TWI547486B - 用於醣類分析及合成的化合物及方法 - Google Patents

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Description

用於醣類分析及合成的化合物及方法
本發明關於一種用於醣類化合物分析及合成之新式化合物及方法。
醣類為世界上最豐富的材料之一。醣類以各種不同的組成份存在，且其為許多天然材料，例如食物、藥草以及藥物的結構分子。此外，醣類在醣複合物中扮演重要角色，例如醣蛋白中之O-或N-聚醣、脂多醣(LPS)中的O/M抗原。因此，分析天然材料中的醣類組成以及該醣類中的碳水化合物結構有一定的重要性。然而，因大部分醣類缺乏帶電性以及UV吸收性，故，難以將其分離並使用傳統光度測量法(例如：液相層析中的UV或螢光光度測量)以及電性測量法(例如：毛細管電泳(CE)或高效陰離子交換色譜分析合併脈衝安培偵測法(HPAEC-PAD))進行偵測。
進行醣類的化學結構分析仍具有高度挑戰性，主因為分析聚醣(醣類)或醣蛋白的一級結構時，仍然因其組成單醣在組成份、鍵結、支鏈以及異構性上極為多樣化，且其通常具有異質性，因而極具挑戰性。一種傳統測量法係使用GC-MS偵測甲基乙醯基醛糖醇，藉以取得寡聚/多聚醣之鍵結資訊。另一種方法為使用串聯式質譜法(MS-MS)使全甲基化寡聚/多聚醣裂解，而取得鍵結資訊。
以往，已有各種分析生物性醣類的組成及一級結構的策略，但分析結果皆不佳。近來的解決方案為發展出一系列偵測原生聚醣及衍生(被標誌的)聚醣的方法。目前已揭露一種測量聚醣序列的定量及定性分析平台，為方便確認結構，可藉由連續性醣苷外切酶水解反應定出特定聚醣的序列(有/無經2AB標誌的)。另一選擇為，使用非酵素分析法，例如NMR、MS、LC、GC等來定出聚醣的結構。然而，因為D或L構型互為光學異構物，或者稱為對掌異構物對，因此，難以分離D及L構型醣類，且亦很難鑑定醣類是D或L構型。
到目前為止，儘管已有某些分析方法用於標記醣類，進而進行醣類的解構或鑑定，但仍有所限制。因此，有必要發展一種符合成本效益且靈敏度高的醣類分析法。
本發明提供一種分析醣類中醣基序列的新方法，包括可做為試劑的新式經同位素標記的化合物，以及使用該新式同位素標記的化合物的方法。
一方面，本發明提供一種包括苯并咪唑衍生醣類的化合物庫，其具有通式I，S-BIM，其中S為糖基部分；而BIM則為苯并咪唑。
在本發明某一具體實施例中，糖基部分為一種醣類，如醛糖、酮酸糖或酮糖。
另一方面，本發明提供類苯并咪唑之衍生化合物，其具有通式II，S-Y-W，其中S為糖基部分；W為類苯并咪唑部分；而Y則為功能性部分。
在本發明某一具體實施例中，功能性部分可為同位素、鹵素、胜肽、蛋白質、生物素、染劑、異硫氰酸螢光素(FITC)、或固態基材，如樹脂、(奈米)粒子、基板或晶片。
在本發明某一具體實施例中，類苯并咪唑鏈為一種咪唑衍生物， 如苯并咪唑、喹喔啉酮或聯氨。
根據本發明之某些類苯并咪唑衍生化合物實例包括：
(1)醣-Y-苯并咪唑(亦稱為「SYBIM衍生物」)，其具有通式II(a)，SYBIM，其中S為醣類(例如醛糖)；Y為功能性部分(例如同位素)；BIM為苯并咪唑。
(2)酮酸-Y-喹喔啉酮(亦稱為「SYBQX衍生物」)，其具有通式II(b)，SYBQX，其中S為酮酸醣；Y為功能性部分(例如同位素)；BQX為喹喔啉酮。
(3)酮糖-Y-聯氨(亦稱為「SYBHZ衍生物」)，其具有通式II(c)，SYBHZ，其中S為酮糖；Y為功能性部分(例如同位素)；BHZ為聯氨。
另一方面，本發明提供一種新式經同位素標記的化合物，其具有通式II(a)’，S-Y’-BIM，其中S為糖基部分；Y’為含同位素之感測部分；BIM為苯并咪唑。
在本發明之一具體實施例中，該含同位素之感測部分為一種同位素，例如氫或鹵素之同位素。
在本發明之一實例中，該同位素係選自由1H、2H、3H、19F、35Cl、37Cl、79Br以及81Br所構成之群組中。本發明之一特定實例中，該同位素為19F。
在本發明某些實例中，該同位素係選自由1H、2H、3H、9B、10B、11B、13C、14N、15N、16O、18O、19F、31P、33S、35Cl、37Cl、79Br、以及81Br所構成之群組中。
承上，本發明提供用於醣類分析的特定經同位素標記的化合物，舉例而言，標記有一種如19F之同位素的D-Gal-BIM/L-Gal-BIM(Gal=半乳糖)以及D-Fuc-BIM/L-Fuc-BIM(Fuc=岩藻糖)。
根據本發明，該新式經同位素標記的化合物可在如核磁共振(NMR)、液相層析(LC)、氣相層析(GC)、高效液相層析(HPLC)或質譜分析(MS)的分析法中，作為醣類分析的試劑。
除了作為醣類分析的試劑外，經同位素標記的化合物可用於診斷或預測糖類，且亦可作為生理探針或細胞功能報導物。
在本發明某些具體實施例中，糖基部分為一醛糖、一酮酸糖或一酮糖。
在本發明之一實例中，Y為UV或螢光劑。承上，在使用酵素水解法進行聚醣分離或結構鑑定時，可使用SYBIM作為協助工具。藉此，可達到分析聚醣類型、鍵結或L-/D-構型之功效。
另一方面，本發明提供一種製備新醣肽或含有苯并咪唑之新醣肽的方法，其包括使一胺基酸基本單元鏈結於一DAB鏈結物上，進而可藉由固相合成儀合成DAB-胜肽，該DAB連接物之結構為：
又一方面，本發明提供一種醣類分析方法，其係藉由如核磁共振(NMR)、液相層析(LC)、氣相層析(GC)、高效液相層析(HPLC)或質譜分析(MS)等適當測量方法偵測經同位素標記的化合物。該方法可用於鑑定含有聚醣的物質或混合物，包括用於測定糖類的D/L構型、糖類混合物的組成物、聚醣或醣肽的結構、醣苷鍵的性質、未知醣類、醣肽或其他醣複合物的聚醣序列。
在本發明之一具體實施例中，可於頻譜法中，藉由使用SYBIM衍生物分析寡聚/多聚醣的結構。根據本發明，該頻譜法係選自由IR、NMR、MS、LC、GC、HPLC及任何其組合方法所構成的群組中。本發明之一實例中，可藉由IR、NMR、MS、LC、GC、HPLC、拉曼光譜、或酵素方法，使用該經同位素標記的化合物進行C-1位置上α-/β-異構中心、醣類之立體異構物、或D-/L-構型之鑑定。
在本發明之一實例中，該方法提供一種快速鑑定N-/O-聚醣以及其他型態聚醣的方法。
另一方面，本發明提供一種藉由使用一或多種SYBIM作為受質的酵素分析法，用以分析糖苷酶活性或其抑制劑。
在本發明之一實例中，該糖苷酶酵素活性測試法包括以下步驟：(1)使糖苷酶酵素試樣與請求項8及10-24中任一項所定義的化合物接觸，而形成SYBIM衍生化合物；以及(2)測定SYBIM衍生化合物的糖苷酶活性。
另一方面，該篩選糖苷酶抑制劑的方法包括以下步驟：(1)使候選物與請求項8及10-24中任一項所定義的化合物接觸，而形成SYBIM衍生化合物；以及(2)添加糖苷酶酵素，並測定SYBIM衍生化合物的糖苷酶抑制活性。
另一方面，本發明提供一種簡易方法，藉以製備具有各種需求功能的SYBIM衍生物。
另一方面，本發明提供一種藉由SYBIMs之分步化學降解而進行聚醣定序的方法，其中SYBIMs係由前述請求項中任一項所定義而用於鑑定聚醣的化合物所形成。而且，本發明亦提供用以執行本發明方法的自動聚醣合成儀或定序儀。
另一方面，本發明揭露一種測定含N個單醣次單元的聚醣(N)之序列的方法，包括以下步驟：(i)使一第一類苯并咪唑化合物接合至聚醣(N)的還原端，而獲得一經修飾聚醣(N)；(ii)使該經修飾聚醣(N)進行水解反應而獲得一經該第一類苯并咪唑化合物修飾的第一單醣，以及一含有N-1個單醣次單元的聚醣(N-1)；(iii)使一與第一類苯并咪唑化合物不同之第二類苯并咪唑化合物接合至聚醣(N-1)的還原端，而獲得一經修飾聚醣(N-1)；(iv)使該經修飾聚醣(N-1)進 行水解反應而獲得一經該第二類苯并咪唑化合物修飾的第二單醣，以及一含有N-2個單醣次單元的聚醣(N-2)。
在本發明之某具體實施例中，各個第一及第二類苯并咪唑化合物係選自由2,3-萘二胺、4-氟苯二胺、4,5-二氟苯二胺、4-三氟甲基苯二胺、4-氯苯二胺、4,5-二氯苯二胺、4-溴苯二胺、4,5-二溴苯二胺、鄰-苯二胺、1,2-苯二胺、以及4-羧基苯二胺所構成之群組中的化合物。該化合物較佳為經同位素標記。
根據本發明，可藉由NMR、HPLC或LC/MS鑑定該第一及第二單醣。
上述發明內容，以及下述本發明之詳細說明，將由參閱附圖而得到更佳的理解。為了說明本發明，於圖中所揭示的為較佳的具體實施例。然而，應了解，本發明並不限定於此具體實施例。
圖例
圖1為新醣肽或含有使用DAB而使苯并咪唑作為鏈結物的新醣肽的製備流程圖。
圖2為根據本發明而用於測定聚醣結構的聚醣定序方法。
除非另有定義，本文所使用的所有技術和科學術語具有與一般由本領域的技術人員對本發明所屬技術領域中所理解的內容，有相同的含義。
如本文所使用之術語「同位素」，亦稱為「同位素標定物」或「同位素標記」，係指一或多種特定化學元素之變體，儘管所有給定元素的同位素中，各原子間具有相同的質子數，但其中子數各不相同。單一元素的不同同位素在週期表上位置相同。給定元素的各種同位素具有不同的質量數。由於同位 素為穩定的，且與相同元素的其他原子之間，可單獨地被偵測出，因此，化學及/或生化學上，常使用同位素，以了解化學反應及交互作用。同位素的實例包括1H、2H、3H、9B、10B、11B、12C、13C、14C、14N、15N、16O、18O、19F、31P、33S、35Cl、37Cl、79Br以及81Br。本發明之一具體實施例中，該同位素係一鹵素。本發明之一特定實例中，該同位素為19F。
如本文所使用之術語「苯并咪唑」係指雜環芳香有機化合物，包括苯及咪唑之融合物，其化學結構如下：
如本文所使用之術語「醣」，亦稱為「糖」、「聚醣」、或「碳水化合物」，係指僅含有碳(C)、氫(H)及氧(O)的分子，其一般經驗式為Cm(H2O)n(其中m可與n不同)，包括單醣、雙醣、寡聚醣及多聚醣。
如本文所使用之術語「醛糖」係指每分子中僅含有一個醛基(-CH=O)的單醣，其通式為Cn(H2O)n。因其具有至少一個非對稱碳中心，故，含有三個或多個碳原子的醛糖會表現出立體異構性，因而，醛糖可以費雪投影(Fischer projection)的D構型或L構型存在。醛糖的實例包括但不限定於二碳糖(biose)，如乙醇醛；三碳糖，如甘油醛；四碳糖，如赤蘚糖或酥糖；五碳糖，如核糖、阿拉伯糖、木糖或來蘇糖；六碳糖，如阿洛糖、阿卓糖、葡萄糖、甘露糖、岩藻糖、古洛糖、艾杜糖、半乳糖或塔羅糖。本發明特定實例為葡萄糖、岩藻糖、木糖、甘露糖以及半乳糖。
如本文所使用之術語「酮糖」係指任何含有酮基的各類碳水化合物。酮糖的實例包括但不限定於二羥基丙酮；四碳糖：赤蘚酮糖；五碳糖：核酮糖、木酮糖、果糖、阿洛酮糖、山梨糖、塔格糖、景天庚酮糖等。本發明特定實例為果糖及山梨糖。
如本文所使用之術語「酮酸」係指含有羧酸基以及酮基的有機化合物。酮酸糖包括但不限定於α-酮酸或2-含氧酸，其在鄰近羧酸根處有一酮基，例如丙酮酸；β-酮酸或3-含氧酸，其在離羧酸根位置之第二個碳上有一酮基，例如乙醯乙酸；γ-酮酸或4-含氧酸，其在離羧酸根位置之第三個碳上有一酮基，例如乙醯丙酸。本發明特定實例為唾液酸、Neu-5Gc(N-羥乙醯神經氨酸)、KDN(2-酮-3-脫氧-D-甘油-D-半乳壬酮糖酸)以及KDO(3-脫氧-D-甘露-辛-2-酮糖酸)。
本發明建構了一含有苯并咪唑衍生醣類的化合物庫。該苯并咪唑衍生醣類具有通式I，S-BIM，其中S為糖基部分；而BIM則為苯并咪唑。糖基部分可為一種醣類(例如醛糖)、酮糖或酮酸。
根據本發明，該化合物庫可連結所有或部分所提供之化合物。
本發明亦提供類苯并咪唑衍生化合物，其具有通式II，S-Y-W，其中S為糖基部分；Y則為功能性部分；而W為類苯并咪唑部分。
本發明中，該功能性部分可為同位素、鹵素、胜肽、蛋白質、生物素、染劑、異硫氰酸螢光素(FITC)、或固態基材，如樹脂、(奈米)粒子、基板或晶片。類苯并咪唑部分為一種咪唑衍生物，如苯并咪唑、喹喔啉酮或聯氨。
類苯并咪唑衍生化合物包括：(1)醣-Y-苯并咪唑(亦稱為「SYBIM衍生物」)，其具有通式II(a)，SYBIM，其中S為醣類(例如醛糖)；Y為功能性部分(例如同位素)；BIM為苯并咪唑；(2)酮酸-Y-喹喔啉酮(亦稱為「SYBQX衍生物」)，其具有通式II(b)，SYBQX，其中S為酮酸醣；Y為功能性部分(例如同位素)；BQX為喹喔啉酮；以及(3)酮糖-Y-聯氨(亦稱為「SYBHZ衍生物」)，其具有通式II(c)，如SYBHZ，其中S為酮糖；Y為功能性部分(例如同位素)；BHZ為聯氨。
另一方面，本發明提供一種新式經同位素標記的化合物，其具有通式II(a)’，S-Y’-BIM，其中S為糖基部分；Y’為同位素；而BIM為苯并咪唑。
在本發明之一具體實施例中，該同位素為鹵素。該同位素係選自由1H、2H、3H、9B、10B、11B、13C、14N、15N、19F、31P、33S、35Cl、37Cl、79Br以及81Br所構成之群組中。較佳實例為1H、9B、10B、11B、14N、31P、35Cl、37Cl、79Br以及81Br。本發明之特定實例中，該同位素為19F。
本發明糖基部分之還原端為一醛糖、一酮糖或一酮酸，包括常見之單/寡聚/多聚醣，如木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙醯葡萄糖胺，N-乙醯半乳糖胺、葡萄糖胺、半乳糖胺、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、N-乙醯神經氨酸、Neu5Gc、KDO、KDN、果糖、山梨糖等。
在本發明之某些實例中，提供標記有如19F之同位素的D-Gal-BIM/L-Gal-BIM(Gal=半乳糖)或D-Fuc-BIM/L-Fuc-BIM(Fuc=岩藻糖)。
本發明中，可藉由使用核磁共振光譜(NMR)、液相層析(LC)、氣相層析(GC)、高壓液相層析(HPLC)或質譜(MS)等方法，以經同位素標記的化合物作為醣類分析的標準化合物。該化合物可用於分析醣類的組成份、組成物、結構、D/L-構型。因苯并咪唑環含有順磁性原子，因此在使用NMR、HPLC、MS進行糖類的定性及定量分析時，此類化合物在化學位移以及積分值上顯示出顯著分離的訊號。
根據本發明，首先合成經同位素標記的化合物而獲得標準化合物(包括SYBIMs、SYBQXs及SYBHZs，其中Y為同位素)，並藉由適當地量測法，例如NMR、LC、GC、HPLC或MS進行量測。在使用此類化合物之量測法中，使用NMR進行醣類分析之最小偵測極限為10-6~10-3mole，而LC及MS量測法則為10-9~10-15mole。
根據本發明，此類化合物可藉由使用苯并咪唑作為糖基部分與功能性鏈之間的連接體，而以一鍋法進行合成，例如Lin等人揭示的方法("Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines：an Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-baogtunudazikes for Carbohydrate Analysis",J.Org.Chem.73：3848-3853,2008)，其係以引用方式將其全部內容引入本文中。根據本發明，此類化合物可用於任何目的。
根據本發明中之流程圖1，可由Y-苯二胺以及Y-苯肼製備新穎的SYBIM衍生物。
在本發明某些實例中，可由19F-NMR測得糖-FBIMs衍生物(例如SYBIM，其中Y為19F)的各種化學位移(數據未呈現)。隨機混合9種糖-5FBIMs(~120ppm)與2種糖-6FBQXs(~110ppm)後，藉由19F-NMR分析各種糖-FBIMs之混合物，所得19F-NMR分析結果(未呈現)指出11個獨立的峰值(分別代表Gal、GalNHAc、GalA、Fuc、Glc、GlcA、Man、Xyl、Rib、Rhamn、Ara、Sia以及KDO)。因此，此類糖-FBIMs可在鑑定及定量糖類時，作為標準化合物。
SYBIMs可在分析聚醣時作為標準試劑。由於糖-5FBIMs具有不同極性，因此5FBIM在280nm處散射出強烈的UV吸收，進而有利於使用LC進行糖類的分離及鑑定(數據未呈現)。此外，亦可由LC分離糖-5,6F2BIMs，藉此用於糖的分離及鑑定(數據未呈現)。使用NMR進行量測時，SYBIMs之最小偵測極限為10-6~10-3mole，而LC及MS量測法則為10-9~10-15mole(數據未呈現)。D-糖-FBIM/L-糖-FBIM之掌性異構物對(pair)，以及掌性位移試劑(三[3-(三氟甲基羥基亞甲基)-(+)-樟腦酸]銪)，可經由19F-NMR鑑定後分離之。
根據本發明，可在使用如NMR、MS、LC、GC及/或HPLC的頻譜法中，以SYBIM衍生物完整分析寡聚/多聚醣之結構。本發明某些特定實例中，頻譜法為MALDI-MS、ESI-MS、GC/MS、MS/MS、CE、HPLC、FPLC、IR、拉曼光譜或任何其他合適的技術。可經由串聯性質譜法(MS-MS)及GC-MS分析全甲基化寡聚/多聚醣-BIMs(例如pSYBIMs)，並獲得其鍵結資訊。使用兩種傳統方法無法鑑定整體聚醣結構的細節。然而本發明中，舉例而言，可經由本發明所使用的經同位素標記的化合物，並結合IR、NMR、MS、LC、GC、IR、拉曼光譜或酵素法，分析在C-1位置的α-/β-異構中心、醣類的立體異構物以及D-/L-構型。相似地，經UV/螢光標記的SYBIMs應有利於在應用酵素降解法分析糖種類、鍵結以及L-/D-構型之情況下，分離聚醣及進行結構鑑定。舉例而言，合成麥芽六糖-BBIM(M6-NAIM)後可做為糖類結構鑑定的受質。亦可使用其他聚醣標記試劑，例如2AA、2AB及2AP。舉例而言，藉由與NaBH3CN進行還原胺化反應，將試劑(2AB)標記在各種醛醣的糖還原端作為染劑(參見圖式2)。可購得此類經2AB(在圖式2中亦稱為「染劑」)標記的聚醣，以及2AB聚醣標記套組，並同時將其用於醣類分析及鑑定結構。可藉由酵素反應法，使用經SYBIM標記的聚醣，如經2AB標記聚醣，進行聚醣之定序。
流程圖2：以還原胺化反應於聚醣上標記2-胺基苯甲醯胺(2AB)。
本發明中，SYBIM為關鍵的中間體(intermediate)，其具有操作簡易(一步法)、安全(相較於還原胺化反應中所使用的有毒還原劑NaBH3CN而言，本發明不須使用還原劑)、環保(相較於還原胺化反應中所殘留的鹽類，本發明不會產生鹽類)及直截式反應(直接使用SYBIMs而不需要進行脫鹽或前置管柱處理，進而避免試樣的損失)等優點。
在本發明之一實例中，藉由使聚醣與2,3-萘二胺進行碘促進氧化縮合反應，而將胎球蛋白聚醣轉化成萘并咪唑(NAIM)衍生物，並將其使用於線性離子阱-傅立葉轉換質譜儀(LTQ-FTMS)以及液相層析中進行N-聚醣的鑑定。NAIM衍生物特別有助於改善唾液酸糖化聚醣的偵測。在這種較為緩和的反應條件下，糖苷鍵不會因而斷裂。在MS量測法中，唾液酸化-N-聚醣-BBIMs(或稱為唾液酸化-N-聚醣-NAIMs)可提高量測訊號強度，NAIM衍生N-聚醣亦可改善信噪比(S/N ratio)。
承上，本發明提供一種有用的工具，其係在使用NMR、MS、LC、GC、IR、拉曼光譜等進行醣類結構鑑定時，以SYBIM衍生物進行複合物中低豐 度聚醣之鑑定。藉由使用SYBIMs，並結合LC/MS/NMR分析法，本發明亦有利於新穎聚醣之鑑定及分析。本發明之一實例提供一種快速鑑定N-/O-聚醣及其他形式聚醣的方法。
本發明提供一種酵素分析方法，其係使用SYBIMs作為受質，分析糖苷酶之活性或其抑制劑。本發明之一實例將寡聚/多聚醣標誌成SYBIM衍生物，並藉由酵素測定法分析其結構。本發明之一實例製備了各種寡糖-BBIMs之鍵結物(麥芽六糖-BBIM、昆布六糖-BBIM、纖維六糖-BBIM；每種1mg)。可分別藉由特殊酵素，舉例而言，α-澱粉酶、β-1,3-葡聚醣內切酶以及纖維素酶，使這些聚醣-BBIM降解而得知該聚醣實際的結構。在19F-NMR圖譜上-116.88ppm出現的峰值代表麥芽六糖-5FBIM(相當於在LC中4.2min出現的峰值；數據未呈現)。承上，在結合酵素活性及抑制能力測定法之酵素分析法中，可使用SYBIMs作為受質，而進行糖苷酶活性或其抑制劑之分析，其亦可用於藥物篩選系統，此時，SYBIMs可取代p-硝基苯-β-D-葡糖吡喃糖苷作為受質。因此，SYBIMs為活性測定法提供另一種選擇。
圖1顯示製備新醣肽或含有苯并咪唑之醣肽的方法，具有如下結構之DAB係被用以連接合至胺基酸基本單元上。
在本發明之一實例中，藉由固相合成儀獲得DAB-胜肽。DAB鏈結物係鏈結至Asn(N-醣肽)或Thr/Ser(O-醣肽)。例如N-聚醣-胜肽-BIMs以及O-聚醣-胜肽-BIMs之新醣肽/新醣蛋白，可由聚醣及DAB-胜肽製得。所得溶液經沉澱及離心後即獲得產品，並經冷凍乾燥後可形成N-聚醣-胜肽-BIMs以及O-聚醣-胜 肽-BIMs之沉澱物。
本發明中，可使含有糖肽或糖蛋白的SYBIM衍生物鍵結至一或多個官能基(例如：胜肽、蛋白質、生物素、FITC、染劑、鹵素等)，以及其他固態基材(例如樹脂、奈米粒子、基板、晶片)，以增進聚醣的釋放或與蛋白質進行交互作用的效能。在本發明某些實例中，糖蛋白的糖基化位點包括天門冬醯胺(Asn)；離胺酸(Lys)；精胺酸(Arg；N-型)；羥丁胺酸(Thr)；絲胺酸(Ser)；酪胺酸(Tyr；O-型)；胱胺酸(Cys；S-型)以及天門冬胺酸(Asp)；麩胺酸(Glu；E-型)。承上，本發明提供一種簡易製備多功能SYBIM衍生物的方法。
再者，本發明提供一種藉由分步化學降解SYBIM而進行聚醣定序的方法。更具體地，該方法包括以下步驟：(i)使一第一類苯并咪唑化合物接合至聚醣(N)的還原端，而獲得一經修飾聚醣(N)；(ii)使該經修飾聚醣(N)進行水解反應而獲得一經該第一類苯并咪唑化合物修飾的第一單醣，以及一含有N-1個單醣次單元的聚醣(N-1)；(iii)使一與第一類苯并咪唑化合物不同之第二類苯并咪唑化合物接合至聚醣(N-1)的還原端，而獲得一經修飾聚醣(N-1)；(iv)使該經修飾聚醣(N-1)進行水解反應而獲得一經該第二類苯并咪唑化合物修飾的第二單醣，以及一含有N-2個單醣次單元的聚醣(N-2)。本發明之一具體實施例建立如圖2所說明之分析糖類結構的方法。承上，本發明亦提供一種根據本發明方法之自動聚醣合成儀或定序儀。
本發明將引用下述實例更具體地說明。下述提出之實例僅是解釋本發明，而非用來限制本發明之基本精神。
實例
儀器
用來取得頻譜的MALDI-TOFMS為Ultraflex II MALDI-TOF/TOF質譜儀(Bruker Daltonik GmbH,Bremen,Germany)。通常，可藉由累積800-1000 次雷射衝擊得到定量頻譜。雷射功率設定在35%，而脈衝離子引出調整在250ns。以架設有奈米電噴霧離子源(New Objective,Inc.)之LTQ Orbitrap XL ETD質譜儀(Thermo Fisher Scientific,SanJose,CA)，並使用accela LC系統(Thermo Fisher Scientific,San Jose,CA)，進行Nano LC-ESI-FTMS試驗。將試樣溶液(5μL)，以10μL/min之流速注入自充填的前置管柱(150μm I.D.x 30mm,5μm,200Å)中。以自充填反相C18奈米管柱(75μm I.D.x 200mm,2.5μm,90Å)進行層析分離，其係使用0.1%甲酸水溶液作為流動相A，含0.1%甲酸之80%乙腈溶液作為流動相B，流速設定於300nL/min，流動相B之梯度設定由10%至40%。以全掃描模式進行質譜分析，質量掃描範圍設為m/z 320-4000，m/z 400下解析度設為60,000。電噴霧電壓維持在1.8kV，毛細管溫度設定在200℃。使用Xtract演算法(Thermo Fisher Scientific,San Jose,CA)將所有Nano LC-ESI-FTMS試驗數據轉成[M+H]+，並合併所有MS頻譜資料成單一頻譜。將試樣溶於HPLC等級的H2O中。在純化經標記的聚醣之前，使用含20%甲醇之磷酸緩衝液(100mM,pH 5.0)。以反相C18管柱(4.6 x 250mm)由反應混合物中收集聚醣-YBIMs，其操作條件為流速0.8mL/min，UV波長設在330nm。進行NMR分析時，使用裝設有5mm DCI dual CryoprobeTM探針的Bruker傅立葉轉換頻譜儀(AV-600)進行1H/13C NMR及其他一維(1D)及二維(2D)試驗。以Bruker傅立葉轉換頻譜儀(470MHz)進行19F NMR試驗。將糖-FBIMs/FBQXs/FBHZs溶於D2O、MeOH-d4、DMSO-d6、醋酸-d4中，並添加三氟甲苯(-63.72ppm)或三氟醋酸(-76.55ppm)作為校正用內部標準品，在298K下取得頻譜。其他頻譜儀，如GC(Polaris Q)、IR及拉曼光譜儀皆可用於測量SYBIMs。
材料
由Matrix Scientific(Columbia SC)購入鄰-苯二胺、4-氟苯二胺、4,5-二氟苯二胺、4-三氟甲基苯二胺。由Sigma-Aldrich購入2,5-二羥基苯甲酸 (2,5-DHB)、4-氟苯肼、3,5-二氟苯肼、脂多醣、卵清蛋白(來自雞蛋卵清)、胎球蛋白(來自胎牛血清)、胰蛋白酶以及N-糖苷酶(PNGase F)等基質。由Merck Chemicals購入碘、醋酸(AcOH)、乙酸乙酯(EtOAc)以及2,3-萘二胺。由QA-Bio Inc.購入含9個甘露糖單元之高甘露糖型聚醣(Man9)、四天線型-聚醣(NA4)以及含唾液酸之三天線型N-聚醣(A3)。由Elicityl(Crolles,France)購入木糖葡聚醣、麥芽六糖、糖抗原(GM3、Gb5、Lewis Y、Lewis X、Globo H)。由Sigma-Aldrich購入NMR掌性位移試劑(三[3-(三氟甲基羥基亞甲基)-(+)-樟腦酸]銪；三[3-(七氟丙基羥基亞甲基)-(+)-樟腦酸]銪；三[3-(三氟甲基羥基亞甲基)-(+)-樟腦酸]銪；三[3-(三氟甲基羥基亞甲基)-(+)-樟腦酸]銪)。
實例1：製備及鑑定新式經同位素標記的化合物
糖-5FBIMs
(1R,2S,3R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraFBIM。佐證數據如下所述。
C11H13FN2O4；紫色粉末；1H NMR(MeOH-d4,600MHz)δ 7.55(1 H,dd,J=8.3,6.1Hz,ArH),7.29(1 H,d,J=8.9Hz,ArH),7.06(1 H,t,J=9.1Hz,ArH),5.31(1 H,s,H1),3.90(1 H,d,J=8.2Hz,H2),3.81(2 H,m,H4a,H4b),3.68(1 H,dd,J=8.3,2.6Hz,H3)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 161.7(d,J F-C =236.1Hz),159.6,136.6(d,J F-C =13.5Hz),132.7,116.5(d,J F-C =10.3Hz),113.5(d,J F-C = 26.3Hz),101.7(d,J F-C =26.3Hz),75.3,72.6,68.9,64.8；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -122.3；C11H13FN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：256.086；實測值：m/z 256.922[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量下的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucFBIM。佐證數據如下所述。
C12H15FN2O4；紫色粉末；1H NMR(MeOH-d4,600MHz)δ 7.61(1 H,dd,J=8.3,3.8Hz,ArH),7.35(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.15(1 H,t,J=8.8Hz,ArH),5.38(1 H,s,H1),4.09(1 H,d,J=6.5Hz,H2),3.99(1 H,d,J=8.6Hz,H4),3.56(1 H,d,J=8.9Hz,H3),1.29(3 H,d,J=7.0Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.9,157.7(d,J F-C =232.1Hz),135.6(d,J F-C =13.0Hz),132.5,114.7(d,J F-C =10.5Hz),108.6(d,J F-C =25.1Hz),100.6(d,J F-C =26.5Hz),72.8,72.1,67.3,64.9,19.7；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -122.0；C12H15FN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：270.102；實測值：m/z 270.910[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg) 與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalFBIM。佐證數據如下所述。
C12H15FN2O5；紫色粉末；1H NMR(H2O-d2,600MHz)δ 7.69(1 H,dd,J=8.8,4.5Hz,ArH),7.46(1 H,d,J=8.8Hz,ArH),7.26(1 H,t,J=8.8Hz,ArH),5.48(1 H,s,H1),4.13(1 H,d,J=9.4Hz,H2),4.03(1 H,t,J=6.4Hz,H4),3.87(1 H,d,J=9.4,H3),3.74(2 H,d,J=8.9Hz,H5a,H5b)；13C NMR(H2O-d2,150MHz)δ 160.2(d,J F-C =239.3Hz),156.36,132.9(d,J F-C =13.5Hz),129.1,115.2(d,J F-C =10.2Hz),113.7(d,J F-C =26.0Hz),100.6(d,J F-C =27.6Hz),72.3,69.8,69.0,66.8,63.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -117.5；C12H15FN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：286.097；實測值：m/z 286.897[M+H]+。
(1S,2R,3S)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalAFBIM。佐證數據如下所述。
C12H13FN2O6；紫色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.77(1 H,dd,J=9.1,4.4Hz,ArH),7.55(1 H,dd,J=8.1,1.7Hz,ArH),7.38(1 H,td,J=9.4,1.9Hz,ArH),5.61(1 H,s,H1),4.39(1 H,s,H4),4.23(1 H,d,J=9.6Hz,H3),4.11(1 H,d,J=9.6,Hz,H2)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 178.2,160.5(d,J F-C =240.7Hz),155.9,131.5(d,J F-C =13.8Hz),127.7,115.2(d,J F-C =10.3Hz),114.6(d,J F-C =26.2Hz), 101.5(d,J F-C =28.0Hz),72.6,70.9(2×),66.4；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.8；C12H13FN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：300.076；實測值：m/z 300.889[M+H]+。
N-((1S,2R,3S,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯半乳醣胺(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalNAcFBIM。佐證數據如下所述。
C14H18FN3O5；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.72(1 H,dd,J=9.0,4.4Hz,ArH),7.50(1 H,dd,J=8.4,2.5Hz,ArH),7.32(1 H,td,J=9.4,2.4Hz,ArH),5.73(1 H,d,J=2.0Hz,H1),4.32(1 H,dd,J=9.5,2.0Hz,H2),3.99(1 H,ddd,J=7.1,5.9,1.3Hz,H4),3.72-3.68(2 H,m,H5a,H5b),3.67(1 H,dd,J=9.5,1.3Hz,H3),2.20(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 175.0,160.3(d,J F-C =239.3Hz),153.7,133.2(d,J F-C =12.8Hz),129.4,115.3(d,J F-C =10.3Hz),113.8(d,J F-C =25.9Hz),100.6(d,J F-C =27.5Hz),70.8,69.5,69.3,63.0,49.7,21.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -117.5；C14H18FN3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：327.123；實測值：m/z 312.820[M-Me+H]+。
(2R,3S,4R,5S)-5-胺基-5-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖胺(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalNH2FBIM。佐證數據如下所述。
C12H16FN3O4；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.68(1 H,dd,J=9.0,4.4Hz,ArH),7.48(1 H,dd,J=8.4,2.5Hz,ArH),7.22(1 H,td,J=9.4,2.4Hz,ArH),5.19(1 H,d,J=3.4Hz,H5),4.37(1 H,dd,J=7.9,3.4Hz,H4),3.93(1 H,dd,J=7.7,6.0Hz,H2),3.74(1 H,dd,J=8.0,6.0Hz,H3),3.68(2 H,dd,J=11.6,7.7Hz,H1a,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 159.8(d,J F-C =235.8Hz),151.8,130.9(d,J F-C =13.8Hz),127.1,115.7(d,J F-C =10.4Hz),114.2(d,J F-C =26.0Hz),100.7(d,J F-C =28.3Hz),71.0,70.0,69.5,62.7,50.9；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.9；C12H16FN3O4之MS(MALDI-TOF)計算值：285.113。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcFBIM。佐證數據如下所述。
C12H15FN2O5；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.79(1 H,dd,J=9.1,4.4Hz,ArH),7.56(1 H,dd,J=8.4,2.3Hz,ArH),7.40(1 H,td,J=9.1,2.3Hz, ArH),5.46(1 H,d,J=5.2Hz,H1),4.42(1 H,d,J=5.2Hz,H2),3.84-3.70(3 H,m,H3,H4,H5a),3.63(1 H,dd,J=11.8,5.5Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.3(d,J F-C =239.8Hz),155.1,132.1(d,J F-C =13.8Hz),128.3,115.1(d,J F-C =10.3Hz),114.0(d,J F-C =26.1Hz),100.4(d,J F-C =27.8Hz),70.9,70.7,69.3,67.7,62.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.5；C12H15FN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：286.097；實測值：m/z 286.913[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖醛酸(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcAFBIM。佐證數據如下所述。
C12H13FN2O6；黑色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.76(1 H,dd,J=9.0,4.3Hz,ArH),7.53(1 H,dd,J=8.4,2.3Hz,ArH),7.37(1 H,td,J=9.4,2.3Hz,ArH),5.44(1 H,d,J=4.4Hz,H1),4.30(1 H,dd,J=4.4,3.6Hz,H2),4.21(1 H,d,5.0Hz,H4),4.04(1 H,dd,J=5.0,3.6Hz,H3)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 177.6,160.5(d,J F-C =240.5Hz),154.8,131.4(d,J F-C =13.87Hz),127.5,115.1(d,J F-C =10.4Hz),114.5(d,J F-C =26.2Hz),100.5(d,J F-C =28.1Hz),73.2,72.0,70.8,67.2；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.2；C12H13FN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：300.076；實測值：m/z 300.894[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥戊基)乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcFBIM。佐證數據如下所述。
C14H18FN3O5；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.74(1 H,dd,J=9.0,4.4Hz,ArH),7.51(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.34(1 H,td,J=9.3,2.4Hz,ArH),5.50(1 H,d,J=5.3Hz,H1),4.47(1 H,d,J=5.2Hz,H2),3.95-3.77(2 H,m,H3,H4),3.61(1 H,dd,J=11.7,5.9Hz,H5a),3.49(1 H,d,J=8.5Hz,H5b),2.15(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.8,160.2(d,J F-C =239.5Hz),152.5,132.9(d,J F-C =13.6Hz),129.2,115.3(d,J F-C =10.4Hz),113.8(d,J F-C =26.0Hz),100.5(d,J F-C =27.5Hz),70.8,70.5,69.8,62.6,51.2,21.9；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.6；C14H18FN3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：327.123。
(2R,3R,4R,5S)-5-胺基-5-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖胺(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)讓反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNH2FBIM。佐證數據如下述。
C12H16FN3O4；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.69(1 H,dd,J =9.0,4.4Hz,ArH),7.45(1 H,dd,J=8.4,2.5Hz,ArH),7.21(1 H,td,J=9.4,2.4Hz,ArH),4.93(1 H,d,J=8.0Hz,H5),4.59(1 H,d,J=8.0Hz,H4),3.79(2 H,m,H2,Hla),3.57(1 H,dd,J=12.0,6.1Hz,H1b),3.31(1 H,d,J=9.5Hz,H3)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 159.7(d,J F-C =236.1Hz),155.1,134.0(d,J F-C =13.8Hz),130.2,116.4(d,J F-C =9.3Hz),114.6(d,J F-C =26.1Hz),100.4(d,J F-C =25.9Hz),70.4,70.0,69.4,62.7,51.6；19F NMR(D2O,470MHz)δ -116.1；C12H16FN3O4之MS(MALDI-TOF)計算值：285.113。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManFBIM。佐證數據如下所述。
C12H15FN2O5；紫色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.71(1 H,dd,J=9.0,4.5Hz,ArH),7.48(1 H,dd,J=8.7,2.3Hz,ArH),7.29(1 H,td,J=9.1,2.3Hz,ArH),5.16(1 H,d,J=8.5Hz,H1),4.20(1 H,d,J=8.5Hz,H2),3.92-3.87(2 H,m,H3,H5a),3.81(1 H,ddd,J=11.8,6.1,2.9Hz,H4),3.71(1 H,dd,J=11.8,6.1Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.2(d,J F-C =238.6Hz),155.6,133.5(d,J F-C =13.8Hz),129.8,115.4(d,J F-C =10.3Hz),113.4(d,J F-C =25.8Hz),100.6(d,J F-C =27.3Hz),71.0,70.6,69.0,66.8,63.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -119.6；C12H15FN2O5之HRMS(ESI)計算值：286.097。
N-((1R,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥戊 基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯甘露糖胺(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManNAcFBIM。佐證數據如下所述。
C14H18FN3O5；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.71(1 H,dd,J=9.0,4.4Hz,ArH),7.48(1 H,dd,J=8.5,2.2Hz,ArH),7.31(1 H,td,J=9.4,2.1Hz,ArH),5.45(1 H,d,J=8.2Hz,H1),4.46(1 H,d,J=8.2Hz,H2),3.86(1 H,dd,J=11.9,2.6Hz,H5a),3.79(1 H,ddd,J=8.2,4.9,2.6Hz,H4),3.72(1 H,d,J=8.2Hz,H3),3.68(1 H,dd,J=11.9,4.9Hz,H5b),2.12(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.5,160.4(d,J F-C =239.8Hz),156.7,132.3(d,J F-C =13.7Hz),128.5,115.3(d,J F-C =10.2Hz),114.2(d,J F-C =26.1Hz),100.5(d,J F-C =27.8Hz),70.4,69.3,69.2,62.9,49.5,21.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -115.3；C14H18FN3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：327.123。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3-O-(2’,3’,4’,5’-四羥基-α-D-吡喃葡萄糖基)戊烷-1,2,4,5-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽二糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 MaltoFBIM。佐證數據如下所述。
C18H25FN2O10；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.71(1 H,dd,J=8.9,4.6Hz,ArH),7.48(1 H,dd,J=8.6,2.3Hz,ArH),7.30(1 H,td,J=9.5,2.3Hz,ArH),5.46(1 H,d,J=3.2Hz,H1’),5.18(1 H,d,J=3.9Hz,H1),4.38(1 H,dd,J=5.3,3.5Hz,H2),4.09(1 H,d,J=7.0Hz),3.98(1 H,dd,J=5.0,4.4Hz),3.91-3.61(7 H,m),3.45(1 H,t,J=9.6Hz)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.2(d,J F-C =239.6Hz),154.8,133.1(d,J F-C =11.6Hz),129.3,115.4(d,J F-C =10.2Hz),113.8(d,J F-C =26.0Hz),100.7(d,J F-C =27.6Hz),100.4,80.6,72.8,72.6,72.5,72.4,71.6,69.3,67.7,62.2,60.3；19F NMR(D2O,470MHz)δ -117.7；C18H25FN2O10之HRMS(ESI)計算值：448.149。
麥芽三糖-5FBIM
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽三糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到maltotrioFBIM。佐證數據如下所述。
C24H35FN2O15；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.66(1 H,dd,J=8.9,4.4Hz,ArH),7.43(1 H,dd,J=8.8,2.0Hz,ArH),7.23(1 H,td,J=9.0,1.9Hz,ArH),5.40(1 H,d,J=3.9Hz,H1’),5.37(1 H,d,J=3.8Hz,H1”),5.16(1 H,d,J=3.9Hz,H1),4.37(1 H,d,J=4.4Hz,H2),4.08(1 H,dd,J=6.9,3.4Hz),3.96-3.58(20 H,m),3.43(1 H,t,J=9.5Hz)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 159.9(d,J F-C =237.1 Hz),155.1,135.1(d,J F-C =11.6Hz),131.3,115.5(d,J F-C =10.8Hz),112.7(d,J F-C =26.0Hz),100.7(d,J F-C=25.8Hz),100.2,99.8,80.7,76.8,73.2,73.1,72.9,72.7,72.5,71.7,71.3,71.0,69.3,68.0,62.2,60.3(2×)；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -117.9；C24H35FN2O15之HRMS(ESI)計算值：610.202。
麥芽六糖-5FBIM
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到MaltohexoFBIM。佐證數據如下所述。
C42H65FN2O30；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.72(1 H,dd,J=9.0,4.5Hz,ArH),7.49(1 H,dd,J=6.4,2.0Hz,ArH),7.31(1 H,td,J=9.2,1.9Hz,ArH),5.43(1 H,d,J=3.8Hz,H1’),5.41(2 H,m,H1”,H1'''),5.40(1 H,m,H1''''),5.37(1 H,d,J=3.9Hz,H1'''''),5.16(1 H,d,J=4.0Hz,H1),4.39(1 H,dd,J=8.0,4.2Hz,H2),4.09-3.58(28 H,m),3.43(1 H,t,J=9.4Hz)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.2(d,J F-C =238.6Hz),155.0,135.1(d,J F-C =11.6Hz),131.0,115.4(d,J F-C =10.6Hz),113.4(d,J F-C =27.2Hz),100.7(d,J F-C =27.2Hz),100.1,99.7(3×),99.6,80.7,77.0,76.9,76.8,76.7,76.6,73.3(2×),73.2,73.1(2×),72.8,72.7(2×),72.4,71.7,71.5(2×),71.4(2×),71.3(2×),71.2,70.9,69.3,67.8,62.2,60.5(3×),60.4,60.2；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -117.0；C42H65FN2O30之HRMS(ESI)計算值：1096.361。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaFBIM。佐證數據如下所述。
C12H15FN2O4；黑色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.77(1 H,dd,J=9.1,4.4Hz,ArH),7.54(1 H,dd,J=8.5,2.3Hz,ArH),7.38(1 H,td,J=9.4,2.3Hz,ArH),5.23(1 H,d,J=8.6Hz,H1),4.17(1 H,dd,J=8.8,0.8Hz,H2),3.91(1 H,dd,J=8.0,6.3Hz,H4),3.71(1 H,d,J=8.2Hz,H3),1.31(3 H,d,J=6.3Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.6(d,J F-C =240.6Hz),155.2,131.5(d,J F-C =13.7Hz),127.7,115.2(d,J F-C =10.2Hz),114.6(d,J F-C =25.3Hz),100.5(d,J F-C =28.1Hz),73.0,70.9,66.7,66.4,19.1；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -116.8；C12H15FN2O4之HRMS(ESI)計算值：270.102。
(1S,2S,3R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibFBIM。佐證數據如下所述。
C11H13FN2O4；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.78(1 H,dd,J=9.1,4.5Hz,ArH),7.55(1 H,dd,J=8.2,2.3Hz,ArH),7.39(1 H,td,J=9.4,2.3Hz, ArH),5.47(1 H,d,J=4.5Hz,H1),4.13(1 H,dd,J=7.4,4.4Hz,H2),3.79(1 H,dd,J=9.2,5.0Hz,H4a),3.74-3.69(2 H,m,H3,H4b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.6(d,J F-C =241.1Hz),153.9,131.2(d,J F-C =14.2Hz),127.3,115.3(d,J F-C =10.3Hz),114.8(d,J F-C =26.1Hz),100.5(d,J F-C =28.0Hz),72.8,71.0,67.4,62.5；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -115.8；C11H13FN2O4之HRMS(ESI)計算值：256.086。
(1S,2R,3R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylFBIM。佐證數據如下所述。
C11H13FN2O4；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.76(1 H,dd,J=9.0,4.3Hz,ArH),7.53(1 H,dd,J=8.3,2.2Hz,ArH),7.37(1 H,td,J=9.4,2.4Hz,ArH),5.42(1 H,d,J=4.1Hz,H1),4.15(1 H,t,J=4.1Hz,H2),3.92(1 H,ddd,J=8.8,6.5,4.5Hz,H3),3.75(1 H,dd,J=11.8,4.9Hz,H4a),3.69(1 H,dd,J=11.8,6.6Hz,H4b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 160.5(d,J F-C =240.7Hz),155.0,131.6(d,J F-C =13.5Hz),127.7,115.2(d,J F-C =10.3Hz),114.5(d,J F-C =26.1Hz),100.5(d,J F-C =28.1Hz),72.1,70.4,67.2,62.4；19F NMR(MeOH-d4,470MHz)δ -117.0；C11H13FN2O4之HRMS(ESI)計算值：256.086。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6-氟-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使唾液酸(Neu5Ac；10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到Neu5AcFBQX(SiaFBQX)。佐證數據如下所述。
C17H22FN3O7；紫色粉末；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.75(1 H,dd,J=8.9,5.8Hz,ArH),7.12(1 H,td,J=8.8,2.8Hz,ArH),7.07(1 H,dd,J=9.5,2.7Hz,ArH),4.40(1 H,d,J=5.4Hz,H2),4.28(1 H,t,J=5.4Hz,H5),3.77-3.70(2 H,m,H7a,H7b),3.59(1 H,dd,J=8.8,5.4Hz,H4),3.50(1 H,m,H6),3.19(1 H,dd,J=8.0,5.9Hz,H3),2.92(1 H,dd,J=14.2,9.2Hz,H1a),2.74(1 H,dd,J=14.2,4.5Hz,H1b),1.95(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 171.2,161.8(d,J F-C =244.9Hz),159.1,154.9,130.4(d,J F-C =10.6Hz),128.8,110.7(d,J F-C =23.7Hz),101.0(d,J F-C =25.9Hz),70.9,70.1,67.9,66.0,63.9,54.1,38.4,22.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -109.3；C17H22FN3O7之HRMS(ESI)計算值：399.144。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6-氟-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)-2-羥基乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使Neu5Gc(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 Neu5GcFBQX。佐證數據如下所述。
C17H22FN3O8；黑色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.81(1 H,dd,J=8.9,5.5Hz,ArH),7.20(1 H,td,J=8.8,2.5Hz,ArH),7.11(1 H,dd,J=9.1,2.5Hz,ArH),4.20(1 H,dd,J=9.0,4.0Hz,H2),4.17(2 H,s,CH2),4.13(1 H,d,J=9.2Hz,H5),4.06(1 H,dd,J=10.4,4.1Hz,H4),3.85(1 H,dd,J=11.8,2.6Hz,H7a),3.77(1 H,ddd,J=8.9,6.2,2.8Hz,H6),3.65(1 H,dd,J=11.8,6.2Hz,H7b),3.49(1H,d,J=9.3Hz,H3),3.06(1 H,dd,J=14.2,4.2Hz,H1a),3.03(1 H,dd,J=14.2,8.5Hz,H1b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 171.2,161.8(d,J F-C =244.9Hz),159.1,154.9,130.4(d,J F-C =10.6Hz),128.8,110.7(d,J F-C =23.7Hz),101.0(d,J F-C =25.9Hz),70.9,70.1,67.9,66.0,63.9,54.1,38.4,22.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -109.2；C17H22FN3O8之HRMS(ESI)計算值：415.139。
7-氟-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-六羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDN(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDNFBQX。佐證數據如下所述。
C15H19FN2O7；紫色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.86(1 H,dd,J=9.0,5.5Hz,ArH),7.22(1 H,td,J=8.8,2.5Hz,ArH),7.15(1 H,dd,J=9.2,2.5Hz,ArH),4.54(1 H,ddd,J=9.0,8.5,4.5Hz,H2),3.97(1 H,d,J=9.5Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=11.8,2.6Hz,H7a),3.85(1 H,d,J=8.9Hz,H3),3.79(1 H,td,J=6.2,2.6Hz, H6),3.70(1H,d,J=9.0Hz,H5),3.68(1H,dd,J=11.6,6.1Hz,H7b),3.21(1 H,dd,J=14.0,4.7Hz,H1a),3.16(1 H,dd,J=14.0,4.6Hz,H1b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 162.5(d,J F-C =247.0Hz),159.8,154.9,130.6(d,J F-C =10.6Hz),128.8(d,J F-C =10.6Hz),128.0,110.8(d,J F-C =23.1Hz),101.0(d,J F-C =26.3Hz),71.6,71.5,69.7,68.7,67.9,63.9,37.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -109.4；C15H19FN2O7之HRMS(ESI)計算值：358.118。
7-氟-3-((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDO(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDOFBQX。佐證數據如下所述。
C14H17FN2O6；褐色粉末，1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.77(1 H,dd,J=9.0,5.6Hz,ArH),7.17(1 H,td,J=8.8,2.6Hz,ArH),7.06(1 H,dd,J=9.2,2.5Hz,ArH),4.29(1 H,ddd,J=9.0,3.7,3.5Hz,H2),3.89(2 H,dd,J=8.8,2.9Hz,H6a,H6b),3.84-3.77(2 H,m,H3,H5),3.69(1 H,dd,J=11.0,6.4Hz,H4),3.37(1 H,dd,J=14.5,3.5Hz,H1a),2.98(1 H,dd,J=14.5,9.3Hz,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 162.9(d,J F-C =247.8Hz),158.0,156.5,132.0(d,J F-C =12.7Hz),129.7(d,J F-C =10.6Hz),128.9,112.8(d,J F-C =24.2Hz),101.9(d,J F-C =26.6Hz),72.3,70.9,69.2,69.0,63.1,37.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -109.8；C14H17FN2O6之HRMS(ESI)計算值：328.107。
糖-5,6F2BIMs
(1R,2S,3R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraF2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12F2N2O4；紫色粉末；[α]25 D-274.2(c 0.025,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.72(1 H,t,J=8.2Hz,ArH),5.57(1 H,d,J=1.9Hz,H1),4.01(1 H,dd,J=9.0,1.9Hz,H2),3.93(1 H,ddd,J=9.0,5.6,2.6Hz,H3),3.89(1 H,dd,J=12.0,2.6Hz,H4a),3.75(1 H,dd,J=12.0,5.6Hz,H4b)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 160.1,151.0(d,J F-C =246.8Hz),150.9(d,J F-C =246.6Hz),129.4(2 x),103.7(d,J F-C =6.8Hz),103.6(d,J F-C =6.6Hz),75.0,72.4,68.8,64.6；19F NMR(D2O,470MHz)δ -142.9；C11H12F2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：274.077；實測值：m/z 274.922[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14F2N2O4；紫色粉末；[α]25 D-55.3(c 0.025,DMSO)；1H NMR (DMSO-d6,600MHz)δ 7.47(2 H,brs,ArH),5.52(1 H,d,J=6.4Hz,H1),5.10(1 H,d,J=5.8Hz,H3),4.54(1 H,d,J=7.0Hz,H2),4.40(1 H,d,J=5.9Hz,OH),4.18(1 H,brs,OH),3.91(1 H,brs,OH),3.86(1 H,t,J=7.5Hz,H4),1.12(3 H,d,J=6.5Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.6,145.8(d,J F-C =234.9Hz),145.7(d,J F-C =234.9Hz),129.3(d,J F-C =6.3Hz),128.9(d,J F-C =6.6Hz),102.5(d,J F-C =6.7Hz),102.3(d,J F-C =7.0Hz),72.8,72.1,67.3,64.8,19.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -140.0；C12H14F2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：288.092；實測值：m/z 288.955[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14F2N2O5；褐色粉末；[α]25 D+50.6(c 0.025,DMSO)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.70(2 H,td,J=8.1,3.3Hz,ArH),5.58(1 H,d,J=1.5Hz,H1),4.12(1 H,dd,J=9.4,1.5Hz,H2),4.01(1 H,td,J=6.6,0.8Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=9.4,0.8Hz,H3),3.73(2 H,d,J=6.5Hz,H5a,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 156.7,149.4(d,J F-C =249.7Hz),149.3(d,J F-C =249.6Hz),127.5(d,J F-C =6.3Hz),127.5(d,J F-C =6.6Hz),102.5(d,J F-C =6.2Hz),102.4(d,J F-C =6.8Hz),72.3,69.8,68.9,66.7,63.0；19F NMR(D2O,470MHz)δ -140.5；C12H14F2N2O5之MS (MALDI-TOF)計算值：304.087；實測值：m/z 304.983[M+H]+。
(1S,2R,3S)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使半乳糖醛酸(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalAF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12F2N2O6；紫色粉末；[α]25 D-13.2(c 0.025,DMSO)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.72(2 H,t,J=8.2Hz,ArH),5.59(1 H,d,J=1.7Hz,H1),4.46(1 H,s,H4),4.24(1 H,d,J=9.7Hz,H3),4.11(1 H,dd,J=9.7,1.7Hz,H2)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 177.7,156.4,149.4(d,J F-C =245.8Hz),149.3(d,J F-C =245.8Hz),127.1(d,J F-C =6.3Hz),127.0(d,J F-C =6.6Hz),102.5(d,J F-C =6.7Hz),102.3(d,J F-C =7.0Hz),72.4,70.8,70.6,66.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -139.6；C12H12F2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：318.066；實測值：m/z 318.923[M+H]+。
N-((1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯半乳糖胺(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalNAcF2BIM。佐證數據如下所述。
C14H17F2N3O5；黑色粉末；[α]25 D-4.0(c 0.010,DMSO)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.68(2 H,t,J=8.2Hz,ArH),5.70(1 H,d,J=1.3Hz,H1),4.31(1 H,dd,J=9.5,1.3Hz,H2),3.98(1 H,t,J=6.5Hz,H4),3.76-3.65(3 H,m,H3,H5a,H5b),2.19(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.9,155.0,149.1(d,J F-C =248.0Hz),149.0(d,J F-C =247.9Hz),128.9(d,J F-C =6.3Hz),127.5(d,J F-C =6.5Hz),102.5(d,J F-C =6.2Hz),102.3(d,J F-C =6.8Hz),72.2,70.4,69.7,62.4,49.8,21.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -139.9/-141.1；C14H17F2N3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：345.114；實測值：m/z 368.004[M+Na]+。
(2R,3S,4R,5S)-5-胺基-5-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖胺(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalNH2F2BIM。佐證數據如下所述。
C12H15F2N3O4；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.58(2 H,td,J=8.6Hz,ArH),5.11(1 H,d,J=3.5Hz,H5),4.35(1 H,dd,J=8.1,3.4Hz,H4),3.92(1 H,dd,J=11.4,6.0Hz,H1a),3.78-3.66(3 H,m,H3,H2,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 149.7,148.1(d,J F-C =240.7Hz),148.0(d,J F-C =242.7Hz),132.9(2 x),102.2(d,J F-C =6.7Hz),102.1(d,J F-C =6.8Hz),70.9,70.0,69.3,62.8,51.2；19F NMR(D2O,470MHz)δ -143.6；C12H15F2N3O4之MS(MALDI-TOF)計算值：203.103。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五 醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14F2N2O5；黑色粉末；[α]25 D+5.2(c 0.025,DMSO)；1H NMR(MeOH-d4,600MHz)δ 7.47(2 H,td,J=8.6Hz,ArH),5.12(1 H,d,J=5.6Hz,H1),4.22(1 H,d,J=5.6Hz,H2),3.75(1 H,dd,J=11.2,3.4Hz,H5a),3.70(1 H,ddd,J=8.5,5.6,3.8Hz,H4),3.61(1 H,dd,J=8.3,1.3Hz,H3),3.59(1 H,dd,J=11.2,5.7Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 159.1,149.7(d,J F-C =241.7Hz),149.6(d,J F-C =241.9Hz),133.1(2 x),103.6(d,J F-C =6.7Hz),103.5(d,J F-C =6.8Hz),73.6,73.0,72.2,71.1,64.9；19F NMR(D2O,470MHz)δ -141.8；C12H14F2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：304.087；實測值：m/z 304.986[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcAF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12F2N2O6；褐色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.62(2 H,t,J =8.5Hz,ArH),5.29(1 H,d,J=4.9Hz,H1),4.29-4.20(2 H,m,H2,H4),3.90(1 H,d,J=3.0Hz,H3)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 178.4,158.9,149.3(d,J F-C =240.6Hz),149.2(d,J F-C =249.2Hz),134.8(2 x),103.6(d,J F-C =6.7Hz),103.5(d,J F-C =6.7Hz),76.8,74.1,73.2,71.6；19F NMR(D2O,470MHz)δ -142.9；C12H12F2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：318.066；實測值：m/z 318.975[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcF2BIM。佐證數據如下所述。
C14H17F2N3O5；褐色糖漿；[α]25 D-118.6(c 0.025,DMSO)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.61(2 H,t,J=8.2Hz,ArH),5.45(1 H,d,J=6.2Hz,H1),4.45(1 H,dd,J=8.3,6.2Hz,H2),3.84-3.75(2 H,m,H3,H5a),3.61(1 H,ddd,J=8.8,6.1,3.6Hz,H4),3.44(1H,dd,J=9.7,8.8Hz,H5b),2.15(3H,s,Me)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 174.0,157.0,149.9(d,J F-C =242.5Hz),149.8(d,J F-C =242.1Hz),133.0(d,J F-C =6.3Hz),127.5(d,J F-C =6.5Hz),103.7(d,J F-C =6.2Hz),103.6(d,J F-C =6.8Hz),73.1,72.6,72.0,64.8,53.6,22.8；19F NMR(D2O,470MHz)δ -141.2；C14H17F2N3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：345.114；實測值：m/z 346.022[M+H]+。
(2R,3R,4R,5S)-5-胺基-5-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖胺(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNH2F2BIM。佐證數據如下所述。
C12H15F2N3O4；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.59(2 H,td,J=8.6Hz,ArH),4.92(1 H,d,J=8.1Hz,H5),4.58(1 H,d,J=8.1Hz,H4),3.81-3.75(2 H,m,H2,H1a),3.57(1 H,dd,J=11.8,5.7Hz,H1b),3.29(1 H,d,J=9.5Hz,H3)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 148.4,148.3(d,J F-C =240.8Hz),148.2(d,J F-C =241.2Hz),133.0(2 x),103.1(d,J F-C =6.7Hz),102.9(d,J F-C =6.8Hz),70.4,70.0,69.4,62.7,51.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -144.7；C12H15F2N3O4之MS(MALDI-TOF)計算值：203.103。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14F2N2O5；褐色粉末；[α]25 D-48.6(c 0.025,DMS0)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.73(2 H,td,J=8.2Hz,ArH),5.23(1 H,d,J=8.8Hz,H1),4.16(1 H,d,J=8.2Hz,H2),3.93(1 H,d,J=9.0Hz,H3),3.89(1 H,dd,J=11.8,2.8Hz,H5a),3.80(1 H,ddd,J=8.8,6.1,2.8Hz,H4),3.72(1 H,dd,J=11.8,6.1Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 155.8,149.6(d,J F-C =246.3Hz),149.5(d,J F-C =246.1Hz),126.7(d,J F-C =6.7Hz),126.6(d,J F-C =6.5Hz),102.5(d,J F-C =6.8Hz),102.4(d,J F-C =7.0Hz),70.9,70.5,68.8,66.2,63.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -138.9；C12H14F2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：304.087；實測值：m/z 304.984[M+H]+。
N-((1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯甘露糖胺(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManNAcF2BIM。佐證數據如下所述。
C14H17F2N3O5；黑色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.64(2 H,t,J=8.4Hz,ArH),5.41(1 H,d,J=8.3Hz,H1),4.44(1 H,d,J=8.3Hz,H2),3.86(1 H,dd,J=11.9,2.6Hz,H5a),3.79(1 H,ddd,J=6.4,3.5,2.6Hz,H4),3.76-3.65(2H,m,H3,H5b),2.11(3H,s,Me)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 174.4,153.6,150.3(d,J F-C =149.0Hz),150.2(d,J F-C =149.1Hz),128.9(d,J F-C =6.3Hz),127.5(d,J F-C =6.5Hz),102.5(d,J F-C =6.7Hz),102.4(d,J F-C =6.5Hz),70.5,69.4,69.3,62.9,49.7,21.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -141.2；C14H17F2N3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：345.114；實測值：m/z 346.033[M+H]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3-O-(2’,3’,4’,5’-四羥 基-α-D-吡喃葡萄糖基)戊烷-1,2,4,5-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽二糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到MaltoF2BIM。佐證數據如下所述。
C18H24F2N2O10；黑色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.63(2 H,t,J=8.3Hz,ArH),5.43(1 H,d,J=3.3Hz,H1),5.17(1 H,d,J=3.8Hz,H1’),4.37(1H,dd,J=5.1,3.5Hz,H2),4.08(1H,ddd,J=8.6,5.0,4.1Hz,H4),3.97(1H,t,J=5.0Hz,H3),3.89(1H,ddd,J=9.0,4.6,2.0Hz,H5’),3.87-3.83(2 H,m,H2’,H4’),3.80(1H,dd,J=12.2,4.9Hz,H5a),3.75(1H,dd,J=12.2,5.2Hz,H5b),3.71(1H,t,J=9.5Hz,H3’),3.61(1H,dd,J=9.8,3.8Hz,H6a’),3.45(1H,t,J=9.8Hz,H6b’)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 155.4,148.9(d,J F-C =243.9Hz),148.8(d,J F-C =244.2Hz),128.8(2 x),102.5(d,J F-C =6.7Hz),102.4(d,J F-C =6.7Hz),100.4,80.6,73.0,72.8,72.5,72.4,71.5,69.3,67.8,62.2,60.3；19F NMR(D2O,470MHz)δ -141.4；C18H24F2N2O10之MS(MALDI-TOF)計算值：466.140；實測值：m/z 367.098[M+H]+。
麥芽三糖-5,6F2BIM
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽三糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得 之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到MaltotrioF2BIM。佐證數據如下所述。
C24H34F2N2O15；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.62(2 H,t,J=8.3Hz,ArH),5.46(1 H,d,J=3.2Hz,H1),5.38(1 H,d,J=3.8Hz,H1’),5.17(1 H,d,J=3.8Hz,H1”),4.37(1H,dd,J=5.0,3.3Hz,H2),4.09(1H,ddd,J=6.8,4.0,3.4Hz,H4),4.00-3.98(2H,m),3.91-3.57(12H,m),3.42(1 H,t,J=9.5Hz)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 155.2,149.1(d,J F-C =245.1Hz),149.0(d,J F-C =244.9Hz),127.9(2 x),102.5(d,J F-C =6.8Hz),102.4(d,J F-C =6.7Hz),100.1,99.8,80.6,76.8,73.2,72.9,72.8,72.6,72.3,71.7,71.2,71.0,69.3,67.6,62.1,60.4,60.3；19F NMR(D2O,470MHz)δ -140.3；C24H34F2N2O15之MS(MALDI-TOF)計算值：628.193。
麥芽六糖-5,6F2BIM
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到MaltohexoF2BIM。佐證數據如下所述。
C42H64F2N2O30；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.67(2 H,t,J=8.3Hz,ArH),5.44(1 H,d,J=3.4Hz,H1’),5.41(3 H,s,H1”,H1''',H1''''),5.38(1 H,d,J=3.7Hz,H1'''''),5.17(1 H,d,J=3.5Hz,H1),4.39(1H,t,J=4.2Hz,H2),4.09(1H,t,J=3.4Hz),4.00-3.44(33 H,m)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 155.4,149.0(d,J F-C =244.1Hz),149.0(d,J F-C =244.0Hz),128.692 x),102.5(d,J F-C =6.7Hz),102.4(d,J F-C =6.7Hz),100.1,99.7,99.6,99.5(2×),80.6,77.0(2×),76.9,76.8,76.7,73.3(2×),73.2,73.1,73.0,72.8,72.7,72.4,71.7,71.5(3×),71.2,71.1(2×),70.9,69.3,67.7, 62.1,60.4(2×),60.3(2×),60.2；19F NMR(D2O,470MHz)δ -140.0；C42H64F2N2O30之MS(MALDI-TOF)計算值：1114.351。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaF2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14F2N2O4；褐色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.71(2 H,t,J=8.0Hz,ArH),5.20(1 H,d,J=8.1Hz,H1),4.21(1 H,d,J=8.1Hz,H2),3.93(1 H,dd,J=8.2,5.9Hz,H4),3.72(1 H,d,J=8.2Hz,H3),1.33(3H,d,J=5.9Hz,Me)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 160.0,149.6(d,J F-C =241.1Hz),149.7(d,J F-C =240.8Hz),133.8(d,J F-C =6.3Hz),127.5(d,J F-C =6.5Hz),103.5(d,J F-C =6.2Hz),103.4(d,J F-C =6.8Hz),75.2,73.2,70.2,68.7,20.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -139.5；C12H14F2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：288.092；實測值：m/z 288.998[M+H]+。
(1S,2S,3R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 RibF2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12F2N2O4；褐色糖漿；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.74(2 H,t,J=7.7Hz,ArH),5.47(1 H,s,H1),4.15(1 H,s,H2),3.82(1 H,d,J=8.8Hz,H3),3.73(2 H,d,J=6.4Hz,H4a,H4b)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 158.3,150.3(d,J F-C =245.9Hz),150.2(d,J F-C =246.8Hz),129.5(2 x),103.7(d,J F-C =6.7Hz),103.6(d,J F-C =6.5Hz),75.2,73.5,69.7,64.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -139.1；C11H12F2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：274.077；實測值：m/z 274.932[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylF2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12F2N2O4；黑色糖漿；1H NMR(MeOH-d4,600MHz)δ 7.64(2 H,t,J=8.2Hz,ArH),5.25(1 H,d,J=4.7Hz,H1),4.11(1 H,dd,J=4.7,1.8Hz,H2),3.87(1 H,dd,J=5.6,1.8Hz,H3),3.66(1 H,dd,J=10.9,6.2Hz,H4a),3.61(1 H,dd,J=10.9,6.1Hz,H4b)；13C NMR(MeOH-d4,150MHz)δ 159.2,150.6(d,J F-C =245.4Hz),150.5(d,J F-C =245.7Hz),129.5(2 x),103.6(d,J F-C =6.0Hz),103.5(d,J F-C =6.8Hz),73.7,71.4,69.2,64.2；19F NMR(D2O,470MHz)δ -139.3；C11H12F2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：274.077；實測值：m/z 274.890[M+H]+。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6,7-二氟-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使唾液酸(Neu5Ac；10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到Neu5AcF2BIM(SiaF2BIM)。佐證數據如下所述。
C17H21F2N3O7；褐色粉末；[α]25 D-75.3(c 0.025,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.82(1 H,dd,J=10.9,8.3Hz,ArH),7.20(1 H,dd,J=10.9,7.8Hz,ArH),3.74(1 H,d,J=11.7Hz,H7a),3.72(1 H,d,J=11.7Hz,H7b),3.59(1 H,dd,J=11.0,3.2Hz,H3),3.49(1 H,ddd,J=9.2,4.8,3.3Hz,H2),3.40-3.30(2 H,m,H4,H6),3.19(1 H,d,J=8.5Hz,H5),2.92(1 H,dd,J=14.2,9.2Hz,H1a),2.76(1 H,dd,J=14.2,4.5Hz,H1b),1.95(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 171.2,160.9,154.5(d,J F-C =17.9Hz),149.8(dd,J F-C =247.9,14.5Hz),145.5(dd,J F-C =240.9,15.0Hz),129.1(d,J F-C =9.9Hz),128.1(d,J F-C =10.1Hz),115.9(d,J F-C =18.0Hz),102.9(d,J F-C =21.3Hz),70.9,70.1,67.9,65.9,63.8,54.1,38.4,22.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -132.4；C17H21F2N3O7之HRMS(ESI)計算值：417.135；實測值：m/z 440.062[M+Na]+。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6,7-二氟-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)-2-羥基乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使Neu5Gc(10mg)與4,5- 二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到Neu5GcF2BIM。佐證數據如下所述。
C17H21F2N3O8；黑色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.70(1 H,dd,J=10.0,8.2Hz,ArH),7.28(1 H,dd,J=10.0,7.4Hz,ArH),4.17(2 H,s,CH2),4.05(1 H,dd,J=10.0,4.0Hz,H2),4.03(1 H,d,J=10.0Hz,H5),4.00(1 H,dd,J=9.5Hz,H4),3.85(1 H,dd,J=11.8,2.4Hz,H7a),3.77(1 H,ddd,J=10.0,6.5,2.4Hz,H6),3.63(1 H,dd,J=11.8,6.5Hz,H7b),3.49(1H,t,J=9.6Hz,H3),3.08-3.02(2 H,m,H1a,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.6,156.2,152.5(d,J F-C =17.8Hz),149.8(dd,J F-C =247.9,14.5Hz),145.5(dd,J F-C =240.9,15.0Hz),129.1(d,J F-C =9.9Hz),126.2(d,J F-C =10.1Hz),115.3(d,J F-C =18.0Hz),102.2(d,J F-C =21.3Hz),70.6,69.3,69.0,67.7,66.4,60.9,52.9,37.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -133.0；C17H21F2N3O8之HRMS(ESI)計算值：4133.130。
6,7-二氟-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-六羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDN(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDNF2BIM。佐證數據如下所述。
C15H18F2N2O7；褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.74(1 H,dd,J=10.6,6.6Hz,ArH),7.28(1 H,dd,J=10.6,7.3Hz,ArH),4.55(1 H,dd,J=8.6,4.2 Hz,H2),3.96(1 H,dd,J=9.5,4.1Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=11.8,2.6Hz,H7a),3.85(1 H,d,J=8.9Hz,H3),3.79(1 H,ddd,J=9.0,6.2,2.6Hz,H6),3.69(1H,dd,J=11.8,6.1Hz,H7b),3.60(1H,t,J=9.0Hz,H5),3.23(1 H,dd,J=14.2,5.5Hz,H1a),3.18(1 H,dd,J=14.2,4.6Hz,H1b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 161.6,154.7,149.9(dd,J F-C =247.8,14.9Hz),149.8(dd,J F-C =247.9,14.0Hz),129.1(d,J F-C =9.8Hz),128.1(d,J F-C =8.9Hz),115.9(d,J F-C =17.9Hz),102.9(d,J F-C =21.8Hz),71.7,71.5,69.7,68.8,67.9,63.9,38.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -136.8；C15H18F2N2O7之HRMS(ESI)計算值：376.108。
6,7-二氟-3-((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDO(10mg)與4,5-二氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDOF2BIM。佐證數據如下所述。
C14H16F2N2O6；褐色粉末；[α]25 D+30.3(c 0.010,DMSO)；1H NMR(D2O,600MHz)δ 7.66(1 H,dd,J=10.5,7.9Hz,ArH),7.24(1 H,dd,J=10.5,7.3Hz,ArH),4.30(1 H,td,J=9.0,3.4Hz,H2),3.88(1 H,dd,J=11.8,3.0Hz,H6a),3.87(1 H,d,J=8.9Hz,H4),3.83(1 H,d,J=8.4Hz,H3),3.79(1 H,ddd,J=8.9,6.4,3.0Hz,H5),3.69(1 H,dd,J=11.8,6.4Hz,H6b),3.39(1 H,dd,J=14.6,3.4Hz,H1a),2.99(1 H,dd,J=14.6,9.2Hz,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 159.6,156.2,151.3(dd,J F-C =250.5,14.9Hz),147.2(dd,J F-C =243.3,14.0Hz),128.3(d,J F-C =9.5Hz),127.8(d,J F-C =10.0Hz),115.2(d,J F-C =18.7Hz),103.8(d,J F-C =22.2Hz),72.3, 70.9,69.2,68.9,63.1,37.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -133.4；C14H16F2N2O6之HRMS(ESI)計算值：346.098。
糖-5CF3BIMs
(1R,2S,3R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraCF3BIM。佐證數據如下所述。
C12H13F3N2O4；pale黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.07(1H,s,ArH),7.83(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.72(1 H,d,J=8.3Hz,ArH),5.44(1 H,s,H1),4.06-3.73(4 H,m,H2,H3,H4a,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.7,127.9,126.1,124.3,122.5(d,J F-C =3.4Hz),121.9(q,J F-C =31.1Hz),117.8,115.0(d,J F-C =4.2Hz),73.8,70.9,67.6,63.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -61.76；C12H13F3N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：306.083；實測值：m/z 307.133[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應 所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucCF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H15F3N2O4；白色粉末；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.82(1H,s,ArH),7.66(1 H,s,ArH),7.44(1 H,d,J=8.1Hz,ArH),5.62(1 H,d,J=6.2Hz,H1),5.18(1 H,d,J=5.4Hz,OH),4.55(1 H,d,J=7.4Hz,OH),4.41(1 H,d,J=7.7Hz,OH),4.20(1 H,d,J=6.2Hz,OH),3.92(1 H,dd,J=7.5,6.3Hz,H2),3.90(1 H,m,H4),3.38(1H,t,J=7.5Hz,H3),1.14(3 H,d,J=7.5Hz,CH3)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.9,128.0,126.2,124.4,122.6,121.7(q,J F-C =31.0Hz),117.8,112.3,73.3,72.5,67.8,65.1,20.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.11；C13H15F3N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：320.098；實測值：m/z 321.132[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalCF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H15F3N2O5；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.15(1H,s,ArH),7.91(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),7.85(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),5.64(1 H,d,J=1.0Hz,H1),4.17(1 H,dd,J=9.5,1.1Hz,H2),4.02(1 H,ddd,J=9.0,6.3,5.4Hz,H4),3.91(1H,d,J=9.0Hz,H3),3.75-3.72(2 H,m,H5a,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 157.7,134.0,131.7,127.1(q,J F-C =32.2Hz),124.9,122.5,114.8,112.2,72.4, 69.8,68.9,66.8,63.0；19F NMR(D2O,470MHz)δ -61.86；C13H15F3N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：336.093；實測值：m/z 337.135[M+H]+。
(1S,2R,3S)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalACF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H13F3N2O6；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.17(1H,s,ArH),7.94(1 H,d,J=8.8Hz,ArH),7.88(1 H,d,J=8.8Hz,ArH),5.66(1 H,d,J=1.6Hz,H1),4.51(1 H,s,H4),4.28(1 H,dd,J=9.5,1.0Hz,H3),4.16(1 H,dd,J=9.5,1.6Hz,H2)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 177.3,157.5,133.5,131.0,127.4(q,J F-C =33.0Hz),124.8,122.8,114.8,112.2,72.4,70.8,71.5,66.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.16；C13H13F3N2O6：350.073之MS(MALDI-TOF)計算值；實測值：m/z 351.123[M+H]+。
N-((1S,2R,3S,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯半乳糖胺(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL) 使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalNAcCF3BIM。佐證數據如下所述。
C15H18F3N2O5；pale褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.11(1H,s,ArH),7.86(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.79(1 H,d,J=8.0Hz,ArH),5.77(1 H,d,J=2.0Hz,H1),4.40(1 H,dd,J=2.6,2.0Hz,H2),4.25(1 H,dd,J=4.6,2.6Hz,H3),3.85-3.65(3H,m,H4,H5a,H5b),2.07(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 175.6,155.2,135.1,132.8,127.0(q,J F-C =32.0Hz),122.0,114.9,112.4,82.6,80.1,74.9,70.9,60.1,22.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -61.74；C15H18F3N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：377.120；實測值：m/z 378.195[M+H]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcCF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H15F3N2O5；黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.15(1H,s,ArH),7.92(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.88(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),5.51(1 H,d,J=5.0Hz,H1),4.45(1 H,d,J=5.1Hz,H2),3.84(1 H,d,J=8.8Hz,H3),3.81-3.77(2H,m,H4,H5a),3.62(1 H,dd,J=12.4,6.6Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 156.8,132.7,130.2,127.5(q,J F-C =33.0Hz),124.7,122.9(d,J F-C =3.4Hz),114.7,111.9(d,J F-C =4.2Hz),70.7,70.6,68.9,67.3,62.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.24； C13H15F3N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：336.093；實測值：m/z 337.135[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcACF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H13F3N2O6；黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.09(1H,s,ArH),7.86(1 H,d,J=8.9Hz,ArH),7.80(1 H,d,J=8.3Hz,ArH),5.43(1 H,s,H1),4.33(1 H,s,H2),3.22(1 H,s,H4),4.02(1 H,s,H3)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 177.7,156.6,134.3,132.0,126.8(q,J F-C =29.7Hz),123.2,122.0,114.8,112.2(d,J F-C =4.0Hz),73.1,72.2,71.0,67.6；19F NMR(D2O,470MHz)δ -63.50；C13H13F3N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：350.073；實測值：m/z 351.116[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcCF3BIM。佐證數據如下所述。
C15H18F3N2O5；黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.07(1H,s,ArH),7.84(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.77(1 H,d,J=7.9Hz,ArH),5.68(1 H,s,H1),4.50(1 H,m,H2),4.19-3.54(4H,m,H3,H4,H5a,H5b),2.18(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.9,154.1,134.4,132.1,126.9(q,J F-C =32.4Hz),123.1,122.3(d,J F-C =3.4Hz),114.8,112.3(d,J F-C =4.4Hz),82.4,75.7,74.9,70.8,61.4,22.0；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.32；C15H18F3N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：377.120；實測值：m/z 378.183[M+H]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManCF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H15F3N2O5；淺褐色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.17(1H,s,ArH),7.94(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.88(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),5.28(1 H,d,J=8.7Hz,H1),4.20(1 H,d,J=8.7Hz,H2),3.95(1 H,d,J=9.0Hz,H3),3.90(1 H,dd,J=11.8,2.8Hz,H5a),3.81(1H,ddd,J=9.0,6.1,2.8Hz,H4),3.72(1 H,dd,J=11.8,6.1Hz,H5b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 156.9,133.5,131.1,127.4(q,J F-C =32.5Hz),124.8,122.7,114.8,112.2(d,J F-C =4.1Hz),70.9,70.5,68.8,66.4,63.1；19F NMR(D2O,470MHz)δ -61.90；C13H15F3N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：336.093；實測值：m/z 337.145[M+H]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaCF3BIM。佐證數據如下所述。
C13H15F3N2O4；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.10(1H,s,ArH),7.85(1 H,d,J=9.1Hz,ArH),7.74(1 H,d,J=7.7Hz,ArH),5.14(1 H,d,J=7.8Hz,H1),4.28(1 H,d,J=7.8Hz,H2),3.72(1 H,d,J=7.5Hz,H3),3.62(1 H,dd,J=7.5,5.5Hz,H4),1.32(3H,d,J=5.4Hz,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 157.4,134.0,132.2,126.5(q,J F-C =28.7Hz),123.2,122.2,114.8,112.5(d,J F-C =4.0Hz),73.2,72.2,71.8,68.0,18.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.28；C13H15F3N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：320.098；實測值：m/z 321.138[M+H]+。
(1S,2S,3R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibCF3BIM。佐證數據如下所述。
C12H13F3N2O4；黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.17(1H,s,ArH),7.94(1 H,d,J=8.3Hz,ArH),7.88(1 H,d,J=8.4Hz,ArH),5.53(1 H,s,H1),4.18(1 H,s,H2),3.85-3.72(3H,m,H3,H4a,H4b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 155.6,132.8,130.3,127.6(q,J F-C =32.7Hz),124.7,123.0(d,J F-C =3.2Hz),114.8,112.1(d,J F-C =4.1Hz),72.8,70.9,67.5,62.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.27；C12H13F3N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：306.083；實測值：m/z 307.093[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylCF3BIM。佐證數據如下所述。
C12H13F3N2O4；黃色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.07(1H,s,ArH),7.84(1 H,s,ArH),7.79(1 H,s,ArH),5.47(1 H,s,H1),4.19(1 H,s,H2),3.96(1H,s,H3),3.76(1H,d,J=11.4Hz,H4a),3.70(1H,d,J=11.4Hz,H4b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 156.6,132.9,130.4,127.4(q,J F-C =32.8Hz),124.7,122.8(d,J F-C =3.2Hz),114.7,111.9(d,J F-C =4.1Hz),72.1,70.3,67.2,62.4；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.26；C12H13F3N2O4：306.083之MS(MALDI-TOF)計算值；實測值：m/z 307.109[M+H]+。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6-三氟甲基-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使唾液酸(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到Neu5AcCF3BIM(SiaCF3BIM)。佐證數據如下所述。
C18H22F3N3O7；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.06(1 H,s,ArH),7.81(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.43(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),4.80(1 H,m,H2),4.07(1 H,d,J=10.0Hz,H4),4.00(1 H,d,J=10.1Hz,H5),3.85(1 H,dd,J=11.8,2.5Hz,H7a),3.77(1 H,ddd,J=10.0,6.3,2.5Hz,H6),3.64(1 H,dd,J=11.8,6.3Hz,H7b),3.49(1 H,d,J=9.1Hz,H3),3.06(2 H,m,H1a,H1b),2.09(3H,s,Me)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 174.4,160.2,156.3,133.1,131.0,128.6,126.7,125.8(q,J F-C =33.3Hz),125.2,116.7,70.7,69.3,67.8,66.7,63.2,53.4,37.5,21.9；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.72；C18H22F3N3O7之HRMS(ESI)計算值：449.141；實測值：m/z 432.218[M-H2O+H]+。
N-((2R,3R,4R,5R,6R)-1-(6-三氟甲基-3-氧代-3,4-二氫喹喔啉-2-基)-2,4,5,6,7-五羥基庚烷-3-基)-2-羥基乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使Neu5Gc(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 Neu5GcCF3BQX。佐證數據如下所述。
C18H22F3N3O8；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.13(1 H,s,ArH),7.86(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.49(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),4.17(1 H,m,H2),4.15(2 H,s,CH2),4.07(1 H,d,J=9.9Hz,H5),4.02(1 H,t,J=10.0Hz,H4),3.85(1 H,dd,J=11.9,2.6Hz,H7a),3.77(1 H,ddd,J=10.0,6.2,2.6Hz,H6),3.63(1 H,dd,J=11.8,6.2Hz,H7b),3.50(1H,d,J=9.1Hz,H3),3.13-3.04(2 H,m,H1a,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 175.1,160.1,156.4,133.2,131.2,128.7,126.8,125.9(q,J F-C =33.9Hz),125.3,116.7,70.6,70.1,69.3,67.7,66.7,60.9,53.0,37.5；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.73；C18H22F3N3O8之HRMS(ESI)計算值：465.136；實測值：m/z 448.232[M-H2O+H]+。
7-三氟甲基-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-六羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDN(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDNCF3BQX。佐證數據如下所述。
C16H19F3N2O7；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.19(1 H,s,ArH),7.89(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),7.55(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),4.58(1 H,dd,J=8.7,4.6Hz,H2),3.98(1 H,d,J=9.3Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=11.8,2.3Hz,H7a),3.85(1 H,d,J=8.5Hz,H3),3.78(1 H,ddd,J=9.0,5.5,2.3Hz,H6),3.72(1H,d,J=9.3Hz,H5),3.68(1H,dd,J=11.8,5.5Hz,H7b),3.28(1 H,dd,J=14.4,8.7Hz,H1a), 3.20(1 H,dd,J=14.4,4.7Hz,H1b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 162.9,156.0,131.0,129.3,125.6,125.2(q,J F-C =30.8Hz),123.2,119.1,116.5,71.7,71.5,69.7,68.8,67.9,64.0,38.2；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.7；C16H19F3N2O7之HRMS(ESI)計算值：408.114；實測值：m/z 391.17[M-H2O+H]+。
7-三氟甲基-3-((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基庚基)喹喔啉-2(1H)-酮
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使KDO(10mg)與4-三氟甲基苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到KDOCF3BQX。佐證數據如下所述。
C15H17F3N2O6；白色粉末；1H NMR(D2O,600MHz)δ 8.16(1 H,s,ArH),7.87(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.52(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),4.35(1 H,ddd,J=8.8,4.9,3.7Hz,H2),3.90-3.86(2 H,m,H3,H6a),3.85(1 H,d,J=8.3Hz,H4),3.79(1 H,ddd,J=8.3,6.4,1.0Hz,H5),3.69(1 H,dd,J=11.6,6.4Hz,H6b),3.46(1 H,dd,J=14.6,3.7Hz,H1a),3.06(1 H,dd,J=14.6,8.8Hz,H1b)；13C NMR(D2O,150MHz)δ 161.1,156.7,133.4,131.3,128.5,126.6,125.9(q,J F-C =33.0Hz),125.2,116.8,72.3,70.9,69.2,68.9,63.1,37.7；19F NMR(D2O,470MHz)δ -62.7；C15H17F3N2O6之HRMS(ESI)計算值：378.104；實測值：m/z 359.144[M-H2O+H]+。
糖-5ClBIMs
(1R,2S,3R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraClBIM。佐證數據如下所述。
C11H13ClN2O4；棕色粉末；mp=220-222℃；[α]25 D -30.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.52(1 H,d,J=2.0Hz,ArH),7.48(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.15(1 H,dd,J=8.5,2.0Hz,ArH),5.10(1 H,d,J=3.8Hz,H1),3.75(1 H,ddd,J=5.8,3.1,2.8Hz,H3),3.64(1 H,dd,J=10.9,3.1Hz,H4a),3.61(1 H,dd,J=3.8,2.8Hz,H2),3.44(1 H,dd,J=10.9,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.2,139.6,136.5,125.6,121.5,115.8,114.5,73.9,71.0,67.6,63.5；C11H13ClN2O4Na之MS(MALDI-TOF)計算值：293.0564；實測值：m/z 292.926[M+Na]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucClBIM。佐證數據如下所述。
C12H15ClN2O4；灰色粉末；mp=258-260℃；[α]25 D -35.0(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.51(1 H,d,J=1.9Hz,ArH),7.48(1 H, d,J=8.4Hz,ArH),7.14(1 H,dd,J=8.4,1.9Hz,ArH),5.12(1 H,d,J=5.7Hz,H1),4.19(1 H,dd,J=5.7,5.2Hz,H2),3.92(1 H,dq,J=7.7,6.4Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=7.7,5.2Hz,H3),1.13(3 H,d,J=6.4Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.5,138.5(2 x),125.6,121.5,115.4,115.0,73.3,72.6,67.8,65.3,20.1；C12H16ClN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：287.072；實測值：m/z 286.952[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4-氯苯二胺10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalClBIM。佐證數據如下所述。
C12H15ClN2O5；灰色粉末；mp=220-222℃；[α]25 D +39.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.52(1 H,d,J=1.9Hz,ArH),7.49(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.15(1 H,dd,J=8.5,1.9Hz,ArH),5.13(1 H,d,J=4.6Hz,H1),3.91(1 H,dd,J=7.8,4.6Hz,H2),3.75(1 H,ddd,J=9.3,6.3,6.0Hz,H4),3.62(1 H,dd,J=9.3,7.8Hz,H3),3.47(1 H,dd,J=10.3,6.1Hz,H5a),3.43(1 H,dd,J=10.3,6.3Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.6,139.7,136.8,125.8,121.6,115.9,114.7,72.9,70.0,69.3,67.7,63.3；C12H16ClN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：303.067；實測值：m/z 302.949[M+H]+。
(1S,2R,3S)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalAClBIM。佐證數據如下所述。
C12H13ClN2O6；黑色粉末；mp=138-140℃；[α]25 D +12.4(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.56(1 H,d,J=1.4Hz,ArH),7.52(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.20(1 H,dd,J=8.5,1.4Hz,ArH),5.14(1 H,d,J=0.6Hz,H1),4.30(1 H,d,J=0.7Hz,H4),3.96(1 H,dd,J=9.8,0.7Hz,H3),3.93(1 H,dd,J=9.8,0.6Hz,H2)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 175.5,159.2,138.7,136.1,126.3,122.1,115.8,114.5,72.5,71.5,70.1,67.2；C12H14ClN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：317.046；實測值：m/z 316.998[M+H]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcClBIM。佐證數據如下所述。
C12H15ClN2O5；黑色粉末；mp=182-184℃；[α]25 D +30.3(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.57(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.53(1 H,d,J=8.2Hz,ArH),7.21(1 H,dd,J=8.2,1.8Hz,ArH),4.94(1 H,d,J=5.7Hz,H1),4.05(1 H,dd,J=5.7,1.0Hz,H2),3.55(1 H,dd,J=10.8,3.2Hz,H5a),3.50(1 H,ddd,J=8.5,5.6,3.2Hz,H4),3.44(1 H,dd,J=8.5,1.0Hz,H3),3.34(1 H,dd,J= 10.8,5.6Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.6,138.3,135.7,126.5,122.4,115.9,114.6,71.9,71.4,70.8,69.5,63.5；C12H16ClN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：303.067；實測值：m/z 302.948[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcAClBIM。佐證數據如下所述。
C12H13ClN2O6；黃棕色粉末；mp=168-170℃；[α]25 D +4.9(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.53(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.49(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.16(1 H,dd,J=8.5,1.8Hz,ArH),4.90(1 H,d,J=6.1Hz,H1),3.96(1 H,dd,J=6.1,2.1Hz,H2),3.90(1 H,d,7.7Hz,H4),3.56(1 H,dd,J=7.7,2.1Hz,H3)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 174.9,157.5,139.8,137.1,125.8,121.7,116.0,114.8,72.0,71.9,71.3,69.5；C12H14ClN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：317.046；實測值：m/z 317.021[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應 所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcClBIM。佐證數據如下所述。
C14H18ClN3O5；黑色粉末；mp=~74℃；[α]25 D -80.3(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.58(1 H,d,J=1.6Hz,ArH),7.52(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.20(1 H,dd,J=8.5,1.6Hz,ArH),5.20(1 H,t,J=2.0Hz,H1),4.23(1 H,dd,J=7.0,2.0Hz,H2),3.56(1 H,J=11.0,3.3Hz,H5a),3.48(1 H,ddd,J=8.5,5.5,3.3Hz,H4),3.38(1 H,J=11.0,5.5Hz,H5b),3.26(1 H,dd,J=8.5,7.0Hz,H3),1.90(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 169.9,155.8,138.9,136.1,126.5,122.3,115.9,114.7,71.4,70.9,70.6,63.4,51.5,22.7；C14H19ClN3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：344.094；實測值：m/z 344.070[M+H]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManClBIM。佐證數據如下所述。
C12H15ClN2O5；灰色粉末；mp=196-198℃；[α]25 D -9.1(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.54(1 H,s,ArH),7.50(1 H,d,J=8.4Hz,ArH),7.17(1 H,d,J=8.4Hz,ArH),4.76(1 H,d,J=7.8Hz,H1),4.04(1 H,d,J=7.8Hz,H2),3.66(1 H,dd,J=8.0Hz,H3),3.65(1 H,dd,J=11.0,3.0Hz,H5a),3.51(1 H,ddd,J=8.0,6.0,3.0Hz,H4),3.42(1 H,dd,J=11.0,6.0Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.8,139.5,136.8,125.9,121.8,116.0,114.8,71.6,71.2, 69.8,68.2,63.9；C12H16ClN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：303.067；實測值：m/z 302.943[M+H]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaClBIM。佐證數據如下所述。
C12H15ClN2O4；灰色粉末；mp=202-204℃；[α]25 D +90.0(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.55(1 H,d,J=1.9Hz,ArH),7.52(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.14(1 H,dd,J=8.5,1.9Hz,ArH),4.77(1 H,dd,J=8.0,3.0Hz,H1),4.06(1 H,dd,J=8.0,0.8Hz,H2),3.62(1 H,dq,J=8.2,6.2Hz,H4),3.41(1 H,dd,J=8.2,0.8Hz,H3),1.14(3 H,d,J=6.2Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.7,139.0,136.4,126.1,122.1,116.0,114.7,73.7,71.5,68.3,66.2,20.9；C12H16ClN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：286.072；實測值：m/z 287.037[M+H]+。
(1S,2S,3R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibClBIM。佐證數據如下所述。
C11H13ClN2O4；黑色粉末；[α]25 D +60.3(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.71(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.66(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.41(1 H,dd,J=8.6,1.8Hz,ArH),5.14(1 H,d,J=4.5Hz,H1),3.87(1 H,dd,J=7.0,4.5Hz,H2),3.58(1 H,dd,J=10.9,3.5Hz,H4a),3.51(1 H,ddd,J=7.0,6.0,3.5Hz,H3),3.44(1 H,dd,J=10.9,6.0Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 156.8,134.1,132.1,128.6,124.6,115.8,114.1,74.0,71.8,68.0,62.9；C11H14ClN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：273.056；實測值：m/z 272.990[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4-氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylClBIM。佐證數據如下所述。
C11H13ClN2O4；黑色粉末；[α]25 D +20.0(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.64(1 H,d,J=1.6Hz,ArH),7.61(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.33(1 H,dd,J=8.5,1.6Hz,ArH),5.04(1 H,d,J=4.8Hz,H1),3.91(1 H,dd,J=4.8,3.5Hz,H2),3.62(1 H,ddd,J=6.2,5.8,3.5Hz,H3),3.48(1 H,dd,J=10.7,6.2Hz,H4a),3.38(1 H,dd,J=10.7,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.7,136.1,133.8,127.6,123.6,115.8,114.3,72.5,70.9,68.2,62.4；C11H14ClN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：273.056；實測值：m/z 272.990[M+H]+；C11H13ClN2O4Na之計算值：286.056；實測值：m/z 286.026[M+Na]+。
化合物：糖-5,6Cl2BIMs
(1R,2S,3R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraCl2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Cl2N2O4；紫色粉末；mp=234-236℃；[α]25 D -27.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.71(2 H,s,ArH),5.11(1 H,s,H1),3.76(1 H,ddd,J=5.5,3.2,2.8Hz,H3),3.64(1 H,d,J=2.8Hz,H2),3.63(1 H,dd,J=10.6,3.2Hz,H4a),3.45(1 H,dd,J=10.6,5.5Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.7,139.9(2 x),123.5(2 x),116.0(2 x),73.8,70.9,67.6,63.5；C11H13Cl2N2O4：307.017；實測值：m/z 306.979[M+H]+；C11H12Cl2N2O4Na之MS(MALDI-TOF)計算值：329.017；實測值：m/z 328.971[M+Na]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucCl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Cl2N2O4；黃白色粉末；mp=260℃,decomposed；[α]25 D +36.03(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.85(2 H,s,ArH),5.24(1 H,s,H1),4.25(1 H,d,J=7.0Hz,H2),3.92(1 H,dq,J=6.6,6.2Hz,H4),3.69(1 H,dd,J=7.0,6.6Hz,H3),1.13(3 H,d,J=6.2Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.5,135.8(2 x),119.4(2 x),113.1(2 x),73.6,72.4,69.7,65.0,20.1；C12H15Cl2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：321.033；實測值：m/z 321.000[M+H]+；C12H14Cl2N2O4Na之計算值：343.033；實測值：m/z 342.975[M+Na]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalCl2BIM佐證數據如下所述。
C12H14Cl2N2O5；灰色粉末；mp=260℃,decomposed；[α]25 D +7.4(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.74(2 H,s,ArH),5.17(1 H,d,J=1.3Hz,H1),3.92(1 H,dd,J=9.6,1.3Hz,H2),3.75(1 H,ddd,J=6.7,6.5,0.9Hz,H4),3.63(1 H,dd,J=9.5,0.9Hz,H3),3.46(1 H,dd,J=10.6,6.5Hz,H5a),3.43(1 H,dd,J=10.6,6.7Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.9,137.6(2 x),123.9(2 x),115.9(2 x),72.8,69.8,69.1,67.6,63.1；C12H15Cl2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：337.028；實測值：m/z 336.994[M+H]+；C12H14Cl2N2O5Na之計算值：359.028；實測值：m/z 358.985[M+Na]+。
(1S,2R,3S)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalACl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12Cl2N2O6；灰色粉末；mp=136-138℃；[α]25 D +15.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.78(2 H,s,ArH),5.17(1 H,d,J=0.9Hz,H1),4.30(1 H,d,J=1.1Hz,H4),3.97(1 H,dd,J=9.7,1.1Hz,H3),3.93(1 H,dd,J=9.7,0.9Hz,H2)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 175.4,160.5,136.7(2 x),124.5(2 x),115.9(2 x),72.4,71.4,69.9,67.2；C12H13Cl2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：350.007；實測值：m/z 350.008[M+H]+；C12H12Cl2N2O6Na之計算值：373.007；實測值：m/z 373.000[M+Na]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcCl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Cl2N2O5；棕色粉末；mp=160-162℃；[α]25 D -70.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.76(2 H,s,ArH),4.98(1 H,d,J=5.5Hz, H1),4.07(1 H,dd,J=5.5,1.0Hz,H2),3.70(1 H,dd,J=11.0,3.2Hz,H5a),3.63(1 H,ddd,J=8.5,5.6,3.2Hz,H4),3.44(1 H,dd,J=8.5,1.0Hz,H3),3.35(1 H,dd,J=11.0,5.6Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 161.3,139.9(2 x),123.3(2 x),118.6(2 x),74.3,72.6,71.1,71.0,63.4；C12H15Cl2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：337.028；實測值：m/z 336.995[M+H]+；C12H14Cl2N2O5Na之計算值：359.028；實測值：m/z 358.984[M+Na]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcACl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12Cl2N2O6；黃褐色粉末；mp=134-136℃；[α]25 D +6.1(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.73(2 H,s,ArH),4.92(1 H,d,J=5.8Hz,H1),3.97(1 H,dd,J=5.8,2.5Hz,H2),3.95(1 H,d,J=7.7Hz,H4),3.60(1 H,dd,J=7.7,2.5Hz,H3)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 174.7,158.9,138.3(2 x),123.7(2 x),116.2(2 x),71.9,71.8,71.4,69.4；C12H13Cl2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：350.007；實測值：m/z 350.048[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcCl2BIM。佐證數據如下所述。
C14H17Cl2N3O5；黑色糖漿；[α]25 D +7.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.95(1 H,s,ArH),5.24(1 H,t,J=2.7Hz,H1),4.23(1 H,dd,J=5.0,2.7Hz,H2),3.56(1 H,J=11.0,3.3Hz,H5a),3.48(1 H,ddd,J=8.5,5.5,3.3Hz,H4),3.38(1 H,J=11,0,5.5Hz,H5b),3.26(1 H,dd,J=8.5,5.0Hz,H3),1.99(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 169.8,156.8,135.0(2 x),126.2(2 x),115.6(2 x),71.1,70.9,70.3,63.2,51.4,22.6；C14H18Cl2N3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：378.055；實測值：m/z 378.048[M+H]+；C14H17Cl2N3O5Na之計算值：400.055；實測值：m/z 400.048[M+Na]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManCl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Cl2N2O5；紫色粉末；mp=194-196℃；[α]25 D -11.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.74(2 H,s,ArH),4.77(1 H,d,J=8.4Hz,H1),4.05(1 H,d,J=8.4Hz,H2),3.67(1 H,d,J=9.0Hz,H3),3.65(1 H,dd,J=10.9, 3.3Hz,H5a),3.52(1 H,ddd,J=9.0,6.0,3.3Hz,H4),3.43(1 H,dd,J=10.9,6.0Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.1,138.2(2 x),123.8(2 x),116.1(2 x),71.5,71.1,69.7,68.0,63.8；C12H15Cl2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：337.028；實測值：m/z 336.983[M+H]+；C12H14Cl2N2O5Na之計算值：359.028；實測值：m/z 358.969[M+Na]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaCl2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Cl2N2O4；橘色粉末；mp=80-82℃；[α]25 D +45.0(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.04(2 H,s,ArH),4.96(1 H,d,J=8.8Hz,H1),4.02(1 H,d,J=8.8Hz,H2),3.64(1 H,dq,J=8.6,6.2Hz,H4),3.42(1 H,d,J=8.6Hz,H3),1.18(3H,d,J=6.2Hz,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.3,131.8(2 x),127.7(2 x),115.7(2 x),73.3,71.2,66.8,65.8,21.0；C12H15Cl2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：321.033；實測值：m/z 321.042[M+H]+；C12H14Cl2N2O4Na之計算值：343.033；實測值：m/z 343.020[M+Na]+。
(1S,2S,3R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibCl2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Cl2N2O4；黑色粉末；mp=220-222℃；[α]25 D +23.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.74(1 H,s,ArH),5.01(1 H,d,J=4.4Hz,H1),3.82(1 H,dd,J=6.7,4.4Hz,H2),3.55(1 H,dd,J=11.0,3.5Hz,H4a),3.52(1 H,ddd,J=6.7,5.8,3.5Hz,H3),3.43(1 H,dd,J=11.0,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.8,137.7(2 x),123.7(2 x),116.2(2 x),74.7,71.9,69.1,63.2；C11H13Cl2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：307.017；實測值：m/z 306.961[M+H]+；C11H12Cl2N2O4Na之計算值：329.017；實測值：m/z 328.951[M+Na]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4,5-二氯苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylCl2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Cl2N2O4；黑色糖漿；[α]25 D -11.0(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.81(2 H,s,ArH),5.00(1 H,d,J=4.6Hz,H1),3.92(1 H,dd,J=4.6,3.1Hz,H2),3.64(1 H,ddd,J=6.2,5.9,3.1Hz,H3),3.47(1 H,dd,J=10.7,6.2Hz,H4a),3.39(1 H,dd,J=10.7,5.9Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.2,135.4(2 x),123.7(2 x),116.2(2 x),72.6,71.1,68.4,62.3；C11H12Cl2N2O4Na之MS(MALDI-TOF)計算值：329.017；實測值：m/z 328.919[M+ Na]+。
糖-5BrBIMs
(1R,2S,3R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraBrBIM。佐證數據如下所述。
C11H13BrN2O4；紫色粉末；mp=228-230℃；[α]25 D -35.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.66(1 H,d,J=1.5Hz,ArH),7.44(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.25(1 H,dd,J=8.5,1.5Hz,ArH),5.10(1 H,d,J=3.5Hz,H1),3.76(1 H,ddd,J=5.8,3.2,2.8Hz,H3),3.63(1 H,dd,J=10.9,3.2Hz,H4a),3.62(1 H,dd,J=3.5,2.8Hz,H2),3.45(1 H,dd,J=10.9,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.0,137.1,134.9,123.9,117.5,116.9,113.3,73.8,71.0,67.5,63.5；C11H14BrN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：317.006；實測值：m/z 316.913[M+H]+；C11H13BrN2O4Na之計算值：339.006；實測值：m/z 338.908[M+Na]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 FucBrBIM。佐證數據如下所述。
C12H15BrN2O4；黃白色粉末；mp=258-260℃；[α]25 D -34.0(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.66(1 H,d,J=1.9Hz,ArH),7.44(1 H,d,J=8.4Hz,ArH),7.27(1 H,dd,J=8.4,1.9Hz,ArH),5.13(1 H,d,J=5.7Hz,H1),4.19(1 H,dd,J=5.7,5.2Hz,H2),3.92(1 H,dq,J=7.7,6.4Hz,H4),3.90(1 H,dd,J=7.7,5.2Hz,H3),1.13(3 H,d,J=6.4Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.3,138.5(2 x),123.9,117.0(2 x),113.3,73.2,72.5,67.6,65.2,20.1；C12H16BrN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：331.022；實測值：m/z 330.948[M+H]+；C12H15BrN2O4Na之計算值：353.022；實測值：m/z 352.940[M+Na]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalBrBIM。佐證數據如下所述。
C12H15BrN2O5；灰色粉末；mp=218-220℃；[α]25 D +27.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.69(1 H,d,J=1.7Hz,ArH),7.47(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.30(1 H,dd,J=8.5,1.7Hz,ArH),5.17(1 H,s,H1),3.93(1 H,d,J=9.4Hz,H2),3.76(1 H,ddd,J=6.8,6.6,6.3Hz,H4),3.64(1 H,dd,J=9.4,6.8Hz,H3),3.47(1 H,dd,J=10.5,6.3Hz,H5a),3.43(1 H,dd,J=10.5,6.6Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.4,139.4,136.6,124.8,117.6,116.4,114.1,73.0,70.0,69.3,68.0,63.3；C12H16BrN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：347.016；實 測值：m/z 346.949[M+H]+；C12H15BrN2O5Na之計算值：369.016；實測值：m/z 368.949[M+Na]+。
(1S,2R,3S)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalABrBIM。佐證數據如下所述。
C12H13BrN2O6；褐色粉末；mp=132-134℃；[α]25 D +11.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.73(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.52(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.37(1 H,dd,J=8.6,1.8Hz,ArH),5.18(1 H,d,J=0.6Hz,H1),4.30(1 H,d,J=0.7Hz,H4),3.97(1 H,dd,J=10.3,0.7Hz,H3),3.93(1 H,dd,J=10.3,0.6Hz,H2)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 174.7,157.3,140.3,137.3,124.2,117.6,116.4,113.5,71.8,71.7,71.4,69.4；C12H14BrN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：360.996；實測值：m/z 361.029[M+H]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcBrBIM。佐證數據如下所述。
C12H15BrN2O5；灰色粉末；mp=156-158℃；[α]25 D +18.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.76(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.55(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.44(1 H,dd,J=8.5,1.8Hz,ArH),5.02(1 H,d,J=5.7Hz,H1),4.11(1 H,dd,J=5.7,1.5Hz,H2),3.55(1 H,dd,J=10.9,3.2Hz,H5a),3.51(1 H,ddd,J=8.5,5.6,3.2Hz,H4),3.44(1 H,dd,J=8.5,1.5Hz,H3),3.35(1 H,dd,J=10.9,5.6Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.3,136.6,134.0,126.0,117.1,116.2,115.2,71.6,71.2,70.1,68.8,63.3；C12H16BrN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：347.016；實測值：m/z 346.952[M+H]+；C12H15BrN2O5Na之計算值：369.016；實測值：m/z 368.949[M+Na]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcABrBIM。佐證數據如下所述。
C12H13BrN2O6；灰色粉末；mp=152-154℃；[α]25 D +15.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.67(1 H,d,J=1.2Hz,ArH),7.46(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.28(1 H,dd,J=8.5,1.6Hz,ArH),4.91(1 H,d,J=6.0Hz,H1),3.96(1 H,dd,J=6.0,2.1Hz,H2),3.95(1 H,d,7.8Hz,H4),3.58(1 H,dd,J=7.8,2.1Hz,H3)；13C NMR (DMSO-d6,150MHz)δ 174.7,157.3,140.6,137.2,124.2,117.7,116.5,113.5,71.8,71.7,71.4,69.4；C12H14BrN2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：360.996；實測值：m/z 361.000[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcBrBIM。佐證數據如下所述。
C14H18BrN3O5；黑色粉末；moisturized；[α]25 D +4.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.94(1 H,d,J=1.7Hz,ArH),7.78(1 H,d,J=8.7Hz,ArH),7.64(1 H,dd,J=8.7,1.7Hz,ArH),5.24(1 H,t,J=2.5Hz,H1),4.23(1 H,dd,J=5.0,2.5Hz,H2),3.56(1 H,J=11.0,3.3Hz,H5a),3.48(1 H,ddd,J=8.5,5.5,3.3Hz,H4),3.38(1 H,J=11.0,5.5Hz,H5b),3.26(1 H,dd,J=8.5,5.0Hz,H3),2.00(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 169.7,154.9,132.9,130.8,128.1,117.7,117.2,116.5,71.0,70.8,70.0,63.0,51.3,22.9；C14H19BrN3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：388.043；實測值：m/z 388.066[M+H]+；C14H18BrN3O5Na之計算值：410.043；實測值：m/z 410.064[M+Na]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 ManBrBIM。佐證數據如下所述。
C12H15BrN2O5；紫色粉末；mp=188-190℃；[α]25 D -20.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.69(1 H,d,J=1.8Hz,ArH),7.47(1 H,d,J=8.5Hz,ArH),7.31(1 H,dd,J=8.5,1.9Hz,ArH),4.78(1 H,d,J=8.3Hz,H1),4.05(1 H,d,J=8.3Hz,H2),3.67(1 H,d,J=9.0Hz,H3),3.65(1 H,dd,J=11.0,3.3Hz,H5a),3.52(1 H,ddd,J=9.0,6.1,3.3Hz,H4),3.43(1 H,dd,J=11.0,6.1Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.6,139.8,136.8,124.6,117.6,116.4,113.9,71.6,71.2,69.8,68.1,63.9；C12H16BrN2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：347.016；實測值：m/z 346.947[M+H]+；C12H15BrN2O5Na之計算值：369.016；實測值：m/z 368.946[M+Na]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaBrBIM。佐證數據如下所述。
C12H15BrN2O4；橘色粉末；mp=166-168℃；[α]25 D +40.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.92(1 H,d,J=1.7Hz,ArH),7.68(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.62(1 H,dd,J=8.6,1.7Hz,ArH),4.94(1 H,d,J=8.8Hz,H1),4.02(1 H,dd,J=8.8,0.6Hz,H2),3.63(1 H,dq,J=8.6,6.2Hz,H4),3.42(1 H,dd,J=8.6,0.6Hz,H3),1.17(3 H,d,J=6.2Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.8,133.7,131.5,127.9,117.0,116.8,116.0,73.3,71.2,66.8,65.8；C12H16BrN2O4 之MS(MALDI-TOF)計算值：331.022；實測值：m/z 331.052[M+H]+；C12H15BrN2O4Na之計算值：353.022；實測值：m/z 353.054[M+Na]+。
(1S,2S,3R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibBrBIM。佐證數據如下所述。
C11H13BrN2O4；紫色粉末；mp=108-110℃；[α]25 D +40.0(c 0.001,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.83(1 H,d,J=0.8Hz,ArH),7.62(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.51(1 H,dd,J=8.6,0.8Hz,ArH),5.14(1 H,d,J=4.4Hz,H1),3.87(1 H,dd,J=6.7,4.4Hz,H2),3.58(1 H,dd,J=11.0,3.5Hz,H4a),3.51(1 H,ddd,J=6.7,5.8,3.5Hz,H3),3.44(1 H,dd,J=11.0,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 156.6,135.2,132.9,126.8,117.0,116.1,116.0,74,0,71.8,68.1,62.9；C11H14BrN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：317.006；實測值：m/z 316.946[M+H]+；C11H13BrN2O4Na之計算值：339.006；實測值：m/z 338.930[M+Na]+。
(1S,2R,3R)-1-(5-溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4-溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到 XylBrBIM。佐證數據如下所述。
C11H13BrN2O4；易潮濕的黑色粉末(moisturized)；[α]25 D -4.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.85(1 H,d,J=1.6Hz,ArH),7.63(1 H,d,J=8.6Hz,ArH),7.58(1 H,dd,J=8.6,1.6Hz,ArH),5.13(1 H,d,J=4.7Hz,H1),3.96(1 H,dd,J=4.7,3.1Hz,H2),3.64(1 H,ddd,J=6.2,5.9,3.1Hz,H3),3.47(1 H,dd,J=10.7,6.2Hz,H4a),3.39(1 H,dd,J=10.7,5.9Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.3,134.0,131.8,127.4,116.7,116.6,116.0,72.1,70.2,67.6,62.2；C11H14BrN2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：317.006；實測值：m/z 317.003[M+H]+；C11H13BrN2O4Na之計算值：339.006；實測值：m/z 339.006[M+Na]+。
糖-5,6Br2BIMs
(1R,2S,3R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-阿拉伯糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到AraBr2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Br2N2O4；紫色粉末；mp=214-216℃；[α]25 D -25.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.87(2 H,s,ArH),5.11(1 H,s,H1),3.75(1 H,ddd,J=5.6,3.2,2.8Hz,H3),3.63(1 H,d,J=2.8Hz,H2),3.62(1 H,dd,J=10.7,3.2Hz,H4a),3.44(1 H,dd,J=10.7,5.6Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.4,139.3(2 x),118.9(2 x),115.2(2 x),73.8,70.9,67.5,63.4；C11H13Br2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：394.916；實測值：m/z 394.921[M+ H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到FucBr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Br2N2O4；黃白色粉末；mp=184-186℃；[α]25 D +32.1(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.90(2 H,s,ArH),5.16(1 H,s,H1),4.25(1 H,d,J=6.3Hz,H2),3.92(1 H,dq,J=6.2,5.8Hz,H4),3.88(1 H,dd,J=6.3,5.8Hz,H3),1.11(3 H,d,J=6.2Hz,H5)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.6,136.4,136.3,116.7,115.7,111.2,111.1,74.1,72.8,69.9,68.2,20.0；C12H15Br2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：408.932；實測值：m/z 409.009[M+H]+。
(1S,2R,3S,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-戊醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalBr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Br2N2O5；白色粉末；mp=222-224℃；[α]25 D +12.4(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.91(2 H,s,ArH),5.18(1 H,d,J=1.3Hz,H1),3.92(1 H,dd,J=9.4,1.3Hz,H2),3.74(1 H,ddd,J=7.0,6.2,0.7Hz,H4),3.63(1 H,dd,J=9.4,0.7Hz,H3),3.46(1 H,dd,J=10.5,7.0Hz,H5a),3.43(1 H,dd,J=10.5,6.2Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 160.6,138.0(2 x),119.0(2 x),116.2(2 x),72.8,69.8,69.1,67.6,63.1；C12H15Br2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：424.926；實測值：m/z 424.896[M+H]+；C12H14Br2N2O5Na之計算值：446.926；實測值：m/z 446.870[M+Na]+。
(1S,2R,3S)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-半乳糖醛酸(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GalABr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12Br2N2O6；黑色粉末；mp=132-134℃；[α]25 D +3.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.94(2 H,s,ArH),5.18(1 H,d,J=0.7Hz,H1),4.30(1 H,d,J=0.9Hz,H4),3.98(1 H,dd,J=9.7,0.9Hz,H3),3.93(1 H,dd,J=9.7,0.7Hz,H2)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 175.4,160.2,136.9(2 x),119.0(2 x),116.8(2 x),72.5,71.4,69.9,67.2；C12H13Br2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：438.906[M+H]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-戊醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-葡萄糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcBr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Br2N2O5；褐色粉末；mp=168-170℃；[α]25 D -20.3(c 0.005,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.96(2 H,s,ArH),5.02(1 H,d,J=5.5Hz,H1),4.11(1 H,dd,J=5.5,1.0Hz,H2),3.74(1 H,dd,J=11.0,3.2Hz,H5a),3.63(1 H,ddd,J=8.5,5.6,3.2Hz,H4),3.44(1 H,dd,J=8.5,1.0Hz,H3),3.35(1 H,dd,J=11.0,5.6Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 161.3,140.4(2 x),128.3(2 x),124.6(2 x),74.2,72.6,71.1,71.0,63.3；C12H15Br2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：424.927；實測值：m/z 424.913[M+H]+；C12H14Br2N2O5Na之計算值：446.926；實測值：m/z 446.887[M+Na]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1,2,3,4-四羥基戊酸
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-葡萄糖醛酸(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcABr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H12Br2N2O6；灰色粉末；mp=140-142℃；[α]25 D +2.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.88(2 H,s,ArH),4.92(1 H,d,J=5.7Hz, H1),3.97(1 H,dd,J=5.7,1.3Hz,H2),3.96(1 H,d,J=7.3Hz,H4),3.60(1 H,dd,J=7.3,1.3Hz,H3)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 174.8,158.7,138.2,137.7,119.3,119.2,116.6,116.2,71.8,71.6,70.1,69.1；C12H13Br2N2O6之MS(MALDI-TOF)計算值：438.906[M+H]+。
N-((1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3,4,5-四羥基戊基)-乙醯胺
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-N-乙醯葡萄糖胺(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到GlcNAcBr2BIM。佐證數據如下所述。
C14H17Br2N3O5；易潮濕的黑色粉末(moisturized)；[α]25 D -6.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.06(1 H,s,ArH),5.21(1 H,t,J=2.8Hz,H1),4.22(1 H,dd,J=6.0,2.8Hz,H2),3.56(1 H,J=11.0,3.3Hz,H5a),3.48(1 H,ddd,J=8.5,5.5,3.3Hz,H4),3.38(1 H,J=11.0,5.5Hz,H5b),3.24(1 H,dd,J=8.5,6.0Hz,H3),1.97(3H,s,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 170.2,156.4,134.2(2 x),119.5(2 x),118.5(2 x),71.2,70.9,70.3,63.2,51.6,22.7；C14H18Br2N3O5之MS(MALDI-TOF)計算值：465.954[M+H]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4,5-五醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-甘露糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到ManBr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Br2N2O5；紫色粉末；mp=196-198℃；[α]25 D -22.0(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.95(2 H,s,ArH),4.81(1 H,d,J=8.5Hz,H1),4.02(1 H,d,J=8.5Hz,H2),3.66(1 H,d,J=9.0Hz,H3),3.64(1 H,dd,J=10.9,3.3Hz,H5a),3.51(1 H,ddd,J=9.0,6.1,3.3Hz,H4),3.43(1 H,dd,J=10.9,6.1Hz,H5b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 159.7,137.4(2 x),119.1(2 x),116.5(2 x),71.4,71.0,69.5,67.7,63.8；C12H15Br2N2O5之MS(MALDI-TOF)計算值：424.927；實測值：m/z 424.896[M+H]+；C12H14Br2N2O5Na之計算值：446.926；實測值：m/z 446.884[M+Na]+。
(1R,2R,3R,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)戊烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-鼠李糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RhaBr2BIM。佐證數據如下所述。
C12H14Br2N2O4；紅色粉末；mp=124-126℃；[α]25 D +37.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.15(2 H,s,ArH),4.97(1 H,d,J=8.8Hz,H1),4.01(1 H,d,J=8.8Hz,H2),3.63(1 H,dq,J=8.6,6.2Hz,H4),3.41(1 H,d,J= 8.6Hz,H3),1.18(3H,d,J=6.2Hz,Me)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.9,132.1(2 x),119.9(2 x),118.7(2 x),73.2,71.2,66.7,65.7,21.1；C12H15Br2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：408.932；實測值：m/z 408.909[M+H]+；C12H14Br2N2O4Na之計算值：430.932；實測值：m/z 430.898[M+Na]+。
(1S,2S,3R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-核糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到RibBr2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Br2N2O4；黑色粉末；mp=244-246℃；[α]25 D +2.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 7.94(1 H,s,ArH),5.07(1 H,d,J=4.4Hz,H1),3.82(1 H,dd,J=6.7,4.4Hz,H2),3.55(1 H,dd,J=11.0,3.5Hz,H4a),3.52(1 H,ddd,J=6.7,5.8,3.5Hz,H3),3.43(1 H,dd,J=11.0,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.9,132.1(2 x),119.9(2 x),118.7(2 x),74.7,71.9,69.1,63.2；C11H13Br2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：394.916[M+H]+。
(1S,2R,3R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)丁烷-1,2,3,4-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-木糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到XylBr2BIM。佐證數據如下所述。
C11H12Br2N2O4；紫色粉末；mp=190-192℃；[α]25 D +3.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.06(2 H,s,ArH),5.15(1 H,d,J=4.8Hz,H1),3.98(1 H,dd,J=4.8,3.0Hz,H2),3.66(1 H,ddd,J=5.8,4.6,3.0Hz,H3),3.47(1 H,dd,J=10.7,4.6Hz,H4a),3.38(1 H,dd,J=10.7,5.8Hz,H4b)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 158.5,132.3(2 x),119.4(2 x),118.5(2 x),72.0,70.0,67.5,62.1；C11H13Br2N2O4之MS(MALDI-TOF)計算值：394.916；實測值：m/z 394.876[M+H]+；C12H14Br2N2O5Na之計算值：416.916；實測值：m/z 416.866[M+Na]+。
(1S,2R,3R,4R)-1-(5,6-二溴-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3-O-(2’,3’,4’,5’-四羥基-α-D-吡喃半乳糖基)戊烷-1,2,4,5-四醇
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽二糖(10mg)與4,5-二溴苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到maltoBr2BIM。佐證數據如下所述。
C18H24Br2N2O10；黑色糖漿；mp=158-160℃；[α]25 D -26.3(c 0.01,DMSO)；1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.08(2 H,s,ArH),5.30(1 H,d,J=4.9Hz,H1’),4.91(1 H,d,J=3.5Hz,H1),4.40(1H,dd,J=5.1,3.5Hz,H2),4.32(1H,ddd,J=8.6,5.0,4.1Hz,H4),4.24(1H,dd,J=8.6,5.0Hz,H3),4.18(1H,ddd,J=9.0,4.6,2.0Hz,H5’),3.80-3.70(2 H,m,H2’,H4’),3.80(1H,dd,J=12.2,5.0Hz,H5a),3.75(1H,dd,J=12.2,4.1Hz,H5b),3.71(1H,t,J=9.5Hz,H3’),3.51(1H,dd,J=9.8,3.8Hz,H6a’),3.35(1H,t,J=9.8Hz,H6b’)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz)δ 157.7,132.9(2 x),119.5(2 x),118.7(2 x),103.8,80.6,75.5,73.8,72.5,72.4,71.5,69.2,67.9, 62.2,61.0；C18H25Br2N2O10之MS(MALDI-TOF)計算值：586.980[M+H]+。
實例2：以 19 F-NMR(470MHz)分析糖-5FBIMs(亦稱為SYBIM，其中Y=在BIM環中C5位置上的 19 F同位素)
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使醛糖(半乳糖、N-乙醯半乳糖胺、半乳糖醛酸、岩藻糖、葡萄糖、葡萄糖醛酸、甘露糖、木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖；各10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得一系列SFBIM(亦稱為SYBIM，其中Y=19F同位素)產物。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。沉澱物經冷凍乾燥後得到SFBIMs(約各15mg)。使所得SFBIM(1mg)溶於d-溶劑(d-DMSO、d-MeOH或d-H2O)中，以進行19F NMR測定(數據未呈現)。根據NMR結果，各式SFBIMs表現出不同的化學位移(亦如表1)，因此，可藉由使用這些SFBIMs，並比較其在19F NMR中之化學位移，而進行糖類組成份之分析。
實例3：以 19 F-NMR分析含有9種糖-5FBIMs及2種糖-6FBQXs的混合物
將SFBIM(RibFBIM、GalFBIM、FucFBIM、GlcFBIM、RhaFBIM、XylFBIM、GalNAcFBIM、AraFBIM、GlcAFBIM；各0.5mg)與SFBQX(SiaFBQX、KdoFBQX；各0.5mg)於d-H2O(或d-DMSO、d-MeOH)中混合，並進行19F NMR測定(數據未呈現)。根據NMR結果，各式SFBIM及SFBQX表現出不同的化學位移(亦如表1)，因此，可藉由使用這些SFBIMs及SFBQXs，並比較其在19F NMR中之化學位移，而進行糖類組成份之分析。
實例4：於HPLC頻譜中，以C18管柱分析含有12種糖-5FBIMs的混合物
將SFBIM(RibFBIM、GalFBIM、FucFBIM、GlcFBIM、RhaFBIM、XylFBIM、GalNAcFBIM、AraFBIM、GlcAFBIM；各0.5mg)與SFBQX(SiaFBQX、 KdoFBQX；各0.5mg)於DMSO(或MeOH、H2O)中混合，並進行HPLC分析(數據未呈現)。根據HPLC結果，各式SFBIM及SFBQX表現出不同的滯留時間，因此，可藉由使用這些SFBIMs及SFBQXs，並比較其在HPLC系統中之滯留時間，而進行糖類組成份之分析。
實例5：分析糖-5,6F 2 BIMs(亦稱為SYBIM，其中Y=在BIM環中C5及C6位置上的 19 F同位素)，並藉由HPLC進行糖類分離及鑑定。
以HPLC分析糖-5,6F2BIMs混合物，並用以進行糖類分離及鑑定。將SF2BIM(RibF2BIM、GalF2BIM、FucF2BIM、RhaF2BIM、GlcNAcF2BIM、ManF2BIM、GlcAF2BIM；各0.5mg)與SFBQX(SiaF2BQX、KdoF2BQX；各0.5mg)於DMSO(或MeOH、H2O)中混合，並進行HPLC分析(數據未呈現)。根據HPLC結果，各式SFBIM及SFBQX表現出不同的滯留時間，因此，可藉由使用這些SF2BIMs及SF2BQXs，並比較其在HPLC系統中之滯留時間，而進行糖類組成份之分析。
實例6：以MS、LC及LC/MS分析麥芽六糖-YBIMs之偵測極限
MS
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與2,3-萘二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖BBIM(亦稱為麥芽六糖NAIM)。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥。使所得麥芽六糖BBIM(0.1mg)溶於溶劑中，以進行LC/MS測定。根據LC/MS結果(數據未呈現)，顯示麥芽六糖BBIM之精確質量為1151Da，滯留時間為21min，因此，可藉由LC/MS鑑定及定量這些SYBIMs，而用於糖類鑑定。
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖FBIM。使用乙酸乙酯 (30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥。使所得麥芽六糖FBIM(0.1mg)溶於溶劑中，以進行LC/MS測定。根據LC/MS結果(數據未呈現)，顯示麥芽六糖FBIM之精確質量為1119Da，滯留時間為12min，因此，可藉由LC/MS鑑定及定量這些SYBIMs，而用於糖類鑑定。
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與DAB-Lys-FITC(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖-Lys-FITC-BIM。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥。使所得麥芽六糖-Lys-FITC-BIM(0.1mg)溶於溶劑中，以進行LC/MS測定。根據LC/MS結果(參見圖5c下方處)，顯示麥芽六糖-Lys-FITC-BIM之精確質量為1624Da，滯留時間為51.9min，因此，可藉由LC/MS鑑定及定量這些SYBIMs，而用於糖類鑑定。
LC
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與2,3-萘二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖BBIM(亦稱為麥芽六糖NAIM)。於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖FBIM。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥後獲得麥芽六糖BBIM及麥芽六糖FBIM。使所得SYBIM(0.1mg)溶於溶劑中，以進行HPLC測定。根據HPLC結果(數據未呈現)，麥芽六糖BBIM之滯留時間為11min，而麥芽六糖FBIM之滯留時間為4.3min，因此，可藉由HPLC鑑定及定量這些SYBIMs，而用於糖類鑑定。
實例7：以 19 F NMR技術，藉由掌性位移試劑測定單糖衍生SFBIMs的D-/L-構型(鏡像異構物分離)
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-半乳糖(10mg) 與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得GalFBIM。使所得的D-/L-GalFBIM(0.5mg)及催化劑量的掌性位移試劑(Eu(tfc)3，0.5mg)，一併溶於d-H2O(或d-DMSO、d-MeOH)中，以進行19F NMR測定。根據NMR結果(數據未呈現)，各種D-GalFBIM及L-GalFBIM表現出不同的化學位移，因此，可使用這些SFBIMs，並藉由19F NMR所測得之各種不同化學位移，進行糖類構型分析。
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使D-/L-岩藻糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得D-FucFBIM及L-FucFBIM。使所得的D-/L-FucFBIM(0.5mg)及催化劑量的掌性位移試劑(Eu(tfc)3，0.5mg)，一併溶於d-H2O(或d-DMSO、d-MeOH)中，以進行19F NMR測定。根據NMR結果(數據未呈現)，各種D-FucFBIM及L-FucFBIM表現出不同的化學位移，因此，可使用這些SFBIMs，並藉由19F NMR所測得之各種不同化學位移，進行糖類構型分析。
實例8：以MS頻譜分析經聚糖BBIM標記的N-聚醣，並以HPLC管柱進行分離。
以胰蛋白酶及PNG-F處理胎球蛋白(10mg)而釋出N-聚醣。於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使胎球蛋白N-聚醣(0.1mg)與2,3-萘二胺(1mg)在室溫下反應12小時，而獲得胎球蛋白N-聚醣BBIMs。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥後獲得胎球蛋白N-聚醣BBIMs，並以之進行MALDI-TOF MS及LC/MS分析。可於HPLC及LTQ-FTMS中獲得相對應的胎球蛋白N-聚醣BBIMs頻譜圖(數據未呈現)。
以MALDI-TOF MS測定卵清蛋白N-聚醣-BBIMs。以胰蛋白酶及PNG-F處理卵清蛋白(10mg)而釋出N-聚醣。於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使卵清蛋白N-聚醣(0.1mg)與2,3-萘二胺(1mg)在室溫下反應12小時，而獲 得卵清蛋白N-聚醣-BBIMs。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥後，並經由MALDI-TOF MS分析以獲得卵清蛋白N-聚醣-BBIMs之頻譜圖(數據未呈現)。
實例9：全甲基化SYBIMs(pSYBIMs)的分析及質量碎片離子的命名
使麥芽六糖BBIM(1mg)溶於DMSO(1mL)中。於上述溶液中依序添加NaH(1mg)及MeI(100mg)。在室溫下反應4小時而完成全甲基化反應。經淬火及萃取後，以MS進行全甲基化麥芽六糖BBIM之結構分析。並由MS及串聯式MSn所進行之結構分析測得SYBIM衍生物之碎片離子(數據未呈現)。
使經BIM衍生卵清蛋白N-聚醣而得之聚糖BBIMs(1ug)溶於DMSO(1mL)中。於上述溶液中依序添加NaH(1mg)及MeI(100mg)。在室溫下反應4小時而完成全甲基化反應。經淬火及萃取後，以MS進行全甲基化卵清蛋白N-聚醣BBIMs之結構分析(數據未呈現)。
使聚糖YBIMs(ForssmanFBIM、GloboHFBIM、GD2FBIM、GD3FBIM、SSEA4FBIM、LexFBIM、GloboHBIM、ForssmanBIM、GD2BIM、GD3BIM、SSEA4BIM；各0.5mg)溶於DMSO(1mL)中。於上述溶液中依序添加NaH(1mg)及MeI(100mg)。在室溫下反應4小時而完成全甲基化反應。經淬火及萃取後，以MS進行全甲基化聚糖FBIMs及聚醣BIMs之結構分析(數據未呈現)。並測定可能的SYBIMs及SYBQXs的質量碎片(數據未呈現)。
實例10：以酵素方法分析SYBIM衍生聚醣以進行聚醣定序
以前述方法製備各式的寡聚醣BBIMs鍵結物(麥芽六糖BBIM、昆布六糖BBIM、纖維六糖BBIM；各1mg)。可以特殊酵素，舉例而言，分別為α-澱粉酶、β-1,3-葡聚醣內切酶以及纖維素酶，使這些聚醣BBIMs降解，以了解聚醣的結構。可由CE獲得寡聚醣-BBIMs之酵素水解結果(數據未呈現)。
於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，使麥芽六糖(10mg)與4-氟苯二胺(10mg)在室溫下反應12小時，而獲得麥芽六糖FBIM。使用乙酸乙酯(30mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥而獲得麥芽六糖FBIM。使麥芽六糖FBIM(1mg)溶於d-溶劑中，以進行19F NMR測定。麥芽六糖FBIM可為酵素的受質，當以水解酶或轉移酶處理時，其LC、MS及NMR訊號會改變。根據SYBIMs的測試結果(數據未呈現)，可使用做為聚醣標定產物的麥芽六糖-5FBIM，進行酵素篩選及聚醣的結構鑑定及定量。
實例11：新醣肽/醣蛋白之製備方法
由固相合成儀製得各種DAB-胜肽(各20mg)。DAB鏈結物係鏈結至Asn(N-醣肽)或Thr/Ser(O-醣肽)。於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，將聚醣(各1mg)及DAB-胜肽(2mg)於室溫下混合12小時，而獲得N-聚醣-胜肽-BIMs及O-聚醣-胜肽-BIMs，此即為新醣肽/醣蛋白。使用乙酸乙酯(10mL)使反應所得之溶液沉澱，經離心三次後，去除過量反應試劑。使沉澱物進行冷凍乾燥而獲得N-聚醣-胜肽-BIMs及O-聚醣-胜肽-BIMs。這些新醣肽/醣蛋白可藉由LC/MS進行鑑定，並以生物試驗法進行測試，因此，可使用這些新醣肽/醣蛋白進行醣蛋白之結構鑑定以及功能性分析。
實例12：使用SYBIMs或pSYBIMs進行自動聚醣定序
圖2說明聚醣定序方法的流程圖。舉例而言，於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，將麥芽六糖(10mg)與2,3-萘二胺(10mg)於室溫下混合12小時，而製得麥芽六糖BBIM。在酸性溶液中使麥芽六糖BBIM(6mg)部份水解成GlcBBIM(1號糖)以及麥芽五糖。於醋酸(1mL)中，以催化劑量的碘(1mg)，將麥芽五糖(1mg)與4-氟苯二胺(1mg)於室溫下混合12小時，而製得麥芽五糖FBIM，之後於酸性溶液中進一步使其殘餘物部份水解成GlcFBIM(2號糖)及麥芽四糖。 接續進行分步標定及降解步驟，可得到GlcF2BIM(3號糖)、GlcClBIM(4號糖)、GlcCl2BIM(5號糖)、GlcBrBIM(6號糖)，再藉由MR、HPLC、LC/MS分析，進行聚醣之定序。在經由比較SYBIMs而進行聚醣分析及定序之前，或經由逐一進行LC/MS、LC/NMR測量SYBIMs而進行聚醣定序之前，可使用一鍋法(於一反應瓶中進行複數個反應)完成該反應。此聚醣定序方法可延伸至自動聚醣定序儀(藉由連續式標定/降解及分析，以加速聚醣的結構鑑定)中。
實例13：以 19 F NMR分析糖-5FBIMs
以19F NMRa分析糖-5FBIMs(使用新式經同位素標記的化合物)。結果如表1所示。
實例14：以 19 F NMR分析糖-5,6F 2 BIMs
以19F NMRa分析糖-5,6F2BIMs(使用新式經同位素標記的化合物)。結果如表2所示。
實例15：以 19 F NMR分析糖-5CF 3 BIMs
以19F NMRa分析糖-5CF3BIMs(使用新式經同位素標記的化合物)。結果如表3所示。
實例16：以 19 F NMR分析糖-FBQXs
以19F NMRa分析糖-FBQXs(使用新式經同位素標記的化合物)。結果如表4所示。
實例17：以 19 F NMR分析糖-FBHZs
以19F NMRa分析糖-FBHZs(使用新式經同位素標記的化合物)。結果如表5所示。
表5：以19F NMRa分析糖-FBHZs所得的化學位移
實例18：以 19 F NMR及HPLC分析聚糖的組成份
18.1 靈芝多醣(FWS組分)之分析
根據本發明的方法分析靈芝多醣(FWS組分)
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs標記的FWS(靈芝多醣)的組成份，結果如下表6所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的FWS(靈芝多醣)的組成份，結果如下表所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 使用以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的FWS(靈芝多醣)的組成份，結果如下表8所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的FWS(靈芝多醣)之組成份，結果如下表9所示：
18.2 分析木葡聚醣
木葡聚醣；Glc4Xyl3Gal2
根據本發明的方法分析木葡聚醣
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs(19F)標記的木葡聚醣(Glc4Xyl3Gal2)的組成份，結果如下表10所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的木葡聚醣(Glc4Xyl3Gal2)的組成份，結果如下表11所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的木葡聚醣 (Glc4Xyl3Gal2)的組成份，結果如下表12所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的木葡聚醣(Glc4Xyl3Gal2)的組成份，結果如下表13所示：
18.3 分析LPS(E.coli.055：B5,Sigma 034k4112)
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs(19F)標記的LPS(E.coli.055：B5)的組成份，結果如下表14所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的LPS(E.coli.055：B5)的組成份，結果如下表15所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的LPS(E.coli.055：B5)的組成份，結果如下表16所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的LPS(E.coli.055：B5)的組成份，結果如下表17所示：
18.4 分析GM3；3’唾液乳糖；Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc；神經節苷脂糖
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs(19F)標記的GM3(Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表18所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的GM3(Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表19所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的GM3(Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表20所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的GM3(Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表21所示：
18.5 分析Globopentose(Gb5)；Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc；階段特異性胚胎抗原3(SSEA-3)
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs(19F)標記的Gb5(Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表22所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的Gb5(Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表23所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的Gb5 (Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表24所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的Gb5(Galβ1-3GalNAcβ1-3Galα1-4Galβ1-4Glc)的組成份，結果如下表25所示：
18.6 分析Lewis Y 五糖；Fucα1-2Galβ1-4(fucα1-3)GlcNAcβ1-3Gal；Lewis抗原
經糖-5FBIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5FBIMs(19F)標記的LewisY(Fucα1-2Galβ1-4(fucα1-3)GlcNAcβ1-3Gal)的組成份，結果如下表26所示：
以HPLC分析經糖-5FBIMs(19F)標記的LewisY(Fucα1-2Galβ1-4(fucα1-3)GlcNAcβ1-3Gal)的組成份，結果如下表27所示：
經糖-5,6F 2 BIMs標記： 19 F-NMR(D 2 O；CD 3 OD,470MHz)： 以19F NMRa分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的LewisY(Fucα1-2Galβ1-4(fucα1-3)GlcNAcβ1-3Gal)的組成份，結果如下表28所示：
以HPLC分析經糖-5,6F2BIMs(19F)標記的LewisY(Fucα1-2Galβ1-4(fucα1-3)GlcNAcβ1-3Gal)的組成份，結果如下表29所示：
儘管已經參照上述較佳具體實施例而對本發明進行了充分的描述，應理解的是，該等較佳具體實施例僅為詳細說明之目的，而非用以限制本發明的範圍。亦應理解的是，可以在不偏離本發明的基本原則下，進行對本領域技術人員而言可以顯見的各種修改與變化。

Claims (2)

  1. 一種測定含N個單醣次單元之聚醣(N)的序列的方法，其包括以下步驟：(i)使第一類-DAB連接物接合至聚醣(N)的還原端，而獲得經修飾聚醣(N)；(ii)使該經修飾聚醣(N)進行水解反應而獲得經該第一類-DAB連接物修飾的第一單醣，以及含有N-1個單醣次單元的聚醣(N-1)；(iii)使與第一類-DAB連接物不同之第二類-DAB連接物接合至聚醣(N-1)的還原端，而獲得經修飾聚醣(N-1)；(iv)使該經修飾聚醣(N-1)進行水解反應而獲得經該第二類-DAB連接物修飾的第二單醣，以及含有N-2個單醣次單元的聚醣(N-2)；其中各個第一及第二類-DAB連接物係選自於由2,3-萘二胺、4-氟苯二胺、4,5-二氟苯二胺、4-三氟甲基苯二胺、4-氯苯二胺、4,5-二氯苯二胺、4-溴苯二胺、4,5-二溴苯二胺、鄰-苯二胺、以及4-羧基苯二胺所組成之群組。
  2. 如請求項1所述之方法，其中該第一或第二類-DAB連接物係經同位素標記。
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