TWI568365B - 抑菌複合物及其製造方法 - Google Patents

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Description

抑菌複合物及其製造方法
本發明係關於一種抑菌複合物，更具體地說，是將抑菌劑包覆於經表面修飾長碳鏈分子之β-環糊精(β-cyclodcxtrin，BCD)中，並將此抑菌複合物應用於常用的塑膠基材中，並使增加其抑菌效果。
β-環糊精是7個葡萄糖以1-4-糖苷鍵結合的一種環狀低聚糖，其為白色結晶粉末，無臭、稍甜，可溶於水，熔點約為290-305℃之間。環糊精的分子中有一空心腔，腔內壁為氫原子和糖苷鍵的氧原子，具有疏水性或非極性，腔外具有親水性，與表面活性劑性質相似，對於水和油類物質有乳化作用。β-環糊精可與多種化合物形成複合物，例如抑菌劑，使其穩定、溶解度增加、緩慢釋放、乳化、抗氧化、抗分解、保溫、防潮，並具有遮蔽異味之作用。因此，β-環糊精可應用於抑菌食品包裝中。
β-環糊精在抑菌食品包裝中的兩種應用方式：一是先使環糊精與抑菌劑形成複合物，然後加入到食品包裝材料例如塑膠基材中，藉由抑菌劑從複合物中的緩慢釋放以及在材料中的遷移，最後達到在食品表面發揮抑菌作用；二是先將環糊精固載在纖維包裝材料上，然後通過固載環糊精對抑菌劑的包埋與緩釋來實現纖維包裝材料的抑菌性能。
由於抑菌劑需與菌體發生接觸才能發揮其作用，將抑菌複合物 與塑膠基材混合，恐將遮蔽此一抑菌複合物中之抑菌劑的釋放。因此，增加此一抑菌複合物之表面接觸面積將能有效提高抑菌作用之效能。
在審閱既有文獻及基於自身經驗發現，尚無利用將抑菌劑包覆於經表面修飾長碳鏈分子之β-環糊精(β-cyclodextrin，BCD)中作為抗菌防霉之產品，因此在促進產業發展及提升生活品質之理想上，研究在塑膠基材上添加此抗菌複合物之可行性，因而有本篇專利技術之產生。
鑒於上述缺失，本發明之一目的為提供一種抑菌複合物，係將抑菌劑包覆於β-環糊精中，其中作為載體的β-環糊精(BCD)與抑菌劑例如肉桂醛的重量比為1倍至10倍量，藉此提供抑制有害菌之用途，俾能緩慢釋放其中之抑菌劑，而且僅需少量濃度即可達絕佳抑制細菌生長效果。
本發明之另一目的為提供一種抑菌複合物，將抑菌劑包覆於經長碳鏈分子表面修飾之β-環糊精中，藉此提供抑制有害菌之用途，β-環糊精經表面修飾接枝長碳鏈分子，因最終抑菌複合物與塑膠基材親疏水特性的差異，可使抑菌複合物停留於塑膠基材表面，以增加此一抑菌複合物於塑膠基材表面的濃度而提高抑菌效果。
本發明之又一目的為提供一種抑菌塑膠基材之製造方法，係為一種化學式的製造方法，包含有下列步驟：(a)將一塑膠原料混合於一溶劑中；(b)加熱至溫度介於70℃至300℃之間，使前述塑膠原料充分溶解於該溶劑中，形成含塑膠原料之溶液；(c)在前述溶液中添加重量百分比介於0.01%至70%之間的抑菌複合物，使抑菌複合物混合於該溶液中，接著停止加熱並冷卻至常溫；(d) 去除該溶劑，過程中可輔以抽風方式進行一段時間之抽風，以輔助去除該溶劑，藉以獲得添加有抑菌複合物之塑膠原料，並將該添加有抑菌複合物之塑膠原料成型為一塑膠基材。
進一步，該溶劑係由氨、六氨基己酸、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMAc)、丁酮(MEK)、甲酸、二甲苯及甲苯所組成之群體中選出至少一種之溶劑混合。其中當(a)步驟之塑膠原料為聚乙烯樹脂(PE)時，該溶劑係使用甲苯，且(b)步驟之加熱溫度介於80℃至120℃之間；當(a)步驟之塑膠原料為聚醯胺(Nylon)時，則該溶劑係使用甲酸，且(b)步驟之加熱溫度介於100℃至120℃之間。
本發明包含一種由前述製造方法所製成之抑菌塑膠基材，係包括有相互混合之一塑膠原料及一抑菌複合物。
本發明之再一目的為提供一種抑菌塑膠基材之製造方法，係為利用混練方式的物理性製造方法，包含有下列步驟：(a)將一塑膠原料與一抑菌複合物進行混練；(b)使混練後含有抑菌複合物之塑膠原料成型為一塑膠基材。其中在(a)步驟可預先將該塑膠原料與抑菌複合物先行混合，再進行混練；或者可在(a)步驟混練過程中，將該塑膠原料融熔後，再添加抑菌複合物。
進一步，該塑膠原料為聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚醯胺(Nylon)。
本發明包含一種由前述混練方式的物理性製造方法所製成之抑菌塑膠基材，係包括有相互混合之一塑膠原料及一抑菌複合物。
S150~S170‧‧‧步驟
S210~S270‧‧‧步驟
圖1係本發明之一實施例之抑菌複合物製造流程圖。
圖2係本發明之另一實施例之抑菌複合物製造流程圖。
圖3A係顯示抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之空白組。
圖3B係顯示未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之樣品組。
圖4A係顯示抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之空白組。
圖4B係顯示未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之樣品組。
圖5A係顯示抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之空白組。
圖5B係顯示接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之樣品組。
圖6A係顯示抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之空白組。
圖6B係顯示接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之樣品組。
圖7係顯示接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料和未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料的抗菌效率。
有關本發明之詳細說明及技術內容，配合圖式說明如下，然而所附圖式僅提供參考與說明用，並非用來對本發明加以限制者。
本發明之一實施例有關一種抑菌複合物，係將抑菌劑包覆於β-環糊精中，其中載體β-環糊精(BCD)與抑菌劑例如肉桂醛的重量比為1倍至10倍量，藉此提供抑制有害菌之用途，俾能緩慢釋放其中之抑菌劑，而且僅需少量濃度即可達絕佳抑制細菌生長效果。
另一實施例係有關一種抑菌複合物，將抑菌劑包覆於經長碳鏈分子表面修飾之β-環糊精中，藉此提供抑制有害菌之用途，β-環糊精經表面修飾接枝長碳鏈分子，因最終抑菌複合物與塑膠基材親疏水特性差異，可使抑菌複合物停留於塑膠基材表面，以增加此一抑菌複合物於塑膠基材表面的濃度而提高抑菌效果。於一實施例，β-環糊精之表面修飾的長碳鏈分子係含有6-18個碳原子。適用於本實施例的長碳鏈分子例如為十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷、正辛基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷或十二烷基苯磺酸鈉。
以下詳細說明本發明抑菌複合物的製造方法。請參考圖1，抑菌複合物的製造方法包含：步驟S150，將作為載體的β-環糊精與欲攜帶之抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量在溶劑中溶解。在一實施例中，作為載體的β-環糊精與欲攜帶之抑菌劑例如肉桂醛等疏水性抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量，預先加入水中並於溫度80-90℃下加熱使其溶解。在另一實施例中，將作為載體的β-環糊精與欲攜帶之抑菌劑例如肉桂醛等疏水性抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量，預先加入可使載體溶解的有機溶劑例如二氯甲烷、二甲基亞碸(DMSO)等中。接著，進行步驟S160，β-環糊精與抑菌劑混合，並使其作用1 至2小時，以確保抑菌劑確實包覆於載體中。最後，進行步驟S170，乾燥可得β-環糊精包覆抑菌劑之抑菌複合物。
接著，說明另一抑菌複合物的製造方法，與上述方法之差異在於β-環糊精係經長碳鏈分子表面修飾。請參考圖2，首先說明於β-環糊精表面接枝修飾長碳鏈分子之製造方法，包含下列步驟S210至S240：步驟S210，將長碳鏈分子與β-環糊精以莫耳數比例為10至1000：1的數量，預配置於無水酒精中。在一實施例中，長碳鏈分子可為十二烷基苯磺酸鈉或十二烷基三甲氧基矽烷(Dodecyltrimethoxysilane)。接著，進行步驟S220，將長碳鏈分子與β-環糊精混合，並於室溫反應18小時或加熱至105℃並作用5小時，使長碳鏈分子充分接枝於β-環糊精表面上。接著，進行步驟S230，作用完全後，利用酒精重複清洗三至五次。接著，進行步驟S240，乾燥可得表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精。
接著，進行步驟S250，將作為載體的表面修飾長碳鏈分子β-環糊精與欲攜帶之抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量在溶劑中溶解。在一實施例中，作為載體的表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精(BCD)與欲攜帶之抑菌劑例如肉桂醛等疏水性抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量，預先加入水中並於溫度80-90℃下加熱使其溶解。在另一實施例中，將作為載體的表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精與欲攜帶之抑菌劑例如肉桂醛等疏水性抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量，預先加入可使載體溶解的有機溶劑例如二氯甲烷、二甲基亞碸(DMSO)等中。接著，進行步驟S260，表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精與抑菌劑混合，並使其作用1至2小時，以確保抑菌劑確實包覆於載體中。最後，進行步驟S270，乾燥可得表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精包覆抑菌劑之抑菌複合物。
將上述製造的抑菌複合物與常用塑膠粒例如聚乙烯(PE)、聚丙 烯(PP)、尼龍(Nylon)或聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)等經由混鍊加工，製成高濃度母粒(3%~10%)，再以可抑菌作用濃度(0.1%~3%)，經加工製成相對應抑菌塑膠產品。
本實施例中抑菌塑膠基材之製造方法包含化學式的製造方法及物理性的製造方法，現將各種具有之塑膠基材製造方法及其製成之具有抑菌複合物之塑膠基材依序說明如下：
(化學式的製造方法)
化學式的製造方法係指將塑膠原料溶解於有機化學溶劑中，再混入抑菌複合物並施以乾燥處理去除有機化學溶劑，並進行加工而得到具有抑菌複合物之塑膠基材，利用化學式的製造方法所獲得之塑膠基材係包括有相互混合之塑膠原料及抑菌複合物；前述有機化學溶劑係由氨、六氨基己酸、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMAc)、丁酮(MEK)、甲酸、二甲苯及甲苯所組成之群體中選出至少一種之溶劑混合。本實施例以經常被使用的聚乙烯樹脂(PE)或聚醯胺(Nylon)進行試驗，其中聚乙烯樹脂(PE)經常被製造為日常使用之塑膠袋、塑膠膜產品或桶狀物、殼體物件等等，聚醯胺(Nylon)則經常被製成塑膠纖維產品、刷毛等。
一實施例中，具有抑菌複合物之聚乙烯樹脂基材之製造方法包括有下列步驟：
(a)將一聚乙烯樹脂(PE)之原料混合於一甲苯溶劑中。
(b)加熱至溫度介於80℃至120℃之間，使前述聚乙烯樹脂(PE)充分溶解於該甲苯溶劑中，形成含聚乙烯樹脂(PE)之溶液。
(c)在前述溶液中添加重量百分比約0.5%至10%的抑菌複合物進行試 驗。使抑菌複合物均勻的混合於該溶液中，接著停止加熱並冷卻至常溫，可直接置於常溫下冷卻或以水冷冷卻，也可以採用其他方式急速冷卻。
(d)去除該甲苯溶劑，過程中可輔以抽風方式進行一段時間之抽風，以輔助去除該甲苯溶劑，抽風去除甲苯溶劑過程中也可輔助(c)步驟的冷卻過程，當該甲苯溶劑被去除後，即可獲得添加有抑菌複合物之聚乙烯樹脂(PE)。將該添加有抑菌複合物之聚乙烯樹脂(PE)成型為一塑膠基材。
另一實施例中，具有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)基材之製造方法包括有下列步驟：
(a)將一聚醯胺(Nylon)之原料混合於一甲酸溶劑中。
(b)加熱至溫度介於100℃至120℃之間，使前述聚醯胺(Nylon)充分溶解於該甲酸溶劑中，形成含聚醯胺(Nylon)之溶液。
(c)在前述溶液中添加重量百分比介於0.5%至10%的抑菌複合物進行試驗，使抑菌複合物均勻的混合於該溶液中，接著停止加熱並冷卻至常溫，可直接置於常溫下冷卻或以水冷冷卻，也可以採用其他方式急速冷卻。
(d)去除該甲酸溶劑，過程中可輔以抽風方式進行一段時間之抽風，以輔助去除該甲酸溶劑，抽風去除甲酸溶劑過程中也可輔助(c)步驟的冷卻過程，當該甲酸溶劑被去除後，即可獲得添加有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)。將該添加有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)成型為一塑膠基材去除該甲酸溶劑，過程中可輔以抽風方式進行一段 時間之抽風，以輔助去除該甲酸溶劑，抽風去除甲酸溶劑過程中也可輔助(c)步驟的冷卻過程，當該甲酸溶劑被去除後，即可獲得添加有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)。將該添加有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)成型為一塑膠基材。
(物理性製造方法)
本實施例針對物理性製造方法提出混練的方式製造具有抑菌複合物之塑膠基材之方法，指的是在融熔的塑膠原料中添加抑菌複合物，經由冷卻後將抑菌複合物結合至塑膠原料，並成型塑膠基材之方法，同樣的，塑膠原料可以是聚乙烯樹脂(PE)或聚醯胺(Nylon)，其抑菌效果可如同前述化學式方式獲得之具有抑菌複合物之聚乙烯樹脂(PE)基材以及具有抑菌複合物之聚醯胺(Nylon)基材。
經由混練法獲得之具有抑菌複合物之塑膠基材係包括有相互混合之塑膠原料及抑菌複合物，其混合型態有二。
(I)同時添加塑膠原料及抑菌複合物
同時添加塑膠原料及抑菌複合物，並利用混練方式的物理性製造方法包含有下列步驟：(a)在混練機中將該塑膠原料與該抑菌複合物先行混合，再進行融熔的混練過程，使得抑菌複合物均勻混合在融熔的塑膠原料中；及(b)使混練後含有抑菌複合物之塑膠原料依序執行螺桿抽絲、水冷卻及切斷成粒之步驟，而成型為一顆粒狀之塑膠基材。
(II)先後添加塑膠原料及抑菌複合物
先後添加塑膠原料及抑菌複合物，並利用混練方式的物理性製造方法包含有下列步驟：(a)在混練機中先將該塑膠原料加熱融熔，之後在融熔的 塑膠原料中加入抑菌複合物，使融熔的塑膠原料與肉桂醛充份混合；及(b)使混練後含有抑菌複合物之塑膠原料依序執行螺桿抽絲、水冷卻及切斷成粒之步驟，而成型為一顆粒狀之塑膠基材。
請參閱圖3A~圖6B，圖3A係顯示抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之空白組。圖3B係顯示未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之樣品組。圖4A係顯示抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之空白組。圖4B係顯示未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之樣品組。圖5A係顯示抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之空白組。圖5B係顯示接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於金黃色葡萄球菌的抑菌實驗之樣品組。圖6A係顯示抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之空白組。圖6B係顯示接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之抑菌PET布料對於大腸桿菌的抑菌實驗之樣品組。
本實施例將未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之PET布料及接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之PET布料，分別利用混煉製成母粒，並取出不同克數抽絲加工後製成抑菌PET布料進行抑菌實驗，結果顯示於下述表1。另外，實驗結果以長條圖比例顯示於圖7，其中A組別代表接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之PET布料，B組別代表未接枝長碳鏈分子之抑菌複合物之PET布料。抗菌效率R值大於2表示具抗菌效果。
利用本發明之抑菌塑膠基材製成各種民生用、建築用或醫療用等塑膠產品，使其具有抑菌防霉之功效，或是直接製成抑菌防霉介質，置於需要抑菌防霉之環境。尤其是採用將抑菌劑包覆於經長碳鏈分子表面修飾之β-環糊精中之抑菌複合物與塑膠原料製成的抑菌塑膠基材，藉此提供抑制有害菌之用途，β-環糊精經表面修飾接枝長碳鏈分子，因最終抑菌複合物與塑膠基材親疏水特性的差異，可使抑菌複合物停留於塑膠基材表面，以增加 此一抑菌複合物於塑膠基材表面的濃度而提高抑菌效果。
以上所述僅為本發明之較佳實施例，非用以限定本發明之專利範圍，其他運用本發明之專利精神之等效變化，均應俱屬本發明之專利範圍。
S150~S170‧‧‧步驟

Claims (7)

  1. 一種抑菌複合物，係將抑菌劑包覆於β-環糊精(BCD)中，該抑菌複合物包含：抑菌劑及β-環糊精，其中該β-環糊精與抑菌劑之重量比為1：1-10：1，其中該β-環糊精係經長碳鏈分子表面修飾，該長碳鏈分子為十二烷基苯磺酸鈉，該抑菌劑為肉桂醛。
  2. 一種抑菌複合物的製造方法，包含以下步驟：將β-環糊精與抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量在水中並於溫度80-90℃下加熱溶解；混合β-環糊精與抑菌劑，並使其作用1至2小時，其中該抑菌劑為肉桂醛；及乾燥可得β-環糊精包覆抑菌劑之抑菌複合物，其中該β-環糊精係經長碳鏈分子表面修飾，該長碳鏈分子為十二烷基苯磺酸鈉，該β-環糊精的表面修飾包含以下步驟：將長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)以莫耳數比例為10至1000：1的數量，預配置於無水酒精中；將長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)混合，並於室溫反應18小時或加熱至105℃並作用5小時的反應條件下，使長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)充分反應接枝；作用完全後，利用酒精重複清洗三至五次；及乾燥可得表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精。
  3. 一種抑菌塑膠基材之製造方法，包含有下列步驟：(a)將一塑膠原料混合於一溶劑中，該溶劑係由氨、六氨基己酸、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMAc)、丁酮(MEK)、甲酸、二甲苯及甲苯所組成之群體中選出至少一種之溶劑混合；(b)加熱至溫度介於70℃至300℃之間，使前述塑膠原料充分溶解 於該溶劑中，形成含塑膠原料之溶液；(c)在前述溶液中添加重量百分比介於0.01%至70%之間如第1項的抑菌複合物，使該如第1項的抑菌複合物混合於該溶液中，接著停止加熱並冷卻至常溫；(d)去除該溶劑。
  4. 一種抑菌塑膠基材之製造方法，包含有下列步驟：(a)將一塑膠原料與如第1項的抑菌複合物進行混練；(b)使混練後含有抑菌複合物之塑膠原料成型為一塑膠基材。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之抑菌塑膠基材之製造方法，其中(a)步驟係將該塑膠原料與該如第1項的抑菌複合物先行混合，再進行混練。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之抑菌塑膠基材之製造方法，其中(a)步驟混練過程中，係將該塑膠原料融熔後，再添加如第1項的抑菌複合物。
  7. 一種抑菌複合物的製造方法，包含以下步驟：將β-環糊精與抑菌劑，以重量比為1：1~10：1的數量在二氯甲烷或二甲基亞碸中溶解；混合β-環糊精與抑菌劑，並使其作用1至2小時，其中該抑菌劑為肉桂醛；及乾燥可得β-環糊精包覆抑菌劑之抑菌複合物，其中該β-環糊精係經長碳鏈分子表面修飾，該長碳鏈分子為十二烷基苯磺酸鈉，該β-環糊精的表面修飾包含以下步驟：將長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)以莫耳數比例為10至1000：1的數量，預配置於無水酒精中；將長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)混合，並於室溫反應18小時或加熱至105℃並作用5小時的反應條件下，使長碳鏈分子與β-環糊精(BCD)充分反應接枝；作用完全後，利用酒精重複清洗三至五次；及乾燥可得表面修飾長碳鏈分子的β-環糊精。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112480448B (zh) * 2020-12-10 2021-10-22 江南大学 一种传输金属离子的聚合物包含膜的制备方法及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101837465B (zh) * 2010-05-10 2011-11-09 张家港耐尔纳米科技有限公司 纳米银胶体溶液的制备方法
CN103159983A (zh) * 2013-03-13 2013-06-19 同济大学 一种新型β-环糊精主客体包合物抗菌淀粉基塑料及其制备方法
CN103172892A (zh) * 2013-03-13 2013-06-26 同济大学 一种生物质抗菌塑料制品的制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4727064A (en) * 1984-04-25 1988-02-23 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Pharmaceutical preparations containing cyclodextrin derivatives
US4539399A (en) * 1984-07-27 1985-09-03 Advanced Separation Technologies Inc. Bonded phase material for chromatographic separations
KR0166088B1 (ko) * 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
DE4429229A1 (de) * 1994-08-18 1996-02-22 Consortium Elektrochem Ind Cyclodextrinderivate mit mindestens einem stickstoffhaltigen Heterozyklus, ihre Herstellung und Verwendung
EP1171150A2 (en) * 1999-04-15 2002-01-16 Eli Lilly And Company Pseudomycin antifungal compositions and methods for their use
JP2002287184A (ja) * 2001-03-23 2002-10-03 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成素子及び画像形成装置
CN1232539C (zh) * 2002-05-10 2005-12-21 刘云清 有机药物与倍他环糊精衍生物的配合物及其制备方法
US7076127B2 (en) * 2003-01-14 2006-07-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical switch and safety apparatus using the same
US7241544B2 (en) * 2004-04-12 2007-07-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Image forming method
US20080220054A1 (en) * 2006-10-13 2008-09-11 Shastri V Prasad Modulation of drug release rate from electrospun fibers
WO2010010547A2 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Yeda Research And Development Co. Ltd Detector for peroxide-based explosives
JP5391454B2 (ja) * 2009-09-10 2014-01-15 日揮触媒化成株式会社 改質シクロデキストリン粒子分散液及びその製造方法
CN102585412A (zh) * 2011-01-14 2012-07-18 邓靖 一种基于精油/β-环糊精包合物的活性包装膜及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101837465B (zh) * 2010-05-10 2011-11-09 张家港耐尔纳米科技有限公司 纳米银胶体溶液的制备方法
CN103159983A (zh) * 2013-03-13 2013-06-19 同济大学 一种新型β-环糊精主客体包合物抗菌淀粉基塑料及其制备方法
CN103172892A (zh) * 2013-03-13 2013-06-26 同济大学 一种生物质抗菌塑料制品的制备方法

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