TWI223980B - Fungicidal composition and method for using the same - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Description
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(1 ) 發明背景 發明領域 本發明為關於一種殺真菌劑組成物,其為令使用作為 植物疾病控制劑之式(I )所示之1,2, 3-卩塞二唑衍生物, 與至少一種殺真菌劑選自具有對抗植物疾病之真菌活性 之化合物予Μ混合而取得,且闞於使用此組成物之方法。 相關技藝 雖然部分的式(I )所示之1 , 2,3-瞎二唑衍生物為新穎 的,但許多此類衍生物已於JP-A 8-325 1 1 0中揭示,其 提及此些化合物作為植物疾病控制劑的有用性。另一方 面,構成本發明組成物之其他成分的化合物(其為具有 對抗植物疾病之真菌活性)係為揭示於文獻中之已知的 殺真菌劑。 發明之概要 本發明者等人企圖令1,2,3-瞎二唑衍生物與各種已知 的殺真菌劑組合使用,其針對進而降低1,2, 二唑衍 生物之劑量。結果發琨此類組合使用展現出單獨使用所 無法預期的功效。基於此發琨,完成本發明。 再發琨令種子或用Μ播種之培養載體,Ml,2,3-瞎二 唑衍生物與其他殺真菌劑之組合處理,則可展琨出由植 物葉處理所無法預期的優良功效。基於此發現,完成本 發明。 發明之詳细描述 本發明為關於一種殺真菌劑組成物,其包括下式(I) -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tfi*-------線 1223980 A7 B7 五、發明說明(2 ) 所示之1,2,3-瞎二唑衍生物、及至少一種化合物選自具 有對抗植物疾病之真菌活性之化合物作為其活性成分, 及關於一種使用其之方法:
II -R1 -R2 (I) 其中R1為氫原子;(Ci一 6)烷基或(C R 2為下式基: )環烷基;且 -V-P 3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C0-Y 其中R 3為氫原子、(C )烷基、鹵(C :l一2〇 )烷基、 (C 2 - 20)嫌基、齒(Cz - 20)嫌基、(C2 - 20)快基、_ (C 2 一 20 )炔基、(C 3—12 )環烷基、(Ch )烷氣(Ci-6 )烷基、(Ci-6 )烷 氧(Ci—6 )烷基、羧(Cu )烷基、(Ci —20)烷氧羰基 (C i — 6 )烷基、胺甲醯基(C n )烷基、經取代胺甲醯基 (C:^6 )烷基其具有1或2個相同或相異取代基選自 (C i-e )烷基、苯基和經取代苯基其為經取代Μ至少一 個相同或相異之鹵原子或(Ci—6 )烷基、氰(Ci-6 )烷基 、(C n )烷羰氧基(C n )烷基、(C )烷羰胺基 (Cp 6)烷基、苯基、經取代苯基其具有1至5個相同 或相異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、硝基、(C ^6 烷基、鹵(Ci—6 )烷基、(Ci— 6 )烷氧基、鹵(CP6 )烷 氧基、羧基、(C )烷氧羰基、胺甲醯基和經取代胺 甲醯基其具有1或2個相同或相異取代基選自鹵原子、 (C m )烷基、苯基和經取代苯基其為經取代Μ 1至5 -4- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-------線, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(3 個相同或相異之(Ci-6 )烷基、苯基(Ci-6 )烷基、經取 代苯基(Cp 6 )烷基其為在環上具有1至5個相同或相 異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、硝基、(Ci—6)烷 基、鹵(Ci—8 )烷基、(Cn )烷氧基、鹵(Ci — 6 )烷氧 基、羧基、(Ch 12)烷氧羰基、胺甲醯基和經取代胺甲 醯基其具有1或2個相同或相異取代基選自鹵原子、 (C卜12 )烷基、苯基和經取代苯基其為經取代Μ 1至5 個相同或相異之(Cp 6 )烷基、苯羰氧基(Ci一 6 )烷基、 經取代苯羰氧基(c^e)烷基其為在環上具有1至5個 相同或.相異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、硝基、 ((:1-6)烷基、鹵((:1-6)烷基、((:1一6)烷氧基、鹵 (Che)烷氧基、羧基、(C m )烷氧羰基、胺甲醯基和 經取代胺甲醯基其具有1或2個相同或相異取代基選自 鹵原子、(C )烷基、苯基和經取代苯基其為經取代 K1至5個相同或相異之(Ci — e )烷基、苯羰基(Ci—6 ) 胺烷基、經取代苯羰基(Ci-8 )胺烷基其為在環上具有 1至5個相同或相異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、 硝基、(Ci —6)烷基、鹵(Ci —6)烷基、(Ci—6)烷氧基 、鹵(C 6 )烷氧基、狻基、(C !一12 )烷氧羰基、胺甲醯 基和經取代胺甲醯塞其為具有1或2個相同或相異取代基 選自鹵原子、(C i —12 )烷基、苯基和經取代苯基其為經 取代Ml至5個相同或相異之(Ci—6 )烷基、5-或6-員 雜環其為具有至少一個相同或相異之雜原子選自氧原子 、硫原子和氮原子、經取代5-或6-員雜環其為具有1至 -5 一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(4 ) 5個相同或相異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、硝基 、(Ci — 6 )烷基、鹵(Ci—6 )烷基、(Ci-e )烷氧基、鹵 (Ci-6)烷氧基、羧基、(C i—12 )烷氧羰基、胺甲醯基和 經取代胺甲醯基其具有1或2個相同或栢異取代基選自 鹵原子、(C^u)烷基、苯基和經取代苯基其為經取代 Ml至5個相同或相異之(Ci — 6 )烷基、5-或6-員雜環 (Cs 6 )烷基其為具有至少一個相同或相異之雜原子選 自氧原子、硫原子和氮原子、經取代5-或6-員雜環 (C^8)烷基其為具有1至5個相同或相異取代基選自 鹵原子、羥基、氰基、硝基、(Ci-e)烷基、鹵(Cn) 烷基、(Ci—6 )烷氧基、鹵(Ci—6 )烷氧基、狻基、 (C m )烷氧羰基、胺甲醯基和經取代胺甲醯基其為具有 1或2個相同或相異取代基選自鹵原子、(Cku)烷基 、苯基和經取代苯基其為經取代K1至5個相同或相異 之(C!-6 )烷基、5-或6-員雜環羰氧基(Ci-6 )烷基其為 具有至少一個相同或相異之雜原子選自氧原子、硫原子 和氮原子、經取代5-或6-員雜環羰氧基(C^ 6 )烷基其 為具有1至5個相同或相異取代基選自鹵原子、羥基、 氰基、硝基、(C 一 e )烷基、鹵(C i一6 )烷基、(C卜6 ) 烷氧基、鹵(Ci-6)烷氧基、羧基、(C h12 )烷氧羰基、 胺甲醢基和經取代胺甲醯基其為具有1或2個相同或相異 取代基選自鹵原子、(Ch 12)烷基、苯基和經取代苯基 其為經取代K1至5個相同或相異之(C^ 6 )烷基、5-或6-員雜環羰胺基(Ci_6 )烷基其為具有至少一個相同 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) i嘗 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂L-------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(5 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或相異之雜原子選自氧原子、硫原子和氮原子、經取代 5-或6-員雜環羰胺基(Ci-6)烷基其為具有1至5個相 同或相異取代基選自鹵原子、羥基、氰基、硝基、 (Cpe )烷基、鹵(Ci-6 )烷基、(C:l一e )烷氧基、鹵 (Ci-6 )烷氧基、羧基、(“一12)烷氧羰基、胺甲醯基和 經取代胺甲醯基其為取代Ml或2個相同或相異取代基 選自鹵原子、(C^u)烷基、苯基和經取代苯基其為經 取代Ml至5個相同或相異之)烷基、或Μ下式基: -N = C (R 5 )R 6 其中和R6為相同或相異各為氫原子、(Cp 6 )烷基 、鹵(Ci —6 )烷基、(C3-_6 )環烷基、苯基或經取代苯基 其為經取代Μ相同或相異取代基選自鹵原子、(Cps) 烷基和(Ci_6 )烷氧基、或R5和R6亦可結合為(C2 — 6 ) 伸烷基,其可被0 、S或NR4 (其中R 4為氫原子或 (C卜6 )烷基所取代);且Y為0 、S或NR 4 (其中R 4為 如上定義)、或下式基: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0 其中X為相同或相異為鹵原子、羥基、氰基、硝基、 ((:1-6)烷基、鹵((:1—6)烷基、((:1-6)烷氧基、鹵 (C卜6 )烷氧基、(C :L一6 )烷羰基、羧基、(C )烷氧 羰基、胺甲醯基和經取代胺甲醯基其為具有1或2個相 同或相異取代基選自鹵原子、(CP12)烷基、苯基和經 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(6 取代苯基其為經取代以1至5 烷基;且η為整數0至4 。 本發明提供可使用低劑量之 唑衍生物的殺真菌劑組成物。 菌劑的優良活性。本發明再提 劑組成物之方法,其包括於播 活性成分或含其之殺真菌劑。 組成物令其可安定化殺真菌之 生長之方法。 構成本發明組成物之其他活 2,3-瞎二唑衍生物的典型例為 不被此些例所限定。 個相同或相異之(Cn ) 式(I )所示之1 , 2 , 3-瞎二 此些組成物具有作為殺真 供一種更有效使用殺真菌 種期中對種子或植物投予 該組成物之用法或使用此 功效及抑制藥劑耐性真菌 性成分之式(I)所示之1, 列於表1和3 。本發明決 υ'ΙΛΨ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
式(1-1N_II N .R1 HR3 II 0 (1-1)
訂1·-------線I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 .Γ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2】0 X 297公釐) 1223980
7 7 A B 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明(卩) 表1
NO. R1 Y R3 性質 1 Η 0 H m.p. 107.1°C 2 Η NH H m.p. 160.8°C 3 ch3 0 H m.p. 188-189.5°C 4 ch3 0 Na m.p. 230°C (分解) 5 ch3 0 ch3 nD 1.5165 (23.2°C) 6 ch3 0 c2h5 nD 1.5075 (14.0°C) 7 ch3 0 n-C3H7 nD 1.4000 (12.5°C) 8 ch3 0 i-C3H7 nD 1.4400 (14.3°C) 9 ch3 0 s-C4H9 nD 1.4165 (24.2°C) 10 ch3 〇 CH2CH(C2H5)C4H9-n nD 1.4891 (23.1°C) 11 ch3 0 n-C8Hi7 nD 1.4900 (12.9°C) 12 ch3 0 n-C12H25 nD 1.5403 (22.0°C) 13 ch3 0 n~C16H33 ' nD 1.4859 (22.0°C) 14 ch3 0 C-C6H11 nD 1.5248 (25.2°C) 15 ch3 0 CH2-Ph nD 1.5735 (13.1°C) 16 ch3 0 CH2-(4-Cl-Ph) m.p. 85°C 17 ch3 0 CH2- (3,5-Cl2-Ph) m.p. 81°C 18 ch3 0 CH2-(4-t-C4H9-Ph) nD 1.5558 (26.3°C) 19 ch3 0 CH2-(4 - N〇2-Ph) m.p. 100°C 20 ch3 0 CH(CH3) -Ph nD 1.5631 (25.0°C) 21 ch3 0 Ph nD 1.5845 (20.6°C) 22 ch3 0 4-Cl-Ph m.p. 77-80°C 23 ch3 0 2-CH3-Ph m.p. 62-64°C 今 * --------•訂i·-------線氣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NO. R1 Y R3 性質 24 ch3 0 4-CH3-Ph m.p. 31°C 25 ch3 0 4-CH3〇-Ph m.p. 73°C 26 ch3 0 2-COCH3 m.p. 77°C 27 ch3 0 2-COOCH3~Ph m.p. 102°C 28 ch3 〇 2-CO〇C3H7-i Paste 29 ch3 0 CH^Q1 丨 p'H nD 1.5391 (17.1°C) 30 ch3 0 CH2CH2〇WV m.p. 54°C 31 ch3 0 CH2CH(CH3 )0-¾、 nD 1.5812 (22°C) 32 ch3 0 (s) -CH(CHJCOOC- H5 nD 1.4858 (21.9°C) 33 ch3 0 CH2CH2NHCO-Ph / m.p. 85°C 34 ch3 0 N=CH-Ph 、 m.p. 113.5°C 35 ch3 0 N=C(CH3)Ph ^ m.p. 99.9°C 36 ch3 s ch3 f3 m.p. 40.1°C 37 ch3 s ϋ —、 R nD 1.5229 (20.8°C) 38 ch3 s i-C3H7 nD 1.5620 (21.8°C) 39 ch3 s n-C12H25 nD 1.5621 (18.6°C) 40 ch3 s CH2-Ph nD 1.6239 (21.1°C) 41 ch3 NH H m.p. 115°C 42 ch3 NH ch3 m.p. 45°C 43 ch3 NH c2h5 m.p. 44°C 44 ch3 NH i-C3H7 m.p. 65°C 45 ch3 NH c-C6Hu. m.p. 98°C 46 ch3 NH · Ph m.p. 110°C —f G - A7 _:___B7 五、發明說明(f ) 、 表1(續) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
^-----------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 f A7 B7 五、發明説明(3 ) 表1 (鑛)
No. R1 Y R3 性質 47 ch3 NH 2-Cl-Ph m.p. 101°C 48 ch3 NH 3-Cl-Ph m.p. 136-142°C 49 ch3 NH 4-Cl-Ph m.p. 114°C 50 ch3 NH 2-CH3-Ph m.p. 115°C 51 ch3 NH 3-CH3-Ph m.p. 111°C 52 ch3 NH 4-CH3-Ph m.p. 109°C 53 ch3 NH 2,4-Cl2-Ph m.p. 118-119°C 54 ch3 NH 3,4-Cl2-Ph m.p . 138-139°C 55 ch3 NH 3-Cl-4-CH3-Ph m.p. 113°C 56 ch3 NH 3,4-(CH3)2-Ph m.p. 111°C 57 ch3 NH 4-CH3〇-Ph m.p. 117°C 58 ch3 NH 4-N〇2-Ph m.p. 175°C 59 ch3 NH 4-CN-Ph m.p. 172°C 60 ch3 NH 2-COOH-Ph ~ m.p. 223°C ~ 61 ch3 NH 2-COOC2H5-Ph m.p. 63°C 62 ch3 NH 4-COOCH3-Ph m.p. 133°C 63 ch3 NH 2-CONHCH3-Ph m.p . 162°C 64 ch3 NH 2-CONHC3H7-i-Ph m.p . 177°C 65 ch3 NH 3-CONHC3H7-i-Ph m.p. 158°C 66 ch3 NH 4-CON(GH3)2-Ph m.p . 176.8-178.6°C 67 ch3 NH CH2-Ph m.p. 53°C - 68 ch3 NH CH(CH3) (4-Cl-Ph) m, p . 108°C 一I卜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1223980 A7 B7 五、發明説明) 表ι(縝) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
No. R1 Y R3 性質 69 ch3 NH ch2cn m.p. 76-78°C 70 ch3 NH ch2ch2cn m.p. 86-87°C 71 ch3 NH CH(CH3) (i-C3H7) nD 1.5235 (25.9°C) 72 ch3 NH ch2co〇c2h5 nD 1.5248 (21.5°C) 73 ch3 NH CH2COOC8H17-n Paste 74 ch3 NH CH2CONH(4-Cl-Ph) m.p. 211°C 75 ch3 NH CH2C0NH(4-CH30-Ph) m.p. 188°C 76 ch3 NH ch(ch3)ch2cooch3 nD 1.5250 (20.4°C) 77 ch3 NH CH(i-C3H7)GOOCH3 糊狀 78 ch3 NH CH(CH3)COOCH3 糊狀 79 ch3 NH 产\ CH2CH3NHC〇p2 ) m.p. 149°C 80 ch3 NH N=C(CH3)2 m.p. 198°C 81 ch3 NH N=C(CH3)C2H5 m.p. 152-153°C 82 ch3 NH N=CH-Ph m.p23 8°C 83 ch3 NH N=C(CH3) -Ph m.p. 260-270°C 84 ch3 nch3 ch3 nD 1.5555 (13.2°C) 85 ch3 nc2hs c2h5 nD 1.5356 (13.7°C) 86 C2H5 0 H m.p. 137.1-138.4°C 87 c2h5 0 ch3 nD 1.5093 (24.1°C) 88 c2h5 0 CH2-Ph nD 1.5539 (23.7°C) 89 c2h5 NH H m.p. 139.0°C 90 c2h5 NH Ph m.p. 81.9°C -12- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明説明(T「丁一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
表1(鑛) No. R1 Y R3 性質 91 n-C3H7 0 c2h5 nD 1.4958 (21.0°C) 92 i-C3H7 0 H m.p. 136.6°C 93 i - c3h7 0 c2h5 nD 1.4943 (20.9°C) 94 i-C3H7 0 n-C8H17 nD 1.4845 (21.8°C) 95 i_C3H7 0 CH2-Ph nD 1.5505 (23.8°C) 96 : i - c3h7 NH H m.p. 137.3°C 97 i-C3H7 NH Ph m.p. 112.3°C 98 n-C4Hg 0 H m.p. 92.3°C 99 n - C4H9 0 ch3 nD 1.4993 (22.3°C) 100 t - c4h9 0 H m.p. 111.1°C 101 t-C4H9 -0 ch3 nD 1.5Ό82 (13.0°C) 102 n~C5Hll 0 H m.p. 86.2°C 103 n^C5HU 0 ch3 nD 1.4969 (22.5°C) 104 c-C3H5 0 H m.p. 157.1°C 105 c - C3H5 0 ch3 m.p. 47.4°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(12 於表1中,「Ph」代表苯基,「C-」代表脂環族烴基 ,且Q 1和Q 2分別代表下列基: Q1 : _ Q2 : ·· -C0·
II 、cr
V 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1所示之部分化合物為K糊狀之狀態,其NMR值為 示於表2 。 表2 1 4 -
No. 1H-NMR[CDC13/TMS/ δ 值 (ppm)] 73 0.88(t, 3H), 1·21-1·40(π\, 10H), 1·60-1·74(π\, 2Η>, 2.94(s, 3Η), 4.18-4.24(m, 4Η), 6.52(bs, 1Η). 77 1.00(t, 6H), 2·30(π\, 1H), 2.95(s, 3H), 3.80(s, 3H), 4.74(m, 1H), 6.42(bs, 1H). 78 1.69(s, 6H), 2.90(s, 3H〉,3.81(s, 3H), 6.79(bs, 1H)· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _ B7 五、發明説明(θ ) 式(I -2)
0 表3
No. R1 Xn 性質 106 ch3 H m.p. 156°C 107 ch3 5-F m.p. 176-177°C 108 ch3 6-F m.p. 151°C 109 ch3 5 - CH3 m.p. 193°C 110 ch3 8-CH3 m.p. 174°C 111 C2H5 H m.p. 99°C 112 i-C3H7 H m.p. 145°C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 ____Β7____ 五、發明說明(14) 其次,將可與式(I)所示之1,2,3-瞎二唑衍生物以混 合物型式供使用,且展現出對抗植物疾病之殺真菌活性 之化合物的典型例示於下(此後,將此些化合物稱為 「化合物群I」)。本發明決不被其所侷限。 展現出殺真菌活性之化合物可提及如下,例如·•黑色 素合成抑制劑(例如,下列化合物(2) 、( 8) 、( 7)和 (10));毬果型殺真菌劑(例如,下列化合物(3)和 (6));麥角固酵生物合成抑制劑(例如,下列化合物 (4) 、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)和(36));醯胺 型殺真菌劑(例如,下列化合物(1 3 )、( 1 4 )、( 1 5 )、 (16)和(17);琥珀酸合成酶抑制劑型殺真菌劑;醯基丙 胺酸型殺真菌劑(例如,下列化合物(27));二狻醯亞胺 型殺真菌劑(例如,下列化合物(3 9 )和(40 ));苯並咪 唑型殺真菌劑(例如,下列化合物(41)、(42)和(43)) 5二硫代胺基甲酸酯型殺真菌劑(例如,下列化合物 (30)、(31)、(32)和(33));含金靥殺真菌劑(例如, 下列化合物(5 ) 、( 2 8 )和(2 9 ));抗生素類(例如,下 列化合物(9 ) 、( 1 8 )和(3 8 ))等。 可於本發明組成物中,Μ混合成分供使用且展現出對 抗植物疾病之殺真菌活性之化合物的特殊例列於下·· (1) 二異丙基-1,3-二硫茂烷-2-亞基丙二酸酯(普通名 :isoprothiolane) (2) 5-甲基-1,2·4-三唑並[3,4 - b]苯並_唑(普通名: tricyclazole) _ 1 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ?—--------•訂·、-------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ . -Γ · 1223980 A7 _B7__ 五、發明說明(15) (3) (Ε)-2-{2-[6-(2-氰苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯(普通名:azoxystrobin) (4) l-[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二鸣茂烷-2-基 甲基]-1H-1,2,4-三嗤(普通名:propiconazole) (5) 8 -經基卩奎咐銅(普通名: oxine-copper) (6) 2-甲氧亞胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基)苯基乙醯胺 (電碼名·· SSF-126) (7) N-[l-(4-氯苯基(乙基)-2,2-二氯-1-乙基-3-甲基 環丙烷羧醯胺(普通名:carpropamide) (8) 4,5,6,7-四氯2-苯並[(!]呋喃_(普通名:1^31丨<^) (9) 春雷黴素(普通名:kasugamycin) (10) 1,2,5,6-四氫吡咯並(3,2,1-1,3)_啉-4-嗣(普通 名 * pyroqui Ion) (11) 3 -烯丙氧基-1,2 -苯並瞎唑-1,1-二氧化物(普通名 ϊ probenazole) (12) S -甲基苯並-1,2,3 -P塞二唑-7 -硫代羥酸酯(電碼名 :CGA-245704) (13) α ,α ,α-三氟-3’-異丙氧基-鄰-對甲苯甲醢苯胺 (普通名:f 1 u t ο 1 a n i 1 ) (14) 3’-異丙氧基-2-甲基笨甲醯苯胺(普通名·· mepronil) (15) 5 -氯-1,3-二甲基-N-(l,l-二甲基--4 - 滿基) 吼_-4 -羧醯胺(普通名:furametpyr) (16) 1-(4-氯苄基)-1-環戊基-3-苯基脾(普通名: pencycuron) 一17- 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(1δ) (17) Ν-(2,6-二溴-4-三氟甲氧苯基)-2-甲基-4 -三氟甲 基II塞唑-5 -後醯胺(普通名:thifluzamide) (18) Validamycin (普通名:validaroycin) (19) 6-(3,5-二氯-4-甲基苯基)-3(2H)嗒阱酮(普通名·· diclomezine) (20) (匕)-2^甲基乙醢苯=4,6-二甲基嘧啶-2-基腙(普 通名:ferimzone) (21) 1,I1-亞胺碘基(伸辛基)二胍二三醋酸酯(普通名: guazatine) (22) 2-對-氯苯基-2-(1Η-1,2,4-三唑-1-基甲基)己烷腈 (普通名:myclobutanil) (23) (RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1Η-1·2,4-三唑-1-基) 己燒-2 -醇(普通名:hexaconazole) (24) 1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基) -2-丁酮(普通名:triadimefon) (25) H-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧 醸胺(普通名:prochloraz) (26) 順式- 4-[3_(4-第三丁基苯基)-2-甲基丙基]-2,6 -二甲基嗎淋(普通名:fenpropimorph) (27) 甲基^-(2-甲氧乙醯基)刊-(2,6-二甲苯基卜1)1^丙 胺酸酯(普通名·· methalaxyl) (28) 鹼性氯化銅(氯氧化銅) (29) 驗性硫酸銅(basic copper sulfate) (30) 配位鋅雛子之伸乙基雙二硫代胺基甲酸鎂(普通名 • mancozeb) -1 8 一 請 先 閱 讀 背 © 之 注 意 事 項 寫 本 頁 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(17) (31) 伸丙基雙二硫代胺基甲酸鋅(普通名:Propineb) (32) 二甲基二硫代胺甲酸鋅(普通名:ziram) (33) 雙(二甲基硫代胺甲醯基)二硫化物(普通名: t h i r a m ) (34) 1-(2-氰基-2-甲氧基亞胺乙醢基)-3-乙基脲(普通 名· cymoxani 1) (35) 四氯異能腈(普通名:chlorothalonil) (36) 順式-反式-3-氯-4-[4-甲基-2-(1Η - l,2,4-三唑-l-基甲基)-l,3-二噚茂烷-2-基]苯基=4-氯苯基二醚(普 通名·· difenoconazole) (37) 卜三氯甲基硫代四氫酞醯亞胺(普通名:captan) (38) 多氧撇素(普通名:polyoxin) (39) 3-(3,5-二氯苯基卜N-異丙基-2,4,-二氧咪唑烷-1-梭醯胺(普通名:iprodione) (40) N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基環丙烷-1,2 -二羧醯 亞胺(普通名:procymidone) (41) 1-( 丁基胺甲醯基)-2-苯並咪唑-胺甲酸甲酯(普通 名 J b e η 〇 m y 1 ) (42) 1,2-雙(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯(普通名: th iophanate-methy1) (43) 2-(甲氧羰胺基)苯並咪唑(普通名·· carbedazin) (44) 鋁=三(膦酸乙酯)(普通名·· fosetyl) (45) 3 -羥基-5-甲基異B等唑(普通名:hymexazol) (46) 5-乙基-5,8-二 1-8-氧基[1,3]二鸣茂[4, -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) --------•訂·丨--------線氣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 ____B7__ 五、發明說明(18) 啉-7 -羧酸(普通名:ο X ο 1 i n i c a c i d ) (47) 4-(2,2 - —* 氣篆並二嗜茂-4*"基)Bit 略-3-膀 (普通名:fludioxonil) (48) N-(4 -甲基-丙-1-炔基嘧啶-2-基)苯胺(普通名: mepanipyrim) (49) 4-環丙基-6 -甲基-N-笨基嘧啶-2-胺(普通名: cyprodini 1) (50) N -(4,6-二甲基嘧啶-2-基)笨胺(普通名: pyrimethani 1) (51) 0-2, 6 -二氯-對-甲苯基〇,〇-二甲基硫代磷酸酯(普 通名:tolclofos-methyl) (52 )N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基) 丙醯胺或其光學活性化合物或其異構物(揭示於JP_A-63-13 2 8 67中之化合物)之任意比例的混合物等。此些 化合物可單獨或Μ兩種或Μ上化合物之混合物型式供使 用0 經由式(I )所示之1,2,3-瞎二唑衍生物與至少一種選 自化合物群I之化合物結合所取得之本發明的控制植物 疾病組成物,其所展琨之對抗植物疾病的儍良控制功效 列舉於下。又,本發明組成物所運用之功效亦為對抗對 琨存殺真菌劑耐受之真菌。 槪言之,組成物展規功效之植物疾病可分類成徽菌真 菌疾病、细菌疾病和病毒疾病。例如,其包括由不完全 菌網如葡萄孢屬、蟠蟲孢靥、鐮刀菌臑、Septoria鼷、 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ,—---------------線. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 ___B7_ 五、發明說明(19) 鞭毛孢靥、Pyricularia羼和鏈格孢羼所引起之疾病, 由擔子菌網如 Hemileia 靥、Rhizoctonia 羼和 Puccinia 屬所引起之疾病,由子囊菌綱如Venturis靥、Podosphaera 靥、Erysiphe靥、Monilinia臑和Unsinula靨所引起之 疾病,由其他真菌如Ascochyta羼、Phoma鼷、Pythium 屬、Corticium羼和Pyrenophora羼所引起之疾病,由细 菌如假單胞菌屬、黃單胞桿菌屬和歐文菌羼所引起之疾 病,由病毒如煙草鑲嵌病毒所引起之疾病。 本發明組成物展現出顯著功效之疾病的特性例包括稻 祜病(Pyricularia orvzae)、稻鞘祜萎病(Rhizoctonia s ο 1 a n i )、稻—蟲孢葉斑病(Cochl iobolus mi v a bea niLS ) 、稻幼苗祜萎病(R h ί τ; 〇 p u s c h i n e n s i s、P y t h i u m graminicola、Fusarium graminicola、F u s a r i u m r 〇 s Θ u m、Μ u ο o r s p .、P h o m a s x> . T r i c o d e r m s p ·)、稻 祜_赛病(Π i h h ^ r Ρ 1 1 a f u :i i k u r q_L)、大麥和小麥之粉霉病 (E r v s i p h e g r a m i n i s )、黃瓜之粉霉病(S P h..a.-e r 0 t h e.Cja, ful iginea)、其他宿主植物之粉霉病、大麥和小麥之白 點病(PseudonfircoRPorel la h e r p 〇 t r i c h Q i d e s ) ^ 小麥之黑穗病等(U r o c y s t i s _ t r. 11. Lc丄)、大麥和小麥之 雪霉病 f R u s a r 1 u m n i v a ] e、P y t h i u i i w a y a m a i、T .Y. P-h 1 .a.. ishikariensis、Sclerotinia b 〇 r e a s is)、燕麥冠錄病 (P u c π i n i ^ roy»onata)、其他植物之莖綉病、黃瓜和草 ii之灰霉(〇 t r v ^ s cinerea)、蕃ίδ和包心菜之硬化腐 敗(Sclerotinia sclerotiorum)、馬鈴著和蕃Jd之晚枯病 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) J----------i.-------線. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(2〇) (P h V t 〇 p h t hojr a infestans)、其他植物之晚祜腐敗病、 各種植物之絨霉病如黃瓜絨霉病(Pseudoperonospora cubensis)、葡萄賊霉病(Plasmopara viticola)等,蘋 果斑點病(V e n t u r i a i_n_a e g u a 1 i s )、蘋果鏈格孢葉斑點 病(Alternaria m a 1 i),梨黑斑病(Alternaria k i k u c h i a n a ) 、相橘黑變病(Diaporthe q i t r i )、树橘斑點病(Els i η o e Law c e t_t i,)、甜菜孢子菌葉斑病(Cer ospor a be t i c ala ) 、花生掠葉病(Cercospora arachidieola)、花生葉斑 病(Ceroospora oersonata)、小麥之七星葉斑病 (S e p t o r i a t r i t i c i)、小麥之爸瘤病(S e p t o r i a nod q r u m) 、大麥之鱗片病(Rhynchosporium s θ c a 1 i s )、小麥之黑 穗病(T i 1 1 θ t i a caries)、草地草掠色斑紋(Rh izoctonia solan?)、草地草之草地草錢幣點病(Sclerotinia homoeocarpe);由假單胞菌靥所引起之細菌性疾病如黃 瓜細菌性祜萎(Pseudomonas s v r i n g a e p v · lachrvmans) 、蕃 53 细菌性渦謝(Pseudomonas solanacearum)和稻爸 枯萎(Pseudomonas g 1 u m a e )、由黃單胞桿菌靨所引起之 细菌性疾病如包心菜黑色腐敗症(Xanthomonas campestr is) 、稻細菌性葉祜萎(Xanthomom Q』丄zae)和柑橘癌腫病 (Xanthomonas c i t r i )、和由歐文菌靥所引起之細菌性 疾病如包心菜细菌性軟腐收症(E r v i n i a carotovora)、 和病毒性疾病如煙草鑲嵌病(煙草鑲嵌病毒)等。 本發明殺真菌劑組成物可施用之植物可以下列植物為 其例,但並無特別限定: -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) ,—--------tri·-------線秦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(21) 穀類如稻、大麥、小麥、裸麥、燕麥、玉米、高梁等 ;菜豆和碗豆如大豆、紅豆、寬豆、碗豆、花生等;果 樹和水果如蘋果、柑橘樹和果、梨、葡萄、桃、李、櫻 桃、胡桃、杏仁、香蕉、草莓等;蔬菜如包心菜、蕃茄 、菠菜、花椰菜、蒿苣、洋葸、石||、西班牙紅椒等、 根農作物如胡蘿Μ、馬鈴薯、甜薯、蘿《、蓮根莖、蕪 菁等;加工農作物如棉花、亞麻、桑椹、黃端香、油菜 籽植物、甜菜、蛇麻草、甘蔗、糖蘿Μ、橄欖、咖啡、 煙草、茶等;葫蘆科植物如南瓜、黃瓜、西瓜、甜瓜等 ;牧草植物如庭圜草、蘆粟、梯牧草、苜蓿、紫花苜蓿 等;草地草如mascarene草、小糠草等;香料類農作物 如蓊衣草、迷迭草、百里香、荷蘭草、胡椒、薑等;和 開花植物如菊花、玫瑰、蘭等。 為了控制各種疾病,乃將本發明之殺真菌劑組成物就 其原樣或者Μ適當量之水等稀釋液或懸浮液型式供使用 ,其係對預期發生疾病之植物或預防發生疾病之部位投 予有效展現植物疾病控制功效之份量。例如,針對控制 稻田地稻植物之疾病,可對稻田地之水或培養稻苗之箱 投予,或者可經由將種子塗層、種子浸泡等之方法。對 抗發生在丘陵地果樹、榖類、蔬菜等疾病,不僅可採用 處理葉和莖之方法,且可採用將種子浸入藥劑溶液中, Κ粉狀藥劑處理種子或亦可採用針對由根部吸收之處理 土壤之方法。其亦可用Μ處理水耕所用之水耕溶液。 至於處理種子之方法,可為將種子浸入經稀釋或未經 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ^--------i.-------線. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(22) 稀釋之液體製劑中且因而令藥劑滲透入種子之方法、令 固體或液體製劑與粉末塗層用之種子混合且因而令藥劑 附著至種子表面之方法、令製劑與黏附載體如樹脂、聚 合物等混合並且令種子塗層K此類黏附混合液之方法、 將製劑噴霧至種子且同時將其栽培之方法等。 K本發明組成物處理之「種子」一詞,意指用K繁殖 植物之培養初期的植物體,且不僅為所謂的種子,其亦 包括用Μ營養繁殖之植物體,如球莖、塊莖、種子塊莖 、氣生塊莖、鱗莖、切割莖等。 於使用本發明方法之植物用「土壤」或「培養載體」 一詞,為意指用於培養植物且特別為根部於其中可生長 之支撐物,其並不限定材料份量,且只要植物可於其中 生長之任何材料均可使用。例如,亦可使用所謂的各種 土壤、苗墊、水等。構成土壤或培養載體之材料的特殊 例包括沙、蛭石、棉花、紙、矽藻土、洋菜、明膠材料 、聚合物材料、石綿、玻璃綿、綿屑、樹皮、浮石等。 至於將組成物噴灑至莖葉之方法,可為將液體製劑如 可乳化濃縮物、可流動劑或固體製劑如可濕粉末或可濕 顆粒組成物Μ適量水予Μ稀釋、且其後將此稀釋液噴瀰 至葉和莖之方法,及噴灑粉狀組成物之方法。 至於將組成物應用至土壤之方法,可為令經水稀釋與 否之液體製劑應用至莖基部、培養幼苗之苗床等之方法 、對莖基部或苗床噴灑粒劑之方法、對土壤噴灑粉塵、 可濕粉末、可濕顆粒或粒劑並且於栽培或移植前與全部 -24一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) · ---------訂·丨·-------線秦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -Γ . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 Α7 Β7 五、發明說明(23) 土壌混合之方法、對培植孔、培植列等嗔灑粉塵、可濕 粉末、可濕顆粒、粒劑等之方法等。 為了將本發明之殺真菌劑投予至稻田地稻植物之苗箱中 ,可將殺真菌劑Μ粉塵、可濕顆粒組成物或顆粒組成物 之型式投予,但製劑型式可視投予時間或其是否在播種 時、綠化時期或移植時間中投予而決定。除此之外,亦 可將殺真菌劑混合投予至模型中。可經由苗床土壤混合 、覆蓋土壤或混合至全模型中之方法,令模型可與粉塵 、可濕顆粒或顆粒組成物混合。亦可令模型與殺真菌劑 組成物形成交替層。當殺真菌劑為在播種時間投予時, 其投予殺真菌劑之時間可為播種前的任何時間、與播種 同時及播種後,或亦可在土壤覆蓋後。 將殺真菌劑應用於稻田地時,可將固體製劑如特大包 裝(jumbo-pack)、顆粒、可濕顆粒等或液體製劑如可流 動、可乳化濃縮液等散播至通常K浸水狀態之稻田地。 除此之外,亦可將適當藥劑就其原樣或與肥料混合散播 或注射至土壤中。亦可將可乳化湄縮液、可濕粉末或可 流動製劑加至入水口或攪拌裝置的水流來源口,藉此可 將殺真菌劑Μ省力方式,與水共同供應至稻田地中。 於丘陵地農作物如小麥之情況,則可將殺真菌劑組成 物於播種至苗生長期間,投撒至種子或植物體周圍的培 養載體。若植物種子為直接播種至田地,則可將殺真菌 劑直接撒至種子令種子塗層,或亦可投撖至丘陵之山麓 ,取得成功之結果。亦可散播顆粒製劑,或投撒經水稀 一 25 — 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ff—--------訂丨^-------線I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1223980 A7 _B7 五、發明說明(25) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 並 不 被 此 些 實 施 例 所 限 制 〇 於 實 施 例 中, 術 纽 卩Ρ 「份 指 重 量 份 〇 實 施 例 1 表 1 或 3 之 化 合 物 10份 化 合 物 群 I 之 一 種 化 合 物 10份 煆 燒 矽 藻 土 63份 聚 氧 乙 烯 壬 苯 基 醚 5份 萦 磺 酸 甲 醛 濃 縮 液 4份 δ夕 搬 水 合 物 8份 將 上 述 成 分 均 勻 混 合 並 研 磨 則 可 製 得可濕 粉 末0 實 施 例 2 表 1 或 3 之 化 合 物 10份 化 合 物 群 I 之 一 種 化 合 物 35份 煆 燒 矽 藻 土 28份 聚 氧 乙 烯 壬 苯 基 醚 5份 養 磺 酸 甲 醛 濃 縮 液 4份 矽 酸 水 合 物 8份 將上述成分均勻混合並研磨則可製得可濕粉末。 實施例3 表 1 或 3 之 化 合 物 40份 化 合 物 群 I 之 一 種化合物 10份 煆 燒 矽 藻 土 3 3份 聚 氧 乙 烯 壬 苯 基 醚 5份 萘 磺 酸 甲 醛 濃 縮 液 4份 矽 酸 水 合 物 8份 一 27- (請先閱讀背面之注咅?事項寫本頁) 訂i·-------線‘ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(26) 將上述成分均勻混合並研磨則可製得可濕粉末。 實施例4 表1或3之化合物 5份 化合物群I之一種化合物 7份 合成矽酸水合物 1份 木質磺酸鈣 2份
頁 膨潤土 30份 高嶺土 55份 將 上 述 成 分 均 勻 混 合 並 研 磨 Λ 加 入 適 量 水 分 、並 碾 製 乾 燥 此 混 合 物 則 可 製 得 顆 粒 組 成 物 〇 實 施 例 5 表 1 或 3 之 化 合 物 20份 化 合 物 群 I 之 一 種 化 合 物 20份 烷 基 萘 磺 酸 納 3份 丙 二 酵 5份 二 甲 基 聚 矽 氧 烷 0 . 25份 對 -氛- 間 •"二甲苯酚 0 . 10份 黃 蕃 KS9 膠 0 . 30份 水 51 · 35份 將 上 述 成 分 均 勻 混 合 並 研 磨 則 可 製 得 可 濕 粉 末或 水 狀 懸 浮 液 〇 試 驗 例 1 : 噴 灑 對 於 稻 祜 萎 之 預 防 功 效 將 根 據 上 述 實 施 例 所 述 製 得 且 水 稀 釋 至 指 定濃 度 之 可 濕 粉 末 $ 噴 灑 至 盆 中 培 養 至 6 葉 期 之 稻 植 物 體( 品 種 -2 8 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(27) :kimmaze)的莖和葉。噴灑後,將盆於溫室中培養。 處理七天後,將植物體Μ噴灑方法接種Μ稻祜萎病真菌 (Pyricularia 〇 r v z a e )的孢子懸浮液。 接種後,將植物體於高濕度條件201C下靜置7天且其 後計數損傷數目,依據下式計算其控制程度。於未處理 區中,損傷數目為23.0/葉。 未處理區中之損傷數目-經處理區中之損傷數目 控制程度U)= - X 1〇〇 未處理區中之損傷數目 (請先閱讀背面之注意事項巧填寫本頁) 冷填寫太 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又,依據下式計算理論預期之控制程度: 理論預期控制程度U)=X+(100-X)x Y/100 其中X為藥劑A在12.5ppm之控制程度U)且Y為藥 劑B在12·5ρριη之控制程度(¾)(對應於(100-XU之不 被藥劑A所控制之部分之YS!,即(100-X)XY/100為被藥 劑B所控制。 結果示於表4 。 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 訂ί*-------線j 1223980 A7 __B7五、發明說明(28) 表4 試驗藥劑 ftp m 度 實際控制 理論控制 (ppm) 程度(¾) 程度U) 化合物3 + 12 , 5 + 12 · 5 64 42 Isoprothiolane 化合物3 + 12.5+12.5 70 43 Tricyclazole 化合物3 12.5 27 Isoprothiolane 12.5 20 Tricyclazole 12.5 22 ----------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 試驗例2:噴灑對於大麥粉霉病之預防功效 將根據上述實施例所述製得且稀釋至指定濃度之可濕 粉末,噴灑至盆中培養至2葉期之大麥植物體(品種: Kan to No. 6)的莖和葉。噴灑後,將盆於溫室中培養。 處理七天後,將植物體K噴灑方法接種K粉霉(Erysiphe graminis)之孢子。接種七天後,計數損傷數目,依據 試驗例 i 計算其控制程度。於未處理區中,損傷數目 為17.7 /葉。同試驗例1之方式計算理論控制程度。 結果示於表5 。 -30 一 訂-------線』 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(巧) 表5 試驗藥劑 濃 度 實際控制 理論控制 (ppm) 程度U) 程度U) 化合物3 + 20 + 20 87 66 Azoxystrobin 化合物3 + 2 0 + 2 0 . 85 67 Propiconazole 化合物3 20 15 Azoxystrobin 20 60 Propiconazole 20 63 ,—--------訂---------線秦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 試驗例2:噴灑對於黃瓜絨霉病之預防功效 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將根據上述實施例所逑製得且以水稀釋至指定濃度之 可濕粉末,噴灑至盆中培養至2.5葉期之黃瓜(品種: Suyo)的莖和葉。噴灑後,將盆於溫室中培養。處理七 天後,將植物體接種以絨霉(Pseudoperonospora cubensis)之動孢子。接種七天後,檢視植物體並依下 列標準測定疾病發生指數,依據下式計算控制程度。於 未處理區中,疾病發生指數為7-8 。同試驗例1之方式 計算理論控制程度。 -31- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(3G) 疾病發半指齡 0 :無疾發生 1 9 10 損傷之範圍率:1-10¾ 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 損傷之範圍率 11-20% 21-30¾ 31-40¾ 41-50¾ 51-60¾ 61-70¾ 71-80¾ 81-90¾ 損傷之範圍率:91-100¾ 未處理區中之疾病發生指數-經處理區中之疾病發生指數 控制程度(:《)= -— χιοο 未處理區中之疾病發生指數 --------1—ΛΨ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-------線j 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 結果不於表 一 32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(31) 表6 試驗藥劑 濃 度 控制程度 理論控制 (ppm) ⑴ 程度(¾) 化合物3 + 50 + 50 75 60 8-羥基愕啉銅 化合物3 50 20 8 -羥基鸣啉銅 50 50 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 試驗例4 :對於包心菜黑敗病之控制試驗 將根據上述實施例所述製得且以水稀釋至指定濃度之 可濕粉末組成物,Μ 280公升/ 10公畝,於包心菜(品 種:Kinkei Νο.201)之早期結球形成期,Μ7天之間 隔噴灑四次。於第二次噴灑兩天後,將包心菜Κ噴灑方 法接種Κ包心菜黑敗病菌(Xanthomonas campestris )之 水狀懸浮液。於最後噴灑兩星期後,依下列標準調查計算 包心菜的疾病發生程度。於未處理區中,疾病發生程度 為44.7。同試驗例1之方式計算理論控制程度。 疾病發生程度=Σ(每發生程度之丘陵數)xi00+(調査之 丘陵數X 3) 指數 疾病發生狀態 0: 未發生疾病或僅非常輕微的損傷數 -3 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7B7 五、發明說明(32) 1: 在少數外葉上零星發現損傷 2: 於所有外葉上發現略多損傷 3: 於所有外葉上發琨許多損傷,且部分結球發病 由疾病發生程度,依下式計算控制程度。同試驗例1 之方式計算理論控制程度。 未處理區中疾病發生之程度-處理區中疾病發生之程度 控制程度(:κ)=-X100 未處理區中疾病發生之程度 結果示於表7。 (請先閱讀背面之注音3事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表7 試驗藥劑 濃度 發病丘陵之 疾病發生 控制程度 理論控制 (ppm) 百分比(¾) 生程度 (%) 程度α) 化合物3 + 100+350 27.0 9.0 80 59 8-羥基_啉銅 化合物3 100 9δ·2 52.8 0 8-羥基陛啉銅 350 54,5 18.2 59 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) 1223980 A7 ____ B7 __ 五、發明說明(33) 試驗例5:對於黃瓜細菌性祜萎之控制試驗 將根據上逑實施例所製得且以水稀釋至指定濃度之可 濕粉末組成物,以280公升/10公畝,於黃瓜(品種: Topgreen)之生長期,以7天之間隔噴灑三次。於第一 次噴灑六小時後,將黃瓜以噴灑方法接種以黃瓜細菌性 祜篓菌(Pseudomonas syningae pv. lachrymans)之水狀懸 浮液。於最後噴灑一星期後,依下列標準調査計算黃瓜 的疾病發生程度。於未處理區中,疾病發生程度為63.9 。同試驗例1之方式計算理論控制程度。 疾病發生程度=Σ (每疾病發生程度之發病葉數目X指數) X 100+(調査之丘陵數X 4) 指數 疾病發生狀態 〇 : 未發生疾病
1: 疾病發生之範圍率:小於5X
2 : 疾病發生之範圍率:多於5X且小於25X 3: 疾病發生之範圍率:多於25 X且小於5ΙΠ 4 : 疾病發生之範圍率:多於50 由疾病發生程度,依據試驗例4計算控制程度。同試 . --------訂---------線1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 度 程 制 控 論 ml 理 算❶ 計 8 式表 方於 之示 1 果 例結 驗 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 B7 五、發明說明(34) 表8 試驗藥劑 濃度 發病葉之 控制程度 理論控制 (ppm) 百分比(¾) ⑻ 程度(¾) 化合物3 + 100+350 33,3 67 47 8_羥基啉銅 化合物3 100 53·9 46 8-羥基啉銅 350 99·4 1 試驗例6 :對於小麥粉霉病之控制試驗 將依據上述實施例所製得之可濕粉末,Μ 100公升/ 1 0公畝,於内節延長期中投灑至小麥。化學處理二個月 後,測量垂下葉上的損傷範圍率,依下式計算其控制程 度。於未處理區中,損傷之範圍率為15¾ 。同試驗例1 之方式計算理論控制程度。 未處理區中損傷之範圍率-經處理區中損傷之範圍率 控制程度U)= --- X 1〇〇 未處理區中損傷之範圍率 -36 _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規:^β〇21〇χ 297公釐) --------訂 i·----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1223980 A7 _B7_ 五、發明說明(35) 結果示於表9 。 表9 試驗藥劑 劑 量 控制程度 理論控制 (ppm) ⑴ 程度U) 化合物3 + 200+200 83 56 Azoxystrobin 化合物5 5 + 200+100 70 44 Azoxystrobin 化合物3 200 27 化合物55 200 7 Azoxystrobin 100 40 --------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 試驗例7:對於煙草鑲嵌病毒疾病之控制試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將根據上述實施例所逑製得且以水稀釋至指定濃度之 可濕粉末,噴灑至五葉期之煙草植物(品種:Samson ^化學處理七天後,將煙草葉(事先以60筛孔 Carborundum磨粉)以浸人10>ug/ml煙草鑲嵌病毒/憐 酸鹽緩衝液(PH 6. 8)之綿花塗板器輕泊葉片表面進行接 種。接種後,立即以流水清洗除去Carborumdiim,並將 植物於溫室中靜置直到形成局部損傷。其後,测量損傷 直徑,依下式計算其控制程度。於未處理區中,損傷直 徑為2.2mm 。同試驗例1之方式計算理論控制程度。 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(36) 未處理區中損傷之直徑-經處理區中損傷之直徑 控制程度(%)= ----- X 100 未處理區中損傷之直徑 結果示於表1 0。 表10 試驗藥劑 劑 量 控制程度 理論控制 (ppm) ⑴ 程度(X) 化合物3 + Isoprothiolane 200+200 35 20 化合物3 200 20 Isoprothiolane 200 0 試驗例8:經由種子塗層處理對於稻bakanae病之控制功效 將經稻 b a k a n a e 病真菌(G i b b e r e 1 la f u j i k u r o i )感染 之未去殻稻籽,經由將稻籽與依據上述實施例所製得之 可濕粉末共同加入乙烯袋並且與少量水充分混合,進行 粉末塗層處理。處理後,將未去殻風乾、過夜,於15¾ 水中浸入一星期,且在將此未去殻稻籽種入幼苗培養箱 後,令其保持於3(^促進其萌芽,令此萌芽於301C下促 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) ---------------^ (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) 1223980 A7 B7 五、發明說明(37) 進3天,並於溫室中培養此植物約一個月。其後,調查 幼苗發病率,依據下式計算其控制程度。於未處理區中 ,幼苗發病率為78¾ 。同試驗例1之方式計算理論控制 率。結果示於表11。 未處理區中之幼苗發病率-經處理區中之幼苗發病率 控制程度U)= - X 1〇〇 未處理區中之幼苗發病率 表11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 試驗藥劑 劑量(每乾燥 去殻稻米之 活性成分wt% ⑻ 控制程度 ⑴ 理論控制 程度U) 化合物55 + 0·2+0·2 75 45 Oxo1in ic acid 化合物55 0.2 45 Oxol inic acid 0·2 0 試驗例9 :混合土壤處理對於黃瓜娀霉病之控制功效 -39- ---訂-------線』 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1223980 A7 B7 五、發明說明(38) 將依據上述實施例所述製得之可濕粉末混入土壌中, 並將此土壌裝填至缸中,令每一缸内含5克可濕粉末。 其後,將子葉發展期之黃瓜幼苗(品種:Suyo)移植至 缸中。於溫室培養2週後,將植物接種Μ絨霉 (Pseudoperonospora c u b e n s i s )之動孢子。接種七天後 ,依據試驗例3調査評估此植物體,由此決定其控制程 度。於未處理區中,疾病發生指數為6.5 。同試驗例1 之方式計算理論控制程度。 結果不於表12。 表12 試驗藥劑 劑量(每缸之 活性成分份量 (g ) 控制程度 (%) 理論控制 程度(¾) 化合物5 5 + 0.1+0,1 72 41 B e η 〇 m y 1 化合物5 5 0 . 1 40 B e η o m y 1 0 . 1 2 試驗例10:種子塗層處理對於小麥粉霉病的控制功效 將小麥籽(品種:Chihoku)和依據上述實施例所製 得之可濕粉末放入乙烯袋中。於其中加入少量水並且充 -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1223980 A7 _B7__ 五、發明說明(39) 分混合,進行種子塗層處理。處理後,將種子風乾、過 夜,種入缸中,並於溫室中培養。種植一個月後,將植 物體Μ塗粉法接種K粉霉(E r y s i P h e g r a m i n i s )孢子。 接種七天後,計數損傷數目,依據試驗例1計算其控制 程度。於未處理區中,每個葉之損傷數目為25。同試驗 例1之方式計算理論控制程度。 當僅使用化合物式(I)時,其種子處理之結果K每培 養區域之劑量計,為優於在培養過程中對莖和葉噴灑之 結果(例如,試驗例2和試驗例6 )。又,當本發明之 混合藥劑使用於種子處理時,則其活性更被增強,且其 所展現之功效為更優於噴灑單一藥劑所達成之功效。 表13 試驗藥劑 劑量(每乾燥 種子重量之活 性成分份量 {%) 控制程度 (%) 理論控制 程度U) 化合物5 5 + 1 + 1 96 88 B e η 〇 m y 1 化合物55 1 88 B e η o in y 1 1 0 -41一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) Ί --------^------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線· 1223980 A7 B7 mi
MO 五、發明說明(24) 釋與否後之液體製劑。 (請先閱讀背面之注意事項再辦寫本頁) 若欲移植之培養植物於播種時間或於幼苗生長期間已 被處理,則較佳對種子直接處理、對幼苗生長床使用液 化劑之灌洗處理、或顆粒劑之粉末化處理。又,亦較佳 令顆粒劑在安排種植時投撒至種植孔並令殺真菌劑在移 植部位鄰近處中與培養載體混合。 至於本發明植物疾病控制組成物之活性成分化合物之 劑量,於適當選自化合物群I之至少一種化合物通常為 使用0.01-1,000重量份且較佳為0.1至100重量份/式 (I ) 1 , 2, 3-B塞二唑衍生物或其鹽之重量份之份量。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印則π 本發明植物疾病控制組成物可Μ例如可乳化濃縮液、 可濕粉末、懸浮液、溶液、顆粒、粉塵等之製劑型式投 撒。雖然其劑量視組成物中活性成分之内含物、氣候條 件、製劑型式、投撒時間、投撒方法、投撒地點、欲控 制之疾病及標的農作物而決定,但其劑量通常適當選自 0.1-1,000克且較佳為1-50克之活性成分/每公畝田地 。於處理種子之情形中,活性成分之重量可根據種子而 在0.01-40¾之範圍中變化。當可乳化濃縮液、可濕粉末 、懸浮液或溶液Μ水稀釋且其後供使用時,其投撒時之 濃度為0.0001-0.1¾。於顆粒組成物、粉塵組成物和 液體組成物用於處理種子之情形中,此些組成物可不需 稀釋而供使用。 實施例 其次,將本發明之典型例和試驗例列舉如下。本發明 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2]0 X 297公釐)
Claims (1)
1223980 六、申請專利範圍 參 第881 1 2875號「殺真菌劑組成物及其用法」專利案 (93年7月6日修正本) 六、申請專利範圍: 1 · 一種殺真菌劑組成物,其包括下式(所示之 1,2,3 -噻二唑衍生物、及至少一種化合物 選自具有對抗植物疾病之殺真菌活性之化合物 作爲其活性成分: N—「R1 ί! vLr2 ⑴\厂 其中R1爲(Ch 6)烷基·,且 R2爲下式基: C0-Y-R3 其中R3爲氫原子,或經取代之苯基,其具有1至2 個相同或相異之取代基,取代基選自鹵素原子及((^.6) 烷基組成之群;且 Y爲0或NH。 .2. —種殺真菌之方法,其包括對標的植物投予有效量之 如申請專利範圍第1項之殺真菌劑組成物,目的爲控 制不宜的植物疾病。 3.—種殺真菌之方法,其包括對標的植物種子或對播種 標的植物種子之培養載體,投予有效量之如申請專利 範圍第1項之殺真菌劑組成物,目的爲控制不宜的植 1223980 六、申請專利範圍 物疾病。 4 .如申請專利範圍第3項之殺真菌之方法,其中該標的 植物爲穀類植物、果物或蔬菜。
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DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
DE2913977A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung |
DE3225125C1 (de) * | 1982-07-06 | 1988-05-05 | M.A.N. Maschinenfabrik Augsburg-Nürnberg AG, 4200 Oberhausen | Verfahren zum Schweissplattieren von senkrechten Waenden |
DE3225169A1 (de) | 1982-07-06 | 1984-01-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mikrobizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
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WO1998014437A1 (fr) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de 1,2,3-thiadiazole et sels de ces derives, agents en usage dans l'agriculture et l'horticulture pour lutter contre les maladies vegetales, et procede d'utilisation correspondant |
WO1998014438A1 (fr) * | 1996-09-30 | 1998-04-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de bisthiadiazole et sels de ces derives, agents en usage dans l'agriculture et l'horticulture pour lutter contre les maladies vegetales, et procede d'utilisation correspondant |
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