TWI644886B - 有機電激發光裝置及其材料 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構：
其中，Ar1及Ar2各自獨立選自經取代的C6至C30芳基、未被取代的C6至C30芳基、經取代的含有異原子之芳基及未被取代的含有異原子之芳基所組成的群組，且該異原子為O或S。

Description

有機電激發光裝置及其材料
本發明係關於一種有機電激發光裝置及其材料，特別是指一種可用於有機電激發光裝置之發光層的材料。
有機發光二極體(organic light-emitting diodes，OLEDs)係應用有機電激發光(organic electroluminescence，OEL)原理製造的發光元件。其發光原理是指在一定電場下，使電子電洞分別經過電洞傳輸層(Hole Transport Layer,HTL)與電子傳輸層(Electron Transport Layer,ETL)後，進入一具有發光特性的有機物質(有機發光層)。當電子與電洞在此發光層內發生再結合時，會先形成一「激發光子(exciton)」，接著再將能量釋放出來而回到基態(ground state)，而這些釋放出來的能量會有部份以不同顏色的光的形式釋放出來，使OLED發光。
目前在OLED元件上最常用之發光層客體材料為BD(4,4'-Bis[4-(di-p-Fluorophenyl Amino)styryl]biphenyl) ，其玻璃轉移溫度約為96.9℃，但仍無法滿足商業化要求。因此，開發更優良的發光材料一直是所有相關廠商努力的目標。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，其化合物結構與產品特性均與先前技術不同。
根據本發明之一實施例，提供一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構：
其中，Ar1及Ar2各自獨立選自經取代的C6至C30芳基、未被取代的C6至C30芳基、經取代的含有異原子之芳基及未被取代的含有異原子之芳基所組成的群組，且該異原子為O或S。
一實施例中，Ar1或Ar2各自獨立選自 其中，X為S或O，R選自由H、經取代的C3至C12烷基、環烷基或芳香 基、未被取代的C3至C12烷基、環烷基或芳香基所組成的群組。
一實施例中，當Ar1為時，R為H、經取代的甲基、乙基、第三丁基、苯及萘或未被取代甲基、乙基、第三丁基、苯及萘。
一實施例中，式(I)之材料為下列化學式中任一者所示之化合物：
一實施例中，上述材料係作為有機電激發光裝置之發光層。
一實施例中，上述材料係為有機電激發光裝置之發光層客體材料。
根據本發明另一實施例，提供一種有機電激發光裝置，其係包含依以 下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層。此有機電激發光裝置之特徵在於其發光層中包含上述之材料。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之電子傳輸層和陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
詳細來說，本發明之新穎結構材料較傳統發光客體材料易於製備與純化。且使用此材料作為發光客體的有機電激發光裝置，相較於使用習知發光客體材料的有機電激發光裝置具有更高的元件效率。更甚者，此一具新穎結構之材料的玻璃轉移溫度(Tg)高，應用於工業製程時有較佳熱穩定性。
1‧‧‧玻璃基板
10‧‧‧有機電激發光裝置
2‧‧‧ITO(陽極層)
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極層
第1圖為本發明之有機電激發光裝置的示意圖。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，具有下列化學式(I)所示之結構：
其中，Ar1及Ar2各自獨立選自經取代的C6至C30芳基、未被取代的C6至C30芳基、經取代的含有異原子之芳基及未被取代的含有異原子之芳基所組成的群組，且異原子為O或S。
「經取代」係指該些芳基上的一個或多個氫原子被其他的取代基/基團所替換，可替換的取代基/基團包括甲基、乙基、第三丁基、苯或萘。
Ar1、Ar2可選自下列基團：
Ar1、Ar2係以其環上具有空軌域的C與式(I)之N連接。舉例來說， 上的6個C皆可與式(I)之N相連，各個位置相等；有5個位置可與式(I)之N相連(左右兩環相同)；及皆有4個位置可與式(I)之N相連(兩環相同)；則與N在指定之處相連。
式(I)材料之分子具有螺環(spiro)結構，能有效阻斷分子內的共軛，增加能階寬度。而由於螺環結構具有較高的分子剛性，還能有效提升材料的玻璃轉移溫度(Tg)，增加其熱穩定性。
式(I)材料例如可由以下之合成方法獲得：
Step.1
Step.2
Step.3
Step.4
其中Steps.3-4又稱Buchwald偶聯反應，本發明之新穎材料以此方法進行合成，反應時間短且製備容易，更能有效提升產物轉化比例，減少副產 物生成，降低純化難度。
以下藉由數個應用實施例說明上述反應的各個步驟，實施例中化合物添加的成分比例及種類僅為示範之用，並非用以限制本發明。
實施例1：1-溴-8-(4-氯苯基)-萘[1-Bromo-8-(4-chloro-phenyl)-naphthalene](1)之合成：
2000毫升三頸瓶置入57.19克1,8-二溴萘(1,8-Dibromo-naphthalene)、34.40克4-氯苯基硼酸(4-Chlorophenylboronic acid)、55.28克碳酸鉀(Potassium carbonate)與6.93克四(三苯基膦)鈀[Palladium-tetrakis(triphenylphosphine)]，置於氮氣系統下，加入1000毫升四氫呋喃(THF)與500毫升去離子水，加熱至迴流後反應攪拌12小時，反應完降溫後，使用乙酸乙酯進行萃取，收集有機層並濃縮，進行管柱分離(Hex：EA=10：1)，收集後濃縮得淡黃色油狀物，得成品46克，收率73%。
實施例2：9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]9-Chloro-10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene](2)之合成：
1000毫升三頸瓶置入31.76克1-溴-8-(4-氯苯基)-萘[1-Bromo-8-(4-chloro-phenyl)-naphthalene](1)，置於氮氣系統下，加入500毫升四氫呋喃(THF)，攪拌溶解後降溫至-85℃，滴入50毫升正丁基鋰(n-butyllithium)，攪拌30分鐘，用50毫升四氫呋喃(THF)將24.45克10,10-二甲基-10H-蒽-9酮(10,10-Dimethyl-10H-anthracen-9-one)溶解後，滴入三頸瓶中，攪拌1小時，加水中止反應後，使用乙酸乙酯進行萃取，收集有機層並濃縮，加入150毫升醋酸與15毫升鹽酸，加熱迴流3hr，冷卻後加入甲醇，固體析出收集固體，THF進行再結晶，過濾得白色固體，烘乾得成品25克，收率57%。
實施例3：3-溴-9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]3-bromo-9-Chloro-10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene](3)之合成：
500毫升三頸瓶置入17.72克9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥](2)，置於氮氣系統下，加入300毫升1,2-二氯乙烷(1,2-Dichloroethane，DCE)攪拌溶解，再加入23.14克N-溴代丁二醯亞胺(N-Bromosuccinimide)室溫下攪拌36hr，加水中止反應後，使用乙酸乙酯進行萃取，收集有機層並濃縮，THF進行再結晶，過濾得白色固體，烘乾得成品18克，收率86%。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.11-8.00(m,3H),δ7.91(d,1H),δ7.59(d, 2H),δ7.36(t,1H),δ7.20-7.12(m,3H),δ6.92-6.81(m,3H),δ6.69(d,1H),δ6.55(d,2H),δ1.95(d,6H).
實施例4：10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]-3,9二胺,N3,N9-雙(苯基)-N3,N9-雙(聯苯基-4-基)10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene]-3,9-diamine,N3,N9-bis(phenyl)-N3,N9-bis(biphenyl-4-yl)(BD2)之合成
在氮氣下於三頸瓶中置入2.46克聯苯-4-基苯胺(Biphenyl-4-yl-phenyl-amine)與2.61克3-溴-9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥](3)，50毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入2.24克叔丁醇鉀(potassium tert-butoxide)，0.12克乙酸鈀(palladium acetate)，0.27克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應6小時，冷卻濃縮後析出固體，進行管柱分離(Hex：THF=6：1)，收得產品2.8克，收率64%。純度99%，經昇華純化後得1.3克產品。
產物之玻璃轉移溫度(Tg)：176.0℃
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.08(s,1H),δ7.95(d,1H),δ7.75(d,1H),δ7.61-7.03(m,28H),7.01-6.75(m,10H),δ6.73(d,2H),δ6.46(s,1H),δ1.82(s,3H),δ1.27(s,3H).
MS(m/z)：[M+]calcd.for C68H50N2,894.4；found,894.5
實施例5：10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]-3,9-二胺,N3,N9-雙(苯基)-N3,N9-雙(萘-2-基)10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene]-3,9-diamine,N3,N9-bis(phenyl)-N3,N9-bis(naphthalen-2-yl)(BD5)之合成
在氮氣下於三頸瓶中置入2.46克聯苯-4-基苯胺(Biphenyl-4-yl-phenyl-amine)與2.61克3-溴-9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥](3)，50毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入2.24克叔丁醇鉀(potassium tert-butoxide)，0.12克乙酸鈀(palladium acetate)，0.27克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應6小時，冷卻濃縮後析出固體，進行管柱分離(Hex：THF=6：1)，收得產品2.8克，收率64%。純度99%，經昇華純化後得1.3克產品。
產物之玻璃轉移溫度(Tg)：161.5℃
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.07(d,1H),δ7.95(d,1H),δ7.77(d,1H),δ7.74-7.65(m,4H),7.56-7.27(m,13H),δ7.26-7.05(m,10H),δ7.01-6.83(m,8H),δ6.75(d,2H),δ6.48(s,1H),δ1.77(s,3H),δ1.03(s,3H).
MS(m/z)：[M+]calcd.for C64H46N2,842.4；found,843.2.
實施例6：二苯並呋喃-4-基-苯胺(Dibenzofuran-4-yl-phenyl-amine)(4)之合 成
在氮氣下於三頸瓶中置入4.66克苯胺(Aniline)與12.35克4-溴-二苯並呋喃(4-Bromo-dibenzofuran)，250毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入11.22克叔丁醇鉀(potassium tert-butoxide)，0.56克乙酸鈀(palladium acetate)，1.32克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應2小時，冷卻後過濾濃縮，進行管柱分離(Hex：EA=10：1)，收得產品8.2克，收率64%。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.86(d,1H),δ7.70(m,1H),δ7.53(d,1H),7.47(d,1H),δ7.42(m,1H),δ7.31-7.18(m,4H),δ7.01(d,2H),δ6.89(t,1H).
實施例7：10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]-3,9-二胺,N3,N9-雙(苯基)-N3,N9-雙(二苯並呋喃-4-基)10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene]-3,9-diamine,N3,N9-bis(phenyl)-N3,N9-bis(dibenzofuran-4-yl)(BD8)之合成
在氮氣下於三頸瓶中置入2.18克二苯並呋喃-4-基-苯胺(Dibenzofuran-4-yl-phenyl-amine)(4)與2.08克3-溴-9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥](3)，40毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入1.80克叔丁醇鉀 (potassium tert-butoxide)，0.09克乙酸鈀(palladium acetate)，0.21克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應6小時，冷卻濃縮後析出固體，進行管柱分離(Hex：THF=6：1)，收得產品1.6克，收率50%。純度99%，經昇華純化後得0.8克產品。
產物之玻璃轉移溫度(Tg)：173.2℃
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.20-7.43(m,6H),δ7.43-6.81(m,28H),δ6.77-6.61(m,5H),δ6.29(s,1H),δ1.84(s,3H),δ1.15(s,3H).
MS(m/z)：[M+]calcd.for C68H46N2O2,922.4；found,923.2.
實施例8：(6-苯基-苯並呋喃-4-基)-苯胺(6-phenyl-dibenzofuran-4-yl)-phenyl-amine(5)之合成
氮氣下，250毫升三頸瓶置入4.66克苯胺(Aniline)與17.71克4-溴-二苯並呋喃(4-Bromo-6-phenyl-dibenzofuran)，250毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入11.22克叔丁醇鉀(potassium tert-butoxide)，0.56克乙酸鈀(palladium acetate)，1.32克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應6小時，冷卻後過濾濃縮，進行管柱分離(Hex：EA=10：1)，收得產品12.1克，收率73%。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.92(dd,1H),δ7.85(m,2H),δ7.58(dd,1H),δ7.53-7.43(m,3H),δ7.42-7.38(m,2H),δ7.36-7.29(m,3H),δ7.27-7.18(m,3H),δ7.01(t,1H).
實施例9：10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥]-3,9-二胺,N3,N9-雙(苯基)-N3,N9-雙(6-苯-二苯並呋喃-4-基)10',10'-dimethyl-[spiro-benzo[de]anthracene-7,9'-anthracene]-3,9-diamine,N3,N9-bis(phenyl)-N3,N9-bis(6-phenyl-dibenzofuran-4-yl)(BD10)之合成
在氮氣下於三頸瓶中置入2.82克(6-苯基-苯並呋喃-4-基)-苯胺[(6-phenyl-dibenzofuran-4-yl)-phenyl-amine](5)與2.09克3-溴-9-氯-10’,10’-二甲基-[螺-苯並[de]蔥-7,9’-蔥](3)，40毫升甲苯(toluene)攪拌溶解加入1.80克叔丁醇鉀(potassium tert-butoxide)，0.09克乙酸鈀(palladium acetate)，0.21克三叔丁基膦(Tri-tert-butylphosphine)，加熱迴流反應6小時，冷卻濃縮後析出固體，以THF再結晶，過濾得產品2.7克，收率63%，經昇華純化後得1.1克產品。
產物之玻璃轉移溫度(Tg)：192.9℃
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.15(d,1H),δ8.08(d,1H),δ7.90(d,1H),δ7.81(d,1H),δ7.69(t,2H),δ7.61(t,2H),δ7.55(s,1H),δ7.51-7.35(m,5H),δ7.31-6.75(m,28H),δ6.70-6.47(m,4H),δ6.28(s,1H),δ1.71(s,3H),δ1.15(s,3H).
MS(m/z)：[M+]calcd.for C80H54N2O2,1074.4；found,1075.2
特別說明的是，雖然上述實施例1-9中介紹了4種不同的藍光客體材料(BD2,5,8,10)及其合成方法，然本發明之材料並不限制於此。根據上述實施例之合成方法，調整Steps.1的反應物，Step.2便可合成出多種不同的材料。組合例如下表1所示：
Step.1
Step.2
上表中，化學式底下的數字為CAS編號，表示該結構之藥品可於市場上買到。而註記「實施例X」的化學式(X表示實施例之數字)，表示該結構已於此實施例中教示合成方法。
實施例8 元件測試資料
請參考第1圖，其繪示本實施例使用之有機電激發光裝置10的結構。本實施例之有機電激發光裝置10主要是以真空蒸鍍方式製備，包含玻璃基板1、ITO 2(陽極層)、電洞注入層3(hole injection layer,HIL)、電洞傳輸層4(hole transport layer,HTL)、發光層5(主體發光材料與客體發光材料)、電子傳輸層6(electron transport layer,ETL)以及陰極層7。陽極層2和陰極層7係分別與一外部電源接觸形成電通路。本實施例係利用此裝置測試本發明之有機電激發光裝置的特性。
特別說明的是，實際應用時本發明的有機電激發光裝置並不限於上述態樣，而可以依據需求調整結構。舉例來說，可在電子傳輸層6與陰極層7之間設計一電子注入層(electron injection layer,EIL)，或者可以省略電洞注入層3，本發明並不對有機電激發光裝置的結構限制。
本發明之有機電激發光裝置的特徵在於其發光層之發光客體使用本發明之材料作為發光客體(上述化合物BD2、5、8、10)，另外採用習知的BD材料當作比較例。除此之外，實施例與比較例之有機電激發光裝置的其他層體所用材料係完全相同，詳列如下：
此裝置為一藍光OLED，各材料之化學結構如下所示：
使用本發明實施例之各種材料，以及傳統材料作為比較例的有機電激發光裝置之測試結果如下表3所示： *在電流密度100mA/cm2下的測量值
由表3可知，使用本發明之材料作為發光材料的有機電激發光裝置，較使用傳統發光材料BD的有機電激發光裝置具有較高的發光效率。此外，上述材料的製備方式簡單，易於合成及純化，具有商業化應用之潛力。更甚者，本發明之上述發光材料的玻璃轉化溫度(Tg)皆高於150℃，相較於比較例發光材料BD的低玻璃轉換溫度(96.9℃)，加工時有極佳的熱穩定性。
雖然本發明以實施例說明如上，惟此些實施例並非用以限制本發明。本領域之通常知識者在不脫離本發明技藝精神的範疇內，當可對此些實施例進行等效實施或變更，故本發明的保護範圍應以其後所附之申請專利範圍為準。

Claims (10)

  1. 一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構： 其中，Ar1及Ar2各自獨立選自經取代的C6至C30芳基、未被取代的C6至C30芳基、經取代的含有異原子之芳基及未被取代的含有異原子之芳基所組成的群組，且該異原子為O或S；其中「經取代」係指該些芳基上的一個或多個氫原子被甲基、乙基、第三丁基、苯或萘所取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之材料，其中Ar1或Ar2各自獨立選自 其中，X為S或O，R選自由H、經取代的C3至C12烷基、環烷基或芳基、未被取代的C3至C12烷基、環烷基或芳基所組成的群組；其中「經取代」係指該些基團上的一個或多個氫原子被甲基、乙基、第三丁基、苯或萘所取代。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之材料，其中當Ar1為時，R為 H、經取代的甲基、乙基、第三丁基、苯或萘，或未被取代的甲基、乙基、第三丁基、苯或萘，其中「經取代」係指該些基團上的一個或多個氫原子 被甲基、乙基、第三丁基、苯或萘所取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之材料，其係為下列化學式中任一者所示之化合物：
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之發光層。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之發光層客體材料。
  7. 一種有機電激發光裝置，其係包含依以下順序排列之層狀結構：透明 基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層；該有機電激發光裝置之特徵在於：該發光層中包含申請專利範圍第1至4項中任一項所述之材料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之裝置，其中該陽極層和該電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之裝置，其中該電子傳輸層和該陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之裝置，其中該陽極層和該陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
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