對大豆油作乳化之6小時平均粒徑圖，如圖9所示。
圖1 胺基酸矽氧烷型界面活性劑之表面張力圖
圖2 胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.05wt%在玻璃板上之接觸角圖
圖3 胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.05wt%在壓克力板上之接觸角圖
圖4 胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度為0.5wt%、0.1wt%、0.05wt%在鐵氟龍板上之接觸角圖
圖5 胺基酸矽氧烷型界面活性劑(濃度0.5wt%)之起泡高度與泡沫穩定度圖
圖6 胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度1wt%、0.1wt%、0.01wt%之界面電位圖
圖7 胺基酸矽氧烷型界面活性劑濃度1wt%、0.1wt%之COD化學需氧量測試圖
圖8 胺基酸矽氧烷型界面活性劑(濃度1wt%、0.1wt%)之乳化能力圖
圖9 胺基酸矽氧烷型界面活性劑(濃度0.5wt%)之對大豆油乳化之6小時平均粒徑圖
下文將參照實驗例及比較例，更具體地描述本發明的特徵。雖然描述了以下實驗，但是在不逾越本發明範疇之情況下，可適當地改變所用材料、其量及比率、處理細節以及處理流程等等。因此，不應由下文所述之實驗對本發明作出限制性地解釋。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備
包含下列(a)至(c)之合成步驟：
(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化
將谷氨酸1莫耳分別和1莫耳不同碳鏈長之脂肪酸(C=8、12、14、18)，在四異丙醇鈦催化劑存在下，加熱至120℃反應4hr，得第一階段產物A；
(b)聚矽氧烷鏈延伸，先將莫耳比2：1的聚二甲基矽氧烷(分子量3400)和間苯二甲酸二甲酯-5-磺酸鈉(SIPM)置於裝配有攪拌棒、溫度計之四口反應瓶中，再加入1g四異丙醇鈦催化劑並均勻攪拌緩緩加熱至120~160℃，於此溫度恆溫反應5~10小時後，過濾其不純物，得第二階段產物B；
(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，將1莫耳第一階段產物A和1莫耳第二階段產物B置於反應瓶中，在四異丙醇鈦催化劑存在下，升溫至120℃，並利用水流式抽氣減壓去除水份至外接H管並反應2小時，得一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑產物，以變化不同碳鏈長之脂肪酸(C=8、12、14、18)為原料，所合成之一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑，代號分別為：C8、C12、C14、C18。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成反應式如下：
步驟(a)
步驟(b)
步驟(c)
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之表面張力
界面活性劑加入水溶液中會使表面張力降低，因界面活性劑本身結構中含有親水基團與疏水基團，在溶液親水基的部分會停留在水中，而疏水基的部分會吸附突出水面排列所導致。這樣的排列方式會降低表面上水分子之不對稱氫鍵力，使表面自由能減少，因而造成表面張力降低之現象。假設常溫狀態下為25℃，其表面張力值大約為72.8mN/m，隨著界面活性劑濃度的增加，表面張力值隨之降低。當濃度增加量達到一定程度時，界面活性
劑分子在溶液中開始以疏水基相互吸引聚集而形成微胞，當微胞開始形成時之濃度就稱為臨界微胞濃度(Critical Micelle Concentration；CMC)。
本發明之一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑之表面張力圖，如圖1所示，由此圖可發現，隨著一系列產物濃度增加時，表面張力下降，當下降在0.5wt%時，並不會再下降，此濃度稱為臨界微胞濃度，C8表面張力值為55.7mNm/m，C18表面張力值為38.0mNm/m，表面張力大小為C8>C18。可得知C8表面張力值最大，代表界面活性最不好，C18表面張力值最小，代表界面活性最好，應用在清潔劑、化妝品或者藥物包覆可以得到最好的效果。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之接觸角
以玻璃板、鐵氟龍板和壓克力板為濕潤對象，測試本發明之一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑(產品代號分別為C8、C12、C14、C18)產物與測試板之接觸角，在三種板子中，玻璃板是最小的代表產物濕潤性是最好，另外在一系列產物當中壓克力板接觸角是最大的，表示對產物的濕潤性是最不好。圖2、圖3、圖4隨著助劑濃度的增加接觸角值下降，圖2一系列產物在玻璃板之接觸角圖，由圖當中可以看出C14在0.05wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外C8在0.5wt%是最小，表示濕潤效果最好。圖3一系列產物在壓克力板之接觸角圖，由圖當中可以看出C14在0.5wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外C8在0.05wt%是最小，表示濕潤效果最好。圖4一系列產物在鐵氟龍板之接觸角圖，圖當中可以看出C12在0.05wt%是最大，表示濕潤效果不佳，另外C18在0.5wt%是最小，表示濕潤效果最好。在三種板子中，玻璃板是最小的代表產物濕潤性是最好，另外在一系列產
物當中壓克力板接觸角是最大的，表示對產物的濕潤性是最不好。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之起泡性
界面活性劑於工業應用上起了很大的幫助，是相當良好的助劑，但有些時候會因界面活性而產生大量泡沫造成產品品質的不良，為了降低在製造生產過程中不必要的泡沫，必須添加消泡劑防止氣泡的產生，研究具有良好的界面活性與低起泡性的界面活性劑是相當重要的課題之一。凡是能破壞泡沫穩定性的物質，皆可用於消泡，氣泡破裂的主要原因為泡膜的排液現象、泡膜的破裂以及氣體的擴散等。染色過程中常需加入界面活性劑提高染色品質，然而在操作過程中因機器轉動而氣體進入染液中導致泡沫產生。過多泡沫會阻礙染液與纖維接觸導致染色不均等問題，因此在染色整理工程中所使用之界面活性劑需具較低之起泡性質。而不同產物可作為不同領域上的應用，經過起泡性測試，便於了解原料基本性質，由圖5所示，此一系列產物之起泡高度皆在2cm以下，故皆具有較低之起泡性，其中起泡性之大小為C14>C12=C18>C8，泡沫穩定度會隨著碳鏈長增加而提升，其原因為隨碳鏈越長而水膜界面所佔有面積越小，因此較容易緊密排列，使其具有較佳之泡沫穩定性。而C8起泡性之能力低，適合用於染色。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之界面電位
一般物質與水或其他溶媒接觸時，在表面會吸附離子而產生表面電荷的現象，而電荷來源分為兩種，(1)為界面活性劑屬離子型，本身會解離產生電荷，依其屬性不同所解離出之電荷也有所不同，(2)為界面活性劑屬非離子型，是由乳狀液中粒子與分散介質相互摩擦而產生電荷，粒子與粒子之間將有靜電斥力存在，使粒子間相互不接觸與聚集，使乳狀液能安定存在，
其乳化安定性可藉由界面電位(Zeta Potentials)進行分析，是指膠體粒子上累積的離子所引發的靜電壓，一個粒子可以藉由亨利公式(Henrys Equation)導出電泳的移動率，進而求出其界面電位的值，而膠體粒子由雙層電子構成，包含固定層和擴散層。
對油與水而言最安定的條件是兩相分離，要油與水不分離最主要的條件為兩相之界面張力差為零，所以加入界面活性劑能降低兩相間的界面張力。若要穩定乳液不讓油水分離，則必須增大粒子間的Zeta電位值，使粒子因斥力而分散，除Zeta電位值增大之外，還要增加吸附於粒子外圍之分子層厚度與強度，當分子層厚度與強度越大時，可避免粒子間因碰撞而結合凝集。
圖6為本發明胺基酸矽氧烷型界面活性劑對大豆油作乳化液之界面電位圖，pH=11時界面電位絕對值大小順序為(C18>C12>C14>C8)，當界面電位絕對值越大時，膠體粒子與粒子之間的電斥力也就越大，使粒子不易凝集，故分散性也就越佳，乳化安定性相對的也就越好，而產物C18界面電位絕對值最大，表示其粒子間排斥力最大，不易產生凝集現象，亦顯現乳液穩定性高。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之COD化學需氧量化學需氧量(Chemical Oxygen Demand,COD)係指水中有機物質在酸性及高溫條件，以化學方法測量水樣中有機物經由強氧化劑將其氧化成與O，所消耗氧氣的量，COD值的大小可表示水中有機物量的多寡，水樣在一定條件下，以氧化1L水樣中還原性物質所消耗的氧化劑的量為指標，所需的氧的毫克數，換算成每升水樣全部被氧化後，以mg/L表示，反應水中受還原
性物質污染的程度，該指標也作為有機物相對含量的綜合指標之一。
圖7為一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑之COD圖，分別為1wt%、0.1wt%兩種濃度進行檢測，隨著助劑濃度的增加化學需氧量明顯變大，當C18在1wt%時COD值最高，表示需要更多之氧化劑來消耗COD值大小為C18>C14>C12>C8，C8在1wt%時具有最小的COD值，其中本實驗亦探討產物與市售界面活性劑之化學需氧量，其產物需氧量均比市售界面活性劑低，顯示本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑屬較為綠色、環保型之界面活性劑。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之乳化能力
乳化是將兩種不互溶之液體(如油與水)中的一種，以及極小粒子型態均勻分散在另一種液體中。水與油混合後，會因密度的不同而分層，當油分散於水中時會因接觸面積增大，使兩相之間更不穩定，所以形成最穩定的狀態是油水分離，以最少的接觸面積來達到穩定。乳液聚合(Emulsion Polymerization)是在乳化劑的作用下並藉助機械攪拌，使單體在水中分散成乳狀液，由起劑引發而進行的聚合反應，透過乳液外觀評斷，可檢視油水分離的狀態，於外觀上此實驗之量筒測試是依據時間的變化來評估油水分離的狀態。圖8為一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑以大豆油作乳化液之量筒測試，經過六小時之量筒觀察一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑以大豆油作乳化以C12經過六小時後量筒高度變平穩，較其他產物優異，表示C12擁有最佳乳化安定性。
本發明之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之粒徑分析
油滴分散於水中時稱之為乳化現象，而不溶性固體分散於水中之現象稱為
分散現象，界面活性劑能使固體粉體分散於液體之中，此時的界面活性劑稱為分散劑。使半固態的油脂在水中乳化並分散時很難區分是乳化還是分散，通常作為乳化劑或分散劑的界面活性劑亦是同種物質，所以會把兩種放在一起統稱為乳化分散劑。由粒徑的變化可推測乳化、凝集情況，乳化液之粒徑大約在0.1~10μm之間，而乳液粒徑經過幾小時，因布朗運動(Brownian Movement)，粒子與粒子之間會產生碰撞，而導致凝集作用，當乳化粒子過大時，會使粒子沉降作用以致分層(Creaming)或發生沉積(Sedimentation)的現象，故乳化液之粒徑理應呈常態分佈，方能使其乳化液安定，即表示當粒徑尺寸越小，分佈越窄者，具有較佳的乳化安定性。
圖9為胺基酸矽氧烷型界面活性劑對大豆油乳化之粒徑圖，由圖中可看出乳化之粒徑的曲線隨時間增加趨向平穩，時間變化前2個小時呈現較不安定，在2個小時之後隨時間變化較小，平均粒徑曲線趨勢平緩，表示乳化液呈現較穩定的狀態，其中C8乳化液平均粒徑變化最大，呈現不安定的狀態，相較之下C12、C18乳化液隨時間增長粒徑曲線變化較小，表示其乳化液較為穩定。
Claims (10)
- 一種胺基酸矽氧烷型界面活性劑，係具有通式(I)結構之界面活性劑，
- 如申請專利範圍第1項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，其中該聚二甲基矽氧烷重複位數x為5~5000。
- 如申請專利範圍第1項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑，其中該胺基酸化合物中緊鄰較長鏈酸基之-CH2-段之重複數量y為1~15。
- 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，包含(a)至(c之合成步驟如下：(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，係將胺基酸分別和不同鏈長之脂肪酸在催化劑存在下加熱反應，得第一階段產物A；(b)聚矽氧烷鏈延伸，將聚矽氧烷和間苯二甲酸二烷酯-5-磺酸鈉衍生物置於反應瓶中，加入催化劑並均勻攪拌緩緩加熱反應完成後，過濾其不純物，得第二階段產物B；(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，將步驟(a)之第一階段產物A和步驟(b)之第二階段產物B，加入催化劑均勻攪拌加熱反應後，抽氣減壓去除水份，得一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。
- 如申請專利範圍第4項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，包含(a)至(c)之合成步驟如下：(a)胺基酸與脂肪酸反應醯胺化，將1莫耳胺基酸和1莫耳不同鏈長之脂肪酸(碳鏈數C=6~30)，加熱至80~200℃反應2~8hr，得第一階段產物A；(b)聚矽氧烷鏈延伸，先將莫耳比2：1的矽氧烷和間苯二甲酸二烷酯-5-磺酸鈉置於裝配有攪拌棒、溫度計之四口反應瓶中，再加入1g催化劑並均勻攪拌緩緩加熱至100~200℃，於此溫度恆溫反應3~15小時後，過濾其不純物，得第二階段產物B；(c)胺基酸矽氧烷型界面活性劑之合成，將1莫耳第一階段產物A和1莫耳第二階段產物B，置於反應瓶中升溫至80~200℃，並利用水流式抽氣減壓去除水份至外接H管並反應1~6小時，得一系列胺基酸矽氧烷型界面活性劑。
- 如申請專利範圍第5項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，其中，步驟(b)之催化劑選自：4-二甲氨基吡啶、四異丙醇鈦、硫酸、鹽酸之至少一種。
- 如申請專利範圍第6項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑之製備方法，其中，步驟(b)之催化劑為四異丙醇鈦。
- 一種分散劑材料，其包含如申請專利範圍第1至3項中任一項之胺基酸矽氧烷型界面活性劑為材料者，其係用於作為纖維染整助劑、無機奈米粉體之分散劑領域中。
- 一種乳化劑材料，其包含如申請專利範圍第1至3項中任一項之胺基 酸矽氧烷型界面活性劑為材料者。
- 如申請專利範圍第9項之乳化劑材料，其係用於作為化妝品、醫藥品、食品、工業製品之乳化領域中。
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