TW490453B - Removal of 6-aminocapronitrile from mixtures comprising 6-aminocapronitrile and an imine - Google Patents
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490453 , μ .ρ---—_______ 五、發明説明（丨） ~ 本發明係有關從包含6 -胺己腈與亞胺（I〗）之混合物（丨）中 蒸餾移除6 _胺己腈之製程。 己二腈於一金屬爲基礎的催化劑存在下部份氫化爲6 •胺 己腈，其中該金屬爲鎳、姑、鐵、鍺或釕等一般熟知的金 屬’例如EP-A-161 419，EP-A-77 91 1，UA-A-4,389,348 ，US-A-4,601，859，WO 93/1207，DE-A 42 35 466，DE_ A 1 9 5 0 0 2 2 2與德國申請專利第1 9 5 4 8 2 8 9 · 1號。 副產物包括亞胺，特別是下式之四氫一氮七圜烯（Τ Η A) 6 -胺己腈主要於製造纖維，方法係經由己内醯胺做爲中 間物，或經由直接聚合爲尼龍-6。因此6 -胺己腈必須純度 非常高，如此可除去Τ Η A現有的問題。 US-A-5，162,567揭示將一種包含6·胺己腈與THA的混 合物與一種有機蟓基化合物（例如酮或醛）在高溫下反應， 然後從該混合物中移除6-胺己腈。US-A- 5, 1 5 3,3 5 1揭示 將一種包含6 -胺己腈與Τ Η A的混合物與一種有機活性-c Η 亞甲基化合物反應，例如丙酿腈、環戊二晞、硝基甲燒或 硝基乙烷，然後從該混合物中移除6-胺己腈。該等製程的 缺點爲將另一種有機化合物加入該混合物，使其更難製成 純的6 -胺己腈。 ' 在US-A-5，133,838中，將一種包括6-胺己腈與ΤΗΑ的 混合物與一種無機氫化物（例如硼氫化鋰）反應。但此製程 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) I. u Γ - -- m n^i - I- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ιτ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 i、發明説明（2 ) 之缺點爲需使用之氫化物超過化學計量所需量。此外需注 思隨後之蒸餾中不可將有價値的產物6 _胺己腈氫化。 EP-A-4 97 3 3 3説明一製程，其中將一種包括6-胺己猜 與Τ Η A的混合物與一種鹼性化合物反應。但其缺點爲需使 用之鹼性化合物超過化學計量所需量，並且需於大幅降壓 下方可從所得的反應混合物中蒸餾出6 _胺己腈。 本發明之目的爲提供一技術簡單又經濟的製程以克服前 述缺點，從一種基本上包括6_胺己腈與Tha的混合物中移 除6 -胺己腈。 我們已經發現此目的可經由一種製程達成，用於從包含 .6 -胺己腈與亞胺（π )之混合物（I)中蒸餾移除6 _胺己腈，該 製程包括於二氧化碳存在下進行蒸餾。 混合物（I)可經由ADN部份氫化之一般方式得到，例如根 據 EP-A-161 419，EP-A-77 911，UA_A-4,389,348， US-A-4,601，8 5 9，WO 93/ 1 207，DE-A 42 3 5 466， DE-A 19 500 222與德國申請專利第19 548 289.1號中 所述之製程，方法係於包含鎳、姑、鐵、鍺或釕的催化劑 存在下進行氫化。該等催化劑可使用有擔體或無擔體之催 化劑。有擔體之催化劑例如氧化鋁、二氧化矽、二氧化鈦 、氧化鎂、活性碳與尖晶石類。無擔體的催化劑實例爲阮 内鎳（Raney nickel)與阮内鉛。 氫化係於有或無AND的情況下，提供一 ^含6 _胺己腈、 Η M D與亞胺（π )之混合物。從此混合物中可得到基本上包 含6-胺己腈與亞胺（11)之混合物（1)，例如經由蒸館。 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 490453 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 傾亞胺Ui)係選自芳基化合物（其中以脂肪族較佳，例如益 %化物’或特別是環化物）、亞胺與其混合物，特：
較佳。 M 亞胺(II)可於混合物⑴中作爲個別化合物或加合物， 如與6-胺己腈等亞胺’其中該等加合物亦包含亞胺⑼。 二氧化碳可以蒸餾狀態下釋放二氧化碳的化合物形式， :蒸餾前或蒸餾時加入蒸餾混合物。例如碳酸銨、胺：甲 酸銨或尿素或其混合物，其中該等化合物以下列形式=入 :純物質形式，或做爲混合物⑴中—或多種成份ϋ稀 釋劑，或固態、液態或氣態，其中以氣態較佳，例如以包 含二氧化碳之氣體形式，或特別是僅包含—般不純物之純 氣態二氧化碳。 蒸餾混合物之二氧化碳含量範圍應爲：具有亞胺（ι 之每莫耳亞胺中含有0.1至1莫耳二氧化碳。 通常此用途所需的亞胺爲0.02 2至0.22標準立方米。 適合的蒸餾裝置包括任何一般裝置，如實例所述：科克-歐特荷瑪（Kirk-Othmer)，化學技術百科全書，第三版， 第七卷’約翰威利父子公司（John Wiley & sons)，紐約 ，1 979年，第8 7 0- 8 8 1頁，如閥片式管柱、篩片管柱或裝 有傾出或配置填料的管柱。 蒸館係於10至100毫巴（mbar)下進行較優，並以2〇至5〇 毫巴較佳。 （ 實例 如表中所示，含有表中Τ Η A内容物（重量％，以混合物做 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ϋϋ -ϋϋ—ν —MMm— it γϋϋ Mmmtmtee —ϋϋ ms— ϋι>· ϋϋ— a—·^— mu km ml 1 、. ml tie ·ϋϋ Hal· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 490453 A7 --—_________B7 五、發明説明（4 ) ·~—'〜〜 ---- 基石疋）的6 -胺己腈分批於蒗餘營 ，古、 、怎田&枉中進行分餾（直徑43毫米 门度2.4米，蘇爾徹CY纖維填料（Sulzei> CY “心卜
Peking)，22理論板）中分批進行分餾。回流比爲父1。以 洛館液形式得到純化之6_胺己赌。結果報告於表1。 __〆—.-·ί -----衣-- (請先閱：1頃北Θ面之注意事項'再填寫本頁j -丁 - 、|=口 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
Claims (1)
- 號專利申請案第87101637 中文申凊專利範圍修正本（90年5 申請專利範圍 Ι^ιί 1.:種用於從包含6-胺己腈與亞胺⑴）之混合物⑴中茨 > ::6-胺己腈之製程，其包括於二氧化碳存在下進 2、’其中Μ蒸餘混合物之二氧化碳含量範園為作 二ΪΓ1)之每莫耳亞胺中含有ο.1至1莫耳二氧化碳 路餾係於10至1〇〇亳巴範圍内進行。 2. =請專利範圍第η之製程，其中亞胺⑼是一種環 亞胺。 3. t申請專利範圍第1或2項之製程，其中亞胺⑴）是四 氫一氮七圜烯。 4. 如：請專利範圍第…項之製程，其中係將一種包含 -乳化碳之氣體？丨人蒸㈣柱之底部區域中。 訂 5. 如=請專利範圍第丄或2项之製程，其中蒸館係在2〇至 50毫巴範圍内進行。 6· ΐΐ請專利範園第1或2项之製程，其中已在蒸館混合 加入-種會在蒸餘條件下釋放二氧化碳之化合物 (III)。 7.如申請專利範圍第13戈2項之製程，其中該化合师⑴ 為尿素、碳酸銨、胺基甲酸銨或其混合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
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