TWI413666B - 光固化的導電性透明之聚合物塗覆物 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種新穎的組成物，其可形成具有高的導電度和高的透光度之硬化層。
一般而言，聚合物塗層為非導電性之電絕緣體。然而，靜電荷可累積在這些塗層上，導致靜電放電的危害(ESD)。這個問題可以藉由對塗層給予導電度來解決。對消費者、工業用途、軍事用途、醫藥用途和其他用途而言，都需要導電塗層。在這類給予導電度的方法中，金屬粒子，例如銀或導電碳被添加到聚合物塗層上，來使其具備導電度。儘管如此可使聚合物塗層具有導電度，其亦會使塗層變成不透明。而這在需要塗層是透明的的許多應用中是不欲的。例如，當用於飛機風擋和飛機座艙蓋上以及用於平面顯示器及其它光電裝置上時，重要的是聚合物塗層必須是透明的。
在另一方法中，可以添加固有導電性聚合物(ICP)到光聚合物塗層中以使其具有導電性。一般而言，若是所添加的ICP量很小時，塗層的透明度可以被維持著，然而，為了獲得足夠的導電度，有必要添加較大量的ICP。使用光聚合物作為塗料的優點是其能夠在室溫下快速硬化的能力且能不使用光阻劑和蝕刻步驟而經歷直接圖案化的能力。
在形成ICP/使聚合物複合物絕緣之先前技藝方法中，UV-可硬化的光聚合物/聚苯胺複合物是藉由掺合多官能丙
烯酸酯、光引發劑及聚苯胺分散液而獲得的，並摻雜著特殊摻雜劑。然而，需要高比例聚苯胺以獲得明顯的導電度，且其導致具有深綠色的厚塗層。
本發明藉由提供一種可使用於具有高透明度及高導電度之塗層的組成物以克服先前技藝中的問題。該組成物包括光聚合物(亦即經歷例如進一步聚合作用、交聯等，在對曝光時會發生改變的聚合物)，及溶於或分散在溶劑系統中之導電度的聚合物。
更詳細言之，較佳光聚合物為水不混溶型、多官能聚合物，例如為選自由丙烯酸酯(例如胺基甲酸酯丙烯酸酯，聚酯丙烯酸酯)，甲基丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。較佳聚合物包括含有親水性官能基(A)及至少二個選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基及其混合物所組成之族群中的基團(B)之重複單體。這些基團可以在聚合物內為相同的單體或不同的單體。
基團(B)較佳在光聚合物中的存在數量，在以光聚合物之總重量為100重量%為基準下時是至少約15重量%的含量，且較佳為從約20-25重量%。親水性官能基團(A)較佳在光聚合物中的存在數量，在以光聚合物之總重量為100重量%為基準下時是至少約50重量%的含量，且較佳為從約60-75重量%。較佳親水性官能基為選自由氧化乙烯、羧酸、磺酸及其混合物所組成之族群中。若氧化乙烯為親水性官能基時，較佳為每莫耳聚合物具有至少約10莫耳、較
佳為至少約15莫耳且甚至更佳為從約20-25莫耳的氧化乙烯。
最佳丙烯酸酯為聚(乙二醇)二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、羧酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯及磺酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯。一較佳光聚合物為由Sartomer化學公司以商標名SR 9035所販售者。
光聚合物較佳在組成物中的存在數量，在以組成物中固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是從約30-98重量%的含量，更佳為從約40-60重量%，且甚至更佳為從約45-50重量%。較佳光聚合物具有分子量為至少約1500道耳吞，較佳是從約700-1200道耳吞，且甚至更佳為從約800-1000道耳吞。
用於本發明組成物中之較佳導電性聚合物包括噻吩單體(例如3,4-伸乙二氧基噻吩)。噻吩單體較佳在導電性聚合物中的存在數量，在以導電性聚合物之總重量為100重量%為基準下時是約30重量%的含量，且較佳為從約40-60重量%。甚至更佳地，聚合物進一步包括摻雜單體，例如磺酸酯單體，特佳為苯乙烯磺酸酯單體。摻雜單體較佳在光聚合物中的存在數量，在以導電性聚合物之總重量為100重量%為基準下時是至少約5重量%的含量，且較佳為從約8-10重量%。
最佳的導電性聚合物包括聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)(習知為PEDOT-PSS)之重複單元。較佳導電性聚合物為由H.C.Starck以商標名BAYTRON®所販售
者。
導電性聚合物較佳在組成物中的存在數量，在以組成物中之固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是至少約1.1重量%的含量，更佳為從約0.1-1.0重量%，且甚至更佳是從約0.3-0.7重量%。較佳導電性聚合物具有分子量為至少約10,000道耳吞，較佳是從約20,000-50,000道耳吞，且甚至更佳為從約30,000-50,000道耳吞。
在一具體實施例中，本發明之組成物也可以包括第二丙烯酸酯，該丙烯酸酯與光聚合物是不同的，因為該第二丙烯酸酯是水不溶混的。如在此所使用的，水溶混是意指當與水混合時會形成實質上均勻相，而水不溶混是意指當與水混合時會發生相的分離。
較佳的水不溶混型聚合物包括含有至少三個選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基及其混合物所組成之族群中的基團(c)之重複單體。基團(c)較佳在水不溶混型聚合物中的存在數量，在以水不溶混型聚合物之總重量為100重量%為基準下時是至少約20重量%的含量，且較佳為從約30-40重量%。該水不溶混型聚合物之例子為選自由新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、六官能胺基甲酸酯丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。較佳水不溶混型聚合物是由Sartomer化學公司以商標名SR 399所販售者。
水不溶混型聚合物(若含有時)較佳在以組成物中之固
體粒子之總重量為100重量%為基準時，是以約0.1-68重量%的含量，且更佳為從約40-60重量%的含量存在。較佳水不溶混型聚合物具有分子量為約300-2000道耳吞，較佳是從約500-1500道耳吞，且甚至更佳為從約600-1000道耳吞。
用於本發明之較佳溶劑系統包括第一和第二溶劑，其中第一和第二溶劑具有小於約5℃間隔的個自沸點，較佳為小於3℃間隔，且甚至更佳為大致上相同。較佳地，其中一個溶劑為水，而另一個溶劑為有機溶劑，例如1-丙醇，2-丁醇及其混合物。溶劑系統在以溶劑系統之總重量為100重量%為基準時，較佳包括從約25-45重量%水且更佳包括從約30-40重量%水。全部溶劑系統在以組成物之總重量為100重量%為基準時，是以約50-75重量%且較佳是從約40-60重量%的含量存在於組成物中。
本發明組成物較佳包括光引發劑。較佳光引發劑包括至少一個芳香族羰基基團。合適光引發劑之例子包括安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、1-羥基環己基苯基酮(例如來自Ciba之IRGACURE®184)、二苯基酮、4-(二甲基胺基)二苯基酮及4,4’-(二甲基胺基)二苯基酮(Michler’s酮)。光引發劑較佳在組成物中的存在數量，在以組成物中之固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是約0.5-8.0重量%的含量，更佳為從約1.0-5.0重量%，且甚至更佳是從約1.5-3.0重量%。
組成物也可包括數個視需要的成分，例如界面活性劑、調平劑、消泡劑及次要的摻雜劑。若是含有界面活性
劑時，其可為陰離子型、陽離子型或非離子型，較佳類型是氟化界面活性劑。聚合的界面活性劑也是可接受的。合適的界面活性劑之例子包括來自3M的FC-430和FC-4430。
塗層的生成是經由任何習知方式(例如旋塗)將組成物施用於基板上而在基板上形成層。可以施用組成物的基板包括選自由平面顯示器、聚碳酸酯基板、塑膠基板、玻璃基板、丙烯酸系基板、微電子基板、光電基板、飛機風擋、飛機座艙蓋、車用風擋和車用玻璃所組成之族群中。
在已經在基板上形成組成物的層且乾燥之後，以適當波長將其曝於光下而硬化。一般將使用UV光，然而，本方法也可以使用約240-400nm的波長。典型的曝光時間是從約15-120秒，較佳是從約30-90秒，且更佳是從約60秒。經硬化的塗層一般將具有從約5-30μm的厚度，且更佳是從約15-20μm的厚度。
將瞭解到經硬化塗層具有數個高度合意的性質，包括高透明度和高導電度。在約30μm，以及較佳地約20μm的厚度和約500nm的波長下，根據本發明之經硬化塗層將具有至少約80%的透明度，較佳為至少約85%，且甚至更佳是至少約90%。再者，經硬化塗層的導電度將至少為約10-7S/cm，較佳為至少約10-5S/cm，且更佳是從約10-4-10-3S/cm。如在此使用的，導電度是由二電極法(two-probe method)法所決定。二電極的導電度測量方法係關於真空置放兩個平行銀長條試片到基板上。欲測試之聚合物溶液的層然後被施用到在銀長條試片之間的基板上，
並與其接觸且覆蓋著它，該兩長條試片會形成為矩形形狀的塗覆區域。然後，乾燥聚合物溶液塗層且UV硬化之。經硬化層之導電度是藉由量測在兩個銀長條試片之間的電阻、聚合物塗層的厚度、在兩個長條試片間之距離(亦即與長條試片呈大致上上垂直的塗層邊緣之距離)及與兩個長條試片(大致上平行)相鄰之邊緣上的聚合物塗層之長度來測定之。這些數值被用來依據下列公式計算導電度
經硬化層將具有至少約7H之鉛筆硬度(如由ASTM3363所測定)，較佳為至少約8H，且甚至更佳為至少約9H。有利地，經硬化層將具有較優的黏著性，且將通過如ASTM 3359，方法B所描述的黏著性測試。
在硬化後，基板被施以特定應用所必要之進一步加工步驟。例如，光阻劑可根據傳統方法施用到層上並圖案化。另外，本發明組成物本身可在前述曝光步驟期間使用光遮罩來圖案化。
提出下列根據本發明之較佳方法的實施例。然而，應了解這些實施例僅提供為例示用，不應該作為限制本發明之整體範疇。
可光硬化塗覆物1的製備
在本實施例中，藉由混合20克SR9035(三羥甲基丙烷乙氧化三丙烯酸酯，獲得自sartomer化學公司之水溶混型光聚合物)和4克SR399(二新戊四醇五丙烯酸酯，獲得自Sartomer化學公司)與0.69克1-羥基-環己基-苯基-酮(IRGACURE®184，獲得自Ciba特用化學品的光引發劑)來製備可光硬化塗覆物。機械式攪拌混合物歷時30分鐘，以獲得均勻溶液。當劇烈攪拌時，5.85克Baytron®P(1.3%導電性聚合物PEDOT-PSS溶於水中的分散液，獲得自H.C.Starck)被逐滴加入到組成物中。
混合物以500rpm旋轉塗覆到丙烯酸系或玻璃基板上歷時1分鐘，以形成小於30μm的厚度。將塗層暴露於紫外線(UV)光歷時1分鐘以硬化之，而產生了淺藍色之透明塗層。在UV曝光後，由UV-可見光度計所量測在500nm時的透光度為87.2%。使用兩電極法量測導電度且發現是1.1×10-4S/cm。
可光硬化塗覆物2的製備
1.預混物A的製備
在劇烈攪拌下，藉由添加8.05克去離子水及28.58克SR9035到12克Baytron®P來調配預混物A。
2.預混物B之製備
將20.13克CN997(六官能胺基甲酸酯丙烯酸酯，獲得自Sartomer化學公司)、1.52克IRGACURE® 184及0.2克
FC-4430(氟化界面活性劑，獲得自3M)與29.82克1-丙醇在攪拌器中予以攪拌以製備預混物B以獲得均勻溶液。然後在劇烈攪拌下逐滴加入預混物B到預混物A中。
以200rpm將混合物旋塗在丙烯酸系或玻璃基板上歷時1分鐘，以形成具有小於14μm的厚度。將塗層於100℃乾燥歷時5分鐘，再暴露於UV光歷時1分鐘。在UV曝光後，於100℃再次加熱5分鐘，以產生淺藍色透明之塗層。量測導電度且發現是1.1×10-7S/cm。
可光硬化塗覆物3之製備
1.預混物A之製備
藉由在劇烈攪拌下添加12.38克去離子水和24.06克SR415(另一個三羥甲基丙烷乙氧化三丙烯酸酯，獲得自Sartomer化學公司)到7.82克Baytron®P HS(4.0%溶於水中之PEDOT-PSS分散液，獲得自H.C.Starck)中來調配預混物A。
2.預混物B之製備
藉由混合25.08克CN997、1.55克IRGACURE® 184及0.23克FC-4430於29.82克1-丙醇中來調配預混物B。混合物在攪拌器中攪拌1小時，以獲得均勻溶液。然後在劇烈攪拌下逐滴加入預混物B到預混物A中。
以200rpm將混合物旋塗在丙烯酸系或玻璃基板上歷時1分鐘，以形成具有小於18μm的厚度。將塗層於100℃乾
燥歷時5分鐘，再暴露於UV光歷時1分鐘。在UV曝光後，於100℃再次加熱塗層5分鐘，以產生淺藍色透明之塗層。導電度發現是2.1×10-3S/cm。
Claims (56)
- 一種導電性組成物，其包括光聚合物及溶於或分散在溶劑系統中之導電性聚合物，該導電性聚合物包括噻吩單體，其中該組成物之硬化層當具有30μm厚度且在500nm之光波長時具有至少80%的透光度。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該導電性聚合物進一步包括含有磺酸酯基團之單體。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該噻吩單體包括3,4-伸乙基二氧基噻吩。
- 根據申請專利範圍第3項之組成物，其中該導電性聚合物包括聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該光聚合物為選自由丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第5項之組成物，其中該光聚合物為包括含有親水性官能基及至少二個選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基及其混合物所組成之族群中的基團之重複單體的丙烯酸酯。
- 根據申請專利範圍第6項之組成物，其中該親水性官能基為選自由氧化乙烯、羧酸及磺酸所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第6項之組成物，其中該丙烯酸酯為選自由聚(乙二醇)二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甲基丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、羧酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯及磺酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，該組成物進一步包括水不溶混型丙烯酸酯。
- 根據申請專利範圍第9項之組成物，其中該水不溶混型丙烯酸酯為選自由新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、六官能胺基甲酸酯丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該溶劑系統包括第一和第二溶劑，其中第一和第二溶劑具有小於5℃間隔的個自沸點。
- 根據申請專利範圍第11項之組成物，其中該第一溶劑為水且該第二溶劑為有機溶劑。
- 根據申請專利範圍第12項之組成物，其中該溶劑系統在以溶劑系統之總重量為100重量%為基準時，包括從25-45重量%水。
- 根據申請專利範圍第12項之組成物，其中該第二溶劑為選自由1-丙醇、2-丁醇及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，該組成物進一步包括光引發劑。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，該組成物在以組成物中之固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是包括小於1.1重量%的該導電性聚合物。
- 一種形成導電塗層之方法，該方法包括將組成物施用到基板上的步驟，該組成物包括光聚合物及溶於或分散 在溶劑系統中之導電性聚合物，該導電性聚合物包括噻吩單體，其中該組成物之硬化層當具有30μm厚度且在500nm之光波長時具有至少80%的透光度。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該基板為選自由平面顯示器、聚碳酸酯基板、塑膠基板、玻璃基板、丙烯酸系基板、微電子基板、光電基板、飛機風擋、飛機座艙蓋、車用風擋和車用玻璃所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該組成物進一步包括光引發劑且進一步包括在該施用步驟後將該組成物曝露於光的步驟。
- 根據申請專利範圍第19項之方法，其中該曝光步驟導致該組成物之硬化層。
- 根據申請專利範圍第19項之方法，其中該曝光步驟導致該組成物之硬化層，該硬化層具有至少10-7S/cm的導電度。
- 根據申請專利範圍第19項之方法，其中該曝光步驟導致該組成物之硬化層，該硬化層具有至少7H的硬度。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該導電性聚合物進一步包括含有磺酸酯基團之單體。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該噻吩單體包括3,4-伸乙基二氧基噻吩。
- 根據申請專利範圍第24項之方法，其中該導電性聚合物包括聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該光聚合物 為選自由丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第26項之方法，其中該光聚合物為含有重複單體之丙烯酸酯，該重複單體包括親水性官能基及至少二個選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基及其混合物所組成之族群中的基團。
- 根據申請專利範圍第27項之方法，其中該親水性官能基為選自由氧化乙烯、羧酸及磺酸所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第27項之方法，其中該丙烯酸酯為選自由聚(乙二醇)二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甲基丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、羧酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯及磺酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，該組成物進一步包括水不溶混型丙烯酸酯。
- 根據申請專利範圍第30項之方法，該水不溶混型丙烯酸酯為選自由新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、六官能胺基甲酸酯丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，其中該溶劑系統包括第一和第二溶劑，其中第一和第二溶劑具有小於5℃間隔的個自沸點。
- 根據申請專利範圍第32項之方法，其中該第一溶劑為水且該第二溶劑為有機溶劑。
- 根據申請專利範圍第33項之方法，其中該溶劑系統在以溶劑系統之總重量為100重量%為基準時，包括從15-25重量%水。
- 根據申請專利範圍第33項之方法，其中該第二溶劑為選自由1-丙醇、2-丁醇及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第17項之方法，該組成物在以組成物中之固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是包括小於1.1重量%的該導電性聚合物。
- 一種基板之組合，該基板具有表面且在鄰近於該基板表面具有組成物層，該組成物包括光聚合物及溶於或分散在溶劑系統中之導電性聚合物，該導電性聚合物包括噻吩單體，其中該層當具有30μm厚度且在500nm之光波長時具有至少80%的透光度。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該基板為選自由平面顯示器、聚碳酸酯基板、塑膠基板、玻璃基板、丙烯酸系基板、微電子基板、光電基板、飛機風擋、飛機座艙蓋、車用風擋和車用玻璃所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該硬化層具有至少10-7S/cm的導電度。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該硬化層具有至少7H的硬度。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該導電性聚合物進一步包括含有磺酸酯基團之單體。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該噻吩單體 包括3,4-伸乙基二氧基噻吩。
- 根據申請專利範圍第42項之組合，其中該導電性聚合物包括聚(3,4-伸乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該光聚合物為選自由丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第44項之組合，其中該光聚合物為含有重複單體之丙烯酸酯，該重複單體包括親水性官能基及至少二個選自由丙烯醯基、甲基丙烯醯基及其混合物所組成之族群中的基團。
- 根據申請專利範圍第45項之組合，其中該親水性官能基為選自由氧化乙烯、羧酸及磺酸所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第45項之組合，其中該丙烯酸酯為選自由聚(乙二醇)二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甲基丙烯酸酯、乙氧化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、羧酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯及磺酸化胺基甲酸酯丙烯酸酯所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，該組成物進一步包括水不溶混型丙烯酸酯。
- 根據申請專利範圍第48項之組合，該水不溶混型丙烯酸酯之例子為選自由新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、六官能胺基甲酸酯丙烯酸酯及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，其中該溶劑系統 包括第一和第二溶劑，其中第一和第二溶劑具有小於5℃間隔的個自沸點。
- 根據申請專利範圍第50項之組合，其中該第一溶劑為水且該第二溶劑為有機溶劑。
- 根據申請專利範圍第51項之組合，其中該溶劑系統在以溶劑系統之總重量為100重量%為基準時，包括從15-25重量%水。
- 根據申請專利範圍第51項之組合，其中該第二溶劑為選自由1-丙醇、2-丁醇及其混合物所組成之族群中。
- 根據申請專利範圍第37項之組合，該組成物在以組成物中之固體粒子之總重量為100重量%為基準下時是包括小於1.1重量%的該導電性聚合物。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，該組成物包含在以該組成物中之固體總重量為100重量%為基準時從0.3-0.7重量%之該導電性聚合物。
- 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該噻吩單體在該導電性聚合物中的存在數量，在以該導電性聚合物之總重為100重量%為基準時至少30重量%。
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