TWI387594B - 光敏染料與染料敏化太陽能電池 - Google Patents
光敏染料與染料敏化太陽能電池 Download PDFInfo
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- TWI387594B TWI387594B TW098117801A TW98117801A TWI387594B TW I387594 B TWI387594 B TW I387594B TW 098117801 A TW098117801 A TW 098117801A TW 98117801 A TW98117801 A TW 98117801A TW I387594 B TWI387594 B TW I387594B
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- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Description
本發明是有關於一種太陽能電池材料,且特別是有關於一種可適用於染料敏化太陽能電池(dye-sensitized solar cells,DSSCs)的光敏染料。
現今無污染的再生能源(或稱之為綠色能源)之尋求與開發已成為目前相當重要的議題之一。在眾多種類的可再生能源中,太陽能是一種具有無污染且取之不盡的能源,因此在解決石化能源所面臨的污染與短缺之問題時,如何有效的利用太陽能源一直是最受矚目的焦點。其中,因太陽能電池(solar cell)可直接將太陽能轉換為電能,而成為目前運用太陽能源之發展重點。
近年,由Grätzel與O’Regan提出一種新型的太陽能電池,即所謂的染料敏化太陽能電池(DSSCs),該種太陽能電池因具有可有效將太陽能源轉變為電能以及電池元件製造成本低廉等優點而引起業界的注意。一般而言,染料敏化太陽能電池的結構概括包括四部分,其分別為提供電流流動通路的陰/陽電極、接受電子的半導體,如二氧化鈦(TiO2
)、吸附於半導體上的染料分子層,以及傳輸電洞的電解質。上述染料敏化太陽能電池之各部分的材質以及各部分之間的介面結構皆會對元件效率造成影響,其中以染料分子層所採用的染料為影響染料敏化太陽能電池效率之最大關鍵。
因此,尋找可使染料敏化太陽能電池達到有效之光電轉換效率的染料分子,已成為目前重要的發展方向之一。
有鑑於此,本發明的目的就是在提供一種新型的光敏染料,具有一良好之吸光能力,即其吸收光圖譜貼近太陽光圖譜。
本發明的又一目的就是在提供一種染料敏化太陽能電池,其使用上述能有效地吸收太陽光之光敏染料,故可具有良好之光電轉換效率。
本發明提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金屬錯合物,其如式(1)所表示:
其中X1
為式(2)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,式(2)
(其中,Ra、Rb分別獨立為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團)。
依照本發明的實施例所述之光敏染料,其中X1
與X2
為相同之基團,X1
表示上述式(2)。
本發明另提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金屬錯合物,其如式(1)所表示:式(1)
其中X1
為式(3)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Rc為H或Cm
H2m+1
(m=1~15);Rd為Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Re為Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團)。
本發明再提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金屬錯合物,其如式(1)所表示:
其中X1
為式(4)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Rf為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rg為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rh為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團。
本發明又提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金屬錯合物,其如式(1)所表示:
其中X1
為式(5)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Ri為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rj為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rk為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團。
本發明另提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金
屬錯合物,其如式(1)所表示:
其中X1
為式(6)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,R1為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rm為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rn為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Ro為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;
Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團。
本發明又提出一種光敏染料,此光敏染料為一釕金屬錯合物,其如式(1)所表示:
其中X1
為式(7)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Rp為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)OCp
H2p+1
(p=1~15);Rq為Cm
H2m
(m=1~2)OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。(其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團。
本發明又提出一種染料敏化太陽能電池(DSSC),是使用上述其中一種光敏染料做為染料層之材料。
由於本發明之釕金屬錯合物光敏染料中具有上述式(2)~(8)所示之基團,因此該型染料具有良好之吸收能力,且其吸收光圖譜貼近太陽光圖譜。另外,以本發明之釕金屬錯合物光敏染料所製造出之染料敏化太陽能電池(DSSC)具有良好之光電轉換效率。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細之說明,如下。
本發明提出的光敏染料為一種釕(Ru)金屬錯合物,其具有如下述式(1)所示之化學通式,
式(1)中,X1
表示下述式(2)~(7)其中之一。而X2
表示H或與X1
相同之基團。其中Y1
表示氫(Hydrogen;H)、鋰(Lithium;Li)、鈉(Sodium;Na)或四級銨鹽(如(8)所示)。Y2
表示氫(H)或與Y1
相同之基團)。
(其中,A為Cm
H2m+1
(m=1~15);B為Cm
H2m+1
(m=1~15);C為Cm
H2m+1
(m=1~15);D為Cm
H2m+1
(m=1~15))。
其中X1
為式(2)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團。
式(2)
(其中,Ra、Rb分別獨立為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
其中X1
為式(3)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Rc為H或Cm
H2m+1
(m=1~15);Rd為Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Re為Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
其中X1
為式(4)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,式(4)
(其中,Rf為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rg為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rh為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
其中X1
為式(5)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Ri為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rj為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rk為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
其中X1
為式(6)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,式(6)
(其中,R1為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rm為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rn為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Ro為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
其中X1
為式(7)所示,X2
表示氫(H)或與X1
相同之基團,
(其中,Rp為H或Cm
H2m+1
(m=1~15)或OCp
H2p+1
(p=1~15);Rq為Cm
H2m
(m=1~2)OCp
H2p+1
(p=1~15);n=1~4)。
由於,本發明之釕金屬錯合物光敏染料中具有上述式(2)~(8)所示之特殊的基團,因此本發明之釕金屬錯合物光敏染料具有良好之吸收能力,且其吸收光圖譜貼近太陽光圖譜。因此,將本發明之釕金屬錯合物光敏染料應用於染料敏化太陽能電池(DSSCs)時,可有效地將接收到的太陽光轉換成電流。
接下來,列舉本發明之光敏染料的釕金屬錯合物合成實例,以詳細說明之,但以下之實例並非限制本發明之範圍。
本發明之合成實例是例舉本發明其中兩個釕金屬錯合物,以下分別以代號CYC-B6L(結構如下式(1-1)所示)與代號CYC-B7(結構如下式(1-2)所示)。
式(1-2)
其中CYC-B6L為上述式(1)中之X1
與X2
為相同之基團,而X1
表示上述式(3)之基團,且式(3)之Rc為氫(H);Rd為C7
H15
;Re為C7
H15
而n=1;而Y1
表示氫(H)且Y1
與Y2
為相同之基團。其中CYC-B7為上述式(1)中之X1
與X2
為相同之基團,而X1
表示上述式(3)之基團,且式(3)之Rc為氫(H);Rd為C7
H15
;Re為C7
H15
而n=2;Y1
表示氫(H)且Y1
與Y2
為相同之基團。
實際操作由配位基(ligand)的製備開始,其製備方法如下列流程一所示:
(1)取18g(0.1 mol)卡唑(carbazole,C12
H9
N)與31.605g(0.2 mol)三氯化鋁(AlCl3
),並在冰浴下加入
36.75g(0.2 mol)庚醯氯(heptanoyl chloride),接著加入除過水的溶劑二硫化碳(CS2
),反應4小時候,移去溶劑,再加入冰與水的混合液,產物即被析出,再利用乙酸乙酯(EA)作再結晶,做進一步的純化,得產物1.,產率41%。
(2)將鋅粉(4.3g),0.43g(1.58mmol)氯化汞(mercury(II)chloride,HgCl2
),0.2 ml濃鹽酸(HCl),以及5.5 ml水置於圓底瓶中,在室溫下攪拌數分鐘得到一異相溶液。接著盡可能的移除溶劑,再另行加入2.7 ml水,0.65 ml濃鹽酸,20 ml甲苯,以及1.95 g(0.005 mol)的化合物1.後,加熱迴流30小時,在這30小時反應期間內,每隔6小時再另行加入1.8 ml的濃鹽酸。待反應結束後,以乙醚進行萃取,收集有機層,並以無水硫酸鎂(MgSO4
)除水後過濾,再旋轉濃縮除去大部分的有機溶劑。之後便以管柱層析進一步的純化,得產物2.,產率70.2%。
(3)將6.04 g(16.6 mmol)化合物2.、2.98 g(21.56 mmol)碳酸鉀(K2
CO3
)、3.06 g(16.6mmol)銅-錫合金(Cu-bronze)及3.25 g(19.92 mmol)2-溴塞吩(2-bromothiopene,C4
H3
BrS)(為CYC-B6L之配位基製備)(或4.9 g(19.92 mmol)2-溴雙塞吩(2-bromo-5(thiophen-2-yl)thiophene)(為CYC-B7之配位基製備))置於有手圓底瓶,加入硝基甲苯(nitrobenzene,C6
H5
NO2
),在通入氮氣下,反應迴流18小時。接著移除溶劑,加入氨水再繼續攪拌2小時,加入大量的水與氯仿(CHCl3
)進
行萃取,收集有機層後用無水硫酸鎂(MgSO4
)除水並過濾,再旋轉濃縮除去大部分的有機溶劑。之後便以管柱層析進一步的純化,產物3.的產率為38%,產物4.的產率為30%。
(4)取2.83 g的化合物3.或3.42g的化合物4.於有手圓底燒瓶中,裝入約35 mL無水四氫呋喃(THF),將有手圓底燒瓶溫度控制在-78℃(用乙醇與液態氮調溫度),然後再緩慢地注入2.54 ml(反應物3.)或3.1 ml(反應物4.)的正丁基鋰(n-butyl lithium,n-BuLi;2.5 M in hexane),等到溫度自然回到室溫後再攪拌兩個小時。再緩慢地注入1.27 g(於含有反應物3.之有手圓底瓶中)或1.7 g(於含有反應物4.之有手圓底瓶中)的Me3
SnCl,等到溫度自然回到室溫後再攪拌十個小時。之後加入大量的水與二氯甲烷(Dichloromethane,CH2
Cl2
)進行萃取,將收集的有機層迅速地以飽和之食鹽水(NaCl)水溶液來進行在一次的萃取產物。收集到的有機層再以迴旋濃縮方式除去有機溶劑。
(5)取3.6 g的化合物5.或4.68 g的化合物6.和0.9 g或0.96 g的4,4’-雙溴基-2,2’-雙吡啶(4,4’-dibromo-2,2’-bipyridine)置於有手圓底燒瓶內,抽真空攪拌30分鐘,之後加入40 mL無水的二甲基甲醯胺(DMF)。將有手圓底燒瓶溫度控制在-78℃,,再抽真空5~10分鐘,之後回到室溫,等二甲基甲醯胺(DMF)溶解之後再通入Ar,重覆此步驟3~4次,以確保反應瓶中為無氧的狀態。在通Ar狀態下,用乾燥的橋針將0.4g或0.43g四(三苯基
磷)化鈀(Pd(PPh3
)4
)催化劑(先用極少量四氫呋喃(THF)溶解)注入有手圓底燒瓶,架上迴流裝置,加熱(溫度控制在160℃)反應72小時。反應結束後加入飽和氯化銨水溶液(NH4
Cl(aq)
)攪拌10分鐘終止反應,再加入二氯甲烷(CH2
Cl2
)進行萃取。收集的有機層分別又以碳酸氫鈉(NaHCO3(aq)
)、去離子水與飽和之氯化鈉萃取雜質,有機層用無水硫酸鎂(MgSO4
)除水後過濾,旋轉濃縮除去大部分的有機溶劑。再利用Soxhlet將產物進一步的純化:首先用正己烷將雜質去除掉,再以乙酸乙酯(ethylacetate(EA))將產物溶解,可得產物7.(產率60%)或產物8.(產率)73.1%。產物7.之質譜分析理論值:m/z
1043([M]+
);質譜分析(LRMS(FAB))之實際值:m/z
1043.4(m)([M]+
);產物8.質譜分析理論值:m/z
1206.6([M]+
);質譜分析(LRMS(FAB))之實際值:m/z
1207.2(m)([M]+
)。
而本發明之染料分子的合成製備,則是將合成出的配位基進一步採一鍋法(One-pot)的方式來製備;其製備方法如下列流程二所示:
(6)CYC-B6L的合成:
取0.45 g[RuCl2
(p-cymene)]2
,1.53 g化合物7.置於三頸圓底瓶,並加入無水二甲基甲醯胺(DMF),在通入Ar的狀態下,加熱到80℃,反應4小時。並繼續加入0.36g dcbpy(4,4’-dicarboxylic acid-2,2’-bipyridine;4,4’-雙甲酸基-2,2’-雙吡啶),並將反應溫度控制在160℃,繼續反應4小時。並且杜絕光線的照射,以免產生異構物。接著加入過量的NH4
NCS並將反應溫度降至130℃,反應5小時。利用真空系統移除掉溶劑,並加入水以去除過多的NH4
NCS,使用抽氣過濾收集固體,且使用去離子水清洗固體,接著再用乙醚清洗固體,最後抽乾。用甲醇將固體溶掉,以管住層析做進一步的純化,使用甲醇作為沖提液。並收集主要區段,以旋濃方式除去甲醇並使用0.01 M的硝酸水溶液將固體酸化,可得紫黑色固體。質譜分析理論值:m/z
1504.5([M]+
);質譜分析(LRMS(FAB))實際值:m/z
1504.3(m)([M]+
)。
(7)CYC-B7的合成
取0.69 g[RuCl2
(p-cymene)]2
,2.72 g化合物8置於三頸圓底瓶,並加入無水二甲基甲醯胺(DMF),在通入Ar的狀態下,加熱到80℃,反應4小時。並繼續加入0.55g dcbpy(4,4’-dicarboxylic acid-2,2’-bipyridine;4,4’-雙甲酸基-2,2’-雙吡啶),並將反應溫度控制在160℃,繼續反應4小時。並且要杜絕光線的照射,以免產生異構物。接著加入過量的NH4
NCS並將反應溫度降至130℃,反應5小時。利用真空系統移除掉溶劑,並加入水以去除過多的NH4
NCS,使用抽氣過濾收集固體,且使用去離子水清洗固體,接著再用乙醚清洗固體,最後抽乾。用甲醇將固體溶掉,以管住層析做進一步的純化,使用甲醇作為沖提液。並收集主要區段,以旋濃方式除去甲醇後使用0.01 M的硝酸將固體酸化,可得黑色固體。質譜分析理論值:m/z
1668.5([M]+
);質譜分析(LRMS(FAB))實際值:m/z
1668.1(m)([M]+
)。
接著,說明本發明之光敏染料的吸收係數之測量方式,並以CYC-B6L與CYC-B7的吸收係數與習知之光敏染料的吸收係數做比較。本發明之光敏染料的吸收係數的測量方式是,先配置已知濃度之光敏染料溶液,然後取適量溶液置於石英樣品槽中,接著再將石英樣品槽放入UV/Vis吸收光譜儀中進行分析量測,並利用比爾定律(Beer’s law)(A=εbc)來計算出吸收係數。將本發明之光敏染料(CYC-B6L與CYC-B7)的吸收係數與習知之光敏染料的吸收係數做比較,其測量結果如表1所示。
其中,表1所列出的習知之光敏染料分別是文獻M.K.Nazeeruddin et al.,J.Am.Chem.Soc. 1993,
115,6382.中所提及之“N3“;及文獻M.K.Nazeeruddin et al.,J.Am.Chem.Soc., 2001, 123,
1613.所提及之“Black dye”。
由表1可知,本發明之CYC-B6L與CYC-B7染料的吸收係數高於習知染料之吸收係數。由此可顯示,本發明之釕金屬錯合物光敏染料因具有上述式(2)~(8)所示之特殊的基團,因此具有較習知之光敏染料高的吸收係數,如此則有利於將本發明之釕金屬錯合物光敏染料應用於染料敏化太陽能電池時,可得到有效之光電轉換效能。
另外,將由上述之測量方式所得到之CYC-B6L、CYC-B7與N3的吸收光圖譜(如圖1所示)分別與文獻Annual Book of ASTM Standard,G159-98 Standard tables for references solar spectral irradiance at air mass 1.5:direct normal and hemispherical for a 37° tilted surface,Vol.14.04(2003)所提及之太陽光圖譜(如圖2所示)相比,可發現CYC-B6L與CYC-B7的吸收光圖譜較N3的吸收光圖
譜更貼近太陽光圖譜。因此可知,本發明之釕金屬錯合物光敏染料在應用於染料敏化太陽能電池時,能使電池元件具有效之光電轉換效能。
接著,以本發明之釕金屬錯合物光敏染料做為一種染料敏化太陽能電池中的染料層之材料,來製造染料敏化太陽能電池,並測量其電池元件效能;以CYC-B6L染料或CYC-B7染料做為染料層之材料來製造染料敏化太陽能電池的方法為:先將已置備好的二氧化鈦(TiO2
)電極浸泡於含有CYC-B6L或CYC-B7之溶液中若干時間,而CYC-B6L染料或CYC-B7染料會以自我組裝的方式吸附於TiO2
電極之表面。之後,取出此TiO2
電極,然後再以溶劑略為沖洗TiO2
電極並乾燥後,蓋上對電極並以環氧樹脂(epoxy)密封。之後,填入電解液(配方為0.6M 1-methyl-3-propylimidazolium iodide(PMII)/0.05M I2
/0.1M LiI/0.5M 4-tBP/acetonitrile),接著再將注入口密封,即可完成染料敏化太陽能電池之製備。在完成以CYC-B6L染料或CYC-B7染料做為染料層之材料製造染料敏化太陽能電池之後,測量其電壓、電流及光電轉換效率,其測量結果列於表2中。
由表2得知,以CYC-B6L與CYC-B7為染料製作之染料敏化太陽能電池的光電轉換效率分別為7.42%與5.66%。由表2之資料可得知,由於本發明之釕金屬錯合物光敏染料因具有上述式(2)~(8)所示之特殊的基團,因此運用本發明之釕金屬錯合物光敏染料作為染料敏化太陽能電池之染料分子層時,可使電池元件具有良好的光電轉換效率。
綜上所述,本發明之釕金屬錯合物光敏染料的特徵在於,其具有上述式(2)~(8)所示之特殊的基團,因此本發明之釕金屬錯合物光敏染料可具良好的吸光能力,即其吸收光圖譜貼近太陽光圖譜。而且,以本發明之釕金屬錯合物光敏染料所製造出染料敏化太陽能電池(DSSCs)可具良好之光電轉換效率。
雖然本發明已以實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何熟習此技藝者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作些許之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
圖1顯示本發明之光敏染料(CYC-B6L與CYC-B7)與習知光敏染料(N3)之吸收光圖譜。
圖2顯示太陽光之吸收光圖譜。
Claims (7)
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:式(1)
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:式(1)
- 一種光敏染料,該光敏染料為如式(1)所表示的一釕金屬錯合物:
- 一種染料敏化太陽能電池,其特徵在於:使用如申請專利範圍第1項至第6項其中之一項所述的光敏染料做為染料層之材料。
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