TW482800B - Photoaddressable side group polymers of high extinction modulus - Google Patents

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Ralf Neigl
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Description

482800 A7 B7 五、發明說明（1) 本發明係有關可尋找側基聚合物，其中高度雙折射可由 光輻射所感應，使彼等爲適合製造儲存光學可得信息之元 件或作爲光學可轉換之元件。 已被建議使用之光可尋找側基聚合物爲特殊的分支聚合 物••不同類型之側基（其中之一類型（稱爲可吸收電 磁輪射，而另一類型（稱爲"M" )爲一產生消旋性之基图 ’其在形狀上爲各向異性的），位於一直鏈骨架上，藉由 充作隔離基之分子部分予以連接。 爲了使產生消旋性之基图的交互作用不受阻礙，在過去 ，產生消旋性之基图通常係透過氧原子被偶合至隔離基上 ，因爲經推測，於此位置上具有取代基之較高償原子，由 於彼等之立體性要求，會阻礙了交互作用及由此而來之光 可尋找之能力。 光尋找定向之機制大概係基於獲得產生消旋性基图取向 之可flb性及藉電磁糕射在有序狀態上之變化。然而，現今 已知的光可尋找聚合物仍有其缺點，即所產生之有序狀態 的變化太小、有序狀態的變化發生太慢及/或被寫入的圖 樣在儲存期間會再度緩慢的消失。 ^ 相關之先前技藝包括US_A 4 631 328, US-A 5 098 978, US-A 5 641 846, EP-A 090 282, DE-B 276 297 及 USSR-A 887 574。 因此本發明之目的在於提供不具這些缺點或使缺點降至 較低程度的衆合物。 令人驚訝地，已發現在基图A (其可吸收電磁輻射）關 於一標準品之實驗可測得之交互作用與聚合物之光可尋找 性質之間的關聯性。此發現使得基圏A之適合性可在他們 被混合於聚合物之前被測試。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） » I ai 訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 482800 Α7 Β7 五、發明説明 2 因此，本發明係有關一種聚合物，其具有充作骨架之一 主鏈，及由其分支、共價結合之如下式之侧基：
Si -T1 -Q1 -A • S2 -T2 -Q2 _m (I )及 (I ) 其中 S1及S2代表0或S原子或基困NRO ; R〇代表氫或C 1 -C4 -垸基； T1及T2代表基團（CH2 )n，其視情況可被-0-、-NR〇 -或-〇SiRG2〇_插入及/或視情況可被甲基或乙基所取 代； Q1 及Q2 代表一直接鍵、-0-、-C00-、-0C0-、-CONR〇 -、-NRG C0-或-NRG -;或
SiTiQi或S2T2Q2代表式
N 之二價基； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Α代表一可吸收電磁輻射之單元； Μ代表形狀上各向異性之產生消旋性之單元； η代表2至12之整數； 其特徵在於Α具有大於0.2之消光係數ΔΔΕ (如下所述測 定）。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 爲達本發明之目的，ΔΔΕ値係在式Η-Qi -A或 HSi Ti Qi A之化合物上測定，其中Qi ，S 1 ，T 1及A具 有上述之意義，且Η代表氫原子團。 消光係數ΔΔΕ係由下列物質之三種溶液，在吸收帶之 長波侧面的消光度ΔΕ之變化所決定者，也就是説： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（3 ) 溶液A H-Qi -A或HSi Ti Qi A以最低可能濃度被溶解於 具有最低可能極性之溶劑中。濃度宜經選擇，使 得當測量吸收性時，有最陡可能吸收邊緣之結果 。在染料的情形，通常具有高莫耳消光度，此濃 度宜爲1〇_3莫耳。 溶液B 標準品以最高可能濃度，宜爲1莫耳，溶解於相 同的溶劑中，記綠吸收邊緣。 溶液C 此溶液包含在溶液A和B之濃度的H-Q 1 -A或 HS 1 T 1 Q 1 A及標準品。 由此獲得3個吸收邊緣：標準品之吸收邊緣（其通常在短 波長下），溶液A之吸收邊緣及溶液C之吸收邊緣，其係 被平行地位移至一長波長。 在最長波長吸收邊緣上’亦即溶液C ’屬於消光度0 · 8 之波長定義爲參考波長λ。三種溶液A、B及C之消光値 E，在波長λ及λ+50處各自被讀出；其中 Ε溶液c > Ε溶液Α > Ε溶液β 爲測定ΔΕ之値，獲得下列波長λ及λ+50之差數： △ Εα = Ε(λ)溶液 a — Ε(λ+50)溶液 a △ Eb= E(入）溶液b — E(入+50)溶液b 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) △ Ec = Ε(λ)溶液。一 Ε(λ+50)溶液c 由此三個差數，可獲得杂料因標準品的存在而增加的消 光度，爲差數ΔΔΕ : ΑΔΕ = ΔΕ c — (Δ^β +ΔΕα ) 標準品應儘可能爲極性及/或可極化者。溶劑之極性應 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇><297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（4 ) 儘可能的低。 於較佳形式中，1,3-二硝基苯被用作標準品，且二噁垸 被用作溶劑。 正如上面所解釋的，A應能吸收電磁輻射。較佳基團A 之最大吸收度（λπιαχ)可在近IR、在可見光或UV之範園， 較佳爲在320-1500nm之波長範園，尤佳爲350至800nm。此 處術語M發色團"或"染料"被用於本發明之内容中，他們並 不限於可見光之波長範園，但係以基困A爲主。 基團A (其提供0.2以上之ΔΔΕ)可選自下列染料類别 之基團（參見•·例如，G· Ebner及D· Schulz, Textilfarberei und Farbstoffe〔織品染色與染料〕， Springer-Yerlag, Berlin Heidelberg 1989)： 1. 偶氮染料 l單偶氮染料，諸如 C.I.煤染劑黄1 C.I.煤染劑藍78 C.I.分散染料藍79 C.I.分散染料黄5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2. 重氮染料，諸如 C.I.煤染劑黄16 C.I.分散杂料黄23 C. I.驗性染料棕1 C.I.分散杂料黄7 II.類醌染料 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（5 ) 1.類醌分散及煤染杂料，諸如 C.I.分散染料橘11 C.I.分散染料藍5 C.I.分散染料藍7 C.I.煤染劑紫26 C.I.煤染劑藍23 III. 金屬複合染料 C.I.紗染染料藍14 IV. 部類醌染料 1.二苯甲垸染料，諸如： C.I.鹼性染料黄3 2 .三苯甲烷染料，諸如： C.I.鹼性杂料紫3 C. I.鹼性染料綠4 C.I.煤杂劑藍1 C.I.煤染劑藍28 3. 醌亞胺染料，諸如 C.I.溶劑藍3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4. 〇丫啶染料，諸如 〇 丫啶橙2G 5. 硫雜蒽染料，諸如 焦寧杂料G，C.I. 45005 6. 吩略杂料，諸如 C.I.溶劑藍7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（6) 7. 吩喝嗔染料，諸如 C.I.煤染劑藍10 8. 吩噻螓染料，諸如 C.I.煤染劑藍51 9. squaric酸染料，諸如 由EP-A 0 145 401中已知者 V. 聚甲川杂料 包含陽離子性、陰離子性及中性青藍及半青藍，諸如： C.I.分散染料黄31 C.I.分散染料藍354 C.I.分散染料紅196 C.I.分散染料黄99 VI. 硝基及亞硝基染料，諸如 C.I.分散染料黄42 C.I.分散染料黄1 VII. 雜環染料 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 .Perinone，諸如 C.I.分散染料黄58 2.蓁二甲醯胺染料，諸如 分散染料黄11 3 J奎語壯酮，諸如 分散染料黄54、分散染料黄64 4.香豆素，諸如 由DE 15 94 845，16 70 999，20 65 076中已知者 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（7 ) 5. mt咬11林，諸如 由DE 11 55 418, 14 45 705, 14 19 329中已知者 6. 芪染料，諸如 C.I.螢光亮澤劑30 C.I.螢光亮澤劑46 特别地，基图A可選自下列化合物之單價原子團：
Het 1 (=Z)n =Het 2 ( I ) 其中
Het 1代表
Ri 一 * ⑴ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 482800 A7 B7
⑹ ⑺
(8) r rVN； N、S)* ⑼ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
R
N — N Z 代表CH-CH或N-N ; n代表0或1 ;
Het 2代表 (10) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 * 〇
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（ 2) 13)
3、R V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3ηΛ
15) 16) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Ν> Ν οννο
ο 33R Λ·、R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 482800 Α7 Β7 五、發明説明（1〇 ) 〇
RJ
N )=
S (18) ° 、R3
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 1代表Cl -C6 -燒基、C2 _C6烯基、C5 -Cio環燒基或 C 7 _Ci5 -芳燒基； R2代表Ci-C6_燒基、C1-C4-燒氧基、C6_Ci2芳基 、C6 _Ci2芳氧基、Cl -C6 -燒硫基、C6 _Ci2芳硫基 、單-或二-Cl -C4 -燒胺基、C6 <12芳胺基、Cl -C4 -垸基-C6 -Ci2芳胺基或氣； R3代表Ci_C6-燒基、C2-C6烯基、C5_Ci〇環燒基、 C 6 -C 12芳基、C 7 -Ci5 _芳燒基； R4 代表Ci _C6 -垸基、C6 -Ci2 芳基、CN、C00R3、 C0-R3 ; X 代表0、S、Se、NR 1、CR82 ;R 8代表C 1 6 -燒基； 星號標示外環雙繾之择置，而在結構式（5)及（6)中的彎曲 線代表氫或-CH=CH-CH=CH-; Het 1 (=Z) n =Het 3 (!) _ 12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 482800 A7 、發明説明（u) 其中
FT 5代1表 *〈 \= (20)中利 R6 一 h-\ 代表氫、C 1 -C 6 _燒基、C 1 -C 6 —垸氧基、 代表氫、C 1 -C 6 _燒基、C 1 -C 6 一垸氧基、 CN、N〇2、NHC0R3 或NHS02 R3 • 代表氧、C(CN) 2 、C(CN)C00R3 或 CN 氟或氣； 氟、氣、
Het c , 、conr3r3. p , 、Z、n、星號及R3具有上面式（I )所給定之专 R3,不同於R3，代表上面R3所給定之意義； 思我
X ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂
R
Od (III) ‘m.' 其中 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Y具有上面式（H)所給定之意義•除了氧以外-且另外代表 : R4
Ο Ν I R (21) 3 -13 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
NaJ A7 B7 五、發明説明（12 ) 一- X，R1，R3 , R4及星號具有上面式（J ) R7代表氫、“ -c6 -垸基、C! -C6 -垸氧基、c〇〇r3、 氣、N〇2 或 CN ;
ί D
(IV) 其中 R 3與R3’互相獨立地具有上面式（I )對R 3所給定之意義； R 5及R 6具有上面式（I )所給定之意義且 Y具有上面式（Π)所給定之意義； R9 代表氫、Cl -C6 -燒基、C6 -Ci2 芳基、CN 或 COOR 3、 且甚至另外地， R3’代表氫、 nr3r3·，一Ν Ρ2) Νν 7 > —Ν Ο , —Ν Ν - R3 \_/ \^/ Ν_/ #- < (23) (24) (25) 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί 、\呑 及 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R3’及R5 —起代表-(CH2 )厂、-(CH2 ) 3 -、 -C(CH3 ) 2 -CH2 -CH(CH3 )-或-0CH2 CH R3
NR3R3, (V) ή :)丨‘津, 缔人！ |€丨 •14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（2ΐ〇χ297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（13 ) 其中 Het 4代表
N
N <3- (27) (26) (28)
(32) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N-N义A (34) .R1 N-N- R1
R (37)
,Ν,
N-S (38)
D
(39) -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（14) >13 W代表-N=N_或 R_ I C = CH_ R10 代表 CN、N〇2 或 C00R3 ; R11代表C i -C 6 -垸基、C i -C 6 -烷氧基、氣、胺基、c i C7 -醯胺基或二-Ci -C4 -烷胺基； R12 代表C 1 -C6 -垸基、C5 -Ci2_ 芳基、CN 或 C00R 3 ; R13 代表氫、CN 或 N〇2 或且R1，R2，R7，R3，R3，， β 5及R 6具有在式（I )、（IB )及（IV)中所給定之意義； I中利 丨'.s Η 其中 |師八
Ν=ΝΌ~χ1 (VI)， χι代表氫、羥基、氫硫基CF3、CC1 3、CBh、 鹵素 I--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 氰基、硝基、COORW、C 1 -C 6 -垸基、c 5 -Ci2 -環燒 基、c 1 -Ci2 -炫氧基、C 1 -Ci2 -院硫基、c 6 _Ci2 -芳 基、c 6 -Ci2 -芳氧基、C 6 -Ci2 -芳硫基、c丨-C 6 -统 磺酿基、Cg -Ci2_芳續酿基、胺續酿基、q —C6 -燒 胺磺醯基、苯胺磺醯基、胺基羰基、c i -c6 -燒胺基 羰基、苯胺基羰基、NR19、R20、一C0_R19、 NH-S02 -R19、NH-CO-NRWR20、NH-C〇_〇_R19 或s〇2 一 CF3 ;其中Rl9及R2〇互相獨立地代表氫、Cl_C4 -燒 基或苯基； 其中基图R1至R13 (包括R3’）之一，尤其是基图R1和 丨·丨 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -16 - 482800 A7 B7 五、發明説明（15 ) R3之一，代表一單鍵，可容許鏈結至基團Q Q1在Ri，R3及R3’基困中代表一單键。 尤佳之化合物（V)爲相當於下列各式： 而
Het-C
nr3r3’ (Va)
Hi ，：成 其中Het4代表結構式26至33者之一，及
Het-N
NR3R3· (Vb) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中Het 4代表結構式26、27、30、32或34至39者之一。 如上所述，基團A藉由中間成員Q1、Τ!及Si被键結 至本發明聚合物之主鏈上。上面所述及之染料可包含這些 中間成員之全部或部分；參照取代基之圖例。因此，適合 作爲A之染料原子團應瞭解係於各例中以被包含於產物中 之中間成員所縮寫的染料。另一方面，若染料不含中間成 員Qi、Ti及Si或僅含部分者，他們可藉適當的反應被 轉換成所需要的反應衍生物，其隨後可適用於組成根據本 發明之聚合物。 因此，單元-Q1 -T1 -S1可代表，例如， -NR0 -(CH2 )n _〇_。對一給定之基團A而言，可提供如 結構式A-NRG _(CH2 )n -0H之適當化合物，用於將A引入 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 482800 A7 B7 五、奋明説明（ 16 根據本發明之聚合物或引入待聚合之單體中。（類似的敘 述可適用於Q1、Ti及Si之另一種意義）。此等適合之 化合物包括（例如）下列化合物： 乂 _____ 々《 -_________(VII)
.N = N —^ N —CH2CH2〇H N CH， CH,
CH = CH I CHi (VIII)
NC
C = CH (IX) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
NC 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CH 3
HO另外，就上述定義而言，取代基R1至R13 (包括R3’ )-18 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 482800 對每一基團A，代表容 A7 B7 五、發明説明（17 ) 之一，尤其是基團R1及R3之一 許鏈結至基fflQi之一單键。 下列化合物： (1) A- Q1 - T1 - S1 - Η (2) A - Q1 - Τ1 - S1 -OC - CH = CH2 (3) A - Qi U - OC - C(CH3) = CH2
(4) A - Q1 - T1 - S1 - (CH2)n- OH (5) A - Q1 - T1 - S1 - CH2 - CHOH - CH3
(6) A - Q1 - T1 - S1 - CHrC(CH3)2-CH2-OH 其中A、Qi、Ti及Si具有上述之意義，且n代表一由2 至12之整數；而化合物4至6之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯 ，就吾等所知，係屬新穎，因此本發明亦關於此等化合物 。此等化合物可藉由類似於對相似化合物之製法予以製備 〇 根據本發明之聚合物不含下式之基图A: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
N = N
(XII) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 R14至R16各自獨立地代表“ -c6 -垸基 燒氧基、苯氧基、Ci -C6 -燒硫基 CF3、CC1 3、CBr 3、硝基、氰基 基、苯磺醯基、C00R 1、胺磺醯基 -19 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經基、C 1 - C 6 -苯硫基、卣素、 C 1 -C 6 _燒績醯 C 1 -C 6垸胺磺 482800 A7 B7 五、發明説明（18) 醯基、苯胺磺醯基、胺基羰基、c 1 _C 6 -垸胺基羰基 、或苯胺基羰基； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R17代表卣素、Ci-C6-垸基、m基、Ci-C6-烷氧基、 苯氧基、Cl -C4 _酿胺基或Cl -C4 -燒基績酿胺基；
Ri8代表鹵素、ci-c6-烷基、m基、ci-c6-垸氧基、 苯氧基，及 X1代表氫、m基、氫硫基、CF3、CC1 3、CBr 3、鹵素 、氰基、硝基、C00R19、Ci <6 -燒基、C5 _Ci2-環 燒基、Cl -Cl2-蜿氧基、Cl -Ci2-燒硫基、C6 _Ci2-芳基、C6 -C12-芳氧基、C6 -C12-芳硫基、Cl -c6 -垸續醯基、C6 -C12-芳橫酿基、胺磺酿基、Cl -C6 -烷胺磺醯基、苯胺磺醯基、胺基羰基、c 1 -C 6 -烷胺 基羰基、苯胺基羰基、NR19R20、NH-C0-R19、 NH-SO 2 -R19、NH-C0-NR19 R2〇、NH-C0-0-R19 或 S〇2-CF3 ;其中RW及R2〇互相獨立地代表氫、Ci -C4 -垸基或苯基。 較佳產生消旋性之單元Μ相當於下式：
(XIV)㈣ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 令Ί:: 邱人. 其中 R21至R25各自獨立地代表氫、鹵素、Ci _C4 -垸基、Cl _ C4 -垸氧基、cf3、硝基、S02 CH3、S02 NH2 或氰 -20 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（19) 基，其中取代基R21至R25之至少一個必須不是氫； Y 代表一直接键、-C00_、-0C0_、_CONH-、-NHCO-、 、-NH-、-N(CH3 )-或-N=N-;及 -〇 X2代表氫、鲽基、氫硫基、0?3、（：(：13、08〇、鹵素 、氰基、硝基、C00R19、Ci _C6 -烷基、C5 -Ci2-環 燒基、Cl -Ci2_燒氧基、Cl -Ci2_燒硫基、C6 _Ci2 -芳基、C6 -Ci2_芳氧基、C6 _Cl2-芳硫基、Cl -C6 -燒磺酿基、C6 _Ci2-芳磺酿基、胺磺酿基、Cl _C6 _ 垸胺磺醯基、苯胺磺醯基、胺基羰基、C 1 -C 6 -垸胺 基羰基、苯胺基羰基、NR19 R20、NH-C0-R19、 NH-S02 -R19、NH-CO-NR19R20、NH-C0-0-R19 或 S〇2 _CF3 -;其中R!9及R2〇互相獨立地代表氫、Ci _ C4 -烷基或苯基。 惟其中 當A相當於式（W)之基困時，R21至R25全部代表氫。 根據本發明之較佳聚合物僅包含具侧基I和I之重覆單 元，且尤佳爲以下各式： R I CHrC- C=0 R I - CH 厂 0一 c=o (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (XV)
Q1 I A 其中R=H或甲基 及 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (χνι)
ΨΜ f利bm 叩人I 482800 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 較佳基圏T 1和T2之實例，互相獨立地爲： , <^Η2)-〇η(〇Η3-Κ〇Η2)γ t ^CH^^cCcHi^CH^ f (CH2)r^°*(CH2)— and {CH2) — t 薛專 其中 潭代: n 爲由2至6的整數；且 m和〇互相獨立地爲由〇至2的整數，其總和至少爲1
Si Ti Ql 或S2 T2 Q2 較佳爲—n/
N 可能是較佳之側基Π，尤爲下式： v：J- TV, .U f frir ：-七 iv !師入: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
(XVII) X2，Ή，Q2及R21至R25具有上述之意義 引入側基I之較佳單體相當於下式： c
o 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 o (cl
o 中 其 o
¾¾.丨 7; η 爲由2至6的整數； R21至R25各自獨立地代表η、F、Cl、Br、OH、OCH 3、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（21 ) CH3、CF3、N〇2 或 CN ;且 取代基R21至R25之至少一個必須不是氫；及 X2 代表H、F、（n、Br、CN、N〇2、C00R19、C 5 -C 12 _ 環 燒基、Ci -Ci2_燒氧基或C6 -Ci2_芳基；及 RW、R2i及R25具有上述之意義。 此種單體之實例爲： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
(XX) (XXI) fcCN
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 侧基聚合物之主鏈宜由攜帶侧基（I )單體、攜帶側基 (I )之單體及，若適當，由其他單體所形成。包含側基 (I )之單體的比例，特别地，爲25至80莫耳％，宜爲30至 70莫耳％ ;包含側基（I)之單體的比例爲20至75莫耳％， 宜爲30至70莫耳％ ;且其他單體的比例爲0至50莫耳％， _ 23 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（22) 於各例中均係以所有被組合單體之總數爲準。 可能之1其他"重覆單元爲可被化學性地結合於側基聚合 物中之所有的結構單元。他們實質上僅用來降低聚合物中 側基I及I之濃度，藉此引起實質上的"稀釋，，效果。在聚 (甲基）丙烯酸酯之例中，"其他"單體係包含乙烯性不飽和 可共聚的單體，其較佳爲攜帶^-取代乙烯基或厶-取代丙 婦基者，宜爲苯乙烯；又，例如可被氣化及烷化或烯化至 核心上之苯乙烯，於烷基部分可含有1至4碳原子，諸如 乙烯甲苯、二乙烯苯、α•甲基苯乙烯、特丁基苯乙烯及 氣苯乙烯；具2至6個碳原子之羧酸的乙烯酯類，宜爲醋 酸乙烯醋；乙烯〇比啶、乙烯萘、乙烯環己烷、丙烯酸及甲 基丙烯酸及/或彼等於醇部份具有1至4個碳原子之g旨類 (較佳爲乙烯、丙烯及甲基丙烯酯）、彼等之醯胺及骑、 順丁烯二酸酐、順丁烯二酸半酯及於醇部份中具有1至4 個碳原子之二S旨及半醯胺及二醯胺、及環醯亞胺，諸如N-甲基順丁烯二醯亞胺或N-環己基順丁烯二醯亞胺；及烯丙 基化合物，諸如烯丙基苯及烯丙酯，諸如烯丙基醋酸酯、 二烯丙基酞酸酯、二烯丙基異酞酸酯、二烯丙基富馬酸酯 、烯丙基碳酸酯、二烯丙基碳酸酯、三烯丙基磷酸g旨及三 埽丙基異三聚氰酸酯。 較佳之"其他"單體相當於下式： ΓΜ
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T A7
482800 五、發明説明（23 ) 其中 R26代表一任意分支的C 1 -C 6 -垸基或一含有 j 他丙烯酸基之原子圏。 至少一個其 根據本發明之聚合物亦可包含多於一個在（工 側基，或多於一個在(I )定義下的側基，或數彳）定義下的 (Π)兩者定義下的側基；其中定義（Ϊ )之一甸在（I )及 於式XIII。若結構式（I )及（I )之侧基存在，=亦可相當 一個基困Q1或Q2具有-0-c6 H4 -C00-或 利地至少 -0_C6 H4 -C0NR19 -之意義。 根據本發明之聚合物宜具有至少40¾之玫 玻璃轉變溫度可藉由，例如，B. Volina，以轉變溫度。 der Makromolekularen Chemie〔巨大分子介 406-410頁，Springer-Veideberg 1962之方法^原埋〕， 根據本發明之聚合物，藉凝膠滲透層析法測^定。 乙烯爲標準）通常具有5,000至2,0〇〇,000,宜爲8(=〇衆笨 1，500,000之重量平均分子量。 ’ 〇〇至 高度形狀各向異性之結構單元及分子極化性之高度各向 異性爲高數値光學各向異性的必要條件。結構單元（I )和 (K )分子間交互作用係由衆合物構造所建立，使得液晶有 序狀態之形成被抑制並產生光學各向同性、透明的非散射 薄膜。另一方面，當以偏光光輻射時，分子間之交互作用 仍然強到足以引起光致變色及非光致變色侧基之光化學謗 導、協力的直接重取向過程。 足以光謗導侧基（I )之構形變化，以引起在相同方向側 -25 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -----------衣— f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j «I n n n n LI . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 482800 經濟部中央標準局員Η消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（24) 基（n)的重取向（所謂的協力重取向）之交互作用力，宜 發生於侧基（I )及（I )之間。 在光學各向同性之無定形光致變色聚合物中，可謗導出 光學各向異性之極高數値（^11=0.01至0.2，宜爲〇 01至 0.1)。該等數値爲相當於’或甚至大於在液晶^合物之單 磁疇中所獲得者。與不具這些結構單元之無定形^合物相 比較，該等數値顯著較大。 有序狀態係於側基聚合物中被產生與變化者，且他們的 光學特性係藉由光化性光的影響予以調整。 直線偏極光宜被用作光線，其波長爲在侧基（I )(其構 形可藉光謗導予以改變）之吸收帶的範園内。 側基單體的製備及彼等之聚合作用可藉由文獻中所習知 的方法來實施（例如：DD 276 297、DE 3 808 430、 Makromolekulare Chemie〔巨大分子化學〕187，1327-1334 (1984)、 SU 887 574、 Europ· Polym· 18 561 (1982)及液晶2, 195 (1987))。 各向異性的薄膜可利用外場及/或表面效應被製造，而 無須昂貴的取向方法。彼等可藉旋塗、浸潰、澆鑄或其他 易於技術控制的塗覆方法被塗抹至基質上、可藉壓入或流 入被引至兩層透明片材之間、或可藉铸造法或擠製法簡單 地製備成一自撐薄膜。此等薄膜亦可藉驟冷（即藉>1〇〇Κ /分鐘之冷卻速率）、或藉溶劑的快速汽提，由含有本文 所述結構單元之液晶聚合物予以製造。 層厚宜在0.1微米和1毫米之間，尤其是在〇·5和100微 _ 26 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 482800 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（25) 米之間。 側基之光謗導取向或資料的寫入係受到適合基團A(其 構形可藉光謗導予以改變）之光化性光的輻射所影響。此 導致一與角度有關的光選擇性，這會引起光致變色基團之 重取向，及永久形狀_各向異性側基M在相同方向藉協力 效應之連績重取向，達到與受激光線之電矢量垂直的最大 値。 曝露於光可以直線偏極化、相干或非相干之單色光在整 個表面上或局部地發生，其波長爲在側基A (其構形可藉 光謗導予以改變）之吸收範園内。 資料之寫入可用雷射以點式，或用雷射或發光器在整個 表面上之未結構的形式、或利用掩模或藉著在1和30000 秒之間的階段，以立體照相折射指數栅極，在1至500mW /cm2之強度下寫入。 重取向法係特别有效的。雙折射Δη之變化（其可在Tg 以下被達到）宜爲0.01至0.20，尤爲0.05至0.10。 高數値之光化誘導雙折射及光化謗導二向色性，係導因 於侧基之分子構造，及對於光致變色和非光致變色但永久 形狀-各向異性側基的相同巨視取向狀態之光謗導取向的 協力機制。 較佳的取向可依所需要者來選擇，且僅與受激光對於聚 合物物質之電矢量方向的選擇有關。在一定溫度及波長下 ，取向的程度僅與輻射能量有關，其可藉由時間或（在某 種限制内）藉由光源之輸出予以改變。因此，取向、雙折 -27 - 本紙i尺度適用中國國家標準（CNS) M規格（210χ]97公菱） ---------41^衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 482800 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（26) 射及二向色性爲參數，其可依所需要者選擇且可在重覆寫 入與删除期間，在恆定的架構條件下予以完整地重現。 長期穩定之可重現、限定的、連續變動的雙折射可在側 鏈聚合物中產生。這可在偏極光傳送中以限定對比來顯示 。若使用具二向色性之側基聚合物，則吸收或發射之二向 色性可相對地被重覆產生且係以限定且連續變動的方式。 在整個薄膜中，均一取向係藉均一的輻射條件所產生的。若 輻射條件（如能量劑量及偏光方向）局部地變化，則會產 生依側基之較佳取向而結構之薄膜，其可導致不同光學各 向異性之圖素。 在光學各向異性薄膜之取向分布中的較佳方向，可藉曝 露於非偏極化之光化性光再次予以反轉，且沿著表面垂直 線之光學各向同性可被重建。以相同來源但改變位置的電 矢量對聚合物薄膜的重新輻射導致方向及光學各向異性程 度的修正。以此方式可使系統在關於光學各向異性之方向 及量之兩種不同的狀態間反覆的變換。 在這些效應之基礎上，一供雙向光學數據儲存的介質， 原則上可用所述的聚合物得到。如同薄膜的製造一樣，所 有供重建單磁疇之度量，在刪除資料之後，平均地被分配 〇 此聚合物，以最廣義言之，可被使用供數位或類比數據 之儲存（例如光學信號處理）、供傅立葉變換及折疊或用 於相干光學關聯技術中。橫向解析度係受限於讀光的波長 ，其容許圖素大小爲1至100微米。 -28 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ---------衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 482800 A7 ___________B7 五、發明説明（27 ) 此特性使聚合物尤其適合於處理影像及由立體照相之信 息處理，衆合物之顯像可藉以基準光束之照射而產生。具 怪相關係（兩單色相干光源之干涉圖型可被類比地儲存， 且由於在光之電矢量與有關之較佳方向之間的關係，較高 的儲存密度可在儲存介質中產生。三度空間的立體照像可 對應地被儲存起來。藉以單色的相干光照射立體圖可完成 讀出。在類比错存的情形中，可連續地及以局部解析度建 立灰色標度値。以類比形式儲存的信息讀出可在偏光中執 行。其可能產生正像或負像，端視偏光鏡之位置而定。於 此情況中，相反地，由正常或異常光束之相移而羞生之薄 膜的對比，可被利用於兩個偏光鏡之間。偏光鏡之平面宜 相對於寫入光之偏光平面形成45。角，且分析器之偏光平 面爲垂直或平行於偏光鏡之偏光平面。另一種可能性爲對 由謗導雙折射所引起之讀光的偏轉角度之偵測。 聚合物可被㈣絲學元件，討爲被動或光學可轉換 的。因此，高光謗導之光學各向異性，可用於輝度及/或 光之偏光狀態的調變。具有可比擬透鏡或光拇之成像特性 的元件可藉立體照相結構法對應地由聚合物薄膜中產生。 此聚合物進一步可被應用於偏光鏡之製造。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 因此’本發明亦有關所述聚合物作爲光學元件之用途。 偏光鏡亦被認爲係此種光學元件。 根據本發明之聚合物可依習知方式製備，即藉著單體於 適當溶劑中，例如芳香族碳氫化物（如甲苯或二甲苯f、' 芳香族卣化碳氫化物（如氣苯）、醚類（如四氫蚨喃及二 -29 - 發明説明（28 喝，）、酮類（如_及環己及/或二甲基甲酿胺， 在提供自由基之聚合引發劑（如偶氮m或苯甲酿過 氧化物）之存在下’及在升溫下，通常在別至13扣、宜 爲40至7(TC下（儘可能排除水和空氣），進行自由基共衆 口作用而製備。他們可藉著以適當試劑（例如甲醇）沉殿 予以分離。產物可藉再沉搬（例如以氣仿/甲醇）來純化 〇 根據本發明之聚合物可形成自撐薄膜。然而，理想中， 他們可被塗覆至載體材料，例如玻璃或塑膠薄膜上。此可 藉本身已知的各種技術來實現，此方法係根據所需要的是 厚或薄層來選擇。薄層可藉例如旋塗或刮刀塗覆，由溶液 或溶體中產生；而厚層可藉充填預製泡孔、熔體壓製或擠 壓法來產生。 下列實施例中，各例之百分比數據均與重量有關，除非 另有指明。 實施例 實施例1 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將103莫耳之4- (N-甲基-N’-m乙基）_胺基-4，-硝基-偶氮苯（分子量300 )溶液（溶液A >和1莫耳之1，3_二 硝基苯（分子量168 )溶液（溶液B )製備於二噁垸中。 1，3-二硝基苯必須爲非常純，且若需要，可藉自二噁烷中 結晶予以純化。爲製備溶液C，稱30毫克染料置入1〇〇毫 升滴管燒瓶中並以溶液B注滿。溶液C顯現清楚分明之較 溶液A和B爲深的顏色。以UV VIS分光光度計（Perkin- - 30 - 本紙張尺度適用中國國家檩準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（29 )
Elmer, Lambda 3型），於1公分之盒槽中，記綠三種溶液 之由長波長開始升至缓衝筆之長波吸收邊緣。獲得互相分 開且實質上爲平行走向之三個吸收邊緣。筆之完全偏轉定 義爲消光度L0。溶液C之邊緣在λ=575ηιη下達到消光値 Ε溶液c=0.8，由其產生入+50=625ηιη之第二個讀出波長。 相關的消光値爲λ =575nm，Ε溶液α=〇 · 185及Ε溶液β=〇 · 06 〇在625nm下，消光度爲Ε溶液c=0.070、Ε溶液α=〇·〇5及 Ε溶液β=0·025 〇由此可得消光度差値AEC二0·73、ΔΕα =0.05及ΔΕ β二0.025。由此，接著可得ΔΑΕ二0.56。用相 同的方法發現下列化合物的下列結果： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 482800 A7
7 B 五、發明説明（30 )
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例 R1 R2 R3 R4 ΔΔΕ 2 ch3 H H N(CH3)C2H4OH 0.18 3 och3 H H N(CH3)C2H4OH 0.22 4 Cl H H N(CH3)C2H4OH 0.24 5 so2nh2 H H N(CH3)C2H4OH 0.34 6 CN H H N(CH3)C2H4OH 0.40 7 CN H CN N(CH3)C2H4OH 0.43 8 CN CN H N(CH3)C2H4OH 0.54 9 H H H N(C2H5)C2H4OH 0.17 10 och3 H H N(C2H5)C2H4OH 0.24 11 Cl H H N(C2H5)C2H4OM 0.28 12 cf3 H H N(C2H5)C2H4OH 0.39 13 no2 H H N(C2H5)C2H4OH 0.53 14 no2 H H och3 0.09 15 ch3 H H N(CH3)2 0.17 16 och3 H H N(CH3)2 0.19 -32- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 '—---____B7 五、發明説明（31 )
藉文獻中所習知的方法使由實施例i而來的染料，在苛 性奸的存在下，與二氣甲稼中之甲基丙神氣反應，形成 的醏藉管柱層析法通過矽膠予以純化，且藉於實施例i中 所述的方法測得之△△£値爲〇 48。 若實施例4或6之染料被用來取代實施例1之染料，而 其他程序爲如上述，各别獲得〇 27及0.47之ΔΔΕ値。 此表示僅基困A是重要的，但可廣泛地被取代，且結果 會改變ΔΔΕ値。 經濟部中央檬準局員工消費合作社印製 ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .·丨 實施例23 若將1莫耳4-氣基-4、#里基聯苯用於實施例1之测定方 法以取代其中所使用的1,3-二硝基苯標準品者，則△△£ 値爲〇·37 ;且若N- ( 4-氰苯基）-4-碳醢亞胺苯-2-氧-乙 烯-甲基丙烯酸酯被用來取代1,3-二硝基苯標準品者，則 △ △E値爲0.47。 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 482800 A7 B7 五、發明説明（32 ) 此表示標準品亦可被置換，且在個别情況中，可配合系 統的特性。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例24 將實施例1到10所述之染料的甲基丙烯酸S旨共聚物，和 等莫耳量之 a) N- ( 4-氰苯基）-4’-碳醢亞胺苯-2-氧-乙烯-甲基丙烯 酸酯和 b) 4-氰基-聯苯-4’-氧-乙烯基丙烯酸酯， 於氣仿中聚合，以AIBN作爲自由基引發劑。共聚物之測量 樣品在小大2X2公分及厚1.1毫米之玻璃板中產生，係藉 由將他們放置於一旋轉塗覆機（Suss RC型）上，在2000rpm 下，以0.2毫升之含150克下示聚合物於1公升絶對四氫〇夫 喃中之溶液塗覆10秒鐘而成漘為0.9“厚、透明及無定形的 。在交叉偏光鏡之間，表面顯現一致的暗色。未觀察到偏 光區之信號。 將測量板曝露於來自Ar離子雷射器的光（514nm之波長 下具有60mW之輸出），測量所產生之雙折射。所獲得之結 果爲： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 482800 7 Β 五、發明説明（33 ) —·φ料 施例 ΔΔΕ Δη Λ7 'Wc v 1- · /Λ-·ΐ 共聚物24a 共聚物24b ^ 10 0.17 0.011 2 0.18 0.021 3 0.22 0.089 0.079 4 0.24 0.019 6 0.40 0.063 0.074 7 0.43 0.038 0.077 8 0.54 0.024 1 0.56 0.074 0.116 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例顯示ΔΔΕ値正確地預測具高度雙折射變化之樣 本，其與基團Μ之選擇無關。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -35 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

  1. 482800
    申請專利範圍 專利申請案第86111151號 ROC Patent Appln. No. 86111151 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. I (91年2月 ί曰送呈） (Submitted on February I，2002)
    1. 一種聚合物，具有充作骨架之一主鏈，及由其分支、 共價結合之側基，其中該聚合物含有下列分子式作為 重覆單元： - =11 1 R — c—c:Is—I--Q—A u H c 及 I 〇 _=2 2 2 R — c—cls—1--QIM L H c 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R 代表Η或甲基， S\S2 代表Ο， Τ1/!2 互相獨立，代表-(CH2)n-， η 代表2至6， Q1 代表-ΝΚΛ， R° 代表Η或Cr至C4-烷基， Q2 代表-Ο-， Α 代表式(VI)基團， -36 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）86343_claim 90. 11. 2,000 ---------------------訂 --------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 482800 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    X1 代表Ci-至C6-烷基、Ci-至c-12烷氧基、鹵素、 氰基、硝基、cf3或胺磺醯基， 或 A 代表式(V)基團 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    其中Rk Cr至C6-烷基，R7=H ;或式(36) R 10 1-2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 w S入 (36) 其中R =甲基或鼠基’ 代表-N=N-或 _CH=CH-， -37 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 90. 11. 2,000 482800 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 R5，R6 代表 Η， NR3R3’被Q1取代，或 A 代表式(IV)基團
    FT (IV) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R5，R6，R9 代表 Η， Υ 代表 C(CN)2， NR3R3’被Q1取代， 或 A 代表式(III)基團 X R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (III) ν Ν ν R1 代表C^-至C8-烷基， R7 代表H或COO- Ci-至C2-烷基， X 代表甲基， Y 代表 NC-C-CO-， 或 -38 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐〉 90. 11. 2,000 482800 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍A 代表式(II)基團， Het1 (= Z)n = Het3 (II) R1 / -NS)其中RkCr至C6-烷基，RkQ1， (=Z)n=代表=N-N=， Het3代表式(20)R5 ★ <^>=Y (20)R6 其中 R5=H，R6=H，CrS C12-烷氧基及 Y=0， M代表式(XIV)基團 Het1 代表式（10)
    (10) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R21 』
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (XIV) R22 R2'R21 代表H或i素， R22 代表H， Y 代表一直接鍵、_COO-或CONH-， -39 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 90. 11. 2,000 482800 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R23 代表Η或Cr至C12-烷氧基， R24，R25 代表 Η， X2 代表Η、匕-至C12-烷氧基、苯基或氰 基， 及式（XV)及（XVI)重覆單元之混合比例為70 : 30至 30 ： 70 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 90. 11. 2,000
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