TWI458707B - 丁二烯之分餾萃取 - Google Patents
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Description
本發明係關於從每分子主要具有四個碳原子的烴混合物中分餾萃取出丁二烯。更特別的是,本發明係關於在烴熱裂解工廠中的丁二烯之分餾萃取。
烴的熱裂解為一種石油化學製程,其廣泛使用來製造各別的烯烴產物,諸如乙烯、丙烯、丁烯類、丁二烯;及芳香烴,諸如苯、甲苯及二甲苯類。在此烯烴製造工廠中,將含烴的原料(諸如乙烷、石油脂、汽油或全原油或天然汽油的其它餾分)與提供作為稀釋劑的蒸氣混合,以保持烴分子分離。此混合物在預熱後,於高溫約1,400至1,550°華氏(Fahrenheit)(F)下,在熱解爐(蒸氣裂解器或裂解器)中接受烴熱裂解。熱裂解非為催化製程(如與觸媒裂解相對)。
來自熱解爐的裂解產物流出物包含大量種類之每分子含從1至35個碳原子(C1至C35)的熱氣體烴(飽和與不飽和二者)。然後,讓此爐產物接受進一步加工,以產生多種高純度分離的產物流(作為烯烴工廠產物),例如分子氫、乙烯及丙烯。在分離這些各別流後,殘餘的裂解產物基本上包含每分子具有四個碳原子(C4)及較重的烴。將此剩餘物進料至去丁烷塔,於其中分離出C4粗產物流如為塔頂餾出物,同時C5及較重的流移出如為底部產物。
C4粗產物流具有多種化合物,諸如正丁烷、異丁烷、1-
丁烯、2-丁烯類(順及反)、異丁烯、丁二烯(1,2及1,3)、乙烯基乙炔及乙基乙炔,其全部已知在窄的範圍內沸騰,參見美國專利3,436,438。再者,這些化合物某些可形成共沸物。因此,已知難以藉由簡單的蒸餾分離C4粗產物。然後,典型上會加工此C4粗產物流,以便除了別的以外,由彼回收丁二烯。
正常來說,新鮮、來自裂解製程的新進C4粗產物流首先接受一經設計的操作,以便由彼製備一用於丁二烯的分餾萃取之流。依該流先前已進行的特別加工而定,此用於新進的新鮮C4粗進料之製備步驟可使用於數種用途。例如,此製備步驟可包括移除羰基化合物、移除乙烯基乙炔及乙基乙炔、移除殘餘的C5化合物、及其類似物。
然後,讓從而製備的新進C4粗產物流接受朝向從該C4粗產物流分離出1,3-丁二烯產物之分餾萃取(作為第一步驟)。此萃取步驟使用一溶劑萃取製程,其產生一提高(”富含”)1,3-丁二烯含量的溶劑萃取物流。
用來從C4粗產物分離出1,3-丁二烯的主要方法工藝上已知為“分餾萃取”,但是更通常指為“溶劑萃取”或“萃取蒸餾”。但是從此來看,此方法使用一對更可極化的丁二烯具有高複合親和力(與在C4粗產物流中的其它烯烴比較)之非質子極性化合物。用於此方法的已知溶劑包括乙腈、二甲基甲醯胺、糠醛、N-甲基-2-吡咯啶酮、丙酮、二甲基乙醯胺及其類似物。在其中所使用的方法及溶劑已知,參見美國
專利2,993,841及4,134,795。
已經使用從萃取蒸餾塔移出之富含1,3-丁二烯的溶劑萃取物流之簡單熱蒸餾(經常稱為汽提)來形成一濃1,3-丁二烯塔頂餾出物流與一分離的底部溶劑流(其丁二烯含量實質上減少(“貧”))。將來自此1,3-丁二烯濃縮形成塔的貧溶劑流再循環回萃取蒸餾塔,以重複使用來從新進的新鮮C4粗進料中萃取出額外的1,3-丁二烯。來自此濃縮塔之分離的濃1,3-丁二烯流可接受水清洗以移除微量溶劑。
直到此時,將經水清洗的濃1,3-丁二烯流引進直立的簡單熱蒸餾塔(經常稱為完成塔)之下部分(垂直高度的下25%)中,用以形成1,3-丁二烯塔頂餾出物流(其為整體1,3-丁二烯萃取製程(萃取蒸餾/濃縮/完成)想要的產物)。來自此完成蒸餾塔的底部流典型會再循環至前述的C4粗產物流製備步驟之上游,例如,與新進的新鮮C4粗產物進料混合及以該萃取蒸餾塔開始再加工。
已經驚人地發現,可使用一能從該塔產生一富含順-2-丁烯的底部流且從整體1,3-丁二烯萃取製程中物理地移出該底部流之方式來進行前述的完成塔之操作,可使用一明顯大於該被移出及分離的完成塔底部流之體積速率的體積速率,將額外的新鮮C4粗進料引進該1,3-丁二烯萃取製程中。
因此,藉由本發明,用來加工新進的新鮮C4粗進料之萃取蒸餾塔的容量增加,其量實質上大於再導出及離開該整體1,3-丁二烯萃取(製造)製程之完成塔底部再循環液流的量。
因此,本發明允許將一定量之含丁二烯的新鮮C4粗進料引進前述的1,3-丁二烯製造製程中,其中該量實質上大於被置換的完成塔底部流之量,因此實質上下列二者增加:1)通常可進料至1,3-丁二烯製造製程(特別是萃取蒸餾塔)中之含丁二烯的C4粗物質之量;及2)可從整體1,3-丁二烯製造製程回收的1,3-丁二烯產物之量,其全部沒有物理修改該萃取蒸餾塔或在方法中所使用的其它設備來增加其操作容量。
遵循本發明,可使用一能產生一富含順-2-丁烯的底部流且從整體1,3-丁二烯萃取製程物理地移出該底部流之方式來操作前述的完成塔,可使用一大於該被移出及分離的完成塔底部流之體積速率的體積速率,將額外的新鮮C4粗進料加入至該1,3-丁二烯萃取製程。
第1圖顯示出將新鮮的C4粗進料流1進料至如上所述之進料製備區域2來製備一用來引進萃取蒸餾塔3中的進料1。
將一合適於從進料1中萃取出1,3-丁二烯的溶劑4引進塔3的上部分中。經由線5移出富含1,3-丁二烯的溶劑/C4混合物以便引進1,3-丁二烯濃縮塔6中。
在塔6中形成一濃1,3-丁二烯塔頂餾出物流7。在此塔中移除分離的貧1,3-丁二烯底部流15及將其再循環至塔3,以便在1,3-丁二烯萃取製程中重複使用。
遵循先述技藝,以水清洗流7,以便移除微量溶劑且經
由線9及虛線10通入完成蒸餾塔11的下部分(位置28)中,以形成想要的1,3-丁二烯萃取製程產物流12與分離的底部流13。通常來說,先述技藝將流10引進塔11之有限的垂直高度之下25百分比中。
亦遵循先述技藝,底部流13經由虛線14再循環回區域2,用以與新鮮的新進進料1混合及在塔3中再萃取。
遵循本發明,可使用一能蓄意產生一富含順-2-丁烯的底部流13且沒有將該富含順-2-丁烯的流13再循環回區域2而是經由線20從整體1,3-丁二烯萃取製程移除之方式來操作完成塔11。
雖然有一些方法可操作塔11來產生一富含順-2-丁烯的底部流13,一旦本發明已經對其揭示,全部將由熟習該項技術者明瞭,為了清楚及簡潔之目的,此後本發明將詳細地描述出關於將流9引進塔11中之位置。
遵循本發明的引進位置之具體實例,取代引進塔11的下部分中(如由流10完成),將流9引進塔11的有限垂直高度之中央部分(例如,位置27)中,其將產生一富含順-2-丁烯的底部流13。然後,經由線20將富含順-2-丁烯的底部流13從整體1,3-丁二烯萃取製程轉移出及離開。
為了本發明的目的,可在大於塔11的有限垂直高度之約40%程度(從塔11移開底部流13之最低位置開始)的位置27處引進流21。在位置27處引進該流21,及其程度在塔11的垂直高度之從約40%至約60%的範圍內較佳。
將流20從本發明的1,3-丁二烯萃取製程去除掉的一種方法為經由線26,其與從塔3回收的貧1,3-丁二烯之萃餘物塔頂餾出物流22結合。然後,結合的流20及22可在23處經水清洗,以在線25中移除微量溶劑及產生C4萃餘物流24。
若流26藉由塔11之操作不與流22化學地類似時,則流26可在工廠中以其它方法或其它方面將由熟習該項技術者明瞭之方法處理。
藉由諸如此的方法,流20被排出在由第1圖的單元3、6及11所組成之整體1,3-丁二烯萃取製程外,遵循本發明的驚人結果,可使用一量超過從整體1,3-丁二烯萃取製程移出之流20的量,將額外的新鮮C4粗進料30加入至原始進料1之流。
通常來說,當遵循本發明來操作塔11時,可在該被轉移的流20之體積速率至少約1.1倍之體積速率下,將新鮮的C4粗進料30加入至進料2以取代該被轉移的流20。更特別的是,已發現可依特別的進料組成物、操作條件及其類似物而定,使用一為被移除的流20之體積速率約1.1至約2倍的體積速率,將額外的新鮮C4粗進料30加入至原始進料2。
流20的順-2-丁烯含量可廣泛地變化,其再次依進料2的化學組成、所使用之特別的1,3-丁二烯萃取製程之特定的加工細節及其類似物而定。但是,遵循本發明,只要使用一為被轉移的流20之體積速率至少1.1倍的體積速率將額外的新鮮C4粗進料30加入至原始進料2來操作塔11,將達成本發明的有益結果。為了達成本發明的利益,通常可使用包含至
少約70重量%的順-2-丁烯(以該流20之總重量為準)之流20(當其從整體1,3-丁二烯萃取製程移除時)之方式來操作塔11。
在第1圖的製程中,使用每分鐘約745加侖(gpm)進入區域2的新進流速,使用一具有約36%的1,3-丁二烯、少於約1%的1,2-丁二烯、約5%的順-2-丁烯及約7%的反-2-丁烯,且剩餘者由1-丁烯、異丁烯及飽和物之組合所組成的組成物之進料流1。全部%皆為重量%(以該流的總重量為準)。除非有明確地描述出,否則在此實施例中所提供的全部%皆為重量%(以所討論的流之總重量為準)。
以前述的先述技藝(再循環流14)及遵循本發明(移除流20)二模式,在第1圖之製程中使用此前述的原始進料。在二實例中,此進料的溫度約105F及壓力為每平方英吋標準規格約100磅(psig)。
使用乙腈(主要量)與水(較少量)的習知混合物作為萃取溶劑,底部溫度約245F及壓力約80psig,及塔頂餾出物溫度約115F及壓力約65psig與外部的迴流流速約860gpm及溶劑流速約2,850gpm來操作塔3。
在底部溫度約280F於約70psig下,及塔頂餾出物溫度約125F於約65psig下與外部的迴流流速約515gpm來操作塔6。
在底部溫度約175F於約130psig下,及塔頂餾出物溫度
約130F於約80psig下與外部的迴流流速約2,160gpm下來操作塔11。
當遵循先述技藝之再循環模式來操作塔11時,在塔11的垂直高度之下25%中的程度處將流10引進塔11中。
當遵循本發明來操作塔11時,在塔11的垂直高度之約50%的程度處將流21引進塔11中。
當塔11的底部流13以先述技藝方式經由線14再循環回區域2時,流14包含約37%的1,3-丁二烯、約9%的1,2-丁二烯、約44%的順-2-丁烯及約9%的反-2-丁烯,且剩餘者由1-丁烯、異丁烯與飽和物之組合組成。
流14在速率40gpm下再循環回區域2。
當塔11的底部流13經由流20移除(即,遵循本發明從整體1,3-丁二烯萃取製程移除)時,流20包含約1.5%的1,3-丁二烯、約16%的1,2-丁二烯、約75%的順-2-丁烯及約5%的反-2-丁烯,且剩餘者由1-丁烯、異丁烯及飽和物之組合組成。
流20在流速約40gpm下從整體1,3-丁二烯萃取製程移除。
當遵循本發明來操作時,可加入原始進料1以便在塔3中加工之額外的新鮮進料30之體積量為約55gpm。因此,可加入進料1的額外進料30之體積量實質上大於約30gpm體積量從整體1,3-丁二烯萃取製程移除的流20。
當以先述技藝模式來操作時,產物流12包含約99.6%的1,3-丁二烯,且結合少於約0.4%的丁烯-1、順-2-丁烯及反-2-
丁烯。此流的流速為約240gpm。
當遵循本發明來操作時,產物流12具有與前述的先述技藝流12基本上相同的組成物,但是其流速已經增加至約260gpm。
當遵循本發明來操作時,流20的化學組成物充分地與萃餘物流22之化學組成物相容,這二種流可結合及一起在塔23中加工。
1‧‧‧原始進料
2‧‧‧進料製備區域
3‧‧‧萃取蒸餾塔
4‧‧‧溶劑
5,20,25,26‧‧‧線
6‧‧‧1,3-丁二烯濃縮塔
7‧‧‧濃1,3-丁二烯塔頂餾出物流
9,10,21‧‧‧流
11‧‧‧完成蒸餾塔
12‧‧‧1,3-丁二烯萃取製程產物流
13‧‧‧富含順-2-丁烯的底部流
14‧‧‧虛線
15‧‧‧貧1,3-丁二烯底部流
22‧‧‧貧1,3-丁二烯之萃餘物塔頂餾出物流
23‧‧‧水清洗
24‧‧‧C4萃餘物流
27,28‧‧‧位置
30‧‧‧額外的新鮮C4粗進料
第1圖顯示出根據在本發明內的一個具體實例修改之先述技藝的丁二烯萃取製程。
1‧‧‧原始進料
2‧‧‧進料製備區域
3‧‧‧萃取蒸餾塔
4‧‧‧溶劑
5,20,25,26‧‧‧線
6‧‧‧1,3-丁二烯濃縮塔
7‧‧‧濃1,3-丁二烯塔頂餾出物流
9,10,21‧‧‧流
11‧‧‧完成蒸餾塔
12‧‧‧1,3-丁二烯萃取製程產物流
13‧‧‧富含順-2-丁烯的底部流
14‧‧‧虛線
15‧‧‧貧1,3-丁二烯底部流
22‧‧‧貧1,3-丁二烯之萃餘物塔頂餾出物流
23‧‧‧水清洗
24‧‧‧C4萃餘物流
27,28‧‧‧位置
30‧‧‧額外的新鮮C4粗進料
Claims (7)
- 一種用來加工至少一種包含至少1,3-丁二烯與順-2-丁烯的第一C4粗進料混合物以產生1,3-丁二烯製程產物之方法,該方法包括在第一塔中萃取蒸餾,於該第一塔中以溶劑萃取地蒸餾該第一C4粗進料混合物,以產生一富含1,3-丁二烯且包含順-2-丁烯之溶劑之1,3-丁二烯混合物;在第二塔中熱蒸餾該包含順-2-丁烯的該溶劑之1,3-丁二烯混合物,以分離該溶劑及產生一包含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯;在第三塔中熱蒸餾該含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯,以形成一1,3-丁二烯產物作為塔頂物流及一包含順-2-丁烯的分離C4底部流,該第三塔具有有限的垂直高度;其改良包括以下列方式在該第三塔中進行該含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯之熱蒸餾,其中產生一富含順-2-丁烯且含丁二烯少於20重量%的順-2-丁烯底部流,且在第一體積速率下,從該製程物理地移除該富含順-2-丁烯的底部流;及除了該第一C4粗進料外,以新鮮的C4粗進料至該第一塔且在第二體積速率下加入該新鮮C4粗進料,以取代該被移除之富含順-2-丁烯的底部流,其中該第二體積速率為該被移除的富含順-2-丁烯之底部流的該第一體積速率之至少1.1倍。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中以第二體積速率加入該額外的新鮮C4粗進料,其中該第二體積速率為該被移除之富含順-2-丁烯的底部流之第一體積速率的1.1至2 倍。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該被移除之富含順-2-丁烯的底部流包含至少70重量%的順-2-丁烯,以該底部流之總重量為準。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中將該含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯流引進該第三塔之垂直高度的中央部分。
- 如申請專利範圍第4項之方法,其中該含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯流在該第三塔的垂直高度之大於40%的程度處引進該第三塔中。
- 如申請專利範圍第4項之方法,其中該含順-2-丁烯的濃1,3-丁二烯流在該第三塔之垂直高度從40%至60%的範圍內之程度處引進該第三塔中。
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中該被移除之富含順-2-丁烯的底部流與貧丁二烯萃餘物流混合。
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CN113956126A (zh) * | 2021-10-26 | 2022-01-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种循环利用乙腈的丁二烯分离方法 |
CN114133312B (zh) * | 2021-11-05 | 2022-06-03 | 浙江传化合成材料有限公司 | 顺丁橡胶合成工艺中丁二烯的精馏系统及其精馏方法 |
CN116999883B (zh) * | 2023-08-07 | 2024-04-19 | 江苏诺恩作物科学股份有限公司 | 一种生产敌草快二氯盐的系统以及方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4504692A (en) * | 1983-03-14 | 1985-03-12 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Process for producing 1,3-butadiene |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2993841A (en) * | 1959-09-25 | 1961-07-25 | Shell Oil Co | Extractive distillation with dimethylformamide |
SE353078B (zh) * | 1965-12-30 | 1973-01-22 | Japanese Geon Co Ltd | |
US3436436A (en) | 1966-09-20 | 1969-04-01 | Nippon Zeon Co | Method for separation of conjugated diolefin by back wash in extractive distillation |
US4054613A (en) * | 1975-10-20 | 1977-10-18 | Phillips Petroleum Company | Butadiene production and purification |
US4134795A (en) * | 1978-04-05 | 1979-01-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Acetylenes removal from diolefin streams by extractive distillation |
DE2823983C3 (de) * | 1978-06-01 | 1981-02-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von Butadien-13 aus einem C4 -Kohlenwasserstoffgemisch |
FR2440984A1 (fr) | 1978-11-10 | 1980-06-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede de traitement d'une coupe d'hydrocarbures c4 en vue de la recuperation du butadiene |
US7348466B2 (en) * | 2005-04-13 | 2008-03-25 | Equistar Chemicals, Lp | Solvent extraction |
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