TWI417652B - 光阻組成物 - Google Patents

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Akira Horiguchi
Yasuyuki Akai
Toru Katayama
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Daicel Chem
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Description

光阻組成物
本發明係關於其為感應於紫外線、遠紫外線、X射線、電子線束等粒子線等之放射線的光阻組成物，使用時之安全性優異、塗布性、顯像時之殘膜率、顯像後之圖案的線寬均一性優異、同時顯像時之密著性亦優異的光阻組成物。
在積體回路、彩色濾光器、液晶元件等之製造中係要求細微加工，為了滿足該要求，迄今仍利用光阻。一般在光阻中有正型與負型者，通常任一者均可溶解於溶劑而成為溶液狀態的光阻組成物。
該光阻組成物係在矽基板、玻璃基板等之基板上，藉由旋轉塗布、輥塗布、狹縫塗布、噴墨等公認塗布法塗布後，預烘烤而形成光阻膜，之後針對光阻的感光波長範圍，藉由紫外線、遠紫外線、X射線、電子線束等之粒子線等曝光、顯像後，必要時實施乾式蝕刻而形成所希望的光阻圖案。
在上述光阻組成物所用的溶劑方面，則使用迄今之各種溶劑，考慮溶解性、塗布性、感度、顯像性、所形成之圖案特性等來選擇、使用。例如，雖然已知乙二醇單乙基醚乙酸酯作為上述溶解性、塗布性、光阻形成特性等諸特性優異的溶劑，但近年來，已被指出對人體之安全性的問題，故正謀求安全性高且樹脂溶解性、起始劑溶解性優異之光阻形成特性等性能已改善的溶劑。
彼等解決策略方面，說明有丙二醇單甲基醚乙酸酯等作為取代乙二醇單乙基醚乙酸酯的溶劑(例如專利文獻1)。然而，針對彼等之比較於乙二醇單乙基醚乙酸酯安全性高的溶劑，則有所謂光阻形成特性及溶解性等特性不足的問題。例如，在丙二醇單甲基醚乙酸酯的情況下，一方面起因於塗布光阻於基板上時之膜中殘存溶劑量少而發生膜厚分布異常，一方面線寬均一性、顯像時之光阻膜的密著性等降低。
又，雖揭示有使用β型丙二醇單甲基醚乙酸酯，並改善樹脂溶解性、起始劑溶解性的技術，但在樹脂溶解性、起始劑溶解性方面仍不足(例如專利文獻2)。
[專利文獻1]特公平3-1659號公報 [專利文獻2]特開平6-324483號公報
本發明之目的在於提供不僅提高光阻調製時之溶解性、顯像時之光阻膜密著性的特性，而且提升光阻安定性、安全性亦優異的光阻組成物。
本發明者等專心一志研究的結果，發現藉由使用特定的有機溶劑，可達成上述之目的而完成本發明。
即，本發明係提供一種光阻組成物，其為包含光阻成分與有機溶劑的光阻組成物，其特徵為包含選自(a)由羧酸部分之碳數為2~6之羥基多價羧酸酯所構成的羥基多價羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c)羧酸部分之 碳數為2~6之烷氧基羧酸酯所構成的烷氧基羧酸酯化合物群中至少1種的有機溶劑作為該有機溶劑。
在該光阻組成物中，可組合2種以上有機溶劑。前述光阻組成物亦可包含從(a')由羧酸部分之碳數為2~6之羥基羧酸酯所構成的羥基羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c)由羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基羧酸酯所構成的烷氧基羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種的化合物群，個別選擇1種以上之複數種有機溶劑作為有機溶劑。
又，前述光阻組成物亦可包含從由2-羥基丁二酸二烷基酯所構成之羥基多價羧酸酯化合物群、由2-乙醯氧基丁二酸二烷基酯及2-乙醯氧基丙酸烷基酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、以及由2-甲氧基丁二酸二烷基酯及2-甲氧基丙酸烷基酯所構成的烷氧基羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種化合物群，個別選擇1種以上之複數種有機溶劑作為有機溶劑。
在前述光阻組成物中，亦可進一步包含選自羧酸烷基酯類及脂肪族酮類之至少1種溶劑作為有機溶劑。
根據本發明，提供提高光阻調製時之溶解性、飛躍地提升光阻安定性、同時光阻塗布時藉由保持光阻膜中之殘存溶劑量來調整乾燥速度、提升膜厚均一性、線寬均一性、顯像時之光阻膜密著性等特性、而且安全性高的光阻組成物。
在本發明中，使用選自(a)由羧酸部分之碳數為2~6之羥基多價羧酸酯所構成的羥基多價羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c)羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基羧酸酯所構成的烷氧基羧酸酯化合物群中至少1種的有機溶劑作為有機溶劑。
彼等有機溶劑除了個別單獨使用之外，考慮樹脂之溶解性等，可混合使用2種以上的有機溶劑。又，亦可與上述以外之其他有機溶劑併用。舉出使用從(a')由羧酸部分之碳數為2~6之羥基羧酸酯所構成的羥基羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c)由羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基羧酸酯所構成的烷氧基羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種的化合物群，個別選擇1種以上之複數種有機溶劑的樣態，作為使用2種以上之有機溶劑之情況的較佳樣態。其中特佳為在前述烷氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑與在乙醯氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑的混合系。
在前述(a')、(b)、(c)中，所謂「羧酸部分之碳數為2~6的羥基羧酸酯」為在碳數2~6羧酸之酯中羧酸部分的碳原子上，鍵結1個或2個以上(較佳為1個)羥基的化合物，所謂「羧酸部分之碳數為2~6的乙醯氧基羧酸酯」為在碳數2~6羧酸之酯中羧酸部分的碳原子上，鍵結1個或 2個以上(較佳為1個)乙醯氧基的化合物，所謂「羧酸部分之碳數為2~6的烷氧基羧酸酯」為在碳數2~6羧酸之酯中羧酸部分的碳原子上，鍵結1個或2個以上(較佳為1個)烷氧基的化合物。前述(a')、(b)、(c)中之「羧酸」方面，較佳為脂肪族羧酸或環狀脂肪族羧酸，其中特佳為脂肪族羧酸(特別是飽和脂肪族羧酸)。「羧酸」為單羧酸、或者二羧酸或三羧酸等多價羧酸均可。前述(a')、(b)、(c)中之「酯」方面，較佳為烷基酯，其中特佳為甲酯、乙酯、丙酯、丁酯等碳數1~4的烷基酯。羧酸的羧基較佳為被完全酯化。前述(c)中之「烷氧基」方面，較佳為碳數1~6的烷氧基，其中特佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳數1~4的烷氧基。前述(a)中之「羧酸部分之碳數為2~6的羥基多價羧酸酯」係在(a')中之「羧酸部分之碳數為2~6的羥基羧酸酯」之中，羧酸部分為具有多價羧酸的化合物。
(a)中之羧酸部分之碳數為2~6的羥基多價羧酸酯方面，舉例有羥基丙二酸二甲酯、羥基丙二酸二乙酯、羥基丙二酸二丙酯、羥基丙二酸二丁酯、羥基丙二酸甲乙酯、羥基丙二酸甲丙酯、羥基丙二酸甲丁酯等之羥基丙二酸二酯；羥基丁二酸二甲酯、羥基丁二酸二乙酯、羥基丁二酸二丙酯、羥基丁二酸二丁酯、羥基丁二酸甲乙酯、羥基丁二酸甲丙酯、羥基丁二酸甲丁酯等之羥基丁二酸二酯；羥基戊二酸二甲酯、羥基戊二酸二乙酯、羥基戊二酸二丙酯、羥基戊二酸二丁酯、羥基戊二酸甲乙酯、羥基戊二酸甲丙酯、羥基戊二酸甲丁酯等之羥基戊二酸二酯(2-羥基戊二酸 二酯、3-羥基戊二酸二酯)；羥基己二酸二甲酯、羥基己二酸二乙酯、羥基己二酸二丙酯、羥基己二酸二丁酯、羥基己二酸甲乙酯、羥基己二酸甲丙酯、羥基己二酸甲丁酯等之羥基己二酸二酯(2-羥基己二酸二酯、3-羥基己二酸二酯、4-羥基己二酸二酯)；2-羥基-1,2,3-丙三羧酸三甲酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸甲基乙基丙基酯、2-羥基-1,2,3-丙三羧酸甲基乙基丁基酯等之2-羥基-1,2,3-丙三羧酸三酯等。彼等中特別以2-羥基丁二酸二甲酯等之2-羥基丁二酸二烷基酯等的羥基多價羧酸烷基酯為特佳。
(a')中之羧酸部分之碳數為2~6的羥基羧酸酯方面，除了上述羧酸部分之碳數為2~6的羥基多價羧酸酯以外，舉出有羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丙酯、羥基乙酸丁酯等之羥基乙酸酯；羥基丙酸甲酯、羥基丙酸乙酯、羥基丙酸丙酯、羥基丙酸丁酯等之羥基丙酸酯(2-羥基丙酸酯、3-羥基丙酸酯)；羥基丁酸甲酯、羥基丁酸乙酯、羥基丁酸丙酯、羥基丁酸丁酯等之羥基丁酸酯(2-羥基丁酸酯、3-羥基丁酸酯、4-羥基丁酸酯)；羥基戊酸甲酯、羥基戊酸乙酯、羥基戊酸丙酯、羥基戊酸丁酯等之羥基戊酸酯(2-羥基戊酸酯、3-羥基戊酸酯、4-羥基戊酸酯、5-羥基戊酸酯)等之羥基單羧酸酯(羥基單羧酸烷基酯等)。
(b)中之羧酸部分之碳數為2~6的乙醯氧基羧酸酯方面，舉例有乙醯氧基乙酸甲酯、乙醯氧基乙酸乙酯、乙醯氧基乙酸丙酯、乙醯氧基乙酸丁酯等之乙醯氧基乙酸酯；乙醯氧基丙酸甲酯、乙醯氧基丙酸乙酯、乙醯氧基丙酸丙酯、乙醯氧基丙酸丁酯等之乙醯氧基丙酸酯(2-乙醯氧基丙酸酯、3-乙醯氧基丙酸酯)；乙醯氧基丁酸甲酯、乙醯氧基丁酸乙酯、乙醯氧基丁酸丙酯、乙醯氧基丁酸丁酯等之乙醯氧基丁酸酯(2-乙醯氧基丁酸酯、3-乙醯氧基丁酸酯、4-乙醯氧基丁酸酯)；乙醯氧基戊酸甲酯、乙醯氧基戊酸乙酯、乙醯氧基戊酸丙酯、乙醯氧基戊酸丁酯等之乙醯氧基戊酸酯(2-乙醯氧基戊酸酯、3-乙醯氧基戊酸酯、4-乙醯氧基戊酸酯、5-乙醯氧基戊酸酯)；乙醯氧基丙二酸二甲酯、乙醯氧基丙二酸二乙酯、乙醯氧基丙二酸二丙酯、乙醯氧基丙二酸二丁酯、乙醯氧基丙二酸甲乙酯、乙醯氧基丙二酸甲丙酯、乙醯氧基丙二酸甲丁酯等之乙醯氧基丙二酸二酯；乙醯氧基丁二酸二甲酯、乙醯氧基丁二酸二乙酯、乙醯氧基丁二酸二丙酯、乙醯氧基丁二酸二丁酯、乙醯氧基丁二酸甲乙酯、乙醯氧基丁二酸甲丙酯、乙醯氧基丁二酸甲丁酯等之乙醯氧基丁二酸二酯；乙醯氧基戊二酸二甲酯、乙醯氧基戊二酸二乙酯、乙醯氧基戊二酸二丙酯、乙醯氧基戊二酸二丁酯、乙醯氧基戊二酸甲乙酯、乙醯氧基戊二酸甲丙酯、乙醯氧基戊二酸甲丁酯等之乙醯氧基戊二酸二酯(2-乙醯氧基戊二酸二酯、3-乙醯氧基戊二酸二酯)；乙醯氧基己二酸二甲酯、乙醯氧基己二酸二乙酯、乙醯氧 基己二酸二丙酯、乙醯氧基己二酸二丁酯、乙醯氧基己二酸甲乙酯、乙醯氧基己二酸甲丙酯、乙醯氧基己二酸甲丁酯等之乙醯氧基己二酸二酯(2-乙醯氧基己二酸二酯、3-乙醯氧基己二酸二酯、4-乙醯氧基己二酸二酯)；2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸三甲酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丙酯、2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丁酯等之2-乙醯氧基-1,2,3-丙三羧酸三酯等。彼等中特別以2-乙醯氧基丙酸甲酯等之2-乙醯氧基丙酸烷基酯、2-乙醯氧基丁二酸二甲酯等の2-乙醯氧基丁二酸二烷基酯為特佳。
(c)羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基羧酸酯方面，舉例有甲氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸丁酯等之烷氧基乙酸酯；甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸甲酯、丙氧基丙酸甲酯、丁氧基丙酸甲酯、甲氧基丙酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、丙氧基丙酸乙酯、丁氧基丙酸乙酯、甲氧基丙酸丙酯、乙氧基丙酸丙酯、丙氧基丙酸丙酯、丁氧基丙酸丙酯、甲氧基丙酸丁酯、乙氧基丙酸丁酯、丙氧 基丙酸丁酯、丁氧基丙酸丁酯等之烷氧基丙酸酯；甲氧基丁酸甲酯、乙氧基丁酸甲酯、丙氧基丁酸甲酯、丁氧基丁酸甲酯、甲氧基丁酸乙酯、乙氧基丁酸乙酯、丙氧基丁酸乙酯、丁氧基丁酸乙酯、甲氧基丁酸丙酯、乙氧基丁酸丙酯、丙氧基丁酸丙酯、丁氧基丁酸丙酯、甲氧基丁酸丁酯、乙氧基丁酸丁酯、丙氧基丁酸丁酯、丁氧基丁酸丁酯等之烷氧基丁酸酯；甲氧基戊酸甲酯、乙氧基戊酸甲酯、丙氧基戊酸甲酯、丁氧戊酸甲酯、甲氧基戊酸乙酯、乙氧基戊酸乙酯、丙氧基戊酸乙基、丁氧基戊酸乙酯、甲氧基戊酸丙酯、乙氧基戊酸丙酯、丙氧基戊酸丙酯、丁氧基戊酸丙酯、甲氧基戊酸丁酯、乙氧基戊酸丁酯、丙氧基戊酸丁酯、丁氧基戊酸丁酯等之烷氧基戊酸酯；甲氧基丙二酸二甲酯、乙氧基丙二酸二甲酯、丙氧基丙二酸二甲酯、丁氧基丙二酸二甲酯、甲氧基丙二酸二乙酯、乙氧基丙二酸二乙酯、丙氧基丙二酸二乙酯、丁氧基丙二酸二乙酯、甲氧基丙二酸二丙酯、乙氧基丙二酸二丙酯、丙氧基丙二酸二丙酯、丁氧基丙二酸二丙酯、甲氧基丙二酸二丁酯、乙氧基丙二酸二丁酯、丙氧基丙二酸二丁酯、丁氧基丙二酸二丁酯、甲氧基丙二酸甲乙酯、乙氧基丙二酸甲乙酯、丙氧基丙二酸甲乙酯、丁氧基丙二酸甲乙酯、甲氧基丙二酸甲丙酯、乙氧基丙二酸甲丙酯、丙氧基丙二酸甲丙酯、丁氧基丙二酸甲丙酯、甲氧基丙二酸甲丁酯、乙氧基丙二酸甲丁酯、丙氧基丙二酸甲丁酯、丁氧基丙二酸甲丁酯等之烷氧基丙二酸二酯；甲氧基丁二酸二甲酯、乙氧基丁二酸二甲 酯、丙氧基丁二酸二甲酯、丁氧基丁二酸二甲酯、甲氧基丁二酸二乙酯、乙氧基丁二酸二乙酯、丙氧基丁二酸二乙酯、丁氧基丁二酸二乙酯、甲氧基丁二酸二丙酯、乙氧基丁二酸二丙酯、丙氧基丁二酸二丙酯、丁氧基丁二酸二丙酯、甲氧基丁二酸二丁酯、乙氧基丁二酸二丁酯、丙氧基丁二酸二丁酯、丁氧基丁二酸二丁酯、甲氧基丁二酸甲乙酯、乙氧基丁二酸甲乙酯、丙氧基丁二酸甲乙酯、丁氧基丁二酸甲乙酯、甲氧基丁二酸甲丙酯、乙氧基丁二酸甲丙酯、丙氧基丁二酸甲丙酯、丁氧基丁二酸甲丙酯、甲氧基丁二酸甲丁酯、乙氧基丁二酸甲丁酯、丙氧基丁二酸甲丁酯、丁氧基丁二酸甲丁酯等之烷氧基丁二酸二酯；甲氧基戊二酸二甲酯、乙氧基戊二酸二甲酯、丙氧基戊二酸二甲酯、丁氧基戊二酸二甲酯、甲氧基戊二酸二乙酯、乙氧基戊二酸二乙酯、丙氧基戊二酸二乙酯、丁氧基戊二酸二乙酯、甲氧基戊二酸二丙酯、乙氧基戊二酸二丙酯、丙氧基戊二酸二丙酯、丁氧基戊二酸二丙酯、甲氧基戊二酸二丁酯、乙氧基戊二酸二丁酯、丙氧基戊二酸二丁酯、丁氧基戊二酸二丁酯、甲氧基戊二酸甲乙酯、乙氧基戊二酸甲乙酯、丙氧基戊二酸甲乙酯、丁氧基戊二酸甲乙酯、甲氧基戊二酸甲丙酯、乙氧基戊二酸甲丙酯、丙氧基戊二酸甲丙酯、丁氧基戊二酸甲丙酯、甲氧基戊二酸甲丁酯、乙氧基戊二酸甲丁酯、丙氧基戊二酸甲丁酯、丁氧基戊二酸甲丁酯等之烷氧基戊二酸二酯(2-烷氧基戊二酸二酯、3-烷氧基戊二酸二酯)；甲氧基己二酸二甲酯、乙氧基己二酸二甲 酯、丙氧基己二酸二甲酯、丁氧基己二酸二甲酯、甲氧基己二酸二乙酯、乙氧基己二酸二乙酯、丙氧基己二酸二乙酯、丁氧基己二酸二乙酯、甲氧基己二酸二丙酯、乙氧基己二酸二丙酯、丙氧基己二酸二丙酯、丁氧基己二酸二丙酯、甲氧基己二酸二丁酯、乙氧基己二酸二丁酯、丙氧基己二酸二丁酯、丁氧基己二酸二丁酯、甲氧基己二酸甲乙酯、乙氧基己二酸甲乙酯、丙氧基己二酸甲乙酯、丁氧基己二酸甲乙酯、甲氧基己二酸甲丙酯、乙氧基己二酸甲丙酯、丙氧基己二酸甲丙酯、丁氧基己二酸甲丙酯、甲氧基己二酸甲丁酯、乙氧基己二酸甲丁酯、丙氧基己二酸甲丁酯、丁氧基己二酸甲丁酯等之烷氧基己二酸二酯(2-烷氧基己二酸二酯、3-烷氧基己二酸二酯、4-烷氧基己二酸二酯)；2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸三甲酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丙酯、2-甲氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丁酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸三甲酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丙酯、2-乙氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丁酯、2-丙氧基-1,2,3- 丙三羧酸三甲酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丙酯、2-丙氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丁酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸三甲酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸三乙酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸三丙酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸三丁酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基乙基酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丙基酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸二甲基丁基酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丙酯、2-丁氧基-1,2,3-丙三羧酸甲乙丁酯等。彼等之中特別以2-甲氧基丙酸甲酯等之2-烷氧基丙酸烷基酯、2-甲氧基丁二酸二甲酯等之2-烷氧基丁二酸二烷基酯為特佳。
在組合使用2種有機溶劑的情況下，二者的比例係隨溶劑種類或目的而適宜地選擇。例如，在組合使用在前述烷氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑與在乙醯氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑的情況下，二者的比例為前者/後者(重量比)=1/99~99/1、較佳為5/95~95/5、更佳為10/90~90/10左右。在組合使用在羥基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑與在烷氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑的情況下、或在組合使用在羥基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑與在乙醯氧基羧酸酯化合物群中所包含之有機溶劑的情況下，較佳亦為以與上述同樣之 比例來使用。
本發明中之有機溶劑中，若不妨害本發明之效果時，亦可進一步添加(併用)其他的有機溶劑(d)。可添加之其他的有機溶劑(d)方面，舉例有羧酸烷基酯類、脂肪族酮等。在前述羧酸酯類中，例如包含乙酸烷基酯、丙酸烷基酯等之碳數1~4左右之脂肪族羧酸的烷基酯(例如C1-6 烷基酯等)等。
較具體而言，乙酸烷基酯方面，舉出有乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正戊酯等之乙酸C1-6 烷基酯等，而丙酸烷基酯方面，舉出有丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯等之丙酸C1-6 烷基酯等。又，脂肪族酮方面，舉出有2-丁酮、2-戊酮、2-己酮、2-庚酮等之碳數3~10左右的脂肪族酮等。
又，除了上述之外，舉出有單丙二醇烷基醚、二丙二醇烷基醚等之二醇醚類；單丙二醇烷基醚乙酸酯(丙二醇甲基醚乙酸酯等)等之二醇醚乙酸酯類作為可添加之其他有機溶劑(d)。
其他有機溶劑(d)的量雖可在無損於樹脂之溶解性或作為光阻用溶劑之其他特性的範圍中適宜地選擇，但是相對於光阻組成物中之有機溶劑全量，通常為80重量%以下、較佳為70重量%以下、更佳為50重量%以下、特佳為10重量%以下，實質上亦可為0重量%。
本發明之光阻組成物中的光阻成分為迄今所周知或公認的正型或負型光阻中任一者均可。舉例說明可使用於本 發明之光阻的代表時，在正型中舉例有由醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂所構成者之化學放大型光阻等，而在負型中則舉例有包含聚桂皮酸乙烯酯等之具有感光性基聚合物化合物者、含有芳香族疊氮化合物者或者含有如由環化橡膠與雙疊氮化合物所構成的疊氮化合物者、包含二偶氮樹脂者、由包含加成聚合性不飽和化合物之光聚合性組成物、鹼可溶樹脂與交聯劑、酸產生劑所構成的化學放大型負型光阻等。
在本發明中，舉出有由醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂所構成者，作為所用之光阻材料之較佳者。由醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂所構成之正型光阻已知有迄今之各種類，在本發明中則其中任一種均可，並無特別限制。
舉出在彼等由醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂所構成之正型光阻中所用的醌二疊氮系感光劑之一範例時，為例如1,2-苯醌二疊氮-4-磺酸、1,2-萘醌二疊氮-4-磺酸、1,2-萘醌二疊氮-5-磺酸、彼等磺酸之酯或醯胺等。磺酸之酯或醯胺化合物係藉由該醌二疊氮磺酸或或醌二疊氮磺醯氯化物、與具有羥基之化合物或具有胺基之化合物的縮合反應而得。
具有羥基之化合物方面，舉出有二羥基二苯基酮、三羥基二苯基酮、四羥基二苯基酮、酚、萘酚、對甲氧基酚、雙酚A、鄰苯二酚、五倍子酚、五倍子酚甲基醚、五倍子酸、α,α',α"-三(4-羥苯基)-1,3,5-三異丙苯、三(羥苯基)甲烷等，又具有胺基之化合物方面則舉出有苯胺、對胺基 二苯胺等。彼等醌二疊氮系感光劑係可單獨或以2種以上的混合物來使用。
另外，鹼可溶性樹脂方面，舉例有酚醛清漆樹脂、聚乙烯酚、聚乙烯醇、丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物等。
酚醛清漆樹脂方面，舉例有酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、二甲酚、三甲酚、第三丁酚、乙酚、2-萘酚、1,3-二羥基萘等之酚類的1種或2種以上，與甲醛、多聚甲醛等之醛類的縮合聚合生成物。彼等酚醛清漆樹脂等之鹼可溶性樹脂，必要時可組合使用2種以上，再者為了薄膜形成性等的改善，亦可添加其他樹脂。又，亦可使用酚類與醛類或酮類之縮合聚合物與醌二疊氮磺酸之酯作為醌二疊氮磺酸酯。
上述醌二疊氮系感光劑與鹼可溶性樹脂的使用比例，隨著具體所使用之感光劑及鹼可溶性樹脂而異，一般而言雖然較佳為重量比1:1~1:20的範圍，但本發明為不受其限制者。
又，化學放大型光阻亦為在本發明中可較佳地使用之正型光阻。該化學放大型光阻係藉由放射線照射產生酸，藉由以該酸之觸媒作用的化學變化來改變對於放射線照射部分之顯像液的溶解性而形成圖案，例如為包含藉由放射線照射產生酸之酸產生化合物，與在酸存在下分解而生成如酚性羥基或羧基之鹼可溶性基的含酸感應性基樹脂者。
藉由上述放射線照射產生酸之酸產生化合物方面，舉出有如雙(異丙磺醯基)二偶氮甲烷之雙磺醯基二偶氮甲烷 類；如甲磺醯基對甲苯磺醯基甲烷之雙磺醯基甲烷類；如環己磺醯基環己羧基二偶氮甲烷之磺醯基羧基二偶氮甲烷類；2-甲基-2-(4-甲苯磺醯基)丙苯酮之磺醯基羧基烷類；如對甲苯磺酸-2-硝基芐酯之磺酸硝基芐酯類；如磺酸五倍子酚三甲酯之磺酸烷基酯或芳基酯類；如苯偶因甲苯磺酸之苯偶因磺酸酯類；如N-(三氟甲基磺氧基)酞醯亞胺之N磺氧基亞醯胺類；如(4-氟苯磺氧基)-3,4,6-三甲基-2-吡啶酮之吡啶酮類；如4-氯苯磺酸-2,2,2-三氟-1-三氟甲基-1-(3-乙烯苯基)乙酯之磺酸酯；磺酸三苯基鋶甲酯之鎓鹽類等，彼等化合物係可單獨或混合2種以上來使用。
又，在酸的存在下分解而生成如酚性羥基或羧基之鹼可溶性基的含酸感應性基之樹脂，係由具有在酸存在下分解之酸感應性基與鹼可溶性基的鹼可溶性樹脂部分所構成。前述酸感應性基方面，舉出有如芐基之取代甲基；1-甲氧乙基、1-芐氧乙基等之1-取代乙基；第三丁基等之1-分支烷基；三甲基矽烷基等之矽烷基；三甲基鍺基(trimethyl germyl)等之鍺烷基(germyl)；第三丁氧羧基等之烷氧羧基；乙醯基等之醯基；四氫吡喃基、四氫呋喃基、四氫硫代吡喃基、四氫硫代呋喃基等之環狀酸分解基等。彼等酸分解性基中之較佳者為芐基、第三丁基、第三丁氧羧基、四氫吡喃基、四氫呋喃基、四氫硫代吡喃基、四氫硫代呋喃基等。
具有如酚性羥基或羧基之鹼可溶性基之鹼可溶性樹脂方面，舉例有羥基苯乙烯、羥基-α-甲基苯乙烯、羥甲基苯 乙烯、(甲基)丙烯酸羥基金剛酯、(甲基)丙烯酸羧基金剛酯、安息香酸乙烯酯、羧甲基苯乙烯、羧甲氧基苯乙烯、丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、順丁烯二酸、伊康酸、檸康酸、中康酸、桂皮酸等之由乙烯基單體而來的聚合物或共聚物、彼等單體至少1種與其他單體之共聚物、如酚醛清漆樹脂之縮合聚合樹脂。
化學放大型光阻方面，除了上述者以外，已知有含有鹼可溶性樹脂、酸產生劑、在酸存在下分解而降低鹼可溶性樹脂之溶解性控制效果或促進鹼可溶性樹脂之溶解性的化合物者，亦可使用該等而得。
彼等光阻成分係可溶解於上述之有機溶劑，成為本發明的光阻組成物。光阻成分的比例雖可隨所使用之光阻種類、溶劑種類來適宜地設定，但通常相對於光阻固體部分100重量份，使用50~3000重量份、較佳為70~2000重量份、更佳為100~1000重量份的有機溶劑。特別地，使用100~500重量份之有機溶劑時，則多顯示鹼可溶性樹脂的高溶解性。
又，在彼等光阻組成物中，亦可針對使用目的而適宜地配合界面活性劑、增感劑等之迄今所公認的各種添加劑。又，在其為水可溶的情況下，亦可加水來使用。
本發明之光阻組成物雖可在半導體裝置之製造或液晶顯示元件素子之製造等各種用途中使用，但較佳為使用作為半導體製造用或液晶顯示元件製造用的光阻組成物。使用本發明之光阻組成物之光阻圖案的形成，係如例如以下 來進行。
首先，本發明之光阻組成物雖藉由溶解光阻材料於上述溶劑中來製造，但該所製造之本發明的光阻組成物必要時藉由過濾器過濾以除去不溶解物，藉由旋轉塗布、輥塗、逆輥塗、流延塗布、刮塗等迄今公認之塗布法，塗布於矽、玻璃等基板上成為預烘烤後之膜厚為例如0.01~1000μm。
塗布於基板之光阻組成物，係例如在加熱板上預烘烤以除去溶劑，並形成光阻膜。預烘烤溫度隨所用之溶劑或光阻種類而異，通常在30~200℃、較佳為50~150℃左右的溫度下進行。
雖然進行光阻膜形成之後曝光，但由於隨所使用之光阻而各個感光範圍不同，故使用針對光阻之感光範圍的曝光源來進行曝光。曝光係使用例如高壓水銀燈、鹵素化金屬燈、超高壓水銀燈、KrF激生分子雷射、ArF激生分子雷射、F2 雷射、軟X射線照射裝置、電子線束繪圖裝置等眾所周知的照射裝置，必要時經由遮罩，以紫外線、遠紫外線、X射線、電子線束等進行既定圖案形狀的照射。曝光後，為了改善顯像性、解析度、圖案形狀等，必要時在進行後烘烤之後，進行顯像。又，顯像後若有必要，進行藉由用於抗反射膜等之除去的氣體電漿等乾式蝕刻，而形成光阻圖案。
上述光阻之顯像係使用通常之顯像液，並利用針對曝光範圍與未曝光範圍之溶劑的溶解性或針對鹼溶液之溶解性的差異來進行。鹼性現像液方面，則使用例如溶解氫氧 化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉等無機鹼類；氨水、乙胺、二乙胺、三乙胺、二乙基乙醇胺、三乙醇胺、芐胺等胺類；甲醯胺等醯胺類；氫氧化四甲銨(TMAH)、氫氧化四乙銨、膽等第4級銨鹽類；吡咯、吡哌啶等環狀胺類等的水溶液或水性溶液。
[實例]
以下，雖藉由實例具體說明本發明，但本發明係不受其限制者。
[實例1~10、比較例1~3]
1莫耳的2,4,4,4'-四羥基二苯基酮與3莫耳的萘醌-1,2-二醯胺-5-磺醯基氯化物的酯化反應生成物2g，與8g的甲酚醛清漆樹脂溶於如表1所示之組成的40g溶劑中(數字為重量比)，以調製正型光阻組成物的塗布液。針對如此所得之塗布液再進行其次以下(1)~(4)的評估試驗。結果示於表1。
(1)析出物之有無 在40℃靜置，再以0.2μm薄膜過濾器過濾所調製之塗布液，並研究經過2個月之時點之塗布液中析出物的有無。
(2)感度變化 研究3個月後之光阻組成物之感度變化的有無。即，塗布調製後之塗布液於基材並乾燥的情況，比較塗布調製並經過3個月之塗布液於並乾燥的情況的最小曝光量(感度)，完全無變者為「○」，感度降低者為「×」。
(3)截面形狀 狹縫塗布所調製之塗布液於玻璃基板上，以加熱板以90℃乾燥90秒而形成膜厚1.3μm的光阻膜，在該膜上使用分步曝光器(stepper)，並在經由既定之遮罩曝光後，在加熱板上以110℃加熱90秒，其次以2.38重量%氫氧化四甲銨水溶液(TMAH)顯像，水洗乾燥30秒以觀察所得之光阻圖案的截面形狀，由以下之基準評估。
○：在玻璃基板與光阻圖案之接觸部分未發生底切(undercnt)。
×：在玻璃基板與光阻圖案之接觸部分發生底切(參照第1圖)。
(4)塗布狀態 在玻璃基板上狹縫塗布所調製的塗布液，測定在加熱板上以90℃乾燥90秒者的膜厚，可均勻地塗布面內者為「良好」，不能均勻塗布面內者為「不良」。
表中之縮寫係如以下。 SMH:2-羥基丁二酸二甲酯 SMHA:2-乙醯氧基丁二酸二甲酯 PMHA:2-乙醯氧基丙酸甲酯 SMHM:2-甲氧基丁二酸二甲酯 PMHM:2-甲氧基丙酸甲酯 PGMEA：丙二醇甲基醚乙酸酯 EL：乳酸乙酯
[實例11~12、比較例4]
共聚合丙烯酸單羥金剛酯與甲基丙烯酸四氫吡喃酯，得到單羥金剛酯單位70莫耳%與甲基丙烯酸四氫吡喃酯單位30莫耳%之重量平均分子量8,000的共聚物。在所得之樹脂中添加表2記載之組成溶劑成為固體部分為25重量%，在50℃加熱10分鐘，並研究樹脂的溶解速度(溶解性)。結果示於表2。表中之縮寫與前述相同。
○：成為均質之透明溶液。
×：在容器壁上殘存粒狀的不溶解樹脂。
本發明之光阻組成物係因溶劑溶解性優異、對人體安全且安定性優異，有用作為半導體裝置或液晶顯示元件等 之製造用的光阻組成物。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧光阻圖案
3‧‧‧蝕刻不足部份
第1圖係顯示截面形狀的評估試驗中，在玻璃基板與光阻圖案之接觸部分發生底切之狀態(評估：×)的模型圖。

Claims (6)

  1. 一種光阻組成物，其係包含光阻成分與有機溶劑之光阻組成物，其特徵為該有機溶劑係包含選自(a)由羧酸部分之碳數為2~6之羥基多價羧酸酯所構成的羥基多價羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c’)羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基多價羧酸酯所構成的烷氧基多價羧酸酯化合物群中至少1種之有機溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項之光阻組成物，其中該有機溶劑係包含從(a)由羧酸部分之碳數為2~6之羥基多價羧酸酯所構成的羥基多價羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c’)由羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基多價羧酸酯所構成的烷氧基多價羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種化合物群，各別選擇1種以上之複數種有機溶劑。
  3. 一種光阻組成物，其係含有複數種有機溶劑，其中該有機溶劑係從由羧酸部分之碳數為2~6之羥基單羧酸酯所構成的羥基單羧酸酯化合物群、(b)由羧酸部分之碳數為2~6之乙醯氧基羧酸酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、及(c’)由羧酸部分之碳數為2~6之烷氧基多價羧酸酯所構成的烷氧基多價羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種化合物群，各別選擇1種以上作為有機溶劑。
  4. 如申請專利範圍第1或3項之光阻組成物，其中該有機 溶劑係包含從由2-羥基丁二酸二烷基酯所構成之羥基多價羧酸酯化合物群、由2-乙醯氧基丁二酸二烷基酯及2-乙醯氧基丙酸烷基酯所構成的乙醯氧基羧酸酯化合物群、以及由2-甲氧基丁二酸二烷基酯所構成之烷氧基羧酸酯化合物群之3種化合物群中至少2種化合物群，各別選擇1種以上之複數種有機溶劑。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之光阻組成物，其中該有機溶劑係進一步包含選自羧酸烷基酯類及脂肪族酮類之至少1種溶劑。
  6. 如申請專利範圍第4項之光阻組成物，其中該有機溶劑係進一步包含選自羧酸烷基酯類及脂肪族酮類之至少1種溶劑。
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