TWI686382B - 自三丙酮二胺及其衍生物藉由還原性胺化合成三丙酮二胺化合物 - Google Patents

自三丙酮二胺及其衍生物藉由還原性胺化合成三丙酮二胺化合物 Download PDF

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Abstract

本發明關於一種方法，其中使4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶或其衍生物與羰基化合物以還原性胺化反應。

Description

自三丙酮二胺及其衍生物藉由還原性胺化合成三丙酮二胺化合物
本發明關於一種方法，其中使4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶("三丙酮二胺"；TAD)或4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶基與羰基化合物以還原性胺化反應。根據本發明之方法尤其適合於製備TAD之衍生物。
"受阻胺光安定劑(HALS)"之族群係用於穩定聚烯烴(例如聚乙烯和聚丙烯)對抗外界影響(例如UV光和高溫)的作用。HALS衍生物含有2,2,6,6-四甲基哌啶基團作為官能單元，其為穩定作用的基礎。穩定作用其特徵在於(例如)經穩定的聚合物之光學或機械性能相較於未經穩定的聚合物將保存較久，並因此，例如，聚合物變黃的過程將減緩。
2,2,6,6-四甲基哌啶基之引入通常藉由使用2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(三丙酮胺；TAA)作為合成反應中的反應物 來進行。TAA之轉化通常藉由還原性胺化進行，即，藉由與胺在還原條件下反應，產生4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶的對應衍生物。這些隨後直接或經過進一步化學修飾而用作HALS。
藉由TAA與胺之還原性胺化製備TAD之衍生物係描述於先前技術中，例如於EP 0 857 719 B1(為連續方法)、DE 692 20 708 T2(作為非連續方法)和EP 0 302 202 A2。先前技術方法共同的是使TAA與胺(RNH2，R基團為例如烴基)反應。此提供中間物亞胺，其利用在貴金屬或鹼金屬觸媒[M](例如Ru、Pd、Pt、Co、Ni)上之還原性胺化而在分子氫之存在下反應，以產生所要的目標產物。此包括採用高(EP 0 857 719 B1)或低(DE 692 20 708 T2)氫分壓，並獲得對應的TAD衍生物。
根據此等習知方法之反應流程<1>可以總結如下(其中R和[M]係如上述面所定義)：
Figure 105101726-A0202-12-0002-2
具體而言，EP 0857719 B1中所述之方法在一些情況下產生高產率之具有純度>99%的N-取代之TAD衍生物。然而，此方法(當然也描述於DE69220708 T2中)係以作為反應物之TAA為基礎，及在最終產品中某殘留含量 的TAA是不可避免的結果。
此導致關鍵缺失，尤其是在使用由先前技術方法製備之TAD衍生物的情況下。當這些以此方式獲得之TAD衍生物，或其轉化產物，用作聚烯烴之穩定添加劑時，當添加劑本身導致材料的變色時，其為不利的。在此特別不利的是：TAA在氧氣形式存在下形成大幅損害塑料之品質及關於其顏色性質的高著色分解產物。甚至最終產品中的痕量TAA隨時間導致材料的顯著變色。
因此在使用具有2,2,6,6-哌啶基取代基之光穩定劑的情況下，完全避免或至少最可能減少TAA的任何殘餘含量是非常重要的。此不能由先前技術方法本身來實現，因為它們不可避免作為反應物之TAA繼續進行。
此外，使用TAA作為原料導致另外的缺失，其特別是在工業規模之工廠中顯現。例如，TAA在室溫下為固體且直到~35℃之前不熔化。為了將TAA轉化至可加工的狀態，此需要額外的裝置複雜性和能量消耗。
此外，藉由先前技術方法，以還原性胺化製備在環外氮原子經二取代的TAD衍生物只可能具有很小的轉化率，如果有的話。也有興趣將該經二取代之TAD衍生物作為光穩定劑。
本發明所解決的問題因此為提供一種沒有有上述缺失的製備TAD化合物之方法。更特別地，該方法應能夠製備具有較高顏色穩定性之TAD化合物及使可用更廣泛的TAD化合物。
現已令人驚奇地發現一種解決所述問題之方法。
發明的簡要說明
在第一態樣中，本發明關於一種根據下列第1.1至1.14項之方法：
1.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)且
Figure 105101726-A0202-12-0005-3
 其中n為自1至20之範圍的整數；其中p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基； 其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(i)、(ii)且
Figure 105101726-A0202-12-0006-5
 其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中Y1亦可為直接鍵，若p1和p2中之至少一者具有1之值，及其中Y2亦可為直接鍵，若p3和p4中之至少一者具有1之值， 及其中Y3亦可為直接鍵，若p5和p6中之至少一者具有1之值，及其中Y4亦可為直接鍵，若p8和p9中之至少一者具有1之值，及其中Y5亦可為直接鍵，若p10和p11中之至少一者具有1之值；其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0008-6
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換： -OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0009-10
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)， 具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)且
Figure 105101726-A0202-12-0010-9
 其中J3、J4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘'-且R‘‘'=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、 (xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0011-11
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)、(II-C)且
Figure 105101726-A0202-12-0011-12
 其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳 原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0012-50
 其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27、R28、R29基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0013-49
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物 (I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
1.2根據第1.1項之方法，其中p1=p2=p5=p4=p5=p6=p8=p9=p10=p11=0及其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1。
1.3根據第1.1或1.2項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳地，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地為具有1至12個(更佳具有1至6個)碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
1.4根據第1.1至1.3項中之一或多項之方法，其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、 -N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0015-51
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0015-52
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選 自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0016-53
 其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0016-54
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
1.5根據第1.1至1.4項中之一或多項之方法，其中X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=氫。
1.6根據第1.1至1.5項中之一或多項之方法，其中 該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)及其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
1.7根據第1.1至1.6項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)及其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
1.8根據第1.1至1.7項中之一或多項之方法，其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳地，Z1、Z2、Z3各自獨立地為具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
1.9根據第1.1至1.8項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成 之群組。
1.10根據第1.1至1.9項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組，其中p1=p2=0；X1=X2=X3=氫；Y1和Z1各自獨立地為具有1至12(較佳1至6)個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基；R1、R2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24、R25、R26、R27係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
1.11根據第1.1至1.10項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)及其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=氫；R1係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個且較佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈 烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個且較佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
1.12根據第1.1至1.11項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)及其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=H；R1=H；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
1.13根據第1.1至1.12項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
1.14根據第1.1至1.13項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第二態樣中，本發明關於一種根據下列第2.1至2.20項之方法：
2.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應， 其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)且
Figure 105101726-A0202-12-0020-13
 其中n為自1至20之範圍的整數；其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組： 具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0021-55
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組： CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0023-56
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)且
Figure 105101726-A0202-12-0024-57
 其中J3、J4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘'-且R‘‘'=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、 -N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0025-58
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)、(II-C)且
Figure 105101726-A0202-12-0025-14
 其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；及其中該R24、R25、R26、R27、R28、R29基團係選自由下列所組成之群組：氫， 具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0026-59
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數， 其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
2.2根據第2.1項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至12個碳原子和具有至少一種由3至12個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基。
2.3根據第2.1或2.2項之方法，其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至12個碳原子和具有至少一種由3至12個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基。
2.4根據第2.1至2.3項中之一或多項之方法，其中該R24、R25、R26、R27、R28、R29基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
2.5根據第2.1至2.4項中之一或多項之方法，其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0028-60
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、 -O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0029-61
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0029-62
 其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0030-63
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
2.6根據第2.1至2.5項中之一或多項之方法，其中該R24、R25、R26、R27、R28、R29基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
2.7根據第2.1至2.6項中之一或多項之方法，其中X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11= X12=X13=X14=X15=氫。
2.8根據第2.1至2.7項中之一或多項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至6個碳原子和具有至少一種由3至6個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基。
2.9根據第2.1至2.8項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，及其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
2.10根據第2.9項之方法，其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
2.11根據第2.10項之方法，其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫， 具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
2.12根據第2.1至2.11項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
2.13根據第2.12項之方法，其中該R24、R25基團係選自氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
2.14根據第2.13項之方法，其中該R24、R25基團係選自氫，具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
2.15根據第2.1至2.14項中之一或多項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)及其中該R1基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
2.16根據第2.1至2.15項中之一或多項之方法，其中該R24基團係選自由下列所組成之群組：氫、甲基、乙基及其中該R25基團係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、正 戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.17根據第2.16項之方法，其中該R24基團係選自由下列所組成之群組：氫、甲基，及其中該R25基團係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基；其中，甚至更佳地，R24基團=氫和該R25基團係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.18根據第2.16項之方法，其中該R24基團=甲基，及其中該R25基團係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.19根據第2.1至2.18項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
2.20根據第2.1至2.19項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第三態樣中，本發明關於一種根據下列第3.1至3.18項之方法：
3.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一 種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)且
Figure 105101726-A0202-12-0034-64
 其中X1係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中該R1基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0035-65
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、 -N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組且
Figure 105101726-A0202-12-0036-15
 其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0036-66
 其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支 鏈或支鏈烷基，其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0037-67
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之 群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
3.2根據第3.1項之方法，其中該R1基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、 -NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)、具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0039-68
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
3.3根據第3.1或3.2項之方法，其中X1=X13=氫。
3.4根據第3.1至3.3項中之一或多項之方法，其中該R1基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
3.5根據第3.1至3.4項中之一或多項之方法，其中該R1基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
3.6根據第3.1至3.5項中之一或多項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵， 具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
3.7根據第3.6項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至12個且更佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
3.8根據第3.1至3.7項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
3.9根據第3.8項之方法，其中X1=X13=氫；R1係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
3.10根據第3.9項之方法，其中X1=X13=氫；R1係選自由下列所組成之群組：氫， 具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
3.11根據第3.10項之方法，其中X1=X13=氫；R1=氫；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25=具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
3.12根據第3.8至3.11項中之一或多項之方法，其中每一化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.8至4.0，尤其0.9至3.0，較佳1.2至2.6，更佳1.3至2.4，甚至更佳1.5至2.0和最佳1.6至1.8莫耳當量的化學結構(II-A)之羰基化合物(II)。
3.13根據第3.8至3.12項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
3.14根據第3.8至3.13項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
3.15根據第3.1至3.7項中之一或多項之方法，其中 該羰基化合物(II)具有化學結構(II-B)。
3.16根據第3.15項之方法，其中每一化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.4至2.0，尤其0.45至1.5，較佳0.6至1.3，更佳0.65至1.2，甚至更佳0.75至1.0和最佳0.8至0.9莫耳當量的學結構(II-B)之羰基化合物(II)。
3.17根據第3.15至3.16項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
3.18根據第3.15至3.17項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第四態樣中，本發明關於一種根據下列第4.1至4.20項之方法：
4.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-B)且
Figure 105101726-A0202-12-0042-16
 其中p1、p2各自獨立地為0或1；其中X2、X3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1係選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(i)、(ii)且
Figure 105101726-A0202-12-0043-69
 其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中Y1亦可為直接鍵，若p1和p2中之至少一者具 有1之值，其中該R2基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0044-70
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群 組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組且
Figure 105101726-A0202-12-0045-18
 其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵， 具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0046-71
 其中T1,T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、 -N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0047-72
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成 群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
4.2根據第4.1項之方法，其中p1=p2=0。
4.3根據第4.1或4.2項之方法，其中Y1係選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中Y1較佳為具有1至12個及更佳具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
4.4根據第4.1至4.3項中之一或多項之方法，其中該R2基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、 -NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0049-73
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
4.5根據第4.1至4.4項中之一或多項之方法，其中X2=X3=X13=氫。
4.6根據第4.1至4.5項中之一或多項之方法，其中該R2基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
4.7根據第4.6項之方法，其中該R2基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
4.8根據第4.1至4.7項中之一或多項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組： 直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
4.9根據第4.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至12個且更佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
4.10根據第4.1至4.9項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
4.11根據第4.10項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
4.12根據第4.11項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2係選自由下列所組成之群組： 氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
4.13根據第4.12項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2=氫；及R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
4.14根據第4.10至4.13項中之一或多項之方法，其中每一化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.8至4.0，尤其0.9至3.0，較佳1.2至2.6，更佳1.3至2.4，甚至更佳1.5至2.0和最佳1.6至1.8莫耳當量的化學結構(II-A)之羰基化合物(II)。
4.15根據第4.10至4.14項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
4.16根據第4.10至4.15項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
4.17根據第4.1至4.9項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-B)。
4.18根據第4.17項之方法，其中每一化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.4至2.0，尤其0.45至1.5，較佳0.6至1.3，更佳0.65至1.2，甚至更佳0.75至1.0和最佳0.8至0.9莫耳當量的化學結構(II-B)之羰基化合物(II)。
4.19根據第4.17至4.18項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
4.20根據第4.17至4.19項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第五態樣中，本發明關於一種根據下列第5.1至5.15項之方法：
5.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-C)且
Figure 105101726-A0202-12-0052-19
 其中p3、p4、p5、p6各自獨立地為0或1；其中X4、X5、X6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y2、Y3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(i)、(ii)且
Figure 105101726-A0202-12-0053-74
 其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數， 其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中Y2亦可為直接鍵，若p3和p4中之至少一者具有1之值，及其中Y3亦可為直接鍵，若p5和p6中之至少一者具有1之值，其中該R3基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0054-75
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2，-N(CH3)(CH2CH3)；及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組且
Figure 105101726-A0202-12-0055-20
 其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0056-76
 其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基： -OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0057-77
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成 群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
5.2根據第5.1項之方法，其中p3=p4=p5=p6=0。
5.3根據第5.1或5.2項之方法，其中Y2、Y3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳地，Y2、Y3各自獨立地為具有1至12個且更佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
5.4根據第5.1至5.3項中之一或多項之方法，其中該R3基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選 自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0059-78
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
5.5根據第5.1至5.4項中之一或多項之方法，其中X4=X5=X6=氫。
5.6根據第5.1至5.5項中之一或多項之方法，其中該R3基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
5.7根據第5.1至5.6項中之一或多項之方法，其中該R3基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
5.8根據第5.1至5.7項中之一或多項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
5.9根據第5.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至12個且較佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
5.10根據第5.1至5.9項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
5.11根據第5.10項之方法，其中X4=X5=X6=X13=氫；R3係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
5.12根據第5.11項之方法，其中 X4=X5=X6=X13=氫；R3係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
5.13根據第5.12項之方法，其中X4=X5=X6=X13=氫；R3=氫；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
5.14根據第5.1至5.13項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
5.15根據第5.1至5.14項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第六態樣中，本發明關於一種根據下列第6.1至6.16項之方法：
6.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一 種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-D)且
Figure 105101726-A0202-12-0062-21
 其中n為自1至20之範圍的整數；其中p7、p8、p9、p10、p11、p12各自獨立地為0或1；其中X7、X8、X9、X10、X11係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y4、Y5係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團： (i)、(ii)且
Figure 105101726-A0202-12-0063-79
 其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中Y4亦可為直接鍵，若p8和p9中之至少一者具有1之值，及其中Y5亦可為直接鍵，若p10和p11中之至少一者具有1之值；其中該R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基： -OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
Figure 105101726-A0202-12-0064-80
 其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1 至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組且
Figure 105101726-A0202-12-0065-22
 其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0066-81
 其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷氧基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0067-99
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
6.2根據第6.1項之方法，其中p8=p9=p10=p11= 0及其中p7、p12各自獨立地為0或1。
6.3根據第6.1或6.2項之方法，其中Y4、Y5係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳地，Y4、Y5各自獨立地為具有1至12個且更佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
6.4根據第6.1至6.3項中之一或多項之方法，其中該R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0068-100
 其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
6.5根據第6.1至6.4項中之一或多項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫。
6.6根據第6.1至6.5項中之一或多項之方法，其中該R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
6.7根據第6.6項之方法，其中該R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
6.8根據第6.1至6.7項中之一或多項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
6.9根據第6.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組： 直接鍵，具有1至12個且較佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
6.10根據第6.1至6.9項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
6.11根據第6.10項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
6.12根據第6.11項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫， 具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
6.13根據第6.12項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
6.14根據第6.13項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地為具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
6.15根據第6.1至6.14項中之一或多項之方法，其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
6.16根據第6.1至6.15項中之一或多項之方法，其 係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
6.17根據第6.1至6.16項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第七態樣中，本發明關於一種根據下列第7.1至7.14項之方法：
7.1製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-E)且
Figure 105101726-A0202-12-0072-23
 其中p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X12係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組 成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(i)、(ii)且
Figure 105101726-A0202-12-0073-101
 其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0074-102
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)且
Figure 105101726-A0202-12-0074-85
 其中J3、J4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘'-且R‘‘'=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0076-86
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組且
Figure 105101726-A0202-12-0076-24
 其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，如果存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
Figure 105101726-A0202-12-0076-82
 其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷氧基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
Figure 105101726-A0202-12-0078-87
 其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物 (I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
7.2根據第7.1項之方法，其中Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基、具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基；其中Y6、Y7、Y8、Y9較佳各自獨立地為具有1至12個碳原子，更佳具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
7.3根據第7.1或7.2項之方法，其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0079-88
 其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0080-89
 其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0080-92
 其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
7.4根據第7.1至7.3項中之一或多項之方法，其中X12=X14=X15=氫。
7.5根據第7.1至7.4項中之一或多項之方法，其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0081-93
 及其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團取代的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0081-94
 其中X14=氫，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0082-95
 其中X15=氫。
7.6根據第7.1至7.5項中之一或多項之方法，其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0082-97
 其中該R18、R19、R2o、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(xvii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0082-96
 其中X14為氫，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
Figure 105101726-A0202-12-0083-98
 其中X15為氫。
7.7根據第7.1至7.6項中之一或多項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
7.8根據第7.7項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至12個且更佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基。
7.9根據第7.1至7.8項中之一或多項之方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
7.10根據第7.9項之方法，其中X12=X14=X15=氫； 及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
7.11根據第7.10項之方法，其中X12=X14=X15=氫；及R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子，較佳1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；及其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
7.12根據第7.1至7.11項中之一或多項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
7.13根據第7.1至7.12項中之一或多項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
在第八態樣中，本發明關於一種如根據上述第1.1至1.14、2.1至2.20、3.1至3.18、4.1至4.20、5.1至5.15、6.1至6.16或7.1至7.13所定義之方法，除了該特徵 "其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)"
係以下列置換"其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)"；及除了該特徵"選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-"
係以下列置換"選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-"；及除了該特徵"選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"
係以下列置換"選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"；及除了該特徵"選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-且R"=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"
係以下列置換 "選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR"-且R"=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"；及除了該特徵"選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR'''-且R'''=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"
係以下列置換"選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''-且R'''=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"。
通用術語
在本發明的情況下，"非支鏈或支鏈烷基"為通用化學結構(a)之單價飽和烴基且
Figure 105101726-A0202-12-0086-25
 碳原子之鏈"-CwH2w+1"，在該基團為非支鏈烷基之情況下，可為直鏈。或者，在該基團為支鏈烷基之情況下，其可為支鏈。
化學結構(a)中之w為整數。具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至30的範圍。具有1至29個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至29的範圍。具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至12的範圍。具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至10的範圍。具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至8的範圍。 具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基中之w係選自1至6的範圍。
在本發明的情況下，"具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"尤其係選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基、正二十一基、正二十二基、正二十三基、正二十四基、正二十五基、正二十六基、正二十七基、正二十八基、正二十九基、正三十基。
在本發明的情況下，"具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"尤其係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3- 二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基。
在本發明的情況下，"具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"尤其係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。
在本發明的情況下，"具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"尤其係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲 基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基。
在本發明的情況下，"具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基"尤其係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。
術語"非支鏈或支鏈伸烷基"在本發明的情況下表示可以通用化學結構(b)描述之二價飽和烴基且
Figure 105101726-A0202-12-0089-26
碳原子之鏈"-CxH2x"，在該基團為非支鏈伸烷基之情況下，可為直鏈。或者，在該基團為支鏈伸烷基之情況下，其可為支鏈。化學結構(b)中之x為整數。
具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基中之x係選自1至30的範圍。
具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基中之x係選自1至12的範圍。
具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基中之x係選自1至6的範圍。
在本發明的情況下，"具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基"尤其為化學結構(c)且
Figure 105101726-A0202-12-0090-27
 其中z‘為從0至27的整數；其中z‘‘為從0至27的整數；其中z‘‘‘為從1至28的整數；及其中，同時，z‘+z‘‘+z‘‘‘
Figure 105101726-A0202-12-0090-104
28。
"具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基"在本發明的情況下具有化學結構(c)，其中z‘為從0至9的整數；其中z‘‘為從0至9的整數；其中z‘‘‘為從1至10的整數；及其中，同時，z‘+z‘‘+z‘‘‘
Figure 105101726-A0202-12-0090-105
10。
較佳地，"具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基"係選自由下列所組成之群組：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基、伸環辛基、伸環壬基、伸環癸基、伸環 十一基、伸環十二基。
"具有3至6個碳原子且具有至少一個由3至6個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基"在本發明的情況下具有化學結構(c)，其中z‘為從0至3的整數；其中z‘‘為從0至3的整數；其中z‘‘‘為從1至4的整數；及其中，同時，z‘+z‘‘+z‘‘‘
Figure 105101726-A0202-12-0091-106
4。
較佳地，"具有3至6個碳原子且具有至少一個由3至6個碳原子組成之飽和環的二價飽和烴基"係選自由下列所組成之群組：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基。
在本發明的情況下，"具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，若存在的話，為飽和"尤其為"具有6至30個碳原子的二價烴基，其中6、10或14個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，若存在的話，為飽和"，且更佳係選自由下列所組成之群組：伸萘基、伸蒽基、伸菲基和下列化學結構(d)：
Figure 105101726-A0202-12-0091-28
其中y‘為從0至24的整數；其中y‘‘為從0至24的整數；及其中，同時，y‘+y‘‘
Figure 105101726-A0202-12-0091-107
24。
甚至更佳地，其為"具有6至30個碳原子的二價烴 基，其中6或10個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，若存在的話，為飽和"，且此基團最佳則選自由下列所組成之群組：伸萘基和下列化學結構(d)：
Figure 105101726-A0202-12-0092-29
其中y‘為從0至24的整數；其中y‘‘為從0至24的整數；及其中，同時，y‘+y‘‘
Figure 105101726-A0202-12-0092-108
24。
在本發明的情況下，"非支鏈或支鏈烷氧基"為下列化學結構之有機基團
Figure 105101726-A0202-12-0092-30
 其中R**為非支鏈或支鏈烷基。在"有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基"中，R**為具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
在"具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基"中，R**為具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
在本發明的情況下，"具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基"尤其係選自由下列所組成之群組：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二 甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基。
在本發明的情況下，"有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈醯基"為下列化學結構之有機基團
Figure 105101726-A0202-12-0093-31
 其中R*為具有1至29個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
更佳地，R*係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙 基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基、正二十一基、正二十二基、正二十三基、正二十四基、正二十五基、正二十六基、正二十七基、正二十八基、正二十九基。
"-O．"在本發明的情況下表示氧為中心的自由基。
在本發明的情況下，"至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)"一詞意指所論及的基團係於未經取代的形式，或所論及的基團中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團，較佳1至5個，更佳1至3個和最佳1至2個鍵結至相同或不同碳原子之氫基團，係經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
在本發明的情況下，"至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)"一詞意指所論及的基團係於未經取代的形式，或所論及的基團中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團，較佳1至5個，更佳1至3個和最佳1至2個鍵結至相同或不同碳原子之氫基團，係經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
根據本發明之方法
根據本發明之方法為一種還原性胺化，其中羰基化合物(II)中之羰基係與三丙酮二胺化合物(I)中之氮原子反應。此包括以鍵結至羰基之氧原子的羰基化合物(II)中之有機基團置換三丙酮二胺化合物(I)中之一級或二級胺基中的氫基團。N-取代的三丙酮二胺化合物因此為三丙酮二胺化合物(I)中之一級或二級胺基與羰基化合物(II)之羰基的還原性胺化之反應產物。
根據本發明之方法令人驚訝的解決了先前技術方法中所討論的缺失。因此，根據本發明之方法係自三丙酮二胺或三丙酮二胺化合物進行。以此方式，根據本發明之方法避免使用不穩定的三丙酮胺反應物，使得從一開始就排除其存在於所得的產物混合物中且大幅地改良先前技術方法中所發生之產物的顏色穩定性不足。
此外，藉根據本發明之方法，相較於習知方法，也可能獲得三丙酮二胺化合物之較高產率。根據本發明之方法也使能夠製備在環外氮原子上具有支鏈烷基之三丙酮二胺化合物-該等三丙酮二胺化合物可藉由先前技術方法以很差的產率獲得。而且，藉由根據本發明之方法也更容易獲得環外氮原子上經二取代的化合物。
例如，在根據本發明之方法中，在使用等莫耳(I-A)和(II-A)之情況下，化學結構(I-A)之TAD化合物(I)將與結構(II-A)之羰基化合物(II)反應，如下：
Figure 105101726-A0202-12-0096-32
顯而易見的是：在羰基化合物(II)相對於三丙酮二胺化合物(I)為莫耳過量之情況下(若後者具有二或多個的胺基)，在此三丙酮二胺化合物(I)中之另外的一級和/或二級胺基可能以彼等反應性的順序進行還原性胺化或三丙酮二胺化合物(I)中的一級胺基可能進行該類反應兩次。
同樣顯而易見的是：在三丙酮二胺化合物(I)相對於羰基化合物(II)為莫耳過量之情況下[若其具有二或多個的羰基，如例如化學結構(II-B)或(II-C)中的情況]，羰基化合物(II)之另外的羰基亦將以彼等反應性的順序進行還原性胺化。
甚至當根據本發明之方法如第八態樣中中所述進行時，三丙酮二胺化合物(I)中之2,2,6,6-四甲基哌啶基基團的4-胺基的氫原子上之更特殊的取代是可能的。
根據本發明之方法可在沒有溶劑下或者在至少一種溶劑中，較佳在至少一種溶劑中進行。適當溶劑為反應物在其中具有良好溶解度且其對根據本發明之方法亦沒有任何破壞性影響之所有溶劑。更具體地說，該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、 醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水；較佳地，該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、醇、水；更佳地，該溶劑係選自由下列所組成之群組：醚、醇、水；甚至更佳地，該溶劑係選自由下列所組成之群組：醇(例如甲醇)、水。
脂族溶劑尤其係選自由下列所組成之群組：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、環戊烷、環己烷、甲基環己烷、石油醚。
芳族溶劑尤其係選自由下列所組成之群組：苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、異丙苯、溴苯、氯苯、二氯苯、呋喃。
醚尤其係選自由下列所組成之群組：二乙基醚、二丙基醚、二丁基醚、甲基三級丁基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇二乙基醚、聚乙二醇單甲基醚、聚乙二醇單乙基醚、聚乙二醇二甲基醚、聚乙二醇二乙基醚、1,4-二噁烷、1,3-二噁烷、四氫呋喃。
鹵化溶劑尤其係選自由下列所組成之群組：二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷。
醯胺尤其係選自由下列所組成之群組：二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺。
硫基化合物尤其係選自由下列所組成之群組：二甲亞 碸、環丁碸。
羧酸尤其係選自由下列所組成之群組：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸。
醇尤其係選自由下列所組成之群組：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇、甘油、丁醇、二級丁醇、異丁醇、三級丁醇、丁烷-1,2-二醇、丁烷-1,3-二醇、丁烷-1,4-二醇、戊-1-醇、戊-2-醇、戊-3-醇、三級戊醇、戊烷-1,2-二醇、戊烷-1,3-二醇、戊烷-1,4-二醇、戊烷-1,5-二醇、環戊醇、己醇、環己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、苯甲醇、苯酚；較佳選自甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇。
原則上不限制所使用之反應物的莫耳量之比率且取決於烷基引進於TAD衍生物(I)中多少氮原子。
例如，在TAD與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)的反應之情況下，根據欲取代之NH官能，可使用等莫耳量的(II-A)。
在TAD(當環外4-胺基不被取代時)與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)的反應之情況下，結果將為下列反應：
Figure 105101726-A0202-12-0098-33
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)的反應之情況下，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能使用較佳0.8至2.0莫耳當量的化合物(II-A)，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能使用更佳0.8至1.5莫耳當量，甚至更佳0.8至1.3莫耳當量和最佳0.9至1.2莫耳當量的化合物(II-A)。
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-B)之羰基化合物(II)的反應之情況下，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能較佳使用0.4至1.0莫耳當量的化合物(II-B)，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能使用更佳0.4至0.75莫耳當量，甚至更佳0.4至0.65莫耳當量和最佳0.45至0.6莫耳當量的化合物(II-B)。
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-C)之羰基化合物(II)的反應之情況下，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能較佳使用0.27至0.67莫耳當量的化合物(II-C)，三丙酮二胺化合物(I)中之每一欲取代的NH官能更佳使用0.27至0.5莫耳當量，甚至更佳0.27至0.43莫耳當量和最佳0.3至0.4莫耳當量的化合物(II-C)。
根據本發明之方法係在還原條件下進行。"還原條件"係理解為意指反應流程<1>中所示之亞胺在其下藉由添加氫而轉化成對應胺的條件。
在根據本發明之方法中，還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存 在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu；較佳選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu；更佳選自由下列所組成之群組：Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Ru、Rh；甚至更佳選自由下列所組成之群組：Cr、Ni、Pd、Pt；最佳選自由下列所組成之群組：Ni、Pd。
包括至少一種金屬M之負載型觸媒的使用對於根據本發明之方法是必要的：該等負載型觸媒為熟習該項技術者已知的且特別描述於EP 0 302 020 A2中。
“包括至少一種金屬M之負載型觸媒”更具體地說意指金屬M(其較佳於元素態)已經施加於為熟習該項技術者已知的載體，其可(例如)尤其選自由下列所組成之群組：活性碳、碳酸鈣、氧化鋁、二氧化鈦，尤其選自由氧化鋁、活性炭所組成的群組。
並不特別限定負載型觸媒中之金屬M的比例且尤其在0.1%至30重量%，較佳1%至10重量%，更佳5重量%的範圍內。在此情況下，重量%意指由特定負載型觸媒所包含之所有金屬M的總重量，以由特定負載型觸媒所包含之載體的總重量為基準計。
不用該類負載型觸媒，將只獲得不要的產物。C.Harries描述(例如)在其於Justus Liebigs Annalen der Chemie第417冊，1918，第107至191頁之文章“Untersuchungen über die cyclischen Acetonbasen”[Studies of the Cyclic Acetone Bases]的第220至222頁，4-胺基-2,2,6,6-四甲胺基哌啶與乙酐而沒有負載型觸媒之反應，其導致高產率之在此不要的對應醯胺化合物。
根據本發明之方法可連續或非連續地(即分批)進行。
反應時間取決於該方法的進展和所要轉化率-該目的通常為最大可能的轉化率和繼續進行根據本發明之方法，直至不能觀察到反應物的進一步轉化。
不限制根據本發明之方法中的溫度且較佳在從20℃至350℃之範圍，更佳在從50℃至300℃之範圍，甚至更佳在從50℃至250℃之範圍，最佳在從70℃至200℃之範圍。
不限制根據本發明之方法中的壓力且較佳在從2巴至500巴之範圍，更佳在從5巴至350巴之範圍，甚至更佳在從25巴至300巴之範圍。
上述溫度範圍和壓力範圍當然也可以組合存在。因此，該方法較佳可在從20℃至350℃的溫度範圍[更佳在從50℃至300℃之範圍，甚至更佳在從50℃至250℃之範圍，最佳在從70℃至200℃之範圍]和範圍在從2巴至500巴的壓力[較佳在從2巴至500巴之範圍，更佳在從5巴至350巴之範圍，甚至更佳在從25巴至300巴之範圍]下進行。
根據本發明之方法以完全令人驚訝的方式解決上述問 題：如從實施例部分明顯看出，藉由根據本發明方法製備之產物具有高於藉由先前技術方法獲得之TAD化合物的顏色穩定性。這可證實在於：藉由根據本發明方法獲得之N-取代的TAD化合物，二者直接在製備後，更佳地，儲存後，具有低於以習知方法合成之相同TAD化合物的Hazen色值(Hazen color number)。Hazen色值可如DIN EN ISO 6271(2005)中所述測定。
下列實施例意欲詳細說明本發明，而沒有任何意圖將本發明限於這些實施態樣。
實施例 比較例C1-C5
藉由恆溫器將2升高壓釜預熱至40℃。然後將125ml的甲醇和388.1g(2.5mol)的TAA加至該反應器並攪拌。之後，添加2.5mol胺(實驗C1：正丙胺；實驗C2：正丁胺；實驗C3：二級丁胺；實驗C4：異丙胺；實驗C5：正辛胺)並以125毫升甲醇沖洗。添加觸媒(10重量%的Pd/活性碳，2.7mmol以Pd為主；所使用之觸媒："來自Evonik Industries AG之E 196 NN/W 10%")及關閉反應器。
在攪拌時注入氫(20巴H2)及設定80℃之反應釜內溫。在20-30巴之壓力下進行氫化，直至不再觀察到氫的顯著吸入。
接著將反應器冷卻和解壓縮。將粗製產物排放和過濾，並接著先將溶劑移除(80-120℃，標準壓力)。隨後將殘餘物藉使用具有隨機填充之0.5m管柱的真空蒸餾純化。
蒸餾產物的純度係藉由氣相層析(Agilent 5890或7890，FID檢測器)測定。
此外，所得產物的顏色穩定性藉由儲存在封閉樣品管及檢查Hazen色值檢驗。此係使用下列的間隔完成：a)蒸餾後；b)在70℃下儲存7天後；c)在室溫下儲存30天後；c)在室溫下儲存6月後。
結果彙編於表1中。
發明例I1-I5：
藉由恆溫器將2升高壓釜預熱至40℃。然後將125毫升的甲醇和390.7克(2.5mol)的TAD加至該反應器並攪拌。之後，添加2.5mol羰基化合物(實驗I1：丙醛；實驗I2：丁醛；實驗I3：丁酮；實驗I4：丙酮；實驗I5：辛醛)並以125毫升甲醇沖洗。添加觸媒(10重量%的Pd/活性碳，2.7mmol以Pd為主；所使用之觸媒："來自Evonik Industries AG之E 196 NN/W 10%")及關閉反應器。
在攪拌時注入氫(20巴H2)及設定80℃之反應釜內 溫。在20-30巴之壓力下進行氫化，直至不再觀察到氫的顯著吸入。
接著將反應器冷卻和解壓縮。將粗製產物排放和過濾，並接著先將溶劑移除(80-120℃，標準壓力)。隨後將殘餘物藉使用具有隨機填充之0.5m管柱的真空蒸餾純化。
蒸餾產物的純度係藉由氣相層析(Agilent 5890或7890，FID檢測器)測定。
此外，所得產物的顏色穩定性藉由儲存在封閉樣品管和檢查Hazen色值檢驗。此係使用下列的間隔完成：a)蒸餾後；b)在70℃下儲存7天後；c)在室溫下儲存30天後；c)在室溫下儲存6月後。
結果彙編於表2中。
結果
在比較比較例與發明例時，發現下列驚人的效果：
-C1與I1、C2與I2、C5與I5之比較顯示：實驗I1、I2和I5中所得之三丙酮二胺化合物的顏色穩定性比以C1、C2和C5所得之相同三丙酮二胺化合物明顯增加(從比較I1、I2和I5與C1、C2和C5中所觀察到之較小的色值明顯看出)。
-而在使用習知方法之C3和C4的情況下不可能 獲得任何產物，如從實施例I3和I4可知，根據本發明之方法，允許以良好產率合成對應的三丙酮二胺化合物。
Figure 105101726-A0202-12-0106-34
Figure 105101726-A0202-12-0107-35
Figure 105101726-A0202-11-0002-109

Claims (14)

  1. 一種製備N-取代的三丙酮二胺化合物之方法，其特徵在於使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在還原條件下反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)且
    Figure 105101726-A0202-13-0001-36
     其中n為自1至20之範圍的整數；其中p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，若存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(i)、(ii)且
    Figure 105101726-A0202-13-0002-38
     其中Q1、Q2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-和-NR‘-且R‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基， 其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中Y1亦可為直接鍵，若p1和p2中之至少一者具有1之值，及其中Y2亦可為直接鍵，若p3和p4中之至少一者具有1之值，及其中Y3亦可為直接鍵，若p5和p6中之至少一者具有1之值，及其中Y4亦可為直接鍵，若p8和p9中之至少一者具有1之值，及其中Y5亦可為直接鍵，若p10和p11中之至少一者具有1之值；其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、 -N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)且
    Figure 105101726-A0202-13-0004-39
     其中J1、J2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘-且R‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基， 其中，在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0005-40
     其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團： (xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)且
    Figure 105101726-A0202-13-0006-41
     其中J3、J4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR‘‘'-且R‘‘'=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，其中，在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基團可經選 自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為化學結構(xviii)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0007-42
     其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)、(II-C)且
    Figure 105101726-A0202-13-0007-37
     其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子的二價烴基，其中至少6個碳 原子係存在於芳族系統中及其他碳原子，若存在的話，為飽和，具有選自由下列所組成群組之化學結構的橋聯基團：(xix)、(xx)且
    Figure 105101726-A0202-13-0008-43
     其中T1、T2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-和-NR‘‘‘‘-且R‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中a'和b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；及其中該R24、R25、R26、R27、R28、R29基團係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷氧基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、 -N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由下列所組成群組之化學結構的基團：(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)且
    Figure 105101726-A0202-13-0009-44
     其中J5、J6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR‘‘‘‘‘-且R‘‘‘‘‘=具有1至6個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中，在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、 -N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；及其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
  2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其中p1=p2=p3=p4=p5=p6=p8=p9=p10=p11=0及其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1，且其中還原條件係藉由使至少一種三丙酮二胺化合物(I)與至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下和在負載型觸媒之存在下反應而建立，其中該負載型觸媒包括至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9係各自獨立地選自由下列所組成之群組：具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0011-45
     其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基；及其中該R12、R13、R14、R15、R16、R17基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0011-46
     其中該R18、R19、R20、R21、R22、R23基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0012-47
     其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件為R12和R17，當p13=p14=p15=p16=0時，亦可各自獨立地為具有化學結構(xviii)之基團且
    Figure 105101726-A0202-13-0012-48
     其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子的非支鏈或支鏈烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中X1=X2 =X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=氫。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)及其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基團可經選自由下列所組成群組之基團置換的非支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
  7. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由下列所組成之群組：化學結構(I-A)、(I-B)及其中該R1、R2基團係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
  8. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中Z1、Z2、Z3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵，具有1至30個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子組成的飽和環之二價飽和烴基。
  9. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該羰 基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組。
  10. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組及其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組，其中p1=p2=0；X1=X2=X3=氫；Y1和Z1各自獨立地為具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈伸烷基；R1、R2係各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24、R25、R26、R27係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至12個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
  11. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)及其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=氫；R1係選自由下列所組成之群組：氫， 具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組：氫，具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25係各自獨立地選擇，且排除：R24=R25=氫。
  12. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)及其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=H；R1=H；R24係選自由下列所組成之群組：氫、甲基；R25為具有1至8個碳原子的非支鏈或支鏈烷基。
  13. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚、鹵化溶劑、醯胺、硫基化合物、羧酸、醇、水。
  14. 如申請專利範圍第1或2項之方法，其係於範圍在從20℃至350℃的溫度和範圍在從2巴至500巴的壓力下進行。
TW105101726A 2015-01-22 2016-01-20 自三丙酮二胺及其衍生物藉由還原性胺化合成三丙酮二胺化合物 TWI686382B (zh)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EA036848B1 (ru) 2015-09-29 2020-12-28 Басф Се Циклический амин для селективного удаления сероводорода
DE102016212378A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Evonik Degussa Gmbh Synthese von Triacetondiaminverbindungen durch reduktive Aminierung ausgehend von Triacetondiamin und dessen Derivaten
DE102016212379A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung einer N-methylsubstituierten Triacetonaminverbindung
CN106631991B (zh) * 2016-12-16 2021-04-16 常州南京大学高新技术研究院 一种n-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的简便合成方法
EP3660001A1 (de) 2018-11-27 2020-06-03 Evonik Operations GmbH Verbessertes verfahren zur herstellung von triacetondiamin und dessen derivaten
EP3663284B1 (de) 2018-12-07 2021-02-03 Evonik Operations GmbH Verbessertes verfahren zur herstellung von triacetonamin
EP3750876A1 (de) 2019-06-13 2020-12-16 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von triacetonamin, 2,2,4,6-tetramethylpiperidin und/oder den salzen des 2,2,4,6-tetramethylpiperidins
US11731940B2 (en) 2020-05-07 2023-08-22 Evonik Operations Gmbh Process for preparing triacetonamine

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE7607114L (sv) 1976-06-22 1977-12-23 Bofors Ab Sett att framstella hydrokloriden av n-metylpiperidin-2-karbonsyra-2,6-xyllidid
US4435572A (en) 1978-04-26 1984-03-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Synthesis of ethyl-4(3'-methoxyphenyl)-1-methyl piperidine-3-carboxylate
GB2047681A (en) 1979-04-30 1980-12-03 Argus Chem Preparation of 2,2,6,6- tetramethyl-4-oxopiperidine
AU7424681A (en) 1980-09-10 1982-03-18 B.F. Goodrich Company, The Piperidine derivatives as u.v. stabilisers
US4605743A (en) 1985-04-16 1986-08-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
IT1222394B (it) 1987-07-30 1990-09-05 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine
DE3726306A1 (de) 1987-08-07 1989-02-16 Fischer Artur Werke Gmbh Vorrichtung zum festsetzen von befestigungselementen
IT1223405B (it) 1987-12-04 1990-09-19 Ciba Geigy Spa Procedimento per la metilazione di composti triazinici contenenti gruppi 2,2,6,6 tetrametilpiperidinici
IT1247834B (it) 1991-02-05 1995-01-02 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammine
IT1277329B1 (it) 1995-03-01 1997-11-10 Ciba Geigy Spa Procedimento per la metilazione del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone (triacetonammina)
DE19704460A1 (de) 1997-02-06 1998-08-13 Huels Chemische Werke Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopiperidinen
GB0308466D0 (en) 2003-04-11 2003-05-21 Novartis Ag Organic compounds
WO2005123679A2 (en) 2004-06-18 2005-12-29 Neurosearch A/S Alkyl substituted piperidine derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
WO2008101979A1 (en) 2007-02-22 2008-08-28 Merck Serono S.A. Quinoxaline compounds and use thereof
MX2016000701A (es) 2015-01-22 2016-11-24 Evonik Degussa Gmbh Proceso para preparar un compuesto de triacetonamina n-metil sustituida.
CN105017131B (zh) 2015-07-16 2018-01-16 广州合成材料研究院有限公司 一种哌啶化合物及其制备工艺

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Polymer engineering and science，2197-2206，2014 *

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