TWI267507B - TCNQ composite salt and application on solid capacitor of the same - Google Patents
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Description
1267507 案號 89125857 曰 修正 五、發明說明（1) 本發明係有關於一種用於固態電容器之電解質材料， 特別有關於一種以雙電荷供電子基團為主要成分2TCNQ複 合鹽。 習知以來，傳統的電解電容器多半是使用電解液，然 而，近年來，對於固態電解電容器的需求增加，而目前市 面上的固態電解質電容器技術和產品大多來自日本，因此 本發明即針對業界對此之強烈需求，研發新型之TCNQ複合 鹽以提供具有較低成本以及相當或優於市面上現有產品特 性的固態電解質，進而發展出可用於電池及電容器之固態 電解質。 有關將TCNQ複合鹽作為有機半導體電解電容器之電解 質之專利，例如有美國專利No· 4982312、No. 5031077、 No· 5766271等揭示使用不同組合之TCNQ複合鹽。但一般 來說，上述TCNQ複合鹽本身的熔點過低，無法承受裝配零 件銲錫時（大約2 3 0 °C )的熱應力，因而導致顯著的洩漏 電流增大等特性劣化之現象，雖然已有研發出高熔點TCNQ 複合鹽，可提高其耐熱性，但在熱融後再經冷卻固化處理 的TCNQ複合鹽之導電度明顯下降，因此TCNQ複合鹽失去優 越的高頻特性。 在習知技術中，對於TCNQ複合鹽的研究大都侷限於單 一帶正電荷供電子基團，雖有少數探討環烯_雙—二甲基吡 啶（1^關）4[&11^16 116-(1卜1111^(111^11111(1^關）4]所形成 之TCNQ複合鹽，但仍著重在其運用或秘而不宣’此外’上 述複合鹽應用於較高壓時（〜25V)仍不足需求。而烷基-
1267507 案號 89125857 Λ_η 曰 修正 五、發明說明（2) 異喹啉（TCNQ)2 [alkyl-Iso-quinolinium(TCNQ)2]雖普遍 被運用，但並不能應用於較高壓範圍。 本發明有鑑於上述問題，為突破該技術瓶頸，研發出 一種包含雙電荷系列之供電子基團以提升耐高電壓及耐高 溫特性，且其溶點高於銲錫溫度（2 3 0 °C )之T C N Q複合鹽 ，該複合鹽具有較佳的導電度，更重要的是在熱融冷^ 環後仍保持優越的導電度’以及可避免其在過銲錫爐時產 生二次溶融之危機。 以下，將詳細說明本發明之一種含有雙電荷供電子基 團之TCNQ複合鹽。 本發明之TCNQ複合鹽是具有兩個正電荷之雙電荷型供 電子基團與TCNQ所形成的複合鹽。該鹽類主要是由二帶電' 荷官能基團以不同碳數（一般是2〜1 6個碳直鏈飽和院I或 具有Ρ共振的不飽和系列）的碳鏈加以分離，該雙電荷官 能基團可為相同（對稱）或不相同（非對稱）。將此鹽類 與2〜4個T C N Q相結合，兩者間的堆積會產生具有下列優點 的TCNQ複合鹽： 1 ·具有良好的導電度，其熔點高於一般現有的TCNQ複 合鹽，且在熱融後仍具有相當優異的導電度特性。 2.可因應製程上的需求，有效控制及調整複合鹽特 性，使固態電解質具有相當的熱穩定性，不因熱融而改變 物理特性。 3 ·在熱融冷卻後，二次熱融時具有熔點上昇、裂解點 不變的物理特性。
第7頁 1267507 _案號89125857_年月日 修正 五、發明說明（3) 其合成步驟如下：
其中供電子基團X為喹啉、異喹啉、二曱基吡啶 (lutidine)、甲口比喷（picoline)、叶[：唆（pyridine) 、 口米哇 (i m i d a ζ ο 1 e )、苯并味唾以及上述結構之衍生物等；1代表 離去基（leaving group)，例如蛾離子、溴離子、氯離子 以及對甲苯石黃酸酯（p-toluenesulfonate)等，而η為 0-14之正整數，其中該TCNQ與供電子基團之化合比例y介 於2. 5至4. 0之間。 此外，當使用於固態電容器之電解質時，本發明之雙 電荷型TCNQ複合鹽亦可與單電荷型TCNQ複合鹽混和使用。 為使本發明之上述目的、特徵和優點能更明顯易懂， 下文特舉較佳實施例，並配合所附數據，作詳細說明如
第8頁 1267507 -皇號8912挪7_年月日 修正 五、發明說明（4) 克的1，8 -二硬辛烧（i，8 — diiodooctane)以及乙腈的混合 溶液’將該溶液加熱迴流後冷卻過濾，並以溶劑清洗該過 遽物後乾燦，得到化合鹽。 將TCNQ溶解於乙腈中，待加熱溶解TCNq後再加入1/〇. 5至1 / 4當量的化合鹽（溶於乙腈中，或不用溶劑，採慢慢 加入或一次分批加入的方式添加），繼續加熱迴流，將此 溶液冷卻後過濾’再以溶劑清洗乾燥，得到T c n Q復合鹽。 將上述製程而得之TCNQ複合鹽進行了 、了 、ΔΤ、以及 導電度測試，其結果列於表1。 m d 表1
CbLuz/TCHQΓΤοΤβ i/l [/[. 5 1/2 1/2. 5 1/2. 75 1/3 i/3_ 5 1/4 〔Ad 08 —- o —1098 5 54566755 5 22222222 2 5 3 2 2 2 2 2 2 2 9 5 —- 7 7 8 3 3 3 —· —-322 2 3 3 8 6 9 —1692 —· —I —I —-43333 //BS8B2I22 2 rf f f f f f f f o ooooooo o —I —i —I —I —-1 —I —I —/ ΧΧΧΧΧΧΧΛ X 09998525 o j 實施例2 : 29克 ，所得 以實施例1之相同步驟’僅改變複合_ 異喹琳、1.83克之1， 8-二破辛烧以及2 f 之複合鹽之特性列於表2。
W
第9頁 1267507 案號 89125857 曰 修正 五、發明說明（5) 實施例3 : 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為1 . 2 9克 之喹啉、1.83克之1， 8 -二碘辛烷以及2.8克之TCNQ，所得 之複合鹽之特性列於表2。 實施例4 ·· 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為1 . 0 7克 二甲基吡啶、1.83克之1， 8 -二碘辛烷以及2.8克之TCNQ， 所得之複合鹽之特性列於表2。 實施例5 : 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為0 · 6 5克 之異喹啉、0.65克之喹啉、1.83克之1，8 -二碘辛烷以及 2. 8克之TCNQ，所得之複合鹽之特性列於表2。 實施例6 ·· 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為0. 6 5克 之異喹啉、0.54克二甲基吡啶、1.83克之1， 8 -二碘辛烷 以及2 . 8克之T C N Q，所得之複合鹽之特性列於表2。 實施例7 : 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為0 · 6 5克 之喹啉、0.54克之二甲基吡啶、1.83克之1，8 -二碘辛烷 以及2. 8克之TCNQ，所得之複合鹽之特性列於表2。 實施例8 : 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為0 · 3 3克 之異喹啉、0 . 3 3克之喹啉、0 · 5 4克之二甲基吡啶、：I 4 8 3克 之1， 8-二碘辛烷以及2. 8克之TCNQ，所得之複合鹽之特性
第10頁 1267507 _案號89125857_年月曰 修正_ 五、發明說明（6) * 列於表2。 實施例9 : ^ 以實施例1之相同步驟，僅改變複合鹽配方為1 . 2 9克 之異喹啉、1·97克之1， 10 -二碘癸烷以及2.8克之TCNQ， 所得之複合鹽之特性列於表2。 比較例1 :單電荷（C4IQ)TCNQ複合鹽 將1.29克的異喹琳溶解於乙腈中，加入1.84克的 η - b u t y 1 i 〇 d 〇 d e以及乙腈的混合溶液，將該溶液加熱迴流 一小時後冷卻過濾，並以溶劑清洗該過濾物後乾燥，得到 化合鹽。 將2克的TCNQ溶解於乙腈中，待加熱溶解TCNQ後再加 _ 入1 . 4克的化合鹽/乙腈中（或不用溶劑，採慢慢加入或一 次分批加入的方式添加），繼續加熱迴流，將此溶液冷卻 後過濾，再以溶劑清洗乾燥，得到TCNQ複合鹽。 將上述製程而得之TCNQ複合鹽進行Tm、Td、導電度測 試，其結果列於表2中。
第11頁 1267507 _案號89125857_年月日 修正 五、發明說明（7) 表2
Tm(°C ) Td「C〕 導電度（S/cin) 實施例2 260 277 < 10_E 實施例3 256 268 -I0_B 實施例4 231 270 0. 15 實施例5 255 269 -10_Ε 實施例6 224/239 270 0. 27 實施例7 230 260 0. 28 實跑例8 222 270 0. 08 實施例9 253 275 0 8 比較例1 224 275 0_ 0i 實施例1 0 將200mg之下列表之不同TCNQ複合鹽置於鋁殼中加熱 融解後冷卻，測試並比較熱融前後導電度及熱特性間的關 係。 表3
同樣地測試上述各溶融後之TCNQ複合鹽在經過85 °C或1 05 °C 1 0 0小時熱處理後的導電度及熱特性，其結果列於
第12頁 1267507 _ 案號 891258Fi7_手月—日_ 五、發明說明（8) 表4 〇 表4 熱融後/85t，iOOh 熱融後/105t，iOOh S/cm Temp(Tn/Td) S/cm Tenip(Tn/Td) 實施例4 4. 44 229/270 1. 44 229/269 實施例7 2. 58 235/261 1. 68 240/262 實狍例9 1. 32 243/260 1. 2 242/259 比較例1 0. 514 216/260 I. 04 217/259 實施例1 1 將實施例9以及比較例1所得之TCNQ複合鹽加壓成錠後 至入鋁殼中，以一般含浸設備將其加熱成液體後，與經再 化成處理之捲繞素子相結合，浸潰後冷卻靜置於室溫後量 測在1 2 0 Η z的特性，並測其耐電壓性質，列於表5。 表5 CAP (μΡ) Z (Ω) ESR (Ω) DF (%) 最大耐電壓 (V) 貧施例9 155. 1 8. 56 0. 28 2. 78 31 比較例1 155.2 8. 55 0. 24 2· 78 25 電容器設計規格·· 150 #Fn6V ·· 10x10· 5 素子設計容量：175//F (依E I A J RC - 2 3 6 4標準測試） :^表1所示’最佳T C N Q /供電子基團化合比例介於2 · 5至4 · 0 之間時，可得到最高導電度。
第13頁 1267507
由表2之數據顯示在相同碳鏈長度時，不對 鹽具有較佳之導電度，且熔點皆高於比較例，\TC二，合 之上。因此本發明可藉由調控供電子基團之種類及比 以得到多種規格之TCNQ複合鹽。 由表3資料顯示各TCNQ複合鹽之導電度在熱融後，普 遍有提升的現象’然而比較例1熱融後的Tm及Td皆大幅下 降’而在本發明之實施例在熱融後其^點變化不大，仍在 銲錫溫度之上，如實施例7在熱融後τ m上升，T d則不變。 因此本發明之TCNQ複合鹽應用於電容器/電池上將可避免 過銲錫爐二次熱融之問題。此外，表4顯示熱融後再經8 5 °c或1 0 5 °C下1 0 〇小時之熱處理後，仍維持穩定且優於比較 例之導電度，因此本發明之T C N Q複合鹽在熱融後仍保持其 導電度，因而達成本發明。 又，如表5所示’實施例2所得之TCNQ複合鹽所製成之 電容器可達到3 〇 V的耐電壓，較現有產品之耐電壓為佳。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定 本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範 圍内，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍 當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
第14頁 1267507 _案號89125857_年月日 修正 圖式簡單說明
第15頁
Claims (1)
1267507 案號 89125857 51 年8月\\日 修正 六、申請專利範圍 1:—種^^1复合鹽，如下列化學式所示如下： :公告本·
TCNQ 丨修正i補充 1^4 ^ Ik 其中x及X’代表相同或不相同之含氮芬香族雜環化合物， 其氮原子分別接於一長碳鏈之兩端，形成雙正電荷，KNQ 為四氰酉昆雙甲烷（tetracyanoquinodimethane)，η 為〇-14 的正整數’而該TCNQ與供電子基團之化合比例y是介於2· 5 至4. 0之間。 2·如申請專利範圍第1項所述之TCNq複合鹽，其中該 供電子基團X及X’為選自喹啉、異喹啉、二甲基吡啶、甲 口比喷、卩比咬、味唾、苯并咪唑以及上述結構之衍生物所組 成之群組。 3·如申請專利範圍第1項所述之代⑽複合鹽，其熔點 高於23 0 °C。 ' 4· 一種固態電容器之電解質，由申請專利範或2 項所述之TCNQ複合鹽所組成。 5 ·如申喷專利範圍第4項所述之固態電容器之電解 質，其中還=括單，荷型TCNQ複合鹽。 6 ·如申明專利範圍第4或&項所述之固態電容器之電解 質，其中更包括添加冑彳。
0178-5697TWF1;P054890033TW;daphne.p t c 第16頁
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