TW393479B - Stable 8-alkoxy quinolone carboxylic acid hydrate and the preparation thereof - Google Patents

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Description

修 五、發明説明（2 ) 4 基-卜哌阱基）-4 -氣-3-丨f啉羧酸1/2水合物随濕度之上 | 昇而重量增加，若作成錠劑時有崩散性及溶出性不佳等 裂劑化上問題。 '心 發明之掲示 . 卜 . 本發明者們為解決上述1-瓌丙基-6-毎：-1,4-二氳-8- 甲氣基-7-(3 -甲基-1-哌阱基）-4 -氧- 3-1¾啉羧酸1/2水 復 是合物之問題而進行研究之結果 發現1-琛丙基-6 -氟-1 ·£ ·4 -二氣-8 -甲氣基-7-(3 -甲基-1-呢阱基）-4 -氣-3 -技咐 g 羧酸3/2水合物為安定之化合物，製劑上也優。也即卜 ^；* ' ^ 環丙基-6-氣-1,4-二筐-8-甲《基- 7-(3-甲基- ：[-哌阱基） ^ -4-氣-p-fff啉羧酸3/2水合物在廣泛菔度條件下安定， 且錠劑之崩散性及溶出性也佳。 又發現獲得1-環丙基- δ-氰-1,4-二氫-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-哌阱基）-4-氧-3-吱啉羧酸3/2水合物之手段， 將1-環丙基-6-氣-1,4-二氳-8-甲氣基- 7-(3-甲基-1-哌 阱基卜4-氣-3-技啉羧酸之水懸浮液加热抿拌則高效率 地得目的物，终於完成本發明。 該水懸浮液乃指精裂階段酸齡再结晶畤中和後之懸浮 液，於單離之結晶加水之懸浮液等，水董為可以對結晶 之3〜20倍操作，但宜用3〜5倍可高産率得目的物。 溫度可在如50〜100*0 ,宜80〜90*C攛拌10〜30分。 水懸浮液之pH宜中性附近（6.0〜δ.0)。 加熱攢拌後，濾取目的物，將母液降至室溫邸可回收 二次結晶，故可提高産率》 -4 - 本紙張尺度速用中國國家揉率（CNS > A4*l格ί 210X297公釐） n^i I m ^ - --1 -----( (請先H讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T 經濟部中央標準局貝工消费合作社印袈 A7 _ B7 __ 五、發明説明（1 ) 技術領域 本發明為有關安定性優異之如下式U)卜琛丙基-6-氟 -1,4 -二氫-8-甲氣基- 7- (3 -甲基-1-哌阱基）-4 -氧-3-晻 啉羧酸3/2水合物及其製法。 技術背聚 授啉酮羧酸条抗菌劑近年急速發展，因具有從革蘭陽 性菌至陰性豳之廣泛抗菌譜及強力抗藥性，故尿路感染 症以外之外科感染症也被採用，備受有用性离之評價， 在瞳床上有莫大之貢獻。 尤其1-環丙基-6-氣-1,4-二氫-8 -甲氣基- 7-(3-甲基 -1-派阱基）-4-氣-3-»啉羧酸不但抗@力優，且對細菌 之選擇性高，選擇毒性也镊而顔受瞩目。 在特開昭62-25 27 72»掲示如下式（2)卜琛丙基-6-« -1,4-二氬-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-瞅畊基>-4-氣-3-11 啉羧酸之1/2水合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝. 訂
線 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 1-琢丙基-6-氣-1,4-二氫-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-瞅 畊基卜4-氣-3-眭林羧酸因吸濕性強，故易形成水合物， 從含水有機溶剤再结晶，或將依酸-驗再結晶之中和晶 析法所得之結晶予以乾燦，則易成為1/2水合物。 但«知1-環丙基-6-氟-1,4 -二氳-8-甲氧基- 7- (3 -甲 一 3 - 本紙張尺度適用中因國家梯丰（CNS >今4规格（210X297公釐）
修 五、發明説明（2 ) 4 基-卜哌阱基）-4 -氣-3-丨f啉羧酸1/2水合物随濕度之上 | 昇而重量增加，若作成錠劑時有崩散性及溶出性不佳等 裂劑化上問題。 '心 發明之掲示 . 卜 . 本發明者們為解決上述1-瓌丙基-6-毎：-1,4-二氳-8- 甲氣基-7-(3 -甲基-1-哌阱基）-4 -氧- 3-1¾啉羧酸1/2水 復 是合物之問題而進行研究之結果 發現1-琛丙基-6 -氟-1 ·£ ·4 -二氣-8 -甲氣基-7-(3 -甲基-1-呢阱基）-4 -氣-3 -技咐 g 羧酸3/2水合物為安定之化合物，製劑上也優。也即卜 ^；* ' ^ 環丙基-6-氣-1,4-二筐-8-甲《基- 7-(3-甲基- ：[-哌阱基） ^ -4-氣-p-fff啉羧酸3/2水合物在廣泛菔度條件下安定， 且錠劑之崩散性及溶出性也佳。 又發現獲得1-環丙基- δ-氰-1,4-二氫-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-哌阱基）-4-氧-3-吱啉羧酸3/2水合物之手段， 將1-環丙基-6-氣-1,4-二氳-8-甲氣基- 7-(3-甲基-1-哌 阱基卜4-氣-3-技啉羧酸之水懸浮液加热抿拌則高效率 地得目的物，终於完成本發明。 該水懸浮液乃指精裂階段酸齡再结晶畤中和後之懸浮 液，於單離之結晶加水之懸浮液等，水董為可以對結晶 之3〜20倍操作，但宜用3〜5倍可高産率得目的物。 溫度可在如50〜100*0 ,宜80〜90*C攛拌10〜30分。 水懸浮液之pH宜中性附近（6.0〜δ.0)。 加熱攢拌後，濾取目的物，將母液降至室溫邸可回收 二次結晶，故可提高産率》 -4 - 本紙張尺度速用中國國家揉率（CNS > A4*l格ί 210X297公釐） n^i I m ^ - --1 -----( (請先H讀背面之注意事項再填寫本頁)
,1T 經濟部中央標準局貝工消费合作社印袈 A7 B7 3 五、發明説明（ 圈面之簡單說明 第1圖為本發明品之熱分析結果，第2圖為比較品之 熱分析結果，第3圖為本發明品之IR，第4圄為比較品 之IR,第5圃為本發明品之X光撓射結果，第6團為比 較品之X光燒射結果，第7圖為本發明品之结晶構造之 説明圖。 實施本發明之最佳形態 下面舉實施例詳述本發明，但本發明不限於這些實施 例。 ， 實施例1 將1-環丙基-6-氣-1,4-二氫-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-哌阱基）-4-氣-3-K啉羧酸85克懸浮於水（425·1, 5倍 量），在内溫8 0〜8 5 Ό Κ拌1 0分後，在同溫乘熱過濾而 乾燥，得目的物84.43克，精製率92.7劣。 元素分析（％): CuHziFHii 〇4 ，3/2Η2 0 C Η Η 水分 6.26 10.44 6.7 6.15 10.44 7.3 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 計算值：56.71 實澜值·♦ 56.79 (1)使用機器 TG/ DTA IR分光光度計 X光燒射裝置 理學罨氣（TAS-200 ;控制部） TG8101D2 (測定裝置） 日立製作所270 -30形 理學霄氣2013型 單结晶X光繞射裝置：理學電氣AFC5R型 本紙張尺度逋用中國國家梂準< CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 _ ___B7_ 五、發明説明（4 ) 卡弗雪-水分計 ：京都電子工業 HKA-3P型 1) 熱分析（TG/ DTA> 本發明品及未經熱水處理之比較品之試料各用約long ，以ct-氣化鋁為對照，從室溫以昇溫速度5Ό /分加熱 至240 ¾，此時之重量變化及熱受化分別測定，结果本 發明品如第1團，比較品如第2 Η。 2) IR 本發明品及未熱水處理之未處理品之各試料依KBr法 由透遇法澜定，结果本發明品如圈3,比較品如圏4。 ,3)粉末X光繞射 将本發明品及比較品之各試料粉碎，用玻璃試料板澜 定，結果本發明品如圔5,比較品如圈β。 4)單結晶X光繞射 X光縛射之結果，所得結晶構迪如圔7。 1-環丙基-6-氟-1,4-二氬-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-哌 哄基）-4-氣-3-技啉羧酸3/2水合物在一般保穿择件下保 持一定之水分董而安定。 比較未處理品及本發明之熱水處理品之熱分析（TG/ DTA >,IR及粉末X光鐮射之拥定數據，則顯然樣式不同，熱 水處理品之结晶形明黷地與未處理品不同。 又從X光结晶繞射之結果，證明卜環丙基-6-氰-1,4-二氫-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌畊基）-4-氧-3-ϋ啉羧 酸3/2水合物在單位晶格中含有1-璨丙基二 氬-8-甲氧基- 7-(3-甲基-1-哌阱基）-4-氣- 3_KW羧酸 -6 _ (請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁) •裝· 訂 線 本紙張尺度通用中鬮國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（5 ) 8分子及水12分子。 産業上之利用可能性 本發明之1-環丙基-6-氟-1,4-二氫-8-甲氣基-7-(3-甲基-1-哌阱基）-4-氣-3-睹W羧酸3/2水合物不但崩散 性及溶出性均優，且安定，故製劑上極為有用。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 裝. 訂 Γ 線 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 η補充 年 (89年1月21日修正）
    COOH •3/2H20 第841 13 1 76號「安定性優異之8-烷氧基喹啉酮羧酸水合物及其製 法」專利案 公告衣: 六申請專利範圍： 1. 一種如下式1-環丙基-6-氟-1,4 -二氫-8-甲氧基-7 (3 -甲基-1-哌哄基）-4 -氧-3-喹啉羧酸3/2水合物， (1) 其特徵在於具有繞射角（2 Θ)爲 7.7。、9.1°、12.9。、 18.2° 、 19.9° ' 21.0° ' 25.30 、 27.8° ° 2. —種製造如申請專利範圍第1項之化合物之方法，其 特徵爲將液性在中性附近的1-環丙基-6-氟-1，4-二氫-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-派哄基）-4-氧-3-睦琳竣酸之 3~20倍的水懸浮液加溫到50〜100°C，攪拌10至30 分鐘。 -Λ------訂----'--《I (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 η補充 年 (89年1月21日修正）
    COOH •3/2H20 第841 13 1 76號「安定性優異之8-烷氧基喹啉酮羧酸水合物及其製 法」專利案 公告衣: 六申請專利範圍： 1. 一種如下式1-環丙基-6-氟-1,4 -二氫-8-甲氧基-7 (3 -甲基-1-哌哄基）-4 -氧-3-喹啉羧酸3/2水合物， (1) 其特徵在於具有繞射角（2 Θ)爲 7.7。、9.1°、12.9。、 18.2° 、 19.9° ' 21.0° ' 25.30 、 27.8° ° 2. —種製造如申請專利範圍第1項之化合物之方法，其 特徵爲將液性在中性附近的1-環丙基-6-氟-1，4-二氫-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-派哄基）-4-氧-3-睦琳竣酸之 3~20倍的水懸浮液加溫到50〜100°C，攪拌10至30 分鐘。 -Λ------訂----'--《I (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
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