TW482946B - Chemical amplification type positive photoresist composition - Google Patents

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TW482946B
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Yasunori Uetani
Hiroaki Fujishima
Yoshiko Miya
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Sumitomo Chemical Co
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Description

482946 A7 ________ B7_ 五、發明説明（1 ) 本發明係有關於化學放大型正阻體组成物，該組成物用於半導 體製造之精細加工。 光阻組成物的石印術（平板印刷）主要係用於半導體製造之精 細加工中。在石印術中，正如瑞利（如咖础）繞射極限公式而言， 照射波長越短，原則上解析度越高。關於半導體製造之石印術的照 射光源，正逐年降低波長。即，從前廣泛使用波長為436奈米之g-ray ’後來被波長為365奈米之i-ray所取代，近年i-ray又被波長為 248奈米之KrF受激準分子雷射所取代。新一代的照射光源，則以 波長為193奈米之Ai，F受激準分子雷射最具有希望。 雖然ArF受激準分子雷射對準器之棱鏡壽命，比傳統照射光源 使用之對準器來得短，但是對ArF受激準分子雷射照射光源來説， 較短時間是需要的。必需加·強光阻的靈敏度以降低照射時間。因 此，所謂的化學放大型光阻，較佳是一種因為照射光源而使酸產生 劑發動催化作用，又因酸切斷内含樹脂之可被酸切斷鍵結的光阻。 已知較佳用於ArF受激準分子雷射之光阻雖不具有芳環，但具 有脂環以取代芳環，以便確保光阻供光穿透，且賦予乾燥蝕刻抵抗 性。關於樹脂，各種樹脂，例如D.C.Hofer在光聚合科技雜該 (Journal of Photopolymer Science)第 9 卷，第 3 號，1996 年，第 387- 398頁描述的皆可使用。但是，傳統已知的樹脂的問題，在於顯影期 間因缺乏黏性而容易剝離，特別是當樹脂缺乏極性時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明目的在於提供一種化學放大型正阻體組成物，其包括一 種樹脂成分和酸產生劑，該組成物適合受激準分子雷射（如^雷 射、KrF雷射等）之石印術使用，且該組成物的各項光阻效能優異， 如靈敏度、和解析度、另外又對基質又特別具有優異黏性。 本發明發現化學放大型正阻體組成物對基質的黏性，可因為樹 脂組成物中的樹脂含有特殊基團而獲得改善。因此，完成本發明。 本發明提供一種化學放大型正阻體組成物，其包括一種含有丁 内酯殘基的樹脂成分以及酸產生劑，該樹脂視需要可經由烷基和能 藉由酸作用而切斷之基圈所取代。 3 —
482946 A7 _______B7 五、發明説明（2 ) 本發明樹脂組成物中的樹脂，主要係由含有乙缔性不飽和键的 聚合或共聚合而製得。較佳是該樹脂不含有芳環但含有脂環。該脂 環較佳為脂環烴殘基，特佳之脂環烴殘基包括可交聯之烴環。脂環 的例子包括萜環、原冰片環、三環癸環、四環十二烷環、和金剛烷 環。含乙烯性不飽和鍵之化合物的例子，如從樹脂產生的單體單 位’包括從（甲基）丙烯酸衍生的脂環醋化合物、以及脂環羧酸衍生 的乙_酯或異丙婦g旨化合物。 本發明樹脂組成物中的樹脂含有丁内酯殘基。丁内酯殘基不只 包括不飽和丁内酯殘基，還包括經由燒基取代的丁内酯殘基。燒基 包括1至4個碳原子，如甲基、乙基、丙基、丁基、及其類似物。 丁内酯殘基可經由酯或醚键連結至樹脂。連接至樹脂基體之丁内酯 殘基部分，並未有特別限制。例如，可以是丁内酯的位置（即2一 位置）。 本發明樹脂組成物中包括的樹脂可包括含有脂環丁内g旨殘基的 兩種聚合單位。該樹脂也可包括一種同時含有脂環和丁内酯殘基的 聚合單位。例如，聚合單位可衍生自（甲基）丙烯酸衍生的脂環酯， 其中丁内酯係經由酯或醚鍵連結至脂環。 丁内酯殘基可在樹脂基體製造完成後，才加入樹脂基體中，或 者直接加入單體單元中，接著再聚合產生樹脂。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 丁内酯殘基可以加入樹脂或單體單元中，例如將樹脂中出現的 羧基轉變成丁内酯，或將樹脂中出現的醇性羥基轉變成丁内酯。在 酯化或醚化中，可使用經卣素取代的丁内酯物質，該物質可視需要 地經烷基取代。加入丁内酯殘基之單體單元的例子，包括α_丙烯氧_ γ-丁内酯、α-甲基丙烯氧-γ-丁内酯、α-丙婦氧-β-丁内酯、和β-二 甲基-γ- 丁内醋。 化學放大型正阻體組成物中的樹脂，在鹼中為不溶性或微溶 性，但術部分基團卻會因酸的作用而切斷，因此樹脂在切斷後會變 成鹼可溶性。因此，本發明所使用的樹脂除了含有丁内酯外，還含 有酸可切斷基團。酸可切斷基團可包括上述提及的脂環。 一 4一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇'乂297公釐）
酸可切斷基團，在光阻領域係屬已知。例子包括L位置有支鍵 的燒基，如第三丁基；視需要取代的！·燒氧燒基，如μ乙氧乙基、 Η2-甲氧乙氧)乙基、吩乙酿乙氧)乙基、W2♦金剛燒氧)乙氧]乙 基、和1-[2-(1-金剛烷羰氧）乙氧]乙基；即非芳環化合物的殘基，如 四氫-2-呋喃基、四氫I哌喃基、3·氧環己基、4_甲基四氫冬毗喃_ 4-基（衍生自3-#里-3-甲戊酸酸内醋）和2-甲基-2-金剛燒基。 利用酸可切斷基團，取代樹脂之羧基或醇性羥基或單體單元上 的氫原子，以便將上述提及之酸可切斷基團加入樹脂或單體單元 中。加入上述酸可切斷基團之單體單元，可與其他單體共聚合，製 得本發明使用的樹脂。 一般，本發明所使用的樹脂，較佳包括含有丁内酯殘基的可聚 合單位，其基於總聚合單位，用量範圍為1〇至6〇莫耳％，不過範 圍視圖形照射的種類以及酸可切斷基團的種類而定。酸可切斷基 團，基於總聚合單位，用量範圍較佳為10至9〇莫耳％。含有脂環 的聚合單位，可能同時含有、或不含有酸可切斷基團，而其基於總 聚合單位之較佳用量範圍不低於20莫耳％。在不對本發明有負面影 響的情況下，樹脂也可包括其他聚合單位，如自由羧基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明光阻组成物成分之一的酸產生劑，係為一種經照射後本 身即把刀解酸的化合物，或者樹脂組成物含有的一種經照射光和電 子束後能分解產酸的化合物。從酸產生劑產生的酸與樹脂作用，藉 此切斷樹脂中可被酸切斷的基團。酸產生劑的例子包括繪鹽化合 物、有機卣素化合物、>5風化合物、和橫酸醋化合物。特定的例子包 括下列化合物；二苯基換繪三氟甲虎績酸酯、4-甲氧苯基苯破|翁六 氣甲燒錄酸醋、4-甲氧苯基苯破繪三氟甲燒續酸酯、雙(‘第三丁苯 基)破繪六氟填酸酯、雙(4-第三丁苯基)琪翁六氟綈酸酯、雙(4_第三 丁苯基)琪微三氟甲烷磺酸酯、三苯基基充六氟磷酸酯、三苯基敍六 氟銻酸酯、三苯基餘b三氟甲烷磺酸酯、4-甲氧基苯基二苯基叙六氟 綈酸醋、4-甲氧基苯基二苯基就三氟甲燒績酸g§、對-甲苯二苯基統 三氟甲烷磺酸酯、2,4,6-三甲基苯基二苯基统三氟甲烷磺酸酯、‘第 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482946 A7 B7_ 五、發明説明（4 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 三丁基苯基二苯基级三氟甲烷磺酸酯、4-苯基硫代苯基二苯基號六 氟磷酸酯、4-苯基硫代苯基二苯基Μ六氟銻酸酯、1-(2-萘醯甲基)硫 醇翁T六氟銻酸酯、1-(2-萘醯甲基)硫醇徵三氟甲烷磺酸酯、4-¾基小 萘基二甲基絲六氟銻酸酯、4_羥基-1-萘基二甲基餘^三氟甲燒績酸 酯、2·甲基4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2,4,6-三(三氯甲基>13 5-三〇秦、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2-(4-氯苯基>4,6_雙(三 氯甲基M，3,5-三〇#、2-(4-甲氧苯基>4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嘻、 2-(4-甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2-(4-甲氧苯基小萘基)_ 4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5_三嗪、2-(苯并[d][l，3]二噁戊-5·基K6-雙(三 氯甲基)-1，3,5-三〇秦、2-(4-甲氧苯乙埽基>4,6_雙(三氯甲基)+3,5-5 嗪、2-(3,4,5-三甲氧苯乙婦基>4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2-(3,4-二甲氧苯乙烯基)·4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2-(2,4-二甲氧苯乙婦 基)-4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三嗪、2-(2-甲氧苯乙烯基>4,6·雙(三氯甲 基)-1，3,5-三峰、2-(4-丁氧苯乙烯基>4,6-雙（三氯甲基)-1，3,5-三凑、 2-(4-戊氧苯乙烯基>4,6-雙(三氯甲基)-1，3,5-三口秦、1-苯醯-1-苯甲基_ 對-甲苯續酸酯、2-苯醯-2-羥基-2-苯乙基-對-甲苯磺酸酯、1，2,3-苯甲 苯三甲烷績酸酯、2,6_二硝苄基-對-甲苯磺酸酯、2_硝苄基-對-甲苯橫 酸酯、4-硝辛基-對-甲苯磺酸酯、二苯基二m、二對甲苯基二2風、 雙(苯磺醯基)偶氮甲烷、雙(4-氯苯磺醯基)偶氮甲烷、雙(對-甲苯績醯 基)偶氮甲烷、雙(4-第三丁基苯績醯基)偶氮甲烷、雙(2,4-二甲苯續醯 基)偶氮甲烷、雙(環己磺醯基)偶氮甲烷、（苯醯)(苯磺醯基)偶氮甲 烷、N-(苯續醯氧)丁二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧)丁二醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧)i欠醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧)-5-原兵片烯-2,3-二 羧醯亞胺、N-(三氟甲基磺醯氧)萘醯亞胺、和Ν·(10-樟腦基磺醯氧) 萘醯亞胺。 已知在化學放大型正阻體組成物中，儲存期間的照射，酸去活 化會導致光阻性質逐漸變質，此可藉由加入鹼性化合物的淬火劑來 抑制其變質，特別是含氮的鹼性有機化合物，如胺。本發明較佳是 在光阻組成物中也加入驗性化合物作為平衡物質。用於浮火劑之驗 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格（210X297公董Ί " 482946 A7 _____五、發明説明（5 ) 性化合物的特別例子，包括如下式所表示的化合物 R13
/Rl1 R \r12
R
R11 R12 r13
N
R11—T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R11—N N—r12 R11—N 0
羥基取代之環烷基、芳基或烷氧基；和A表示烯基、羰基或醯亞胺 基。R11至Rl5分別表示約1至6個碳原子之烷基或烷氧基。而rii 至R15分別表示約5至10個碳原子之環烷基，且R11至R15分別表 示約6至10個碳原子之芳基。A可為約1至6個碳原子之烯基，且 其可為直鏈或支鏈。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） (請先閱讀背•面之注意事項再填寫本頁)
482946 A7 B7 五、發明説明（6 ) 本發明之光阻组成物，較佳包括含有丁内酯殘基的樹脂和酸產 生劑，其中該樹脂可視需要經烷基和能藉由酸作用而切斷之基團所 取代，基於固體總重量，樹脂含量範圍占80至99.9重量％，而酸產 生劑含量範圍占0.1至20重量％。若使用鹼性化合物為淬火劑十， 樹脂組成物較佳包括的鹼性化合物，其基於樹脂組成物的固體總重 量，含量範圍占0.0001至0.1重量％。若有需要，該組成物也可包 括少量的各種添加劑，如增感劑、溶解抑制劑、其他樹脂、表面活 化劑、安定劑、或染料。 本發明樹脂组成物中的上述各種成分，主要是溶解在溶劑中， 以產生樹脂溶液，其可塗覆在如矽薄片的基質上。此處所使用的溶 劑可為任何一種可溶解各別成分的溶劑，且其具有適當的蒸發速 率，同時在溶劑蒸發後也不致於影響薄膜的均勻度。該溶劑可為主 要用於此領域的溶劑。例子包括二醇醚酯，如醋酸溶乙基纖維酯、 醋酸溶甲基纖維酯、和丙二醇單甲醚醋酸酯；酯類，如乳酸乙酯、 醋酸丁酯、醋酸戊酯、和丙酮酸乙酯；酮類，如丙酮、甲基異丁基 銅、2-庚酮、和環己酮；和環酯，如丁内酯。這些溶劑可單獨或混 合使用。 將含有本發明樹脂组成物之光阻溶液塗覆在基質、乾燥、施予 圖开J所需的照射處理、加速去嵌段基反應之熱處理、接著用鹼性顯 影劑顯影後，得到樹脂薄膜。此處所用的鹼性顯影劑較佳為使用廣 泛的四甲基氫氧化銨，但是也可為本領域所用的各種鹼性水溶液。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (请先閲讀背•面之泣意事項存填寫本頁) 、1Τ 實施例 藉由下列實施例，詳細説明本發明，但該等實施例並不限制本 發明。除非另有説明，下列實施例中之「份」係指重量份。 金成實施例1(單體的合成） 將a-溴个丁内酯（100克）和甲基丙烯酸（1〇4 4克；即每莫耳 的CX·漠个丁内酯與2莫耳甲基丙缔酸）加在一起，接著加入☆溴个 五、發明説明（ 了内=三倍重量的甲基異H以便製備溶液。將三乙胺 (183.6克，即每莫耳的（^漠-丫-丁内酯配人 —山—一 配合3莫耳三乙胺）逐滴倒入 减中，接者在至溫授拌约10小時。過滤所得反應混合物後，利用 5重=竣酸賴水溶液沖洗有機層，接著再用水沖洗兩次。
合成實施例2 (另個單體的合成） 將1-金剛燒絲氯（55.1克）和。比淀（44克）加在一起，接著 加入1_金·羰基氯之兩倍重量的f基異丁_，以便製備溶液。 將乙二醇單^_ (37·2克，即每莫耳的丨_金剛賴基氯配合1·5 莫耳乙二醇單乙丨輕）逐滴倒人溶液中，接著在室溫麟約ι〇小 時。韻，反應混合物後，利用5重量％碳酸躺水溶液沖洗有 機層，接著再用水沖洗兩次。濃縮有機層後，加入三倍重量的1φ 二挑以便製備毅。將〇 8靖々料酸單水合物和36克甲基丙 烯酸加到溶液中，接著在室溫下授拌约1〇小時。用5重量％碳酸氫 鈉水溶液沖洗有機層，接著再用水沖洗兩次。濃縮有機層後，得到 下式的1-金剛烷羧酸2-(1-甲基丙烯醯氧乙氧)乙酯，產率75%。
o II ch3 ch3
I I -o
CH2=C—C—O—CH— 0— C2H4- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 全_成_實施食11 (另個單體的合成） 將2-甲基-2-金剛烷醇（83.1克）和三乙胺（101克）加在一 起’接著加入200克甲基異丁基酮，以製備溶液。將甲基丙烯酸氯 (78.4克，即每莫耳的2_甲基金剛烷醇配合丨5莫耳甲基丙烯酸 氯）逐滴倒入溶液中，接著在室溫授掉約1〇小時。過濾所得反應混 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 482946 A7 B7 五、發明説明（8 ) 合物後，利用5重量％碳酸氫鈉水溶液沖洗有機層，接著再用水沖 洗兩次。濃縮有機層後’在減壓下蒸餘，得到下式的甲基丙婦酸2-甲基-金剛烷酯，產率75%。
合成實施例4 (樹脂A1的合成） 將甲基丙烯酸1-乙氧乙酯、甲基丙婦酸異冰片酯、和合成實施 例1製得的α-甲基丙婦氧个丁内S旨，以5 : 3 : 2的莫耳比（31.6 克：26.7克：13.6克）分別加入，並接著加入上述全部單體之兩倍 重量的甲基異丁基酮，以製備溶液。加入偶氮雙異丁猜起始劑至溶 液中，比例占全部單體的2莫耳％，接著在80°C下加熱約8小時。 然後將反應溶液倒入大量的庚燒中以形成沈澱，如此進行兩次，再 接著純化。結果，得到下式的共聚物，其中每種單位之組成莫耳比 為50 : 30 : 20，且經由GPC (以230奈米紫外光偵測器，並用聚苯 乙烯為校正）測得平均重量分子量約為10,000。
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 根據合成實施例4相同的方法製造，除了利用69克甲基丙烯酸 代替13.6克α-甲基丙烯氧个丁内酯外（亦即甲基丙烯酸^乙氧乙 酯、甲基丙缔酸異冰片酯、和甲基丙烯酸之莫耳比為5 : 3 : 2 )， 其他操作條件相同。結果，得到如下式的共聚物，其中每種單位之 組成莫耳比為50 ·· 30 ·· 20，且經由GPC (以230奈米紫外光偵測 -10- 本紙張尺度顧巾關家轉（CNS) (21GX297公羡) -— 482946 五、發明説明（9 ) 器’並用聚苯乙晞為校正）測得平均重量分子量約為丨〇，⑻〇 CH3I • CH2 一c |=0 0—CH—CH3 50 ch3I CH2—ο— u CH3 /30 CH3 ch2—c—c=o
OH /20 OC2H5 合成實施例6 (樹脂A2的合成） 將合成實施例2製得的下式的金剛烷羧酸2_(1_甲基丙埽醯氧 乙氧）乙酯、和合成實施例1製得的α_甲基丙烯氧个丁内酯，以8 : 2的莫耳比（33.7克：4.3克）分別加入。接著加入上述全部單體之 兩倍重量的甲基異Τ細，以製備溶液。加人偶氮雙異讀起始劑 至溶液中，比例占全部單體的2莫耳％，接著在8(rc下加熱約8小 時。然後將反應溶液倒入大量的庚烷中以形成沈澱，如此進行兩 次，再接著純化。結果，得到下式的共聚物，其中每種單位之組成 莫耳比為80 : 20，且經由GPC (以23〇奈米紫外光偵測器，並用聚 表乙缔為校正）測得平均重量分子量約為⑻。 0— CH— OC2H4O— 0¾
CH3 I -ch2—c 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ch2—c
全成實施例7 (樹脂AY的合成：比較用） 根據合成實施例6相同的方法製造，除了利用22克甲基丙烯 酸代替4.3克α-甲基丙晞氧卞丁内酯外（亦即丨_金剛燒幾酸2·^•甲 基丙稀氧乙氧)乙酯、和甲基丙烯酸之莫耳比為8 ·· 2 )，其他操 作條件相同。結果，得到如下式的共聚物，其中每種單位之組成莫 耳比為80 ·· 20，且經由GPC (以230奈米紫外光偵測器，並用聚笨 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482946 五、發明説明（i〇 ) 乙婦為校正）測得平均重量分子量約為1〇,〇〇〇
合成實施例8 (樹脂A3的合成） 將合成實施例3製得的甲基丙缔酸厶甲基金剛烷酯、合成實 施例2製得的1-金剛烷羧酸2-(1-曱基丙烯醯氧乙氧)乙酯、和合成實 施例1製得的α-甲基丙烯氧卞丁内酯，以3 ·· 5 ·· 2的莫耳比（234 克· 56.2克· 11·3克）分別加入。接著加入上述全部單體之兩倍重 量的甲基異Τ細，以製備雜。加人偶氮雙異讀起始劑至溶液 中，比例占全部單體的2莫耳％，接著在8(rc下加熱約8小時。然 後將反應溶液倒入大量的庚烷中以形成沈澱，如此進行兩次，再接 著純化。結果，得到下式的共聚物，其中每種單位之組成莫耳比為 30 · 50 · 20，且經由GPC (以230奈米紫外光偵測器，並用聚苯乙 晞為校正）測得平均重量分子量約為1〇,〇〇〇。 ch5 \ (請先閱讀背'面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CH2—C ο c=o /20
合成實施例9 (樹脂ΑΖ的合成：比較用） 根據合成實施例8相同的方法製造，除了利用5.7克甲基丙烯 酸代替11.3克α-甲基丙烯氧个丁内酯外（亦即甲基丙烯酸2-甲基 金剛烷酯、1-金剛烷羧酸2-(1-甲基丙烯醯氧乙氧)乙酯、和甲基丙烯 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
482946 A7 五、發明説明（11 ) 酸之莫耳比為3 ·· 5 : 2 )，其他操作條件相同。結果，得到如下式 的共聚物，其中每種單位之組成莫耳比為3〇 ·· 5〇 · 2〇，且經由Gpc (以230奈米紫外光偵測器，並用聚苯乙烯為校正）測得平均重量 分子量约為10,000。
CH3 L4-11 I c=o/ in ；2° 從實施例1至6和比較實施例1至6的每個實施例中，如表】 所列取15份樹脂、0.15份二苯基二砜（由綠化學有限公司 提供，作為酸產生劑）、和0.01份淬火劑（如表丨所列），溶解在 70份丙二醇單曱醚醋酸酯中，然後以孔徑為〇2微米之氟樹脂過遽 器來過濾所得溶液，製備光阻溶液。該溶液塗覆在經六甲基二秒氮 (HMDS)處理的矽薄片上（水接觸角· 6〇0)，或者塗覆在已形成有 機抗·反射塗層的矽薄片上，而乾燥後的薄膜厚度為〇 72微米。有機 抗-反射塗層的形成，藉使用Brewer公司提供的「XHRi-ΙΙ」而達 成，烘烤條件175°C，時間60秒，所形成厚度為1700 A。塗覆光阻 溶液後的預烘烤，係直接在9〇°C的熱板上進行烘烤60秒。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將形成有光阻膜的薄片在KrF受激準分子步進器（「NSR 1755 EX8A」’ ΝΑ=Ό.45，由Nikon有限公司提供）的照射下，形成瘦^ 的圖形。在熱板上進行照射後的烘烤（ppg)，如表1所列條件，此 外在顯景>劑之2,38重量％四甲基氫氧化铵水溶液或以水稀釋之溶液 製備得的顯影劑中，進行浸潰顯影。用掃描電子顯微鏡觀察顯影後 的圖形。關於有機抗-反射塗層基質上形成之光阻的靈敏度和 解析度，以下列方法檢查之。結果列於表j。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 482946 A7 __B7 五、發明説明（12 ) 靈敏度：當〇·5微米之線·隙圖形變為！：丨時，以照射劑量來表 示（有效靈敏度）。 解析度·在有效靈敏度之照射劑量下，以線_隙圖形的最大尺寸 來表示。 以0.5微米之線-隙圖形變為1 : 1的劑量來對尚未塗覆有機抗_ 反應塗層之基質上的圖形，進行黏性的評估。結果列於表1，仍保 持優良黏性，記做〇，有剝離的，記做X。 表 1
實施例號數 樹脂 淬火劑 PFB條件 顯影劑 有效靈敏度 解析度 黏性 實施例1 A1 C1 100°CX60 秒 1/20 45 mJ/cm^ 0.35微米 〇 實施例2 A1 C1 100〇CX60 秒 1/5 40 mJ/cm^ 〇:32微米 〇 實施例3 A2 C2 60〇CX60 秒 1/5 45 mJ/cm^ 0.35微米 〇 實施例4 A2 C2 60°CX60 秒 未稀釋 40 mJ/cm^ 0.32微米 〇 實施例5 A3 C2 70 C X 60 秒 1/5 65 mJ/cm^ 0.35微米 〇 實施例6 A3 C2 70°CX60 秒 未稀釋 50 mJ/cm^ 0.31微米 〇 比較實施例1 AX C1 100°CX60 秒 1/20 30 mJ/cm^ 〇.40微米 〇 比較實施例2 AX C1 100〇CX60 秒 1/5 25 mJ/cm^ 0.35微米 X 比較實施例3 AY C2 60°CX60 秒 1/5 30 mJ/cm^ 〇 40微米 〇 比較實施例4 AY C2 60〇CX60 秒 未稀釋 25 mJ/cm^ 0.35微米 X 比較實施例5 AZ C2 70°CX60 秒 1/5 40 mJ/cm^ Θ.40微米 〇 比較實施例6 AZ C2 70〇CX60 秒 未稀釋 30 mJ/cm^ 0.35微米 X 淬火劑：C1 :队苯基二乙醇胺 C2 : 2,6-二異丙苯胺 顯影劑： 稀釋比例（二2.38重量％四甲基氫氧化銨水溶液/純水，重量計）。 —14 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） (請先閲讀t面之注意事項再填寫本頁)
482946 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 A7 __B7•發明説明（13 ) 合成實施例10 (樹脂A4的合成） 將合成實施例3製得的甲基丙晞酸2-甲基-2-金剛燒酯、和合成 實施例1製得的α-甲基丙缔氧-γ-丁内醋，以5 : 5的莫耳比（40.0 克：29.0克）分別加入。接著加入上述全部單體之兩倍重量的甲基 異丁基酮，以製備溶液。加入偶氮雙異丁腈起始劑至溶液中，比例 占全部單體的2莫耳％，接著在80°C下加熱約8小時。然後將反應 溶液倒入大量的庚烷中以形成沈澱，如此進行兩次，再接著純化。 結果，得到下式的共聚物，其中每種單位之組成莫耳比為5〇 : 5〇， 且經由GPC (以230奈米紫外光偵測器，並用聚苯乙烯為校正）測 得平均重量分子量約為8,〇〇〇。
Υί Μ 全成實施例11 (樹脂A5的合成） 將合成實施例3製得的甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、合成實 施例1製得的α-甲基丙晞氧个丁内醋、和甲基丙晞酸1_乙氧乙酉旨， 以5 : 4 : 1的莫耳比（4〇·〇克：23.2克：5.4克）分別加入。接著加 入上述全部單體之兩倍重量的甲基異丁基酮，以製備溶液。加入偶 氮雙異丁晴起始劑至溶液中，比例占全部單體的2莫耳％，接著在 80°C下加熱約8小時。然後將反應溶液倒入大量的庚烷中以形成沈 殿，如此進行兩次，再接著純化。結果，得到下式妁共聚物，其中 每種單位之組成莫耳比為50 : 40 : 10，且經由GPC (以230奈米紫 外光偵測器，並用聚苯乙烯為校正）測得平均重量分子量約為8.000 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂 482946 A7 B7 五、發明説明（14 ) 丨ch3 ch2—c—— C=〇 50 ch3 ch2—C— c=o CH, CH2—c- c=o 10 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /40
(T
Lkj 全成實施例lg_ (樹脂A6的合成） 、將合成實施例3製得的甲基丙晞酸甲基4金剛錢、合成 施例1製得的甲基崎氧个丁内g旨、和甲基丙烯酸丨·異丁氧乙 ，，以5 :、4 ·· i的莫耳比（4〇 〇克·· 23 2克·· 6 4克）分別加入。接 著加^上述全部單體之兩倍重量的甲基異丁細，以製備溶液。加 ^偶氮雙異丁腈起始劑至溶液中，比例占全部單體的2莫耳％，接 著在80°C下加熱約8小時。然後將反應溶液倒入大量的庚燒中以形 成沈澱，如此進行兩次，再接著純化。結果，得到下式的共聚物， 其中每種單位之組成莫耳比為％ : 4〇 : 1〇，且經由Gpc (以23〇奈 米紫外光偵測器，並用聚苯乙烯為校正）測得平均重量分子量约8,000 〇 … CH2一C η3 \ 1 =01 ( 50
o 請 先· 閲 讀 之 注 項 再 填 寫 本 頁 % 訂
全處實施例13 (樹脂A7的合成） 將合成實施例3製得的甲基丙諦酸2-甲基-2-金剛燒g旨、合成實 施例1製得的α-甲基丙稀·氧个丁内醋、和甲基丙婦酸對丁酿，以 5 : 4 : 1的莫耳比（4〇·〇克：23.2克：4.8克）分別加入。接著加入 上述全部單體之兩倍重量的甲基異丁基酮，以製備溶液。加入偶氮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 482946 A7 B7 五 發明説明（15) 雙異丁腈起始劑至溶液中，比例占全部單體的2莫耳％，接著在8〇 °C下加熱約8小時。然後將反應溶液倒入大量的庚烷中以形成沈 澱，如此進行兩次，再接著純化。結果，得到下式的共聚物，其中 每種單位之组成莫耳比為50 : 40 : 10，且經由GPC (以230奈米紫 外光偵測器，並用聚苯乙烯為校正）測得平均重量分子量約為
CH2—C ch3
1 /^ττ p--- _ CH2 ^ 9=〇i 50 1 1 40 ch2—C
CH, c=o h3c〆 /10 ^CH3 、ch3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例7至10 從實施例7至10的每個實施例中，如表l所列取15份樹脂、 0.30份4-甲基苯基二苯基乞克（由綠化學有限公司提供，作 為酸產生劑）、和0.02份淬火劑（如表1所列），溶解在7〇份丙二 醇單曱醚醋酸酯中，然後以孔徑為〇·2微米之氟樹脂過濾器來過濾所 知么液’製備光阻溶液◦該溶液塗覆在經六甲基二梦氮田Mds)處 理的秒薄片上·(水接觸角：60〇)，或者塗覆在已形成有機抗-反射塗 層的梦薄片上，而乾燥後的薄膜厚度為0.455微米。有機抗-反射塗 層的形成，藉使用Brewer公司提供的「DUV-18L」而達成，烘烤條 件2151，時間60秒，所形成厚度為570 A。塗覆光阻溶液後的預 烘烤，係直接在130°C的熱板上進行烘烤60秒。 將所得光阻膜，依照實施例1-6的方法，以及表2所列條件， 進行處理，並且檢查光阻的靈敏度和解析度，以及進行黏性的評 估。結果列於表2。 一 17 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（21〇'x297公釐） (請先閱讀背®Γ之注意事項再填寫本頁}
482946 A7 _____________B7 五、發明説明（16 ) 表 2 實施例號數 樹脂 淬火劑 PFB條件 _顯影劑 有效靈敏度 解析度 黏性 實施例7 A4 C2 120°CX60 秒 未稀釋 80 mJ/cm2 0.24微米 〇 實施例8 A5 C2 120 C X 60 秒 未稀釋 70 mJ/cm2 0.23微米 〇 實施例9 A6 C2 120°CX60 秒 未稀釋 60 mJ/cm^ 0.22微米 〇 實施例10 A7 C2 120 C X 60 秒 未稀釋 75 mJ/cm2 0.24微米 〇 淬火劑：Cl : N-苯基二乙醇胺 C2 : 2,6-二異丙苯胺 如表1和表2所示，本發明之光阻组成物在顯影時不會有剝離 的情況發生，甚至是顯影劑的濃度過高，仍然如此，而且對基質的 黏性優良。在靈敏度不受到a月顯破壞的情況下，解析度也獲得改 善。即使是在ArF受激準分子直線對準器的照射下，實施例丨至6 的每種組成物都能夠得到優良功效的光阻圖形。 本發明之化學放大型正阻體組成物，其對基質的黏性優異，而 且在各種光阻效能上也有優良的性質，如解析度。據此，本發明組 成物適合利用KrF受激準分子雷射、ArF受激準分子雷射來照射， 藉此獲得具有高效能的光阻圖形。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 I張 一紙 本 準 !榡 f家 一國 I國 中 一用 :i4 釐 29

Claims (1)

  1. 482946 { I修正本洲圳 六、申請專利範圍 第87101061號「化學放大型正光阻組成物」專利案 (90年12月28日修正） 六申請專利範圍： 1· 一種化學放大型正光阻組成物，其包括80至99.9 重量％的一種具有α -甲基丙烯氧基-γ-丁內酯殘基的 不具光學活性之樹脂，其視需要可經烷基及一藉由 酸之作用而能切斷的基所取代，該殘基的量爲佔總 聚合單元的10至60莫耳％，及0.1至20重量％的一 種酸產生劑。 2. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中樹脂除了含 有α -甲基丙烯氧基-γ-丁內酯殘基及一藉由酸之作用 而能切斷的基外，尙具有脂環。 3. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中cx -甲基丙烯 氧基-γ-丁內酯殘基係經由酯或醚鍵而連結至樹脂上 〇 4. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該藉由酸之 作用而能切斷的基係具有脂環。
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