TWI454458B - 用於改善自ｃ芳香族化合物之間－二甲苯產率之方法 - Google Patents

用於改善自ｃ芳香族化合物之間－二甲苯產率之方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI454458B
TWI454458B TW099116181A TW99116181A TWI454458B TW I454458 B TWI454458 B TW I454458B TW 099116181 A TW099116181 A TW 099116181A TW 99116181 A TW99116181 A TW 99116181A TW I454458 B TWI454458 B TW I454458B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
xylene
aromatic hydrocarbons
feedstock
adsorbent
meta
Prior art date
Application number
TW099116181A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201111343A (en
Inventor
Stanley J Frey
Jason T Corradi
Richard S Kempf
David W Liu
Original Assignee
Uop Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uop Llc filed Critical Uop Llc
Publication of TW201111343A publication Critical patent/TW201111343A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI454458B publication Critical patent/TWI454458B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08—Xylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
    • C07C5/2732—Catalytic processes
    • C07C5/2737—Catalytic processes with crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

用於改善自C 8 芳香族化合物之間-二甲苯產率之方法
本發明係關於自芳香族混合物生產二甲苯異構體。更具體言之，本發明係關於自包含其他二甲苯與乙苯之C8 芳香族混合物中吸附分離間-二甲苯。
二甲苯異構體係重要的中間物，其於化學合成中有廣泛及多種應用。對-二甲苯係用於製造人造織物纖維及樹脂之對苯二甲酸之原料。間-二甲苯係用於製造可塑劑、偶氮染料、木材保護劑等。鄰-二甲苯係用於鄰苯二甲酸酐生產之原料。
由於所有二甲苯異構體與乙苯之沸點相近，故一般含所有二甲苯異構體與乙苯之C8 芳香族流無法輕易分離為個別組份。鄰-二甲苯經常係藉分餾而分離，但其需要通常具有100-150個塔盤之塔，以及高回流比。乙苯可藉由具有難度更甚之超分餾分離，但此一般係不切實際的。對-二甲苯/間-二甲苯藉蒸餾之分離於商業上係不可行的。已藉由結晶分離對-二甲苯一段時間，而US 2,985,589所揭示之吸附分離已發展至主宰商業生產。
如US 3,773,846、US 4,306,107、US 4,326,092及US 5,900,523所揭示之間-二甲苯吸附分離亦已應用於商業上。商業化之一個問題係間-二甲苯吸附分離之進料中存在相當大濃度之鄰-二甲苯顯著增加了設備尺寸及效用成本。若鄰-二甲苯係藉由分餾回收，則此不成為問題，但若在間-二甲苯回收之原料中存在通常濃度之鄰-二甲苯，則此成為重要問題。
本發明之目的係要減少與藉由吸附回收間-二甲苯之製程之進料混合物中相當大濃度的鄰-二甲苯有關之高資金與效用成本。
本發明之一寬廣實施例係一種用於自包括C8 及較重芳香族烴類之原料中回收高純度間-二甲苯之方法，該方法包括(a)於一包括一用於獲得鄰-二甲苯濃縮物之支路的二甲苯塔中蒸餾該原料，以自較重烴類中分離C8 芳香族烴類；及(b)在選擇性吸附步驟中，在液相吸附條件下，使該C8 芳香族烴類與包括沸石之吸附劑接觸，吸附間-二甲苯，藉由萃餘液流移除來自與該吸附劑接觸之該混合物之未經吸附部份，並藉由在脫附條件下利用脫附劑脫附而回收高純度間-二甲苯。
一更特定實施例係一種用於自包括C8 及較重芳香族烴類的未經萃取原料中回收高純度間-二甲苯之方法，該方法包括(a)於一包括一用於獲得鄰-二甲苯濃縮物之支路的二甲苯塔中蒸餾該原料，以自較重烴類中分離C8 芳香族烴類；及(b)於選擇性吸附步驟中，在液相吸附條件下，使該C8 芳香族烴類與包括沸石之吸附劑接觸，吸附間-二甲苯，藉由萃餘液流移除來自與該吸附劑接觸之該混合物之未經吸附部份，並藉由在脫附條件下利用脫附劑脫附而回收高純度間-二甲苯。
一又一特定實施例係一種用於自包括C8 及較重芳香族烴類的原料中回收高純度間-二甲苯之方法，該方法包括(a)於一包括一用於獲得鄰-二甲苯濃縮物之支路的二甲苯塔中蒸餾該原料，以自較重烴類中分離C8 芳香族烴類；及(b)於選擇性吸附步驟中，在液相吸附條件下，使該C8 芳香族烴類與包括沸石之吸附劑接觸，吸附間-二甲苯，藉由萃餘液流移除來自與該吸附劑接觸之該混合物之未經吸附部份，並藉由在脫附條件下利用脫附劑脫附而回收高純度間-二甲苯；及(c)於異構化條件下，利用異構化觸媒使萃餘液流異構化以獲得經異構化之流，並連同該原料蒸餾該經異構化之流，以自較重烴類與鄰-二甲苯濃縮物中分離C8 芳香族烴類。
本發明之原料包括C8 及較重芳香族烴類，且較重芳烴應實質上在加工C8 芳烴以回收間-二甲苯之前移除。C8 芳烴一般具有1至50重量%寬範圍內之乙苯含量、0至30重量%範圍內之對-二甲苯含量、20至95重量%寬範圍內之間-二甲苯含量及1至35重量%範圍內之鄰-二甲苯含量。若其係衍生自石腦油之重組，則更通常的範圍係5至20重量%之乙苯、10至25重量%之對-二甲苯、35至55重量%之間-二甲苯及15至30重量%之鄰-二甲苯。
原料可衍生自任何各種原始來源，例如石油精煉、烴類之熱或催化裂解、煤煉焦、或石油化學轉化。較佳地，本發明之原料係存於來自各種石油精煉流之適宜餾分中，例如作為個別組份或作為由催化裂解或重組烴類之選擇性分餾及蒸餾獲得之餾分。原料無須包括經高度濃縮之芳烴；本發明之方法允許在有或無隨後芳烴萃取下，自諸如催化重組物之流回收間-二甲苯，以獲得經萃取之原料。本方法之未經萃取之原料可含有含量高達30重量%之非芳香族烴類，即環烷及鏈烷烴，但較佳包括至少95重量%之芳烴。
本發明方法可應用於進料中之一種化合物會干擾所需產物之回收的任何回收製程中。例如，其可應用於基於分段結晶製程或吸附分離製程回收對-二甲苯或間-二甲苯，該兩種製程均係技術中熟知。自C8 芳香族混合物中回收對-二甲苯與間-二甲苯兩者係屬於本發明之範圍內。本發明參照其對間-二甲苯之吸附分離之較佳應用詳述於文中。
如圖1所示，分餾原料以移除沸點高於C8 芳烴之C9 及較重化合物。塔10處理原料11以在塔頂流12中回收C8 芳烴。較佳地，待吸附之流12原料含有有限量(少於5莫耳%，較佳少於2莫耳%)之其他化合物，諸如C9 芳烴，且更佳係實質上100% C8 芳烴。重物質係自塔底流13中移除。
流14表示自塔10以支路取出之鄰-二甲苯濃縮物。該支路含有至少40重量%，更通常至少50重量%及尤其至少60重量%之鄰-二甲苯。藉由在自C8 芳烴中萃取間-二甲苯之前以支路移除鄰-二甲苯，可降低在萃取期間在吸附分離間-二甲苯中的關鍵組份之進料濃度。鄰-二甲苯可視需要藉由分餾而自此流回收。
於選擇性吸附步驟中，使流12中之C8 芳烴在間-二甲苯萃取20中處理。於流21中經由選擇性吸附間-二甲苯的吸附劑回收較佳具有至少99重量%純度之高純度間-二甲苯，而流22含有作為萃餘液之剩餘未經吸附之C8 芳烴。
可將應用於靜態床流體-固體接觸之任何習知設備用於選擇性吸附。適用於本發明方法之移動床流動系統係US 4,402,832及US 4,478,721所揭示之並流高效模擬移動床製程，兩案均係以引用之方式併入本文。逆流移動床或模擬移動床逆流流動系統對商用裝置極佳。於模擬移動床製程中，連續地進行吸附與脫附操作，其允許連續生產萃取物與萃餘液流及連續使用進料與脫附劑流。移動床流動系統之操作原理與步驟順序描述於US 2,985,589；US 3,310,486及US 4,385,993中，將其等就此之教示以引用之方式併入。於此系統中，許多液體進口點沿著吸附劑室向下漸進移動，其模擬包含於一或多個室內之吸附劑的向上移動。與此固體吸附劑之模擬向上移動同時發生的係佔據吸附劑填料床之空隙容積之液體的移動。為維持模擬移動，可藉由泵提供沿著吸附劑室之液體流動。當活性液體進口點移動通過一循環(即自室頂部至底部)時，室循環泵提供不同的流速。可提供程式化流量控制器以設定及調節此等流速。
本文所用術語係如下定義。「萃取物」係間-二甲苯(流21)，其經吸附劑更具選擇性地吸附。「萃餘液」係經較低選擇性吸附的一化合物或一類化合物(流22，其他二甲苯與乙苯)。術語「脫附劑」係可自吸附劑脫附萃取物組份之物質。
由於被分離物質之性質，液相操作對選擇性吸附製程為較佳。吸附條件可包含20℃至200℃之間的溫度，較佳為100℃至150℃之間且極佳為120℃至130℃之溫度。吸附條件亦包含確保液相操作所需之自大氣壓至3.5MPa之壓力範圍，較佳為大氣壓至1.8MPa之壓力。脫附條件較佳包含與用於吸附相同之溫度及壓力。
用於選擇性吸附之脫附劑主要必須以合理的質量流速自吸附劑置換萃取物組份，而其自身不會被相當強烈地吸附，以致不當地防止其於吸附循環內被置換。其次，脫附劑物質必須可與特定吸附劑及特定進料混合物相容。此外，脫附劑物質不可與萃取物組份或萃餘液組份發生化學反應或導致萃取物組份或萃餘液組份之化學反應。根據一具體實施例，脫附劑包含甲苯。在另一具體實施例，脫附劑包含二氫茚。
由於來自吸附之萃餘液及萃取物一般含有脫附劑物質，故脫附劑物質另應為可自進入製程之進料混合物中輕易分離的物質。通常藉由蒸餾或蒸發自吸附分離製程之萃取物及萃餘液流回收脫附劑物質之至少一部份並使其返回至選擇性吸附。
用於選擇性吸附之吸附劑包含沸石，適宜為X或Y沸石。吸附劑較佳包含鈉Y沸石，其大致說明於US 3,130,007中。較佳以鋰離子替代少量鈉離子。用於分離製程中之吸附劑顆粒一般含有分散於非晶形無機基質(諸如礬土或黏土)中之微小沸石晶體。包含矽石與礬土兩者之黏土黏合劑係較佳。沸石通常係以75至98重量%之量存在於吸附劑顆粒中。
圖2外加已如上圖1之流程圖所述回收間二甲苯的C8 芳烴之異構化。在根據圖1的間-二甲苯回收後，萃餘液流22較佳與鄰-二甲苯濃縮物14一起及視需要與流31中之氫一起流至異構化單元30。異構化建立C8 芳烴之接近平衡之分佈，由此增加流32中之間-二甲苯之濃度。視所用異構化觸媒類型而定，藉由去烷基化將萃餘液中之任何乙苯轉化為額外的二甲苯或轉化為苯。於流33中移除輕餾分(尤其係甲苯及較輕化合物)；此移除可與芳烴複合物中之其他操作組合。經異構化之產物可如所示被送至二甲苯塔10以移除重物質及鄰-二甲苯濃縮物，或者直接被送至間-二甲苯萃取單元20。
使萃餘液流於異構化單元30中在異構化條件下與異構化觸媒接觸。異構化觸媒一般包含分子篩組份、金屬組份及無機氧化物組份。取決於苯之整體需求，分子篩組份之選擇允許控制乙苯異構化與乙苯去烷基化之間的催化效能。因此，分子篩可係沸石類鋁矽酸鹽或非沸石類分子篩。沸石類鋁矽酸鹽(或沸石)組份一般係五元環(pentasil)沸石，其包含MFI、MEL、MTW、MTT及FER(IUPAC關於沸石之命名)之結構，β沸石或絲光沸石。根據「Atlas of Zeolite Structure Types」(Butterworth-Heineman,Boston,Mass.,第三版1992)，非沸石型分子篩一般係一或多種AEL架構類型，尤其係SAPO-11，或一或多種ATO架構類型，尤其係MAPSO-31。金屬組份一般係貴金屬組份，且除了貴金屬以外或替代貴金屬可包含視需要之基質金屬改質劑組份。貴金屬係選自鉑、鈀、銠、釕、鋨及銥之一或多者的鉑族金屬。基質金屬係選自由錸、錫、鍺、鉛、鈷、鎳、銦、鎵、鋅、鈾、鏑、鉈及其混合物組成之群。基質金屬可與另一基質金屬或與貴金屬組合。異構化觸媒中之適宜總金屬量係在0.01至10重量%之間，較佳在0.1至3重量%之間。觸媒中之適宜沸石量係在1至99重量%之間，較佳在10至90重量%之間，且更佳在25至75重量%之間。觸媒之剩餘物質包含無機氧化物黏合劑，一般為礬土。用於本發明之一種異構化觸媒揭示於US 4,899,012中，將其以引用之方式併入。
一般異構化條件包括0至600℃範圍內之溫度及大氣壓至5 MPa之壓力。原料之每小時液體烴空間速度相對於觸媒體積係0.1至30小時-1 。在線中，烴可與觸媒(與氣態含氫流混合)以氫對烴莫耳比為0.5:1至15:1或以上，且較佳0.5至10之比接觸。若使用液相條件於異構化，則不將氫加入該單元中。
以下所示實例係為進一步闡述本發明之方法且不應將其視為限制該方法之範圍及精神。實例呈現對各種吸附劑之測試結果及使用經證實及調整以與實際商業結果相符之先前所述動態脈衝及反向脈衝測試方法測定之條件。
實例
根據習知技術之方法與本發明之方法評估C8 及較重芳香族原料之間-二甲苯回收。原料具有以下以重量%計之組成：
C7 非芳烴　0.059
甲苯　0.095
C8 非芳烴　0.819
乙苯　14.838
對-二甲苯　10.144
間-二甲苯　26.837
鄰-二甲苯　14.957
C9 非芳烴　0.541
C9 + 芳烴　31.710
針對習知間-二甲苯萃取及異構化及針對具有包含鄰-二甲苯濃縮物的二甲苯塔支路之本發明製程，計算產率及操作因子；針對習知方案，將數字標準化至100之標準。
基於一般為比較本發明與習知技術之基礎，計算相對效用成本，結果如下為每公噸間-二甲苯；本發明方法導致實質的節省：
10．．．塔
11．．．原料
12．．．流
13．．．流
14．．．流
20．．．間-二甲苯萃取
21．．．流
22．．．萃餘液流
30．．．異構化單元
31．．．流
32．．．流
33．．．流
圖1繪示本發明之間-二甲苯回收製程；及
圖2繪示外加C8 芳香族異構化以增加間-二甲苯產率的間-二甲苯回收。
10．．．塔
11．．．原料
12．．．流
13．．．流
14．．．流
20．．．間-二甲苯萃取
21．．．流
22．．．萃餘液

Claims (10)

  1. 一種用於自包含C8 及較重芳香族烴類之原料回收高純度間-二甲苯之方法，其包括：(a)　於包含一用於獲得鄰-二甲苯濃縮物之支路的二甲苯塔中蒸餾原料，以自較重烴類中分離C8 芳香族烴類；(b)　於選擇性吸附步驟中，使C8 芳香族烴類在液相吸附條件下與包含沸石之吸附劑接觸，吸附間-二甲苯，藉由萃餘液流移除來自與該吸附劑接觸之該混合物之未經吸附部份，並於脫附條件下藉由利用脫附劑脫附回收高純度間-二甲苯。
  2. 如請求項1之方法，其中該鄰-二甲苯濃縮物包含至少40重量%之鄰-二甲苯。
  3. 如請求項1之方法，其進一步包含分餾該鄰-二甲苯濃縮物以回收高純度鄰-二甲苯。
  4. 如請求項1之方法，其中該吸附劑包含Y-沸石。
  5. 如請求項1之方法，其中該脫附劑實質上係由甲苯組成。
  6. 如請求項1之方法，其中該脫附劑實質上係由二氫茚組成。
  7. 如請求項1之方法，其中該等吸附條件包括100至150℃之溫度。
  8. 如請求項1之方法，其進一步包含自原料回收對二甲苯。
  9. 如請求項1之方法，其中該原料係已經由自烴混合物萃取芳烴而製備得。
  10. 如請求項1之方法，其進一步包括在異構化條件下利用異構化觸媒使萃餘液流異構化以獲得經異構化之流，並連同原料一起蒸餾該經異構化之流，以自較重烴類與鄰-二甲苯濃縮物中分離C8 芳香族烴類。
TW099116181A 2009-05-28 2010-05-20 用於改善自ｃ芳香族化合物之間－二甲苯產率之方法 TWI454458B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18173009P 2009-05-28 2009-05-28
US12/622,824 US7960600B2 (en) 2009-05-28 2009-11-20 Process for improved meta-xylene yield from C8 aromatics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201111343A TW201111343A (en) 2011-04-01
TWI454458B true TWI454458B (zh) 2014-10-01

Family

ID=43220984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099116181A TWI454458B (zh) 2009-05-28 2010-05-20 用於改善自ｃ芳香族化合物之間－二甲苯產率之方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7960600B2 (zh)
EP (1) EP2445858B1 (zh)
JP (1) JP5432370B2 (zh)
KR (1) KR101399781B1 (zh)
CN (1) CN102448918B (zh)
ES (1) ES2621853T3 (zh)
PL (1) PL2445858T3 (zh)
SG (1) SG176046A1 (zh)
TW (1) TWI454458B (zh)
WO (1) WO2010138283A2 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8754281B2 (en) * 2010-08-25 2014-06-17 Uop Llc Energy conservation in heavy-hydrocarbon distillation
US8609922B2 (en) * 2010-08-25 2013-12-17 Uop Llc Energy conservation in heavy-hydrocarbon distillation
US8840762B2 (en) * 2010-08-25 2014-09-23 Uop Llc Energy conservation in heavy-hydrocarbon distillation
US20150094507A1 (en) * 2013-09-27 2015-04-02 Uop Llc Apparatuses and methods for isolating c8 aromatics
EP3455195B1 (en) * 2016-03-31 2022-06-08 Uop Llc Processes and apparatuses for naphthene recycle in the production of aromatic products
US20190002371A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Uop Llc Dual raffinate paraxylene extraction process

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW262464B (zh) * 1991-08-23 1995-11-11 Uop Co
CN1566045A (zh) * 2003-07-03 2005-01-19 中国石化茂名炼油化工股份有限公司 一种从混合二甲苯中分离乙苯和邻－二甲苯的生产工艺
CN101293807A (zh) * 2007-04-26 2008-10-29 Ifp公司 包括模拟移动床吸附与结晶的高纯度间二甲苯的生产方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763604A (en) * 1952-06-06 1956-09-18 Union Oil Co Extractive distillation process employing benzonitrile as extraction agent
US3700744A (en) * 1970-09-18 1972-10-24 Universal Oil Prod Co Simultaneous recovery and production of pure xylenes from a c aromatic mixture
US3740994A (en) 1970-10-13 1973-06-26 Surgical Corp Three stage medical instrument
US3707550A (en) * 1971-10-26 1972-12-26 Universal Oil Prod Co Process for the production and recovery of ortho-xylene,para-xylene and ethylbenzene
US3773846A (en) 1972-08-07 1973-11-20 Universal Oil Prod Co Process for the production of high purity meta-xylene
CA1082552A (en) 1977-08-05 1980-07-29 Charles H. Klieman Hemostatic clip applicator
US4306107A (en) 1980-02-07 1981-12-15 Uop Inc. Production of pure M-xylene and pure ethyl benzene from a mixture of C8 aromatic isomers
US4326092A (en) 1980-07-17 1982-04-20 Uop Inc. Process for the separation of meta-xylene
JPS5834010A (ja) * 1981-08-20 1983-02-28 ユ−オ−ピ−・インコ−ポレ−テツド メタ−キシレンの分離方法
US4478220A (en) 1982-02-05 1984-10-23 Ethicon, Inc. Ligating clip cartridge
US4471780A (en) 1982-02-05 1984-09-18 Ethicon, Inc. Multiple ligating clip applier instrument
JP2676910B2 (ja) * 1989-05-17 1997-11-17 三菱瓦斯化学株式会社 高純度０‐トルイル酸の製造法
US5470010A (en) 1991-04-04 1995-11-28 Ethicon, Inc. Multiple fire endoscopic stapling mechanism
US5203864A (en) 1991-04-05 1993-04-20 Phillips Edward H Surgical fastener system
US5382747A (en) * 1993-08-23 1995-01-17 Uop Process for the adsorptive separation of metaxylene from aromatic hydrocarbons
US5900523A (en) 1993-08-23 1999-05-04 Uop Llc Process for adsorptive separation of metaxylene from xylene mixtures
US5833700A (en) 1995-03-15 1998-11-10 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Sterile occlusion fasteners and instrument and method for their placement
CA2143560C (en) 1994-03-02 2007-01-16 Mark Fogelberg Sterile occlusion fasteners and instrument and method for their placement
US5582616A (en) 1994-08-05 1996-12-10 Origin Medsystems, Inc. Surgical helical fastener with applicator
US5830221A (en) 1996-09-20 1998-11-03 United States Surgical Corporation Coil fastener applier
US7485124B2 (en) 2000-10-19 2009-02-03 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Surgical instrument having a fastener delivery mechanism
FR2844790B1 (fr) 2002-09-20 2004-10-22 Inst Francais Du Petrole Procede de coproduction de paraxylene et de styrene
FR2862638B1 (fr) 2003-11-26 2005-12-30 Inst Francais Du Petrole Procede de production de paraxylene comprenant une etape d'adsorption et deux etapes d'isomerisation
FR2889699B1 (fr) 2005-08-10 2011-01-14 Inst Francais Du Petrole Procede de separation du metaxylene d'une charge d'hydrocarbures aromatiques par adsorption en phase liquide
CN100338000C (zh) * 2005-08-31 2007-09-19 中国石油化工集团公司 一种对二甲苯生产方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW262464B (zh) * 1991-08-23 1995-11-11 Uop Co
CN1566045A (zh) * 2003-07-03 2005-01-19 中国石化茂名炼油化工股份有限公司 一种从混合二甲苯中分离乙苯和邻－二甲苯的生产工艺
CN101293807A (zh) * 2007-04-26 2008-10-29 Ifp公司 包括模拟移动床吸附与结晶的高纯度间二甲苯的生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2621853T3 (es) 2017-07-05
WO2010138283A3 (en) 2011-03-17
US20100305380A1 (en) 2010-12-02
CN102448918A (zh) 2012-05-09
SG176046A1 (en) 2011-12-29
US7960600B2 (en) 2011-06-14
JP5432370B2 (ja) 2014-03-05
EP2445858A2 (en) 2012-05-02
WO2010138283A2 (en) 2010-12-02
EP2445858A4 (en) 2015-09-09
KR20120023133A (ko) 2012-03-12
JP2012528157A (ja) 2012-11-12
EP2445858B1 (en) 2017-02-01
TW201111343A (en) 2011-04-01
PL2445858T3 (pl) 2017-07-31
CN102448918B (zh) 2015-01-21
KR101399781B1 (ko) 2014-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI567058B (zh) 使用選擇性吸附以分離二甲苯異構物之系統及方法
TWI454458B (zh) 用於改善自ｃ芳香族化合物之間－二甲苯產率之方法
JP2007512293A5 (zh)
JP6730490B2 (ja) Ｃ８芳香族を単離するための装置および方法
TW201720784A (zh) 在模擬移動床方法中使用金屬有機骨架吸附劑以供回收對二甲苯的方法
JP5774262B2 (ja) 疑似移動床吸着と結晶化からなる高純度のメタ−キシレンの製造方法
RU2696589C2 (ru) Устройства и способы для получения потоков ароматических соединений с8 с выбранными количествами ароматических соединений с9