TWI724816B - 耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片 - Google Patents

耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片 Download PDF

Info

Publication number
TWI724816B
TWI724816B TW109107934A TW109107934A TWI724816B TW I724816 B TWI724816 B TW I724816B TW 109107934 A TW109107934 A TW 109107934A TW 109107934 A TW109107934 A TW 109107934A TW I724816 B TWI724816 B TW I724816B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
thermally conductive
heat
resistant
conductive composition
component
Prior art date
Application number
TW109107934A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202100638A (zh
Inventor
中島雄司
鈴村克之
Original Assignee
日商富士高分子工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商富士高分子工業股份有限公司 filed Critical 日商富士高分子工業股份有限公司
Publication of TW202100638A publication Critical patent/TW202100638A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI724816B publication Critical patent/TWI724816B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/06—Pretreated ingredients and ingredients covered by the main groups C08K3/00 - C08K7/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/28—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2217—Oxides; Hydroxides of metals of magnesium
    • C08K2003/222—Magnesia, i.e. magnesium oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/28—Nitrogen-containing compounds
    • C08K2003/282—Binary compounds of nitrogen with aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/38—Boron-containing compounds
    • C08K2003/382—Boron-containing compounds and nitrogen
    • C08K2003/385—Binary compounds of nitrogen with boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/001—Conductive additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本發明係含有基質樹脂與導熱性粒子之耐熱性導熱性組成物，且含有苯并咪唑酮系化合物作為耐熱性提升劑。上述苯并咪唑酮系化合物較佳為苯并咪唑酮系顏料，較佳為相對於耐熱性導熱性組成物100質量份，添加有0.001～5質量份。上述基質樹脂成分較佳為聚矽氧聚合物。上述耐熱性導熱性組成物之硬化後之ASKER C硬度較佳為70以下。藉此，提供一種使用不含金屬原子之耐熱提升劑而於高溫時亦不易變硬之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片。

Description

耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片
本發明係關於一種適於介置於電氣、電子零件等之發熱部與散熱體之間之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片。
近年來之CPU等半導體之性能明顯提高且伴隨其之發熱量亦變得龐大。因此，於如會發熱之電子零件安裝散熱體，且為了改善半導體與散熱體之密接性而使用導熱性聚矽氧片。伴隨機器之小型化、高性能化、高積體化，對導熱性聚矽氧片要求柔軟度、高導熱性。先前，作為導熱性聚矽氧凝膠片（gel sheet），提出有專利文獻1～4等。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本再表2018-016566號公報 [專利文獻2]日本專利第5931129號公報 [專利文獻3]WO2018/074247號說明書 [專利文獻4]日本特開2017-210518號公報
[發明所欲解決之課題]
然而，雖然先前之導熱性聚矽氧片之耐熱性相對高，但要求更高之耐熱性。具體而言，於聚矽氧片高導熱化中，因增加填充材料之填充量或使用高導熱填充材料而存在高溫時變硬之問題，必須改善。 又，於半導體領域中，因金屬雜質導致之污染成為問題，而需要不使用由金屬氧化物或金屬錯合物所構成之耐熱提升劑及顏料之散熱構件。
為了解決上述先前之問題，本發明提供一種使用不含金屬原子之耐熱提升劑而於高溫時亦不易變硬之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片。 [解決課題之技術手段]
本發明之耐熱性導熱性組成物係含有基質樹脂與導熱性粒子之導熱性組成物，其特徵在於：於上述耐熱性導熱性組成物中含有苯并咪唑酮系化合物作為耐熱性提升劑。
本發明之耐熱性導熱性片之特徵在於：上述之耐熱性導熱性組成物被成形為片。 [發明之效果]
本發明可提供一種藉由含有基質樹脂與導熱性粒子且含有苯并咪唑酮系化合物作為耐熱性提升劑而於高溫時亦不易變硬之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片。已知苯并咪唑酮系化合物通常作為顏料而添加，但具有耐熱提高效果之情況為無法預測之效果。又，使用不含金屬原子之耐熱提升劑而製成於高溫時亦不易變硬之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片之情況對於電子、電氣零件而言成為較大之優點。
本發明係含有基質樹脂與導熱性粒子且含有苯并咪唑酮系化合物作為耐熱性提升劑之耐熱性導熱性組成物。基質樹脂較佳為聚矽氧橡膠、聚矽氧凝膠、丙烯酸橡膠、氟橡膠、環氧樹脂、酚樹脂、不飽和聚酯樹脂、三聚氰胺樹脂、丙烯酸樹脂、聚矽氧樹脂、氟樹脂等熱硬化性樹脂。其中，聚矽氧之耐熱性較高，故而較佳，可自彈性體、凝膠、油灰、及潤滑油、油中選擇，硬化系統可使用過氧化物、加成、縮合等任一方法。又，由於無對周邊之腐蝕性、向系統外釋出之副產物較少、確實地硬化至深部等理由，較佳為加成硬化型聚矽氧聚合物。
上述導熱性粒子較佳為氧化鋁、氧化鋅、氧化鎂、氮化鋁、氮化硼、氫氧化鋁、二氧化矽等無機粒子。該等無機粒子可單獨添加，亦可將複數種組合而添加。關於導熱性粒子，於將基質樹脂設為100質量份時，較佳為添加有100～4000質量份，進而較佳為500～3000質量份。
本發明中使用之導熱性粒子之一部分或全部亦可利用矽烷偶合劑進行表面處理。矽烷偶合劑可預先與導熱性粒子進行混合而進行預處理，亦可於將基質樹脂、硬化觸媒、及導熱性粒子進行混合時添加（整體摻合法（integral blending））。於整體摻合法之情形時，較佳為相對於本發明之耐熱性導熱性組成物中所使用之未經表面處理之導熱性粒子100質量份，添加0.01～10質量份之矽烷偶合劑。藉由進行表面處理，而變得容易填充至基質樹脂，並且具有防止硬化觸媒吸附至導熱性粒子，防止硬化阻礙之效果。其對於保存穩定性有用。
本發明中使用之苯并咪唑酮系化合物相對於耐熱性導熱性組成物100質量份，較佳為添加有0.001～5質量份，更佳為0.001～3質量份，進而較佳為0.001質量份以上且未達0.5質量份。若未達0.001質量份，則耐熱性提高效果較小，若超過5質量份，則雖有耐熱性效果，但於成本方面變得不利。
上述苯并咪唑酮系化合物只要於其骨架中含有苯并咪唑酮部位即可，於苯并咪唑酮系化合物中亦包含苯并咪唑酮系顏料。作為苯并咪唑酮系顏料，可列舉：以英國染料染色學會及美國纖維科學技術、染色技術協會共同設立之色指數（CI）名與編號所示之Pigment Yellow 120（以下稱為PY）、PY151、PY154、PY175、PY180、PY181、PY194、Pigment Orange 36（以下稱為PO）、PO60、PO62、PO72、Pigment Red 171（以下稱為PR）、PR175、PR176、PR185、PR208、Pigment Violet 32（以下稱為PV32）、Pigment Brown 25（以下稱為PBr25）等。作為苯并咪唑酮系顏料之一例，將Pigment Yellow 181之結構示於下述（化1）。該化合物係以4'-胺甲醯基-4-[1-(2,3-二氫-2-側氧基-1H-苯并咪唑-5-基胺甲醯基)丙酮基偶氮]苯甲醯苯胺所示之化合物。對於若添加苯并咪唑酮系化合物則耐熱性提高之機制，尚未確定，但認為是由於該化合物吸收或抑制高溫下產生之熱自由基等成為熱分解之原因之物質。
[化1]
Figure 02_image001
上述耐熱性導熱性組成物之硬化後之ASKER C硬度較佳為70以下，進而較佳為50以下。若ASKER C硬度為70以下，則硬度（柔軟度）充分。
本發明中之耐熱性係以經過250小時以上之於溫度150℃或220℃之暴露時間後之ASKER C硬度之上升率進行評價，與不添加苯并咪唑酮系化合物相比，較佳為硬度上升率被抑制為80%以下，進而較佳為被抑制為61%以下，若硬度上升率為80%以下，則實用性上耐熱性充分。
本發明之耐熱性導熱性組成物較佳為被成形為片。若被成形為片，則適於安裝至電子零件等中。上述耐熱性導熱性片之厚度較佳為0.2～10 mm之範圍。又，耐熱性導熱性片之導熱率較佳為0.8 W/m・K以上，進而較佳為1.0 W/m・K以上。若導熱率為0.8 W/m・K以上，則適於將來自發熱部之熱導熱至散熱體。
上述耐熱性導熱性組成物之絕緣破壞電壓（JIS K6249）較佳為11～16 kV/mm。藉此，可製成電絕緣性較高之耐熱性導熱性片。
上述耐熱性導熱性組成物之體積電阻率（JIS K6249）較佳為1010 ～1014 Ω・cm。藉此，可製成電絕緣性較高之耐熱性導熱性片。
本發明之耐熱性導熱性組成物較佳為含有下述（A）～（E）成分，及將作為任意成分之（F）（G）（H）成分等進行混合並交聯。 （A）基礎聚合物成分：於1分子中含有平均兩個以上之「鍵結烯基之矽原子」之有機聚矽氧烷 （B）交聯成分：於1分子中含有平均兩個以上之「鍵結氫原子之矽原子」之有機聚矽氧烷相對於上述A成分中之鍵結矽原子之烯基1莫耳為0.01～3莫耳 （C）觸媒成分：為鉑族系金屬觸媒且相對於A成分與鉑族系金屬觸媒之合計以金屬原子重量單位計為0.01～1000 ppm之量 （D）導熱性粒子：相對於加成硬化型聚矽氧聚合物成分（A成分＋B成分）100質量份為100～4000質量份 （E）苯并咪唑酮系化合物：相對於耐熱性導熱性組成物100質量份為0.001～5質量份 （F）亦可相對於加成硬化型聚矽氧聚合物成分（A成分＋B成分）100質量份進而添加0.1～10質量份之烷基三烷氧基矽烷。 （G）亦可相對於加成硬化型聚矽氧聚合物成分（A成分＋B成分）100質量份進而添加0.1～10質量份之無機粒子顏料。 （H）亦可相對於加成硬化型聚矽氧聚合物（A成分＋B成分）100質量份進而添加0.5～50質量份之不具有加成硬化反應基之有機聚矽氧烷。
以下，對各成分進行說明。 （1）基礎聚合物成分（A成分） 基礎聚合物成分係於一分子中含有兩個以上之「鍵結於矽原子之烯基」之有機聚矽氧烷，含有兩個烯基之有機聚矽氧烷係本發明之聚矽氧凝膠組成物中之主劑（基礎聚合物成分）。該有機聚矽氧烷係於一分子中具有兩個以上之乙烯基、烯丙基等碳原子數2～8、尤其是2～6之「鍵結於矽原子之烯基」作為烯基。就作業性、硬化性等而言，較理想為黏度於25℃時為10～100,000 mPa・s，尤其為100～10,000 mPa・s。
具體而言，使用下述通式（化2）所表示之於1分子中含有「平均兩個以上且鍵結於分子鏈兩末端之矽原子之烯基」之有機聚矽氧烷。側鏈係被烷基封阻之直鏈狀有機聚矽氧烷。就作業性、硬化性等而言，較理想為於25℃時之黏度為10～100,000 mPa・s者。再者，該直鏈狀有機聚矽氧烷亦可為於分子鏈中含有少量之支鏈狀結構（三官能性矽氧烷單元）者。
[化2]
Figure 02_image003
式中，R1 係相互相同或不同之不具有脂肪族不飽和鍵之未經取代或經取代之一價烴基，R2 為烯基，k為0或正整數。此處，作為R1 之不具有脂肪族不飽和鍵之未經取代或經取代之一價烴基，例如較佳為碳原子數1～10、尤佳為1～6者，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、癸基等烷基、苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基、苄基、苯基乙基、苯基丙基等芳烷基、以及該等基之氫原子之一部分或全部被氟、溴、氯等鹵素原子、氰基等所取代者、例如氯甲基、氯丙基、溴乙基、三氟丙基等鹵素取代烷基、氰乙基等。作為R2 之烯基，例如較佳為碳原子數2～8、尤佳為2～6者，具體而言，可列舉：乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、異丁烯基、己烯基、環己烯基等，較佳為乙烯基。於通式（化2）中，k通常為滿足0≦k≦10000之0或正整數，較佳為滿足5≦k≦2000，更佳為滿足10≦k≦1200之正整數。
作為A成分之有機聚矽氧烷，亦可併用於一分子中具有3個以上、通常3～30個、較佳為3～20個左右之例如乙烯基、烯丙基等碳原子數2～8、尤其是2～6之鍵結於矽原子之烯基之有機聚矽氧烷。分子結構可為直鏈狀、環狀、支鏈狀、三維網狀之任一種分子結構者。較佳為主鏈由二有機矽氧烷單元之重複所構成且分子鏈兩末端被三有機矽烷氧基所封阻之於25℃時之黏度為10～100,000 mPa・s、尤其是100～10,000 mPa・s之直鏈狀有機聚矽氧烷。
烯基只要鍵結於分子之任一部分即可。例如亦可包含鍵結於分子鏈末端、或分子鏈非末端（分子鏈中途）之矽原子者。其中，就作業性、硬化性等而言，較理想為於下述通式（化3）所表示之分子鏈兩末端之矽原子上分別具有1～3個烯基（其中，於該分子鏈末端之矽原子所鍵結之烯基於兩末端合計未達3個之情形時，為具有至少1個鍵結於分子鏈非末端（分子鏈中途）之矽原子之烯基（例如作為二有機矽氧烷單元中之取代基）之直鏈狀有機聚矽氧烷），且如上所述於25℃時之黏度為10～100,000 mPa・s者。再者，該直鏈狀有機聚矽氧烷亦可為於分子鏈中含有少量之支鏈狀結構（三官能性矽氧烷單元）者。
[化3]
Figure 02_image005
式中，R3 係相互相同或不同之未經取代或經取代之一價烴基且至少1個為烯基。R4 係相互相同或不同之不具有脂肪族不飽和鍵之未經取代或經取代之一價烴基，R5 為烯基，l、m為0或正整數。此處，作為R3 之一價烴基，較佳為碳原子數1～10、尤佳為1～6者，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、新戊基、己基、環己基、辛基、壬基、癸基等烷基、苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基、苄基、苯基乙基、苯基丙基等芳烷基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、己烯基、環己烯基、辛烯基等烯基、或該等基之氫原子之一部分或全部被氟、溴、氯等鹵素原子、氰基等所取代者、例如氯甲基、氯丙基、溴乙基、三氟丙基等鹵素取代烷基或氰乙基等。
又，作為R4 之一價烴基，較佳為碳原子數1～10、尤佳為1～6者，可例示與上述R1 之具體例相同者，但不包括烯基。作為R5 之烯基，例如較佳為碳數2～8、尤佳為碳數2～6者，具體而言，可例示與上述式（化2）之R2 相同者，較佳為乙烯基。
l、m通常為滿足0＜l＋m≦10000之0或正整數，且滿足較佳為5≦l＋m≦2000、更佳為10≦l＋m≦1200且0＜l/（l＋m）≦0.2、較佳為0.0011≦l/（l＋m）≦0.1之整數。
（2）交聯成分（B成分） 本發明之B成分之有機氫聚矽氧烷係作為交聯劑發揮作用者，且藉由該成分中之SiH基與A成分中之烯基進行加成反應（矽氫化）而形成硬化物者。該有機氫聚矽氧烷只要為於一分子中具有兩個以上之「鍵結於矽原子之氫原子（即，SiH基）」者，則可為任一者，該有機氫聚矽氧烷之分子結構可為直鏈狀、環狀、支鏈狀、三維網狀結構之任一者，可使用一分子中之矽原子之數（即，聚合度）為2～1000、尤其是2～300左右者。
氫原子所鍵結之矽原子之位置並無特別限制，可為分子鏈之末端亦可為非末端（中途）。又，作為氫原子以外之鍵結於矽原子之有機基，可列舉：與上述通式（化2）之R1 相同之不具有脂肪族不飽和鍵之未經取代或經取代之一價烴基。
作為B成分之有機氫聚矽氧烷，可例示通式下述（化4）。 [化4]
Figure 02_image007
上述之式中，R6 係相互相同或不同之烷基、苯基、環氧基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、烷氧基、氫原子，且至少兩個為氫原子。L為0～1,000之整數，尤其是0～300之整數，M為1～200之整數。
（3）觸媒成分（C成分） C成分之觸媒成分係促進本組成物之硬化之成分。作為C成分，可使用用於矽氫化反應之觸媒。例如可列舉：鉑黑、氯亞鉑酸、氯鉑酸、氯鉑酸與一元醇之反應物、氯鉑酸與烯烴類或乙烯基矽氧烷之錯合物、雙乙醯乙酸鉑等鉑系觸媒、鈀系觸媒、銠系觸媒等鉑族系金屬觸媒。C成分之摻合量只要為硬化所需之量即可，可根據所需之硬化速度等而適宜調整。較佳為相對於A成分與鉑族系金屬觸媒之合計，添加以金屬原子重量計0.01～1000 ppm。
（4）導熱性粒子（D成分） 本發明之D成分較佳為相對於加成硬化型聚矽氧聚合物成分（A成分＋B成分）100質量份，添加有100～4000質量份。藉此，可將耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片之導熱率設為0.8 W/m・K以上。作為導熱粒子，較佳為選自氧化鋁、氧化鋅、氧化鎂、氮化鋁、氮化硼、氫氧化鋁及二氧化矽中之至少一種。形狀可使用球狀、鱗片狀、多面體狀等各種者。導熱性粒子之比表面積較佳為0.06～15 m2 /g之範圍。比表面積為BET比表面積，測定方法係依據JIS R1626。於使用平均粒徑之情形時，較佳為0.1～100 μm之範圍。粒徑之測定係藉由雷射繞射光散射法而測定基於體積基準之累積粒度分佈之D50(中值粒徑）。作為該測定器，例如有堀場製作所公司製造之雷射繞射/散射式粒子分佈測定裝置LA-950S2。
導熱性粒子亦可併用平均粒徑不同之至少兩種無機粒子。其原因在於：如此，於較大之粒徑之間填埋較小之粒徑之導熱性無機粒子，可於接近最密填充之狀態下進行填充，而使導熱性提高。
無機粒子較佳為由Ra Si(OR')3 － a （R為碳數1～20之未經取代或經取代之有機基，R'為碳數1～4之烷基，a為0或1）所示之矽烷化合物、或其部分水解物進行表面處理。關於上述之烷氧基矽烷化合物（以下，簡稱為「矽烷」），作為一例，有：甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、丙基三甲氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、戊基三甲氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三甲氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、癸基三乙氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十二烷基三乙氧基矽烷、十六烷基三甲氧基矽烷、十六烷基三乙氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三乙氧基矽烷等矽烷化合物。上述矽烷化合物可將一種或兩種以上混合而使用。作為表面處理劑，亦可將烷氧基矽烷與單末端為矽醇之矽氧烷併用。此處所謂之表面處理，除了共價鍵結以外，亦包含吸附等。
（5）苯并咪唑酮系化合物（E成分） E成分可直接添加粉末，亦可與樹脂進行母料化而使用。母料中使用之樹脂較佳為聚矽氧聚合物，可為硬化性聚矽氧聚合物，亦可為無反應基之聚矽氧聚合物，又，亦可為使用其兩者而成者。
（6）其他添加劑 於本發明之組成物中，可視需要摻合上述以外之成分。例如亦可添加鐵丹、氧化鈦、氧化鈰等耐熱提升劑、難燃助劑、硬化延遲劑等。為了著色、調色，亦可添加有機或無機粒子顏料。作為用以進行填料表面處理等而添加之材料，亦可添加含烷氧基之聚矽氧。又，亦可添加不具有加成硬化反應基之有機聚矽氧烷。就作業性而言，於25℃時之黏度較理想為10～100,000 mPa・s，尤其理想為100～10,000 mPa・s。 [實施例]
以下，使用實施例進行說明。本發明並不限定於實施例。關於各種參數，利用下述之方法進行測定。 ＜導熱率＞ 耐熱性導熱性聚矽氧凝膠片之導熱率係藉由Hot Disk(依據ISO/CD 22007-2)而測定。該導熱率測定裝置1係如圖1A所示般，用兩個試樣3a、3b夾持聚醯亞胺膜製之感測器2，對感測器2施加定電力，使其進行一定發熱並由感測器2之溫度上升值解析熱特性。感測器2的前端4之直徑為7 mm，如圖1B所示般成為電極之雙重螺旋結構，於下部配置施加電流用電極5與電阻值用電極（溫度測定用電極）6。導熱率係利用以下之式（數1）而算出。 [數1]
Figure 02_image009
λ：導熱率（W/m·K） P0 ：定電力（W） r：感測器之半徑（m） t：
Figure 02_image011
α：試樣之熱擴散率（m2 /s） t：測定時間（s） D（τ）：無因次化之τ之函數 ΔT（τ）：感測器之溫度上升（K） ＜硬度＞ 所製作之耐熱性導熱性聚矽氧凝膠片之硬度係依據日本橡膠協會標準規格（SRIS0101）ASKER C硬度而測定。 ＜耐熱性＞ 以將所製作之耐熱性導熱性聚矽氧凝膠片重疊而使厚度成為10 mm以上之方式準備試驗塊，於放置於金屬絲網上之狀態下投入至150℃或220℃之熱風循環式烘箱中，經過特定時間後取出，冷卻至室溫後，依據日本橡膠協會標準規格（SRIS0101）ASKER C硬度測定硬度。 耐熱性係利用於150℃或220℃暴露後之ASKER C硬度之上升率進行評價。 上升率係利用下述之式（數2）而算出。 [數2] 上升率（%）＝[|B'－B|/|A'－A|]×100 A：不添加耐熱提升劑之樣品之初期硬度 A'：於150℃或220℃暴露後之不添加耐熱提升劑之樣品之硬度 B：添加有耐熱提升劑之樣品之初期硬度 B'：於150℃或220℃暴露與A'相同時間後之添加有耐熱提升劑之樣品之硬度 ※A、B之樣品係除了耐熱添加劑之有無以外，均設為相同之摻合及加工方法。
（實施例1～2、比較例1） 1.材料成分 （1）基質樹脂 使用硬化後成為聚矽氧凝膠之2液加成硬化型聚矽氧聚合物。於一液（A液）中，含有基礎聚合物成分（A成分）與鉑族系金屬觸媒（C成分），於另一液（B液）中，含有基礎聚合物成分（A成分）與作為交聯劑成分（B成分）之有機氫聚矽氧烷。
（2）導熱性粒子 使用表1中記載之導熱性粒子。平均粒徑為10 μm以下之氧化鋁粒子係使用利用矽烷偶合劑進行過表面處理者。藉此，防止損害作為鉑族系金屬觸媒（C成分）之觸媒能之硬化反應。再者，平均粒徑係於藉由雷射繞射光散射法之粒度分佈測定中，基於體積基準之累積粒度分佈之D50(中值粒徑）。作為該測定器，例如有堀場製作所公司製造之雷射繞射/散射式粒子分佈測定裝置LA-950S2。表中之數值係各粒子之平均粒徑。
（3）鉑族系金屬觸媒 作為鉑族系金屬觸媒，使用鉑-乙烯基矽氧烷錯合物。再者，如上所述般於2液加成硬化聚矽氧聚合物中含有鉑族系金屬觸媒。於各實施例之聚矽氧組成物中，上述鉑族系金屬觸媒相對於基礎聚合物成分（A成分）與上述鉑族系金屬觸媒之合計之量均設為以鉑原子重量換算為0.01～1000 ppm之範圍之值。
（4）苯并咪唑酮系化合物 作為苯并咪唑酮系化合物，相對於耐熱性導熱性組成物100質量份計量並添加表1所示之量之上述Pigment Yellow 181。
2.耐熱性導熱性組成物 對於各材料，計量表1所示之量，將該等放入至混練裝置中製成複合物。 再者，於表1中，以將2液加成硬化聚矽氧聚合物設為100質量份(100 g)之情形之量（質量份）記載各材料之量，但於所有耐熱性導熱性組成物中，導熱性粒子、其他成分相對於2液加成硬化聚矽氧聚合物100質量份(100 g)之添加量分別滿足上述本發明中之較佳量。其中，於比較例1中，除了不添加苯并咪唑酮系化合物以外，以與實施例1相同之方式實施。
3.片成形加工 利用經脫模處理之聚對苯二甲酸乙二酯（PET）膜夾住上述耐熱性導熱性組成物，藉由輥壓（roll press）機而成形為厚度2.0 mm之片狀，於100℃加熱硬化15分鐘，使耐熱性導熱性聚矽氧凝膠片成形。耐熱性之評價係於溫度150℃實施。將以上之條件示於表1，將結果示於表2。
[表1]
      實施例1 實施例2 比較例1
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁   平均粒徑：0.3 μm BET比表面積：6.7 m2 /g 365 365 365
氧化鋁   平均粒徑：2.2 μm BET比表面積：0.7 m2 /g 450 450 450
氧化鋁   平均粒徑：35 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 1265 1265 1265
耐熱性提升劑 苯并咪唑酮系化合物 PY181 1.7 3.4 -
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 6.0 6.0 6.0
硬度[ASKER C]硬化後 43 45 40
-：無添加
[表2]
   150℃暴露時間(hrs) 0 60 160 250 500
硬度[ASKER C] 實施例1 43 64 70 74 84
實施例2 45 59 66 69 79
比較例1 40 79 86 91 91
相對於比較例1之上升率(%) 實施例1 - 54 59 61 80
實施例2 - 36 46 47 67
-：無法算出
（實施例3、比較例2） 將導熱性粒子之添加量示於表3，除此以外，以與實施例1相同之方式實施。將條件示於表3，將結果示於表4。
（比較例3） 作為顏料，添加下述（化5）所示之異吲哚啉酮（isoindolinone）系顏料：Pigment Yellow 110（PY110）：4,5,6,7-四氯-3-[[4-[(1-側氧基-4,5,6,7-四氯-2H-異吲哚-3-亞基)胺基]苯基]亞胺基]-2H-異吲哚-1(3H)-酮，除此以外，以與實施例1相同之方式實施。將條件與結果示於表3～4。 [化5]
Figure 02_image013
[表3]
      實施例3 比較例2 比較例3
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁   平均粒徑：2 μm BET比表面積：0.7 m2 /g 360 360 360
氧化鋁   平均粒徑：35 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 200 200 200
氧化鋁   平均粒徑：75 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 80 80 80
耐熱性提升劑 苯并咪唑酮系化合物 PY181 0.5 - -
異吲哚啉酮系化合物 PY110 0 - 0.5
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 1.6 1.6 1.6
硬度[ASKER C]硬化後 12 13 16
-：無添加
[表4]
   150℃暴露 時間(hrs) 0 100 250 500 1000
硬度[ASKER C] 實施例3 12 9 13 20 26
比較例2 13 13 19 31 42
比較例3 16 18 38 N/A N/A
相對於比較例2之上升率(%) 實施例3 - - 17 44 48
比較例3 - - 367 - -
N/A：無資料 -：無法算出
（實施例4、比較例4） 將導熱性粒子與添加劑之添加量示於表5，除此以外，以與實施例1相同之方式實施。將條件示於表5，將結果示於表6。該例中，不僅摻合氧化鋁粒子，亦摻合氮化鋁。又，亦添加二甲基聚矽氧聚合物（黏度100 mPa・s）作為用以調整硬度特性之添加劑。
[表5]
      實施例4 比較例4
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁       平均粒徑：0.3 μm BET比表面積：6.7 m2 /g 375 375
氧化鋁       平均粒徑：2 μm BET比表面積：0.7 m2 /g 680 680
氧化鋁       平均粒徑：75 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 1335    1335   
氮化鋁       平均粒徑：15 μm BET比表面積：0.5 m2 /g 375 375
添加劑 二甲基聚矽氧聚合物 40 40
耐熱性提升劑 苯并咪唑酮系化合物 PY181 4.0 -
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 8.0 8.0
硬度[ASKER C]硬化後 38 41
-：無添加
[表6]
   150℃暴露 時間(hrs) 0 100 250 500
硬度[ASKER C] 實施例4 38 72 76 80
比較例4 41 87 93 N/A
相對於比較例4之上升率(%) 實施例4 - 74 73 -   
N/A：無資料 -：無法算出
（實施例5～9、比較例5～7） 將導熱性粒子與耐熱提升劑之種類及添加量示於表7，除此以外，以與實施例1相同之方式製作片，於溫度220℃實施耐熱性之評價。將條件示於表7、表8，將結果示於表9。 比較例5（添加蒽醌類化合物）產生硬化不良，片硬度降低。
[表7]
      實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁   平均粒徑：35 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 600 600 600 600 600   
耐熱性提升劑 苯并咪唑酮系化合物 PY181 1.5 - - - -
PR176 - 1.5 - - -
PR208 - - 1.5 - -
PBr25 - - - 1.5 -
PO36 - - - - 1.5
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7
硬度[ASKER C]硬化後 32 33 33 33 33
-：無添加
[表8]
      比較例5 比較例6 比較例7
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁   平均粒徑：35 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 600 600 600
耐熱性提升劑 蒽醌類化合物 PB60 1.5 - -
酞青 PB16 - 1.0 -
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 1.7 1.7 1.7
硬度[ASKER C]硬化後 13 33 25
-：無添加
[表9]
   220℃暴露 時間(hrs) 0 100 250 500 1000
硬度[ASKER C] 實施例5 32 31 31 41 58
實施例6 33 32 31 30 36
實施例7 33 30 29 37 55
實施例8 33 30 26 26 28
實施例9 33 30 27 25 27
比較例5 13 13 20 30 48
比較例6 33 22 55 77 86
比較例7 25 19 92 94 95
相對於比較例7之上升率(%) 實施例5 - 17 1 13 37
實施例6 - 17 3 4 4
實施例7 - 50 6 6 31
實施例8 - 50 10 10 7
實施例9 - 50 9 12 9
比較例5 - 0 10 25 50
比較例6 - 183 33 64 76
-：無法算出
（實施例10～14、比較例7） 將導熱性粒子與耐熱提升劑添加量示於表7，除此以外，以與實施例1相同之方式實施。耐熱性之評價係於溫度220℃實施。將條件示於表10，將結果示於表11。
[表10]
      實施例10 實施例11 實施例12 實施例13 比較例7
基質 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：A液 2液加成硬化型聚矽氧聚合物：B液 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
導熱性粒子 氧化鋁   平均粒徑：35 μm BET比表面積：0.2 m2 /g 600 600 600 600 600   
耐熱性提升劑 苯并咪唑酮系化合物 PR176 0.05 0.10 0.50 5.0 -
結果 導熱率(W/mK)[Hot Disk] 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7
硬度[ASKER C]硬化後 30 29 29 29 25
[表11]
   220℃暴露 時間(hrs) 0 100 250 500 1000
硬度[ASKER C] 實施例10 30 24 18 18 25
實施例11 29 26 21 20 22
實施例12 29 26 20 18 23
實施例13 29 30 30 33 55
比較例7 25 19 92 94 95
相對於比較例7之上升率(%) 實施例10 - 100 18 17 7
實施例11 - 50 12 13 10
實施例12 - 50 13 16 9
實施例13 - 17 1 6 37
-：無法算出
如以上之實施例般可確認，藉由於導熱性組成物及導熱性片中添加苯并咪唑酮系化合物，而使耐熱性提高。 [產業上之可利用性]
本發明之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片適於介置於電氣、電子零件等之發熱部與散熱體之間。尤其使用不含金屬原子之耐熱提升劑而製成於高溫時亦不易變硬之耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片之情況對於電子、電氣零件而言成為較大之優點。
1:導熱率測定裝置 2:感測器 3a,3b:試樣 4:感測器之前端 5:施加電流用電極 6:電阻值用電極（溫度測定用電極）
[圖1]圖1A-B係表示本發明之一實施例中之試樣之導熱率之測定方法的說明圖。
1:導熱率測定裝置
2:感測器
3a,3b:試樣
4:感測器之前端
5:施加電流用電極
6:電阻值用電極(溫度測定用電極)

Claims (12)

  1. 一種耐熱性導熱性組成物，其係含有基質樹脂與導熱性粒子之導熱性組成物，其特徵在於：於上述導熱性組成物中含有苯并咪唑酮系化合物作為耐熱性提升劑，於將上述基質樹脂設為100質量份時，添加有100~4000質量份之上述導熱性粒子，上述耐熱性導熱性組成物之硬化後之ASKER C硬度為70以下，與不添加上述苯并咪唑酮系化合物相比，經過250小時之於溫度150℃或220℃之暴露時間後之ASKER C硬度之上升率為80%以下。
  2. 如請求項1之耐熱性導熱性組成物，其中，相對於耐熱性導熱性組成物100質量份，添加有0.001~5質量份之上述苯并咪唑酮系化合物。
  3. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述基質樹脂成分為聚矽氧聚合物。
  4. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述苯并咪唑酮系化合物為苯并咪唑酮系顏料。
  5. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述耐熱性導熱性組成物含有硬化觸媒，且上述之基質樹脂成分為加成硬化型聚矽氧聚合物。
  6. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述導熱性粒子為選自氧化鋁、氧化鋅、氧化鎂、氮化鋁、氮化硼、氫氧化鋁及二氧化矽中之至少一種粒子。
  7. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述導熱性粒子之一部分或全部利用矽烷偶合劑進行表面處理。
  8. 如請求項7之耐熱性導熱性組成物，其中，相對於上述導熱性粒子100質量份，添加0.01~10質量份之上述矽烷偶合劑。
  9. 如請求項1或2之耐熱性導熱性組成物，其中，上述耐熱性導熱性組成物含有下述(A)~(E)成分，(A)基礎聚合物成分：於1分子中含有平均兩個以上之鍵結烯基之矽原子之有機聚矽氧烷；(B)交聯成分：於1分子中含有平均兩個以上之鍵結氫原子之矽原子之有機聚矽氧烷相對於上述A成分中之鍵結矽原子之烯基1莫耳為0.01~3莫耳；(C)觸媒成分：為鉑族系金屬觸媒且相對於A成分與鉑族系金屬觸媒之合計以金屬原子重量單位計為0.01~1000ppm之量；(D)導熱性粒子：相對於加成硬化型聚矽氧聚合物成分(A成分+B成分)100質量份為100~4000質量份；(E)苯并咪唑酮系化合物：相對於耐熱性導熱性組成物100質量份為0.001~5質量份。
  10. 一種耐熱性導熱性片，其係請求項1至9中任一項之耐熱性導熱性組成物被成形為片而成。
  11. 如請求項10之耐熱性導熱性片，其中，上述耐熱性導熱性片之導熱率為0.8W/m‧K以上。
  12. 如請求項10之耐熱性導熱性片，其中，上述耐熱性導熱性片之厚度為0.2~10mm。
TW109107934A 2019-06-24 2020-03-11 耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片 TWI724816B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP2019-116298 2019-06-24
JP2019116298 2019-06-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202100638A TW202100638A (zh) 2021-01-01
TWI724816B true TWI724816B (zh) 2021-04-11

Family

ID=74060253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109107934A TWI724816B (zh) 2019-06-24 2020-03-11 耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210261845A1 (zh)
EP (1) EP3792305B1 (zh)
KR (1) KR102570407B1 (zh)
CN (1) CN112437788B (zh)
TW (1) TWI724816B (zh)
WO (1) WO2020261647A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230086549A (ko) 2021-12-08 2023-06-15 주식회사 에스엠티 반습식법에 의하여 표면처리된 무기 필러를 함유하는 고열전도성 시트의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 고열전도성 시트

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1896169A (zh) * 2005-07-13 2007-01-17 日东电工株式会社 具有反射性和/或遮光性的粘合带或片
TW200817474A (en) * 2006-08-30 2008-04-16 Shinetsu Chemical Co Heat-conductive silicone composition and cured product thereof
TW201915101A (zh) * 2017-10-11 2019-04-16 美商哈尼威爾國際公司 包含著色劑之熱介面材料

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB893399A (en) * 1959-09-24 1962-04-11 Dow Corning Improvements in or relating to organosiloxane compositions
JPS5931129B2 (ja) 1976-07-22 1984-07-31 三菱電機株式会社 光学的再生装置
JPS5931129U (ja) 1982-08-20 1984-02-27 日産自動車株式会社 タイヤ空気圧センサ
JP2796744B2 (ja) * 1989-10-31 1998-09-10 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 硬化性オルガノポリシロキサンゴム組成物
JPH04198174A (ja) * 1990-11-28 1992-07-17 Sanshin Chem Ind Co Ltd 脂肪族ジアミン系化合物及びゴム組成物
AU6210998A (en) * 1997-01-27 1998-08-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Soluble chromophores having improved solubilising groups
JP3444199B2 (ja) * 1998-06-17 2003-09-08 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法
JP4608729B2 (ja) * 2000-04-25 2011-01-12 東レ株式会社 金属板貼合せ用二軸延伸着色ポリエステルフィルム
EP1805256A1 (en) * 2004-10-28 2007-07-11 Dow Corning Corporation Conductive curable compositions
KR101866299B1 (ko) * 2011-01-26 2018-06-12 다우 실리콘즈 코포레이션 고온 안정성 열 전도성 재료
JP5640945B2 (ja) * 2011-10-11 2014-12-17 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び半導体装置
JP5664563B2 (ja) * 2012-01-23 2015-02-04 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物
WO2016094393A1 (en) * 2014-12-12 2016-06-16 Carboline Company Epoxy-based subsea insulation material
JP6353811B2 (ja) * 2015-04-28 2018-07-04 信越化学工業株式会社 熱伝導性硬化物、該硬化物を有する粘着テープ及び粘着シート
JP6164388B2 (ja) * 2015-06-08 2017-07-19 Dic株式会社 プラスチック着色用ノンハロゲン黄色顔料組成物およびプラスチック成形品
JP6610429B2 (ja) * 2016-05-24 2019-11-27 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物、その硬化物及びその製造方法
EP3489305B1 (en) 2016-07-22 2023-10-18 Momentive Performance Materials Japan LLC Thermally conductive polysiloxane composition
JP6764719B2 (ja) 2016-07-26 2020-10-07 旭化成株式会社 ブタジエンの製造方法
PL3839005T3 (pl) * 2016-10-12 2023-11-27 Honeywell International Inc. Materiały interfejsu termicznego zawierające środek barwiący
CN109844030B (zh) 2016-10-18 2022-04-26 信越化学工业株式会社 导热性有机硅组合物
US10428256B2 (en) * 2017-10-23 2019-10-01 Honeywell International Inc. Releasable thermal gel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1896169A (zh) * 2005-07-13 2007-01-17 日东电工株式会社 具有反射性和/或遮光性的粘合带或片
TW200817474A (en) * 2006-08-30 2008-04-16 Shinetsu Chemical Co Heat-conductive silicone composition and cured product thereof
TW201915101A (zh) * 2017-10-11 2019-04-16 美商哈尼威爾國際公司 包含著色劑之熱介面材料

Also Published As

Publication number Publication date
KR102570407B1 (ko) 2023-08-23
EP3792305A4 (en) 2021-08-11
TW202100638A (zh) 2021-01-01
US20210261845A1 (en) 2021-08-26
EP3792305B1 (en) 2024-03-27
WO2020261647A1 (ja) 2020-12-30
EP3792305C0 (en) 2024-03-27
CN112437788B (zh) 2022-09-13
KR20210009370A (ko) 2021-01-26
EP3792305A1 (en) 2021-03-17
CN112437788A (zh) 2021-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI731435B (zh) 熱傳導組成物及使用其之熱傳導性片
US20100140538A1 (en) Silicone elastomer composition and silicone elastomer
TW201922939A (zh) 二階段硬化型導熱性聚矽氧組成物及其製造方法
JP7055255B1 (ja) 熱伝導性シリコーン組成物の製造方法
KR20160084808A (ko) 열전도성 실리콘 조성물 및 경화물, 및 복합 시트
JP6692512B1 (ja) 熱伝導組成物及びこれを用いた熱伝導性シート
TW202214816A (zh) 導熱性聚矽氧凝膠組成物、導熱性聚矽氧凝膠片及其製造方法
TWI698519B (zh) 導熱性片及其製造方法
TW202130012A (zh) 密封材用導熱片及組裝有其之發熱性電氣、電子零件
JP6778846B1 (ja) 耐熱性熱伝導性組成物及び耐熱性熱伝導性シート
TW202210572A (zh) 導熱性聚矽氧散熱材料
JP2022060339A (ja) 熱伝導性シリコーン組成物
TWI724816B (zh) 耐熱性導熱性組成物及耐熱性導熱性片
JP2008160126A (ja) 電子部品の冷却構造
JP2006143978A (ja) 熱伝導性シリコーン組成物
JP7217079B1 (ja) 熱伝導性組成物及びこれを用いた熱伝導性シートとその製造方法
JP6932872B1 (ja) 熱伝導性シリコーンゲル組成物
WO2023135857A1 (ja) 熱伝導性組成物及びこれを用いた熱伝導性シートとその製造方法
TW202130737A (zh) 耐熱性聚矽氧樹脂組成物及耐熱性聚矽氧樹脂複合材料
JP2022168562A (ja) 耐熱性シリコーン樹脂組成物、耐熱性シリコーンシート及びその製造方法
CN115867613A (zh) 有机硅凝胶组合物及有机硅凝胶片材