TW457290B - Liquid crystalline compound having a piperidine ring, liquid crystal composition and liquid display element - Google Patents

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TW457290B
TW457290B TW88105156A TW88105156A TW457290B TW 457290 B TW457290 B TW 457290B TW 88105156 A TW88105156 A TW 88105156A TW 88105156 A TW88105156 A TW 88105156A TW 457290 B TW457290 B TW 457290B
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Atsuko Fujita
Shuichi Matsui
Hiroyuki Takeuchi
Yoshitaka Tomi
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Description

4 5 72 9 0 A7 B7 五、發明說明（！) 【技術領域】 本發明係有關一種液晶性化合物及液晶性組成物之發 明，詳細言之，係有關一種作爲液晶組成物成分之具有六 氫吡啶環之液晶性化合物，含有其之液晶組成物，及使用 其所構成之液晶顯示裝置之發明（本發明中，液晶性化合 物之用語係指具有液晶相之化合物，與雖不具液晶相但爲 構成液晶組成物之有用化合物的總稱。）。 【先前技術】 液晶顯示裝置係爲利用液晶性化合物所具有之光學各 向異性、介電率各向異性所得之裝置|其顯示方式若以電 光學效果區分時，可分爲旋轉向列（TN)方式、超旋轉 向列（STN)方式、動態散亂（DS)方式、客主（ GH)方式、DAP方式等，又驅動方式可區分爲靜態驅 動、時分割驅動、動態矩陣驅動、2週波驅動等方式。 近年來，特別是在要求高品質顯示裝置時，對以薄膜 晶體（T F T )方式所代表之動態矩陣驅動之顯示裝置有 著極高之需求性。又，在尋求提高因電場變化之反應速度 或降低驅動電壓之目的上，具較低黏性且介電率各向異性 値（Δε)較大之液晶材料亦爲需求之標的。 又，最近可得到廣視角之內平面開關（I PS)方式 及垂直定向（VA)方式受到極大之注目，其中所使用之 液晶組成物又以介電率各向異性値（Δε )爲較大負値之 液晶材料爲佳，故目前積極的向此方向進行開發。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐> ^ (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ίιιιί— — — — — — — — · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 5 72 9 0 A7 B7 五、發明說明？) 此液晶顯示裝置所使用之液晶性物質，必須具有液晶 相可在廣大溫度範圍內顯示，對熱、光'水分、空氣、電 場、放射線等皆具安定性之特性。但目前之單一化合物， 仍未能充分滿足上述之要求，而必須將複數之種類'依各 種情形之不同而將2 0種以上之液晶性化合物混合以作爲 顯示介質。但最近顯示裝置等常被使用於及低溫等嚴苛之 環境，故除上述各條件以外，提高低溫相容性亦爲目前主 要之需求之一。 又，STN方式之顯示裝置中，爲提高反應速度或反 差時，而有使用較薄之液晶晶元的情形。液晶晶元因欲使 折射率各向異性値（Δη )與胞壁厚度（d )之積（Δη • d )保持一定下，故亦尋求一種具有較大Δη値之液晶 性化合物。 有關增大介電率各向異性値之目的上，已知合成有數 種分子內具有哌啶骨架之液晶性化合物。例如 DE4234627A1，JP57 — 98580Α’ 及 JP57— 193455中即有揭示式（1 3)〜（15 )之化合物，DE42346 27Α1中揭示式（1 6) 或（17)之化合物，而JP58 — 216157Α中則 揭示式（1 8 )之化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂---------r.v 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製 A7 7290 _ B7_ 五、發明說明P )
F
X (13)
r^CnhOkcn r_Cn"〇~f F R-a-(Jn^0h.y x F r_Cn^C^~a_y X R-A- Y (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) (14) (15) (16) (17) (18) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R爲烷基 '或烷氧基，A爲1，4 —環己亞基、 氫原子可被氟原子所取代之1，4_苯撐、或二噁烷一 2 ，5 —二基，X爲氫或氟原子，Y爲氟原子、或氰基。） 但，式式（13)〜（15)及（18)所示之化合 物並不具有液晶相。又，DE4234627A1中對式 (1 6 )或（1 7 )所示之化合物亦完全未記載有關之電 光學特性。 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗0 X 297公釐） 45 7290 A7 B7 9〇· 1. 29 修正 年月 8 - 五、發明說明（4 ) 【發明之內容】 本發明之目的即是爲解決上述已知技術之缺點，而提 供一種具有較大介電率各向異性値及折射率各向異性値、 與其他液晶性化合物具有優良相溶性、且具低黏性之化學 上、物理上爲安定之新穎液晶組成物，含有其之液晶組成 物，及液晶顯示裝置。 本發明者們爲解決上述問題，經過深入檢討結果，完 成了一種較已知之液晶性化合物具有更優良特性之新穎化 合物，因而完成本發明。 本發明中提出專利申請之部分如以下所述。 (1 )、一種式（1 )所示之新穎液晶性化合物， (1) (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) R—(-A1—(-A2—B2)—z—(-B3—A3)~~fB4—A4)^-B5—R， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R爲碳數1〜1 0之烷基、或碳數1〜1 0 之氟烷基，R’爲碳數1〜10之烷基、或碳數1〜10之 氟烷基、氟原子、氯原子、溴原子、或氰基，此些烷基中 未相鄰接之任意甲撐基及氟烷基中未相鄰接之任意甲撐基 或氟基甲撐基可被氧原子、硫原子、或_ CH = CH-所 取代；環A1、環A2'環A3、及A4爲各自獨立之1，4 -環己亞基、1〜2個氫原子可被氟原子所取代之1，4 -苯撐、二噁烷，5_二基、嘧啶—2，5 —二基、 口比陡_2，5 —二基、呢陡一2，5_二基、或1—砂— 1，4 _環己亞基； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 45 7290 A7 B7 五、發明說明p ) 81、32、83、84及35爲各自獨立之單鍵、 —CH2CH2 —、一 CH^CH —、一 OCHz -、
—C Η 2 0 —、一 ( C Η 2 ) 4 —、— 0 C Ο —或 _ COO —; 1、m、η、友ρ爲各自獨立之〇或1 ; Z爲由下記之部分結構式（I )〜（V)中所選出之 任一種基團_; ^〇0~ t -〇·〇^ , i -Cn^- , (I) ¢11) (III) (IV) (V) 其中， Z爲部分結構式（I I)時，l+m+n + p>〇， 環A1、環A2、環A3、及A4爲各自獨立之1〜2個氫原 子被氟原子所取代之1，4 —苯撐、嘧啶一 2，5 _二基 、吡啶-2 ’ 5_二基、哌啶一 2，5 —二基、或1—矽 _ 1 ，4 一環己亞基； Z爲部分結構式（I I I )且1 = ιη=η = ρ = 〇時 ’ R爲烷基，且B5爲單鍵時R’不爲氟原子或氰基^ ) (2 )、如第（1 )項記載之化合物，其中式（1 ) 化合物中，Z爲部分結構式（I) ^ (3) 、·如第（2)項記載之化合物，其中式（1) 化合物中，l+m+n + p>〇，環A1、環A2、環A3 、及A4爲各自獨立之1，4-環己亞基、1〜2個氫原子 可被氟原子所取代之1，4 —苯撐 '或二噁烷一 2，5 — {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r
I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） -8 _ A7 B7 4 5 72 9〇 五、發明說明P ) 二基，B 5爲單鍵，R，爲氟原子、氰基或氟烷氧基。 (4 )、如第（1 )項記載之化合物’其中式（1 ) 化合物中，Z爲部分結構式（11) ° (5) 、如第（4)項記載之化合物，其中式（1) 化合物中，環A1、環A2、環Λ3、及A4其中任一爲]^〜 2個氫原子可被氟原子所取代之1 ’ 4_苯撐，B 5爲單鍵 ，R，爲氟原子 '氰基或氟烷氧基* (6) 、如第（1)項記載之化合物’其中式（1) 化合物中，Z爲部分結構式（1 1】）。 (7) 、如第（6)項記載之化合物’其中式（1) 化合物中，n + p>〇，環A3或環A4爲1〜2個氫原子 可被氟原子所取代之1，4 —苯撐，B5爲單鍵。 (8) 、如第（7)項記載之化合物’其中式（1) 化合物中’ R，爲氟原子、氰基或氟烷氧基。 (9) 、如第（6)項記載之化合物’其中式（1) 化合物中，l+m>0，且η = Ρ = 0時，B5爲單鍵， R ·爲氟原子、氰基或氟烷氧基。 (10) 、如第（1)項記載之化合物’其中式（1 )化合物中，z爲部分結構式（IV)。 (11) 、如第（1)項記載之化合物’其中式（1 )化合物中，z爲部分結構式（v)。 (12) 、如第（1 1)項記載之化合物’其中式（. 1)化合物中，n + p>0，環A、環A2、環A3、及 A4其中任一爲1，4 —環己亞基、或1〜2個氫原子可被 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---！！1 訂--------!r.y 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 5 72 9 0 a7 B7 五、發明說明ί ) 氟原子所取代之1 f 4 —苯撐，Β5爲單鍵，R及R’爲基 團中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或一C H = C H — 所取代之烷基，或基團中未相鄰接之任意甲撐基或氟基甲 撐基可被氧原子或_CH = CH_所取代之碳數1〜1 〇 之氣院基。 (13)、如第（11)項記載之化合物，其中式（ 1)化合物中，η = ρ = 0，B5爲單鍵，R及R’爲各自 獨立，且基團中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或 —CH = CH —所取代之碳數1〜1 0之烷基，或基團中 未相鄰接之任意甲撐基或氟基甲撐基可被氧原子或- CH =CH-所取代之碳數1〜10之氟烷基。 (1 4 )、一種液晶組成物，其係含有至少一種上記 第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性化合物。 (1 5 )、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，及第2成分之由式（2) 、（3)或（4)所示 化合物群中所選出之至少一種化合物； {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-----丨11訂---------广 % 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1 1 J— R R R
(2)(3)(4) 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） '<〇 ' 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11 - A7 B7 五、發明說明p ) (式中，R1爲碳數1〜1 0之烷基，且此烷基中未相鄰接 之任意甲撐基可被氧原子或_CH=CH —所取代，或此 烷基中任意之氫原子可被氟原子所取代； Y1爲氟原子、氯原子、一 〇CF3、一 〇CF2H、 -CFs、- CF2H、- CFH2、- OCF2CF2H、 或-〇CF2CFHCF3; L1及L 2爲各自獨立之氫原子或氟原子； Z1及22爲各自獨立之_ (CH2) 2 —、一（CH2 )4 —、一 C0〇一、一CF2〇_、一 OCF2 —、 一CH=CH-、或單鍵； 環B爲反一1，4 一環己亞基、1，3_二噁烷_2 ，5 -二基、或可被氫原子或氟原子所取代之1，4 一苯 撐； 環C爲反一 1，4 —環己亞基、或氫原子可被氟原子 所取代之1，4 _苯撐）。 (1 6 )、一種液晶組成物’其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，及第2成分之由式（5 )或（6 )所示化合物群 中所選出之至少一種化合物： (5) ⑹ (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 裝--------訂---------r A7 4 5 72 9 0 ______________B7 五、發明說明P ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，R2及R3爲各自獨立之碳數1〜1 0之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或- CH = CH -所取代，或，此烷基中任意之氫原子可被氟原子所 取代； Y2 爲—CN、或—CeC - CN ; 環E爲反一 1，4 一環己亞基、1，4 —苯撐、1， 3 —二噁烷—2，5 —二基、或嘧啶-2，5 —二基； 環G爲反一1，4一環己亞基、氫原子可被氟原子所 取代之1，4 —苯撐、或嘧啶一 2，5 —二基； 環Η爲反_1，4 一環己亞基或1，4_苯撐； Ζ3爲1，2 —乙撐、一COO —、或單鍵； L3、L 4及L5爲各自獨立之氫原子或氟原子； b、c及d爲各自獨立之〇或1)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (17)、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，第2成分之由式（2) 、（3)或（4)所示化 合物群中所選出之至少一種化合物，及第3成分之由式（ 7) 、（8)或（9)所示化合物群中所選出之至少一種 化合物； r4-(T)-z4-(j^-z5-r5 ⑺ (8)
-12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45 7290 A7 B7 五、發明說明¢0 ) (式中，R4及R5爲各自獨立之碳數1〜10之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或一 C H = CH -所取代，或此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取 代； I、J及K爲各自獨立之反_1，4 —環己亞基、嘧 啶一 2，5 —二基、或氫原子可被氟原子所取代之1，4 _苯撐； Z4及Z5爲各自獨立之—CEC —、一 COO—、 -CH2CH2-、一 CH = CH-、或單鍵）。 (18)、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜C 1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，及第2成分之由式（10) 、（11)或（12 )所示化合物群中所選出之至少一種化合物； R6~(D~z6"t)~R7 (10) (11) (12) (式中，R6及R7爲各自獨立之碳數1〜1 0之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或一 C H = CH_所取代，或此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 -13- ίίιίι — ot--------訂 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4 5 729 0 a? _ B7 五、發明說明) 代； 環L及環Μ爲各自獨_ll之反一 1*4 —環己亞基或1 ，4 _苯撐； L 6及L 7爲各自獨立之氫原子或氟原子，但不同時爲 氫原子： Z6及Z7爲各自獨立之—CH2CH2 —、一 ch2〇 —、或單鍵：）。 (19) 、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，第2成分之由式（7) 、（8)或（9)所示化 合物群中所選出之至少一種化合物，及第3成分之由式（ 10) 、（11)或（12)所示化合物群中所選出之至 少一種化合物。 (20) 、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，第2成分之由式（5 )或（6 )所示化合物群中 所選出之至少一種化合物，及第3成分之由式（7) ' ( 8 )或（9 )所示化合物群中所選出之至少一種化合物* (2 1 )、一種液晶組成物，其係含有第1成分之至 少一種上記第（1 )〜（1 3 )項中任一項記載之液晶性 化合物，第2成分之由式（2) 、（3)或（4)所示化 合物群中所選出之至少一種化合物，第3成分之由式（5 )或（6 )所示化合物群中所選出之至少一種化合物，及 第4成分之由式（7) 、（8)或（9)所示化合物群中 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） -14- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί 裝 i I — II11 訂------11·# 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 P 45 7290 _____B7_ 五、發明說明d2 ) 所選出之至少一種化合物。 (2 2 )、一種液晶組成物，其係於上記第（1 4 ) 〜（2 1 )項中任一項記載之液晶性組成物中，再加入一 種以上之光學活性化合物。 (2 3)、一種液晶顯示裝置，其係使用上記第（ 1 4 )〜（2 2 )項中任一項記載之液晶性組成物所構成 〇 式（1 )所示本發明之液晶組成物中，最佳之化合物 例如爲下式（1 — 1)〜（1 — 64) 所例式之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 15 - 45 7290 A7 B7 五、發明説明（13 90。2 9修正 年月 β / (1-1)
R,
R R ;o;o :o R, ^ R y \^7\γ \f/ \—/ -2-3-4 -5) (#先閱讀背面之注意事項再填S.X頁) -裝'
*6)
R R
F/[\Tr V
INr R,R,
F
F
R, \»/ \J/ VI/ ·7-8-9 111 /1% ί\ /|\ 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R
R, 2) -1 3) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨OX2?7公釐） -16-
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） -17- 45 7290 A7 pL立-2 3卞賞 B7丨年β n二 i! _ 五、發明説明（ το ;α·_ 15
(1-25)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填^,Λ'Ι·) -裝. -18- 4 5 7290 , * A7 , B7 五、發明説明（16 )
R
\—/ \1/ 5 6 ·3·3 1 1 /1 /fv -3 -38) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
90) -3-4G π. -4 -42) -43) 4) -45) f —..—^—ni— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *^τ. 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 19- 4·5 72 9 0 Α7 • ‘ Β7五、發明説明（17) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 ΟΧ297公釐） -20- 4 5 729 0 at B7 肌i· 29修正 年月s / 五、發明説明（18 ) 補充 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
—---------裝------訂------線 ' .1. . (請先閱讀背面之注意事項再填寫才I,.) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 21· (1 - 6 4 )所 45 729 0 . A7 ___ B7 五、發明說明) (式中，R及R’具有與上記內容相同之意義，X爲基團中 未相鄰接之任意甲撐基或氟基甲撐基可被氧原子或- C Η =CH_所取代之碳數1〜1〇之烷基，或氟烷基、氯原 子、或溴原子，Y爲氫原子、或氟原子）。 此些本發明之化合物，無論任一種皆具有極大之介電 率各向異性値及折射率各向異性値，且具有安定之物理、 化學之性質，及低黏性、優良之低溫相溶性等特徵。 特別是式（1 — 1 )〜（1 — 2 5 )所示之2環化合 物及3環化合物，以具有較高之透明點及低黏性，故添加 此些化合物時可使液晶組成物在不降低透明點之情形下增 大晶元之反應速度。又式（1 一 26) 示之4環化合物及5環化合物，因具有較高之透明點，故 添加此些化合物時可增大液晶組成物之液晶顯示的溫度範 圍，並可增快晶元之反應速度。 式（1 )所示之本發明之液晶性化合物，並非全部皆 須具有液晶相。但，式（1 )所示之液晶性化合物中之任 一種化合物與其他液晶性化合物皆具有良好的相溶性，且 與其他液晶性化合物混合時並不會顯著降低或縮小其向列 相之溫度範圍。因此具有前述優良特性之由式（1 )所示 之液晶性化合物，即使其本身並不具有液晶相，亦爲組成 液晶組成物之有用成分。 本發明之液晶性組成物，係由至少含有一種第1成分 之式（1.)所示液晶性化合物所構成° 其含量在可使其產生優良特性之情形下，以對液晶組 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -22- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> 、裝 i-~ί —訂----II I I . ^—/^1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45 7290 A7 B7 五、發明說明？0 ) 成物之重量爲0 · 1〜9 9 _ 9重量％爲佳。 本發明之液晶組成物可僅含有上記之第1成分，或可 再加入第2成分之由式（2) 、 （3)或（4)所示化合 物群中所選出之至少一種化合物（以下稱爲第2A成分） 及/或由式（5)或（6)所示化合物群中所選出之至少 一種化合物（以下稱爲第2 B成分）混合而成之物或，再 與第3成分之由式（7 )、（8)或（9)所示化合物群 中所選出之至少一種化合物混合而得之物爲佳，另，可再 混合其他成分之光學化合物或，以調整臨界値電壓、液晶 溫度範圍、折射率各向異性値（Δη) 、Δε、及黏度等 爲目的之公知的其他液晶性化合物。 上記第2 Α成分中，以式（2 )所示之化合物中較佳 之化合物例如（2 — 1 )〜（2 _ 9 )所示之化合物、以 式（3 )所示之化合物中較佳之化合物例如（3 — 1 )〜 (3_6 9 )所示之化合物、及以式（4 )所示之化合物 中較佳之化合物例如（4 一1)〜（4 一 24)所示之化 合物，皆列舉如下所示。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x 297公爱） 23 45 729 Ο 絰濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ23Χ公嫠）
-24- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 5 7.2 9 0 a? * ‘ Β7 五 '發明説明（22 ) r1-〇0〇-y1 ㈣
1R
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*2-3)^-5)6)7,8)9)0)” ί3(3(3(3ί3-(3-(3-(3-3-13·1 /V. /V -Ί (3- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2lOX297公釐） -25-
4 5 72 9 G < 4 五、發明説明（23 R1. A7 B7 (3-13)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
4) (3-1 5) 1 (3- 6) II (3- (3· 8) 1· (3- 9) 1- (3- 2 (3· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i. .訂
F, 一 F (3-2 2) -2 (3 2 (3 -24 (3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） -26- 4 5 72 9 Ο
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27- 45,7290 A7 B7 五、發明説明（ 25
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (3-37)
(锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -28- 45 729 Ο
-29 - 45 7290 A7 B7 五、發明説明（27 )
^61) (3-62) (3-63) P-64) (3-65) (3-66)
(3-67) (3-68) 0-69) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） 30 457290 1 ' A7 f * B7 五、發明説明（28 ) r1OOO^y1 Μ
'3} (4- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ，紙 本
I (4-8 1 (4 \/ 1 1 (4- 12) (4- {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 11Τ- ψ - ..V'·' 標 家 國 國 一中 一用 適 釐 公 97 31 5 7290 A7 B7 五、發明説明（29 > ~\J~^ R1-<^W "Τα /= Λ_/ ' > ">Λ尸 ^ 1 Λ_f、 >
、〇-Ο~γ1
(4-13) (4-14) (4-15) (4-16) (4-17) (4-18) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
(4-19) (4-20)
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(4-21) (4-22) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -
(4-23) (4-24) 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 32 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45 7290 A7 _B7_ 五、發明說明？〇 ) (式中，R1及Y1具有與上記內容相同之意義）。 此些式（2)〜（4)所示之化合物無論任一種皆具 有正値之Δη (P型化合物），因具有極佳之熱安定性及 化學‘安定性，故在製作需具有極高電壓保持率之高信賴性 之T F Τ用液晶組成物時，爲一種極有用之化合物。 在製作TFT用液晶組成物時，一般式（2)〜（4 )所示之化合物之濃度對液晶組成物全重量而言爲1〜 99.9重量％ ，較佳爲10〜97重童％ ，更佳爲40 〜95重量％ 。此時，可再添加以調整黏度爲目的之式（ 7)〜（9)所示之化合物。 式（2)〜（4)所示之化合物亦可用於製作STN 用或TN用之液晶組成物，此化合物因對降低液晶組成物 之臨界値電壓之效果相對較小，故添加之比例以對液晶組 成物爲5 0重量％以下爲佳。 上記第2 B成分中，以式（5 )所示之化合物中較佳 之化合物例如（5 — 1)〜（5 - 40)所示之化合物、 以式（6 )所示之化合物中較佳之化合物例如（6 — 1 ) 〜（6 - 3 )所示之化合物，皆列舉如下所示。 本紙張尺度適用中國固家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -33- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —---------In?· — ! —---- 45 7290 A7 B7 五、發明説明（31 ) (5-1)
-2)-3) (5(5
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2 R
R2 Y2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-5)-6)-7)-8)--9)10)11)12) (5(5,(5.(5(5(5-(5-(5- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -34-
45 7290 ' A7 ； B7 五、發明説明（32 ) γ2 (5-13)
2 R
F F
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5) (5-1 6, ^1 (5- 17) (5- 8) (5-1 9) (5-1 -20 (5 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
2) 2 (5- 3) 2 (" -24 (5 -35- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 )72 9 0 A7 B7 五、發明説明（33 R2
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(5-25) (5-26) (5-27) (5-28) (5-29) (5-30) (5-31) (5-32) (5-33) (5-34) (5-35) (5-36) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 36 45 729 Ο A7 B7 五、發明説明（34 )
(5-37)
2RR2
Ό \J/ 、' 8 9 0 ^¢7-4 55-5 /1% /IV rlv
VN V 3
F VI/ kj/ 1 3 {6-¢6(6- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -37- 45 729 〇 A7 B7 五、發明說明押） (式中，R2、Y2及R3具有與上記內容相同之意義）。 此些式（5 )或（6 )所示之化合物，無論任一種皆 具有較大正値之Λε*故常被用於以降低液晶組成物之臨 界値電壓爲目的下的使用方式。又，由調整Δη或透明點 以擴大向列範圍開始，至改良STN用或TN用液晶組成 物之透過率-電壓曲線之急遽性爲目的上皆可使用，因此 特別是在製作此些液晶組成物時爲一種極有用之化合物。 此些化合物，若於液晶組成物中濃度增加時可降低液 晶組成物之臨界値電壓，且可使黏度提高。因此，具有在 可滿足液晶組成物黏度之特性要求下將濃度提高，且可以 使顯示裝置在低電壓下驅動之優點。在製作S TN用或 TN用液晶組成物時，一般式（5 )或（6 )所示之化合 物之濃度對液晶組成物全重量而言爲1〜9 9 . 9重量％ ，較佳爲10〜97重量％ ，更佳爲40〜95重量％ 。 上記第3成分中，以式（7 )所示之化合物中較佳之 化合物例如（7 _ 1 )〜（7 _ 1 1 )所示之化合物、以 式（8 )所示之化合物中較佳之化合物例如（8 — 1 )〜 (8 — 1 8)所示之化合物、以式（9)所示之化合物中 較佳之化合物例如（9 -1 )〜（9 一 6 )所示之化合物 ，皆列舉如下所示。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ίη'裝--------訂---------rv. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -38- 45,729 0. A7 B7 五、發明説明06 ) r4-〇Or5 (7-1)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -4-5)-6)-7)-8)-9)0) (7{7{7(7(7{7 R5.R5R5 'R5R5
4r R4· N々NyR4 °
7-7- /\ /V -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 45 7290 A7 B7 五、發明説明（37 ) (8-1)
5 5 R R \—/ \—/ 2 3 (8(8-
5 R
5 R
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5 R -5)-6)-7)-8)9) {8卬 2,(8(8- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ό R4 -R55 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ό
5 R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21OX07公釐） \1/ )/ ο 1 1 1 8·8- /fv /|\ 2) (8- -40- 4 5 7290 , ' A7. B7 五、發明説明（38 ) (8-13) R4-^ (8-14) rK> (8-15) r40 .， (8-16) r4~0~ ~=^Q^^Q-r5 (8-17) -^-〇-^Or5 {8-18) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -41 - 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明砰） (式中，R4及R5具有與上記內容相同之意義）。 此些式（7)〜（9)所示之化合物，無論任一種皆 爲Δε之絕對値較小之化合物。式（7 )所示之化合物主 要被用於調整液晶組成物之黏度或調節Δη等目的。又， 式（8 )所示之化合物及式（9 )所示之化合物則被用於 以提高透明點或擴大向列範圍爲目的或調節Δη等爲目的 之使用方式__。 此些化合物，若於液晶組成物中濃度增加時可使液晶 組成物之臨界値電壓提高，且使黏度降低。因此，具有在 可滿足液晶組成物臨界値電壓之要求下，其濃度以越高越 好。在製作TFT用液晶組成物時，式（7)〜（9)所 示化合物之濃度對液晶組成物全重量而言以4 0重量％以 下爲佳，又以3 5重量％以下爲更佳。又，在製作STN 用或TN用液晶組成物時，上記化合物之濃度以7 0重量 %以下爲佳，又以6 0重量％以下爲更佳》 式（1 0)〜（1 2)所示之化合物中較佳之化命物 例如以下所示6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -42- ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
4 5 729 0 A7 B7 五、發明説明&〇 )
(10-1)
(10-2) (10-3) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，'，衣-
(11-2)
(11-3)(11-4) (11-5) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(12-1) (12-2) (12-3) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 29,7公釐） _ 43 _ 45 7290 A7 B7 五、發明說明θ ) (式中，R6及R7具有與上記內容相同之意義）。 式（1 0)〜（1 2)所示之化合物，無論任一種皆 具有負値之Δε (Ν型化合物）。式（1〇)所示之2環 化合物，主要被用於調整臨界値電壓、黏度或折射率各向 異性値等目的。式（1 1 )所示之化合物，被用於擴大向 列範圍、或以調整折射率各向異性値等目的。式（1 2 ) 所示之化合物則被用於擴大向列範圍、降低臨界値電壓、 或擴大折射率各向異性値等目的。 .式（10)〜（12)所示之化合物主要被用於Ν型 組成物》液晶組成物中若此些化合物之濃度增加時可使液 晶組成物之臨界値電壓降低，且使黏度增加。因此，具有 在可滿足液晶組成物臨界値《壓之要求下，以低濃度者爲 佳。但，因爲此些化合物之介電率各向異性値之絕對値在 5以下，故濃度低於4 0重量％以下時，並不能以低電壓 驅動。 在製作Ν型之TFT用液晶組成物時，式（1 0 )〜 ('1 2 )所示化合物之濃度對液晶組成物全重量而言以 40重量％以上爲佳，更佳爲50〜95重量％ 。 又，爲控制液晶組成物之彈性係數，以控制電壓-透 過率曲線（V_T曲線）之急遽性爲目的時，亦可於P型 液晶組成物中添加式（1 0 )〜（1 2 )所示之化合物。 此時，此些化合物之濃度以3 0重量％以下爲佳。 式（1 )〜（1 2 )所示之化合物中，其構成之原子 若以同位素替代時並不會改變其特性，因此可以同位素取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝----—訂------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -44- 457290 κι _Β7_ 五、發明說明θ ) 代亦可。 本發明之液晶組成物，除作爲OCB ( Optically Compensated Birefringence )用之液晶組成物等特別情形以 外，爲引導液晶組成物旋轉結構時必須調整必要之扭角， 故一般皆以添加光學活性化合物以防止逆扭角（reverse twist )之產生。本發明之液晶組成物無論任一種皆使用用 於此一目的之光學活性化合物，較佳之化合物則例如下記 式（Op — 1)〜（Op — 10)所示之光學活性化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝—I—訂—I— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -45 - 4 5 7290 A7 B7 五、發明説明㈦） c2h5-ch-ch2o-^-^-cn ch3 C2H5-CH—CH2-^~^~~^^-CN CH3 CeH13〇-〇-<^^〇 (Op-1) (Op-2) c6h13-〒h-o ch3 (Op-3) s-; (Op^) R- ； (Op-5) L/ ν/Π ch3 Ι)"0^Η2-严 CH； /=\ P I^o^ch-Q c2h5 (〇p-6) (〇p-7) (〇p-8) c2h5 cfi
o (Op-9) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c3h7.
C2Hs (Op-10) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X 297公釐） 46 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 7290 A7 ______B7 _ 五、發明說明β ) 本發明之液晶組成物，可添加此些光學活性化合物以 調整液晶組成物扭角之間隙。扭角之間隙，一般在T F T 用或TN用之液晶組成物時以調整至4 0〜2 0 0 Am之 範圍，STN用之液晶組成物時以調整至60〜20#m 之範圍，雙穩定（Bistable TN)用之液晶組成物時以調整 至1 . 5〜4/zm之範圍爲佳。又，以調整間隙之溫度依 賴性爲目的時，亦可添加2種以上之光學活性化合物。 本發明之液晶性組成物，可添加部花青系、苯乙烯系 、偶氮系 '甲亞胺系、氧化偶氮系、奎酞酮系、蒽系或四 嗪系等二色性色素，而作爲客主（G Η )型用液晶組成物 使用。或可作爲將向列液晶作成微膠囊化之N C A Ρ或， 將立體網狀高分子導入液晶中而製得聚網路型液晶顯示裝 置（PNLCD)爲代表之聚合物分散型液晶顯示裝置（ P D L C D )用，雙折射控制（E C B )用，動態散亂（ 〇 S )用等液晶組成物使用。 本發明之液晶組成物可以常用方法製得。一般而言可 將各種不同成分在高溫下以相互溶解之方法製得。 依此方法製得之含有本發明化合物的向列液晶組成物 例如以下組成例1〜1 7所示之內容。 又，各組成例中各化合物則依下記表1之定義爲基礎 ’將左末端基、鍵結基、環構造及右末端基個別以註記表 示。又，本發明中附於化合物之化合物編號與後述實施例 中所示之編號爲相同之內容，又，化合物之濃度（％)若 未有特別規定時，則爲重量％ 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】0 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝！—訂.————r: -47- 457290 A7 _B7_五、發明說明押） 又，組成例中特徵之數據，係以N I (向列各向同性 液體移轉溫度或透明點），？？（黏度：測定溫度20 . 0 °C ) ，△ η (折射率各向異性：測定溫度2 5 . 0 °C )及 Vth (臨界値電壓：測定溫度25 . 0°C)表示。 (諳先閱讀背面之汶意事項再填寫本頁) 、裝---------訂---------·" .-· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -48 - 4 5 72 9 0 Α7 Β7 五、發明説明ς6 )
表1化合物之記號註記方法 R-fAi)-Zi—...................—Zn-(An)-X 1)左末端基R- 記号 3)鍵結基-Zi-, -Z[T 記号 cnH2n+i— η— cnH2n+1ocmH2— nom-ch2=ch— v— ch2=chc„h2— vn— CnH2n+lCH=CH— nv— QH^^CH-CH^H^ .. nvm— -C2H4- 2 —COO—— E —C™C— 7 —CH=CH— v -CF20—— CF20 2)環稱造-(A!)-, -(An)_ —(o^- I -〇〇~<y_
記# 3)右末端基-X 記号 H ——ρ —F B —Cl —CL —CK *— C B(F) -cf3 —CF3 -ocf3 —OCF3 B(F,F) -ocf2h —OCF2H 一n D —0CnH2it+l —on Py -C^CH-CHj —n v —mvn Gp -ch=cf2 —VFF Pp —ch=ch2 —v —^-CieC'™'CN —TC —CH=CHC2H4—F —V2F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5)註記例_ 例 1
F F c3h7^〇-c2h4-^^@^f 例 2 3-HB(F)JB-2 c3h7-{^(^c=c^)-c2h5 例 3 1V2-BEB(F,F)-C p
CH3CH=CHCH2CH2-(〇)-COO^^-CN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -49- 5 729 Ο , . Α7 ^ Β7 五、焉磨(47 ) 2-GpB-C (No. 10) 5. ,0% 3 — G p B — C (No. 11) 5. 0% 4 -Gp B-C (No. 12) 5. 0% 5 — G p B ~ G (No, 13) 5. 0% 1 V2-BEB (F, F) -C 5. 0% 3-HB—C 5. 0% 1-BTB-3 5. 0% 2-BTB-1 1 0. 0% 3-HH-4 11. 0% 3-HHB-1 11. 0% 3-HHB— 3 9. 0% 3 —H2 B TB — 2 4. 0% 3-H 2 B T B- 3 4. 0% 3-H 2 B TB-4 4. 0% 3-HB (F) TB-2 6 . 0% 3 -HB (F) TB- 3 6. 0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =86.0(。〇 η =40.0(mPa's) Δη —0.162 Vth=2.05(V) 上記組成物1 100重量份添加前記式(Op-4)所示光學活性化合物 0.8重量份所得之組成物，於25 °c時之峰値爲11.8 " m。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 組成例2 2—GpB(F，F)-F (No, 2 3) 4. 0%
GpB (F, F) —F (No. 2 4) 4. 〇 % 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50- 4 5 72 9.0- A7 B7 五 、發明説明纟
GpB (F, F) —F (No. 2 5)
201-BEB (F) -C 5 0 1 -B EB (F) -C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1 V 2 -B E B (F, 3-HB-O 2 3-HH-4 3 —HHB-F 3-HHB—1 3—HHB-Ol / 3-HB EB-F 3 —HHEB-F 5-HHEB-F '3-H 2 B TB- 2 3-H2BTB-3 3 ~H 2 BTB-4 3 -HB (F) TB- 2 此組成物之特性値如以下所示。 NI ^=79.3(°C) η =47.0(mPa·s) Δη =0.127 Vth=1.23(V) 組成例3 3-PpBB (F.) -F 3-HB-C 3-HB-〇 2 2 - B T B - 1 3-HHB—1 3-HHB—F
F) -C 4. 0% 5. 0% '4. 0 %1 6. 0 % 10.0% 3. 0% 3. 0% 8. 0% 4. 0% 4. 0% 7. 0% 7.0% 4. 0% 4. 0% 4.0% 5. 0% (No. 2 7 0) 5.0% 12. 0% .15. 0 % 3. 0% 8 . 0 % 4 . 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -51 - —4—5 7290 A7 B7 五、發明説明（49 ) 3 — HHB-01 5. 0% 3 -HHB- 3 14. 0 % 3-HHEB-F 4. 0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5-HHEB-F 4. 0% 2- HHB (F) -F 7. 0% 3- HHB (F) -F 7. 0% 5-HHB (F) -F 7.0% 3-HHB (F, F) -F 5. 0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =104.4(1) τ\ =18.0 (rtiPa*s) Δη =0.104
Vth=2.50(V) . 組成例4 3-Gp B-C (No. 11) 5.0% 3—BEB (F) —C 8. 0% 3 —Η B — C 3.0% V-HB-C 8.0% 1V-H B-C 8. 0 % 3-HB-02 3.0% 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3—HH-2 V 14.0% 3-HH-2V1 7.0% V 2 -HHB - 1- 15.0% 3 —HH B — 1 5 . 0 % 3-HHEB-F . 7,0% 3-H2BTB-2 6. 0% 3-H2BTB-3 6.0% 3—H2BTB — 4 5.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -52- 4 5 729 0 A7 B7 五、發明説明（邱）此組成物之槪値如以卩所不 NI =97.7(¾) η =23.4(mPa*s) Δη =0.133 Vth=2.15(V) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 組成例5 3 — G p B — C (No. 5-BEB (F) -Q V-HB-C 5 - P y B - C 4 — B B ~ 3 3-HH-2V 5-HH-V V-HHB- 1 V2-HHB-1 3-HHB-1 1V2-HB B-2 3-HHEBH-3此組成物之特性値如以下所示。 NI =87.1{〇C) 7j =19.4 (mPa*s) Δη =0.116 Vth=2.11(V) . 組成例6 11) 3 5, 11 6 _11. 1 0· 11. 7. 15.6.1 0. 5. 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
2 -G ρ B — C (No. 10) 3 — GpB — C (No_ 11) V 2-HB-TC 5. 0% 5. 0% 1 0 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -53- 5 729 Ο A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 夂、發明説明3H^-tc 5 —HB-C 5-BB-C 2-BTB~1 2- BTB-O1 3- HH-4 3-HHB-1 3-HHB-3 3-H2BTB-2、 3-H 2 BTB~ 3 3 -HB (F) TB- 2 5—BTB (F) TB—3 此組成物之特性値如以下所示。 NI =98.3{〇C) η =28,7(mPa*s) Δη =0.205 Vth=2.02(V) 組成例7 3—GpB — C (No. 1 V 2 -B E B (F, F)
3 — Η B — C 2- BTB-1 5 - HH-VF F.
1-BHH-VF F 1-BHH-2 VF F 3- H 2 BTB-2 3-H2BTB-3 3-H 2 B TB-4 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1 0 . 0 % 7. 0% 3. 0% 1 0. 0% 5 . 0% 5. 0% 1 0. 0 % 11,0% 3. 0% 3. 0% 3. 0% 1 0 . 0 % 11) 5.丨 0% -C 6 . 0% 1 3. 0% 10. 0% 3 0. 0% 8. 0% ,11· 0% 5. 0% 4. 0% 4. 0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -54- 457290 , ， _ A7 * . B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説‘一 ！ 此臟物之特性値如以下所示。 ΝΙ =80·1(°Ο 7j =19-3 (mPa#s) Δη —0.130 Vth=1.99(V) 組成例8
2 — G p B (F) -F (No. 17) 3 —G p B (F) -F (No. 18) 4 一 G p B (F) -F (No. 19) 5 — G p B (F) —F (No. 2 0) 3 -HHB (F) -F 5-HHB (F) —F 2-H2HB (F) -F 3-H2HB (F) -F 5 -H2HB (F) -F 2 ~HB B (F) -F 3 -HB B (F) -F 5 -HB B (F) -F 此組成物之特性値如以下麻。 NI =72.5(1) η =38.1(mPa*s) Δη =0.080 Vth=l.97(V) 上記組成物8 1 〇〇重量份添加前記式(〇Ρ-9)所示光學活性化合物 0.3重量份所得之組成物，於25時之峰値爲79_〇私m。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） % ο 4 * · · * 4 4 4 5 7 ο 5 ο 1 * · 6 6 3 0%0%0%0%0%0%0%0%0%0%0%0% (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 4 5 72 9 0 , . A7 ‘ . B7 五、·明(53) 3~GpB (F, F) —F (No. 2 4) 5. 0 % 7—HB (F, F) -F 3 . 0 % (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 -HB -〇 2 7.0% 2-HHB (F) -F 10.0% 3 -HHB (F) - F 10.0% 5 -HHB (F) -F 10.0% 2 -HB B (F) - F 9.0% 3 -HB B (F) - F 9 . 0 % 5-HBB (F) -F 16.0% 2-HBB-F 4. 0 % 3 - HBB-F 4.0% 5 -HB B-F 3.0% 5 -HB B (F, F) - F 10.0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =78.3(°C) η =28.6(mPa*s) Δη =0.109 Vth=1.79(V) 組成例1 0 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製 2 -G p B (F, F) -OC F 3 (No. 2 7) 5. 0% 3 -G p B (F, F) —OC F 3 (No. 2 8) 5. 0% 4 — G p B (F, •F) -OCF 3 (No. 2 9) 4. 0% 3 -HB - C L 10. 0% 5 -HB- C L 4. 0% 7 -HB- C乙 5 . 0% 2 -HB B (F) -F 8. 0% 3 -HB B (F) -F 8. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -56- 4 5 729 0. A7 ’ * B7 五、發明説明
4-HHB-C L
5 —HHB-C L
3 ~H 2 HB (F) -C L
3-HBB (F, F) -F
5 -H2 B B (F, F) -F 3-HB (F) VB-2 3-HB (F) VB-3 此組成物之特性値如以下所示。 NI =64.7 (°〇 Ή =32.0(mPa·s) Δη =0.113
Vth=l.94(V) 組成例1 1 3-PpBB (F) -F (No. 2 7 0) 4 —PpBB (F) -F (No. 2 7 1)
3- HHB (F, F) -F
3 -H2HB (F, F) -F
4- H2HB (F, F) -F 3-HBB (F, F) -F
5 -HBB (F, F) -F
3 -H 2 BB (F, F) -F
5- HHBB (F, F) -F 5 - HHEB B-.F 3 -HH 2 B B (F, F) -F 1O1-HB BH-4 · _ 1 O1-HB BH-5 此組成物之特性値如以下所示。 NI =100.1(。〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） % % % % % % % 0 0-0 0 0 0 0 8 8 4 0 9 4 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 %%%%%%%%%%%%% ooo oooooooooo 4498810032344 2 2 1 57 457290 _ , A7 ’ .__ B7_ 五、發明説明 η =33.4(mPa*s) Δη =0.125 Vth=1.70(V) 上記組成物11 100重量份添加前記式(Op-10)所示光學活性化合物 0.25重量份所得之組成物，於25 °C時之峰値爲64.0 v m。 組成例1 2 3- PpBB (F，F,) -OCF3 (No. 2 8 3) 5. 0% 4- PpBB (F, F) -OCF3 (No. 2.8 4) 5. 0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5—HB-F 12. 0% 6 -Η B - F 9.0% 7-HB-F 7. 0 % 2 -HHB-OCF 3 7. 0% 3 —HHB — OCF 3 7. 0% 4— HHB — OCF 3 7. 0% 5— HHB—OCF3 5. 0% 3-HH2B-OCF3 4. 0% 5-HH2B — 〇CF3 4.0% 3-HHB (F, F) -OCF3 5. 0% 3-HBB (F) —F 10.0% 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3—HH2B (F) —F 3.0% 3-HB (F) BH-3 3· 0% 5-HBBH—3. 3 . 0 % 3 —HHB (F，F) -〇C F 2H 4. 0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =80.3(〇C) η =19·0(mPa*s) Δη =0.095 本紙張尺度適用中国國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -58- 457290 A7 • - B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五 、發明説氧鉍2) 組成例1 3 20 (V) 3 — P p B B (F) -F (No. 2 7 0) 5. 0% 4 — P p B B (F) —F (No. 2 7 1) 5 . 0% 5 - P p B B (F) -F (No. 2 7 2) 5. 0% 3-Η 2HB (F, F) 一 F 7. 0% 5-H 2 HB (F， F) —F 8. 0% 3 -HHB (F, F),- F 1 0. 0% 4-HHB (F, F)- F 5. 0% 3-HH 2 B (F, F) -F 9. 0% 5-HH 2 B (F, F) —F 9. 0% 3-HBB (F, F)— F 15. 0% 3-HB E B (F, F) -F 2. 0% 4-HB E B (F, F)- -F 2. 0% 5-HB E B (F, F)- -F 2. 0% 3-HHEB (F, F)- -F 10. 0% 4-HHE B (F, F)- -F 3. 0% 5-HHEB (F, F)- -F 3. 0% 此組成物之特性値如以下所示 NI =90.2 (°C) η =28.6(mPa* s) Δη =0.102 Vth=l.75(V) 組成例1 4
3- PpBB (F) -F 4- PpBB (F) —F 7 -HB (F, F) -F (No. 2 7 0) (N o . 2 7 1) 6. 0% 6. 0% 3. 0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 5 729 Ο Α7 Β7 3 - Η ΖΗ Β (F, F) -F 1 2, 0% 4 -Η2ΗΒ (F, F) -F 1 0. 0% 5 -Η 2ΗΒ (F, F) -F 1 0. 0% 3 -HHB (F, F)- F 5. 0% 4 -HHB (F, F)- F 5 . 0% 3 —HH 2 B (F, F) -F 1 5. 0% 5 —HH 2 B (F, F) —JT 1 0. 0% 3 -HBB (F, F)- F 1 2. 0% 3 -HB CF 2 OB :(F, F) —F 6 . 0% 此組成物之特性値如以下所示 ΝΙ =75.8 (°C) η =23.1(mPa·s) 'Δη =0.093 Vth=1.50(V) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 組成例1 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 — P p B B (F) -F (No. 2 7 0) 5 . 0% 7-HB (F, F) -F 5. 0% 3 ~H 2 HB (F，F) -F 12.0% 4-Η 2HB (F, F) -F 10.0% 3-HHB (F，F) —F 1 0 . 0 % 4-HHB (F, F) -F 5 . 0% 3-HBB (F, F) -F. 5. 0% 3-HHEB (F„ F) -F 1 0. 0 % 4-HHEB (F, F) -F 3. 0% 5-HHEB (F, F) -F 3. 0% 2-H B E B (F, F) -F 3 . 0% 3-HB E B (F, F) -F 5 . 0% 5-HB E B (F， F) —F 3. 0% 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -60- 4
7290 » I A7 B7 五、發明説 B4^r]B(F，F)—F 15·0% 3—HHBB (F, F) —F 6 . 0 % 此組成物之特性値如以下所示。 NI =79.1(¾) η =33.5(mPa*s) Δη =0.087 Vth=l.42(V) 組成例1 6 _ 3- PpBB (F) -F (No. 2 7 0) 5, 0% 4- PpBB (F) -F (No. 271) 5.0 % 5- H4HB (F, F) —F 7 . 0 % 5-H4HB-OCF 3 15.0% 3-H4HB (F, F) -CF3 8. 0% 5-H4HB (F, F) -CF 3 10. 0% 3—HB — CL 6.0% 5 —Η B - C L 4 . 0 % 2- H2BB (F) -F 5. 0% 5 -HVHB (F, F) -F 5 . 0 % 3- HHB-OCF 3 5. 0% 3—H2HB—OCF3 5. 0% V — HHB (F) —F 5. 0% 3-HHB (F) -F 5. 0% 5 -HHEB-O.CF 3 2. 0% 3-HBEB (F, F) -F 5. 0% 5-HH-V2F 3.0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =71.8 (〇C) 7? =23 · 9 (mPa.s) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -61 - 4 5 7290 . A7 . B7 五、發明説日徐〇)謂
Vth=1.78(V) 組成例1 7 3-PpBB (F) -F (No. 2 7 0) 5. 0% 5 — Η B — CL 12. 0% 3-HH-4 7. 0% 3-HB-O 2 2 0. 0% 3 -H 2 HB (F, F) -F 8. 0% 3-HHB (F, F) -F 8. 0% 3—HBB (F, F) —F 6. 0% 2 -HHB (F) -F 5. 0% 3-HHB (F) -F 5. 0% 2 -H 2 HB (F) -F 2. 0% 3-H2HB (F) — F 1 . 0% 5-H2HB (F) -F 2. 0% 3 -HHBB (F, F) -F 4. 0% 3-HBCF20B-0CF3 4. 0% 5-HBCF20B (F, F) -CF3 4. 0% 3-HHB-1 3. 0% 3-HHB-O1 4. 0% 此組成物之特性値如以下所示。 NI =71.4 (°C) 7j =15.0(mPa*s) Δη =0.090 Vth=2.10(V) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ''蒗- -、π 經濟部智¾財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -62- 45 729 〇 A7 B7 五、發明說明押） 式（1 )所示之本發明化合物，如以下所示，可以一 般公知之有機合成法製得。 <請先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) (a ) 式（1 )中，Z爲部分結構式（I )時之製造方法： 如式（A — 1 )所示般，可依〗.Chem. Soc.，Perkin Trans.I，158 ( 1 9 7 9 )等所記載之方法，於甲苯磺酸等 酸觸媒之存在下，使二醇（1 9 )與氯化4 一哌啶酮一水 合物經脫水縮合之方式，而可簡單地合成螺化合物（2 0 )。此二醇（1 9 )可依 J. Org. Chem.，32,1 13 ( 1 9 6 7 )等記載內容輕易合成。此一螺化合物（2 0 )可再經過 式（A — 2)〜式（A — 4)之方式變換，而簡單製得式 (1 )所示化合物。 如式（A — 2)所示般，式（1 )中B3爲單鍵且A3 爲環己亞基之化合物時，可依J P58 — 2 1 6 1 57A 等之記載方式，將螺化合物（2 0)與酮（2 1 )反應所 生成之烯胺衍生物（2 2 )再添加氫後，即可變換得式（ 1 )所示化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式（1 )中，環A3爲二n惡院—2，5 —二基、呢陡— 1，4 一二基、或1，4 —矽基環己亞基之化合物等亦可 依相同之方法合成。其中，酮（2 1 )可依ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS, Vol.l,p 206， ACADEMIC PRESS，或第4版實驗化學講座，V ο 1 . 21，P149 (九善），JP07 — 70148A等之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -63 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 457290 Δ7 Α7 Β7 五、發明說明p ) 記載內容簡單合成。 式（1)中B3爲單鍵，且環A3爲可被1〜2個氫原 子所取代之1，4 —苯撐、嘧啶一 2，5_二基、或吡啶 一 1，4_二基之化合物時，如式（A - 3)所示般，可 依 J. Am. Chem· Soc·，118,7215 (1996)，J. Am. Chem. Soc·， 1 1 8,72 1 7 (1 996), J.Org. Chem., 62,1264(1 997), J.Org.Chem., 62,1268(1997), Tetrahedron Lett” 38,6359,6363,6367(1997)等 方法，將螺化合物（2 0 )與式（2 3 )所示化合物以進 行偶合反應方式合成。 此反應所使用之觸媒，以二亞苄鈀（以下簡稱爲「 Pd2 (dba) 3」）、醋酸鈀等0價或2價鈀作爲配位 基之2，2_雙（二苯膦基）—1，1 一聯二蔡（以下簡 稱爲「B INAP」），三-〇 —三膦等爲佳，鹼則以鈉 -t - 丁氧化物、碳酸姉等爲佳。溶媒則以甲苯' 四氫呋 喃（以下簡稱「THF」）等爲佳。 式（23)所示化合物，可依ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS, Vol.l,p 148,ACADEMIC PRESS,^ 新實驗化學講座，Vol.l4，p307(九善）J. Am. Chem. Soc.， 108,3033(1986)，等之記載內容簡單合成。 B 3爲單鍵以外之鍵結基之化合物時，如式（A — 4 ) 所示般，可依 ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS, Vol.l，p 378，ACADEMIC PRESS,第 4 版實驗 化學講座，Vol.21，p248(九善）,Angew. Chem.，Int. Ed.，6,767 (1967)等之記載內容，於碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4蜆格（210 X 297公釐〉 -64 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 -----—訂 illi!^v 4 5 72 9 Ο Α7 Β7 五、發明說明P ) 化鈉、或η -丁基鋰等鹼之存在下，可將螺化合物（2 〇 )與化合物（23)進行反應之方式簡單合成》 (20) + (20) (19)
Xnh — -(b4—A)—B5- cat. (21) R-(a1—B^A2—(A-1) (20) cat. (1) (A-2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Pd , + X1—(b3-a)-(b4-a)-B5—R' —--e ** (1) (A-3) (23) (20) + (23) base (1) (A^)
(式中，R、R’、AI、A B 1、B 2 B3、B4、B5、 1 、m、n、及p皆具有與前記內容相 同之意義，X1爲鹵素原子或三氟甲烷磺醯氧基。） )裝 -------訂 _!!----<^·ν 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )之化合物時之
B 式（1)中，Z爲部分結構式（ 製造方法 如式（B _ 1 )所示般，依上記式（A — 2 )之相同 方法將哌啶衍生物（2 4 )與酮（2 5 )經脫水縮合反應 而可簡單製得烯胺衍生物（26)。此烯胺衍生物（2 6 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -65- 45 7290 A7 B7 五、發明說明P ) )經由添加氫之方式可變換爲式（1 )所示之化;合物。 如式（B — 2 )所示般，可依式（A — 4)所示相同 方法將哌啶衍生物（2 4 )與化合物（2 7 )簡單地變換 爲式（1)所示之化合物。 其中，哌啶衍生物（24)可依 DE4234627A1所示之方法，將酮（25)依前 記酮（2 1 )之方法，化合物（2 7 )依前記化合物（ 2 3 )之相同方法或 Tetrahedron Lett.，35,105 1 (1994)所示 之方法各別合成。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R^A1—B^A2—<(^NH + (24> R-^A1—B^A2— (25) -R'
(24) + Xi^Hb^A^-A^-B5-R· ^ (27)
.妙4_AV B5—R' cat. ⑴ (B-1) (1) (B-2)
(式中，R、R，、Ai、A2、A
A 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B 3、B 4、B 相同之意義。 、m、n，p及X1皆具有與前記內容 C ) 式（1)中，Z爲部分結構式（I 或（V)之化合物時之製造方法： '(IV) 如式（C — 1)所示般’依上記式（A — 3)之相同 66 本紙張尺錢t賴家辟（CNS)A4規格⑽X 297公釐） 457290 A7 B7 五、發明說明θ ) 方法將哌啶衍生物（2 4 )與化合物（2 8 )在鈀觸媒之 存在下，經偶合反應而可簡單製得式（1 )所示之化合物 〇 又，如式（C — 2 )所示般，可依 J.Org.Chem.，62,6066 (1 9 9 7)所記載之方法，將哌啶衍生物（24)與p 一溴碘基苯反應，而製得化.合物（2 9 )所示之化合物， 其後依DE4 2 3 4 6 2 7A 1等記載之方法，將化合物 (2 9 )依序變換即可容易製得式（1 )所示之化合物。 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Pd (24) + X1—(β3-ΑΜβ4—A1tbS-"R Base ㈠ (C-1) (28)
Pd 18-Crown-6, base R-(a1—b)~(a2-
(24) + Βι (1) (C-2) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，Bi、B2、 B3、B4、B5' 1，m、n、：p及X1皆具有與前記內容 相同之意義，Y3及Z8各自獨立爲氫原子或氟原子》) 上記任一反應中，式（1 )所示化合物於反應終了後 ，可以萃取、脫水、蒸餾、再結晶、或使用柱狀色層分析 法等一般之操作方式，作單離、或精製處理。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -67- 45729 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明押） 實施發明之最佳型態 以下，將以實施例對本發明作更詳細之說明’但本發 明並不受此些實施例之任何限制。 又，各實施例中，M +爲質量光譜（MS )之分子離子 峰。又，C爲結晶，N爲向列液晶相，S碟狀液晶相’ I 爲各向同性液體，（）內爲單一峰値液晶相，相移轉溫度 之單位全部爲°C。 實施例1 1—(4一氰苯基）_4一哌啶酮 2—丙基丙二縮 醛（式（1)中，Z爲部分結構式（I) ，R爲丙基，1 = m= n = 0，ρ = 1，環A4爲 1，4 一 苯撐，B4及 B5單鍵，R’爲氰基之化合物：化合物No . 1 1)之合 成 c3h7 〇Cn_0"cn 化合物No.11 將 2 —丙基丙二醇 7 · 9g (67mmo 1) ’ 4-哌啶酮一水合物鹽酸鹽1 0 g ( 6 5mino 1 )、及：p — 甲苯磺酸一水合物0 - 5g (2 . 6mmo 1 )之混合物 置入甲苯1 5 〇m 1中，去除水之同時加熱迴流1 . 5小 時。冷卻後，添加2 Μ -氫氧化鈉水溶液至p Η = 1 4後 ，再將有機層分離。水層以甲苯1 0 1萃取，將甲苯 <請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁> 裝！ —訂-— ！-^· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -68- 457290 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 五、發明說明押） 層加入前記有機層中，並以無水碳酸鈉乾燥。以過濾方式 去除碳酸鈉後，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以減壓蒸餾製 得無色液體之4 一哌啶酮 2 —丙基丙二縮醛1 1 g。（ 產率：8 4 % ) 於7 0ib1甲苯中，加入4一哌啶酮 2 —丙基丙二 縮醛 4 . Og (20mmo 1) 、p —溴氯基苯 3 . lg (1 7 m m ο 1 ) 、Pdz(dba)3 3 9 m g ( 0. 043mmol)、及 BINAP 8 0 m g ( 〇 . 1 3mmo 1 )，其次再加入鈉t — 丁氧化物2 · 1 g (22mmo 1)後置於氬環境下，於80t：下反應4 小時。冷卻後，反應混合物以7 0 m 1水洗淨，並將有機 層分離。水層以甲苯7 〇m 1萃取，再加入前記有機層中 ，並以無水碳酸鈉乾燥。以過濾方式去除碳酸鈉後’將溶 媒減壓餾除，殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（矽膠/甲苯 :醋酸乙酯=20 : 1 )處理，其次經再結晶（甲苯）精 製得目的物1 · 2g。（產率：23% ) 此化合物及反應過程中各階段之化合物的各種光譜數 據皆充分支持此一結構。 相移轉點 （：·96.3·Ι MS m/e = 300 CM+) iH-NMRHOMHzHCppm)： 7.47' 6.84(d，4H*J=9.0Hz)， 3 · 3~4 . 0 (m - 8H) ’ 1 . 8-2 · 2 ( m > 5H) ’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 7290 A7 B7 五、發明說明卩) 〇.8-1.5(m，7H) 實施例2 1 一（3，4 一二氟苯基）—4 —喊陡酮 2 —丙基 丙二縮醛（式（1)中’Z爲部分結構式（I) ’R爲丙 基，l=m=n==〇，P=1，B4 爲單鍵，環 A4 爲 3-氟基~1，4 —苯撐，B5爲單鍵，R1爲氟原子之化合物
:化合物N 8 )之合成 C3H7O〇^^~f 化合物No. 18 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於7 Om 1甲苯中’加入4 一哌啶酮 2 —丙基丙二 縮醛5 . Og (25mmo 1) 、3，4 —二氟基溴基苯 4.1g(21mm〇l)'Pd2(dba)3 49 mg(〇.〇54nimol)、及 BINAP 9 7 m g (0 . 16mmo 1) ’其次再加入鈉t 一丁氧化物 2 , 3g (24mmo 1)後置於氬環境下，於80°C下 反應3小時。冷卻後’反應混合物以7 〇m 1水洗淨’並 將有機層分離。水層以甲苯7 〇m 1萃取’再加入前記有 機層中，並以無水碳酸鈉乾燥。以過濾方式去除碳酸鈉後 ，將溶媒減壓餾除’殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（矽膠 /甲苯：醋酸乙酯=50 ·· 1)處理，其次經再結晶（庚 烷）精製得目的物2 . 3g。（產率：35% ) 此化合物的各種光譜數據皆充分支持此一結構。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -70- 45 729 0 A7 B7 五、發明說明p ) 相移轉點 C · 3 4 2 MS m/e = 311 (M+) 'H-NMR (90MHz) 5 (ppm) 6.4- 7.2 (m，3H)， 3.4- 4.0 (m，4H) ’ 3.0- 3. 4(m，4H)， 1.8-2 .2 (m，5H)， 1.1- 1.5(m，3H)， 0.91(t，3H，J = 6.5Hz)。 19F-NMR (60MHz) <5 (ppm) -13 7.3 F ) ，一 150. 6 (IF) 實施例3 1— (3，4，5_三氟苯基）一4 一哌啶酮 2 — 丙基丙二縮醛（式（1)中，Z爲部分結構式（I) ，R 爲丙基，l=m=n = 0，p = l，B4爲單鍵，環A4爲 3 5 —二氟基 4 一苯撐，B5爲單鍵，R’爲氟原 ..U, <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ--------訂---------Ό· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物No. 24 子之化合物：化合物No.24)之合成 C3H7^C〇>Cn~C^~f 於80ml甲苯中，加入4_哌啶酮 2 —丙基丙二 縮醛 5.0g(25mmol) 、3，4，5—三氟基溴 基苯 4 . 5g (21mmo 1) 、Pd2(dba) 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -71 - 45 729 〇 A7 B7 五、發明說明？9 ) 49mg (〇 . 〇54mmo 1)、及 BINAP 97 mg(〇.i6mmo1)，其次再加入鈉t一丁氧化物 2 . 3g (24mmo 1)後置於氬環境下，於8〇°C下 反應2小時。冷卻後，反應混合物以7 0 m 1水洗淨，並 將有機層分離。水層以甲苯7 〇m 1萃取，再加入前記有 機層中，並以無水碳酸鈉乾燥》以過濾方式去除碳酸鈉後 ，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（矽膠 /甲苯：醋酸乙酯=5 0 : 1 )處理，其次經再結晶（庚 烷）精製得目的物2 . 5g。（產率：36% )。 此化合物的各種光譜數據皆充分支持此一結構。 相移轉點 C · 5 3 . 8 · I MS m/e = 329(M+) 'H-NMR (90MHz) <5 (ppm): 6.3 — 6.7(m，2H)， 3.4 — 4.0(m，4H)， 3 . 0~3 · 4 (m> 4H)， 1.8-2.3(m，5H)， 1.1-1. 5(m，3H)， 0.91(t，3H，J=6.5Hz)。 19F-NMR(60MHz)δ (ppm): —135.2(2F)，-169-3C1F)。 實施例4 1— (4 —三氟甲基一3，5—三氟苯基）一4 一哌 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ή.裝--------訂------—^0. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 5 72 9 0
五、發明說明f〇 ) 啶酮 2 —丙基丙二縮醛（式（1 )中，Z爲部分結構式 (I) ’R爲丙基 ’ l=m=n = 〇’p = l，B4爲單鍵 ，環A4爲3，5 -二氟基—1，4_苯撐，B5爲單鍵， R’爲三氟甲氧基之化合物：化合物N 〇 . 2 8 )之合成
F C3H7 〇Cnh0"ocf3 F 化合物No. 28 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
於80ml甲苯中，加入4 —哌啶酮 2 —丙基丙二 縮醛 5 , 0g (25mmo 1) 、4 —三氟甲基一 3，5 —三氟基溴基苯 5 . 9g (2 1mmo 1.) 、Pd2 ( d b a ) 3 49mg (0 〇54mmo 1)、及 BINAP 97mg (0 · 16mmo 1)，其次再加 入鈉t 一丁氧化物2 . 8g (29mmo 1 )後置於氬環 境下，於8 0 °C下反應3小時。冷卻後，反應混合物以 7 〇m 1水洗淨，並將有機層分離。水層以甲苯7 0m 1 萃取，再加入前記有機層中，並以無水碳酸鈉乾燥。以過 濾方式去除碳酸鈉後，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以閃蒸 塔色層分析法（矽膠/甲苯：醋酸乙酯=5 0 : 1 )處理 ，其次經再結晶（庚烷）精製得目的物3 . 8g。（產率 ：45%)。 此化合物的各種光譜數據皆充分支持此一結構。 相移轉點 C · 4 7 . 1 · I
MS 3 9 5 ( Μ + ) JH-NMR (9〇MHz) 5 (ppm) 本紙張尺度適用中國囤家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -73- (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 729 〇 A7 B7 五、發明說明f1 ) 6.43(dt，2H’J = 15.0，2.0Hz) ’ 3.1 — 4.0(m，8H) ’ 1.8 — 2.2(m*5H)， 1.1-1 ..5(m，3H) ’ 0.91(t，3H，J=7.1Hz)。 19F-NMR (60MHz) δ (ppm)： -60.8(3F)，一 125-8(2F)。 實施例5 4— (3，4 一二氟苯基）—1 一（4—丙基哌陡基 )苯（式（1)中，Z爲部分結構式（ΙΙΪ) ，R爲丙 基，l=m = n = 0，p = l ’ 環A4爲 3 —氣基—1，4 —苯撐，B4及B5爲單鍵，R’爲氟原子之化合物：化合物 No . 270)之合成
F C3H7 -{I^NOO^F 化合物 No. 270 將4 —丙基吡啶22g (0 . 18mo 1)及氧化鉑 0 . 8g加入醋酸150ml中，並於氫氣壓8kg/ cm2、室溫下攪拌一夜。將溶媒減壓餾除後，加入4M — 氫氧化鈉水溶液6 0 m 1 ，再以甲苯1 5 0 m 1萃取。水 層各以1 0 0m 1甲苯萃取2次，與有機層合倂後以無水 碳酸鈉乾燥。以過濾方式去除碳酸鈉後，將溶媒餾除。殘 餘成分以減壓蒸餾製得4 —丙基派啶15g。（產率： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵G X 297公爱) -74 - "" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 —1— 訂·1!! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 B7 五、發明說明f2 ) 6 5%)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於70mlTHF中，加入4一丙基哌啶7.5g( 59mniol) 、4 —漠基揪基苯（13.8s’ 48. 8mmol)、Pd2(dba)3 1 2 0 m g ( 〇. 13mmol)、BINAP 2 3 0 m g ( 0 . 37mmo.l)及 18 —冠—6 1 3 g ( 4 9 1 )，其次再加入鈉t — 丁氧化物6 · 6g (69 mm〇 l )後置於氬環境下，於室溫下反應1 9小時。反 應液經過濾後，加入1 0 0 m 1水，以甲苯各1 0 0 m 1 萃取2次。加入有機層後，以無水碳酸鈉乾燥。以過濾方 式去除碳酸鈉後，將溶媒減壓餾餘，殘餘成分以閃蒸塔色 層分析法（矽膠/甲苯：醋酸乙酯=20 : 1 — 2 : 1) 精製，得4 一（4_丙基嘁啶基）溴基苯1 0 . 4g。（ 產率：7 6 % )。 於甲苯：醇：水=1 : 1 : 1之120ml混合溶媒 中，加入上記4 - (4_丙基哌啶基）溴基苯4 . Og ( 14mmo 1 ) 、3，4 —二氟苯基硼酸 4 . 5g (28 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 mmol) 、5%鈀活性碳l.Og'及碳酸鈉12g( 0 . 1 lmmo 1 )後，加熱迴流9小時》其次，反應混 合物中，再加入硼酸4 . 5g (28mmo I )及碳酸鈉 12g (0 . llmmo丨）後，再加熱迴流5小時。冷 卻後，反應混合物中加入1 0 〇m 1甲苯及1 0 Om 1水 ，將有機層分離。水層以甲苯1 0 〇m 1萃取’加入前記 有機層中，再以無水碳酸鈉乾燥。以過瀘方式去除碳酸鈉 -75- 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格<210 X 297公釐） 45 729 Ο Α7 Β7 五、發明說明f3 ) 後，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（较 膠/甲苯：醋酸乙酯=5:1—1:1)處理，次以再結 晶C庚烷）精製，得無色結晶之目的物1 . 5g * (產率 :33¾)° 此化合物及反應過程中各階段之化合物的各種光譜數 據皆充分支持此一結構。 相移轉點 C*112.9〇SA，1〇6.0).N •117.5*1 MS m/e = 315(M+) 'H-NMR (90MHz) 5 (ppm): 6.9-7.5 (m-7H)， 3.5- 3.9 (m，2H)， 2.5- 3.0(m，2H)， 1.1-2, 0(m，9H)， 0.92 (t，3H，J = 5 .9Hz)。 19F-NMR (60MHz) δ (ppm): -1 3 8 . 4 ( 1 F ) - - 1 4 2 · 5 ( 1 F )。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例6 4 一（4 一三氟甲基一3，5 —二氣苯基）一1—( 4 -丙基哌症基）苯（式（1 )中，Z爲部分結構式（I I I ) ，R 爲丙基，l=m = n = 〇，p=l，B4爲單_ ，環A4爲3 —，5 —二氟基-1，4-苯撐，B5爲單鍵 ，R’爲三氟甲氧基之化合物：化合物No . 283)之合 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 57290五、發明說明f4 ) 成 A7 B7 c3h7
化合物No. 283 於甲苯：醇：水=1.1·1之90ml混合溶媒中 加入上記實施例5所得4 一（ 4 一丙基哌啶基）溴基苯 .0g (1 lmmo 1) 、4—三氟甲基一3，5 —二 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟苯基硼酸5 . lg (21mmo 1) 、5 1 . 0g、及碳酸鈉 4 . 5g (42mmo 迴流2 1小時。 冷卻後，反應混合物中加入1 0 0 m 1 m 1水，將有機層分離。水層以甲苯1 0 0 入前記有機層中，再以無水碳酸鈉乾燥。以 碳酸鈉後，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以閃 法（矽膠/甲苯：醋酸乙酯=3 : 1)處理 (庚烷）精製，得無色結晶之目的物2 0 4 7%)。 此化合物的各種光譜數據皆充分支持此 相移轉點 C · 1 〇 7 . 8 · I MS m/e=399(M+) ^-NMR (90MHz) <5 (ppm) 6-8-7.5 (m>6H)， 3.6-4.0 (m，2H)， 2.5 — 3.0(m，2H)， %鈀活性碳 1 )後，加熱 甲苯及1 0 0 m 1萃取，加 過滤方式去除 蒸塔色層分析 >次以再結晶 g。（產率： —結構。 (諳先閱讀背面之生意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -77- 4 5 72 9 〇 A7 B7 五、發明說明f5 ) 1.1 — 2.0(m，9H)， 〇*92(t，3H，J=6-2Hz)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> 19F-NMR (60MHz) δ (ppm): -6 0 . 3 ( 3 F ) -- 1 2 5 · 7 ( 2 F )。 實施例7 1— (4_丙基哌啶基）—4—(反一4 一丙基環己 基）—2，3 -二氟基苯（式（1)中，Z爲部分結構式 (V )，尺及尺’爲丙基，l=m=n = 〇，p = l，B4 及B5爲單鍵，環A4爲反_1，4 —環己亞基之化合物： 化合物No.391)之合成 C3H7〇y〇c3H7 No. 391 將依J P02 - 0 0 4 7 23A所記載方法所合成之 1— (4 —丙基環己基）一4_溴基—2，3 —二氟基苯 5 . 6g (18mmo 1) 、4 —丙基哌啶 2 · 9g ( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 3 m m ο 1 ) ' P d 3 ( d b a ) 3 4〇mg( 0.043mmol)、及 BINAP 8 3 m g ( 0 . 1 3mmo 1 )之混合物溶於80ml甲苯中’其次 再加入鈉t — 丁氧化物1 · 9g (20mmo 1)，置於 氬環境下，於8 0°C下反應3小時。 冷卻後，反應混合物中以7 〇m 1水洗淨，將有機層 分離。水層以甲苯7 〇m 1萃取，加入前記有機層中’再 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 45 729 Ο Α7 _____Β7__ 五、發明說明Ρ ) 以無水碳酸鈉乾燥*以過濾方式去除碳酸鈉後，將溶媒減 壓餾除，殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（矽膠/庚烷—甲 苯）處理，次以再結晶（乙醇）精製，得目的物1 · Og 。（產率：1 5 % ) 相移轉點 （：·81·8.Ν.125·0·Ι MS m/e = 36 3 (M+) JH-NMR (90MHz) δ (ppm)： 6 · 5 — 7 . 0 (m' 2H) * 3.2-3.6(m，2H)， 2.4 — 3.0(m，2H)， 0.6-2.0 (m>29H)。 "F-NMR (60MHz) <5 (PPm): -145.1(1F)，-149.5(1F)° 實施例8 1_ (4 —两基嘛陡基）_4 基一2 ，3 — {請先閱讀背面之注音李項再填寫本頁) 裝-----訂·！ 庚 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 氟基苯（式（l)中，z爲部分結構式（v) ’R爲丙基 ，R，爲丁氧基，l=m=n = p==〇，爲單鍵之化合. 物：化合物No . 38 1)之合成 F. FCsH7~Cn_C/ 〇c4h9 化合物No. 381 將依J P02 — 0 0 472 3A所記載方法所合成之 1— 丁氧基_4_溴基，3 -二氣基苯4 . 〇 g ( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 457290 A7 _一一 ___B7__ 五、發明說明（77 ) 15mmo l) 、4-丙基哌啶 2 · 5g (2〇mmo ! (請先B讀背面之注f項再填窩本頁) )' P d a ( d b a ) 3 35mg (〇 . 038 m mo 1 )、及 BINAP 70mg (〇 . limmo l)之混 合物溶於6 0 m 1甲苯中，其次再加入鈉t — 丁氧化物 2 · Og (21mm〇 1)，置於氬環境下，於8〇π下 反應4小時。 冷卻後’反應混合物中以7 Om 1水洗淨，將有機層 分離。水層以甲苯7 〇m 1萃取，加入前記有機層中，再 以無水碳酸鈉乾燥。以過濾方式去除碳酸鈉後，將溶媒減 壓餾除，殘餘成分以閃蒸塔色層分析法（矽膠/庚烷：甲 苯=1 : 1)處理，次以再結晶（乙醇）精製，得目的物 l.Og。（產率：21%) 相移轉點 （：·34.4(·Ν·9.3)·Ι MS m/e = 311 (Μ+) 1 Η — Ν MR (9 0 MHz) 5 (ppm)： 6·5-7.0(ιη，2Η)， 3.98(t，2H，J = 6.4Hz)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3.2 — 3.6(m，2H)， 2.4-3.0(m，2H)， 0.6-2.0(m，19H)。 "F-NMR(60MHz)占（ppm): 一 146-9 (IF) * - 1 5 8 . 4 ( 1 F )。 實施例9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 80 - 457290 A7 B7 五、發明說明（78 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4一（4一（4一丙基環己基）一1一哌啶基）甲苯 (式（1)中，Z爲部分結構式（ΪΪΙ) ，R爲丙基， R’爲甲基，1 = 1，m=n = p = 〇，B4及B5爲單鍵’ Α1爲反一 1，4 —環己亞基之化合物：化合物Ν〇 * 2 4 9 — 1 )之合成 C3H7-<^—CH3 化合物 No. 249-1 依 Heterocycles，3 5，1 5 1 ( 1 9 9 3 )所g己載之 方法，將3_氯基吡啶50g (440mm〇l)以 LDA (鋰二異丙基醯胺）480mmo 1鋰化，其後以 4 一丙基環己酮62g (44〇mmo 1)反應得1—( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2 _氛基）—4 一吼陡基）—4 —丙基環己醇之粗產物 。將濃硫酸2 2ml加入此粗產物中，再將其加入1 . 3 公升甲苯中，並於迴流中同時去除水分。冷卻後，加入2 Μ氫氧化鈉水溶液400ml ，將有機層分離後，再以甲 苯4 0 〇m 1萃取，倂入有機層後以4 0 〇m 1純水洗淨 。有機層以無水碳酸鈉乾燥後，過濾，並將溶媒以減壓方 式餾除。以柱狀色層分析法（甲苯/醋酸乙酯=10:1 )精製，得3 —氯基一（4 一（4 —丙基）一 1_環己烯 基）吡啶61g。（產率：58¾) 將此化合物60g (25〇mmo 1 )置於乙醇 600ml中，於碳酸鈉27g(25〇mmol)之存 在下，添加作爲觸媒之5% Pd/C 6 . 〇g進行加氫 -81 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（79 ) 反應。反應混合物經過濾後，將溶媒以減壓方式餾除，所 得殘餘物質以甲苯一水系溶液依上述方法進行萃取作業， 得4一（4-丙基）環己基毗啶之粗產物。將此物質以減 壓蒸餾方式再精製。（134°C/3.8mmHg)。 將此化合物12g (59mmo 1)置於200ml 醋酸中，使用氧化鈾3 0 Omg作爲觸媒，進行加氫反應 (氫氣壓&Kg/cm2)。將觸媒過濾，溶媒經減壓蒸餾 後，加入10M —氫氧化鈉水溶液2 0 0ml ，再使用甲 苯各2 0 〇m 1分2次進行萃取。有機層以無水碳酸鈉乾 燥後，過濾，並將溶媒以減壓方式餾除，得4一（4一丙 基）環己基吡啶。此化合物可在不經精製下直接進行下一 反應。 於此哌啶衍生物5 . Og (24mmo 1 ) 、4 —溴 甲苯4·lg(24mmol) 、Pd2(dba)3 66mg (0.072mmol)及 BINAP 13 4 mg (〇 . 2 1mmo 1)之混合物中，加入5%iG活性 碳 1 . Og、及碳酸鈉 12g (0 . l lmmo 1)後， 加熱迴流9小時。其次加入鈉一 t 一丁氧化物3 · 3 g ( 3 4 m m ο 1 )，於甲苯40ml中、氦環境、80 °C下 反應3小時。冷卻後，將反應液過濾，再加入70m1水 ，再使用6 0_m 1甲苯萃取。有機層以無水碳酸鈉乾燥， 過濾後，將溶媒減壓餾除，殘餘成分以柱狀色層分析法（ 庚烷：甲苯=1 : 1—甲苯）處理，次以再結晶（庚烷） 精.製，得無色結晶4 — (4 — (4 一丙基環己基）—1 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 82 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.！1 訂·111! ·# 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 457290 A7 B7 五、發明說明（80 ) 哌啶基）甲苯〇.33g。（產率：4.6¾) 相移轉點 C.91 . 0*SB*125 . 4.SA·
12 7 . 9 ·Ν · 1 6 1 . 6 · I MS m/e-299 (M+) 'H-NMR (5 00MHz) 5 (ppm)： 7.05 (d>2H-=8.5〇Hz)， 6.86(d，2H，8.6Hz)， 3.61-3.63 (m，2H)， 2.55-2.57(m'2H)， 2 . 2 6 ( s，3 H )， 0.85-1. 78 (m>22H)。 實施例1 0 4 — (4_ (4 —丙基苯基）一1_哌啶基）—1 一 胺基苯（式（1)中，Z爲部分結構式（III) ，R爲 丙基，R’爲氰基，1 = 1，m=n = p = 〇，B1及B5爲 單鍵，A1爲1，4 —苯撐基之化合物：化合物No . 2 5 4 )之合成 C3h7^Q^]；N-Qk-CN 化合物 Να 254 依 J.Am.Chem‘Soc.1 0 6，3 2 7 0 ( 1 9 8 4)所 記載之方法合成4 — (4 一丙基苯基）一 1 一哌啶。即.， 於吡啶9.7ml (120mmol)及碘化銅760 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂·！ ！! ,ir 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -83- 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（幻） mg (120mmo 1)之THF 溶液 200ml 中，在 一 2 (KC條件下加入使用THF 8 〇m 1作爲溶媒之由4 一丙基溴基苯16g (80mmo 1)與鎂2 . lg ( 8 6mmo 1 )依常法所製得之格利雅試劑後，再於下攪 拌1 5分鐘》反應混合物在加入300ml飽和氯化銨水 溶液後將有機層分離。水層以甲苯3 0 Om 1萃取，倂入 有機層後以3 0 0 m 1飽和食鹽水洗淨。以無水碳酸鈉乾 燥後’過濾，並將溶媒以減壓方式餾除。所得殘餘成分溶 於200ml乙醇中，加入5% Pd/C 3.2g，於 室溫下添加2日氫氣（氫氣壓8Kg/cm2)。反應終了 後，將觸媒過濾，並將溶媒以減壓方式餾除，所得殘餘物 質再加入2 5%溴化氫/醋酸溶液1 0 Om 1後，於室溫 下反應24小時。由所得反應液將溶媒減壓餾除後，殘餘 成分加入5 0 Om 1之2M -氫氧化鈉水溶液及3 0 0 m 1甲苯後攪拌。將有機層分離後，水層以2 0 0 m 1甲 苯再萃取。有機層以無水碳酸鈉乾燥，將溶媒減壓餾除， 殘餘成分以減壓蒸餾（131°C/2 3mmHg)精製 ，得目的物之4一（4 一丙基苯基）一 1 一哌啶1 lg。 (產率：6 7 % )
於此嘛陡衍生物2 . 〇g (9 . 8mmo 1) 、4 — 氰基溴基苯 1 · 8g (9 . 9mmo 1) 、Pd2 (dba )3 23mg(0.025mmol)' 及 BINAP I34mg (〇 . 〇80mmo 1 )之混合物中，加入鈉 —t -丁氧化物 1 . 2g (12mmo 1)，於 25ml -----.—;----r 裝·！ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '訂： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐〉 84 1 5 729 Ο Α7 Β7 五、發明說明（82 ) <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁v 甲苯中，氦氣環境下，以8 0°C下反應3小時。冷卻後， 進行與上記實施例相同之處理，殘餘成分以柱狀色層分析 法（甲苯）及再結晶（乙醇）精製，得無色結晶4™ (4 —(4 一丙基苯基）一 1—哌啶基）一1 一氫基苯1 · 8 g。（產率：6 0 % ) 相移轉點 （：·119.1·Ι MS m/e = 3 0. 4(M+) 'H-NMR (500MHz) δ (ppm)： 7.47-7.51(m-2H)， 7.13(s，4H)， 6.89- 6.91 (m，2H)， 3.96-3.99(m，2H)， 2.94-3.00 (m，2H)， 2.68-2. 74(m，lH)， 2.54-2.58(m*2H)， 1.57 — 1.97(m，6H)， 0.94(t，3HJ = 7.35Hz)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例1 1 3，5 —二氟基一 4 一氰基苯氧基 4 — (4 一丙基 -1-哌啶基）苯甲酸酯（式（1)中，Z爲部分結構式 (I I I) ，R爲丙基，R’爲氰基 ’ l=m=n = 0，P =1，B4爲一 COO -，A4爲3 ’ 5位被氟原子取代之 1，4-苯撐基，B5爲單鍵之化合物：化合物No . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297 H ' 85 - 457290 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（83 ) 2 9 7 )之合成 化合物No. 297 於實施例5所得之4 一（4 一丙基哌啶基）溴基苯 3 · 3g (12mmol)中，於一60°C以下將溶於 THF60ml 之 n — BuLi 9 . 4ml 加入後，再 於一 40 °C以下加入乾冰約2g。於室溫下攪拌3小時後 將溶媒以減壓方式餾除。殘餘成分加入3 N —鹽酸5 0 ml後過濾，結晶經過減壓乾燥，得4— (4_丙基哌啶 基）安息香酸2 . 8g。（產率：98% )。此化合物無 須經過精製過程即可進行下一反應。 於含有前記所得安息香酸衍生物2 . 8 g ( 1 2 mmol) '3'5 — —氣基—4—氛苯基 2 . 4g ( 1 5 m m ο 1 )、及 Et；3N 2.1ml (15 mmo 1 )混合物之CH2C12溶液（40ml)中，於 ◦ °C下將溶解有二環己烷羰二醯胺（DCC)之1 0m i CH2C 12溶液加入。於室溫下攪拌一夜後，加入20 m 1醋酸乙酯後攪拌5分鐘，將溶媒以減壓方式餾除。殘 餘成分以柱狀色層分析法（甲苯：醋酸乙酯=30 : 1) 及再結晶（乙醇）精製，得無色結晶3，5_二氟基一 4 —氰基苯氧基 4 一（4_丙基一 1 一哌啶基）苯甲酸酯 2. lg。（產率：48%) 相移轉點 （：·94.5·Ν·130.9·Ι (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝！ —訂-------_.....> 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -86 - 457290 A7 B7 五、發明說明（84 ) MS m/e = 384 (M+) 'H-NMR (90MHz) ： δ (ppm) 7‘.9 7(d，2H，J = 5.31Hz) 6.8-7. l(m，4H)， 3.8 — 4-l(m，2H)， 2 · 7 — 3 . 1 ( m，2 H )， 0 . 8 — 1 · 9 ( m，1 2 H )。 實施例 3 _二氟I基一 4 一乙氧基—1 _.( 4 —丙基一 1 _哌啶基）苯（式（1)中，Z爲部分結構式（V) ，R 爲丙基，爲乙氧基，l=m=n = p = 〇，B5爲單鍵 之化合物：化合物No.380)之合成 .U· (請先聞讀背面之注*孝項再填寫本頁) C3H7_CN~t^~' oc2h6 化合物No. 380 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 氟基乙氧基苯7 —B u L i 1 使用與J P6 1-1 1 2070相同之方法，以 THFlOOml爲溶媒，於_50°C以下將2，3 —二 g(44mmol)以 32ml sec 8 Μ 溶液使其鋰化。於_70t下 攪拌15分鐘後將2 · 3ml溴（45mmo 1)於 一 5 0 eC以下加入，並於室溫下攪拌2小時。反應混合物 以一般方法處理後，再經減壓蒸餾（8 8°C / 5. 0 mmo 1 )精製。得目的之4 一溴基一 2，3 —二氟乙氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -87- 457290 A7 ____B7 _;_ 五、發明說明秤） 基苯7-2 g。（產率：69¾)。 將此溴化物10g (42mmo 1)、實施例5所得 之 4 —丙基呢陡 8 . lg (64mmo 1 ) 、Pd2 ( d b a ) 3 97mg 及 BINAP 1 9 7 m g ( 0 . 3 2mmo 1 )之混合物中加入鈉一 t 一丁氧化物 5 . 3g (55mmo 1)後、再加入作爲溶媒之100 m 1甲苯，於氬環境下，以1 〇 〇eC反應5小時。反應混 合物冷卻後，依上記實施例進行相同之後處理，殘餘成分 以柱狀色層分析法（庚烷：甲苯=1 : 1—甲苯）及再結 晶（庚烷）精製，得目的之2，3-二氟基一 4-乙氧基 —1 一（4 —丙基一 1—呢陡基）苯2 . 9g。（產率： 2 4¾) 相移轉點 <：·50.2(·Ν·10·0)·Ι MS m/e = 283 (M+) ^-NMR (500MHz) δ (ppm)； <請先閱讀背面之注i項再填寫本頁> 8 6 m (
H 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 9 6 7 o HHHH3H 2 2 2 2 4 3 9 9 9 9 · f Q d t d 1 t /l\ x{v I /tv
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2 H 2 H 4 2 H ， 2 ) • H 1 o τχ IX = ’ J m z H 5 m p p /IV z H M o 7 7 4 I—_ m
F (2 格 規 4 u s) N (c 準 標 家 國 國 中 用 適 度 尺 張 紙 本 釐 公 I97 45 7290 A7 ______B7__ — 五、發明說明（86 ) -l58.7〜-158.8(m，lF)。 實施例1 3 2 ’ 3 — —氣基一4 一 乙氧基一（4~ (4 一丙 基環己基）—1—哌啶基）苯（式（i)中，Z爲部分結 構式（V ) ，R爲丙基，R，爲乙氧基，1 = 1，m=n = P = 0，B1及B5爲單鍵，A1爲反一 1，4 一環己基之 化合物：化合物N 〇_384)之合成
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> c3h7 與實施例11相同般，將實施例8所合成之4一（4 一丙基）環己基喊陡5 · Og (24mmo 1)與4 —溴 基—2，3 —二氟乙氧基苯 7 · Og (29mmo 1)， 使用作爲鹼之鈉t 一丁氧化物3 . 3g (34mmo 1) ，以作爲觸媒之Pd2 (dba) 3 6 6 m g ( 0.072mmol)及 BINAP 1 3 4 m g ( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 0 . 2 lmm〇 1 )進行反應，依前記精製方式製得目的 化合物0.57g。（產率：6♦5%)。 相移轉點 〇81.3·Ν·167.0·Ι MS m/e = 365 (M+) ^-NMR (500MHz) <5 (ppm)： 6.58 — 6.64( m，2H)， 4.06(q，2H，J=7.10Hz)， -89- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 45 729 Ο . Α7 _Β7_五、發明說明θ ) 3.352 (d，2H，J = 11.5Hz)， 2.56(t，2H，J = 9.90Hz)， 0.89-1.78(m，22H)， 0.88(t，3H，7.45Hz)。 19F-NMR (470MHz) δ (ppm): -147. 2 〜—147.3 (m，IF)， -158.7〜—158.8(m，lF)。 依上記實施例1〜1 3之方式，可製得以下化合物（ N 〇 . 1 〜4 7 0 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /裝--------訂---------始广 、 r 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -90- 5 4 7290 A7 B7 以2!修正' 五、發明説明（88 )
Z 〇〇
No. R —(〜 Β·]ΗΑ2 - B2)- 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 n-CaHy C2H50 n-CgHy n-C^H? c2h5o n-CgHy IVC3H7n^CgH^ c2h5 n-C^Hy n-C^Hgn-CgHti n-C^Hy n-C^Hy
Si- J/L·
Bs V_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 16 n-CgHy c2h5 n-CsHj 19 20 n-CsH^ 17 18 ~^y~ ~^y~ ~Qr -0- ~~^y~
R' n-CgHn IVC3H7 π-C sH^ n-C^Hii C2H5 n-C5H” C2H5 c2h5 〇c2h5 CN CN CN CN F 〇CF3 CN F F F F (讀先閱讀背面之注意事項再填1本頁) -' 腺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -91- £ 4 ϊ 729 Ο Α7 Β7 五、發明説明㈣） Ζ <Χ>-
No, R —(Ai B!)-(A2 · B2)- I m
—(B3 - A3)—(B4 - A4)— η P b5 r* 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 21 IVG3H7 22 IVC3H7 23 C2H5 24 π-〇3Η7 25 11-C4H9 26 n-CgHn 27 C2H5 28 IVC3H7 29 n-C^Hg 30 n-CgHii
31 n_C5H 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） F F F-0-
F F
♦ F -0- ocf3 ocf2h F F F F 〇cf3 ocf3 OCFa OCF3 cf3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -92 - 54 7290 A7 B7 五、發明説明（90 ) 恥:.丨凡
Z
No. R 一(八1 -巳1卜(八2 -日2卜 I m
-(63 - A3)-™(B4 - A4)- B5 R_ η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 32 π-ΟβΗ/ 33 C2H5O 34 π~〇3Η7 35 π-〇3Η7 36 n-C4Hg 37 n-CsH? 38 0C3H7 39 n-C5H” 40 IVC3H7 41 1VC3H7 42 n-CgH^ 43 44 门-。3士 45 η-ΟβΗ-ϊ-ι
F F
ocf2h ocf2hC2H5 〇c2h5OC2H5 sc2h5 CN F CN CN F 〇CF3 CN F (讀先聞讀背面之注意事項再填氣'本I·) 訂· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 93· 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填^•彳W ) -94- 45 729 0 A7 B7 90。1。2 9 修正 年月 s 五、發明説明（92
Να R - B^-tAs - Β2)- —(Β3 - Α3)-(Β4 ‘ Λ*卜 Β5 R_ 59 Γν^Ηγ
60 n-CsH-j-j 61 62 n-C5H^ 63 n-CgH-|-| 64 n-CgHy 65 n-CgH^ 66 n-CgH?
67 68 69 Π-〇3Η7 c2h5o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 70 γί-〇3Η7 71 n-CgHn 72 n-C3H7 ~X_ CN —^ CN F —V_ CN -^V_ F CN ~V_ F - CN - F - OCF3 - CN - F - 〇cf3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫4頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -95- 45 729 0 A7 B7 五、發明説明§3 ):=<〇- Ζ
No. R —(A， Bi)—(A2 - - 一(B3 A3)-(B< 〜)- I m η p R_ 73 n-C^H” 74 n-C3H7 75 n-C3Hy 76 C2H5 77 i>C3H7 78 n-CgHy 79 C2H5
普 Fmf F F~0~ F
80 81 82 Π-〇3Η7 Π-〇3Η7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 n-CgH^ 83 π-〇3Η7 84 85 C2Hs -o 古
CN F 〇CF3 ocf2h C2H5 〇c2h5 〇c2h5 sc2h5 CN F 〇cf3 CN F 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -96- 45 729 0 A7 B7 修正 二.】二 五、發明説明（94 ) Ζ: <χ>
No. R —(A! - Bi)-(A2- B2)- /L·
-(B3-A3)-(B4-A4)- b5 r_ η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 86 n-CgHy 87 n-CsH-j-j 88 C2H50 89 π-〇3Η7 90 n-CgH^-j 91 IVC3H7 92 n-CsH·； 93 94 n-C3H7 95 n-CgH? 96 C2H50 97 v_ 98 IVC3H7 99 rvCsH” 100 fl-CjHy
~o~ F -
~o~· 音 音Or 音-Qr-Or
善 F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐）
CN
- F - F - CN - F - CN ~\ CN F CN CN F 〇CF3 CN F 〇CF3 請 先、 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 ▲ I" 1 頁， 訂 線 -97- ΙΓϊ . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 7290 A7 B7 9Η· 9
五、發明説明（95 )
Z ~〇Cn·
No. R —(Αί - Bi)~(A2 - B2)-* _(b3_A3)严b5 R' 101 c2h5o 102 n-C3H7 103 n-C5Hn 104 n-C3H7 105 n-C3H7 106 V_ 107 n-C3H7 108 IVC3H7 109 C2HsO 110 v_ 111 n-C3H7 112 n-CgHn 113 n-C3H7 114 n-CgHn 115 C2H50
F
~ύτ~
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
CN
- CN —v_ CN F CN - CN - F - CF3 - CN - F - 〇cf3 - CN - F {請先閲讀背面之注意事項再填寒'本頁) -98- 4 5 72 9 0 *..’， A7 , B7 五、發明説明細）
No. R —(A1 - Bl)-(A2 - B2)-
—(B3 - A3)—(B4 - A4)- Bg η P R' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 116 n-C3H7 117 C2H5 118 η-〇3Η7 - 119 n-CgHy 120 - 121 Π-〇3Ηγ - 122 _ 123 C2H5 124 n-CgH? " 125 n-CsHii - 126 Π-〇3Η7 - 127 IVC5H11 128 c2h5o 1 - 129 c2h5
F
〇CF3 CF3 c2h5 OC2H5 CN F 〇CF3 CN CN F 〇CF3 CN F 〇CF3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -99 - 54 72 9 Ο 7 气 I 五、發明説明自7 ) -c：o- A7 B7 Z:
No. R —(A! B，)-(A2 - B2)-
一{B3 - A3>—·〜) b5 η P R_
F F 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 130 IVC3H7 131 vy 132 11-C3H7 133 π_〇5Ηιι 134 η-〇3Η7 135 n-C3H7 136 11-C3H7 137 n-C3H7 138 n-C3H7 139 C2H5 140 n-CsHy 141 ~O~〇~
F F
各
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公锋）_ 1〇〇 OCF,
cf3 CN F CN F F CN F CN (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 729 0 A7 B7 m L 29#^ 五、發明説明（98 )z= ^C〇0" 補无
No.
—(曰3 ·八3卜(B4 〜)— η P B5 R· 142 π-〇3Η7 143 n-CaH? 144 n-CgH·； 145 C2H5
CN
F 146 147 148 149 150 151 Π"〇3Η7 n-C3H7 c2H5 Π-03Η7 n-CjHy 152 IVC3H7 153 C2H5 154 η-〇3Η7
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐）
F
CN
F
CN
CN
F
CN
F
CN
CN
CN 4 5 729 0 A7 B7 2:邊 五、發明説明（99 )--c：o-
No. R —(Αι - Β·ι)—(Α2 -已2卜 I m R_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 155 n-C3H7 156 n-C3H7 157 n-CgH-j·) 158 n-CsH” 159 C2H50 160 Π-〇3Η7 161 n-C3H7 162 π-〇5Η·]·| 163 Π-Ο3Η7 164 n-C3H7 165 n-CsHu 166 C2H50 167 n-C3H7 0CF3 -o
本紙張尺度適用中國国家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
CN
CN F CN CN 〇CF3 CN F CN
CN (#先閱讀背面之注意事項再填落本頁) .裝\· 訂 線 -102- 4 5 72 9 0 ',， A7 B7 五、發明説明6〇〇 ) z= ^Cn^O~
No. R —(Αή - B1)-(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)- b5 R*
I m η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 168 n-C3H7 169 η-〇3Η7 170 η-〇3Η7 171 n-C3H7 172 n-C3H7 173 n-CsHii 174 n-C3H7 175 C2HsO 176 n-C3H7 177 n-C3H7 178 n-C4H9 179 η-〇3Η7 180 n-CjHn
谷 ~ύτ F♦ F F♦ F F♦ F F
F CN 〇CF3 OCF2H F CN 〇CF3 ocf2h C2Hs 〇c2h5 〇c2h5 sc2h5 F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） 4 5 72 9 0 A7 t B7 五、發明説明（101 )z=-CN"〇-
N〇 r —(A1 - - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)- b5 R1 I m η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 181 n-C3H7 182 n-C3H7 183 n-C3H7 184 n-C^Hii 185 η-ΟβΗ/ 186 n-CgHn 187 n-C3H7 188 IVC5H11 189 IVC3H7 190 n-CgH” 191 n-C3H7 192 n-C3H7
F F
F
~^)t~-0- F F F CN oc2h5 CN F CN F CN F ocf3 CN F 〇CF3 請 先 聞 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 本紙浪尺度適用中國國家襟準（CNS > A4規格（2丨0X297公釐） -104- 4 5 72 9 Ο Α7 Β7 五、發明説明(102 ) z= ~Cn"0~
No. R -(Ai - B1)-(A2 - B2)-
—(B3 - A3)—(B4 - A4)- B5 η P R' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 193 n-C3H7 194 n-C3H7 195 C2H5 196 n-C3H7 197 π-CgH-j 1 198 n-C3H7 199 n-CsHii 200 C2H50 201 n-C3H7 202 n-C3H7 203 n-C^Hii 204 n-C3H7 205 n-CsHn 分 ~o~ 音Or 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公嫠）
P
<-
-ό--d- F
C2H5 〇c2h5 〇c2h5 sc2h5 F 〇CF3 F F CN CN
F
F (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CN 105- 457290 A7 B7 五、發明説明(103 )z=oo
No. R
—(B3 - A3)—(B4 - A4)— η P R_ 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製 206 207 n-C3H7 208 n-C3H7 209 n-C3H7 210 n-C3H7 211 C2H5 212 n-CgHy 213 n-CsHu 214 n-C3H7 215 n-CsH^ 216 n-C3H7 217 n-C3H7 218 n-C3H7 厂-〇
CN 〇CF3 C2Hs 〇C2H5 〇C2H5 CN F 〇CF3 CN F 〇CF3 CF3 請 先 聞 面 之 注 意 事 項 再 奮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -106- 45 729 0 ',. A7 B7 五、發明説明（104 ) ζ= -〇~〇~ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 219 n-C3H7 220 η-〇3Η7 221 C2H5 222 n-CgHn 223 n-C3H7 224 n-CgHn 225 C2H50 226 n-CgHy 227 11-C3H7 228 n-C3H7 229 n-C3H7 230 n-C3H7 231 n-C3H7
c2h5 〇c2h5 CN F 〇CF3 CN
F
F F
F F
CN
CN 諳 先 閱 % 背 面 之 注 意 事 項 再 頁 訂 -107- 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） 729 Ο F* * 1 ►五、發明説明（105 ) A7 B7
No, R —(A1 ' Bi)-(A2 - B2)^ I m
'(B3 _ a3)_(b4 A4)- b5 η P R* 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 232 π-〇3Η7 233 C2H5 234 n-C3H7 235 π-〇3Η7 236 n-CgH^ 237 n-C3H7 238 C2H5 239 C2H50 240 π-〇5Η·( 1 241 π-〇3Η7 242 n-C3H7 243 n-C3H7
本紙張尺友適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
F
CN
CN 〇CF3
CN
CN
F
CN
CN
F {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) IT. 108 45 729 Ο Α7 Β7 90. 1。2 9 修·正 年一 y 五、發明説明（106:
MX
No. R —(A! - B1)-(A2 - B2)- —(B3 - A3)-(B4 - A4)- B5 t m π P_ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 244 fl-CgHy 245 IVC3H7 246 n-C5H” 247 IVC3H7 248 π·。#? 249-1 IVC3H7 249 fl-CgHy 250 n-CsHy 251 n-CgH? 252 n-CgH-ji 253 c2h5 254 Π-〇3Η7 255 n-CgH? 256 Π-03Η7 257 ΓΊ-〇3Η7 258 Π-〇3Η7 259 n-CsH” 260 c2h5 261 262 n-CsH” 263 C2H5〇 264 Π-〇3Η7〇 265 n-C5H*ii
n-C5H1i 〇CF3 ocf2h CN F Me C2H5 C2H5 CN F 〇CF3 CN CN CN c2h5 CN F 〇cf3 CN F 〇CF3 cf3 〇c2h5 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫灰頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -109- 45 729 0 A7 B7 五、發明説明纟07 ) z= _0_hQh_
No. R —(Ai - Bt)-(A2 - B2)- 一(B3 - A3)一(B4 A4)- B5 I m η P
Rr 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 266 π-〇3Η7 267 n-C3H7 268 n-C3H7 269 C2H5 270 n-C3H7 271 n-C4H9 272 n-CsHu 273 n-C3H7 274 n-CgHii 275 276 n-C3H7 277 n-C3H7 278 C2H5 279 π-〇3Ηιί
~o~ F~ό~ F
F 〇CF3 CN l 面 之 注 意 事 項 再
F F F ocf3 ocf3 ocf2h ocf2h cf3 CN CN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -110- 457290 > » • B7 五、發明説明(108 )z=-〇 分 A7
No. R -(Ai - B1)-(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)- b5 m 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 280 C2H5 281 n-C3H7 282 C2H5 283 1VC3H7 284 n-C4H9 285 0C5H11 286 287 n-C3H7 288 η-〇3Η7 289 C2H5 290 π-〇3Η7 291 C2H5
F
F
A
F F
〇cf3 〇cf3 ocf3 ocf3 OCF3 oc2h5 C2Hs oc2h5 OC2H5 sc2h5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,衣. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210 X 297公釐） -111 -
(請先閱讀背面之注意事項再填良本頁) .裝. 、?τ 線 -112- 15 729 Ο
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
{請先閲讀背面之注意事項再填寫 '本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 裝·
、1T '線- -113 5 729 0 A7 B7 如.1.29修正 平' 五、發明説明 Μ11 夏'
No.
R -(A! - B·)卜(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4卜 B5 〇o~
F 0 322 n-C3H7 323 n-C3H7 324 n-C3H7 n-〇3H7
F
F 325 326 n-C5Hn
327 328 Π-〇3Η7 ^o~-o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 329 n-C3H7 330 n-CgH-i ί 331 n-CgHn 332 n-C3H7 333 MeOCH2 334 n-C3H7 令 F ~<jr
-V_ CN —CN - CN - F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CN 〇CF3 CN F 〇CF3 c2h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ：297公釐） -114- 4 5 7290 A7 正
五、發明説明Cm2) -一z= ^Cn~Q~ No. R —(A1 - BJ—(A2 - B〗)-—{B3 - A3)—(B4 - A4)- B5 R1 I m η P 335 336 337 n-CaH? ι IVC3H7
oc2h5
F F ocf3 338 C2H50 339 n-C3H7 340 n-CaH?
CN (讀先聞讀背面之注意事項再填#4¾ )
CN
，1T 341 342 n-CgH? Π-Ο3Η7 343 n-CgH^ 344 n-C3H7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 345 346 347 348 n-CgHy ll-CgHy n-CaHy/~v_ ~^ CN ~〇~ ~〇~ F - CN 令 - F 令 F - CN - CN 广0 ~〇~· c - F - F <>- - OCF： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -115- 5 4 7290 ^ * . t k 五、發明説明(113 )& d A7 B7
No· R -(Ai - B1)^(A2 - B2)-
—(B3 - A3)—{B4 - A4)" η P B5 Rt 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 349 n-C3H7 350 π-〇5Η·] j 351 n-C3H7 352 Π"〇3Η^ 353 η-〇3Η7 354 V_ 355 n-CsHy 356 C2H5 357 n-CgHn 358 n_C5H” 359 (VC3H7 360 n-CgHy 361 \_ <} F FOO-
o-d-
F F F
Ή F F
本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
CN F CN F oc2h5 CN CN
CN
CN
F
F
CN (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -116- 457290 A7 B7 五、發明説明（114 修正補充
363 n-C3H7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
CN (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 364 n-C3H7 365 C2H5 366 n-C3H7 367 V_ 368 n-〇3H7 369. n-C3H7 370 n-C3H7 371 n-C3H7 372 n-C3H7 373 n-C3H7. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -117- 5 4 7290 A7 B7 五、發明説明（115 z= ~CNH0^ 90, i. 29修正I 年s -補充
No. R —(A·) - Bj-A - B2卜—(^3 - A3}-(B4 - A4)- I m η P B5 R. 374 n-C3H7 375 n-C3H7 376 C2H5 377 n-C3H7 378 n-C3H7 379 n-C3H7
CN
F
CN
CN
CN (諳先閔讀背面之注意事項再填寫本頁)
J?T 線.^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -118- 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 7290 A7 B7 五、發明説明（116 z:
No· R —(A，- Β·!)-(Α2 B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)— Bs R· I m η P 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 n-CsH? n^CgHy n-CgHy n-CaHy IVC3H7 IVC3H7 n-C3H7 1VC3H7 n-CgH? n-C3H7 n-C^Hn 1VC5H11 n-CgHy ~o~
395 n-CgHy 396 π~〇3Η7 397 n-C4H9
Or~0~
-〇c2h5 - oc4h9 - n-CgHn~\_ n-CsHu - 〇c2h5 - 〇c2h5 - sc2H5 - OC2H5 - c2h5 - 〇c2H5 - OC2H5 Π-〇3Η7 - 〇c2h5 - F - 〇c2Hs - c2h5 - 〇c2H5 oc2h5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫^'頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -119-
請 先 閱 面 之 注 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） 意 事 項 再
訂
-120- 457290 9〇· ί. 29 修正
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 諸 先 閲 讀 背 之 注
項 再 填 寫
-121
45 729 0 i* * A7 ._ B7 五、發明説明（119) Z =
No. R —(At - B1)-(A2 - B2)-
—{B3 - A3)—(B4 - A4)- b5 η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 433 n-CgHy 434 435 η-〇3Η7 436 c2h5 437 438 c2h5o 439 n-C3H7 440 η-〇3Η7 441 C2H5 442 443 11-C3H7 444 c2h5 445 IVC3H7 446 n-C3H7 447 ΠΌ3Η7
〇c2h5 η-〇3Η7 C2H5 C2H5 〇c2h5 Me OMe 〇C2H5 OC2Hs fl-CgHy c2h5 c2h5 Me OMe OC2H5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） -122- 457290 A7 B7 m ί· 2S修正 序η s 五、發明説明（12() z
No, R —(At - B1)-(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)- B5 R1 I m η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 461 n-C3H7 fl-CgHy n-CgHy n-CaH? n-CsHy Π-〇3Η—7 MeO n-CsHy n-CgH? Π-03Η7 Π-〇3Η7
Me OC2H5 C2Hs Me 〇C2H5 c2h5 Me C2H5 OMe 〇C2H5 c2h5 Me 〇C2H5 c2h5 請 先 聞 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 f 訂 .终 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -123- 45 7290五、發明説明（121 )
No. R —(At - B^-tAa - B2)~ I m
—(Β3-ΑΠ BS R· 462 463 c2h5
Me 〇c2h5 464 η-〇3Η7 465 η-〇3Η7 C2H5 c2h5
OMe
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 124- ^457290 A7 B7 五、發明說明022 ) 實施例1 4 (使用例1 ) 向列液晶組成物（以下稱液晶組成物A 4 —(反_ 4 —丙基環己基）本甲臆 4_(反一4 —苄基環己基）苯甲腈 4 —(反_4 一庚基環己基）苯甲腈 4~·(反一 4_丙基苯基）苯甲臆 所構成。且具有以下之特性。 透明點（C p ) : 7 1 . 7 °C， 胞壁厚度9 時之臨界値電壓（V t 1 . 7 8 V， ε ： 1 1 . 〇 ，Δη:〇·137 20 °C 之黏度（π2 0) :26.3 將此液晶組成物A 1 8 5重量份與 2 4重量％ 3 6重量％ 2 5重量％ 1 5重量％ h m P a · s ，實施例1所得 之1— (4 一氰苯基）—4 —哌啶酮 2 —丙基丙二縮醛 (化合物No · 11) 15重量份混合而 B 1。此液晶組成物B 1之物理性値如以 Cp：4 9.4〇C'Vth：1.3 10_9，Δη:0.116，？？20: 製得液晶組成物 下所示》 7 V，△ e : 3 8 . 3 m P a {請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又，將此液晶組成物B 1置於—2 0 °C.之冷凍櫃中 3 0日後，並未發現結晶之析出及碟狀液晶相之產生。 實施例1 5 (使用例2 ) 除將化合物N 〇 . 1 1之化合物以實施例2所得之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -125- 457290 A7 __B7 _ 五、發明說明（123 ) 一（3，4 —二氟苯基）一 4 —哌啶酮 2_丙基丙二縮 醛（化合物1 8 )替代外，其他皆依實施例9相同方法製 作液晶組成物B 2，此液晶組成物B 2之物理性値如以下 所示。
Cp：47.2°C-Vth：1.35V-Ae： 10. 9 >Δη：〇. 114* rj 2 0 '· 39 .4mPa • s 又，將此液晶組成物B2置於一 2 0°C之冷凍櫃中3 0 日後，並未發現結晶之析出及碟狀液晶相之產生》 以下依前記相同之方法，各自使用實施例3〜6之化 合物，製作液晶組成物B3〜B6 »此液晶組成物B2之 物理性値如以下所示。 B3：Cp：49.4°C*Vth： 1 . 37ν-Δ ε:10.9，Λη:0.116，π20.·38.3 m P a · s B4:Cp:48.5〇C，Vth:1.35V，A £:11.9，Δη:0.119，τ?20:39·2 m P a · s B5：Cp：73.1eC-Vth：1.59V>A e: 11 ·4，Δη:〇· 144，3?20: 25 1 m P a · s B6：Cp：69.3°C*Vth： 1 .57V>A ε: 13,1，Δη:〇. 141，t?20:33. 2 m P a · s 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
M 1 I t— n ϋ n ϋ · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -126- 457290 A7 B7 五、發明說明（<24 ) 實施例1 6 (使用例3 ) 依相同方式使用化合物249 — 1、254、297 製作液晶組成物B 7〜B 9，此液晶組成物之物理性値如 以下所示。 B7:Cp:79.7°C，Vth: 1 ·83ν，Δ ε：1〇.'8-Δη：〇.ΐ37-τ?20：26.7 m P a · s B8：Cp：7〇.3eC»Vth：1.65V'A ε:12·7，Δη:〇·145，？？ 20:32.8 m P a · s B9:Cp:74.5°C，Vth: 1 .3〇V，A ε：16.7>Δη：0.151>?720：39.8 m P a · s 實施例1 7 (使用例4 ) —種具有 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 —乙氧苯基 4 一丁氧苯基 4 —乙氧苯基 4 一甲氧苯基 4 -丙基環己烷羧酸酯 4 -丙基環己烷羧酸酯 4 - 丁基環己烷羧酸酯 4 -戊基環己烷羧酸酯 1 7 . 2重量!¾ 2 7 . 6重量％ 2 0 . 7重量％ 2 0 . 7重量％ 4_乙氧苯基 4—戊基環己烷羧酸酯 13.8重量％ 成分之向列液晶組成物（以下稱液晶組成物A 2。） 其具有以下之特性。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -127- 45 7290 A7 B7 五、發明說明C125 )
Cp:74.0。。，△£:-；[. 3，Δη: 0.887，？？2i):18.9mPa*s* (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 將此液晶組成物A. 2 8 5重量份與，實施例7所得 之1— (4 一丙基哌啶基）一4一（反_4_丙基環己基 )—2，3_二氟基苯（化合物No . 391) 15重量 份混合而製得液晶組成物B 1 0。此液晶組成物B 1 0之 物理性値如上下所示。
Cp:81.3°C，Ae:-1.58，An: 〇 120* ?720： 39 . lmPa»s 又，將此液晶組成物B 1置於一 2 0°C之冷凍櫃中 3 0日後，並未發現結晶之析出及碟狀液晶相之產生。 實施例1 8 (使用例5 ) 除將化合物N 〇 . 3 9 1之化合物以實施例8所得之 1— (4 一丙基哌啶基）一4 — 丁氧基一 2，3 —二氟基 苯（化合物No . 3 8 1 )替代外，其他皆依實施例1 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 相同方法製作液晶組成物B 1 1，此液晶組成物B 1 1之 物理性値如以下所示。
Cp:65.1〇C，Ae:-21.5，An: 0-87>7?20：20.3mPa*s 又，將此液晶組成物B 1 1匱於—2 0°C之冷凍櫃中 3 0日後，並未發現結晶之析出及碟狀液晶相之產生。 實施例19 (使用例6) -128- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 457290 A7 __B7_._五、發明說明c126 ) 將上記化合物No.391之化合物以No.380 ，及N 〇 . 3 8 4之化合物依實施例1 7相同方法與液晶 組成物A2混合，製作液晶組成物B 1 2，及B 1 3。此 液晶組成物之物理性値如以下所示。 B12：Cp：65. 7 '--2.29- △ η : 0 · 088，ί?2 0 : 20 · 7mPa · s B13 —:Cp:86.5°C，As:— 2.21， △ n:0.088，7?20:23-0mPa*s 使用實施例之化合物，製作以下之組成物。其中各組 成物中各化合物之表示（註記）方式係依表2內容之規定 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /裝------丨訂--------*竣. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -129- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 457290 A7 B7 五、發明説明（127 ) 表2化合物之記號註記方法 R—(Αι)—Ζι — -Ζπ-{Αη)-Χ 1 )左末端基β- 記号 3)鍵結基-ζ「，-ζη- 記号 cnn2n+广 η— c„H2n+1o- * no- cnH2n+locmH2in— n〇m— ch2=ch—— v—— CH2=CHCnH2n— vn— CnH2n+1CH=CH— nv— CnH2n+1CH=CHCraH25r- nvm— cnH2n+ICH=CHCmH2mCH=CHckH2k— nVmVk- —^2H4—— —C4He-—coo—— —c^c— -CH=CH—
2 4 E T V 2)環構造-(A!) 記号
3)右末端基-X 記号 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) F, 〇； ο) NC CN — B B(F) B(2F) B@F,3F) B(2CN,3CN) B(F,F) H Py Pr(F) Nh
—F — F -Cl —CL 一CN —C -CF3 — CF3 -〇CF3 _OCF3 —OCF2H — OCF2H 一cnH2n+1 — n —oc„h2㈣ —on —COOCH3 — EMe —CnH2nCH=CH2 — n V -c^cHCHCnHw — mvn -CmH2mCH=CHCnH2nF — mVnF —CH=CF2 — VFF —CnH2nCH=CF2 — nVFF 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5麗己例 例 1 3-H2B(F,F)B(F)-F Π * C 例 3 1V2-BEB(F,F>-C p c3h7~O~c2h4^^^-f CH3CH-CHCH2CH2^〇)-CO〇-<^-CN F 例 2 3~ΗΒ(Γ)ΤΒ-2 ρ c3h7h^}~(^~c-c^)hc2h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -130- 457290 A7 B7 五、發明説明（128) 実施例2 0 (使用例7) 7-Nh B-2 3-Nh B (2 F, 3 F) Η- 3 3-HH-5 3-HH-O1 3-HH-O 3 3 —HB-O1 3 —HB-O 2 3 -HB (2 F, 3 F) -0 2 5 -HB (2 F, 3 F) -0 2 3 -HHB (2 F，3 F) —02 5 ~HHB (2 F, 3 F) -0 2 3 -HHB (2 F, 3 F) - 2 3-HHEH-3 3- HHEH-5 4- HHEH-3 NI=85.0 (〇C) Δη=0.083 5. 4. 5 . 6 .6. 5. 5. 1 0 . 10, 1 2 . 13. 4. 5. 5. 5. 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 △ =-3.0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 実施例2 1 (使用例8) 3-NhB (2F, 3F) -0 1 5-NhB (2F., 3F) -Ol 3-NhBB (2F, 3F) -0 2 5-NhBB (2F, 3F) -02 3 - B B (2 F, 3 F) -0 2 2-BB (2 F, 3 F) B-3 3 —BB (2F, 3 F) B- 5 1 0 . 0 % 1 0 . 0 % 1 4 . 0 % 1 6 . 0 % 1 2. 0% 2 5 . 0 % 1 3 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） -131 - 45 7290 A7 B7 五、發明説明（129 ) NI=104.5{<C) Δη=0.157 Δ f =—5.8 実施例2 2 (使用例9 ) 3 -Nh B (2 F, 3 F) -0 2 3.0% 3-BB (2F, 3F) -02 10.0% 5 _ B B — 5 .9.0%. 5-BB — 06 9 . 0% 5 — B B — O 8 8.0% .1—BEB — 5 6.0% 3 — BEB—5 6.0% 3-HEB-02 2 0 , 0 % 5-BBB (2F, 3F) -7 9.0% 3-H2BB (2F) - 5 2 0 . 0 % NI=75,4 (°C) △ n=0.148 Δ ε =-3.2 実施例2 3 (使用例10) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 - -Nh B (2 F ,3 F)- O 1 9. 0% 3 - -Nh B (2 F ,£ 1 F)- -0 2 9. 0% 5 - -HNh B (2 F, 3 F) -o 1 6. 0% 5 - -HNh B (2 F, 3 F) -o 2 6 . 0% 5 - -N h B B (2 F, 3 F) -〇 2 6 . 0% 3 - -HB- 〇 1 15. 0% 3 - -HB- 〇 2 6 . 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X 297公釐） -132- 457290 A7 B7 3 -ΗΈ Β (2 Ft 3 F) -0 2 2- BB2B—02 1-B2BB (2F) ~5 3- B2BB (2F) -5 5-B (F) BB-02 3 -BB (2 F, 3 F) B-3 9 . 0 % 6. 0% 7. 0% 7. 0% 7. 0% 7. 0% 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NI=84.0 (°〇 η=25.4(mPa*s) Δη=0.131 実施例2 4 (使用例1 1) 3-Nh B (2 F, 3 F) -04 9.0% 3~NhBB (2 F, 3 F) -02 5.0% 5 -Nh BB (2 F, 3 F) -0 2 5.0% .3 -HB-O 1 9.0% 3 -HB-〇4 9. 0% 2 — BTB-01 5.0% 1 _ BTB — 02 5.0% 3 -B TB (2 F, 3 F) -0 2 13. 0% 5 -BTB (2 F, 3 F) -0 2 13. 0 % 3-B (2F, 3F) TB (2F, 3 F) -04 4. 0% 5 —B (2 F, 3 F) TB (2 F，3 F) -04 4. 0% 3-HBTB-O. 1 5. 0% 3 -HHB (2 F, 3 F) -0 2 6. 0% 5 -HB B (2 F, 3 F) -0 2 5. 0% 5-BPr (F) -02 3.0% NI = 83.2 (°C) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -133· 45 729 Ο Α7 Β7 五、發明説明（131) 7) =28.7 (mPa* s) Δη=0.212 実施例2 5 (使用例12) 3 -Nh B (2 F, 3 F) -0 2 10. 0% 5 -Nh B (2 F, 3 F) -0 2 8. 0% 3-HNhB (2 F, 3 F) -0 2 1 2. 0% 3 -HNh B (2 F, 3 F) -O 1 5. 0% 3 - Η B — O 2 10. 0% 5—HB — 3 8. 0% 5~BB (2F, 3F) -02 10. 0% 5-HHB (2F, 3F) -02 4. 0% 5 —HHB (2 F, 3 F) - 1 O 1 4. 0% 3 -HHB (2 F, 3 F) - 1 5. 0% 3-HB B-2 6 . 0% 3 —BB (2F，3F) B-3 8. 0% 5-B2BB (2F, 3F) -0 2 1 0. 0% NI=77.2 (¾) Δη=0.130 Δ f =-4.9 Vth=1.96{V) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂_ o. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 実施例2 6 (使用例1 3). 3 -HNh B (2 F, 3 F) -〇 1 5 —HNh B (2 F, 3 F) -〇 1 3-HNhB (2F, 3F) -0 2 5 -HNh B (2 F, 3 F) -0 2 3 ~Nh BB (2 F, 3 F) -02 3. 0% 4. 0% 3 . 0 % 2. 0% 4. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -134-
Tm-2 9 0 ————— . A7 1’:_^_Β7 » t 五、發明說明（132) 3-HB-O 2 2 0. 0% 1 Ο 1-HH-5 6. 0% 1 Ο 1-HH-5 5. 0% 3-HH-EMe 12. 0% 4-HE B-O1 9. 0% 4-HEB-O 2 7. 0% 5-HEB-O1 8. 0% 3-HHB-1 6. 0% 3-HHB-3 6. 0% 4 -HE B (2 CN, 3 CN) -0 4 3. 0% 2 —HB EB (2 CN， 3 CN) -0 2 2. 0% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 、裝 NI=87.6 (°C) 7) =15 * 3 (mPa· s) Δη=0 · 092 Δ € =-6.1 Vth=1.43(V) 実施例2 7 (使用例14)
n n n^OJ lav It I 0, 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 3-N h B E B (F, F) 一 C 1 5. 0% 5-Nh B-1 4. 0% 7-N h B-1 4. 0% 2-HNhB- 1 6. 0% 3-HNhB- i 1 1 . 0% 1 V 2 — B E B (F, F) -C 5. 0% 3 —HB-C 5 . 0 % V 2-HB-C 6. 0% 1-BTB-3 5, 0% 2 — BTB ~~ 1 1 0 . 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） -135- 45 7290 A7 B7 五：發明説明（133) 1 Ο 1-HH-3 3. 0% 3—HH-4 11. 0% 3-HHB-3 3. 0% 3-H 2 BTB-2 4. 0% 3-HB (F) TB-3 5. 0% 3-HHB-C 3. 0% ΝΙ=83.2{^) η=27.1(mPa*s) t Δη=0.163 Δ f =17.0 Vth=l.34(V) 上記組成物100重量份添加前記式(Op-4)所示光學活性化合物 0.8重量份所得之組成物，於25 °c時之峰値爲10.6 A m。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ..V. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 実施例2 8 (使用例15) 2-HNh B-1 4. 0% 5-HNh B-1 4. 0% 5 — P y B — F 4. 0% 3 - P y B (F) -F 4. 0% 2-B B-C 5. 0% 4-BB-C 4. 0% 5 — B.B — C 5. 0% 2-P y B-2 2. 0% 3 -P y B-2 2. 0% 4 -P y B-2 2. 0% 6_ PyB — 05 3. 0% 本紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -136- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 457290 .，‘... » I · b五、發明説明（134) 6 — PyB — 06 6 -P y B-O 7 6—PyB — 08 3 — P y B B — F 4 — P y B B _ F 5 — PyBB — F 3-HHB-1 2-H 2 BT B-2 2-H 2 BTB-3 2- H2BTB-4 3 ~H 2 B TB-2 3- H2BTB-3 3-H 2 BTB-4 A7 B7 3. 0% 3. 0% 3. 0% 6 . 0% 6. 0% 6. 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 6 4 4 5 5 5 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NI=93.5 (〇C) η =35.8 (mPa·s) Δη=0.205 Δ f =7.2 Vth=l.98(V) 実施例2 9 (使用例1 6) 3-HNh B (F)- F 5. 0% 3 -HNh B (F)- OC F 3 4. 0% 5-Nh B-2 6 . 0% 7 — N h B — 1 6. 0% 5-HN h B-1 5. 0% 3 O 1 -BEB (F) -C 1 2. 0% 1 V 2 — B E B ( F， F) —C 1 0. 0% 3-HE B-O 4 4. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -訂 -137- 4 5 7 2Γ9ΠΤ A7 B7 五、發明說明（135) 3-HH-E1 6. 0% 3-HB-O 2 6. 0% 7-HEB-F 2. 0% 3-HHEB-F 2. 0% 5-HHEB-F 2. 0% 3-HBEB-F 4. 0% 2 Ο 1 -HB EB (F) -C 2. 0% 3~HB (F) EB (F) -C 2. 0% 3-HBEB (F，F) -C 2. 0% 3-HHB-F 4. 0% 3-HHB-O1 4. 0% 3-HHB-3 4. 0% 3-HEBEB-F 2. 0% 3-HEBEB-1 2. 0% 3-HHB (F) -C 4. 0% NI=88.2 (°〇 η=33.2(mPa*s) Δπ=0.125 Δ ε =21,0 Vth=1.15(V) <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> 裝 ---- - 訂·--------線 s 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 実施例3 Ο (使用例1 7) 3-HNhB (F) -F 4. 0% 7-Nh B-1 1 4. 0% 3-HB—CL 10. 0% 5-HB-C L 4. 0% 1O1-HH-5 5. 0% 2-HBB (F) -F 8. 0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ297公釐） -138 - ^6-72 0-9--------— .A7 ,. B7 五、發明說明（136 ) 3- HBB (F) -F 8.0% 4- HHB-CL 8. 0% 5- HHB —CL 8. 0% 3-H2HB (F) -CL 4.0% 3-HBB (F, F) -F 10. 0 % 5 -H 2 B B (F, F) -F 9. 0% 3-HB (F) VB-2 4. 0% 3-H2BTB-2 4.0% ΝΙ=94.9{ΐ：) η=11.8(mPa*s) Δη=0.132 Δ £ =6.2 Vth=l.89(V) 実施例3 1 (使用例18) 3-HNhB (F) -OCF3 5.0% 5 -HB-F 12.0% 6 -HB-F 9.0% 7-HB-F 7. 0 % 2 -HHB-OC F 3 7. 0% 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 -HHB-OC F 3 7.0% 4 -HHB-OCF 3 7. 0% 3-HH2B-OCF3 4.0% 5 -HH 2 B-OCF 3 4.0% 3 -HHB (F, F) -OC F 3 5. 0% 3-HBB (F) - F 10. 0 % 5—HBB(F)-F 10.0% 3 -HH 2 B (F) - F 3.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -139- 457290 A7 B7 五、發明說明〇37 ) 3 -HB (F) BH- 3 3.0% 5 —HB BH— 3 3.0% 3-HHB (F, F) -OCF2H 4. 0% NI=85.6(V) 7} -14 * 7 (mPa*s) Δη=0,094 Δ f =5·1 Vth=2.21(V) j 比較例1 將上記實施例所測得知本發明之物理性値中之一部分 內容記載如表3所示。又，比較例之化合物係將哌啶環改 變爲環己環，且倂入於表3中之已知化合物之物理性値中 。又，各物理性質中之V t h値爲實測値，其他値爲外插 値。 ---------,----裝---------訂---------線，ν - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -140- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 45 7290 .A7 B7 五、發明說明038 表3 化合物 Δε Δη Vft η2〇 (mPa-s) NI(°C) 13.7 0J84 1.59 19.4 81.0 (化合物No.270) c3h7-Cn-Q-0-ocf3 25.0 0J64 L57 70.0 55.7 (化潍 No.283) C3H7H^N-^-OEt -7.50 0.094 - 27.5 15.3 (化合物Ν〇·380) C3H7-〇-CN-^OEt -6,69 0.094 - 46.2 153,9 .(化合物Νο.384) c3h7-〇^^f 8.3 0.130 1.68 24.3 74,4 (30) F F 15.0 0J10 1.66 61.7 55.0 (31) C3H7〇^〇Et -5.03 0.074 25*1 4.7 (32) C3H7〇〇-^〇Et -5.43 0.114 - 46.0 158.7 (33) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 29¾¾¾釐） -141 457290 A7 B7 五、發明說明（139 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 由表3之結果得知，本發明之化合物較比較例之化合 物具有更大之介電率各向異性値（絕對値）。例如（30 )、（31)具有較大Δη之雙苯基骨架，又，如熟悉此 項技術之人士所熟知般，加入氟原子會增大Δε値，但相 對於此，No . 270及No · 283之化合物之△£値 卻較前述化合物高出5·4及10之高値。又，No. 270 及No. 283 與（30) 、（31)比較時，其 △ η各自高出0 _ 054及0 . 054。又，本發明之化 合物的黏度及透明點，與比較化合物比較時有部分相同亦 有部分有所改善。又，Ν型化合物之No . 380與No .384與比較化合物（320) 、（331)比較時， 其絕對値各自高出2 _ 47及1 . 26。此些化合物之黏 度及透明點，與比較化合物比較時亦可知有部分爲相同亦 有部分有所改善。 又，其中雖未記載於表中，但包含本發明化合物之組 成物與包含比較化合物之組成物相同般，即使置於一 2 0 °C之冷凍櫃中，經1個月以上，亦未發現結晶之析出或碟 狀液晶相之產生，故可確認其具有及優良之低溫相溶性。 經濟部智慧財產局員工消費合作拄印製 產業上之利用性 本發明之以式（1 )所示之化合物，具有 極大之介電性各向異性値β 較大之折射率各向異性値。 低黏性，優良之低溫相溶性。又，添加於組成物時亦 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) -142- 45 7290 A7 — B7 五、發明說明（>4〇 ) 不會降低透明點。 等優良特性。因此，使用本發明之液晶化合物作爲液 晶組成物之構成成分時，可提供一種低電壓驅動、可高速 反應、且可用於寬廣溫度條件下之液晶顯示裝置。 <請先閱讀背面之注$項再填寫本頁> 裝--------訂---------線V-..V· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 -143 -

Claims (1)

  1. 公 苐-肪|05156號專利申請案 丨文申請專利範圍修i本 5 4 ^290 申請專利範圍
    90年01月修正 種式（1)所示之新穎液晶性化合物 R一(-A1-B1^~{-A2-B2)—Z—(-B3-A3)—(-B4-A4)^-B5-R’ (1) 經濟部智慧时是¾¾工消費合作社印製 (式中，R爲碳數1〜1 〇之烷基、R’爲碳數1〜1 〇之 院基、或碳數1〜1 〇之氟院基、氟原子、或氰基，此些 烷基中未相鄰接之任意甲撐基及氟烷基中未相鄰接之任意 甲撐基或氟!基甲提基可被氧原子、硫原子、或 -CH=CH~所取代；環Α1、環Α2、環Α3、及Α4爲 各自獨立之1，4_環己亞基、1〜2個氫原子可被氟原 子所取代之1，4 —苯撐； B1、B2、B3及B4爲各自獨立之單鍵、 —CH2CH2 —、一 OCO —或一COO —; B5爲單鍵或_CH=CH_ ; 1 、m、. η、及P爲各自獨立之〇或1 ; Ζ爲由下記之部分結構式（I)〜（V)中所選出之 任一種基團： ’-〇νΌ~ , ~Cn_o~ , , ~Cn~^k* (l) ' (ll) (Hi) (丨灼 (V) 其中， Z爲部分結構式（I I I)時’丨+πι+η + ρ>1 ，此時l+m=l且n = p = 0時，環A1或環A2爲1， 4 -環己亞基或1〜2個氫原子被氟原子所取代之1，4 木紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注$項再填{)頁) 裝- *tr 線 457290 Α8 Β8 C8 D8 經濟部智葸財.4:局貸工消費合作社印製 六、申請專利範圍 一苯撐； 又，l=m=0且n + P = l時，環A3或環A4爲1 〜2個氫原子被氟原子所取代之1 ’ 4 —苯提）° 2、 如申請專利範圍第1項記載之化合物’其中式（ 1 )化合物中，Z爲部分結構式（1 ) ° 3、 如申請專利範圍第2項記載之化合物’其中式（ 1)化合物中，l+m+η + Ρ会0’環A1、環A2、環 A3及環A4爲各自獨立之1 ’ 4 —環己亞基或其中1〜2 個氫原子可被氟原子所取代之1，4 一苯撐’ B5爲單鍵， R'爲氟原子、氰基或氟烷氧基。 4、 如申請專利範圍第1項記載之化合物，其中式（ 1 )化合物中，2爲部分結構式（I I I )。 5、 如申請專利範圍第4項記載之化合物，其中式（ 1)化合物中，n + p2l，環Α3或環Α4爲其中1〜2 個氫原子可被氟原子所取代之1，4 一苯撐，Β5爲單鍵。 6、 如申請專利範圍第5項記載之化合物，其中式（ 1 )化合物中，R’爲氟原子、氰基或氟烷氧基。 7、 如申請專利範圍第4項記載之化合物，其中式（ 1)化合物中，1+m之1 ，且η = ρ = 〇時，Β5爲單鍵 ，R，氟原子、氰基或氟烷氧基。 8、 如申請專利範圍第1項記載之化合物，其中式（ 1)化合物中，Ζ爲部分結構式（ιν)。 9、 如申請專利範圍第1項記載之化合物，其中式（ 1 )化合物中，Ζ爲部分結構式（ν)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0Χ297公着） {請先閲讀背面之注意事項再填V.,,一頁) -裝. 訂 線 -2 - 45 7290 Λ8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 ---------裝-- .、—·. (請先閱讀背面之注意事項再填:>買) 1 0、如申請專利範圍第9項記載之化合物，其中式 (1)化合物中，n + p2l ，環A1、環A2、環A3及環 A4其中任一爲1 ，4 —環己亞基、或其中1〜2個氫原子 可被氟原子所取代之1，4 一苯撐，B5爲單鍵，R及R' 爲各自獨立之基團中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或 _CH=CH —所取代之碳數1〜1〇之烷基，或基團中 未相鄰接之任意甲撐基或氟基甲撐基可被氧原子或 —CH = CH -所取代之碳數1〜1 〇之氟烷基。 1 1、如申請專利範圍第9 項記載之化合物，其中 式（1 )化合物中，η = ρ = 0，B5爲單鍵，R及R ‘爲 各自獨立，且爲基團之甲撐基可被氧原子或一 CH=CH -所取代之碳數1〜1 0之烷基，或基團中未相鄰接之任 意甲撐基或氟基甲撐基可被氧原子或一CH = CH -所取 代之氟烷基。 線 1 2、一種液晶組成物，其係含有〇 . 1重量％以上 之至少一種如申請專利範圍第1〜1 1項中任一項之液晶 性化合物者。 經濟部智葸財是/07員工消費合作社印製 1 3、一種液晶組成物，其係含有〇 . 1〜9 9重量 %之第1成分的至少一種如申請專利範圍第1〜1 1項中 任一項之液晶性化合物，及1〜99.9重量％之第2成 分之由式（2) 、（3)或（4)所示化合物群中所選出 之至少一種化合物； 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) A4規格（210X297公釐） -3 - 45 7290 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    (式中，R1爲碳數1〜1 0之烷基，且此烷基中未相鄰接 之任意甲撐基可被氧原子或—c H = CH —所取代’或此 烷基中任意之氬原子可被氟原子所取代； Y1爲氟原子、氯原子、一〇CF3、— 、 —CF3 ' — CF2H ' —-CFH2 ' — OCF2CF2H 或—0. CF.2CFHCF3 ; L1及L2爲各自獨立之氫原子或氟原子； Z1及Z2爲各自獨立之一（CH2) 2 —、 —(CH2) 4 — ' — C00 - ' — CF2O — ' — OCF2 —、一CH = CH —、或單鍵； 環B爲反_1，4 一環己亞基、1 ’ 3_二噁烷一2 ，5 —二基、或可被氫原子或氟原子所取代之1，4 —苯 撐； 環C爲反—1，4 一環己亞基、或氫原子可被氟原子 所取代之1，4 一苯撐）。 1 4、一種液晶組成物，其係含有0 · 1〜9 9 . 9 ---------赛-- (請先閲讀背面之注意事項存娘〔r頁) •V0 線 經濟部晳葱財歧局員工消費合作社印製 本舐浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） -4- 45 7290 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 重量％之第1成分之至少一種上記申請專利範圍第1〜 1 1項中任一項記載之液晶性化合物，及0 · 1〜 9 9 , 9重量％之第2成分之由式（5 )或（6 )所示化 合物群中所選出之至少一種化合物；
    經濟部智蒽財是/»78;工消費合作杜印製 (式中，R2及R3爲各自獨立之碳數1〜1 0之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或一C H = CH -所取代，或，此烷基中任意之氫原子可被氟原子所 取代；_ Y2 爲一CN 或一 CsC-CN ; 環E爲反—1，4 —環己亞基、1，4 —苯撐、1， 3_二噁烷—2，5 -二基、或嘧啶一 2，5 —二基； 環G爲反_ 1 ，4 —環己亞基、氫原子可被氟原子所 取代之1，4_苯撐、或嘧啶_2，5 —二基； 環Η爲反一1，4_環己亞基或1，4 一苯撐： Ζ3爲1，2 —乙撐、一 COO —、或單鍵： L3、L4及L5爲各自獨立之氫原子或氟原子； b、c及d爲各自獨立之〇或1)。 15、一種液晶組成物，其係含有〇 · 〜99 . 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5- 45 7290 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財4分員工消費合作社印贺 ★、申請專利範園 重量％之第1成分之至少一種上記申請專利範圍第1〜 1 1項中任一項記載之液晶性化合物，0 . 1〜9 9重量 %之第2成分之由式（2) 、（3)或（4)所示化合物 群中所選出之至少一種化合物，及0 · 1〜4 0重量％之 第3成分之由式（7) 、 （8)或（9)所示化合物群中 所選出之至少一種化合物； r4-{7)-z4-(T)-z5--r5 ⑺ r4-{T)^z4-(j)-z5^(k)-R5 ⑼
    (式中，R4及R5爲各自獨立之碳數1〜10之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或-C Η = C Η-所取代，或此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取 代； 1 、J及Κ爲各自獨立之反_1，4 —環己亞基、嘧 啶—2，5 -二基、或氬原子可被氟原子所取代之1，4 一苯撐； Ζ4及Ζ5爲各自獨立之一 CEC—、一CO ◦-、 — CH2CH2 —、— CH=CH_、或單鍵）。 16、一種液晶組成物，其係含有0 · 1〜60重量 %之第1成分之至少一種上記申請專利範圍第1〜1 1項 中任一項記載之液晶性化合物，及4 0〜9 5重量％之第 本紙張尺度適用中國國家祿单（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -6- 裝 訂 务 (請先閱讀背面之注意事項再填·'-頁) I 457290 Α8 Β8 C8 D8 k、申請專利範圍 2成分之由式（ίο) 、（li)或（1 群中所選出之至少一種化合物； 所示化合物 R F r6-(l)-z6-^r7 (10) R F (11) R6-〇-z6-^m)-z7-^-r7
    (12) (式中，R6及R7爲各自獨立之碳數1〜1〇之烷基，且 此烷基中未相鄰接之任意甲撐基可被氧原子或一 C H = C Η -所取代，或此烷基中任意之氫原子可被氟原子所取 代：. 環L及環Μ爲各自獨立之反—1 ，4 一環己亞基或工 ，4 一苯提； L 6及L 7爲各自獨立之氫原子或氟原子，但不同時爲 氫原子； ----------裝— (請先閲讀背面之注意事項再填& .頁) 線 經濟部智慧財是总8工消費合作社印製 Z6及Z7爲各自獨立之一 CHsCH 、一C Η 一、或單鍵）。 17、一種液晶組成物，其係含有0 . 1〜59重量 %之第1成分之至少一種上記申請專利範圍第1〜1 1項 中任一項記載之液晶性化合物，〇 . 1〜4 0重量％之第 2成分之由式（7) 、（8)或（9)所示化合物群中所 本紙张尺度逋用中國國家標嗥（CNS ) Α4規格（210X2^7公釐） 45 7290 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 選出之至少一種化合物’及4 0〜9 5重量％之第3成分 之由式（10) 、 （11)或（12)所示化合物群中所 選出之至少一種化合物。 1 8、一種液晶組成物，其係含有〇 . i〜9 9 8 重量％之第1成分之至少一種上記申請專利範圍第i〜 1 1項中任一項記載之液晶性化合物，〇 . 1〜9 9重量 %之第2成分之由式（5)或（6)所示化合物群中所選 出之至少一種化合物，及0 . 1〜4 〇重量％之第3成分 之由式（7) 、 （8)或（9)所示化合物群中所選出之 至少一種化合物。 1 9 ' 一種液晶組成物，其係含有◦. 之第1成分之 項記載 7 (請先閲讀背面之注意事項再填Ϊ, 頁) -絮. 重量％ 1 1項中任 %之第 群中所 至少一種上記申請專利範圍第1 ，-° 經濟部智慧財,ί.^;ΪΗ工消費合作社印製 3成分 少一種 (7 ) 種化合 2 1 2〜 2成分 選出之 之由式 化合物 、（8 物0 0 之液晶性化合物，〇 . 之由式（2) 、（3)或（4 種化合物，0 . 1〜9 至少一 (5 ) ，及0 )或（ 〜9 9重量 所示化合物 重量％之第 或（6 )所示化合物群中所選出之至 _ 1〜40重量％之第4成分之由式 9 )所示化合物群中所選出之至少一 一種液晶組成物，其係於上記申請專利範圍第 項中任一項記載之液晶性組成物中，再加入一 種以上之光學活性化合物。 2 1、如申請專利範圍第1 2〜2 0項中任一項記載 之液晶性組成物，其係用於液晶顯示元件。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -8 - 公 本 第88105156號專利申請案 '中文說明書修正頁. 民國90年01月修正 申請曰期 88年 3月31日 案 號 88105156 類 別 CC?^ K tqAiL (以上各欄由本局填註） 457290 明 新型 專利説明書 中 文 具有六氳oft啶環之液晶化合物、液晶組成物及液晶顯示裝置 發明 新型 名稱 英 文 Liquid crystalline compound having a piperidine liquid crystal composition and liquid crystal "d'i&plaj1elell'leii L . rin 姓 名 國 籍 (1)田村典央 0藤田敦子 (3松井秋一 ⑴日本 0 曰本 (3 日本 裝 發明 創作> (1)日本國千葉縣市原市八幡海岸通道一九六三_ 四 住、居所 0 日本國千窠縣千葉市緣區鎌取町二八五六番地 — ~六_八Ο四 ©日本國千葉縣市原市辰巳台東二丁目一七番地 訂 姓 名 (名稱） 線 經濟部智慧財產均貨工消費合作社印製 國 籍 (1)曰本 三、申讀人 住、居所(事務所） 代表人 姓 名 (1)日本國大阪府大阪市北區中之島三丁目六番三 —.Sab 一-7n ⑴後藤舜吉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 45 7290 申請曰期 88 年 3 月 31日 案 號 88105156 類 别 (以上各欄由本局填註） ，！ 29修jq 乎月Θ / C4 霉置專 利説明書 中 文 發明 新型 名稱 英 文 3Θ0 名 姓 竹内弘行 富嘉剛 竹下房幸 國 籍 一發明 一、創作 人 住、居所 讼日本 （9 日本 ©M)日本國千葉縣市原市西広五丁目一二番地一二(9 日本國千葉縣市原市辰巳台東二丁目一七番地 日本 裝 © 日本國千葉縣袖欠浦市福王台二丁目一三番地 訂 姓 名 (名稱） 經濟部智.¾时是砀SK工消費合作社印製 國 籍 三、申請人 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 5 72 9 〇 V/：·' 申請曰期 88年 3月31日 案 號 88105156 類 別 以上各欄由本局填註） A4 C4 ||專利説明書 -、=名稱 中 文 英 文 姓 名 m 中川悅男 國 籍 發明 創作 人 住、居所 姓 名 (名稱） (7)曰本 (7)日本國千葉縣市原市五井五三五八番地一 裝 訂 請 中_^_ 經濟部智,^財4.场員工^費合作杜印製 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓名 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐） 45 7290 A7 B7 五、發明説明（13 90。2 9修正 年月 β / (1-1)
    R, R R ;o;o :o R, ^ R y \^7\γ \f/ \—/ -2-3-4 -5) (#先閱讀背面之注意事項再填S.X頁) -裝'
    *6) R R F/[\Tr V
    INr R,R, F F
    R, \»/ \J/ VI/ ·7-8-9 111 /1% ί\ /|\ 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    R
    R, 2) -1 3) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨OX2?7公釐） -16- 5 4 7290 A7 B7 以2!修正' 五、發明説明（88 ) Z 〇〇 No. R —(〜 Β·]ΗΑ2 - B2)- 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 n-CaHy C2H50 n-CgHy n-C^H? c2h5o n-CgHy IVC3H7n^CgH^ c2h5 n-C^Hy n-C^Hgn-CgHti n-C^Hy n-C^Hy Si- J/L· Bs V_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 16 n-CgHy c2h5 n-CsHj 19 20 n-CsH^ 17 18 ~^y~ ~^y~ ~Qr -0- ~~^y~ R' n-CgHn IVC3H7 π-C sH^ n-C^Hii C2H5 n-C5H” C2H5 c2h5 〇c2h5 CN CN CN CN F 〇CF3 CN F F F F (讀先閱讀背面之注意事項再填1本頁) -' 腺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -91- 45 7290 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    (請先閲讀背面之注意事項再填^•彳W ) -94- 45 729 0 A7 B7 90。1。2 9 修正 年月 s 五、發明説明（92 Να R - B^-tAs - Β2)- —(Β3 - Α3)-(Β4 ‘ Λ*卜 Β5 R_ 59 Γν^Ηγ
    60 n-CsH-j-j 61 62 n-C5H^ 63 n-CgH-|-| 64 n-CgHy 65 n-CgH^ 66 n-CgH?
    67 68 69 Π-〇3Η7 c2h5o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 70 γί-〇3Η7 71 n-CgHn 72 n-C3H7 ~X_ CN —^ CN F —V_ CN -^V_ F CN ~V_ F - CN - F - OCF3 - CN - F - 〇cf3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫4頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -95- 45 729 0 A7 B7 修正 二.】二 五、發明説明（94 ) Ζ: <χ> No. R —(A! - Bi)-(A2- B2)- /L· -(B3-A3)-(B4-A4)- b5 r_ η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 86 n-CgHy 87 n-CsH-j-j 88 C2H50 89 π-〇3Η7 90 n-CgH^-j 91 IVC3H7 92 n-CsH·； 93 94 n-C3H7 95 n-CgH? 96 C2H50 97 v_ 98 IVC3H7 99 rvCsH” 100 fl-CjHy
    ~o~ F -
    ~o~· 音 音Or 音-Qr-Or
    善 F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） CN - F - F - CN - F - CN ~\ CN F CN CN F 〇CF3 CN F 〇CF3 請 先、 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 ▲ I" 1 頁， 訂 線 -97- ΙΓϊ . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 7290 A7 B7 9Η· 9
    五、發明説明（95 ) Z ~〇Cn· No. R —(Αί - Bi)~(A2 - B2)-* _(b3_A3)严b5 R' 101 c2h5o 102 n-C3H7 103 n-C5Hn 104 n-C3H7 105 n-C3H7 106 V_ 107 n-C3H7 108 IVC3H7 109 C2HsO 110 v_ 111 n-C3H7 112 n-CgHn 113 n-C3H7 114 n-CgHn 115 C2H50 F
    ~ύτ~
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） CN - CN —v_ CN F CN - CN - F - CF3 - CN - F - 〇cf3 - CN - F {請先閲讀背面之注意事項再填寒'本頁) -98- 4 5 729 0 A7 B7 2:邊 五、發明説明（99 )--c：o- No. R —(Αι - Β·ι)—(Α2 -已2卜 I m R_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 155 n-C3H7 156 n-C3H7 157 n-CgH-j·) 158 n-CsH” 159 C2H50 160 Π-〇3Η7 161 n-C3H7 162 π-〇5Η·]·| 163 Π-Ο3Η7 164 n-C3H7 165 n-CsHu 166 C2H50 167 n-C3H7 0CF3 -o
    本紙張尺度適用中國国家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） CN CN F CN CN 〇CF3 CN F CN CN (#先閱讀背面之注意事項再填落本頁) .裝\· 訂 線 -102-
    (請先閱讀背面之注意事項再填良本頁) .裝. 、?τ 線 -112- 15 729 Ο
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    {請先閲讀背面之注意事項再填寫 '本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 裝· 、1T '線- -113 5 729 0 A7 B7 如.1.29修正 平' 五、發明説明 Μ11 夏' No. R -(A! - B·)卜(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4卜 B5 〇o~ F 0 322 n-C3H7 323 n-C3H7 324 n-C3H7 n-〇3H7
    F F 325 326 n-C5Hn
    327 328 Π-〇3Η7 ^o~-o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 329 n-C3H7 330 n-CgH-i ί 331 n-CgHn 332 n-C3H7 333 MeOCH2 334 n-C3H7 令 F ~<jr -V_ CN —CN - CN - F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    CN 〇CF3 CN F 〇CF3 c2h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ：297公釐） -114- 4 5 7290 A7 正
    五、發明説明Cm2) -一z= ^Cn~Q~ No. R —(A1 - BJ—(A2 - B〗)-—{B3 - A3)—(B4 - A4)- B5 R1 I m η P 335 336 337 n-CaH? ι IVC3H7
    oc2h5
    F F ocf3 338 C2H50 339 n-C3H7 340 n-CaH?
    CN (讀先聞讀背面之注意事項再填#4¾ )
    CN ，1T 341 342 n-CgH? Π-Ο3Η7 343 n-CgH^ 344 n-C3H7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 345 346 347 348 n-CgHy ll-CgHy n-CaHy/~v_ ~^ CN ~〇~ ~〇~ F - CN 令 - F 令 F - CN - CN 广0 ~〇~· c - F - F <>- - OCF： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -115- 457290 A7 B7 五、發明説明（114 修正補充
    363 n-C3H7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    CN (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 364 n-C3H7 365 C2H5 366 n-C3H7 367 V_ 368 n-〇3H7 369. n-C3H7 370 n-C3H7 371 n-C3H7 372 n-C3H7 373 n-C3H7. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -117- 5 4 7290 A7 B7 五、發明説明（115 z= ~CNH0^ 90, i. 29修正I 年s -補充 No. R —(A·) - Bj-A - B2卜—(^3 - A3}-(B4 - A4)- I m η P B5 R. 374 n-C3H7 375 n-C3H7 376 C2H5 377 n-C3H7 378 n-C3H7 379 n-C3H7
    CN F CN CN CN (諳先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) J?T 線.^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -118- 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 7290 A7 B7 五、發明説明（116 z:
    No· R —(A，- Β·!)-(Α2 B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)— Bs R· I m η P 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 n-CsH? n^CgHy n-CgHy n-CaHy IVC3H7 IVC3H7 n-C3H7 1VC3H7 n-CgH? n-C3H7 n-C^Hn 1VC5H11 n-CgHy ~o~
    395 n-CgHy 396 π~〇3Η7 397 n-C4H9 Or~0~
    -〇c2h5 - oc4h9 - n-CgHn~\_ n-CsHu - 〇c2h5 - 〇c2h5 - sc2H5 - OC2H5 - c2h5 - 〇c2H5 - OC2H5 Π-〇3Η7 - 〇c2h5 - F - 〇c2Hs - c2h5 - 〇c2H5 oc2h5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫^'頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -119-
    請 先 閱 面 之 注 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） 意 事 項 再
    訂
    -120- 457290 9〇· ί. 29 修正
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 諸 先 閲 讀 背 之 注
    項 再 填 寫
    -121 457290 A7 B7 m ί· 2S修正 序η s 五、發明説明（12() z
    No, R —(At - B1)-(A2 - B2)- —(B3 - A3)—(B4 - A4)- B5 R1 I m η P 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 461 n-C3H7 fl-CgHy n-CgHy n-CaH? n-CsHy Π-〇3Η—7 MeO n-CsHy n-CgH? Π-03Η7 Π-〇3Η7
    Me OC2H5 C2Hs Me 〇C2H5 c2h5 Me C2H5 OMe 〇C2H5 c2h5 Me 〇C2H5 c2h5 請 先 聞 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 f 訂 .终 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -123- 45 7290五、發明説明（121 )
    No. R —(At - B^-tAa - B2)~ I m —(Β3-ΑΠ BS R· 462 463 c2h5
    Me 〇c2h5 464 η-〇3Η7 465 η-〇3Η7 C2H5 c2h5
    OMe
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 124- A5 B5 457290 四、中文發明摘要（發明之名稱：具有六氫吡啶環之液晶化合物、液） 晶組成物及液晶顯示裝置 --.--------------^^— (諳先聞讀背面之注意事碩再填哀本頁各攔j 本發明係有關一種式（1 )所示之新穎液晶性化合物 、含有該化合物之液晶組成物及使用該組成物所構成之液 晶顯示裝置之發明° r—a1 一 々十一妙 4一々85—R，⑴ (式中，R爲碳數1〜1 〇之烷基、或碳數1〜1 〇之氟 院基，R’爲碳數1〜1 ◦之烷基、或碳數1〜1 0之氟烷 基、氟原子、氯原子、溴原子'或氰基’此些烷基中未相 鄰接之任意甲撐基及氟烷基中未相鄰接之任意甲撐基或氣 基甲撐基可被氧原子、硫原子、或-CH = CH-所取代 ;環焱1、環羡2、環六3、及厶4爲各自獨立之1，4_環 己亞基、1〜2個氫原子可被氟原子所取代之1 ’ 4_苯 禮、二噁烷—2，5 -二基、嘧啶_ 2，5 _二基、吡啶 —2，5 —二基、呢定—2，5 —二基、或1—石夕_1 ’ 4 -環己亞基；Β1、Β2、Β3、Β4及Β5爲各自獨立之 英文發明摘要(稱:3⑦钳 display element# The present invention relates to a novel liquid crystalline compound represented by Formula ¢1):
    R—(A1—B^A2一B2)^2—(B3—A3)^-fB4—A4)^-Bs—R， (1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 wherein R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R· represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or a cyano 10 group, in which any methylene groups which are not adjacent to each other in these alkyl groups and any methylene groups and/or fluoromethylene groups which are not adjacent to each other in the fluoroalkyl groups may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms or ^CH=CH-; the rings A1, A2, A3 15 and h* each independently represent 1,4-cyclohexylenef 1,4- phenylene in which 1 to 2 hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms, dioxane-2,5-diyl/ pyrimidine-2,5-diyl, 本紙張尺度逋用中國國家榡率（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） -2 - 4 5 72 9 0
    四、中文發明摘要（發明之名稱： ) 單鍵、一CH2CH2 —、_CH = CH —、一〇CH2_ 、一CH2O -、—（CH2) 4 —、一 0C0 —或 -coo-； 1、m、η、及P爲各自獨立之0或1 ; Ζ爲由下記之部分結構式（I )〜（V)中所選出之任一 種基團； W.令.寺 請 先 聞 面 之 注 意 事 項 再 A被吡1 環子、I ，原基矽 ο氫二| >個 I 1 P 2 5或 + ~ ， 、 η1 2 基 +之二一 m立啶I +獨嚼5 1自、， ’各撐CSJ 時爲苯I )4 -啶 I A 4哌 I及： C、1基 式A3之二 構環代一 結F取5 分2所， ，部A子2 中爲環原I 其Z、氟啶 頁 各 櫊 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 英文發明摘要（發明之名稱： ) pyridine-2,5-diylf piperidine-1,4-diyl or 1-sila-l,4-cyclohexylene; B1, B2, B3, and B5 each independently 20 represent a single bond, -CH2CH2-f -CH=CH-, -0CH「，-CH20-, -(CH2)-OCO- or -COO-; lr m, n and p each independently represent 0 or 1; and Z represents one group selected from the following moieties (I) to (V): -C〇〇-, -〇〇- f "CmhQ- , , -Cn-^-； (i) (H) (Hi) (IV) (V) provided that when 2 is the moiety (II), l+m+n+p>0, and the rings A1, A2, A3 and A4 each independently represent 1/4-phenylene in which 1 to 2 hydrogen atoms are substituted with fluorine 5 atoms, pyrimidine-2r 5-diyl, pyridine-2,5-diyl, piperidine- 1,4-diyl or l-sila-l,4-cyclohexylene? and that when Z is the moiety (III) and l=m=n=p-0, R is an alkyl group, and R1 is not a fluorine atom or a cyano group when B3 is a single bond. The present invention further relates to a liquid crystal composition comprising the above compound and 本紙張尺度逍用中國國家標车（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 2 -1 4 5 72 9 0
    A5 B5 四、中文發明摘要（發明之名稱：'4 _環己亞基；Z爲部分結構式（I I I )且1 =m=n = p = 〇時，R 爲烷基，且B 5爲單鍵時R’不爲氟原子或氰基。）本發明之液晶性化合物，具有極大之介電率各向異性値及 折射率各向異性値，且具有低黏性及優良之低溫相容性。 ----：---I^--^I裝I = ...\ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本覓各梱) 英文發明摘要（發明之名稱： 15 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 a liquid crystal display element comprising the above composition* The liquid crystalline compound of the present invention has a particularly large dielectric anisotropy and refractive anisotropy and a low viscosity and is excellent in a low temperature compatibility. 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） -2-2 公 苐-肪|05156號專利申請案 丨文申請專利範圍修i本 5 4 ^290 申請專利範圍
    90年01月修正 種式（1)所示之新穎液晶性化合物 R一(-A1-B1^~{-A2-B2)—Z—(-B3-A3)—(-B4-A4)^-B5-R’ (1) 經濟部智慧时是¾¾工消費合作社印製 (式中，R爲碳數1〜1 〇之烷基、R’爲碳數1〜1 〇之 院基、或碳數1〜1 〇之氟院基、氟原子、或氰基，此些 烷基中未相鄰接之任意甲撐基及氟烷基中未相鄰接之任意 甲撐基或氟!基甲提基可被氧原子、硫原子、或 -CH=CH~所取代；環Α1、環Α2、環Α3、及Α4爲 各自獨立之1，4_環己亞基、1〜2個氫原子可被氟原 子所取代之1，4 —苯撐； B1、B2、B3及B4爲各自獨立之單鍵、 —CH2CH2 —、一 OCO —或一COO —; B5爲單鍵或_CH=CH_ ; 1 、m、. η、及P爲各自獨立之〇或1 ; Ζ爲由下記之部分結構式（I)〜（V)中所選出之 任一種基團： ’-〇νΌ~ , ~Cn_o~ , , ~Cn~^k* (l) ' (ll) (Hi) (丨灼 (V) 其中， Z爲部分結構式（I I I)時’丨+πι+η + ρ>1 ，此時l+m=l且n = p = 0時，環A1或環A2爲1， 4 -環己亞基或1〜2個氫原子被氟原子所取代之1，4 木紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注$項再填{)頁) 裝- *tr 線
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