TWI602893B - 活性能量線硬化型黏著劑組成物、黏著劑、黏著片及附有黏著劑的光學構件 - Google Patents

活性能量線硬化型黏著劑組成物、黏著劑、黏著片及附有黏著劑的光學構件 Download PDF

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Description

活性能量線硬化型黏著劑組成物、黏著劑、黏著片及附有黏著劑的光學構件
本發明係關於活性能量線硬化型黏著劑組成物、黏著劑、黏著片及附有黏著劑層的光學構件。更詳細地，本發明係關於一種即使在長期保管後，也具有良好的黏著力和透明性，而且適合導航系統等車載用途等之賦予耐久性特別優異之黏著劑的雙重硬化(Dual-cure)型黏著劑組成物；以及由其得到之具有上述性質的黏著劑；以兩塊剝離片夾住該黏著劑而形成之黏著片及附有黏著劑層的光學構件。
前述之雙重硬化型黏著劑組成物，係可以透過藉由活性能量線的交聯和熱交聯這兩種方式，而形成兩個交聯網絡的黏著劑組成物。該雙重硬化型黏著劑組成物具有可以形成具有高耐久性能之黏著劑的特徵。
作為使用這種雙重硬化型黏著劑組成物而形成之黏著劑，例如公開了一種偏光板用黏著劑，其係對包含了(A)含羥基單體之單體組成比為10質量%以下的重量平均分子量為100萬以上的丙烯酸系聚合物、(B)含羧基單體的單體組成比為10質量%以下的重量平均分子量為100萬以上之丙烯酸系聚合物以及(C)活性能量線硬化型化合物之黏著性材料，照射活性能量線而形成，其中成分(A)和成分(B)的質量比是100:1~100:50，且23℃下的儲存模數(G’)是0.3MPa以上(例如，參照專利文獻1)。
該偏光板用黏著劑，能夠將偏光板耐久性良好地貼合到液晶胞上，同時得到的液晶顯示裝置具有即使在高溫高濕環境下也不易發生漏光等特性。但是，在近年需求逐步提高的導航系統等車載用途中，和目前的室內電視等用途等相比較，要求有特別高的耐久性。這是因為在車載用顯示器的情況，白天在車內長時間暴露在相當高的溫度下，反之夜晚則是相當低的溫度狀態。因此，不能說室內電視用途的偏光板用黏著劑之耐久性其必已充分，以為了車載用之偏光板用黏著劑，而新設定之嚴格的各種耐久條件，有可能產生剝落等情況。
另外，和大螢幕電視用途之偏光板用黏著劑的情形相比較，由於車載用之偏光板用黏著劑對於所生產之輥而言，每1台顯示器的使用面積小，所以消耗速度慢，要求對應於長期保存。因此，對車載用之偏光板用黏著劑，強烈要求目前為止所沒有的長期保存後的黏著物性等各種物性的經時安定性。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2007-212995號公報
本發明是在這種情況下提出的，其目的在於提供一種即使長期保管後，也具有良好的黏著力和透明性，而且適合導航系統等車載用途等、賦予耐久性特別優異之黏著劑的雙重硬化型黏著劑組成物，以及由其得到之具有上述性質的黏著劑。
本發明人等為了實現前述目的，經過反覆認真的研究，從而發現一種活性能量線硬化型黏著劑組成物，其作為雙重硬化型黏著劑組成物符合該目的，該活性能量線硬化型黏著劑組成物包含含羥基之(甲基)丙烯酸酯共聚物、含羧基之(甲基)丙烯酸酯共聚物、活性能量線硬化型化合物、和交聯劑，而且分別以規定的比例含有前述活性能量線硬化型化合物和交聯劑。
本發明是基於該見解而完成的。
也就是，本發明係提供：
(1)一種活性能量線硬化型黏著劑組成物，係包括含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)、含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)、活性能量線硬化型化合物(C)、及交聯劑(D)，其特徵係為，相對於100質量份前述(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，含有超過15質量份活性能量線硬化型化合物(C)，而且含有0.5~2.5質量份前述交聯劑(D)；
(2)根據上述(1)項所記載之黏著劑組成物，其中相對於100質量份含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，以3~30質量份的比例含有含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)；
(3)根據上述(1)或(2)項所記載之黏著劑組成物，其中構成含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)的含羥基之單體單元的含量為1~5質量%，且構成含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)的含羧基之單體單元的含量為3~10質量%；
(4)一種黏著劑，其特徵係為，對上述(1)~(3)任一項所記載之黏著劑組成物照射活性能量線而形成；
(5)一種黏著片，其係將上述(4)項所記載的黏著劑與兩塊剝離片的剝離層側接合而被夾住的方式形成；
(6)一種附有黏著劑層的光學構件，其係在光學構件上層狀積層上述(4)項所記載的黏著劑而形成。
根據本發明可提供一種具有良好的黏著力和透明性，而且適合導航系統等車載用途等、賦予耐久性特別優異之黏著劑的雙重硬化型黏著劑組成物；以及由其得到之具有上述性質的黏著劑；以兩塊剝離片夾住該黏著劑而形成之黏著片以及附有黏著劑層的光學構件。
 [用以實施發明之形態]
首先，對本發明的活性能量線硬化型黏著劑組成物進行說明。
[活性能量線硬化型黏著劑組成物]
本發明之活性能量線硬化型黏著劑組成物(以下，有時僅稱為「黏著劑組成物」)包含：含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)、含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)、活性能量線硬化型化合物(C)、及交聯劑(D)之黏著劑組成物，其特徵係為，相對於100質量份前述(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，含有超過15質量份活性能量線硬化型化合物(C)，且含有0.5~2.5質量份前述交聯劑(D)。
(含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A))
在本發明之黏著劑組成物中，作為成分(A)所使用的含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物，是具有含羥基之丙烯酸酯系單體單元者，可以藉由使不具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體，和含羥基之(甲基)丙烯酸酯系單體共聚而得到。另外，在本發明中，所述之(甲基)丙烯酸酯係指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的兩種。其它類似用語也相同。
通常，為了使(甲基)丙烯酸酯系共聚物交聯而賦予黏著劑耐久性，進行使具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體與不具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體共聚，得到(甲基)丙烯酸酯系共聚物，將其作為黏著劑的主劑。在該成分(A)中，羥基成為交聯點。
作為成分(A)中的含羥基之(甲基)丙烯酸酯系單體的具體例子，可以列舉出(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等(甲基)丙烯酸羥基烷酯等。它們可以單獨使用，也可以組合兩種以上使用，其中，從可易於製造重量平均分子量為100萬以上的(甲基)丙烯酸酯系共聚物方面來看，特佳為(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯。
作為不具有成為交聯點之(甲基)丙烯酸酯系單體，沒有特別的限定，例如較佳可以列舉出酯部分之烷基的碳原子數為1~20的(甲基)丙烯酸酯。這裏，作為酯部分之烷基的碳原子數為1~20之(甲基)丙烯酸酯的例子，可以列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯等。它們可以單獨使用，也可以組合兩種以上使用。
這些化合物中，特別是(甲基)丙烯酸丁酯，在可以得到適當的黏著性能，而且易於製造重量平均分子量為100萬以上之(甲基)丙烯酸酯共聚物方面為較佳。
構成該含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)的含羥基之單體單元的含量較佳為1~5質量%。只要該含量是1質量%以上，就可以充分發揮出羥基作為交聯點的功能；另一方面，如果是5質量%以下，則高溫、高濕下的耐久性足夠。該含羥基的單體單元的含量更佳為1.2~2.0質量%的範圍。
該(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，較佳為重量平均分子量是100萬以上。如果該重量平均分子量小於100萬，則高溫、高濕下的接著耐久性不足，會發生浮起或剝落等情形。如果考慮到接著耐久性等，該重量平均分子量更佳為120萬~220萬者，特佳為150萬~200萬者。
另外，上述重量平均分子量是藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定之聚苯乙烯換算的值。
在本發明之黏著劑組成物中，可以單獨使用1種成分(A)的(甲基)丙烯酸酯系共聚物，也可以組合兩種以上使用。
(含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B))
在本發明之黏著劑組成物中，作為成分(B)所使用的含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物，係具有含羧基之(甲基)丙烯酸酯系單體單元的共聚物，可以藉由使不具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體和含羧基之(甲基)丙烯酸酯系單體共聚而得到。
在該成分(B)的含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物中，和前述成分(A)同樣地，為了賦予黏著劑耐久性，使用具有成為交聯點的含羧基之(甲基)丙烯酸酯系單體與不具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體的共聚物。在該成分(B)中，羧基成為交聯點。
成分(B)中的含羧基之(甲基)丙烯酸酯系單體的具體例子，可以列舉出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、馬來酸、衣康酸、檸康酸等。它們可以單獨使用1種，也可以組合兩種以上使用，其中，從易於製造重量平均分子量為100萬以上之(甲基)丙烯酸酯系共聚物方面來看，較佳為(甲基)丙烯酸。
作為成分(B)中的不具有成為交聯點之官能基的(甲基)丙烯酸酯系單體，沒有特別的限定，較佳可列舉出和前述成分(A)中所使用之相同者，也就是酯部分之烷基的碳原子數為1~20的(甲基)丙烯酸酯。它們可以單獨使用，也可以組合兩種以上使用。
這些化合物中，和成分(A)的情形同樣地，從可以得到適當的黏著性能，且易於製造重量平均分子量為100萬以上之(甲基)丙烯酸酯系共聚物方面來看，特佳為(甲基)丙烯酸丁酯。
在該成分(B)中，含羧基之(甲基)丙烯酸酯系單體單元的含量較佳為3~10質量%。
如果該含量是3質量%以上，則可以充分滿足高溫、高濕下的耐久性；另一方面，如果超過10質量%，則發現再製性有降低的趨勢。此外，前述含量更佳為5~8質量%的範圍。如果該含量是5質量%以上，則前述耐久性更好，如果為8質量%以下，則對於抑制所得到之黏著劑的霧值為小於1.5%是特別有效的。
作為該成分(B)的含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物較佳為重量平均分子量是100萬以上。如果重量平均分子量小於100萬，則和前述成分(A)的重量平均分子量小於100萬的情形同樣地，高溫、高濕下的接著耐久性不足，會發生浮起或剝落等情形。如果考慮到接著耐久性等，該重量平均分子量和成分(A)的情形同樣地，更佳為120萬~220萬者，特佳為150萬~200萬者。
另外，上述重量平均分子量是通過凝膠滲透層析(GPC)法所測定之聚苯乙烯換算的值。
在本發明之黏著劑組成物中，成分(B)的(甲基)丙烯酸酯系共聚物可以單獨使用1種，也可以組合兩種以上使用。
在本發明之黏著劑組成物中，相對於100質量份前述含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，較佳以3~30質量份的比例含有前述含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)。藉由以上述比例含有前述成分(B)，成為高溫、高濕下的接著耐久性足夠者。該成分(B)之更佳的含量為5~20質量份。從同樣的觀點來看，該成分(B)的含量特佳為10~20質量份。
(活性能量線硬化型化合物(C))
在本發明之黏著劑組成物中，使用活性能量線硬化型化合物作為成分(C)。該成分(C)藉由照射活性能量線而相互反應，形成三維網狀結構。而且，藉由在該三維網狀結構中，前述共聚物(A)及(B)一邊確保一定程度的自由度而固定，達成提高所得之黏著劑之凝聚力的作用。
作為該活性能量線硬化型化合物，較佳可列舉出分子量小於1000的多官能(甲基)丙烯酸酯系單體。
作為該分子量小於1000的多官能(甲基)丙烯酸酯系單體，可以列舉出例如1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇己二酸酯二(甲基)丙烯酸酯、羥基戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二環戊基二(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之二環戊基二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質之磷酸二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯、烯丙基化環己基二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊烷二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質之六氫鄰苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改質之三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、金剛烷二(甲基)丙烯酸酯、9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]芴等之2官能型；三羥甲丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、丙酸改質之二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷改質之三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、參(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯等之3官能型；二甘油四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等之4官能型；丙酸改質之二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等之5官能型；二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等之6官能型等。
在本發明中，這些多官能(甲基)丙烯酸酯系單體可以單獨只使用1種，也可以組合兩種以上使用。它們之中，較佳為包含在骨架結構中具有環狀結構者。環狀結構可以是碳環結構，也可以是雜環結構；另外，也可以是單環結構，或是多環結構。作為這種多官能(甲基)丙烯酸酯系單體，例如合適的是二(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯、參(甲基)丙烯醯氧基乙基三聚異氰酸酯等具有三聚異氰酸酯結構的單體，二羥甲基二環戊烷二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改質之六氫鄰苯二甲酸二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改質之三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、金剛烷二(甲基)丙烯酸酯等，特佳為具有三聚異氰酸酯結構的單體。
在本發明的黏著劑組成物中，作為成分(C)的活性能量線硬化型化合物，可以將活性能量線硬化型多官能預聚物和前述多官能(甲基)丙烯酸酯系單體併用。
該活性能量線硬化型多官能預聚物，較佳為重量平均分子量是50,000以下的預聚物。作為這種預聚物的例子，可以列舉出聚酯丙烯酸酯系、環氧丙烯酸酯系、胺甲酸酯丙烯酸酯系、聚醚丙烯酸酯系、聚丁烯丙烯酸酯系、聚矽氧丙烯酸酯系等。
在本發明之黏著劑組成物中，前述成分(C)之活性能量線硬化型化合物的含量，相對於100質量份前述(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，要求超過15質量份，特佳為20質量份以上。該成分(C)的含量如果是15質量份以下，則作為雙重硬化型黏著劑組成物，無法藉由活性能量線之交聯和熱交聯這兩種而充分形成兩個交聯網絡，無法形成具有高耐久性能的黏著劑。
關於該成分(C)之含量的上限，從防止因黏著劑層之過度硬化而使黏著力低下，導致耐久性惡化的觀點來看，為30質量份左右，較佳為24質量份。
(交聯劑(D))
在本發明的黏著劑組成物中，含有交聯劑作為成分(D)。
作為該交聯劑，只要是可以與前述含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)的交聯點之羥基、以及含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)的交聯點之羧基這兩者反應，將前述成分(A)的(甲基)丙烯酸酯系共聚物及前述成分(B)的(甲基)丙烯酸酯系共聚物熱交聯者，就沒有特別的限定，可以列舉出例如聚異氰酸酯化合物、環氧樹脂、蜜胺樹脂、尿素樹脂、二醛類、羥甲基聚合物、氮丙啶系化合物、金屬螯合化合物、金屬烷氧化物、金屬鹽等，從該成分(A)和(B)之相容性以及反應時的副反應少來看，較佳為使用聚異氰酸酯化合物。
這裏，作為聚異氰酸酯化合物的例子，可以列舉出甲苯二異氰酸酯、二苯甲烷二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯等芳香族聚異氰酸酯；六亞甲基二異氰酸酯等脂肪族聚異氰酸酯；異佛酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯等脂環式聚異氰酸酯等，以及彼等之二縮脲體、三聚異氰酸酯體、以及和乙二醇、丙二醇、新戊二醇、三羥甲丙烷、蓖麻油等低分子之含活性氫的化合物之反應物，即，加合物等。
在本發明中，該交聯劑可以單獨使用1種，也可以組合兩種以上使用。另外，其用量相對於100質量份前述(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，要求為0.5~2.5質量份的範圍。該用量小於0.5質量份時，熱交聯成為不足，無法得到耐久性優異的黏著劑。另一方面，如果超過2.5質量份，則可以推定會因長期保管，而導致黏著劑中的交聯過度進行，使共聚物(A)、(B)的自由度過度降低，或者在長期保管期間，黏著劑中未反應而殘留的交聯劑成為副產物，而使黏著劑的吸濕性增大。
因此，長期保管後的耐久性評價惡化。由這種觀點來看，該交聯劑的用量，較佳為0.8~2.2質量份，更佳為1.2~1.6質量份。
(矽烷類偶聯劑)
本發明的黏著劑組成物中可以進一步含有矽烷類偶聯劑。
作為該矽烷類偶聯劑，例如用於經由本發明的黏著劑，即使在濕熱條件下，也可以將偏光板等光學構件黏著性良好地貼合到液晶胞的玻璃基板上。
作為該矽烷類偶聯劑，可以列舉出例如三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷等。
此外，還可以使用3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基(甲基)二乙氧基矽烷、2-異氰酸酯基乙基三乙氧基矽烷、2-異氰酸酯基乙基(甲基)二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基(甲基)二乙氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三乙氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基(甲基)二乙氧基矽烷、3-(3,4-環氧環己基)丙基三乙氧基矽烷、3-(3,4-環氧環己基)丙基(甲基)二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基(甲基)二乙氧基矽烷等，以及這些矽烷化合物之乙氧基被取代為甲氧基的矽烷化合物。
這些矽烷偶聯劑可以單獨使用1種，也可以組合兩種以上使用。另外，其添加量相對於100質量份本發明之黏著劑組成物的固體成分，通常為0.001~10質量份左右，較佳為0.1~4質量份。
(光聚合反應起始劑)
在該黏著劑組成物中，可依希望含有光聚合反應起始劑。
該光聚合反應起始劑，藉由照射後述的活性能量線而產生自由基等，引發前述成分(C)之(甲基)丙烯酸酯部位的聚合。
作為該光聚合反應起始劑，可以列舉出例如安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香正丁基醚、安息香異丁基醚、乙醯苯、二甲基胺基乙醯苯、2,2-二甲氧基-2-苯基乙醯苯、2,2-二乙氧基-2-苯基乙醯苯、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉-丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-2-(羥基-2-丙基)酮、二苯甲酮、對苯基二苯甲酮、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮、二氯二苯甲酮、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-三級丁基蒽醌、2-胺基蒽醌、2-甲基噻噸酮、2-乙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、苄基二甲基縮酮、乙醯苯二甲基縮酮、對二甲基胺基苯甲酸酯、低聚[2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基膦氧化物等。它們可以單獨使用1種，也可以組合兩種以上使用。另外，其摻合量相對於100質量份活性能量線硬化型化合物(C)，通常是0.2~20質量份，較佳為1~15質量份。
(含黏著劑組成物的塗布液的製備)
含本發明之黏著劑組成物的塗布液的製備方法沒有特別的限定，例如可以藉由在溶劑中加入前述(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)、(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)、活性能量線硬化型化合物(C)、交聯劑(D)以及根據需要使用之矽烷偶聯劑以及光聚合反應起始劑、進一步和各種添加劑、例如抗氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、均染劑、消泡劑、抗靜電劑、折射率調節劑等攪拌混合，而可以製備含本發明之黏著劑組成物的塗布液。
作為前述溶劑，可以列舉出例如己烷、庚烷等脂肪烴，甲苯、二甲苯等芳烴，二氯甲烷、二氯乙烷等鹵化烴，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇，丙酮、甲乙酮、2-戊酮、異佛酮、環己酮等酮，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯，乙基溶纖素等溶纖素系溶劑，丙二醇單甲基醚等丙二醇醚系溶劑。這些溶劑可以單獨使用1種，也可以混合兩種以上使用。
作為該塗布液中的固體成分濃度，只要是該塗布液適合塗布的黏度，就沒有特別的限定。
接著，對本發明的黏著劑進行說明。
[黏著劑]
本發明之黏著劑，是對使用如前所得到之含黏著劑組成物的塗布液而得到的黏著劑組成物，熱交聯及照射活性能量線而形成者。
另外，活性能量線係指電磁波或帶電粒子束中，具有能量量子者，也就是，紫外線或電子束等。上述紫外線可以以高壓水銀燈、無電極燈、氙燈等得到，另外，電子束可以藉由電子束加速器等得到。該活性能量線中，特別合適的是紫外線。另外，使用電子束時，可以不添加光聚合反應起始劑，而形成黏著劑。
作為對該黏著劑組成物照射活性能量線的量，可以適當選擇，以得到具有合適的儲存模數、對無鹼玻璃具有所希望之黏著力的黏著劑；在照射紫外線時，較佳照度為50~1000mW/cm2、光量是50~1000mJ/cm2，照射電子束時，較佳為10~1000krad的範圍。另外，熱交聯通過後述的乾燥步驟以及養護時間進行。
本發明之黏著劑的23℃下的儲存模數(G’)較佳為0.5~3.0MPa的範圍。如果使23℃下的G’為上述範圍，而經由該黏著劑將偏光板接著到液晶胞上時，可以耐久性良好地接著。更佳之23℃的儲存模數(G’)為1.0~2.0MPa，進一步較佳為1.1~1.5MPa。
另外，上述儲存模數(G’)的測定方法在後說明。
另外，本發明的黏著劑以在40℃、乾燥下放置3個月後作為起點，貼合後經過24小時後對無鹼玻璃的黏著力較佳為1~20N/25mm的範圍，更佳為2~10N/25mm的範圍。
此外，本發明的黏著劑，於厚度25μm之霧值通常是0.5~4.0%，較佳為0.8~2.0%。
另外，關於對上述無鹼玻璃的黏著力和霧值的測定方法，在後說明。
接著，對本發明的黏著片進行說明。
[黏著片]
本發明還提供一種黏著片，其係將前述本發明的黏著劑與兩塊剝離片的剝離層側相連而被夾住的方式形成的。該黏著片可以如下製造。
首先，使用例如棒塗法、刮刀塗布法、輥塗法、刮刀式塗法、模口塗法、凹版塗布法等，在剝離片的剝離層上塗布前述含黏著劑組成物之塗布液，使乾燥而形成黏著劑組成物層。作為乾燥條件較佳在40~150℃左右，10秒~10分鐘左右。接著，藉由在該黏著劑組成物層上，與另一個和前述剝離片不同剝離強度之剝離片的剝離層以接合的方式貼合後，照射活性能量線，製造本發明之黏著片。或者，藉由在一個剝離片的剝離層上設置黏著劑組成物層，照射活性能量線後，在其上使另一個剝離片以剝離層面接合的方式貼合，而製造本發明的黏著片。另外，照射活性能量線後，為了充分進行熱交聯，較佳為花費1~2週的養護時間。其中，在本實施方案中，在進行養護時間以上的長時間保管時，不一定要另設養護時間。
另外，該黏著片的厚度(不含剝離片)通常為5~100μm左右，較佳為10~50μm。
作為前述剝離片，可以列舉出在聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯等聚酯薄膜，聚丙烯、聚乙烯等聚烯烴薄膜等塑膠薄膜上，塗布矽氧樹脂等剝離劑，設置剝離層者等。該剝離片的厚度沒有特別的限定，通常是20~150μm左右。
接著，對本發明之附有黏著劑層的光學構件進行說明。
[附有黏著劑層的光學構件]
此外，本發明還提供一種附有黏著劑層的光學構件，係在光學構件上具有包含前述本發明之黏著劑的層。
作為前述光學構件，可以列舉出例如偏光板、位相差板、光學補償薄膜、反射片、增亮膜等，此等中，較佳為使用偏光板和位相差板。另外，包含本發明之黏著劑的黏著劑層之厚度通常是5~100μm左右，較佳為10~50μm，更佳為10~30μm。
該附有黏著劑層的光學構件，例如可以使用如下方法製造。
在剝離片的剝離層上根據前述方法，設置黏著劑組成物，在其上貼合光學構件後，除去該剝離片，從黏著劑組成物層露出之面側，或者不除去該剝離片，從該剝離片側照射活性能量線，藉此可以製造附有黏著劑層的光學構件。
本發明的黏著劑適用於單獨由偏光薄膜形成的偏光板，可以用於將該偏光板例如黏著到液晶玻璃胞，特別適用於將偏光薄膜和視角擴大薄膜一體化而形成之偏光板，可較佳用於將該偏光板例如黏著到液晶玻璃胞。
作為前述偏光薄膜和視角擴大薄膜一體化而形成之偏光板，可以列舉出例如在聚乙烯醇系偏光片的兩面，分別貼合三乙醯基纖維素(TAC)薄膜而形成之偏光膜其一面，藉由塗布設置例如包含盤形液晶的視角擴大機能層者；或者以黏著劑貼合視角擴大薄膜者等。在這種情況下，本發明之黏著劑，設置在前述視角擴大機能層或視角擴大薄膜側。
使用本發明的黏著劑，如前所述通過將偏光板黏接在液晶玻璃胞而製造之液晶顯示裝置，即使在高溫高濕環境下，也不易發生漏光，而且偏光板和液晶玻璃胞的黏接耐久性優異。
另外，本發明的黏著劑，由於可以改善視角性質，所以即使經由黏著劑在偏光板和液晶胞間配置位相差板的情況下，也適合使用。也就是，以本發明之黏著劑貼合單獨由偏光薄膜形成之偏光板和位相差板而製造光學薄膜，以黏著劑貼合該光學薄膜的位相差板和液晶玻璃胞即可。這裏，作為貼合位相差板和液晶玻璃胞的黏著劑沒有特別的限定，可以使用普通用於貼合偏光板和液晶玻璃胞時之黏著劑。
[實施例]
接著，通過實施例對本發明進行更詳細地說明，但是本發明並不受到這些例子的任何的限定。
另外，實施例1~8和比較例1~4得到的黏著劑的性質係以下述所述的要點求得。
(1)黏著劑的儲存模數
儲存模數(G’)，係製造沒有基材的黏著片，積層該黏著劑，製造8mm Φ×3mm厚的圓柱狀試驗片，根據JIS K 7244-6，通過扭轉剪法，使用Rheometric公司製造的動態黏彈性測定裝置「DYNAMIC ANALYZER RDAII」，以頻率：1Hz、溫度：23℃、80℃的條件測定所得到的值。
(2)黏著力(對無鹼玻璃的黏著力)
作為對無鹼玻璃的黏著力，是以40℃、乾燥下放置3個月後作為起點，藉由以下所示之方法，測定貼合24小時後和168小時後的黏著力。
藉由使用切斷裝置[荻野製作所公司製造，「連續自動切斷機(super cutter)」]，將下述各例子得到之附有黏著劑層的偏光板裁剪為寬25mm×長100mm的大小，製造樣品。將該樣品之積層在黏著劑層的剝離薄膜剝離，將黏著劑層的面貼合到無鹼玻璃[Corning公司製造，商品名「Eagle XG」]。貼合後，放入高壓釜[栗原製作所公司製造]，以0.5MPa、50℃、20分鐘的條件加壓。
之後，在23℃、50%RH環境下，放置24小時，使用張力‧壓縮測試儀器[Orientec公司製造，商品名「Tensilon」]，用以下條件測定黏著力。
剝離速度：300mm/分鐘
剝離角度：180°
(3)耐久性
將在下述各例子所得到之附有黏著劑層的偏光板，在乾燥、40℃下，照射紫外線後，保管3個月時間。
保管後，使用切斷裝置[荻野製作所公司製造，商品名「super cutter」]，將該附有黏著劑層的偏光板切斷為233mm×309mm的大小。
接著，剝去剝離薄膜，將黏著劑層貼合到無鹼玻璃[Corning公司製造，「Eagle XG」]後，放入高壓釜[栗原製作所公司製造]，以5kg/cm2、50℃、20分鐘的條件加壓。
之後，在下述(a)~(d)的各種耐久性條件下進行投入。
(a)105℃，乾燥，1000小時
(b)95℃，乾燥，1000小時
(c)65℃，相對濕度95%，1000小時
(d)HS：-40℃80℃，乾燥下，重複進行400週期各30分鐘的熱衝擊試驗。熱衝擊試驗使用ESPEC公司製造的「Thermal Shock Chamber TSA-101S」。
這裏，各耐久性的評價使用10倍的放大鏡進行觀察，通過以下的外觀變化進行評價。
5：沒有產生缺陷。
4：在四邊，距外周端部0.2mm以上沒有缺陷。
3：在四邊，距外周端部0.4mm以上沒有缺陷。
2：在四邊，距外周端部0.6mm以上沒有缺陷。
1：在黏著劑外周四邊中任一邊，距外周端部0.6mm以上，具有浮起、剝落，發泡、條紋等0.1mm以上的異常缺陷。
(4)霧值
在下述各例得到的在聚對苯二甲酸乙二醇酯製造的剝離片[Lintec公司製造，「SP-PET382050」]的剝離層上形成的黏著劑組成物層之露出面側，取代偏光薄膜，使聚對苯二甲酸乙二酯製剝離片[Lintec公司製造，「SP-PET381130」]的剝離層側以接合的方式積層。
對所得到之由剝離片/黏著劑組成物層/剝離片形成之積層體，藉由和得到附有黏著劑層之偏光板的情形同樣地照射紫外線，得到被1對剝離片夾住而形成之具有25μm厚度黏著劑層的黏著片。
該黏著片裁斷為50mm×50mm，剝去兩面的剝離片，貼合到鈉玻璃上。關於該鈉玻璃上積層黏著劑層形成的結構體，使用日本電色工業(股)製造的霧度計「NDH-2000」，根據JIS K 7136，測定霧值。另外，鈉玻璃單成分體的霧值是0。
實施例1~8和比較例1~4
製備表1所示組成(換算為固體成分)之黏著劑組成物，然後加入作為溶劑的甲苯，得到使固體成分調節為20質量%的塗布液。使用該塗布液，通過刮刀式塗布機，塗布到作為剝離片之厚度38μm的聚對苯二甲酸乙二酯製剝離片[Lintec公司製造，「SP-PET382050」]的剝離層上，並使乾燥後的厚度為25μm後，在90℃下乾燥處理1分鐘，形成黏著劑組成物層。
接著，將由附有盤形液晶層(視角擴大機能層)的偏光薄膜形成之偏光板以黏著劑組成物層和盤形液晶層連接的方式貼合。貼合30分鐘後，從剝離片側以下述條件照射紫外線(UV)，製造附有黏著劑之偏光板。黏著劑層的厚度是25μm。
<UV照射條件>
‧使用Fusion公司製造的無電極燈H電子管
‧照度600mW/cm2，光量150mJ/cm2
UV照度‧光量計使用EYE GRAPHICS公司製造的「UVPF-36」。
黏著劑的性能的評價結果在表2中表示。
[註]
1)BA/HEA：丙烯酸丁酯(BA)和丙烯酸2-羥基乙酯(HEA)的共聚物，各共聚物(A)的Mw=200萬
2)BA/AA：丙烯酸丁酯(BA)和丙烯酸(AA)的共聚物，各共聚物(B)的Mw=200萬
3)光聚合反應起始劑：二苯甲酮和1-羥基環己基苯基酮的質量比1:1的混合物
4)熱交聯劑(D)：三羥甲基丙烷改質之亞甲苯基二異氰酸酯[Nippon Polyurethane Industry公司製造，「CORNATE L」]
5)M-315：三(丙烯醯氧基乙基)三聚異氰酸酯，分子量423，3官能型[東亞合成公司製造，「Aronix M-315」]
6)RBM-403：3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷[信越化學工業公司製造，「RBM-403」]
[產業上之利用可能性]
本發明的黏著劑組成物係提供具有良好的黏著力和透明性，而且適合導航系統等車載用途等之耐久性特別優異的黏著劑之雙重硬化型黏著劑組成物。

Claims (5)

  1. 一種活性能量線硬化型黏著劑組成物，係包括含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)、含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)、活性能量線硬化型化合物(C)、及交聯劑(D)，其特徵係為，構成該含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)的含羥基之單體單元的含量為1~5質量%，構成該含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)的含羧基之單體單元的含量為3~10質量%，相對於100質量份該含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，含有3~30質量份該含羧基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(B)，相對於100質量份該含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，含有20質量份以上且30質量份以下該活性能量線硬化型化合物(C)，且相對於100質量份該含羥基之(甲基)丙烯酸酯系共聚物(A)，含有1.0~2.0質量份該交聯劑(D)。
  2. 一種黏著劑，其特徵係為，對如申請專利範圍第1項之黏著劑組成物照射活性能量線而形成。
  3. 一種黏著片，其係將如申請專利範圍第2項之黏著劑與兩塊剝離片的剝離層側接合而被夾住的方式形成。
  4. 一種附有黏著劑層的光學構件，其係在光學構件上層狀積層如申請專利範圍第2項之黏著劑而形成。
  5. 如申請專利範圍第4項之附有黏著劑層的光學構件，其係在下述耐久性條件及下述5階段評價之耐久性試驗 中，即使在下述(a)~(d)中任一條件下，其評價結果亦為在四邊中距外周端部0.4mm以上未產生缺陷、在四邊中距外周端部0.2mm以上未產生缺陷、或未產生缺陷；(耐久性試驗)將附有黏著劑層的光學構件之偏光板，在乾燥、40℃下保管3個月，之後，切斷為233mm×309mm的大小，切斷後，剝去剝離薄膜，將該黏著劑層貼合到無鹼玻璃，以5kg/cm2、50℃、20分鐘的條件加壓，之後，在以下(a)~(d)的各種耐久性條件下進行投入，之後，使用10倍的放大鏡，通過以下1~5的5階段進行評價；(a)105℃，乾燥，1000小時(b)95℃，乾燥，1000小時(c)65℃，相對濕度95%，1000小時(d)HS：-40℃80℃，乾燥下，重複進行400週期各30分鐘的熱衝擊試驗；5：未產生缺陷，4：在四邊中距外周端部0.2mm以上沒有缺陷，3：在四邊中距外周端部0.4mm以上沒有缺陷，2：在四邊中距外周端部0.6mm以上沒有缺陷，1：在黏著劑外周四邊中任一邊，距外周端部0.6mm以上，具有浮起、剝落，發泡、條紋等0.1mm以上的異常缺陷。
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