TWI585193B - Polymeric liquid crystal compositions and their use - Google Patents

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Description

聚合性液晶組合物及其應用
本發明涉及一種聚合性液晶組合物及其在裸眼3D顯示中的應用。
近年來，隨著資訊化社會的發展，簡單的液晶顯示器已經不能滿足人們對顯示的需求，需要使用各種功能的光學各向異性體來幫助提高顯示的品質。例如使用相位差板進行光學補償來改善視角特性，使用增量膜進行光回收利用來提高光學效率，也可以使用圖案化延遲膜或者柱狀透鏡膜改變光學參數來實現二維/三維顯示的轉換。
現有技術中，光學各向異性體一般使用普通聚合物或是聚合性液晶單體，但普通聚合物加工製成的光學各向異性體(如聚碳酸酯膜)存在厚度太大、光學延遲量小等缺陷；與之相比，聚合性液晶單體具有顯著的各向異性，能以較小的厚度提供較大的光學延遲量，並且通過機械摩擦或光配向等控制液晶的排列方式，增強光學效果。但目前的聚合性液晶單體仍然還存在很多缺陷，如US6136225中的聚合性液晶單體熔點太高，實際施工溫度高達80-90℃，不僅大大增加能耗，而且在高溫下還容易引發配向不均、異常聚合等缺陷。
採用製作聚合性液晶組合物的方法提高聚合性液晶的性能。JP2003193053A提供了一種較低熔點的聚合性液晶組合物，但存在嚴 重的配向不均的問題；CN103409145A提供了一種低熔點、過冷性能良好的聚合性液晶組合物，但其折射率no與光刻膠不匹配，造成光配向不均；JP201237616A提供了一種可用於立體畫像的聚合性液晶組合物，但其需要溶液塗布，且組合物的折射率no較大，與裸眼3D技術使用的光刻膠性能不匹配。
因此，需要得到性能更好的聚合性液晶組合物，具有較低的熔點和較長的過冷時間，提高聚合性液晶組合物在向列相液晶態的穩定性，和更簡單的塗佈施工操作；同時需要聚合性液晶組合物的光學性能與裸眼3D技術中的光刻膠更加匹配，提高配向效果。
本發明的目的是提供一種具有良好的折射率no的聚合性液晶組合物，所述的聚合性液晶組合物在室溫下具有很好的液晶相，能夠在低溫條件下直接塗布，施工操作簡單；還具有利用紫外光照射的速硬性，紫外硬化後具有與裸眼3D使用的光刻膠匹配的折射率no和較大的雙折射性△n。
本發明的另一目的是提供所述聚合性液晶組合物在裸眼3D顯示方面的用途。
為了達到上述發明目的，本發明提供一種聚合性液晶組合物，包含： 至少一種包含兩個可聚合基團的符合通式I的化合物作為第一組分 ；以及 至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅱ的化合物作為第二組分 其中，R1、R3和R4相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R6表示-H、-CN、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H、-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、炔鍵、亞烷基、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-；Y2表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；環和環相同或不同，各自獨立表示、，其中，環中一個或多個H可以被F取代，一個或多個-CH-可以被N取代，環中一個或多個-CH2-可以被O取代；m1、m2和n1相同或不同，各自獨立表示1-6的整數；n2表示1-3的整數，其中，當n2不為1時，環可以表示不同 取代基。
在本發明的一些實施方式中，所述第一組分占聚合性液晶組合物總重量的10-90%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的10-90%。
在本發明的一些實施方式中，優選地，所述第一組分占聚合性液晶組合物總重量的40-70%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的30-60%。
在本發明的一些實施方式中，特別優選地，所述第一組分占聚合性液晶組合物總重量的50-60%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的40-50%。
本發明還提供了另一種聚合性液晶組合物，包含：至少一種包含兩個可聚合基團的符合通式I的化合物作為第一組分；至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅱ的化合物作為第二組分；以及至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅲ的化合物作為第三組分： ；以及 其中， R1、R3、R4、R7和R8相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R6表示-H、-CN、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H、-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；Y2和Y3相同或不同，各自獨立表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；環和環相同或不同，各自獨立表示、，其中，環中一個或多個H可以被F取代，一個或多個-CH-可以被N取代，環中一個或多個-CH2-可以被O取代；環表示或；m1、m2和n1相同或不同，各自獨立表示1-6的整數；n2表示1或2，其中，當n2不為1時，環可以表示不同取代基。
在本發明的一些實施方式中，所述第一組分占聚合性液晶組合物總重量的20-70%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的3-60%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的10-60%。
在本發明的一些實施方式中，所述第一組分占聚合性液晶組合物總重量的30-70%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的3-30%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的20-50%。
在本發明的一些實施方式中，R1、R3和R4相同或不同，各自獨立表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R6表示-CN或碳原子數為1-7的烷基或烷氧基。
在本發明的一些實施方式中，R7表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R8表示碳原子數為1-7的烷基或烷氧基。
在本發明的一些實施方式中，R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H或-CH3。
在本發明的一些實施方式中，X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、-O-或-OCOO-。
在本發明的一些實施方式中，Y2表示單鍵、炔鍵、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
在本發明的一些實施方式中，Y2表示單鍵、-COO-或炔鍵。
在本發明的一些實施方式中，Y3表示單鍵、炔鍵、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
在本發明的一些實施方式中，Y3表示單鍵或炔鍵。
在本發明的一些實施方式中，通式I的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及 其中，R2表示-H或-CH3；R1和R3相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；m1和m2相同或不同，各自獨立表示2、3或4。
在本發明的一些實施方式中，通式I-1的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及 在本發明的一些實施方式中，通式I-2的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及 其中，R6表示碳原子數為1-6的烷基或烷氧基；n1表示2、3、4、5或6。
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-1的化合物優選如下 化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-2的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-3的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-4的化合物優選如下 化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-5的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-6的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅱ-7的化合物優選如下 化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅲ的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及 其中，R8表示碳原子數為1-6的烷基或烷氧基。
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅲ-1的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，通式Ⅲ-2的化合物優選如下化合物的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I化合物的折射率no的值介於1.47-1.53之間。
在本發明的一些實施方式中，所述通式Ⅱ化合物的折射率no的值介於1.47-1.53之間。
在本發明的一些實施方式中，所述通式Ⅲ化合物的折射率no的值介於1.47-1.53之間。
在本發明的一些實施方式中，所述聚合性液晶組合物光學性能為折射率no的值介於1.490-1.502之間，雙折射率△n的值介於0.145-0.180之間。
本發明的另一方面提供所述聚合性液晶組合物裸眼3D顯示方面的應用。
本發明的所述的聚合性液晶組合物，有益效果在於：聚合性液晶組合物的光學性能為折射率no的值介於1.490-1.502，雙折射率△n的值介於0.145-0.180；而裸眼3D中使用的光刻膠的折射率為1.495-1.501，本發明所述的聚合性液晶組合物能夠很好的與光刻膠匹配，降低配向不良的可能性。
下面通過具體實施例對本發明作進一步的說明，需要說明的是，在本發明基礎上，對下文中的具體實施例做一些修改或改進，均屬於本發明的保護範圍，下述實施例僅用於說明本發明的一些特徵，但本發明並不局限於此。
參照文獻“In-situ photopolymerization of oriented liquid-crystalline acrylates：oriented polymer networks from a mesogenic diacrylate，Makromol.Chem.,1989,190,2255-2268(定向液晶丙烯酸酯的原位光聚合：來自介晶雙丙烯酸酯的定向聚合物網路，高分子化學.，1989,190,2255-2268)”，以及專利US6136225、JPH083111A公開的方法合成了本發明所涉及的聚合性液晶化合物。
下述實施例中所述實驗方法，如無特殊說明，均為常規方法；所述試劑和材料，如無特殊說明，均可從商業途徑獲得。
下述實施例中的聚合性液晶組合物均按照如下方法配製，並進行熔點(Mp，℃)、清亮點(Cp，℃)、折射率(no)、雙折射率(△n)的測試以及其他性能參數的測定：
1.聚合性液晶組合物的配製
按照配方比例將每個組分依次裝入同一器皿中，再加人一定量的阻聚劑，加熱熔清後，常溫避光攪拌1小時，得到乳白色液體。
2.相變點參數測試
用差示掃描量熱法(DSC)測試所得組合物的熱曲線圖，並判定其熔點(Mp,℃)和清亮點(Cp，℃)。
3.光學參數測試
選取江蘇和成顯示科技股份有限公司生產的編號為TS023-102的商品液晶作為母體，將所得的組合物以20%的重量比例溶解於母體中，利用阿貝折射儀對其no和ne進行測量，並計算△n，再根據母體中組合物的比例，按照線性關係外推出聚合性液晶組合物的雙折射率△n(25℃，589nm)。其中no和ne需要調節目鏡角度，兩者相差90°，△n=ne-no。
4.過冷時間測試
將配製好的液晶組合物放在乾淨的玻璃瓶中並封口，避光放置在25℃環境下，經過一段時間後，瓶壁上開始有少量晶體析出。從配製好到有晶體開始析出所消耗的時間為過冷時間。
5.配向膜檢測
將聚合性液晶組合物在室溫條件下均勻塗布在經摩擦配向處理的PI基板上，高溫配向後，將其放置在UV紫外燈下硬化；用偏光片觀察膜的配向是否均勻。
對比例1
目前公知的可直接使用的聚合性液晶單體：
性能參數測試結果：Mp：65℃；Cp：122℃；no：1.500；△n：0.151；過冷時間4小時。
對比例1中的聚合性液晶單體的熔點較高，因此在塗膜過程中需要更高的溫度(80-90℃)，容易發生聚合；此外，由於過冷時間只有4小時，在操作過程中，非常容易發生配向異常的不良現象。.
實施例1
性能參數測試結果：Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.498；△n：0.157；過冷時間：30天；配向良好。
實施例2
性能參數測試結果：Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.497；△n：0.157；過冷時間：20天；配向良好。
實施例3
性能參數測試結果：Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.500；△n：0.146；過冷時間：10天；配向良好。
實施例4
性能參數測試結果： Mp：30℃；Cp：120℃；no：1.498；△n：0.155；過冷時間：10天；配向良好。
實施例5
性能參數測試結果： Mp：20℃；Cp：110℃；no：1.500；△n：0.161；過冷時間：10天；配向良好。
實施例6
性能參數測試結果：Mp：20℃；Cp：120℃；no：1.501；△n：0.160；過冷時間：10天；配向良好。
實施例7
性能參數測試結果：Mp：20℃；Cp：110℃；no：1.496；△n：0.150；過冷時間：10天；配向良好。
實施例8
性能參數測試結果： Mp：20℃；Cp：95℃；no：1.498；△n：0.161；過冷時間：10天；配向良好。
實施例9
性能參數測試結果： Mp：11℃；Cp：90℃；no：1.499；△n：0.156；過冷時間：10天；配向良好。

Claims (20)

  1. 一種聚合性液晶組合物，其包括：至少一種包含兩個可聚合基團的符合通式I的化合物作為第一組分 ；以及 至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅱ的化合物作為第二組分 其中，R1、R3和R4相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R6表示-H、-CN、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H、-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、炔鍵、亞烷基、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-；Y2表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；環和環相同或不同，各自獨立表示、，其中，環中一個或多個H可以被F取代，一個或多個-CH-可以被N取代，環中一個或多個-CH2-可以被O取代； m1、m2和n1相同或不同，各自獨立表示1-6的整數；n2表示1-3的整數，其中，當n2不為1時，環可以表示不同取代基，該通式I的化合物優選如下化合物的一種或多種組成： 其中，R2表示-H或-CH3；R1和R3相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；m1和m2相同或不同，各自獨立表示2、3或4。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，該第一組分占聚合性液晶組合物總重量的10-90%；該第二組分占該聚合性液晶組合物總重量的10-90%。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，R1、R3和R4相同或不同，各自獨立表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R6表示-CN或碳原子數為1-7的烷基或烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H或-CH3。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、-O-或-OCOO-。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，Y2表示單鍵、炔鍵、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶組合物，其中，該通式Ⅱ的化合物優選如下化合物的一種或多種組成： ；以及 其中，R6表示碳原子數為1-6的烷基或烷氧基； n1表示2、3、4、5或6。
  8. 一種聚合性液晶組合物，其包含：至少一種包含兩個可聚合基團的符合通式I的化合物作為第一組分； 至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅱ的化合物作為第二組分；以及 至少一種包含一個可聚合基團的符合通式Ⅲ的化合物作為第三組分： 其中，R1、R3、R4、R7和R8相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R6表示-H、-CN、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H、-F、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基；X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-OCO-、 -OCOO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；Y2和Y3相同或不同.各自獨立表示單鍵、炔鍵、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；環和環相同或不同，各自獨立表示、，其中，環中一個或多個H可以被F取代，一個或多個-CH-可以被N取代，環中一個或多個-CH2-可以被O取代；環表示或；m1、m2和n1相同或不同，各自獨立表示1-6的整數；n2表示1或2，其中，當n2不為1時，環可以表示不同取代基，該通式I的化合物優選如下化合物的一種或多種組成： ；以及 其中，R2表示-H或-CH3；R1和R3相同或不同，各自獨立表示-H、碳原子數為1-7的烷基或烷氧基； m1和m2相同或不同，各自獨立表示2、3或4。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，該第一組分占聚合性液晶組合物總重量的20-70%；該第二組分占該聚合性液晶組合物總重量的3-60%；第三組分占該聚合性液晶組合物總重量的10-60%。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，R1、R3和R4相同或不同，各自獨立表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R6表示-CN或碳原子數為1-7的烷基或烷氧基。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，R7表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R8表示碳原子數為1-7的烷基或烷氧基。
  12. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，R2和R5相同或不同，各自獨立表示-H或-CH3。
  13. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，X1、X2和Y1相同或不同，各自獨立表示單鍵、-O-或-OCOO-。
  14. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，Y2表示單鍵、炔鍵、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之聚合性液晶組合物，其中，Y2表示單鍵、-COO-或炔鍵。
  16. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，Y3表示單鍵、炔鍵、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之聚合性液晶組合物，其中，Y3表示單鍵或炔鍵。
  18. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，該通式Ⅱ的化合物優選如下化合物的一種或多種組成： ；以及 其中，R6表示碳原子數為1-6的烷基或烷氧基；n1表示2、3、4、5或6。
  19. 如申請專利範圍第8項所述之聚合性液晶組合物，其中，該通式Ⅲ的化合物優選如下化合物的一種或多種組成： ；以及 其中，R8表示碳原子數為1-6的烷基或烷氧基。
  20. 一種如申請專利範圍第1至19項中任一項所述之聚合性液晶組合物在裸眼3D顯示中的應用。
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