TWI406696B - Supercritical Fluid Anti - Dissolution Crystallization Method for Producing High Purity of Lycium Barbarum - Google Patents

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Li Pin Chang
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Nat Univ Chung Hsing
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超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法
本發明主要是從除醣的枸杞乾糙果粒中提取玉米黃素棕櫚酸酯，用以產製保護眼睛的健康產品技術上。
枸杞為具有悠久歷史的慢性疾病治療用藥及用作改善視力的健康食品用以維持身體健康，因為人體無法合成此營養物「類蘿蔔素」。枸杞中許多種類的類蘿蔔素已被分離鑑定出來，其中玉米黃素棕櫚酸酯(簡稱玉米黃素酯)是玉米黃素於兩個氫氧官能機上接兩個棕櫚酸所形成，經過皂化程序後，可回復至自由型玉米黃素。因此，玉米黃素已被證實是光靈敏化合物對視覺的處理很重要，可預防如眼睛老化所引發的白內障及老年黃斑部病變。玉米黃素更被進一步從視網膜組織中分離而得，其研究證實在眼球保護方面伴演重要的角色。然而在枸杞中玉米黃素棕櫚酸酯(ZDP)已被報導其含量高達0.219%。
先前技術從除醣後的枸杞經超音波丙酮溶劑萃取，經3cm內徑的管柱丙酮溶劑層析後，再以24小時的液-液相乙醇抗溶二氯甲烷溶液中鹽析結晶獲得，玉米黃素棕櫚酸酯的純度可達983 mg/g(98.3%)，此穩定的玉米黃素棕櫚酸酯對經雙氧水處理過後之視網膜色素上皮細胞，具有些許增生效果。
但是使用3cm內徑小管柱層析，24小時的液-液抗溶鹽析結晶，及二氯甲烷的使用，不利於生產食用等級的保健原料。
本發明人目前從事相關產品的製造、設計，累積多年的實務經驗與心得，積極地投入創新與改良的精神，所完成以綠色溶劑之超臨界二氧化碳，大量快速產製玉米黃素棕櫚酸酯的結晶純化方法。
本發明提供一種以超臨界二氧化碳結晶純化玉米黃素棕櫚酸酯的方法。主要是從除醣後的枸杞經超音波丙酮溶劑萃取，經10公分管柱層析後，再以超臨界二氧化碳抗溶乙酸乙酯溶液獲得結晶沉澱。10公分內徑管柱層析純化方法，可得到酯化物的高回收率，其值超過95%。在經超臨界二氧化碳抗溶結晶沉澱之後，玉米黃素棕櫚酸酯的純度可達931 mg/g(93.1%)。
為使專精熟悉此項技藝之人仕業者易於深入瞭解本發明的裝置內容以及所能達成的功能效益，茲列舉一具體實施例，詳細介紹說明如下：一種超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，其中：敬請參閱第一圖所示：係本發明之超臨界二氧化碳抗溶結晶裝置示意圖。超臨界二氧化碳抗溶結晶程序，如下：
一、首先將二氧化碳液體從鋼瓶(1)內的虹吸管壓出，並外接循環水槽(4)降至4℃後，經由二氧化碳幫浦增壓模組(3)，將液態二氧化碳輸送至預熱槽(5-1)中，預熱成超臨界二氧化碳，預熱溫度由溫度控制箱(10)控制；
二、藉由觀測壓力錶(2-1與2-2)的壓力數值，調整背壓閥(6-1與6-2)承受的壓力，將沉澱槽(8)內壓力與溫度調整並控制到實驗條件，再調整二氧化碳增壓模組(3)輸送二氧化碳的幫浦衝程頻率，調控結晶槽下方閥門開度，並記錄濕式流量計的累積流量，以達到控制二氧化碳流速的目的；
三、等到實驗溫度、壓力、流速穩定後，將量筒(13)內溶液經由過濾管(12)進入HPLC幫浦(11)內，輸送至沉澱槽(8)中進行抗溶結晶。槽底部開口處連接一個1/4”轉1/2”的管件，在內部放置1張約1公分外徑的PTFE濾紙(0.1 μm)及2張不鏽鋼網(37 μm)支撐濾紙，以收集沉澱顆粒；
四、溶液進入後，再泵入1.5毫升乙酸乙酯溶液並將管內剩餘進料溶液(約1.5毫升)推進沉澱槽內；
五、待抗溶時間到達(約6分至18分)後，關掉HPLC幫浦(11)，但持續輸送等溫等壓的超臨界二氧化碳，用以去除及乾燥沉澱槽內殘餘溶劑，每次抗溶結晶，均使用100升的二氧化碳乾燥之；
六、最後，調整背壓閥(6-2)，將槽內壓力洩至常壓並開過濾器，取出濾紙，秤量濾紙上沉澱物的重量，並取定量溶於20毫升體積比為乙醇(2)與氯仿(1)的混合溶劑中，以高效能液相層析儀測定沉澱物中玉米黃素濃度；
七、槽內附著在管內壁的沉澱物，以HPLC幫浦(11)，輸送90毫升的乙酸乙酯進入結晶槽內清洗，將洗出液減壓濃縮後稱重，與濾紙上沉澱物合併，以計算總產率。
綜合上述所陳，本發明係在提供一種超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，經過本發明人實際製作完成以及反覆操作測試之後，證實的確可以達到本發明所預期的功能效益；同時，又為目前坊間尚無見聞之「首先創作」，具有「產業上的利用價值」，誠然已經符合發明專利之成立要義，爰依專利法之規定，向　鈞局提出發明專利之申請。
(1)．．．鋼瓶
(2-1)．．．壓力錶
(2-2)．．．壓力錶
(3)．．．二氧化碳幫浦增壓模組
(4)．．．循環水槽
(5-1)．．．預熱槽
(6-1)．．．背壓閥
(6-2)．．．背壓閥
(8)．．．沉澱槽
(10)．．．溫度控制箱
(11)．．．HPLC幫浦
(12)．．．過濾管
(13)．．．量筒
第一圖：係本發明之超臨界二氧化碳抗溶結晶裝置示意圖。
(1)．．．鋼瓶
(2-1)．．．壓力錶
(2-2)．．．壓力錶
(3)．．．二氧化碳幫浦增壓模組
(4)．．．循環水槽
(5-1)．．．預熱槽
(6-1)．．．背壓閥
(6-2)．．．背壓閥
(8)．．．沉澱槽
(10)．．．溫度控制箱
(11)．．．HPLC幫浦
(12)．．．過濾管
(13)．．．量筒

Claims (4)

  1. 一種超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，10公分內徑管柱丙酮溶劑層析分劃及超臨界二氧化碳抗溶乙酸乙酯溶液結晶玉米黃素棕櫚酸酯的程序如下：一、取枸杞經水洗去醣後以丙酮進行萃取，經濃縮後得萃出物；二、取丙酮濃縮液，將此溶液以管柱丙酮層析法進行純化分離，之後得分劃層，並各別濃縮至乾；三、連續使用兩次吸附劑管柱層析純化程序，均可得80%以上純度之枸杞玉米黃素酯，經過再生程序，吸附劑可重複使用；四、收集經管柱層析的第二個富含玉米黃素棕櫚酸酯的分劃層，並且濃縮至乾，並將其加入乙酸乙酯溶解，使用超臨界二氧化碳抗溶乙酸乙酯溶液，可得931.5 mg/g(93.15%)微米片狀顆粒之玉米黃素酯沉澱物，超臨界二氧化碳抗溶結晶的回收率可達到64.9%；五、超臨界二氧化碳抗溶結晶實驗設計的結果顯示，溶液進料濃度及溶液進料流速，是影響沉澱物中玉米黃素酯純度及顆粒粒徑的主要程序條件變數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，其中：步驟一係使用超音波攪拌萃取裝置，在溫度303K下，以丙酮萃取除醣枸杞粉末30分鐘。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，其中：步驟二之10公分內徑管柱吸附材質，係使用PS100吸附劑，沖提液為丙酮溶劑，再生前可連續使用兩次。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之超臨界流體抗溶結晶產製高純度枸杞玉米黃素酯的方法，其中：步驟四，係將分劃層濃縮至乾，加入乙酸乙酯溶解形成進料溶液，再使用超臨界二氧化碳抗溶乙酸乙酯溶液。
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