TWI345586B - Chemical markers - Google Patents

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TWI345586B
TWI345586B TW096102434A TW96102434A TWI345586B TW I345586 B TWI345586 B TW I345586B TW 096102434 A TW096102434 A TW 096102434A TW 96102434 A TW96102434 A TW 96102434A TW I345586 B TWI345586 B TW I345586B
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Rajiv Manohar Banavali
Randall Wayne Stephens
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Rohm & Haas
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Description

丄 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發月^有關適用於標記液體產品之化記。 •【先前技術】 以多種化學標印彳隹γ • 知。己進仃石油碳氫化合物之標記係習知於 *中。多種化合物以及許多用於偵檢標記之技術已用於 ^目的’該等技術係例如：吸收㈣學、質譜學。例如： •二Μ Μ案第5 12,4°4號揭露用於標記液態碳氫化合物之 八肖基苯甲^ i日類。然而’經硝基取代之醋在微量水 、子在下於液也、碳氫化合物中快速水解，造成它們於一 ^^以及鑑定燃料或油與大量水接觸之燃料或油溢漏時 _ 疋此外對於用於燃料與油之額外的標記化合物一 、有所需求。標記的組合可使用作為數位標記线，其係 i對所標δ己產物形成代碼的用量比例而使用。其他適合作 :、’、石油仏6之化合物係希望能增加可用代碼至最大值。本 鲁=月欲解決之問題為尋找適用於標記石油碳氫化合物、生 貝柴油燃料或乙醇燃料之額外標記。 【發明内容】 ‘ 本發明提供一種組成物，包含：⑷石油碳氫化合物、 .生質柴油燃料及乙醇燃料中之至少一者；與（b)至少一種有 。匕δ物，該有機化合物具有：⑴三重對稱轴；（丨丨）至少 3 /〇之氮、氧、磷或硼含量；及（丨⑴至少24〇之分子量。 【實施方式】 ’于、非另外說明，否則百分比為重量百分比且溫度為 93844 5 C。丨辰度係以重量/重詈為其.、隹斗、 為基準所計算八Λ 量/容量（毫克/公升） ^ .人 百萬刀口Ρ刀（、、PPm//)來表示。術語、、石 物、指具有碳氯化合物組成為主之產物，铁 、由二Γ少1氧、氮、硫或磷；石油碳氫化合物包含肩 及從石油精煉過賴得之產物； :滑油、液壓油、煞車油、汽油、柴油燃料二油原二 所 本發明組成物包括石油碳氫化合物、生 貝木油及乙醇燃料中之至少一者，或其混合物。生質毕、、由 生物獲得之包含脂肪酸烷基醋，特別係甲醋之混 :物之燃料。、生質柴油燃㈣典型地從撖欖油或再循環植 油產生，然而亦可使用動物脂肪。乙醇燃料為任何包含 純乙醇或與石油碳氫化合物混合之乙醇，例如…、酒精汽 油(gas-r之燃料。、'絲、具有一至二十二個以直鏈、 分支鏈或環狀排列之碳原子之經取代或未經取代之炉美 (hydWbyl)。、、烯基〃 Μ基中至少—個碳碳單鍵較 ►鍵置換。可料—個或多個鹵基、齡、Μ基或絲基在 燒基或婦基上進行取代；炫氧基可接著經由一個或多個鹵 基取代絲代。較佳為烧基與烯基不具鹵基或烧氧基取代 基，及最佳為烷基與烯基未經取代。、、芳基， 氨化合物獲得之取代基。芳基總共具有六至二十方^; 子’及具有-個或多個單獨或稠合之環。較佳為芳基不包 含齒素原子。本發明-項具體實施例中，芳基係未經取代 或僅經烷基取代。本發明一項具體實施例十，芳基係由苯 基或經取代之苯基所組成。、、芳烷基〃為經芳基取代之烷 93844 6 1345586 土。、雜環基々為從具有i至二十個環原子之雜環化合物獲 得之取代基，至少-個環原子為氮、氧或硫。雜環基可具 有-至四個環’其可經稍合或經由單鍵聯結，及亦可包含 ·*非環狀基。較佳為雜環基不包含硫。在芳基或雜環基上容 .許進行下列基®之取代：鹵基、氰基、㈣、院氧基、院 基、烷醯基、胺基或經一個或多個烷基、芳基、芳烷基或 貌酸基取代之胺基，在燒基、㈣基或烧氧基上可能具有 一個或多個鹵基取代。本文中所使用術語、、有機〃係指包 含碳與氫，及不包含金屬（除了微量雜質外）之化合物或取 代基。-項具體貫施例中，除了碳與氫外，有機化合物或 .取代基可包含選自硼、矽、氮、磷、氧、硫及鹵素之元素； *或選擇性地，選自棚、氧、氮及叙元素。較佳為有機化 -合物或取代基包含呈現其天然同位素比例之元素。 本文中所使用詞§吾具有三重對稱軸之化合物〃意指 化5物具有:¾:轉之二重轴，亦即軸。本發明一項具體實 鲁施例中，該化合物亦可具有c3倍數之更高次軸（higher order axes)，例如：C6。本發明另一個具體實施例中，該 化合物不具任何更高次軸。本發明一項具體實施例中，該 -化合物包含中心六員環。較佳為該六員環實質上呈平面， .及具有三重對稱軸。具有三重對稱軸之實質上呈平面之六 員環之例子包含但不限於苯、2,4,6_三哄、三聚氰酸酯及三 聚異氰酸酯。 較佳為每一種具有三重對稱軸、至少3%之氮、氧、 磷或硼含量及至少240之分子量的有機化合物（亦即 '標記 7 93844 丄 3 。物）係以至少〇.〇lppm的量存在。本發明一項具體實 0例中，每一種標記化合物之最低量為0 05ppm、或 Wppm'或〇.2ppm。本發明一項具體實施例中，每一種標 .1化〇物之最向罝為5〇ppm、或2〇沖瓜、或15沖瓜、或 .ΡΡΙΏ或5PPm、或2ppm、或。較佳為標記化合物 :法經由視覺手段於標記之石油碳氮化合物、纟質柴油燃 料或乙醇燃料中摘檢，亦即不可能經由顏色或其他特徵之 φ &目測而决疋該石油碳氫化合物、生質柴油燃料或乙 醇燃料包含標兄化合物。較佳為標記化合物為並非慣常存 在於其所添加之石油碳氫化合物、生質柴油燃料或乙醇燃 •料中之標記化合物，其不以石油碳氫化合物、生質柴油燃 料或乙醇燃料本身之成分存在，或不以用於該石油碳氯化 口物、生質柴油燃料或乙醇燃料之添加物存在。一項具體 貝施例中，標記化合物不包含酯基或羥基。 本發明一項具體實施例中，至少一種標記化合物包含 ❿至少三個三級丁基。此等基團可以較大分支鏈烷基之一部 4刀存在’例如’二級辛基（丨，丨，3，3_四甲基丁基）。本發明一 項具體實施例中’至少一種標記化合物具有包含至少八個 *碳原子，及較佳為不超過二十二個碳原子之分支鏈烷基； 較佳為標記化合物具有三個至少具有八個碳原子之分支鏈 烷基。本發明一項具體實施例中，標記化合物具有從R〇hm and Hass Company (Philadelphia, PA)販售之其中一種
Primene™胺類獲得之三個三級烷基。例如：ci6至c22三 級烷基一級胺類之異構混合物（PRIMENE JM_T); c8至 8 93844 1345586 三級烧基一級胺類之異構混合物（PRIMENE BC-9) ; C10至 C15三級烷基一級胺類之異構混合物（PRIMENE 81-R);或 ' 其混合物。 . 本發明一項具體實施例中，每一種標記化合物包含至 少4%;或至少4.5%;或至少5%;或至少8%;或至少1〇〇/0 之氮、氧、鱗或硼。本發明一項具體實施例中，氮、氧、 磷及硼之總含量不大於40%、或不大於30%。每一種標記 化合物可包含超過一種的氮、氧、磷及硼；或每一種標記 馨化合物可僅包含此等元素之一種。本發明一項具體實施例 中’每一種標記化合物包含至少一種上述所列的'量之氮、 填及蝴。本發明一項具體實.施例中，每一種標記包含至少 ’ 3%、或至少4%、或至少4 5%、或至少5%、或至少8%之 -氮；較佳為氮僅以胺基或醯胺基之一部分存在於標記化合 物中。本發明一項具體實施例中’每一種標記化合物包含 不超過30%、或不超過2〇%之氮。胺基包含作為環結構之 φ—部分之三級胺，例如：三畊與三聚氰酸酯中之環氮。本 發明一項具體實施例中，每一種標記化合物具有至少 300、或至少350之分子量。本發明一項具體實施例中，標 .記化合物之分子量不超過5〇〇〇、或不超過15〇〇、或不超過 .800、或不超過5〇〇。 本發明一項具體實施例中，此等標記化合物具有至少 3之log P值，其中p為^辛醇/水分配係數 coefficient)。或者，此等標記化合物具有至少4、或至少5 之logp值°未曾以實驗方式測^且於文獻中發表之L〇gp 9 93844 1345586 值可使用 Meylan，W.M. & H〇ward，p H，/ 心靖机 vol. 84’ ρρ.83·92 (1995)中揭露之方法進行概算。此具體實 施例中，石油碳氫化合物、生質柴油燃料或乙醇燃料較佳 •為石油碳氫化合物或生質柴油燃料；或石油碳氫化合物； 或原油H柴油燃料、煤油、噴射機燃料或燃料油。 本發明-項具體實施例中，此等標記化合物係經由層 析技術，例如.氣相層析法、液相層析法、薄層層析法、 紙層析法、吸附層析法、親和層析法、毛細管電泳、離子 父換及分子排除層析法，將其從石油碳氨化合物 油燃料或乙醇燃料之成分至少部分分離而予 = ^接著進行下列至少—者：⑴質譜分析、⑼傅立= 光譜分析（隨)及㈣硼、氮或奴特耗檢:β、 射福^特殊偵檢可於經由氣相層析法分離後，以原子發 射4貞心器、氮化學私井福仏„ “甘、 氮，偵檢器(僅N、m電解 =、熱離子游嶋器、 ,係瘦由曾」 解導電偵檢器(僅N)進行。較佳 明一項；：二：標記化合物之識別性⑽_)。本發 及/戈梦/列中，氮-或^敏感性谓檢器係用以定量 或鐘定包含氮或碟之標記化合 ：： 中，感應輕合電漿（ICP)係用以定量及 =^知例 記化合物。另-個具體實施例中，二包含棚之標 定識別性與量。本發明一項貝/分析係用以同時測 以偵檢石油碳氫化^ 心例中，質譜分析係用 記化合物，“須;油燃料或乙醇燃料中之標 分析前濃縮，= : = :。或者，標記化合物可於 、热鶴除去石油石炭氫化合物或乙醇 93844 1345586 之某些較具揮發性之成分、或經由從石油碳氫化合物、生 質柴油燃料或乙醇燃料中以酸水溶液萃取經胺基取代之標 記化合物。 本發明一項具體實施例中，標記化合物係以下述結構 存在·
N
OR1 Ν
亦即，參-0-經取代之三聚氰酸酯。R1為烷基、烯基、芳 基、芳烷基、雜環基；任何藉由羰基連接至氧之前述基團， '例如：烷羰基；或胺曱醯基。較佳為R1為具有至少三個碳 -原子、或至少四個碳原子之芳基、烷基或烯基，或具有至 少八個碳原子之分支鏈烧基。此類型化合物係習知於文獻 中（The Chemistry of Heterocyclic Compounds: s-Triazines Derivatives, Smoline and Rapoport, 1959)，及可、經由例 如：異氰酸烷基酯之三聚合作用、三聚氰酸鹽類之烷化作 用、及三聚氯化氰與對應之醇在鹼之存在下反應而製備。 . 本發明另一個具體實施例中，標記化合物係以下述結 構存在· 〇
N R2 11 93844 1345586
其中，R5與R6為氫、烷基、烯基、芳基、芳烷基或雜環 ，:―，具體實施例中，R5及R6中至少一者不為氫。= 么為R及R6中至少一個為具有至少三個碳原子、或至少 個炭原子之炫基或烯基，或具有至少八個碳原子之分支 鍵炫•基。 么士本發明另一個具體實施例中，標記化合物係以邮)3 :構存在，其中，X為允許三個對稱取代基之非金屬原子、 2組具有允許三個對稱取代基（亦即Y基團）之非金屬 ㈤原子金屬原子;及〇為具有-至二十二個 鏈八/ 一個碳原子之有機取代基。G可為直 刀支鏈或環狀。本發明一項具 接合以形成多環系統。本發明一項 :G基” n、p、B及之至少例中，G包含 接之單-原子，但以下卜幸父佳為X包括0基團所附 時，另外的取< Α β況除外.當此單—原子超過三價 X之例子包含，例如：Ν、Ρ、；〇原：，例如:χ為CR。 CC〇2H，·其令 ^燒基、·、HdSiR 及 雜環基。-項具體實施 土為^、芳基、芳貌基或 ^為方基或雜環基、或G為 93844 14 芳土或〇為笨基或經取代之苯基。一項且& WN、P、P〇mv 貫施例中， :體實施例中，G藉由Ci_c4烷基鏈連接至χ 只知例中’標記化合物係以下述結構存在： 广◦或B，或X為n或B ;或X发χτ 項具
其中’G2表示氫或至少一個具有一至二十二 機取代基。本發明一項具體實施例中，g2包含:、子之有 或〇。以可位在芳香環上任何位置，限制條件為維持敕體 B 的三重對稱。本發明一項具體實施例中，⑴在相對又之^ 四位置，亦即對位之取代。本發明一項具體實施例中，χ >為Ν。一項具體實施例中，G2為氫、烷基（較佳為ClA 烷基）或胺基取代基，其視需要經一個或多個烷基取代。本 發明-項具體實知例中’ G2包含氮。本發明一項具體實施 •例中’標記化合物係以下述結構存在： 93844 15 r7r8n
nr7r8 條2為汉7與r8為氫、烷基、烯基、芳基或烷芳基，限制 少一 7 R與R8中至少一個不為氫。較佳為R7與R8中至 為具有至少三個碳原子、或至少四個碳原子之烷基 5、基，或具有至少八個碳原子之分支鏈烷基。 本發明另—個具體實施例中，標記化合物係以下述結 構存在：
./、9中R為烷基、烯基、芳基、雜環基或烷芳基。較佳為 R為具有至少三個碳原子、或至少四個碳原子之烷基或烯 基，或具有至少八個碳原子之分支鏈烷基。本發明另一個 具體實施例中，標記化合物為上述化合物之、、反酯（Reverse ester)"，亦即，經酯化使苯環帶有三個〇c(〇)R9基團之 1，3,5-三羥基苯。本發明另一個具體實施例令，標記化合物 93844 16 1345586 為1，3,5·三羥基苯之參_R9醚。 本發明_項具體實施例巾，存在料-種㈣ 物，該等標記化合物可來自不同化學類 二: .者）。多重標記化合物之❹促進可用於㈣石油 物、生質柴油燃料或乙醇燃料之來源與其他 : 訊併入石油碳氯化合物、生質柴油燃料 = =含標記化合物之識別性與相對量，例如「Π整： 一、二或更多種標記化合物可用於形成 :據：發明之標記化合物可與其他類型之標記結合：例 及收光瑨測定法偵檢之標記，包含美國 .Ml1，575號；美國專利申請公開案第2_/0、250469二及 ==奢公開案第】，479,749號中揭 ： τ::=:氫化合物、生質柴油燃料或= •添力：==!)之添加物包裝，再將該添加物包裝 (實施例） 木油燃料或乙醇燃料中。 ~~商用汽油之標記 叫 Γ二1 ” 之三 _ 基十3,5-三 H4,6(1H,3H， 與〜升試劑級甲苯於樣 到侍到均質溶液。此 τ預:仟物罝 記。以足夠商’匕s 8,694 *克/公升之標 含⑽毫克=館備溶液之次樣本，以獲得包 質譜儀八之汽油樣本。使用氣相層析法配合 “義刀析此材料。此標記在m/e為249、125 ， 93844 】7 顯示強特徵信號。使用下述層析條件，及使用選擇性離子 測定模式（sm)與電子衝擊電游離法⑽之質譜儀，以 …9分鐘滯留時_檢此標記。管柱為長度為30公尺、 内徑為〇·32公羞、胺戶痒或 溫度為载3分米之舰毛細管柱。 里以1〇C/刀鐘加熱至290。(：，接著維 ^刀知。進仃進-步稀釋汽油樣本至標記濃度I克 =，.85毫克/公升。如上述此等樣本之分析顯示標^ 93844 18 1345586 记在m/e為245、244及167與166時，顯示強特徵信號。 •使用氣相層析法，及使用選擇性離子測定模式（SIM)與電子 .^犟電游離法（EI)之質譜儀，於所有樣本中偵檢到此標 •.及發現反應呈線性且有相關係數（R2)值0.9988與峰面 .積8566G(e)，其中。為以ppm計之標記濃度。 煤油之標記 添加足夠2,4,6-三烯丙氧基-13,5-三哄於商用煤油樣 •人1 一使標兄濃度為〇.93毫克/公升。使用氣相層析法配 貝士曰儀刀析此材料。此標記在m/e為2〇8、125、83及 82時示強特徵信號。使用氣相層析法，及使用選擇性 子測定杈式（81以[)與電子衝擊電游離法（EI)之質譜儀，偵 '檢到此標記。 、 商用汽油之標記 、工由將過I吡咯啶與三聚氣化氰以類似Detweiler，w. ^ and Amstutz, E. D., J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, l巾敘述之方式反應而製備2,4,6-三鱗咬H,3,5_三 、、-2本。添加足夠2,4,6-三°比"各咬基_1，3,5-三哄於商用 牛’本中，使標汜濃度為12.0ppm。以額外的汽油進一 ，釋而產生一系列濃度範圍從12.Oppm降至 .配ΓΓί、8.88至0·15毫克/公升）之樣本。使用氣相層析法 盥、'•曰儀刀析此等樣本。此標記在m/e為288、 渥W Μ寺 '顯不強特徵信號。使用氣相層析法，及使用選 儀 '則疋模式（SIM)與電子衝擊電游離法（ΕΙ)之質譜 '所有樣本中錢到此標記，及發現反應呈線性且有 93844 19 ^45586 相關係數（尺2)值Q 9977與峰面積y577 7⑷，其中c為以 ppm計之標記濃度。 .商用汽油之標記 ' 添加足夠2,4,6_三-三級辛基-1，3,5-三卩并（TTOM)於商 * 飞油樣本中，使標記濃度為ό 11 ppm。以額外的汽油進一 步稀釋而產生一系列濃度為ippm、j 〇4ppm 及lppm之樣本。使用氣相層析法配合質譜儀分析此等 鲁材料。此標記在m/e為4〇5、391、293與167時，顯示強 寺徵L號使用氣相層析法，及使用選擇性離子測定模式 卿則子衝擊電游離華)之質譜儀，於所有樣 檢到該標記。 、從生物獲得之燃料之標記 添加足夠之’^-二苯氧基-^^-三哄於從黃豆油斑甲 ，之轉輯用獲得之黃豆τ基酯（methyl SGyate)樣本中、，使 標記濃度為133Ppm。以額外的黃豆甲基酉旨進一步稀釋而產 ♦生一系列濃度為U3Ppm、瓜印㈣及1()5ppm之樣本。 使用氣相層析法配合質譜儀分析此等樣本。此標記在_ =264、238、H5與⑵時，顯示強特徵信號。使用氣相 ，層析法’及使用選擇性離子測定模式（SIM)與電子衝 •:法(EI)之質譜儀’於所有樣本中偵檢到此標記。
Jljfe例8 ·· Jk油之標記 添加足夠2,4,6_三苯氧基]，3u弁於來自阿根廷之 原油樣本中，使標記濃度為137ppm”x額外的原油進一牛 稀釋而產生-系列濃度為137ppm ' 58ppm及！ _之^ 93844 20 1345586 本。使用氣相層析法配合質譜儀分析此等樣本。此標記在 m/e為264、238、145與121時，顯示強特徵信號^使用 氣相層析法，及使用選擇性離早也丨— π』^ .雕子測夂杈式（SIM)與電子衝擊 電耜離法（EI)之質譜儀，於路 '戶斤有樣本中偵檢到此標記。
93844

Claims (1)

1345586 1 第96102434號專利申請案 | 100年5月25日絡，不辞榫頁 十、申請專利範園·· 一 1. 種適用於標記碳氫化合物液體產品之組成物，包括： (a) 石油碳氫化合物、生質柴油燃料及乙醇燃料中之 至少一者；以及 (b) 至少一種有機化合物，該有機化合物具有：（i) 一重對稱轴，（ii)至少3%之氮、氧、填或獨含量；及（出） 至少240之分子量，其中該至少一種有機化合物包含具 有三重對稱軸之實質上呈平面的六員環，且該六員環為 二聚氰酸酯、三聚異氰酸酯或1，3,5-三畊環，且其中各 該至少一種有機化合物係以不超過5 ppm之湲度存在。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其乍，各該至少一種 有機化合物係以至少〇 Olppm但不超過5ppm之濃度存 在。 3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中，該至少一種有 機化合物包含至少8%之氮，該氮僅以胺基或醯胺基之 一部分存在。 4. 如申請專利範圍第3項之組成物，其中，該至少一種有 機化合物包含至少三個三級丁基。 5· 一種適用於標記液體產品碳氫化合物之組成物，包括： (a) 石油碳氫化合物、生質柴油燃料及乙醇燃料中之 至少一者；以及 (b) 至少一種有機化合物，該有機化合物具有：（i) 二重對稱軸；⑴）至少5%之氮、氧、構或蝴含量；及（沿） 至少240之分子量，其中各該至少一種有機化合物係以 22 93844修正版 1345586 第96102434號專利申請案 日修正替換頁 至少O.Olppm但不超過5ppm之濃度存在，且其中該至 少一種有機化合物具有式X(G)3;其中，X係選自n、b、 Bi、CR、SiR及CO〇2H所組成群組；其中，r為院基、 烷氧基、烯基、芳基、芳烷基或雜環基；及〇為具有一 至一十二個碳原子之有機取代基。 6·如申請專利範圍第5項之組成物，其中，χ係選自N、 B、Bi、CR、SiR及CO〇2H所組成群組，·其中，R為烧 基、烷氧基、烯基、芳基、芳烷基或雜環基；及G為芳 基或雜環基。 7. 如申請專利範圍第ό項之組成物，其中，χ為N或B ; G為芳基；及氮、氧、磷或硼含量為至少8%。 8. —種偵檢申請專利範圍第〗或5項之該至少一種有機化 合物之方法，該方法包括使用層析技術，接著進行下列 至少一者：⑴質譜分析、（ii)傅立葉轉換紅外光譜分析 (FTIR)及（iii)硼、氮及磷中至少一者之特殊偵檢，以分 析石油碳氫化合物、生質柴油燃料或乙醇燃料之樣本。 9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中，該至少一種有機 化合物係以〇.〇5ppm至20ppm之濃度存在，及具有至 少8%之氮、構或硼含量。 93844修正版
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