TW420699B - Radiation-curable compound - Google Patents

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420699 A7 _B7_ 五、發明説明（1 ) 發明背景 本發明係關於照射可硬化之化合物及含有此化合物之 組成物。 在照射硬化程序之中由施塗之流體薄膜轉變爲固體交 聯的網狀物可視爲經由三個不同的階段進展：誘導、聚合 及獲得最大的硬化高原。（C h e m i s t r y a n d T e c h η ο 1 〇 g y 〇 f U V and EB formulations，Volume IV 1 Oldring， 1991，pages 8—12)。 可促進或抑制硬化速率之因素爲，例如燈系統（U V 一劑量、強度、波長、I R —含量）及化學系統（反應性 、吸收 '塗層E量、染色、溫度、氧抑制及作用物）。 在商業上塗層之操作，必須使塗層在數秒或更短時間 之內達到非快黏（tackfixe )表面，因爲介於塗層之施塗與 對經塗覆之作用物作堆疊或重繞之間的期間非常短。無法 在此主要期間使塗層達到非快黏表面將造成經塗覆之作用 物的各層（堆疊或捲繞）黏在一起（〃阻塞）。 經濟部中夬標準局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之目標在提供塗層組成物其具有高硬化速率或 聚合速率且具有所欲之化學及機械性質。 依據本發明照射可硬化之化合物爲單或多價羧酸酯化 合物，其中含有羥基烷基醯胺基團及羥基基團其中羧酸酯 係衍生自α，Θ —烯鍵不飽和羧酸。 照射可硬化的組成物其中含有依據本發明之化合物， 其可造成高的最大聚合速率。 依本發明較佳的體系中此化合物爲依據分子式（I ) 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS )八4规格（210X29?公嫠） -4- 420699 A7 B7 五、發明説明（2

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) V. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R I , R 2，R 3，R 4，R 5，R e，R 7，R 8 爲相同 的或不同的，氫或線型的，分支或環狀（C i 一 C 8 )烷基 鏈， R9 =氫，（Cl — c5)烷基，—CH2〇H 或 C Η 2 C Ο Ο X ' RH'R11^ 氫，（C! — c8)烷基，（c6 — C1D)芳基或coox， x =氫或（Ci — c8)烷基， m = 1 - ]. 〇， P = 1 — 4 且 n = 1 - 1 〇 R1，R2或R3可以形成部分的環烷基基團。 本紙張尺度適用中國圉家揉準（CNS ) A4規格（2丨0X297公嫠） -5- 42 0699 、 A7 _B7 五、發明説明（3 ) 較佳爲η = 1 - 4。 因爲耍造成極佳的反應性特性m宜爲1 - 4。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 較佳地，P爲1或2 較佳地，Y爲氫。 較佳地，R 1、R 2，R 3、：R 4、R 5、R e、R 7 及 R 8爲氫或甲蕋。 R 9宜爲氫或（m )乙基。

Rl°及R11宜爲氫。 此化合物可得自’例如由介於羥基官能性羥基烷基醯 胺與不飽和羧酸之間的酯化反應，在溫度介於，例如 8 0 nC 與 1 4 0 °C。 較佳地，每莫耳的氫氧化物使用1 _ 1 . 5 m 〇 <的 酸。 較佳地，反應之發生係於存在下有機溶劑，如二甲苯 、甲苯或四氬呋喃。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 較佳地，反應發生係當存在穩定化化合物其可防止不 飽和酯基團在用於進行此反應條件之下聚合。此穩定化化 合物或穩定化化合物之混合物通常使用量介於約5 0與約 2000ppm之間’且宜爲介於75與lOOOppm 之間。其可使用於有氧的或無氧的條件’取決於穩定化化 合物。 適合的穩定化化合物包括’例如對苯二酚、單甲基對 苯二酚、蒽、卢一硝化苯乙烯、吩噻嗉及2 ’ 6_二—三 級丁蕋—4 —甲基一酚（BHT)。 本紙浪疋度適用中國國家搮準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -6 - 420699 A7 B7 五、發明説明（4 ) 酷化反應可以發生於觸媒存在下。適合的觸媒包括強 酸，例如含硫有機酸如鏈烷磺酸及甲烷磺酸。 適合的不飽和羧酸包括，例如（甲基）丙烯酸及衍生 物、巴S酸、衣康酸（其半酯）、馬來酸、蒸餾檸檬酸酸 、中康酸及反丁烯二酸酸。 較佳爲使用（甲基）丙烯酸3 用於本發明中之化合物也可由介於羥基官能性羥莲院 菡醯胺與不飽和羧酸氯化物、酸酐或酯之間的反應得到。 較佳地，介於醯胺及不飽和氯化物或酸酐之間的反應 ，於溫度介於0 °C與3 0 °C之間發生在溶劑中且於一鹼存 在下。適合的溶劑包括，例如四氫呋喃、二氯甲烷及二乙 基醚。適合的鹼包括，例如吡啶及三乙基胺。 適合的氯化物、酸酐或酯包括前述羧酸之氯化物、酸 酐及酯。 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 較佳地，介於醯胺與不飽和酯之間的反應發生在溫度 介於8 0 °C及1 4 0 °C之間’於路易士酸存在下。宜使用 過多的不飽和酯。在此酯可作爲溶劑且可作爲反應物。適 含的路易士酸爲例如四烷基鈦酸鹽及硫酸。 依本發明較佳的體系中，製備本發明化合物係在羥基 官能性二氫噚唑與不飽和羧酸之間發生反應。 該反應可發生在例如介於5 0 °C與1 4 0 °C之間的溫 度。 適合的羥菡官能性二氫鸣唑包括，例如羥基官能性（ C ] — C 2。）烷基二氫哼唑，例如Θ _羥基乙基二氫π等唑 本紙浪尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公羡） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 42 0699 ， A7 B7五、發明説明（5 ) 及Ω —羥驻十一烷越二氫哼唑。 適合的不飽和羧酸包括，例如（甲基）丙烯酸及衍生 物、巴豆酸、衣康酸酸（其半酯）、馬來酸、蒸餾檸檬酸 酸、中康酸及反丁烯二酸酸。較佳爲使用（甲基）丙烯酸 〇 較佳地此羥官能性二氫鸣唑之製備係由，例如內酯 及乙醇胺或2 -丙醇胺。適合的內酯爲例如丙內酯、丁內 酯 '戊内酯及己內酯。 依攄本發明之羥基官能性化合物之優點在於，羥基基 團提供將此化合物連接上聚合物之可能。得到此連接的適 合方法係將此第一羥基官能性化合物與二異氛酸酯反應， 並繼續與羥基官能性聚合物反應。適合的二異氰酸酯爲例 如甲苯二異氰酸酯、己烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸 酯或3，4 一異氟酸酯甲基_ 1 _甲基環己基異氰酸酯（ I M C I )。適合的羥基官能性聚合物爲例如羥基官能性 聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚（甲基）丙烯酸酯、聚醯胺、 聚醚，聚異·丁烯，聚丙烯喑，聚胺基甲酸酯及聚內酯。 經由依據本發明之羥基官能性化合物的羥基官能度， 也可接上添加劑。 適合的添加劑包括例如黏著促進劑、分散藥劑、光起 始劑及相乘劑。 依據本發明之化合物可經由自由基反應方法硬化。在 這些反應中可由照射起始得到自由基。 照射硬化之發生宜經由下列方法，例如光化學方法如 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210X297公漦） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 4 2 0 6 9 9 _____B7___ 五、發明説明（6 ) 紫外光照射（U V )或照射化學方法如電子束（E B )。 n HI In ^^1 n up 1 - - - 1y- I— n ^^1 n I 、T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) U V及E B照射更詳細之解釋可參照例如Bett et al.K: 文件標題爲〜UVandEBciu.ingA ( Joccal 990 ( 11 ) ·

Pages 446 - 453 ) ° 在依據本發明組成物中，依據本發明之化合物之用量 可在介於0 . 0 1 %重量比與1 0 0 %重量比範圍之間。 —般而言，依據本發明之照射可硬化的組成物係實質 上不含溶劑。 依據本發明之組成物可使用於，例如塗層組成物，墨 水及黏著劑。 若須要且取決於其用途，此化合物可混合以寡聚物或 聚合物其係基於例如（甲基）丙烯酸酯單元、馬來酸酯單 元、反丁二烯二酸酯單元、衣康酸酯單元、乙烯基酯單元 '乙烯基醯胺單元及/或乙烯基醚單元。 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 由於相對地高硬化速度·本發明化合物也可用作爲添 加劑以提高配方的硬化速度》—般而言該添加劑之用量範 圍係介於0 ·. 0 1 %與2 5 %重量比之間，且宜爲介於 0 . 5 %與1 0 %重量比之間|相對於所有成份之總量。 在硬化之後，依據本發明之塗層具有許多所欲之性質 如良好的化學性質（對溶劑、酸、鹼金屬及濕氣之抗性） 、良好的光學性質及外觀、良好的機械性質（如硬度、撓 曲性、黏著、耐磨耗、強度及耐久性）、良好的熱安定性 及良好的耐候性。 含有照射可硬化的黏結劑組成物之此組成物，可以進 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4规格（210X 297公釐> -9 - 42 0 69 9 r Α7 _ __ Β7 五、發明説明（7 ) '步包含顔料 '安定劑及其它添加劑》 照射可硬化的配方通常係由預聚合物、反應性稀釋劑 及添加劑所組成。另二個可能的成分，取決於配方的類型 及硬化機構，爲顔料及光起始劑系統。 依據本發明之化合物用於例如水基塗層組成物、溶劑 基塗層組成物、高固體塗層組成物' 1 〇 〇 %固體塗層組 成物及粉末塗料組成物。 最佳的照射來源爲紫外光。紫外光宜爲高強度光以提 供劑量使達到合理的硬化速率。當使用較低能量光，也可 將組成物加高溫以減少發生足夠聚合所須時間。 就u V硬化裝備而言可引用例如第1 6 1 — 2 3 4頁 ’ Chemistry and Technology of UV and EB — formulations * Volume 1 ，Oldring，1991。 可提供所欲之高強度及波長及光譜分佈之適合的燈， 包括例如J 獲得自 F u s i ο n S y s t e m s，C 〇 r ρ. β 依據本發明組成物可用在作用物上，如塑膠、紙、木 板、皮敢、_玻璃、木材及金屬。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 H ί 0 - - - ^^1 - - -- - ! I^^- .H I - * «^1 -° (讀先閱讀背面之注^^項再填寫本頁) 此組成物宜於光起始劑存在下聚合，但也可於無光起 始劑存在下而作聚合。 適合的光起始劑，係在曝光於波長介於約2 0 ◦ n m 與約6 0 0 n m之間的光，而可起始硬化程序。適合的光 起始劑具有酮官能度，且可爲芳香族如苯甲酮。達洛克（ Darocui· ) 1 1 7 3 ® ( Ciba )爲適合的苄基一縮酮一爲基 礎的光起始劑，其含有2 —羥基_ 2 -甲基一 1 —苯基丙 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公嫠） -10- 420699 A7 B7 五、發明説明fe ) - -1 --函作爲活性成分。依卡克（11· g a c u i_ e ) 1 8 4 ® ( (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)

Ciba )爲芳鉴酮而其中含有羥基環己基苯基酮作爲活性成 分，且爲適合的光起始劑。依卡克3 6 9 ® (活性成分2 一 越一 2 ——甲签氣基丨一 1 — ( 4 —嗎福_基苯基） _ 丁酮一 1)也是適合的。醯，如2，4，6 —三甲基苄 醯基二苯基氧化膦（路色林（Lucedne ) Τ Ρ Ο ®，產自 B A S F )也可使用，也可用闊塔丘（Quantacure ) CPTX® (產自 Oct el Chemicals )，其含有 1 一氯 _4 -丙氧基硫代兩苯駢辰哜作爲活性成分。這些光起始劑的 化學衍生物爲適合的，如這些光起始劑之混合物。適合的 光起始劑之組合爲依卡克1 8 0 0 T M ( Ciba )其係由 7 5 %重量比的依卡克1 8 4 τ M及2 5 %重量比的（雙（ 2，6_二甲氧基苄醯基）—2，4，4 —三甲_戊基氧 化膦）所組成。其它適合的光起始劑可爲Norrish - I I — 型，例如下列之組合：苯甲酮與胺、馬來醯亞胺與胺，硫 代兩苯駢辰哧與胺及安錯氫農（antrachinon )與胺。 可參照下列非限制性實施例而解釋本發明< 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 在下列中硬化行爲係以w真時紅外光譜"作監控。在 光聚合中的雙鍵之轉化率係由紅外光（產自Bi‘uker，IFS55 )監控。

實施例I 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） -11 - 42 0699 .、 A7 ______B7 五、發明説明（9 ) 基一_( N —乙蕋一2 —丙烯醯氧基）丙醯胺之合成 a )左―羥驰—（N —乙苺-2_羥基）丙醯胺之合成 在氮氣下於8 0 °C將6 1克的乙醇胺慢慢地加入7 2 克的丙內酯，於其問將反應溫度升至1 2 0。(：。在加入之 後於反應溫度1 2 0 t保持2小時。後續冷卻產生/3 -羥 基-（N —乙基-2 -羥基）丙醯胺是以幾乎定量產率得 到。 b ) A -羥基一乙基二氤噚唑之合成 丨捋2 的四丁基鈦酸鹽（τ B T )加入1 3 3克的前 面製備的/3 —羥基一（N -乙基_ 2 —羥基）丙醯胺。將 反應混合物加熱至2 4 0 °C保持2小時。接著將反應混合 物減編蒸餾而得到對-羥基-乙基二氫Df唑，產率約 7 5%。 c )對_羥基_ ( N —乙某一2 -丙烯醯氧基）丙醯胺之 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 -—» - n - I - I 1 - 1 -- - - 1 - 一 n *τ (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 合成

於6 2 °C將1 5克的丙烯酸慢慢地加入1 0克的/?-羥越-乙基二氫噚唑，當保持溫度低於9 0 °C於液體中通 入乾空氣。在加入之後將反應溫度升至9 0 °C並在此溫度 將反應混合物攪拌3小時。在冷卻至室溫之後將反應混合 物倒入氯仿，以飽和碳酸鈉溶液沖洗三並以飽和氯化鈉溶 液沖洗一次。在減壓下蒸發氯仿之後得到；5 -羥基一（N 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Μ规格（210乂297公釐） -12- 420699 ； A7 ________ _ B7__ 五、發明説明（10 )

一乙越_ 2 _丙烯醯氧基）丙醯胺，產率約8 0 %。 窗施例I I T —羥義—（_杜二乙基一 2 —丙烯醯氧某）丁醯胺之合成 a ) T 一羥基——乙基一 2 _羥某）丁醯胺之合成 在氮氣下於8 〇 °c於8 6克的丁內酯中慢慢地加入 6 1克的乙醇胺’於其間將反應溫度升至1 2 0 "C。在加 入之後將反應溫度於1 2 0 t：保持2小時。後續冷卻產生 r 一羥基一（N〜乙基—2 一羥基）丁醯胺是以幾乎定量 產率得到。 (b) r-羥基—丙基二氫哼唑之合成 將U的ΤΒ τ加入1 4 7克的前面製備的7* _羥基 -（N乙基_ 2 ~羥基）丁醯胺。將反應混合物加熱至 2 4 0 ΐ：保·持2小時。接著將反應混合物減壓蒸餾而得到 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 ^^^1 -n » 1 ]| — WW3.-έ (請先閱讀背面之注意事項再填"本頁) 7 -羥基—丙基二氫鸣唑，產率約7 8%。 (c ) y—羥基一（Ν —乙基一 丙烯醯氧基）丁醯胺 之合成 在6 2 °C將1 5克的丙烯酸慢慢地加入1 1克的r 一 羥基-丙基二氫噚唑*當保持溫度低於9 0 °C，於液體中 通入乾空氣，在加入之後將反應溫度升至9 0 °C並在此溫 本紙張尺度適用中國國家捸準（CNS ) A4洗格（2丨0X297公釐） -13- 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 420699 A7 B7__ 五、發明説明（11 ) 度將反應混合物攪拌3小時。在冷卻至室溫之後將反應混 合物倒入氯仿，以飽和碳酸鈉溶液沖洗三次並以飽和氯化 鈉溶液沖洗一次。在減壓下蒸發氯仿之後得到r -羥基-(N —乙褪一 2 -丙烯醯氧骓）丁醯胺，產率約8 1 %。

资施例I I I 6 經赃一（N -乙越—2 -丙嫌醯氧茶）戊酿胺之合成 a ) 6 —羥基_( N —乙基一 2 -羥苺）戊醯胺之合成 在氮氣下於8 0 °C將6 1克的乙醇胺慢慢地加入 1 0 0克的戊內酯，在其間將反應溫度升至1 2 0 t，在 加入之後將反應溫度於1 2 0 °C保持2小時。後續冷卻產 生<5 -羥基一（N —乙基—羥基）戊醯胺是以幾乎定 量產率得到。 b ) 6 -羥基-丁基二氤噚啤之合成 將2 2的T B T加入1 6 1克的前面製備的6 —羥基 一（N乙基一 2 -羥基）戊醯胺。將反應混合物加熱至 2 4 0 "C保持2小時。接著將反應混合物減壓蒸餾而得到 6 羥基一丁基二氫腭唑，產率約7 3%。 c ) (5 —羥基一（N —乙基一 2 —丙烯醯氣基）戊醯胺少 合成 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS > A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

V

，1T -14 - 420699 A7 B7 五、發明说明（12 ) 於6 2 T：將1 5克的丙烯酸慢慢地加入1 2克的6 -羥基- 丁基二氳鸣唑，保持溫度低於9 0 t而於液體中通 入乾空氣。在加入之後將反應溫度升至9 0 t：並在此溫度 將反應混合物攪拌3小時。在冷卻至室溫之後將反應混合 物倒入氯仿，以飽和碳酸鈉溶液沖洗三次並以飽和氯化鈉 溶液沖洗一次。在減壓下蒸發氯仿之後得到6 -羥基-（ N -乙基—2 —丙烯醯氧基）戊醯胺，產率約7 9 %。

窗施例I V ε -羥基_ ( N _乙菽_ 2 —丙烯醯氣基）己醯胺之合成 a ) £ 一羥基—（N-乙基_2_羥基）己醯胺之合成 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 (靖先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 社氮氣下於8 0 °C將6 1克的乙醇胺慢慢地加入 1 1 4克的己內酯，於其間將反應溫度升至1 2 0 °C。在 加入之後將反應溫度於1 2 0 °C保持2小時。後續冷卻產 生e -羥—（ N —乙基-2 -羥基）己醯胺是以幾乎定 量產率得到。 b ) 6 _羥茈-戊基二氫噚唑之合成 將2m«的TBT加入1 7 5克的前面製備的ε -羥基 -（Ν 乙基- 2 羥基）己醯胺，並將反應混合物加熱 至2 4 0 °C保持2小時。接著將反應混合物減壓蒸餾而得 到ε —羥基—戊基二氫鳄唑，產率約7 7 %。 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -15- 420699 吟 A7 B7 五、發明説明（13 ) c) e -羥基一（N-乙基一2 -丙烯醯氣基）己醯胺之 合成 在6 2 t：將1 5克的丙烯酸慢慢地加入1 2克的ε -羥基-戊越二氫腭唑，當保持溫度低於9 0 °C，將液體中 通入乾空氣。在加入之後將反應溫度升至9 0 °C並在此溫 度將反應混合物攪拌3小時。在冷卻至室溫之後將反應混 合物倒入氯仿，以飽和碳酸鈉溶液沖洗三次並以飽和氯化 鈉溶液沖洗一次。在減壓下蒸發氯仿之後得到£ -羥基-(N -乙越一 2 —丙烯醯氧基）己醯胺 > 產率約8 2 %。

實施例V e -羥某-（N -乙某- 2 -丙烯醯氧基）己醯胺之合成 經濟部中央榇準局貝工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) a ) ε -羥基一（N —乙基一 2 —羥基）己醯胺之合成 在氮氣下於8 0°C將6 1克的乙醇胺慢慢地加入 1 6 0克的·6 -羥基己酸乙酯，於其間將反應溫度升至 1 0 0 °C，並開始蒸餾出所形成之乙醇。在加入之後將反 應溫度在1 0 0 °C保持6小時，於其間將所形成之乙醇蒸 餾出。後續冷卻產生e —羥基一（N —乙基—2 _羥基） 己醯胺是以幾乎定量產率得到。 b ) ε -羥基-戊基二氫腭唑之合成 在1 7 5克的前面製備的ε -羥基—（Ν _乙基一2 本紙張尺度適用中國國家梯率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 420699 A7 B7 ------------------- 五、發明説明（Μ ) —羥越）己醯胺中加入2 的T B T並將反應混合物加熱 至2 4 0 nC保持2小時。接著將反應混合物減壓蒸飽產生 e —羥基戊基二氫蹲"坐’產率約7 7 % ° c) 羥基二（N—乙基-2—丙烧醯氣基）己醯胺之 合成 在6 2 t；於1 2克的6 —羥S -戊基二氫哼哩中慢慢 地加入1 5克的丙烯酸’保持溫度低於9 0 °C而於液體中 通入乾空氣。在加入之後將反應溫度升至9 〇 °c並在此溫 度將反應混合物攪拌3小時。在冷卻至室溫之後將反應混 合物倒入氯仿，以飽和碳酸鈉溶液沖洗三次並以飽和氯化 鈉溶液沖洗一次。在減壓下蒸發氯仿之後得到e 一羥基-(N —乙基一 2 -丙烯醯氧基）己醯胺，產率約8 1%。

實施例V I e —羥某—.（N -丙基_ 3 —丙烯醯氧基）己醯胺之合成 a ) £ 一羥基-（N -丙某—3 -羥基）己醯胺之合成 在氮氣下於8 0 °C，在1 1 4克的己內酯慢慢地加入 7 5克的3 _氨基丙醇，於其間將反應溫度升至1 2 0 °C 。在加入之後將反應溫度在1 2 0 °C保持2小時。後續冷 卻產生e_羥基_ (N—丙基一 3 -羥基）己醯胺是以幾 乎定量產率得到。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS > A4规格（210X297公釐） -17- 420699 A7 ——〜_67 —____ 五、發明説明（15 ) —羥基一（N -丙基一 3 -丙烯醯氣基）己醯胺之

合I 於9 0°C在1 9 8克的前面製備的ε -羥基一（N — 两基〜3 -羥基）己醯胺中慢慢地加入1 0 3克的丙烯酸 。於9 〇 "C再攪拌6 h r之後將反應混合物減壓蒸餾而產 生e ―羥基一（N —丙基一 3 —丙烯醯氧基）己醯胺，約 3 0%。

V I I 互二=羥某一（N —乙某—2 —丙烯醯氧基)丙醯胺之硬化 將2 0 m g依卡克1 8 4 τ M溶解於2克的依實施例I 訂 的召一羥基—（N —乙基一2 -丙烯醯氧基）丙醯胺。於 | 黃金塗覆之氧化鋁板上施塗一層1 0 m厚之薄膜，並以 丨

紅外光分光光度計（Bruker IFS — 55，其裝有 4 0 〇 W汞鹵化物燈）將薄膜硬化》於照射過程中在原處 監控/3 - 基—（N —乙基—2 -丙烯醯氧基）丙醯胺上 I ί 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 —hhl·-----T (請先聞讀背面之注項再填寫本頁) 的丙_烯酸酯鍵之轉化率。結果顯示於表I 。 丨

I 實施例V I I I 卜 Γ

I r 一羥越—（Ν —乙基_2_丙烯醯氧基）丁醯胺之硬化 | 將2 0 m g依卡克1 8 4 τ M溶解於2克的實施例I I | 的r 一羥— ( N —乙基_ 2 —丙烯醯氧基）丁醯胺。於 | 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -18- 420699 A7 B7 — _______ _ 五、發明说明（彳6 ) ^^1. i 1- - I » 1 J» ( In I « t^n In · I UK. ! . In-1,^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 黃金塗覆之氧化錦板上施塗一層1 0 // m厚之薄膜，並以 紅外光分光光度計（Brukei. IFS — 55，其裝有 4 0 〇 W汞鹵化物燈）將薄膜硬化。於照射過程中在原處 監控r —羥基一（N —乙基一 2 —丙烯醯氧基）丁醯胺上 的丙烯酸酯鍵之轉化率。結果顯示於表I。

實施例I X 克二_徑基-（N -乙基- 2 -丙烯醯氧基）戊醯脓之硬伦 將2 0 m g依卡克1 8 4 τ M溶解於2克的實施例 I I I的5 —羥基一（N -乙基—2 —丙燦醢氧基〕戊醯 胺。於黃金塗覆之氧化鋁板上施塗一層1 〇 # m厚之薄膜 1並以紅外光分光光度計（Bruker IFS— 55，其裝有 4 0 0 W汞鹵化物燈）將薄膜硬化。於照射過程中在原處 監控（5 —羥基一（N -乙基-2 —丙烯醯氧基）戊醯胺上 的丙烯酸酯鍵之轉化率。結果顯示於表I :

實施例X A 羥基一 C N —乙基一 2 -丙烯醯氧某）己醯胺之硬化 將2 0 m g依卡克1 8 4 τ M溶解於2克的實施例I V .的ε _羥基一（N —乙基一 2 —丙烯醯氧基）己醯胺。於 黃金塗覆之氧化錦板上施塗一層1 Q /Ζ m厚之薄膜，並以 紅外光分光光度計（Brukei· I F S - 5 5 1其裝有 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -19- 420699 經濟部中央標準局員工消f合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（17 ) , 4 0 0 W汞鹵化物燈）將薄膜硬化。於照射過程中在原處 監控ε —羥基一（N —乙基一 2 —丙烯醯氧基）己醯胺上 的丙烯酸酯鍵之轉化率。結果顯示於表I 。

實施例X I e -羥基一（Ν _丙基—3 —丙烯醯氧某）己醯胺之硬化 將2 ◦ m g依卡克1 8 4 τ Μ溶解於2克的實施例V I 的ε —羥基一（Ν —丙基一 3 —丙烯醯氧基）己醯胺。於 黃金塗覆之氧化錦板上施塗一層1 0 y m厚之薄.膜，並以 紅外光分光光度計（Bruker IFS — 55，其裝有 4 0 0 W汞鹵化物燈）將薄膜硬化。於照射過程中在原處 監控ε -羥基_ (N -丙基—3 —丙烯醯氧基）己醯胺上 的丙烯酸酯鍵之轉化率。結果顯示於表I。

比較實施例A 丙烯酸羥基乙酯之硬化 將2 0 m g依卡克1 8 4 τ M溶解於2克的丙烯酸羥基 乙酯。於黃金塗覆之氧化鋁板上施塗一層i 0 // m厚之薄 膜，並以紅外光分光光度計（Bruker I F S — 5 5，其裝 有4 0 0 W汞齒化物燈）將薄膜硬化。於照射過程中在原 處監控。丙烯酸羥基乙酯的丙烯酸酯鏈之轉化率 實施例V I I — X I及比較實施例A之結果綜整於表 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐> (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .-----r - --1 - ，I----- ―― . . .......I ......I If ^^1 -- -i-r-ffj一 - --- - - -.,^-- I -- -Γ n - - In 1--- n^i I- A20699 A7 B7 五、發明説明（18 ) 表I 實施例 雙鍵之轉化速率（％/sec ) VII 161 VIII 161 IX 158 X 153 XI 150 比較實施例A 28 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夹標準局員工消費合作社印製 這些實施例顯示，依據本發明之化合物所生成之照射 可硬化組成物，可以高硬化速率進行硬化。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4规格（210X 297公釐） -21 -

Claims (1)

1. 420699 丨 A888106S19 ?g D8六、申請專利範圍 . 1 · ~ ®照射可硬化之化合物，其可爲單或多價羧酸 @旨ft #物/ ’其中含有羥基烷基醯胺基團及羥基基團，其中 羧酸酯係衍生自α，Θ _烯鍵不飽和羧酸。 2 ·如申請專利範園第1項之化合物，其中該化合物 爲依據分子式（I )之化合物：

   HO 1R-C —^ ____人 OHHC γ1N r-5——cir6 7r ——c -8 VR o nunc i o R1c R—— c——R1 I p --^--------VV裝-- (請先M讀背面之注意亊項再填寫本頁) : 氫 中 = 其 Y C /V C 或 團 基 基 烷 訂 5RIC16R R7—C —gR 〇 °=c R1C 111 R —1C - -R I I 經滴部智慧財產局員工消费合作社印製 本紙狀㈣用切國家標準（CNS )續名（2iqx297公楚） R ，R2,R3，r/1，R5，R6_，r7，r8 爲相同 的或不同的，氫或線型的，分支或環狀（C 1 一 C 8 >院基 鏈， R9 =氫，（Ci — C5)烷基，—CH£〇H 或 C Η 2 C 〇 〇 X， R ’R11^ 氯，（Cl — C8)院基’ （C6 — C 1。）芳基或c ο ο χ， Χ =氫或（C i 一 C 8 )烷基， ^-22--- 420699 A8 B8 C8 ______D8_ _ 一 •、申請專利範圍 . η = 1 — 1 〇 m = 1 — 1 〇，且 p = 1 — 4 3 ·如申請專利範圍第2項之化合物，其中Y爲氫， R1，R2 ’ R3，R4，R5，R6，R7 及 R8 爲氫或甲基 1 R 9爲氫或（m )乙基，r 1 Q及r 1 |爲氫且m = 1 — 4 〇 4 · 一種製備如時I請專利範圍第1 一 3項中任一項之 化合物的方法，經由介於羥基.官能性二氫鸣唑與不飽和羧 酸之間的反應。 5 . —種製備如申請專利範圍第1 一 3項中任一項之 化合物的方法，經由介於羥基官能性羥基烷基醯胺與不飽 和羧酸或不飽和羧酸氯化物、酸酐或酯之間的反應。 6 —種照射可硬化的組成物，其中含有如申請專利 範園第1 - 3項中任一項之化合物，或其係依申請專利範 圔第4 一 5項中任一項之方法而得到。 7 —種照射可硬化的塗層組成物，其中含有如申請 專利範圍第1 - 3項中任一項之化合物，或其係依申請專 利範圍第4 一 5項中任一項之方法而得到。 8 . —·種將申請專利範圍第7項之組成物作照射硬化 所得到之塗層。 9 —種完全塗覆或局部經塗覆之作用物，其中係以 申請專利範圍第8項之塗層用作爲塗層。 (錆先閲讀背16之泣意事項#填寫本) 裝· "" 經濟部智慧財產局|工消#合作社印製 木紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -κό -