TW202517618A - 固化劑組成物以及包括其之固化組成物 - Google Patents

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Abstract

提供了一種固化劑組成物，其包括：由式1表示的第一化合物；以及由式2表示的第二化合物。使用所述固化劑組成物時，可以改善介電特性、耐化學性及高溫穩定性。

Description

固化劑組成物以及包括其之固化組成物
本揭露是有關於一種固化劑組成物及包含其的固化組成物。
近來，隨著資訊及通訊量的增加，高頻段的資訊及通訊得到積極實踐。因此，對能夠響應高頻區域的材料的需求正在增加。特別是，需要具有低耗散因子(dissipation factor)的材料來降低高頻帶中的傳輸損耗，並且需要能夠在至少10 GHz下具有0.005以下的耗散因子的同時實現高耐熱性的材料。
尤其是，三聚異氰酸三烯丙酯(triallyl isocyanurate, TAIC)主要用作高頻覆銅層壓板(copper-clad lamination, CCL)的固化劑以實現優異的低介電特性。TAIC透過起始劑通過末端存在的雙鍵與聚合物交聯，並將聚合物固化，從而提供具有低介電特性的高頻CCL。
然而，當TAIC在真空及高溫條件下交聯時，由於TAIC的分解溫度(Td)較低，造成一些TAIC發生部分揮發，導致不同部位的固化偏差。在這方面，引起了耐熱性和耐久性的問題。
因此，為了防止固化偏差的發生，對具有低耗散因子特性以及高分解溫度Td的固化劑組成物的需求日益增加。
本揭露的技術問題是提供一種具有低耗散因子特性以及高分解溫度的固化組成物。
本揭露的一個方面是關於一種固化劑組成物，其包括：由式1表示的第一化合物；以及由式2表示的第二化合物：
＜式1＞
＜式2＞ 。
式1及式2中，
R 11至R 13及R 21至R 23可以各自獨立為氫、C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基，且
a11、a21及a22可以各自獨立為0至5的整數。
本揭露的另一個方面是關於一種固化組成物，其包括上述的固化劑組成物。
本揭露的固化劑組成物具有比烯丙基更大的芐基，因此，隨著使用固化劑組成物所形成的網狀結構的尺寸增大，空隙的尺寸增大。因此，使用固化劑組成物製備的物件可具有改善的介電特性。
另外，由於固化劑組成物同時包括第一化合物及第二化合物，因此可以改善固化劑組成物的耐化學性、高溫穩定性及機械特性。
在下文中，更詳細地描述本揭露的各個方面及各個實施例。
本說明書及申請專利範圍中使用的用語或詞語不應被解讀為限於普通或字典含義，而是應基於發明人能夠適當地定義用語的概念來以最好的方法解釋發明人的揭露內容的原則而被解讀為具有與本揭露的技術思想一致的含義及概念。
本揭露中使用的用語僅用於描述特定實施例的目的，且無限制本揭露之意。用於單數的表達也包含複數的表達，除非其在上下文中具有明顯不同的意義。還應理解到，用語「包含」或「包括」當用於本說明書中時是指示所陳述的特徵、整數、步驟、操作、元件、組件或其組合的存在，但並不排除一個或多個其他特徵、整數、步驟、操作、元件、組件或其組合的存在或添加。
詳細而言，根據本揭露的一方面的固化劑組成物包括：由式1表示的第一化合物；以及由式2表示的第二化合物：
＜式1＞
＜式2＞ 。
式1及式2中，
R 11至R 13及R 21至R 23可以各自獨立為氫、C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基，且
a11、a21及a22可以各自獨立為0至5的整數。
在一實施例中，固化劑組成物可具有150°C以上的5%分解溫度Td。例如，分解溫度Td是指基於熱重分析(TGA)測量結果樣品的質量減少5%時的溫度。舉例而言，固化劑組成物可具有150°C至240°C、160°C至240°C、170°C至240°C或180°C至240°C的範圍內的分解溫度Td。例如，當固化劑組成物的分解溫度Td滿足上述範圍時，可以改善使用固化劑組成物製備的物件的耐化學性及高溫穩定性。
在一實施例中，基於固化劑組成物的總量，第一化合物的量可以在70重量%至99重量%的範圍內，而且基於固化劑組成物的總量，第二化合物的量可以在1重量%至30重量%的範圍內。
在一實施例中，基於固化劑組成物的總重量，第一化合物的量可以在80至99重量%、85至99重量%、或90至99重量的範圍內。
在一實施例中，基於固化劑組成物的總重量，第二化合物的量可以在1重量%至20重量%、1重量%至15重量%、或1重量%至10重量%的範圍內。
在一實施例中，式1中，R 11至R 13可以各自獨立為氫或C 1-C 15烷基。
在一實施例中，式1中，R 11至R 13可以各自獨立為氫、甲基或乙基。
在一實施例中，第一化合物可以由式1-1表示：
＜式1-1＞ 。
在一實施例中，式2中，R 21至R 23可以各自獨立為氫或C 1-C 15烷基。
在一實施例中，式2中，R 21至R 23可以各自獨立為氫、甲基或乙基。
在一實施例中，第二化合物可以由式2-1表示：
＜式2-1＞ 。
在一實施例中，固化劑組成物還可以包括由式3表示的第三化合物：
＜式3＞ 。
式3中，
R 31至R 33可以各自獨立為氫、C 1-C 15烷基、或C 2-C 15烯基。
在一實施例中，式3中，R 31至R 33可以各自獨立為氫或C 1-C 15烷基。
在一實施例中，式3中，R 31至R 33可以各自獨立為氫、甲基或乙基。
在一實施例中，第三化合物可以由式3-1表示：
＜式3-1＞ 。
在一實施例中，基於固化劑組成物的總重量，第三化合物的量可以是30重量%以下。例如，基於固化劑組成物的總重量，第三化合物的量可以在1重量%至25重量%、1重量%至20重量%、1重量%至15重量%、或1重量%至10重量%的範圍內。
在一實施例中，固化劑組成物還可以包括由式4表示的第四化合物：
＜式4＞ 。
式4中，
R 41至R 43可以各自獨立為氫、C 1-C 15烷基、或C 2-C 15烯基，且
a41、a42及a43可以各自獨立為0至5的整數。
在一實施例中，式4中，R 41至R 43可以各自獨立為氫或C 1-C 15烷基。
在一實施例中，式4中，R 41至R 43可以各自獨立為氫、甲基或乙基。
在一實施例中，第四化合物可以由式4-1表示：
＜式4-1＞ 。
在一實施例中，基於固化劑組成物的總重量，第四化合物在固化劑組成物中的量可以為5重量%以下、4重量%以下、3重量%以下、2重量%以下、或1重量%以下。
依據本揭露的另一方面的固化組成物包括：固化劑組成物；基料聚合物；以及起始劑。
基料聚合物可以例如通過與固化劑組成物中所包含的雙鍵鍵結而與鄰近的基料聚合物交聯。
在一實施例中，基料聚合物可包括改質聚氧二甲苯(modified polyphenylene oxide, mPPO)。例如，mPPO可包括用丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、芳基或乙烯基改質的聚氧二甲苯。
在一實施例中，mPPO可由式5表示：
＜式5＞ 。
式5中，n及m可以各自獨立為1或更大的整數，並且X可以為C 1-C 15亞烷基或C 2-C 15亞烯基。例如，式5中，X可以是亞甲基、亞乙基、正亞丙基、異亞丙基或亞丁基。
起始劑可以引發固化劑組成物與基料聚合物之間的交聯反應。
在一實施例中，起始劑可包括基於過氧化物的起始劑(peroxide-based initiator)。
在一實施例中，基於過氧化物的起始劑可包括二異丙苯過氧化物(dicumyl peroxide)、二乙醯過氧化物(diacylperoxide)、2,4-二氯苯甲醯過氧化物(2,4-dichlorobenzoyl peroxide)、異丁醯過氧化物(isobutyryl peroxide)、癸醯過氧化物(decanoyl peroxide)、月桂過氧化物(lauryl peroxide)、丙醯過氧化物(propionyl peroxide)、乙醯過氧化物(acetyl peroxide)、苯甲醯過氧化物(benzoyl peroxide)、對氯苯甲醯過氧化物(p-chlorobenzoyl peroxide)、或其任意組合。
在一實施例中，起始劑可包括二異丙苯過氧化物。
在一實施例中，起始劑的莫耳數與固化劑組成物的莫耳數之比可以在0.01至0.5的範圍內。例如，起始劑的莫耳數與固化劑組成物的莫耳數之比可以在0.05至0.5、0.1至0.5、0.1至0.4、或0.2至0.4的範圍內。
在一實施例中，固化組成物還可包括溶劑。
在一實施例中，溶劑可包括甲苯、丙酮、甲基乙基酮、乙酸乙酯、或其任意組合。
在一實施例中，溶劑可包括甲苯。
在一實施例中，在固化組成物中，基於固體的總重量所包括的基料聚合物的量可以在50重量%至90重量%的範圍內，基於固體的總重量固化劑組成物的量可以在1重量%至35重量%的範圍內，而且基於固體的總重量起始劑的量可以在1重量%至15重量%的範圍內。固體的總重量可以指固化組成物中所包括的除溶劑以外的成分的總重量。
在一實施例中，基料聚合物的重量與固化劑組成物的重量之比可以在0.1至10的範圍內。舉例而言，基料聚合物的重量與固化劑組成物的重量之比可以在1至10、2至10、1至8、1至6、1至4、或1至3的範圍內。
在一實施例中，固化組成物可具有260°C以下的玻璃轉化溫度Tg。例如，固化劑組成物的玻璃轉化溫度Tg可以在180至260°C、180至250°C、180至245°C、或200至245°C的範圍內。
在一實施例中，固化組成物可具有2.55以下的介電常數Dk。例如，固化劑組成物可在2至2.55、2至2.5、2至2.4、或2.2至2.3的範圍內的介電常數Dk。
在一實施例中，固化組成物可具有0.0044以下的耗散因子Df。例如，固化劑組成物可具有在0.002至0.0044、0.002至0.004、0.002至0.0038、或0.0025至0.0035的範圍內的耗散因子Df。
[用語定義]
在本說明書中，C 1-C 15烷基是指具有1至15個碳原子的直鏈或支鏈脂肪烴單價基團，其具體實例可包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、異戊基、仲戊基、3-戊基、仲異戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基及叔癸基。在本說明書中，C 1-C 15亞烷基是指具有1至15個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族二價烴基。
在本說明書中，C 2-C 15烯基是指在C 2-C 15烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳雙鍵的單價烴基，其實例可以包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。C 2-C 15亞烯基是指在C 2-C 15亞烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳雙鍵的二價烴基。
下面，將通過實例更詳細地描述本揭露。這些實例用於更詳細地解釋本揭露，且本揭露的範圍不限於這些實例，這對於本揭露所屬領域的技術人員來說是顯而易見的。
製備例 1. 固化劑組成物的製備
三聚異氰酸二烯丙酯 (Diallyl-isocyanurate, DAIC) 的製備
將15.0質量份的三聚氰酸、120.0質量份的水、0.12質量份的CuCl及27.9質量份的50% NaOH添加至配備有溫度計、冷凝器及攪拌器的五頸燒瓶中，並攪拌混合物。
將18.67質量份的烯丙基氯加入混合物中，並且在將溫度升高至45°C後，使反應進行1小時。將所得混合物冷卻至30°C後，將4.56質量份的磷酸加入混合物中以沉澱出DAIC。
將沉澱的DAIC過濾，用30質量份的水及30質量份的甲醇洗滌，然後在100°C的真空烘箱中乾燥12小時，從而獲得13質量份的乾燥DAIC（純度96%，淡藍色粉末）。
＜DAIC＞
固化劑組成物的製備
將10.0質量份的DAIC、15.0質量份的DMF及3.90質量份的50% NaOH加入配備有溫度計、冷凝器及攪拌器的五頸燒瓶中，並攪拌混合物。
將6.17質量份的芐基氯加入混合物中，而且在將溫度升高至100°C之後，使反應進行1小時。將混合物冷卻至30°C後，以濾紙過濾產生的氯化鈉(NaCl)，將濾液加回五頸燒瓶中，然後在100°C下減壓濃縮。
在濃縮完成的燒瓶中，通過添加30質量份的乙酸乙酯(EA)及15質量份的水對其進行洗滌處理，並通過添加15質量份的水再進行兩次的洗滌處理。
隨後，將燒瓶中的有機層通過2.0質量份的矽藻土過濾，並以5質量份的EA洗滌濾液。隨後，將反應產物在70°C的溫度條件下減壓濃縮，將10質量份的甲醇加入濃縮產物中，然後在10°C的溫度條件下使濃縮產物再次減壓濃縮以進行再結晶。過濾由此產生的粉末，將濾液用10質量份的甲醇洗滌並在45°C的真空烘箱中乾燥12小時，從而獲得9質量份的固化劑組成物(純度96%，白色粉末）。
固化劑組成物中第一化合物、第二化合物及第三化合物的量比率如表1所示。
＜第一化合物＞
＜第二化合物＞
＜第三化合物＞
製備例 2 至 8. 固化劑組成物的製備
以與製備例1相同的方式製備固化劑組成物，不同之處在於，通過調整反應物的投入量改變固化劑組成物中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的量比率，如表1所示。
製備例 9 至 11. 固化劑組成物的製備
以與製備例1相同的方式製備固化劑組成物，不同之處在於，在製備DAIC後，通過管柱分離(己烷:EA = 1:1)將第一化合物與第二化合物分離，然後將第一化合物與第二化合物以如表1所示的比例混合。
比較製備例 1. 第二化合物的製備
在58.18 g(0.42 mol)的碳酸鉀存在於205 g的二甲基甲醯胺中的情況下，使35.6 g(0.21 mol)的三聚異氰酸烯丙酯及33.68 g(0.42 mol)的芐基氯在100° C下反應2小時。隨後，在冷卻後，將反應混合物過濾以去除無機物，將濾液減壓蒸餾以回收溶劑，並將殘餘物用氯仿稀釋，然後進行萃取以萃取鹼性水溶液及酸性水溶液。將所得的萃取物洗滌、用無水硫酸鎂乾燥以及過濾，將濾液中的氯仿減壓蒸餾以進行回收。在殘餘物中加入異丙醇以沉澱並過濾晶體。將由此所得的濾餅乾燥以製備包括第二化合物的固化劑組成物(純度96%)。
＜第二化合物＞
比較製備例 2. 第三化合物的製備
使用可購自西格瑪奧瑞奇公司(Sigma-aldrich Company)的三聚異氰酸三烯丙酯(TAIC，產品編號：114235)來製備包含第三化合物的固化劑組成物。
＜第三化合物＞
評估例 1 ：分解溫度 Td 的量測
通過使用熱重分析儀(TGA)，在吹掃氣體N 2條件下將溫度以每分鐘20°C的速率升高至最高高達900°C，且依製備例1至11及比較製備例1及2所製備的固化劑組成物的5%損失Td(°C)。將量測結果示於表1。
[表1]
固化劑組成物
第一 化合物 第二 化合物 第三 化合物 5%損失Td(°C)
製備例1 96 2 2 184.3
製備例2 90 8 2 186.4
製備例3 90 5 5 184.5
製備例4 85 13 2 188.9
製備例5 85 5 10 182.0
製備例6 85 2 13 180.1
製備例7 80 18 2 190.7
製備例8 60 16 24 181.5
製備例9 95 5 - 186.6
製備例10 90 10 - 188.7
製備例11 85 15 - 189.4
比較 製備例1 - 100 - 220.8
比較 製備例2 - - 100 146.7
參考表1，根據製備例製備的固化劑組成物通過包括第一化合物及第二化合物而具有升高的分解溫度Td。因此，根據製備例的固化劑組成物具有優異的高溫穩定性。
實例 1
將5.0質量份的固化劑(製備例1的固化劑組成物)及20.64質量份的甲苯作為溶劑添加到20.0質量份的用甲基丙烯酸酯改質的聚氧二甲苯(KPU-6000)中，使用超音波儀將混合物溶解2小時(最高溫度40°C)。隨後，將0.226質量份的二異丙苯過氧化物(DCP)作為起始劑添加到混合物中以製備清漆。
將玻璃纖維浸漬在清漆中，在室溫下乾燥10分鐘，然後在130°C下加熱乾燥3分鐘。將乾燥的固化產物研磨成粉末後，將粉末倒入長×寬×高的尺寸為1.5 cm x 1.5 cm x 0.5 cm的模具中。隨後，將含有固化產物的粉末的模具放在銅箔之間。使用加壓機將銅箔在70°C、300 bar下壓縮2小時，並升溫至230°C且維持2小時。卸壓後，將銅箔及模具移除，得到加壓固化產物。將加壓固化產物切割成寬1cm、長1cm的尺寸以製備樣品。
實例 2 至 11 以及比較例 1 及 2
以與實例1相同的方式製備樣品，不同之處在於溶劑的量、固化劑的種類、固化劑的量及起始劑的量如表2所示改變。
評估例 2 ：介電常數 Dk 及耗散因子 Df 的量測
通過使用量測裝置(AET公司的ADMS01O系列)測量實例1至11以及比較例1及2的樣品在10 GHz下的介電常數Dk。
為了測量實例1至11以及比較例1及2的樣品的介電常數Dk，量測裝置的頻率選擇為9.3 GHz。輸入兩種參考材料的頻率以進行校準量測。通過選擇PTFE(Dk=2.03)及SiO 2(Dk=4.41)作為參考材料來進行校準。
首先，作為空白，測量空氣的介電常數Dk (Dk = 1)。空白量測完成後，測量首先選擇作為參考材料的PTFE的介電常數Dk。將樣品放在探針上後，打開真空幫浦並按下測量按鈕以測量介電常數Dk。
PTFE量測完成後，測量其次選擇作為參考材料的SiO 2的介電常數Dk。校準完成後，測量選擇作為參考材料的PTFE及SiO 2的介電常數Dk。當實際值與測量值之間的誤差範圍超過±1%時，重新進行校準。
隨後，將根據實例1至11以及比較例1及2的每個樣品放置在探針上。然後，打開真空幫浦以準備最大壓縮來測量介電常數Dk。根據介電常數測量結果計算介電常數Dk值及耗散因子Df值，如表2所示。
[表2]
KPU-6000 甲苯 DCP 固化劑 Tg (°C) 介電常數(Dk) 耗散因子(Df)
類型 量
實例1 20 20.64 0.226 製備例1 5.0 235 2.3013 0.0028
實例2 20 20.64 0.226 製備例2 5.0 229.1 2.3014 0.0028
實例3 20 20.64 0.226 製備例3 5.0 232.9 2.3082 0.0029
實例4 20 20.64 0.226 製備例4 5.0 223.5 2.3149 0.0029
實例5 20 20.64 0.226 製備例5 5.0 240.8 2.3197 0.0030
實例6 20 20.64 0.226 製備例6 5.0 238.2 2.3310 0.0031
實例7 20 20.64 0.226 製備例7 5.0 218.1 2.3200 0.0030
實例8 20 20.64 0.226 製備例12 5.0 226.3 2.3739 0.0033
實例9 20 20.64 0.226 製備例13 5.0 231.4 2.2955 0.0028
實例10 20 20.64 0.226 製備例14 5.0 226 2.2963 0.0028
實例11 20 20.64 0.226 製備例15 5.0 220.7 2.3119 0.0029
比較例1 20 20.64 0.226 比較 製備例1 5.0 未固化
比較例2 20 20.64 0.226 比較 製備例2 5.0 264.7 2.5503 0.0045
參考表2，與由僅含第二化合物或僅含第三化合物的固化劑組成物製備的比較例相比，由包含第一化合物及第二化合物兩者的固化劑組成物製備的實例顯示出改善的介電特性，具有降低的介電常數Dk值及耗散因子Df值。
此外，與不包含第三化合物的實例10相比，使用另外包含第三化合物的固化劑組成物的實例2及3顯示出升高的玻璃轉化溫度Tg，從而不僅改善了介電特性，而且還改善了耐熱特性。
上述實例及比較例是用於解釋本揭露的說明性實例，且本揭露不限於此。本領域技術人員將能夠通過各種修改來實施本揭露，而且本揭露的技術保護範圍應由所附申請專利範圍界定。
無
無。
無。

Claims (14)

  1. 一種固化劑組成物，包括： 由式1表示的第一化合物；以及 由式2表示的第二化合物： ＜式1＞ ＜式2＞ 其中，式1及式2中， R 11至R 13及R 21至R 23各自獨立為氫、C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基，且 a11、a21及a22各自獨立為0至5的整數。
  2. 如請求項1所述的固化劑組成物，其中 基於所述固化劑組成物的總重量，所述第一化合物的量為70至99重量%，且 基於所述固化劑組成物的所述總重量，所述第二化合物的量為1至30重量。
  3. 如請求項1所述的固化劑組成物，其中 所述固化劑組成物具有150°C以上的分解溫度Td。
  4. 如請求項1所述的固化劑組成物，其中 式1中， R 11至R 13各自獨立為氫、甲基或乙基。
  5. 如請求項1所述的固化劑組成物，其中 式2中， R 21至R 23各自獨立為氫、甲基或乙基。
  6. 如請求項1所述的固化劑組成物，還包括 由式3表示的第三化合物： 式3 其中，式3中， R 31至R 33各自獨立為氫、C 1-C 15烷基或C 2-C 15烯基。
  7. 如請求項6所述的固化劑組成物，其中 式3中，R 31至R 33各自獨立為氫、甲基或乙基。
  8. 如請求項6所述的固化劑組成物，其中 基於所述固化劑組成物的總重量，所述第三化合物的量為30重量%以下。
  9. 一種固化組成物，包括： 如請求項1所述的固化劑組成物； 基料聚合物；以及 起始劑。
  10. 如請求項9所述的固化組成物，其中 所述基料聚合物包括用丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、芳基或乙烯基改質的聚氧二甲苯。
  11. 如請求項9所述的固化組成物，其中 所述起始劑包括基於過氧化物的起始劑。
  12. 如請求項9所述的固化組成物，其中 所述起始劑的莫耳數與所述固化劑組成物的莫耳數之比為0.01至0.5。
  13. 如請求項9所述的固化組成物，其中 所述基料聚合物的重量比與所述固化劑組成物的重量之比為0.1至10。
  14. 如請求項9所述的固化組成物，其中 所述固化組成物具有2.55以下的介電常數Dk，且 所述固化組成物具有0.0044以下的耗散因子Df。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69204689T2 (de) * 1991-01-11 1996-05-09 Asahi Chemical Ind Eine härtbare Polyphenylenetherharzzusammensetzung und eine daraus herstellbare gehärtete Harzzusammensetzung.
JP4523801B2 (ja) * 2004-06-18 2010-08-11 四国化成工業株式会社 イソシアヌル酸化合物
JP2008274004A (ja) * 2007-04-25 2008-11-13 Kaneka Corp 硬化性樹脂組成物およびその硬化物
JP5857408B2 (ja) * 2010-02-17 2016-02-10 日本化成株式会社 トリアジン誘導体およびその応用
JP2013151444A (ja) * 2012-01-25 2013-08-08 Shikoku Chem Corp ビニルベンジルイソシアヌレート化合物
JP7203386B2 (ja) * 2017-12-28 2023-01-13 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板
CN114502652A (zh) * 2019-09-30 2022-05-13 太阳控股株式会社 包含聚苯醚的固化性组合物、干膜、预制品、固化物、层叠板和电子部件

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