TW457230B - Esters of aromatic polycarboxylic acids with 2-alkylalkan-1-ols - Google Patents

Description

457230 Α7 Β7 五、發明說明（i ) 本發明係關於苯聚敌酸與分支脂族醇之酯及其用作液 力流體，潤滑劑或化妝品添加劑之用途。 酯類長久以來已知用作潤滑劑。大量用作例如飛機引 擎的潤滑油或油脂。主要為單純單羧酸與C8-C10醇混合 物之反應產物例如使用氧基合成，氫化或醇醛縮合反應獲 得者β經由以二羧酸及/或二醇酯化獲得之複合酯類添加 至單純S旨油改良其黏度，煎力安定性及潤滑表現。酯油也 用於潤滑劑油脂如金屬息或聚碎氧。 典型用於酯化之醇例如藉氧基合成獲得。醇類之化學 性質不均勻’係呈異構物混合物形式》 酯油之特徵為蒸氣壓低，氧化安定性高，溫度_黏度 特性良好及老化穩定性高。用於某些用途須與所需工作介 質具有良好溶混性。工作介質例如為純烴類，氟氣碳化物 或氟碳化物。酯也可調整使低溫表現（溶解度，傾點）及熱 安定性（閃點）最適化。額外要求為視用途需要須與接觸材 料如塑膠，金屬或塗料塗層相容。酯油通常具良好高壓容 量及載重容量= 芳族聚羧酸之酯油為已知。歐洲專利案〇 157,583 Α2 描述使用由線性及/或分支第一醇如C8-C10醇合成之均笨 三酸酯。根據歐洲專利案〇 157,583單獨使用分支醇導致 非期望之高黏度及低氧化安定性》 本發明之目的係使用酯油其可滿足黏度，黏度-溫度 特性及高溫穩定性，特別有關氧化穩定性及水解穩定性以 及儘管潤滑性絕佳但有關載重忍受性方面之特殊要求。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格<210 X 297公g ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁>

· 1^1 n I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 4572 30 A7 ___B7__ 五、發明說明（2 ) 本發明係關於含3或4個叛基之芳族聚緩酸之酯β本發 明之酯及其混合物可以如下結構式說明：

其中 η係為3至4之整數，以及 R係為C12-C40烴部分’其具有一烴基基團Ri，其僅 於2位置處為羥基基團R2所取代， R1為C8-40之烴基基團以及， R2為C1-20之烴基基围， 其中R、R1及R2對各個η可為不同者。 較佳為均本二酸、偏笨三酸及/或均苯四酸之醋。偏 苯三酸亦稱作1，2,4-苯三羧酸，其具有如下結構式： {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

COOH

COOH COOH 均苯三酸同樣為芳族三羧酸，亦名^，弘笨三羧酸 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

COOH 人 I HOOC，^>Vvv^：：：：，^COOH 均笨四酸亦稱作1，2,4,5-笨四羧酸具如下結構式：

HOOC

HOOC

V^/C00H

COOH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公g ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4S72 30 A7 _ B7 五、發明說明（3 ) 前述酸係經由由適當取代多烷基苯選擇性於催化劑如 五氧化釩或錳催化劑存在下氧化獲得。以偏笨三酸酯及均 笨四酸醋為特佳。 醇基（R)具有2-烷基分支。對應烷基烷_1_醇可藉格爾 伯（Guerbet)反應或氧基合成獲得。 R* ho-ch2—^

FT 醇基（R)之烷基較佳為C12-C36烴殘基，特佳為C14-C28烴殘基，此處R1(=CH2-CH-R’）係為一 C8-C28烴殘基， 特別是C8-C24烴殘基’並且R2(=r”)係為C1-C18烴殘基， 特別C3-C16烴殘基。烴殘基（R1、R2)較佳為飽和殘基^ R2 較佳為未分支（直鏈）烴。除了於位置2的支鏈以外，R1較 佳亦為線形。 酯較佳彼此獨立具有閃點（DIN ISO 2592)高於270。〇 ’固化點低於-40°C較佳低於-45。(：及黏度指數（DIN ISO 2909)高於 100。 本發明之酯及含酯組合物用作潤滑劑或潤滑劑添加劑 ，化妝品添加劑或液力流體供力量傳動之用。潤滑劑可用 於工業齒輪’金工（例如作為輾軋油），作為塑膠或紡織品 加工之傳動流體及/或作為冷卻潤滑劑（冷媒油）。 本發明之酯特別易由酐或芳族聚羧酸獲得，但也可直 接由酸合成。酯化通常係添加催化劑如鈦酸烷酯伴以脫水 進行。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】0 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衮 訂---------呤 4572 30 A7 B7 五、發明說明（4 ) 本發明之酯可併用其他酯特別新戍基多元醇或聚矽氧 作為潤滑劑。同理本發明之酯油本身可用作工作介質或組 合其他工作介質使用例如用作液力流體。 雖然本發明之酯油性質良好，但可方便添加添加劑例 如改良对磨性劑， 改良黏度指數劑， 抗氧化劑，高壓添加 劑及防蝕劑，分散劑或金屬去活化劑 實例 〇 下列2-烷基烷 -1-醇用作離析物： 表1 2-烷基烷-1-酵 艾索夫(Isofol) 12 >95莫耳％ 2-丁基辛醇 艾索夫14T 10-20莫耳％ 2-丁基辛醇 45-55莫耳％ 2-己基辛醇/2-丁基癸醇 25-35莫耳％ 2-己基癸醇 >95莫耳％ (總量） 艾索夫16 >97莫耳％ 2-己基癸醇 艾索夫20 >97莫耳％ 2-辛基十二醇 艾索夫32 >90莫耳％ 2-十四基十八醇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装--------訂---------.^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Isofol 為 RWE-DEA AG fiir Mineraloel und Chemie [RWE-DEA礦油與化學公司之商品名]。上列醇市面上可 由CondeaChemie GmbH[康迪亞化學公司產品]獲得。 2-烷基烷-1-醇偏苯三酸® 偏笨三酸酐以高產率以10莫耳％過量之對應醇酯化， 係藉加入0.15重量％鈦酸異丙酯作為催化劑於170t：進行 。分離後獲得無色無臭液體。產物特徵如下： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） 4 5 7 2 3 0 Α7 Β7 五、發明說明（5 ) 表2偏苯三酸裔 T12 T14 T16 T20 T32 碳數 45 51 57 69 105 分子量 g/莫耳 714 810 882 1050 1566 酸值 mg KOH/g 0.02 0.03 0.12 0.06 0.78 皂化值 mgKOH/g 236 209 193 150 107 密度於20 g/cm3 0.946 0.934 0.927 0.91 0.865 動態黏度於2〇°C mPas 443 429 426 453 19Γ 動態黏度’於2〇ΐ mm2/s 395 403 403 437 - 動態黏度‘於40°C mm2/s 122.6 129.6 133.3 148.3 226 動態黏度>l〇〇°C mm2/s 13.5 14.9 16 18.4 26.1 黏度指數 106 117 127 139 148 熔點範圍 °c -46 *45 -48 -48 +19 固化範圍 t ΛΊ -46 -48 -48 +16 閃點 t 270 280 275 2S0 317 煙點 °c 205 205 200 200 235 水解安定性 %水解 21.7 20 22.7 23.8 19.6 於150°C7日後之酸值 mg KOH/g 512 41.5 33.1 29 16.2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) “T”字後方之數@表示起始物料艾索夫之編號且指示醇基之碳數。τ表示均笨三酸酯 。*係根據Ubbelohde，+於40°c 2-烷基烷-1-醇均苯四酸酯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 均笨四酸酐係藉添加0.15重量％鈦酸異丙酯作為催化 劑於170°C -180°C溫度以10莫耳％過量之對應醇酯化，具 有高產率。產物特徵如下： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 457230 A7 B7 五、發明說明（6 ) 表3均苯四酸酯 T12 T14 T16 T20 T32 碳數 5S 66 74 90 138 分子量 g/莫耳 926 1054 1150 1374 2036 酸值 mg KOH/g 0.04 0,04 0.01 0.03 0.04 皂化值 mg KOH/g 243 221 197 165 103 密度於20 g/cm3 0.947 0.933 0.926 0.906 0,872 動態黏度於20°C mPas 771 700 657 654 250+ 動態黏度#於20°匚 mm2/s 709 65S 625 650 - 動態黏度‘於40°C mm2/s 210 204 201 211 253 動態黏度>1〇〇°C mm3/s 20.3 21.4 22.4 23.4 29,1 黏度指數 - 112 125 135 136 153 熔點範圍 °c -43 -43 -47 -44 37 固化範園 °c -43 -44 -47 -44 23 閃點 °c 265 275 273 292 315 煙點 °c 195 235 235 157 170 水解安定性 %水解 24.1 23.8 22.7 23-8 19.6 於150°C7日後之酸值 mg KOH/g 43.8 38.1 33.1 29.0 16.2 “T”字後方數目表示起始物料艾索夫之編號且指示醇基之碳數。τ表示均苯三酸酯。* 係根據Ubbelohde，+於40°c ---- ----- 衣--— — — — — — 訂---------竣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ 297公楚）

Claims (1)

1. 457230 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員X消費合作社印製 其中R”為一個無分支的 六、申請專利範圍 第87114268號專利再審查案申請專利範圍修正本 修正日期：90年〇7月 1· 一種具有下式之醋 [T^-{C〇〇R)n 其中 η表示一個由3至4之整數及 R表示一個具有如下結構式之C12-C40烴部分： R' -CH, R" 其中 R’表示一個無分支的C6-C37烴殘基及 R”表示一個C1-C20烴部分 其中對於各個η，R、R’及R”可為不同。 2.如申請專利範圍第1項之酯’其中該酸基係為丨，2,4_苯 羧酸’ 1，3,5-笨三羧酸及/或1，2,4,5-苯四羧酸〇 3 _如申請專利範圍第1項之酯，其中 R為C12-C36烴殘基， R’為C6-C26烴殘基，及 R”為C1-C18烴殘基。 4. 如申請專利範圍第1項之酯，其中R，及R”為—個飽和: 殘基。 5. 如申請專利範圍第1項之酯 殘基^ 本紙張尺度適用+國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） J I ( ί 裝--------訂-----------I (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 457230 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 6. —種具有下式之酯

   經濟部智慧財產局員工消費合作社印射农 其中 η為一個由3至4之整數及 R為一個具有如下結構式之C12-C28烴部分： R* R" 其中 R’為一個C6-C22飽和烴殘基，及 R”為一個C3-C16飽和無分支的烴殘基， 其中對於各個η，R、R’及R”可為不同。 7 —種用作為潤滑劑之組合物，其排他性地包含具有下式 之醋

   其中 η表示一個由3至4之整數及 R表示一個具有如下結構式之C12-C40烴部分： R. •GHj,—^ Rw 其中 R’表示一個無分支的C6-C37烴殘基及 R”表示一個C1-C20烴部分 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 297公釐） -------------f 裝--------訂---！ 線 I ί靖先閱讀背面v;i意事項再填寫本頁} 457230

   六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中對於各個n，R、R，及R，，可為不同。 8 -種用作為潤滑劑添加劑之組合物，其排他性地包含具 有下式之酯 f^-(CCX)R)n 其中 n表示一個由3至4之整·數及 R表示一個具有如下結構式之C12-C40烴部分： R' -ch2—^ R" 其中 R’表示一個無分支的C6-C37烴殘基及 R”表示一個C1-C20烴部分 其中對於各個n，R、r’&r’’可為不同。 9. 一種用作為流力流體之組合物，其排他性地包含具有下 式之酿

   其中 η表示一個由3至4之整數及 R表示一個具有如下結構式之cl2_C4〇烴部分： R* *gh2—^ R" 其中 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） ----------f 裝--------訂·! I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 457230 μ DO C8

   11 11 f 裝---111--訂---11--1 - I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 457230 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 -GH. F W· 其中 R’為一個C6-C22飽和烴殘基，及 R為一個C3-C16飽和無分支的煙殘基， 其中對於各個n，r、R，及R”可為不同。 12 _ —種用作為澗滑劑添加劑之組合物，其排他性地包含具 有下式之酯 1 - -mo' 其中 ‘ η為一個由3至4之整數及 R為一個具有如下結構式之C12_C28烴部分 -CH Ϊ R' r R" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 '裝--------訂---------線,J! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R’為一個C6-C22飽和烴殘基，及 R”為一個C3-C16飽和無分支的烴殘基， 其中對於各個η，R、R/及R”可為不同。 13. —種用作為流力流體之組合物，其排他性地包含具有下 式之酯其中 -(COORi 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 儲SDS 457230

   j裝--------訂---------線. (請先閱請背面之注項再填窝本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   R為一個具有如下結構式之C12-C28烴部分： R· RM 其中 R’為一個C6-C22飽和煙殘基，及 R為一個C3-C16飽和無分支的煙殘基， 其中對於各個η，R、R，及R，，可為不同。 15_如申請專利範圍第〗項之酯，其用作為潤滑 添加劑、液力流體或化妝品添加劑。 與β劑 16.如申請專利範圍第6項之醋，其用作為潤 添加劑、液力流體或化妝品添加劑。 潤劑 -6 -

   457230 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員X消費合作社印製 其中R”為一個無分支的 六、申請專利範圍 第87114268號專利再審查案申請專利範圍修正本 修正日期：90年〇7月 1· 一種具有下式之醋 [T^-{C〇〇R)n 其中 η表示一個由3至4之整數及 R表示一個具有如下結構式之C12-C40烴部分： R' -CH, R" 其中 R’表示一個無分支的C6-C37烴殘基及 R”表示一個C1-C20烴部分 其中對於各個η，R、R’及R”可為不同。 2.如申請專利範圍第1項之酯’其中該酸基係為丨，2,4_苯 羧酸’ 1，3,5-笨三羧酸及/或1，2,4,5-苯四羧酸〇 3 _如申請專利範圍第1項之酯，其中 R為C12-C36烴殘基， R’為C6-C26烴殘基，及 R”為C1-C18烴殘基。 4. 如申請專利範圍第1項之酯，其中R，及R”為—個飽和: 殘基。 5. 如申請專利範圍第1項之酯 殘基^ 本紙張尺度適用+國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） J I ( ί 裝--------訂-----------I (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ,.¾.•丨 i 申請曰期 ^7, tad 案 號 類 別 c δyc ^f/oo^ c (0^ (以上各欄由本局填註）

   C4 457230 明 第 87114268 號 專利説明書修正日^孟年6月

   ESTERS OF AROMATIC POLYCARBOXYLIC ACIDS. WITH 2-ALKYLALKAN-1-OL S 姓 名 國 籍 日衧i.赫网芰 (2)約克.法爾 德國 裝 發明 住、居所 ⑴德國布魯森伯特*柏林街22B號 (2)德國哈德多夫•貝托夫-伯希特道4號 訂 姓 名 (名稱） 德商.RWE-DEA^礦化學有限公司 經濟部中央標率局員工消費合作社印聚 線 三、申請人 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 德國 德國漢堡市伯澤林40號 (1) 卡爾K.葛里札 (2) 烏韋.米勒 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（2丨OX29"?公釐）