TWI572643B - 無甲醛木質素胺促凝劑 - Google Patents

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Description

無甲醛木質素胺促凝劑
本發明係關於使水性流澄清之方法及化學組合物。
促凝劑用於使具有高濁度之工業廢水澄清。有機促凝劑作為無機促凝劑(例如，硫酸鋁、多元氯化鋁及氯化鐵)之代替者已受到相當多之關注。儘管無機促凝劑較廉價，但其效率較低且產生較大體積之需要進一步處理之污泥。美國專利第4,155,847號揭示為由表鹵代醇與胺之縮聚製得之水可溶性聚合物之陽離子促凝劑。美國專利第3,784,493號、第3,912,706號、第4,017,419號、第4,017,475號、第4,455,257號、第4,739,040號及第4,775,744號闡述基於木質素之材料與胺(包括單胺及多胺)之曼尼希反應(Mannich reaction)產物且可如反應I中進行描述：
其中R1及R2可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環。木質素可係來自軟木或硬木之硫酸鹽木質素(Kraft lignin)或木質磺酸鹽之重複單 元。該等木質素中之官能基包括(但不限於)氫、為直鏈或具支鏈或環烷基環之烷基，例如，酚基、羥基、甲氧基、羧基、兒茶酚基及磺酸酸基。木質素之更詳盡之技術說明可參見Lebo,S.E.,Gargulak,J.D.及McNally,T.J.2001.Lignin.Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.John Wiley & Sons。
所得陽離子木質素胺可用作促凝劑以及用於樹脂之凝結控制劑、表面活性劑、填充劑。然而，最近鑒定甲醛為致癌物。因此，業內需要不使用甲醛之陽離子木質素胺製程。
已研發新穎方法用於產生木質素胺。此方法不涉及甲醛且環保。在一個實施例中，揭示經由邁克爾加成(Michael addition)製備木質素胺之方法。該方法包含提供木質素；然後使該木質素與改質劑反應以產生經改質木質素；及然後使該經改質木質素與胺反應以形成木質素胺。在另一實施例中，改質劑包含丙烯酸化物。在另一實施例中，丙烯酸化物包含甲基丙烯醯氯或丙烯醯氯。在另一實施例中，胺包含一級胺或二級胺。在又一實施例中，胺選自由以下組成之群：六氫吡啶、六氫吡嗪、吡咯啶、嗎啉、1-(2-胺基乙基)六氫吡嗪、苄基胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、聚伸乙基亞胺、二甲胺及二乙胺。
另一實施例揭示使水流中之懸浮材料凝聚之方法。該方法包含提供水流及使該水流中之該等懸浮材料與至少一種木質素胺接觸。在另一實施例中，所使用木質素胺包含木質素二乙胺。
在另一實施例中，向水流中添加以體積計佔該水流之約1ppm至約100ppm之木質素胺。視情況，添加以水流之體積計約20ppm至約60ppm之木質素胺。在又一實施例中，添加以水流之體積計約20ppm至約40ppm之木質素胺。
在另一實施例中，揭示具有式II或III之木質素胺：
其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環。
圖1係實例1之核磁共振圖。
圖2係實例2之核磁共振圖。
無甲醛陽離子木質素胺之環境影響比用甲醛製得之陽離子木質素胺小。無甲醛木質素胺將滿足日益嚴格的排放規則。本發明揭示經由經丙烯酸化物改質之木質素與胺之邁克爾加成製備木質素胺之新穎合成方法且可如反應IV中進行描述：
其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲 基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環。
木質素可係來自軟木或硬木之硫酸鹽木質素或木質磺酸鹽之重複單元。該等木質素中之官能基包括(但不限於)氫、為直鏈或具支鏈或環烷基環之烷基，例如，酚基、羥基、甲氧基、羧基、兒茶酚基及磺酸酸基。
此新穎方法不涉及甲醛且環保。如上所示，木質素係用包括醯基官能基之改質劑來改質。適宜含醯基之化合物包括(但不限於)甲基丙烯醯氯及丙烯醯氯。然後，使經改質木質素與胺反應。單胺及多胺二者皆適於邁克爾加成，包括(但不限於)脂肪族一級及二級胺、環狀二級胺，例如六氫吡啶、六氫吡嗪、吡咯啶、嗎啉、1-(2-胺基乙基)六氫吡嗪、苄基胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、聚伸乙基亞胺、二甲胺及二乙胺。
木質素之氫氧化物含量可變，因此，反應中所使用改質劑之莫耳數可基於特定木質素之所量測氫氧化物之量而有所變化。在另一實施例中，邁克爾加成中所使用胺之莫耳數等於或稍大於特定經改質木質素之所量測改質官能基之量。
為促進改質步驟中之反應，可將木質素溶解於諸如極性非質子性溶劑等溶劑中。適宜溶劑包括(但不限於)二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、吡啶、二甲基亞碸或水。在改質之後，然後可藉由添加乙醇、水、甲醇或異丙醇而將經改質木質素沈澱出。
為促進邁克爾加成步驟中之反應，可將經改質木質素溶解於諸如極性非質子性溶劑等溶劑中。適宜溶劑包括(但不限於)二甲基甲醯胺、四氫呋喃、丙酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基亞碸或甲醇。
或者，該反應可在水中用選自由式V、VI及VII組成之群之相轉 移觸媒(PTC)來實施：(R4)4N+X V
R5(R)3Q+X VI
(R6) a (R7)3-a N-(CH2) n N-(R7)3-n (R6)(X)(X) VII
其中R4選自相同或不同之C(3-10)烷基；R5為C(1-3)烷基；R6選自相同或不同之C(1-2)烷基；R7選自相同或不同之C(3-10)烷基；Q為氮或磷原子；X可為鹵素原子或-OR8基團，其中R8選自由H、C(1-18)烷基或C(6-18)芳基組成之群；n可為4至6；且a可為0至1。
在邁克爾加成之後，可藉由添加丙酮或丙酮與己烷之混合物或二乙醚而將木質素胺沈澱出，從而產生木質素二乙胺。藉由添加10wt%鹽酸水溶液而使木質素二乙胺可溶於水以形成鹽酸鹽。可藉由將pH調節至約7或更小而改良穩定性。
在一個實施例中，揭示經由邁克爾加成製備木質素胺之方法。該方法包含提供木質素；然後使該木質素與丙烯酸化物反應以產生經改質木質素；及然後使該經改質木質素與胺反應以形成木質素胺。在另一實施例中，丙烯酸化物包含甲基丙烯醯氯或丙烯醯氯。在另一實施例中，胺包含一級胺或二級胺。在又一實施例中，胺選自由以下組成之群：六氫吡啶、六氫吡嗪、吡咯啶、嗎啉、1-(2-胺基乙基)六氫吡嗪、苄基胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、聚伸乙基亞胺、二甲胺及二乙胺。
另一實施例揭示使水流中之懸浮材料凝聚之方法。該方法包含提供水流及使該水流中之懸浮材料與至少一種木質素胺接觸。在另一實施例中，所使用木質素胺包含木質素二乙胺。
在另一實施例中，向水流中添加以體積計佔該水流之約1ppm至約100ppm之木質素胺。視情況，添加以水流之體積計約20ppm至約60ppm之木質素胺。在又一實施例中，添加以水流之體積計約20ppm 至約40ppm之木質素胺。
在另一實施例中，揭示具有式II或III之木質素胺：
其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環。
實例
實例1.在帶有磁力攪拌器之玻璃燒瓶中，將硫酸鹽木質素、鹼金屬(15g)溶解於50ml二甲基甲醯胺(DMF)中。然後向混合物中添加三乙胺(11.86mL,85.0mmol)，然後將其浸沒於冰水浴中。在0℃下向木質素混合物中緩慢添加丙烯醯氯(6.47mL,80.0mmol)並保持約30分鐘。在0℃下將反應混合物維持1小時。然後使反應物達到室溫過夜。在真空下過濾溶液以移除三乙胺鹽。將濾液放置於600mL異丙醇中以形成黃色沈澱。將黃色沈澱濾出並用異丙醇洗滌若干次，從而得到約14.5g(產率=97%)經丙烯酸化物改質之木質素。
使用核磁共振(1H NMR，存於d6-DMSO中)來表徵實例1中經丙烯酸化物改質之木質素並將其展示於圖1中。如在圖1中可見，6.1ppm 及6.5ppm處之兩個小峰對應於丙烯酸基團中雙鍵之三個質子，此表明木質素係經丙烯酸基團改質。
實例2. 將在實例1中製得之經丙烯酸化物改質之木質素(2.0g)與20mL二甲基亞碸(DMSO)混合於帶有磁力攪拌器之玻璃燒瓶中。添加二乙胺(0.62mL,6.0mmol)。在40℃下將混合物攪拌過夜。將產物於二乙醚中沈澱出，並用二乙醚洗滌兩次。在真空下將所得深褐色固體乾燥，從而得到約2.10g木質素二乙胺。然後向木質素二乙胺水性懸浮液中緩慢添加鹽酸水溶液(10wt%)直至因形成鹽酸鹽而木質素固體完全溶於水為止。最後，將溶液之pH調至6以儲備。
使用核磁共振(1H NMR，存於d6-DMSO中)來表徵實例2中之木質素二乙胺並將其展示於圖2中。如在圖2中可見，6.1ppm及6.5ppm處之雙鍵峰消失，此表明丙烯酸基團與胺反應。1.0ppm、2.5ppm及2.8ppm處之新峰對應於二乙胺及邁克爾加成期間所形成之伸乙基中烷基之質子。
測試實例2中製得之木質素二乙胺之凝聚功效。使用市售單甯/單乙醇胺/甲醛產品(PC2700)作為基準試樣來評估木質素二乙胺之性能。凝聚測試係使用含有以下之合成河水來實施：蒸餾水、試劑級化學品(CaCO3及MgCO3)、天然黏土及腐植酸。所使用程序係經設計以模擬典型水處理澄清器之操作之標準瓶杯測試。測試程序由以下組成：以各種劑量處理合成河水；將經處理水以100rpm混合30秒且以30rpm混合5分鐘；及使形成於水中之固體沉降。使用濁度計來量測藉由每一處理所產生上清液之濁度。測試結果概括於表1中。
基於表1中所概括之性能結果，木質素二乙胺展現與PC2700相當之凝聚性能。尤其在20ppm下，經木質素二乙胺處理之水之濁度比經PC2700處理之水之濁度之1/2還要低，此表明藉由邁克爾加成製得之新穎木質素胺係木質素/甲醛/胺冷凝物之有前景之替代物。
此書面說明使用實例來揭示本發明，包括最佳模式，且亦用來使任一熟習此項技術者能夠實踐本發明，包括製造並使用任何裝置或系統及實施任何所納入方法。例如，使任一給定水流有效凝聚所需之木質素胺之量將端視特定水流及周圍條件或處理需要而變化。本發明之專利範圍係藉由申請專利範圍來界定，且可包括彼等熟習此項技術者所知之其他實例。若該等其他實例具有並非與申請專利範圍之文字語言不同之結構要素，或若其包括與申請專利範圍之文字語言具有非實質性區別之等效結構要素，則該等其他實例意欲在申請專利範圍之範圍內。

Claims (8)

  1. 一種使水流中之懸浮材料凝聚之方法，其包含：(d)提供該水流；及(e)使該水流中之該等懸浮材料與至少一種包含木質素胺之促凝劑組合物接觸，其中木質素胺具有下式： 其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環；或其中木質素胺具有下式： 其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環。
  2. 如請求項1之方法，其中該木質素胺包含木質素二乙胺。
  3. 如請求項1之方法，其中向該水流中添加以體積計佔該水流之1ppm至100ppm之該木質素胺。
  4. 如請求項1之方法，其中該木質素胺係邁克爾加成之產物，該方法包含：(f)提供木質素；(g)使該木質素與改質劑反應以產生經改質木質素；及(h)使該經改質木質素與胺反應以形成該木質素胺。
  5. 如請求項4之方法，其中該木質素包含至少一種硫酸鹽木質素或木質磺酸鹽木質素。
  6. 如請求項4之方法，其中該胺係選自由以下組成之群：六氫吡啶、六氫吡嗪、吡咯啶、嗎啉、1-(2-胺基乙基)六氫吡嗪、苄基胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、聚伸乙基亞胺、二甲胺及二乙胺。
  7. 一種包含木質素胺之促凝劑組合物，其中木質素胺具有下式： 其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環，其中當組合物添加於水流，可凝聚水流中的懸浮粒子。
  8. 一種包含木質素胺之促凝劑組合物，其中木質素胺具有下式： 其中R1、R2、R3可相同或不同，且選自由以下組成之群：氫；甲基；乙基；含1至20個碳原子之烷基、經羥基取代之烷基及經烷氧基取代之烷基；該等烷基可為直鏈或具支鏈烷基或環烷基環，其中當組合物添加於水流，可凝聚水流中的懸浮粒子。
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