TW202424110A - 室溫固化性有機聚矽氧烷組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種能夠克服臭氣和儲藏穩定性欠佳的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物、含有該組合物的黏合劑或塗層劑。所述室溫固化性有機聚矽氧烷組合物含有: (A)以下述通式(1)表示的有機聚矽氧烷, (在式中,R 1獨立地為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基,n為10以上的數,X獨立地為氧原子或碳原子數為1~4的伸烷基,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,a對於每個鍵結的矽原子獨立地為0或1。); (B)在1分子中分別具有各1個具有水解性基的矽原子和氮原子,且該矽原子和該氮原子相互化學鍵結著的水解性有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物; (C)無機填充劑;以及 (D)固化催化劑。

Description

室溫固化性有機聚矽氧烷組合物
本發明為關於藉由大氣中的濕氣(水分),在室溫(23℃±15℃)的條件下進行固化,從而賦予矽橡膠固化物(矽酮彈性體-彈性體)的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物(室溫固化性矽橡膠組合物)的發明。具體而言,本發明係關於藉由將用水解性甲矽烷基封端了分子鏈兩末端的有機聚矽氧烷作為基礎聚合物,將具有水解性基團且氮原子與矽鍵結了的矽烷化合物作為交聯劑(固化劑),從而能夠克服在以往的室溫硬化性有機聚矽氧烷組成物中成為問題的臭氣、儲藏穩定性欠佳的室溫固化性有機聚矽氧烷組成物和含有該組成物的黏合劑或塗層劑。
藉由濕氣進行交聯•固化的室溫固化性(RTV)矽橡膠組合物(室溫固化性有機聚矽氧烷組合物),由於其處理容易,且耐候性和電特性優異,因此適用於建材用的密封材料、電氣•電子領域的黏合劑和塗層劑(密封劑)等各種用途。通常的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物包含分子鏈末端具有矽烷醇基(與矽原子鍵結了的羥基)或烷氧基甲矽烷基的二有機聚矽氧烷(基礎聚合物)、固化劑、含氨基烷基的烷氧基矽烷以及固化催化劑,為了賦予阻燃性或熱傳導性和拉伸強度等,根據需要可添加各種填料。
已知,作為一般的用於建築、構造的密封材料而為人所知的脫肟型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,藉由具有固化性、耐久性、對各種被黏體的黏著性而被廣泛使用,但已知在得到的固化物放置在高溫高濕環境中時的橡膠物性變化大、耐久性差。另外,已知作為用於建築、構造的密封材料,也廣泛使用脫醋酸型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,其雖固化性、黏著性優異,但由於在固化中產生醋酸,導致操作性差。
另一方面,與上述脫肟型或脫醋酸型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物相比,脫醇型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物其製備方法困難。作為脫醇型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物其製備方法困難的理由,可列舉出作為基礎聚合物,在使用了在分子鏈兩末端具有矽烷醇基的有機聚矽氧烷的情況下,需要對矽烷醇基烷氧基進行甲矽烷基化(末端用烷氧基甲矽烷基封端),與上述脫肟型或脫醋酸型的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物相比,其反應速度慢。為了預防該問題的發生,已知有作為基礎聚合物,預先使用分子鏈兩末端被烷氧基甲矽烷基化了的有機聚矽氧烷的方法。
作為脫醇型的室溫固化性有機聚矽氧烷的代表例,可列舉出包含矽烷醇基封端末端的聚有機矽氧烷、烷氧基矽烷和有機鈦化合物的組合物;包含末端用烷氧基甲矽烷基封端的聚有機矽氧烷、烷氧基矽烷和烷氧基鈦的組合物;包含通過乙烯基用烷氧基甲矽烷基封端末端的直鏈聚有機矽氧烷、烷氧基矽烷和烷氧基鈦的組合物、進一步,包含末端用矽烷醇基封端的聚有機矽氧烷或末端用烷氧基甲矽烷基封端的聚有機矽氧烷和烷氧基-α-甲矽烷基酯化合物的組合物(專利文獻1~4)。 在這些專利文獻中記載的室溫固化性有機聚矽氧烷,雖然得到了某種程度的保存穩定性、耐水性、耐濕性的特性,但還無法完全滿足其所要求特性。此外,也沒有提及到臭氣。 現有技術文獻 專利文獻
專利文獻1:日本發明專利特公昭39-27643號公報 專利文獻2:日本發明專利特開昭55-43119號公報 專利文獻3:日本發明專利特公平7-39547號公報 專利文獻4:日本發明專利特開平331076號公報
發明要解決的問題
因此,本發明的目的在於,提供一種藉由將用水解性甲矽烷基封端了分子鏈兩末端的有機聚矽氧烷作為基礎聚合物,將具有水解性基團且氮原子與矽鍵結了的矽烷化合物作為交聯劑(固化劑),從而能夠克服在以往的室溫硬化性有機聚矽氧烷組成物中存在著的臭氣、儲藏穩定性欠佳等問題的室溫固化性有機聚矽氧烷組成物和含有該組成物的黏合劑以及塗層劑。 另外,本發明的目的還在於,提供一種即使塗佈在多孔質的被黏體上,也能夠不會因成分從室溫固化性有機聚矽氧烷組合物轉移而滲出的黏合劑和塗層劑。 解決問題的方法
本發明人為了達到上述目的而反復進行深入研究的結果發現,將用水解性甲矽烷基封端分子鏈兩末端的有機聚矽氧烷作為基礎聚合物,將具有水解性基團且氮原子與矽鍵結了的矽烷化合物作為交聯劑(固化劑)配合而成的室溫固化性(RTV)有機聚矽氧烷(矽橡膠組合物)及其固化物能夠達到上述目的,從而完成了本發明。
即,本發明為提供下述室溫固化性有機聚矽氧烷組合物、黏合劑和塗層劑的發明。
[1].一種室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,其含有: (A)以下述通式(1)表示的有機聚矽氧烷:100質量份, [化學式1] (在式中,R 1獨立地為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基,n為10以上的數,X獨立地為氧原子或碳原子數為1~4的伸烷基,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,a對於每個鍵結的矽原子獨立地為0或1。); (B)在1分子中分別具有各1個具有水解性基的矽原子和氮原子,且該矽原子和該氮原子相互化學鍵結著的水解性有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物:0.1~10質量份; (C)無機填充劑:0.1~300質量份;以及 (D)固化催化劑:0.01~5質量份。 [2].如[1]所述的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,其中, (B)成分為以下述通式(2)表示的矽烷氮環烷型的水解性環狀有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物, [化學式2] 在式中,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代一價烴基或未取代的一價烴基,R 3為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基或三有機甲矽烷基,m為1~4的整數。 [3].一種黏合劑或塗層劑,其中, 含有[1]或[2]所述的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物。 發明的效果
本發明藉由將具有水解性基團的鍵結了矽原子和氮原子的矽烷化合物作為交聯劑進行配合,能夠提供臭氣少、具有儲藏穩定性的室溫固化性(RTV)有機聚矽氧烷組合物(矽橡膠組合物)。另外,由於沒有向多孔質被黏體的成分轉移,因此對被黏體的損傷少,作為外觀設計性也優異的黏合劑和塗層劑為有用。
以下,對本發明詳細地進行說明。
[(A)成分] 本發明的有機聚矽氧烷組合物的(A)成分,其為在本發明的組合物中作為主劑(基礎聚合物)發揮作用的成分,其為以下述通式(1)表示的、通過矽伸烷基(X為伸烷基的情況下)或不通過矽伸烷基(X為氧原子的情況下),用2個或3個將鍵結於矽原子的有機氧基作為水解基而具有的水解甲矽烷基分別封端分子鏈兩末端的直鏈有機聚矽氧烷。
[化學式3] (在通式中,R 1獨立地為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基,n為10以上的數,X獨立地為氧原子數或碳原子數為1~4的伸烷基,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴或未取代的一價烴基,a對於每個鍵結的矽原子獨立地為0或1。)
在上述通式(1)中,R 1為碳原子數為1~10、較佳為碳原子數為1~6的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基,例如為,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基;環戊基、環己基等環烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基和環己烯基等烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、α-,β-萘基等芳基;苄基、2-苯基乙基、3-苯丙基等芳烷基,以及這些基團的部分氫原子被鹵原子取代的基團,例如3,3,3-三氟丙基等。其中,特佳為甲基。另外,多個R 1可以為相同的基團,也可以為不同的基團。
在上述通式(1)中的n為10以上的數、較佳為10~2000的數、更較佳20~1500的數、進一步較佳為30~1000的數、特佳50~800的數。另外,如果是該n的值,則(A)成分的二有機聚矽氧烷在23℃條件下的黏度為25~500000mPa·s的範圍、較佳為500~100000mPa·s的範圍。
另外,在本發明中,構成(A)成分的二有機聚矽氧烷的主鏈的以((R 1) 2SiO 2/2)表示的為雙官能性的二有機矽氧烷單元的重複數的n(或聚合度),通常可以將甲苯等作為展開溶劑,作為在凝膠滲透色譜(GPC)分析中的聚苯乙烯換算的數均聚合度(或數均分子量)等求出。另外,黏度通常可以在23℃條件下用旋轉黏度計(例如BL型、BH型、BS型、錐板型、流變儀等)進行測定。
在上述通式(1)中,X獨立地為氧原子或碳原子數為1~4的伸烷基,作為碳原子數為1~4的伸烷基,可列舉出例如,亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基等直鏈伸烷基,以及它們的異構體,例如伸丙基(甲基伸乙基)、2-甲基-三亞甲基等支鏈伸烷基等。作為X,特佳為伸乙基。在伸乙基的情況下,在金屬催化劑存在下,藉由使對應的含氫矽烷進行氫化矽烷化加成反應,可容易地製造α,ω-二乙烯基末端的有機聚矽氧烷,因此,非常具有通用性。
另外,在上述通式(1)中,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代或未取代的一價烴基,可列舉出例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基等烷基;甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基等烷氧基取代烷基;環己基等環烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基、苯基等,但特佳為甲基、乙基。
上述通式(1)中,a對於鍵結的每個矽原子獨立地為0或1、較佳為0。 需要說明的是,(A)成分的以水解性甲矽烷基封端分子鏈兩末端的直鏈有機聚矽氧烷,可以單獨使用1種,也可以並用2種以上。
[(B)成分] 本發明的有機聚矽氧烷組合物的(B)成分為在1分子中分別具有各1個具有水解性基的矽原子和氮原子,且該矽原子和該氮原子相互化學鍵結著的水解性有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物,較佳為以下述通式(2)表示的矽烷氮環烷型的水解性環狀有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物,並且在本發明的組合物中作為交聯劑(固化劑)發揮作用的有機聚矽氧烷組合物。
[化學式4] (在式中,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,R 3為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基或三有機甲矽烷基。m為1~4的整數。)
在此,在上述通式(2)中,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,可列舉出例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基等烷基;甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基等烷氧基取代烷基;環己基等環烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基;苯基等,特佳為甲基、乙基。
在上述通式(2)中,作為R 3的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,其碳原子數為1~10左右、較佳為1~8左右、更較佳為1~6左右,可以為相同或不同,可列舉出例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基;環戊基、環己基等環烷基;乙烯基、烯丙基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基和環己烯基等烯基;苯基、甲苯基、二甲苯基、α-,β-萘基等芳基;苄基、2-苯基乙基、3-苯丙基等芳烷基;另外,這些基團的一部分氫原子或全部氫原子被F、Cl、Br等鹵原子等取代的基團,可列舉出例如,3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等。另外,作為三有機甲矽烷基,可列舉出例如,三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基等三烷基甲矽烷基。其中,較佳為甲基、乙基、苯基、三甲基甲矽烷基,從容易獲得、生產性方面考慮,特佳為三甲基甲矽烷基。
上述通式(2)的m為1~4的整數,但從固化性的觀點考慮,較佳為0或1。
以上述通式(2)表示的矽烷氮環烷型水解型環狀有機矽烷化合物,例如可按照日本特開2015-160811號公報中公開的製造方法,藉由使進行了N-三甲基矽烷化的γ-氨基丙基三烷氧基矽烷等進行環化等方法進行製造,作為一例,具體可藉由下述的製造方法等進行製造。
(B)成分的製造方法 將(B)成分的製造例表示如下。需要說明的是,Me、Et分別表示甲基、乙基。 相對於326.7g(3.8mol)嗎啉,加入催化量的0.2g(2.5 mmol)醯胺硫酸,並升溫至100~110℃。然後,在將332.5g(2.1mol)六甲基二矽氮烷保持在內溫100~110℃的同時將其費時1小時滴加後,使內溫上升到140℃,在回流狀態條件下進行3小時反應,從而得到了在以下(3)中表示的N-三甲基甲矽烷基嗎啉(3)。
[化學式5]
然後,將內溫冷卻至30℃以下,添加179.3g(1.0mol)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷。在將內溫保持為20~30℃的同時使其反應1小時後,在內溫70℃以下,在減壓度4.6kPa的條件下,費時4小時抽出低沸成分,從而得到以下述式(4)表示的化合物(3-(N-三甲基甲矽烷基氨基)丙基三甲氧基矽烷)。
[化學式6]
將壓力恢復到常壓,將內溫升溫至85~95℃,進行10小時反應。然後,將反應液冷卻至30℃以下,添加3.0 mmol 40%NaHMDS(THF溶液),中和反應液。然後,藉由蒸餾(106℃/5.0kPa),從而得到以下述式(5)表示的目標生成物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽烷氮環戊烷)。 [化學式7]
需要說明的是,在上述的製造方法中,在由以式(3)表示的化合物(N-三甲基甲矽烷基嗎啉)製造式(4)的化合物時,例如,如果使用γ-氨基丙基三乙氧基矽烷或4-氨基丁基三甲氧基矽烷等類似結構的化合物(末端氨基取代烷基三烷氧基矽烷等)去取代添加的γ-氨基丙基三甲氧基矽烷,則能夠製造分別對應的以下述式(6)或下述式(7)表示的類似結構的矽烷氮環烷型水解性環狀有機矽烷化合物。 [化學式8] [化學式9]
[(C)成分](C)成分的無機填充劑為以提高組合物的強度和觸變性等為目的而添加的成分,具體而言,可列舉出經表面疏水化處理或未經處理的燒結二氧化矽、粉碎二氧化矽、熔融二氧化矽、氣溶膠二氧化矽(氣相二氧化矽)等乾式二氧化矽、沉降性二氧化矽、膠體二氧化矽、溶膠-凝膠法二氧化矽等濕式二氧化矽、結晶性二氧化矽(石英微粉)等二氧化矽系填充劑、氫氧化鋁、氧化鋁、勃姆石、氫氧化鎂、氧化鎂、氫氧化鈣、碳酸鈣、碳酸鋅、鹼性碳酸鋅、氧化鋅、氧化鈦、炭黑、玻璃珠、玻璃球等,它們可以單獨使用,也可以組合2種以上。這些無機填充劑可以不進行表面處理,也可以用公知的處理劑進行表面疏水化處理。相對於(A)成分的有機聚矽氧烷100質量份,(C)成分為在0.1~300質量份的範圍內、較佳為在1~300質量份的範圍內使用,如果所述(C)成分的添加量低於0.1質量份,則組合物得不到足夠的強度,另外,如果所述(C)成分的添加量超過300質量份,則得到的橡膠物性的彈性降低,有時會產生在經濟上不利的問題。
[(D)成分] (D)成分為在本發明的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物中作為固化催化劑發揮作用的重要化合物,可以單獨使用1種,也可以並用2種以上。作為固化催化劑具體而言,可列舉出錫、鈦、鋯、鐵、銻、鉍、錳等金屬的有機羧酸鹽或醇鹽;有機鈦酸酯和有機鈦螯合物,更具體而言,可列舉出二月桂酸二丁基錫、二辛酸二丁基錫、二月桂酸二辛基錫、馬來酸酯二丁基錫、二新癸酸二甲基錫、二丁基二甲氧基錫、二辛基二新癸醯氧錫、二辛基二辛癸醯氧錫、辛酸辛酯等錫化合物;鈦酸四丁酯、二異丙氧基雙(乙醯丙酮酸酯)鈦、二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)等鈦化合物;二丁胺、月桂胺、四甲基胍、四甲基胍基丙基三甲氧基矽烷等胺化合物及其鹽等。由於本發明的組合物的快速固化性和深度固化性等固化特性優異,所以較佳為有機錫化合物,其中,較佳為二烷基錫二烷氧醇鹽、二烷基錫二羧酸鹽。相對於(A)成分100質量份,(D)成分的添加量為0.01~5質量份、較佳為0.02~4質量份、特佳為0.05~3質量份。如果(D)成分的添加量低於0.01質量份,則有時得不到充分的交聯性。如果(D)成分的添加量超過5質量份,則有時在價格上變得不利或會降低固化速度。
[其他成分]為了進一步提高本發明的組合物的固化物對各種被黏體的黏著性,作為可根據需要進行配合的任意成分,也可將矽烷偶聯劑(具有在1分子中含有選自氮、硫和氧的雜原子的官能性基團(其中,胍基除外)的具有一價烴基的烷氧基矽烷等水解性矽烷化合物,或將所謂的碳官能矽烷化合物)作為黏著性賦予劑配合在組合物中。作為矽烷偶聯劑,作為水解性基團,可列舉出具有烷氧基甲矽烷基或烯基氧基甲矽烷基的矽烷化合物,且可列舉出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷、γ-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-(N-氨基甲基苄基氨基)丙基三甲氧基矽烷、N,N’-雙[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]乙二胺、N,N-雙[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]胺、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三異丙烯基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基甲基二異丙烯基矽烷、(甲基)丙烯酸矽烷和氨基矽烷的反應物、環氧矽烷和氨基矽烷的反應物等、氨基矽烷和含有鹵代烷基的矽烷的反應物等。特佳為使用在1分子中具有至少一個氨基的矽烷偶聯劑。
在配合矽烷偶聯劑的情況下,相對於100質量份(A)成分,矽烷偶聯劑的配合量通常為0.1~20質量份、較佳為0.1~10質量份、特佳為0.1~5質量份。如果矽烷偶聯劑的配合量低於0.1質量份,則有時得不到充分的黏著性,如果矽烷偶聯劑的配合量超過20質量份,則有時得不到良好的機械特性,或者在價格上變得不利。
另外,除了上述成分以外,在本發明的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物中還可以配合作為任意成分的各種添加劑。作為添加劑,也可以在不損害本發明的目的的範圍內添加公知的添加劑。可列舉出例如,作為潤濕劑或觸變性改進劑的聚醚化合物、作為增塑劑的非反應性二甲基矽油(用三烷基甲矽烷基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)、異鏈烷烴、作為交聯密度改進劑的由三甲基甲矽氧基單元((CH 3) 3SiO 1/2單元)和SiO 2單元構成的三維網狀結構的有機聚矽氧烷樹脂等。
另外,根據需要,也可以添加顏料、染料、螢光增白劑等著色劑;防黴劑;抗菌劑;非反應性苯基矽油(用三烷基甲矽烷基封端分子鏈兩末端的甲基苯基聚矽氧烷)、氟矽油(用三烷基甲矽烷基封端分子鏈兩末端的甲基(3,3,3-三氟丙基)聚矽氧烷)等滲出油;為與有機矽不相容的有機液體等的表面改性劑;以及甲苯、二甲苯、溶劑揮發油、環己烷、甲基環己烷和低沸點異鏈烷烴等溶劑。
˙組合物的製造方法 本發明的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,可以藉由將上述(A)~(D)成分,或根據需要,連同其他成分進行混合而得到。混合方法可使用以往的混合方法,且可在減壓條件下將各成分進行混合。 [實施例]
以下,表示出實施例和比較例,對本發明具體地進行說明,但本發明不限於下述實施例。需要說明的是,在實施例中,黏度為藉由在23℃條件下的旋轉黏度計測出的測定值,聚合度表示在以甲苯為展開溶劑的凝膠滲透色譜分析中的聚苯乙烯換算的數均聚合度。Me表示甲基。
(B)成分的合成 藉由以下方法,得到了本發明的(B)成分。 相對於326.7g(3.8mol)嗎啉,加入催化量的0.2g(2.5 mmol)醯胺硫酸,且升溫至100~110℃。然後,在將332.5g(2.1mol)六甲基二矽氮烷保持在內溫100~110℃的同時,費時1小時滴加後,使內溫上升到140℃,在回流狀態下進行3小時反應,從而得到了以下(3)表示的N-三甲基甲矽烷基嗎啉(3)。
[化學式10]
然後,將內溫冷卻至30℃以下,添加179.3g(1.0mol)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷。在將內溫保持為20~30℃的同時使其反應1小時後,在內溫70℃以下、在減壓度為4.6kPa的條件下,費時4小時抽出低沸成分,從而得到以下述式(4)表示的化合物(3-(N-三甲基甲矽烷基氨基)丙基三甲氧基矽烷)。
[化學式11]
將壓力恢復到常壓,將內溫升溫至85~95℃,進行10小時反應。然後,將反應液冷卻至30℃以下,添加3.0mmol 40%NaHMDS(THF溶液),中和反應液。然後,藉由蒸餾(106℃/5.0kPa),以總收率59%得到了以下述式(5)表示的目標生成物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽烷氮環戊烷)。 [化學式12]
<實施例1> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物A。接著,相對於所述混合物A,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、2質量份以上述式(5)表示的水解性有機矽烷化合物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽氮環戊烷)、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物1。
<實施例2> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物A。接著,相對於所述混合物A,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、2質量份以上述式(5)表示的水解性有機矽烷化合物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽氮環戊烷)、0.8質量份γ-氨基丙基三乙氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物1。
<實施例3> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和1.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽以及3.0質量份用六甲基二矽氮烷處理了的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽,混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物B。接著,相對於所述混合物B,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、2質量份以上述式(5)表示的水解性有機矽烷化合物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽氮環戊烷)、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物3。
<比較例1> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物A。接著,相對於所述混合物A,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、3質量份乙烯基三甲氧基矽烷、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物4。
<比較例2> 在150℃條件下,將45質量份的用羥基二甲基甲矽氧基封端分子鏈兩末端、黏度為700mPa·s的二甲基聚矽氧烷和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物C。接著,相對於所述混合物C,添加45質量份所述用羥基二甲基甲矽氧基封端分子鏈兩末端的黏度為700mPa·s的二甲基聚矽氧烷、2質量份以上述式(5)表示的水解性有機矽烷化合物(N-三甲基甲矽烷基-二甲氧基矽氮環戊烷)、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物5。
評價方法: 使用製備了的組合物1~5,用以下方法測定了各特性。
˙表乾時間 按照JIS K6249中記載的方法,在23℃/50%RH環境條件下,藉由指觸對製備了的組合物1~5分別進行了表乾時間的評價(分鐘)。將得到的結果表示在表1。
˙固化性 將製備了的組合物1~5分別以其厚度為3mm的方式,在23℃/50%RH環境條件下放置7日使其固化,從而製備了矽橡膠固化物(厚度3mm)的用於測定的樣品,按照JIS K6249標準,分別對硬度、伸長率、拉伸強度進行了測定。將得到的結果表示在表1。
˙黏著性 將製備了的組合物1~5以厚度為3mm的方式分別塗佈在用乙醇清洗了表面的鋁基材(A1050P)上,且在23℃/50%RH環境條件下固化7日,從而製備了在鋁基材上疊層了矽橡膠固化物層(厚度3mm)的用於測定的樣品。7日後,從用於測定的樣品的鋁基材上剝離矽橡膠固化物層,確認黏著性,並用下述評價標準進行了評價。將得到的結果表示在表1。 (評價標準) ○:在被黏體(鋁基材)和橡膠介面上切入1cm左右的切口,在用手向剪切方向進行拉伸時,橡膠不會被從被黏體上剝離(內聚破壞)。 ×:在被黏體(鋁基材)和橡膠介面上切入1cm左右的切口,用手向剪切方向拉伸時,橡膠會被從被黏體上剝離(介面剝離)。
˙臭氣確認 在將製備了的組合物1~5分別以珠狀塗佈在聚乙烯膜上後,確認了臭氣。判定基準如下所示,將得到的結果表示在表1。 (判定標準) ○:無臭氣 ×:能感覺到特異的臭氣
˙保存穩定性 將製備了的組合物1~5分別放入可密閉的聚乙烯制容器中後,在70℃的環境條件下放置了7日。然後,以其厚度為3mm的方式,在23℃/50%RH環境條件下放置7日使其固化,從而製備了矽橡膠固化物(厚度3mm)的用於測定的樣品,並按照JIS K6249,測定了各組合物的硬度、伸長率和拉伸強度。將得到的結果表示在表2。 需要說明的是,將對在70℃的環境條件下放置7日的所述矽橡膠固化物的用於測定的樣品進行測定的值作為初始值。
[表1]
  單位 組合物1 組合物2 組合物3 組合物4 組合物5
表乾時間 分鐘 6 7 6 16 未能測定
硬度;Type-A 31 32 33 39 在混合中凝膠化
伸長率 % 110 100 100 80
拉伸強度 MPa 0.72 0.68 0.75 0.73
黏著性   未能測定
臭氣確認   × 未能測定
除了組合物5之外,其它的組合物均顯示出良好的固化性和黏著性。但是,有關組合物4,其結果為表乾時間慢。 組合物1~3被確認為黏著性均為良好,幾乎沒有臭氣。另一方面,組合物4雖被確認為黏著性良好,但帶有乙烯基三甲氧基矽烷自身的臭氣。
[表2]
    單位 組合物1 組合物2 組合物3 組合物4 組合物5
初期 硬度;Type-A   31 32 33 39 在混合中凝膠化
伸長率 110 100 100 80
拉伸強度 MPa 0.72 0.68 0.75 0.73
70℃ /7日後 硬度;Type-A   31 33 33 35 未能測定
伸長率 % 100 110 100 70
拉伸強度 MPa 0.70 0.71 0.71 0.65
組合物1~3的物性在70℃/7日後也均無變化,另一方面,組合物4被確認為硬度稍有降低。 由於組合物5其初期已凝膠化,因此未能得到在70℃/7日後的物性。
近來,行動電話、平板電腦等移動產品開始廣泛普及,在這些產品內部使用室溫固化性有機聚矽氧烷組合物的例子日漸增多。 作為其一例,具有固定平板電腦的TFT基板和透鏡的用途。將遮光作為目的,將雙酚A型環氧樹脂作為主要成分的黑色油墨被使用在TFT基板。黑色油墨為多孔質的油墨,藉由滲入來自室溫固化性有機聚矽氧烷的成分,可以確認油墨自身滲出的現象,因此暗示著有可能與表乾的不良狀況有關聯。 因此,有時需要黑色油墨不滲出的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物。 鑒於以上的情況,追加以下的比較例3和比較例4,實施了黑色油墨滲出試驗。
<比較例3> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物A。接著,相對於所述混合物A,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、3質量份正癸基三甲氧基矽烷、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物6。
<比較例4> 在150℃條件下,將45質量份的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端、黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷(即,在所述式(1)中,相當於X=氧原子、R 1=R 2=甲基、a=0、n=約為270的用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的二甲基聚矽氧烷)和4.0質量份的BET比表面積為130m 2/g的氣溶膠二氧化矽混合•攪拌120分鐘,直至均勻,從而製備了混合物A。接著,相對於所述混合物A,添加45質量份所述用三甲氧基甲矽烷氧基封端分子鏈兩末端的黏度為900mPa·s的二甲基聚矽氧烷、3質量份1,6-雙三甲氧基矽基己烷、0.8質量份N-β-(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基矽烷和0.2質量份二月桂酸二辛基錫,在減壓條件下混合15分鐘,從而得到了組合物7。
使用上述組合物1~7,實施了黑色油墨滲出試驗。將結果表示在表3。
˙黑色油墨滲出試驗 以φ10mm的方式將上述組合物1~7分別塗佈在被塗佈了以雙酚A型為主要成分的黑色油墨的玻璃基板上。然後,使用徠卡顯微系統(Leica Microsystems)公司製造的立體顯微鏡徠卡(Leica)M205C,觀察了在23℃/50%RH環境條件下固化7日後的固化物外廓和黑色油墨的介面。根據以下的判定標準,評價了從固化物的外廓向黑色油墨是否有滲出。 (評估標準) ○:從固化物外廓的滲出距離為小於100µm ×:從固化物外輪廓的滲出距離為100µm以上
[表3]
  組合物1 組合物2 組合物3 組合物4 組合物5 組合物6 組合物7
黒色油墨滲出性 × 未能測定 × ×
由表3的結果可知,在配合了本發明的(B)成分的組合物1~3中,均未確認有向黑色油墨的滲出。 由以上的結果可知,本發明的室溫固化性有機聚矽氧烷,除了能夠克服臭氣、貯藏穩定性不足之外,還具有不會因成分向多孔質的被黏體轉移而滲出的特徵,可使用於廣泛的用途。
無。

Claims (3)

  1. 一種室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,其含有: (A)以下述通式(1)表示的有機聚矽氧烷:100質量份; (B)在1分子中分別具有各1個具有水解性基的矽原子和氮原子,且該矽原子和該氮原子相互化學鍵結著的水解性有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物:0.1~10質量份; (C)無機填充劑:0.1~300質量份;以及 (D)固化催化劑:0.01~5質量份, [化學式1] 在式中,R 1獨立地為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基,n為10以上的數,X獨立地為氧原子或碳原子數為1~4的伸烷基,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代的一價烴基或未取代的一價烴基,a對於每個鍵結的矽原子獨立地為0或1。
  2. 如請求項1所述的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物,其中, (B)成分為以下述通式(2)表示的矽烷氮環烷型的水解性環狀有機矽烷化合物和/或其部分水解縮合物, [化學式2] 在式中,R 2獨立地為碳原子數為1~6的取代一價烴基或未取代的一價烴基,R 3為碳原子數為1~10的未取代的一價烴基或鹵素取代的一價烴基或三有機甲矽烷基,m為1~4的整數。
  3. 一種黏合劑或塗層劑,其中, 含有請求項1或請求項2所述的室溫固化性有機聚矽氧烷組合物。
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