CN105441089B - 聚合性液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种聚合性液晶组合物，所述聚合性液晶组合物具有较低的熔点和较长的过冷时间。同时，该聚合性液晶组合物的折射率no的值介于1.495‑1.502，双折射率△n的值介于0.145‑0.180。本发明还提供了所述聚合性液晶组合物在裸眼3D显示方面的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚合性液晶组合物及其在裸眼3D显示中的应用。
背景技术
近年来，随着信息化社会的发展，简单的液晶显示器已经不能满足人们对显示的需求，需要使用各种功能的光学各向异性体来帮助提高显示的质量。例如使用相位差板进行光学补偿来改善视角特性，使用增量膜进行光回收利用来提高光学效率，也可以使用图案化延迟膜或者柱状透镜膜改变光学参数来实现二维/三维显示的转换。
现有技术中，光学各向异性体一般使用普通聚合物或是聚合性液晶单体，但普通聚合物加工制成的光学各向异性体(如聚碳酸酯膜)存在厚度太大、光学延迟量小等缺陷；与之相比，聚合性液晶单体具有显著的各向异性，能以较小的厚度提供较大的光学延迟量，并且通过机械摩擦或光配向等控制液晶的排列方式，增强光学效果。但目前的聚合性液晶单体仍然还存在很多缺陷，如US6136225中的聚合性液晶单体熔点太高，实际施工温度高达80-90℃，不仅大大增加能耗，而且在高温下还容易引发配向不均、异常聚合等缺陷。
采用制作聚合性液晶组合物的方法提高聚合性液晶的性能。JP2003193053A提供了一种较低熔点的聚合性液晶组合物，但存在严重的配向不均的问题；CN103409145A提供了一种低熔点、过冷性能良好的聚合性液晶组合物，但其折射率no与光刻胶不匹配，造成光配向不均；JP201237616A提供了一种可用于立体画像的聚合性液晶组合物，但其需要溶液涂布，且组合物的折射率no较大，与裸眼3D技术使用的光刻胶性能不匹配。
因此，需要得到性能更好的聚合性液晶组合物，具有较低的熔点和较长的过冷时间，提高聚合性液晶组合物在向列相液晶态的稳定性，和更简单的涂布施工操作；同时需要聚合性液晶组合物的光学性能与裸眼3D技术中的光刻胶更加匹配，提高配向效果。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有良好的折射率no的聚合性液晶组合物，所述的聚合性液晶组合物在室温下具有很好的液晶相，能够在低温条件下直接涂布，施工操作简单；还具有利用紫外光照射的速硬性，紫外硬化后具有与裸眼3D使用的光刻胶匹配的折射率no和较大的双折射性△n。
本发明的另一目的是提供所述聚合性液晶组合物在裸眼3D显示方面的用途。
为了达到上述发明目的，本发明提供一种聚合性液晶组合物，包含：
至少一种包含两个可聚合基团的符合通式Ⅰ的化合物作为第一组分
以及
至少一种包含一个可聚合基团的符合通式Ⅱ的化合物作为第二组分
其中，
R1、R3和R4相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R6表示-H、-CN、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R2和R5相同或不同，各自独立表示-H、-F、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
X1、X2和Y1相同或不同，各自独立表示单键、炔键、亚烷基、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-；
Y2表示单键、炔键、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；
环和环相同或不同，各自独立表示其中，环中一个或多个H可以被F取代，一个或多个-CH-可以被N取代，环中一个或多个-CH2-可以被O取代；
m1、m2和n1相同或不同，各自独立表示1-6的整数；
n2表示1-3的整数，其中，当n2不为1时，环可以表示不同取代基。
在本发明的一些实施方式中，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的10-90％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的10-90％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的40-70％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的30-60％。
在本发明的一些实施方式中，特别优选地，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的50-60％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的40-50％。
本发明还提供了另一种聚合性液晶组合物，包含：至少一种包含两个可聚合基团的符合通式Ⅰ的化合物作为第一组分；至少一种包含一个可聚合基团的符合通式Ⅱ的化合物作为第二组分；以及至少一种包含一个可聚合基团的符合通式Ⅲ的化合物作为第三组分：
以及
其中，
R1、R3、R4、R7和R8相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R6表示-H、-CN、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R2和R5相同或不同，各自独立表示-H、-F、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
X1、X2和Y1相同或不同，各自独立表示单键、炔键、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；
Y2和Y3相同或不同，各自独立表示单键、炔键、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；
环和环相同或不同，各自独立表示其中，环中一个或多个H可以被F取代，一个或多个-CH-可以被N取代，环中一个或多个-CH2-可以被O取代；
环表示或
m1、m2和n1相同或不同，各自独立表示1-6的整数；
n2表示1或2，其中，当n2不为1时，环可以表示不同取代基。
在本发明的一些实施方式中，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的20-70％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的3-60％；第三组分占所述聚合性液晶组合物总重量的10-60％。
在本发明的一些实施方式中，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的30-70％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的3-30％；第三组分占所述聚合性液晶组合物总重量的20-50％。
在本发明的一些实施方式中，R1、R3和R4相同或不同，各自独立表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R6表示-CN或碳原子数为1-7的烷基或烷氧基。
在本发明的一些实施方式中，R7表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R8表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基。
在本发明的一些实施方式中，R2和R5相同或不同，各自独立表示-H或-CH3。
在本发明的一些实施方式中，X1、X2和Y1相同或不同，各自独立表示单键、-O-或-OCOO-。
在本发明的一些实施方式中，Y2表示单键、炔键、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
在本发明的一些实施方式中，Y2表示单键、-COO-或炔键。
在本发明的一些实施方式中，Y3表示单键、炔键、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
在本发明的一些实施方式中，Y3表示单键或炔键。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
其中，
R2表示-H或-CH3；
R1和R3相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
m1和m2相同或不同，各自独立表示2、3或4。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ-1的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅰ-2的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
其中，
R6表示碳原子数为1-6的烷基或烷氧基；
n1表示2、3、4、5或6。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-1的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-2的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-3的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-4的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-5的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-6的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅱ-7的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
及及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅲ的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
其中，
R8表示碳原子数为1-6的烷基或烷氧基。
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅲ-1的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，通式Ⅲ-2的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
以及
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅰ化合物的折射率no的值介于1.47-1.53之间。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅱ化合物的折射率no的值介于1.47-1.53之间。
在本发明的一些实施方式中，所述通式Ⅲ化合物的折射率no的值介于1.47-1.53之间。
在本发明的一些实施方式中，所述聚合性液晶组合物光学性能为折射率no的值介于1.490-1.502之间，双折射率△n的值介于0.145-0.180之间。
本发明的另一方面提供所述聚合性液晶组合物裸眼3D显示方面的应用。
本发明的所述的聚合性液晶组合物，有益效果在于：聚合性液晶组合物的光学性能为折射率no的值介于1.490-1.502，双折射率△n的值介于0.145-0.180；而裸眼3D中使用的光刻胶的折射率为1.495-1.501，本发明所述的聚合性液晶组合物能够很好的与光刻胶匹配，降低配向不良的可能性。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，需要说明的是，在本发明基础上，对下文中的具体实施例做一些修改或改进，均属于本发明的保护范围，下述实施例仅用于说明本发明的一些特征，但本发明并不局限于此。
参照文献“In-situ photopolymerization of oriented liquid-crystallineacrylates:oriented polymer networks from a mesogenic diacrylate，Makromol.Chem.,1989,190,2255-2268(定向液晶丙烯酸酯的原位光聚合：来自介晶双丙烯酸酯的定向聚合物网络，高分子化学.，1989,190,2255-2268)”，以及专利US6136225、JPH083111A公开的方法合成了本发明所涉及的聚合性液晶化合物。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
下述实施例中的聚合性液晶组合物均按照如下方法配制，并进行熔点(Mp，℃)、清亮点(Cp，℃)、折射率(no)、双折射率(△n)的测试以及其他性能参数的测定：
1.聚合性液晶组合物的配制
按照配方比例将每个组分依次装入同一器皿中，再加入一定量的阻聚剂，加热熔清后，常温避光搅拌1小时，得到乳白色液体。
2.相变点参数测试
用差示扫描量热法(DSC)测试所得组合物的热曲线图，并判定其熔点(Mp,℃)和清亮点(Cp，℃)。
3.光学参数测试
选取江苏和成显示科技股份有限公司生产的编号为TS023-102的商品液晶作为母体，将所得的组合物以20％的重量比例溶解于母体中，利用阿贝折射仪对其no和ne进行测量，并计算△n，再根据母体中组合物的比例，按照线性关系外推出聚合性液晶组合物的双折射率△n(25℃，589nm)。其中no和ne需要调节目镜角度，两者相差90°，△n＝ne-no。
4.过冷时间测试
将配制好的液晶组合物放在干净的玻璃瓶中并封口，避光放置在25℃环境下，经过一段时间后，瓶壁上开始有少量晶体析出。从配制好到有晶体开始析出所消耗的时间为过冷时间。
5.配向膜检测
将聚合性液晶组合物在室温条件下均匀涂布在经摩擦配向处理的PI基板上，高温配向后，将其放置在UV紫外灯下硬化；用偏光片观察膜的配向是否均匀。
对比例1
目前公知的可直接使用的聚合性液晶单体：
性能参数测试结果：
Mp：65℃；Cp：122℃；no：1.500；△n：0.151；过冷时间4小时。
对比例1中的聚合性液晶单体的熔点较高，因此在涂膜过程中需要更高的温度(80-90℃)，容易发生聚合；此外，由于过冷时间只有4小时，在操作过程中，非常容易发生配向异常的不良现象。
实施例1
性能参数测试结果：Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.498；△n：0.157；过冷时间：30天；配向良好。
实施例2
性能参数测试结果：
Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.497；△n：0.157；过冷时间：20天；配向良好。
实施例3
性能参数测试结果：
Mp：20℃；Cp：105℃；no：1.500；△n：0.146；过冷时间：10天；配向良好。
实施例4
性能参数测试结果：
Mp：30℃；Cp：120℃；no：1.498；△n：0.155；过冷时间：10天；配向良好。
实施例5
性能参数测试结果：
Mp：20℃；Cp：110℃；no：1.500；△n：0.161；过冷时间：10天；配向良好。
实施例6
性能参数测试结果：
Mp：20℃；Cp：120℃；no：1.501；△n：0.160；过冷时间：10天；配向良好。
实施例7
性能参数测试结果：
Mp：20℃；Cp：110℃；no：1.496；△n：0.150；过冷时间：10天；配向良好。
Claims (9)
1.一种聚合性液晶组合物，包含：
至少一种包含两个可聚合基团的符合通式Ⅰ的化合物作为第一组分
以及
至少一种以下化合物作为第二组分：
其中，
R1和R3相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R6表示碳原子数为1-6的烷基或烷氧基；
R2表示-H或-CH3；
X1和X2相同或不同，各自独立表示单键、炔键、亚烷基、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2O-、-OCH2-；
n1表示2、3、4、5或6；
m1和m2相同或不同，各自独立表示1-6的整数；
其中，所述第一组分占所述聚合性液晶组合物总重量的40-70％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的30-60％。
2.一种聚合性液晶组合物，包含：至少一种包含两个可聚合基团的符合通式Ⅰ的化合物作为第一组分：
至少一种以下化合物作为第二组分：
以及
至少一种包含一个可聚合基团的符合通式Ⅲ的化合物作为第三组分：
其中，
R1和R3相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
R6表示碳原子数为1-6的烷基或烷氧基；
R2表示-H或-CH3；
R7表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3，R8表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
X1和X2相同或不同，各自独立表示单键、炔键、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；
Y3表示单键、炔键、-O-、-COO-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-；
环表示
n1表示2、3、4、5或6；
m1和m2相同或不同，各自独立表示1-6的整数；
其中，所述第一组分占聚合性液晶组合物总重量的20-70％；所述第二组分占所述聚合性液晶组合物总重量的3-60％；第三组分占所述聚合性液晶组合物总重量的10-60％。
3.根据权利要求1或2所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，R1和R3相同或不同，各自独立表示-H、-CH3、-OCH3、-CH2CH3或-OCH2CH3。
4.根据权利要求1或2所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，X1和X2相同或不同，各自独立表示单键、-O-或-OCOO-。
5.根据权利要求2所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，Y3表示单键、炔键、-COO-、-CH2O-、-OCH2-。
6.根据权利要求5所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，Y3表示单键或炔键。
7.根据权利要求1或2所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
其中，
R2表示-H或-CH3；
R1和R3相同或不同，各自独立表示-H、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基；
m1和m2相同或不同，各自独立表示2、3或4。
8.根据权利要求2所述的聚合性液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅲ的化合物优选如下化合物的一种或多种组成的组：
其中，
R8表示碳原子数为1-6的烷基或烷氧基。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的聚合性液晶组合物在裸眼3D显示中的应用。
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