TWI390782B - 有機電子材料以及電變色元件 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種有機電子材料以及電變色元件,且特別是有關於一種具有吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團有機電子材料以及電變色元件。
隨著科技的進步,各種電子產品不斷推陳出新而豐富了人們的生活。在這些電子產品中,有機高分子材料被廣泛地應用。
舉例而言,以記憶體的應用領域而言,傳統的記憶體材料例如聚矽氧烷(silicone),其主要是將資料轉譯成0和1來進行資料的儲存程序。然而,隨著電腦之應用軟體的需求逐漸龐大,所需記憶體的容量也就愈來愈大,並且由於消費者對於電子產品具有朝向輕薄短小的期待,因此傳統作為記憶體材料必須有所改變,以符合趨勢所需。
本發明提供一種有機電子材料,其具有良好的光學特性以及儲存特性。
本發明提供另一種電變色元件,其含有上述之有機電子材料。
本發明提出一種有機電子材料,是以下式(1)表示:
式(1)中,R1
為碳原子數1~15的烷基,R2
為碳原子數1~5的烷基。
在本發明之一實施例中,上述之式(1)中的R1
例如為碳原子數8~12的烷基。
在本發明之一實施例中,上述之式(1)中的R2
例如為乙基。
在本發明之一實施例中,上述之式(1)所示之化合物為雙鹵素化合物以及具有芴官能基之化合物的衍生物,其中雙鹵素化合物例如是以下式(2)表示,
式(2)中,X為鹵素。並且,具有芴官能基化合物例如是以下式(3)表示,
式(3)中,R1
為碳原子數1~15的烷基。
在本發明之一實施例中,上述之以式(2)所表示之該雙鹵素化合物中的X可以是溴或是碘。
在本發明之一實施例中,上述之雙鹵素化合物具有不對稱咔唑基團。
在本發明之一實施例中,上述之以式(1)所表示之有機電子材料是以雙鹵素化合物與具有芴官能基之化合物作為單體進行聚縮合反應而獲得。
在本發明之一實施例中,上述之有機電子材料可以作為一記憶材料。
本發明另提出一種電變色元件,其包含上述之有機電子材料。
基於上述,本發明之有機電子材料具有吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團。因此本發明之有機電子材料具有良好的溶解性及耐熱性,使其應用範圍廣泛。並且,本發明之有機電子材料可依據其應用層面提供元件所需之特性,並使有機電子材料具有良好的光學特性,另外本發明之有機電子材料有高分子電氣之記憶行為,及電子供應體(electron donating group)的性質。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細說明如下。
本發明之以下式(1)表示的有機電子材料,係以含有吡啶(pyridine)以及芴(fluorene)之基團作為主鏈,並以咔唑(carbazole)作為支鏈之化合物。
其中,在式(1)中,R1
例如為碳原子數1~15的烷基,較佳為碳原子數8~12的長碳鏈烷鏈。R2
例如為碳原子數1~5的烷基,較佳為乙基。
以上述式(1)所表示之有機電子材料具有吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團,並且吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團是以如式(1)中位置彼此的鍵結而構成一種新穎的高分子聚合物,此有機電子材料具有良好的溶解性、耐熱性、優異的光學特性,以及具備高分子電氣之記憶行為與電子供應體(electron donating group)的性質,因而可廣泛地被使用於各種電子產品上。為了使本發明更為清楚,以下列舉些許實施例說明此有機電子材料的合成方法,以及構成此有機電子材料各基團所貢獻的特性,但不用以限定本發明。
舉例而言,本實施例之有機電子材料例如是雙鹵素化合物以及具有芴官能基之化合物的衍生物,換言之,本實施例之有機電子材料例如是以雙鹵素化合物與具有芴官能基之化合物作為單體,進行聚縮合反應而獲得。
詳言之,在本實施例中,作為有機電子材料的雙鹵素化合物具有吡啶雜環官能基團以及不對稱咔唑官能基基團,其例如是以下式(2)表示,
上式(2)中,X例如為鹵素,較佳為溴或是碘。值得一提的是,R2
例如為碳原子數1~5的烷基,較佳為乙基。咔唑官能基基團中的R2
可以是甲基、乙基、丙基、丁基或戊基,只要使咔唑官能基基團構成一不對稱的結構即可使有機電子材料達到溶解性以及耐熱性的需求。然,本發明不限於此,在其他實施例中,咔唑官能基基團中的R2
的碳原子數目亦可高於5,只要其能夠達到增加溶解的效果。選擇具有不對稱咔唑官能基基團之雙鹵素化合物作為反應單體,則所合成之有機電子材料有溶解性增加、耐熱性優良之特徵。基於電子元件之設計,考慮有機電子材料所需之量產性以及可靠性,藉由調整不對稱咔唑官能基基團中的R2
的碳原子數目或是種類等條件,可得到符合目標的有機電子材料,例如R2
的碳原子數目越多,其溶解性越佳。
此外,在本實施例中,作為有機電子材料的具有芴官能基化合物例如是以下式(3)表示的芴硼酸化合物,
式(3)中,R1
例如為碳原子數1~15的烷基,較佳為碳原子數8~12的長碳鏈烷鏈。選擇具有芴官能基基團之化合物作為反應單體,則所合成之有機電子材料有光學特性優異、具有高分子電氣之記憶行為以及可作為電子供應體(electron donating group)的特徵。基於電子元件之設計,考慮有機電子材料所需之光學效果以及記憶性能,藉由調整芴官能基基團的R1
的碳原子數目或是種類等條件,可得到符合目標的有機電子材料,例如R1
的碳原子數目越多,其溶解性越佳。
以下,列舉本發明一實施例之有機電子材料的合成方法,其例如是利用上述之雙碘化合物以及具有芴官能基化合物作為單體,並進行齊齊巴賓(Chichibabin reaction)及鈴木偶合反應(Suzuki coupling reaction)所合成。
合成方法
首先,將30.3毫莫耳的9-乙基-3-咔唑醛(9-Ethyl-3-carbazole-carboxaldehyde)、60.6毫莫耳4’-碘基苯乙酮(4’-Iodoacetophenone)、0.606毫莫耳的醋酸銨(Ammonium acetate)和145mL的醋酸(Acetic acid)置入反應瓶中,並在迴流溫度下,反應72h。之後,將冷卻的反應混合物進行過濾而取得其固體部份。然後,將所得到的固體,利用二甲基甲醯胺(N,N-Dimethyl formamide)進行再結晶五次,而得到黃色固體(CBIPP)。此雙碘化合物(CBIPP)所測出熔點為141℃,產率為30%。
上述的雙碘化合物(CBIPP)的合成反應式如下所示:
因此,在本實施例中,經由上述反應所得之雙鹵素化合物為雙碘化合物,其化學式為4-(9-乙基-3-咔唑)-2,6-雙(4-碘基苯)吡啶[4-(9-Ethyl-3-carbazole)-2,6-bis(iodophenyl)pyridine,CBIPP],其如式(4)所示:
物理特性
上述之雙碘化合物(4-(9-Ethyl-3-carbazole)-2,6-bis(iodophenyl)pyridine,CBIPP)是以核磁共振光譜(Nuclear magnetic resonance spectrum,NMR spectrum)的1
H-NMR和13
C-NMR分析,以及元素分析,進行鑑定。圖1A與圖1B分別繪示本實施例之雙碘化合物之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖,圖1A與圖1B中之s指單重峰(Singlet),d指二重峰(Doublet),t指三重峰(Triplet),q指多重峰(Multiplet)。圖1C與圖1D分別繪示本實施例之雙碘化合物之相關二次元NMR(COSY;correlation spectroscopy)和異核多重量子關聯(heteronuclear multiple quantum correlation,HMQC)的核磁共振光譜示意圖。
上述之雙碘化合物(CBIPP)之傅立葉轉換紅外光(FTIR)光譜(KBr;cm-1
)為Ar-H-3050cm-1
;C-H-2971cm-1
;C-H-2932cm-1
;-C=N-1597cm-1
for C-N of pyridine group;-C=C-1480cm-1
;Ar-I 1001cm-1
。
1
H-NMR(500MHz,CDCl3
):δ 8.39(s,1H),8.18-8.17(d,J=8.2Hz,1H),7.91-7.90(m,6H),7.82-7.7.81(d,J=7.8Hz,4H),7.78-7.76(m,1H),7.53-7.50(d,J=7.5Hz,1H),7.48-.46(d,J=7.5Hz,1H),7.45-7.43(d,J=7.43Hz,1H),7.30-7.27(m,1H),4.41-4.36(m,2H),1.47-1.44(t,J=1.5Hz,3H)。
13
C-NMR(500MHz,CDCl3
):δ 156.27,151.24,140.48,140.42,139.03,137.75,129.13,128.80,126.26,124.73,123.63,122.83,120.59,119.37,119.05,117.02,108.98,108.82,95.31,37.72,13.81。
關於本實施例之雙碘化合物的元素分析結果如下。理論值(%):C,55.05;H,3.28;I,37.53;N,4.14。分析值(%):C,54.98;H,3.38;I,37.72;N,3.92。
實驗例1
在本實施例中,有機電子材料是由前述之式(4)所示的雙碘化合物以及前述式(3)所示的芴硼酸化合物作為單體,進行聚縮合反應而製得,其詳細合成步驟如下所述。
合成方法
將0.92毫莫耳雙碘化合物(CBIPP)、0.92毫莫耳芴硼酸化合物(9,9-雙八基芴-2,7-二硼酸)、0.918毫升2M碳酸鉀水溶液(K2
CO3
(aq))、和20毫升的四氫氟喃(THF)置入通氮氣的反應瓶中。之後,加入0.6%毫莫耳四(三苯基磷)鈀[Pd(PPh3
)4
],並將此混合液加熱至60℃,並迴流24小時。然後將此高分子溶液沉澱於一升丙酮與甲醇溶液,其體積比為1:1。將溶液過濾後得到之產物以大量水沖洗,之後再溶於四氫氟喃(THF)中,沉澱於一升丙酮與甲醇溶液,其體積比為1:1,重複三次,再於真空下加熱至150℃乾燥24小時,產率為92%。
因此,在本實施例中,經由上述反應所得之有機電子材料為聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
),其如式(5)所示:
另外,聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
)的特性分析如下:
FTIR(KBr;cm-1
)Ar-H-3031;C-H-2927;C-H-2853;-C=N-1596;-C=C-1489。
上述之聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
)是以上述核磁共振光譜(Nuclear magnetic resonance spectrum,NMR spectrum)的1
H-NMR和13
C-NMR分析,以及元素分析,進行鑑定。圖2A與圖2B分別繪示本實驗例1之有機電子材料之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖,而圖2C、圖2D與圖2E分別繪示本實驗例1之有機電子材料之相關二次元NMR(COSY;correlation spectroscopy)、HMQC以及異核多重鍵結相關(Heteronuclear multiple bond coherence,HMBC)的核磁共振光譜示意圖。
更詳細而言,1
H-NMR(500MHz,CDCl3
):δ 8.59(s,1H),8.48-8.46(d,J
=8.5Hz,4H),8.30-8.29(d,J
=8.3Hz,1H),8.15(s,2H),7.97-7.87(m,7H),7.80(s,2H),7.77-7.73(t,J
=7.7Hz,2H),7.60-7.57(t,J
=7.5Hz,2H),7.52-7.50(d,J
=7.5Hz,1H),7.38-7.35(t,J
=7.4Hz,1H),4.46-4.45(m,2H),2.19(m,4H),1.54-1.51(t,J
=1.54Hz,3H),2.28-1.19(m 20H),0.89-0.76(m,10H)。
13
C-NMR(125MHz,CDCl3
):δ 157.03,151.86,151.05,142.16,140.51,140.40,140.28,139.63,138.64,129.77,127.59,127.42,126.21,126.09,124.90,123.68,122.95,121.52,120.63,120.15,119.35,119.16,117.03,109.01,108.80,55.35,40.40,37.72,31.78,30.05,29.24,29.21,23.93,22.60,14.06,13.82。
圖3A繪示本實驗例1之有機電子材料之UV光譜與PL光譜示意圖。請參照圖3A,在本實施例中,聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
)之紫外光UV吸收峰為303及355nm;PL吸收峰為413及426nm。
圖3B繪示本實驗例1之有機電子材料在空氣下的熱重量分析(thermogravimetric analysis,TGA)示意圖。請參照圖3B,在空氣下用重量分析測聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
),其結果是:在第一次重量大幅降低時之熱烈解溫度是401℃,第二次為482℃;在氮氣(Nitrogen)下測TGA,其熱裂解溫度(Td10
)則為437℃。因此,有機電子材料具有良好的耐熱性。
此外,在本實驗例1中,關於有機電子材料之聚(吡啶-咔唑-雙八基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C8
H17
)的元素分析結果如下。理論值(%):(C60
H62
N2
)n
:C,88.84;H,7.70;N,3.45,分析值(%):(C60
H62
N2
)n
:C,88.11;H,7.67;N,3.19。
實驗例2
在本實施例中,有機電子材料是由前述之式(4)所示的雙碘化合物以及前述式(3)所示的芴硼酸化合物作為單體,進行聚縮合反應而製得,其詳細合成步驟如下所述。
合成方法
本實驗例2與上述實驗例1類似,惟上述實驗例1之芴硼酸化合物是以R1
為碳原子數為8之9,9-雙八基芴-2,7-二硼酸作為基礎之單體,而本實驗例2之芴硼酸化合物則是以R1
為碳原子數為12之9,9-雙十二基芴-2,7-二硼酸作為基礎之單體。
詳言之,利用芴硼酸化合物(9,9-雙十二基芴-2,7-二硼酸)0.918毫莫耳,以及所使用的雙碘化合物(CBIPP)的含量為0.918毫莫耳為主體,其聚合方式與實例1相同之條件,來合成聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
),產率為87%。
因此,在本實施例中,經由上述反應所得之有機電子材料為聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
),其如式(6)所示:
另外,聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
)的特性分析如下:
FTIR(KBr;cm-1
)Ar-H-3031cm-1
;C-H-2925cm-1
;C-H-2852cm-1
;-C=N-1596cm-1
;-C=C-1495cm-1
。
上述之聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
)同樣以上述核磁共振光譜的1
H-NMR和13
C-NMR分析,以及元素分析,進行鑑定。圖4A與圖4B分別繪示本實驗例2之有機電子材料之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖。
更進一步而言,1
H-NMR(500MHz,CDCl3
):δ 8.55(s,1H),8.43-8.42(d,4H),8.26-8.24(d,2H),8.11(s,2H),7.93-7.92(d,1H),7.90-7.88(d,4H),7.85-7.84(d,2H),7.72(d,5H),7.57-7.52(m,2H),7.48-7.46(d,1H),7.34-7.31(t,1H),4.44-4.43(d,2H),2.15-2.13(s,4H),1.51-1.48(t,3H),1.26-1.08(m,40H),0.84-0.81(t,6H)。
13
C-NMR(500MHz,CDCl3
):δ 157.10,151.89,151.11,142.21,140.56,140.44,140.33,139.68,138.71,129.89,127.62,127.46,126.25,126.12,124.95,123.74,122.99,121.56,120.66,120.15,119.38,119.21,117.10,109.05,108.83,40.45,37.79,31.89-29.28,22.65,14.08,13.86。
圖5A繪示本實驗例1之有機電子材料之UV光譜與PL光譜示意圖。請參照圖5A,聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
)之紫外線光在306及358nm;PL(photoluminescence)波峰為426及435nm。
圖5B繪示本實驗例2之有機電子材料在空氣下的熱重量分析示意圖。請參照圖5B,在空氣下用TGA測聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
),其結果是:在第-次重量大幅降低時之熱烈解溫度是411℃,第二次為480℃;在氮氣(Nitrogen)下測TGA,在第一次之熱裂解溫度(Td5
)為412℃,第二次的熱裂解溫度(Td10
)則為434℃。因此,有機電子材料具有良好的耐熱性。
此外,在本實驗例2中,關於有機電子材料之聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12
H25
)的元素分析結果如下。理論值(%):(C68
H78
N2
)n
:C,88.45;H,8.51;N,3.03,分析值(%):(C60
H62
N2
)n
:C,87.92;H,8.47;N,2.69。
值得注意的是,此有機電子材料也具有電化學特性,利用循環伏安法(cyclic voltammetry,CV)做特性研究。加入環戊二烯基鐵(ferrocene)和環戊二烯基鐵離子(ferrocenenium)後,在接近真空環境下,其氧化電位相當於4.8電子伏特(eV),可以計算出此共軛高分子的最高被佔分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階。因此,最低空的分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)可被以下的公式計算出:LUMO=HOMO+Eg。在四氫呋喃(Tetrahydrofuran,THF)下,聚(吡啶-咔唑-雙十二基芴)Poly(pyridine-carbazole-fluorene C12H25)的最高佔有分子軌域(HOMO)以及最低空的分子軌域(LUMO)之數值,分別被計算出-5.35和-2.25電子伏特(eV)。
值得一提的是,在實際的應用層面上,本發明一實施例之有機電子材料可作為新穎的記憶材料。詳言之,由於有機電子材料具有適當結合的吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團,此記憶材料能將資料轉譯成0、1和2,三個數值後儲存,因而能夠大幅增加記憶體自身的儲存容量。相較於習知之記憶體材料聚矽氧烷(silicone)只把資料轉譯成0和1,本發明之有機電子材料在記憶體的應用方面,可以提供一種高儲存效率的記憶材料,大幅提昇記憶體元件的儲存特性,使得記憶體等電子產品更具經濟效益。實際上,此有機電子材料可被使用於動態隨機存取記憶體(dynamic random access memory,DRAM)、可一次性寫入,讀寫多次的可讀式光碟(write-once read-many-times memory,WORM),以及快閃記憶體(flash memory),應用範圍廣泛。
在另一種應用層面上,本發明一實施例之有機電子材料可作為新穎的記憶材料。在實際的應用層面上,本發明之有機電子材料可應用於電變色元件。所謂的電變色元件為一種由導電物質組成、可藉由施加電場或電流引起可逆的氧化/還原(redox)反應而產生顏色變化的元件。由於本發明一實施例之有機電子材料具有上述特性,當此有機電子材料與一表面已形成銦錫氧化物之基板構成電變色元件時,如圖6所示,其可隨著施加電場或電流的大小而產生顏色變化,因而可適用於多種產品上,極具產業利用性。
表面限制薄膜型電變色元件之結構是由上、下兩層透明基材加上其間之電變色多層膜所組成。其中電變色多層膜類似電池的結構,至少含五層不同功能的塗/鍍層。上述五層塗/鍍層依序為透明導電層、電變色層、電解質層、離子儲存層以及透明導電層。溶液型電變色元件的結構則比較簡單,由上、下兩個透明導電基材組成,藉由環氧樹脂膠,以電極層相向的方式貼合兩面基材,其間配置電變色有機溶液,溶液的成分包含氧化或還原型電變色有機小分子材料、高分子電解質以及溶劑。
綜上所述,本發明之流體分離方法與流體分離裝置至少具有以下的優點的一部份或全部:
1.本發明之有機電子材料具有吡啶雜環官能基團、芴官能基基團及不對稱咔唑官能基基團。因此本發明之有機電子材料具有良好的溶解性及耐熱性,使其應用範圍廣泛。
2.本發明之有機電子材料可依據其應用層面提供元件所需之特性,在一實施例中,有機電子材料具有高分子電氣之記憶行為,及電子供應體(electron donating group)的特性,因此當其作為記憶材料而應用於記憶元件時,可以提高儲存效率。
3.在一實施例中,有機電子材料具有良好的光學特性,可藉由施加電場或電流引起可逆的氧化/還原(redox)反應而產生顏色變化,因此可作為電變色元件的材料。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作些許之更動與潤飾,故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
圖1A與圖1B分別繪示本實施例之雙碘化合物之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖。
圖1C與圖1D分別繪示本實施例之雙碘化合物之COSY和HMQC的核磁共振光譜示意圖。
圖2A與圖2B分別繪示本實驗例1之有機電子材料之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖。
圖2C、圖2D與圖2E分別繪示本實驗例1之有機電子材料之相關二次元NMR(COSY;correlation spectroscopy)、HMQC以及HMBC的核磁共振光譜示意圖。
圖3A繪示本實驗例1之有機電子材料之UV光譜與PL光譜示意圖。
圖3B繪示本實驗例1之有機電子材料在空氣下的熱重量分析(thermogravimetric analysis,TGA)示意圖。
圖4A與圖4B分別繪示本實驗例2之有機電子材料之1
H-NMR和13
C-NMR的核磁共振光譜示意圖。
圖5A繪示本實驗例1之有機電子材料之UV光譜與PL光譜示意圖。
圖5B繪示本實驗例2之有機電子材料在空氣下的熱重量分析示意圖。
圖6繪示發明一實施例之有機電子材料隨著施加電壓產生顏色改變的示意圖。
Claims (9)
- 一種有機電子材料,是以下式(1)表示:
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電子材料,其中上述式(1)中的R1 為碳原子數8~12的烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電子材料,其中上述式(1)中的R2 為乙基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電子材料,其中式(1)所示之化合物為一雙鹵素化合物以及一具有芴官能基之化合物的衍生物,且該雙鹵素化合物是以下式(2)表示,
- 如申請專利範圍第4項所述之有機電子材料,其中以上述式(2)所表示之該雙鹵素化合物中的X為溴或碘。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機電子材料,其中該雙鹵素化合物具有不對稱咔唑基團。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機電子材料,其中以上述式(1)所表示之有機電子材料是以該雙鹵素化合物 與該具有芴官能基之化合物作為單體進行聚縮合反應而獲得。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電子材料,其中該有機電子材料為一記憶材料。
- 一種電變色元件,包含:上、下兩層透明基材;以及位於該兩層透明基材間的如申請專利範圍第1項所述之有機電子材料。
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