TW202421677A - 硬化性高分子化合物及含有該高分子化合物的樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種下述式(1)的高分子化合物,其具有盡可能薄膜化之充分的柔韌性,對於低粗糙度銅箔的接著性高且介電常數及介電損耗正切低。
一種下述式(1)所示之高分子化合物,
Description
本發明係有關一種高分子化合物及含有該高分子化合物的樹脂組成物,該高分子化合物可藉由將溶液澆鑄於基材而容易成形為薄膜狀,且藉由與自由基起始劑併用而可產生熱或光硬化反應,而且其硬化物的介電特性、接著性、耐熱性優異。
苯氧基樹脂為藉由使二官能的環氧樹脂與二官能的酚化合物聚合而得之分子量非常大的高分子化合物。藉由添加該苯氧基樹脂,由於可使一般的環氧樹脂組成物或自由基聚合性組成物形成為薄膜形狀,因此在廣泛的領域中被使用作為薄膜狀接著劑的重要成分,尤其在電力/電子領域中被用於印刷配線基板的層間絕緣層或附樹脂的銅箔等。
事實上,添加有苯氧基樹脂的樹脂組成物之硬化物雖然接著性優異,且具有薄膜形成能力,但由於其耐熱性低且介電常數及介電損耗正切高(在頻率1GHz中介電常數3.5、介電損耗正切0.03左右),而無法使用於近年來的訊信反應速度高速化的電子機器用途。介電特性優異的樹脂一般已知有聚四氟乙烯(PTFE)等高
分子氟化合物(專利文獻1)或液晶聚合物(專利文獻2),但該等樹脂與其他樹脂的相溶性極低,接著性亦不充分。專利文獻3中雖然記載一種高分子化合物,其係使70重量%以下之具有1個乙烯性不飽和基的單體及30重量%以上之具有1個以上的脂肪族羥基的(甲基)丙烯酸酯之無規共聚物中之脂肪族羥基,與具有1個以上的乙烯性不飽和基及1個羧基的單體進行酯化反應而得者,但經過本發明人補充試驗的結果,該文獻的結構式所得之高分子化合物的硬化物,其10GHz的介電損耗正切為0.005左右,並未充分滿足目前的高頻電路基板用途所要求的低介電特性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2005-001274號公報
[專利文獻2]日本特開2014-060449號公報
[專利文獻3]日本特開平10-017812號公報
本發明係有鑑於上述點而研創者,本發明之目的係提供一種高分子化合物,其具有盡可能薄膜化之充分的柔韌性,對於低粗糙度銅箔的接著性高且介電常數及介電損耗正切低,且耐熱性高。
本發明人等進行深入探討的結果,發現藉由使用含有特定結構的高分子化合物的樹脂組成物,可解決上述課題,遂完成下述發明。
(1)一種下述式(1)所示之高分子化合物,
(式中,R1分別獨立地表示氫原子或烷基,但R1的50莫耳%以上為烷基。R2及R3分別獨立表示地氫原子或甲基。m及n為重複單元數的平均值,且分別獨立地表示在1至2,000的範圍之實數);
(2)一種樹脂組成物,係含有前項(1)所述之高分子化合物及自由基聚合起始劑;
(3)如前項(2)所述之樹脂組成物,更含有具有自由基反應性基的化合物;
(4)一種薄膜狀接著劑,係包含前項(2)或(3)所述之樹脂組成物;及
(5)一種硬化物,係前項(2)或(3)所述之樹脂組成物的硬化物。
本發明之含有高分子化合物及自由基起始劑的樹脂組成物,可藉由施加熱或光能而形成硬化物,該硬化物的介電特性、接著性及耐熱性優異。
以下說明本發明之實施形態。
上述高分子化合物係具有下述式(1)。
上述式(1)中,R1表示氫原子或烷基。於高分子化合物中氫原子與烷基可共存,但共存時50莫耳%以上的R1為烷基。更佳為60莫耳%以上,又更佳為70莫耳%以上。在此,R1係因應含有R1部分的原料單體的選擇而決定,使用複
數種含有R1部分的原料單體時,式(1)的高分子化合物會具有複數種取代基作為R1。因此,「50莫耳%以上R1為烷基」係表示於式(1)的高分子化合物中R1中有50%以上為烷基。此外,可作為R1的烷基並無特別限制、例如碳數1至30的直鏈或分支鏈的烷基。
R2及R3分別獨立地表示氫原子或甲基。氫原子與甲基的存在比率並無特別限制。
m及n為在1至2000的範圍之實數,但m與n位於此範圍內時,式(1)的高分子化合物的數量平均分子量會成為期望的值。
式(1)所示之高分子化合物為:(甲基)丙烯酸羥基苯酯與苯乙烯類的無規共聚物所具有的羥基、與(甲基)丙烯醯氯基的脫鹽酸縮合物,或前述無規共聚物所具有的羥基、與(甲基)丙烯酸的脫水縮合物。
針對作為製造式(1)的高分子化合物時之中間原料的無規共聚物說明。就無規共聚物的原料之(甲基)丙烯酸羥基苯酯的具體例而言,可列舉甲基丙烯酸4-羥基苯酯、甲基丙烯酸2-羥基苯酯、甲基丙烯酸3-羥基苯酯、丙烯酸4-羥基苯酯、丙烯酸2-羥基苯酯及丙烯酸3-羥基苯酯等,較佳為甲基丙烯酸4-羥基苯酯。
此外,於本說明書中,「(甲基)丙烯酸酯」之記載係意指「丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯」兩者。
作為無規共聚物的原料之苯乙烯類係指烷基苯乙烯及苯乙烯。就烷基苯乙烯之例而言,較佳為烷基部分為碳數1至30的烷基,具體例可列舉對甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯及對第三丁基苯乙烯等,該等可單獨使用,亦可作為混合體使用,且亦可作為與不具有烷基的苯乙烯之混合物使用,但
與不具有烷基的苯乙烯併用時,苯乙烯類的總莫耳數中有50莫耳%以上為烷基苯乙烯。
下述式(2)為(甲基)丙烯酸羥基苯酯與烷基苯乙烯(及苯乙烯)之無規共聚物的結構式,式(2)中之R1、R2、m及n表示與式(1)中之R1、R2、m及n相同的意義。亦即,本發明之式(1)所示之高分子化合物(具有式(1)所示之結構的高分子化合物)係以下述式(2)所示之無規共聚物作為中間原料的高分子化合物。
(甲基)丙烯酸羥基苯酯與苯乙烯類(烷基苯乙烯及苯乙烯)之共聚反應的方法若為公知的方法則無特別限制,可舉例如塊狀聚合、溶液聚合、乳液聚合及懸浮聚合等。
就可使用於溶液聚合的溶劑而言,可列舉甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮、苯甲醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺及γ-丁內酯等。乳化聚合及懸浮聚合時通常使用水與界面活性劑,並在水中於使原料成分乳化或懸浮的狀態下進行共聚反應。
聚合反應可為自由基聚合、陽離子聚合及陰離子聚合之任一者。自由基聚合時,較佳係使用自由基聚合起始劑。就自由基聚合起始劑的具體例而言,可列舉2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、1,1’-偶氮雙(環己烷-1-甲腈)、2,2’-偶氮雙[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽、過氧化氫、二-第三丁基過氧化物、過氧化二月桂醯、過氧化二異丙苯及過氧化苯甲醯等。
相對於無規共聚物的原料成分合計100質量份,自由基聚合起始劑的調配量通常為0.001至5質量份。聚合溫度通常為50至250℃,較佳為60至200℃,聚合時間通常為0.5至30小時,較佳為1至20小時。為了防止因空氣中的氧所造成之聚合阻礙,較佳係在氮氣環境下進行自由基聚合反應。又,亦可進行於聚合起始劑併用如TEMPO試劑之自由基的活性自由基聚合(living radical plymerization),或併用RAFT試劑的活性自由基聚合。
就陽離子聚合起始劑的具體例而言,可列舉硫酸及鹽酸等無機酸、CF3COOH及CCl3COOH等有機酸、CF3SO3H及HClO4等超強酸。又,就陰離子聚合起始劑的具體例而言,可列舉丁基鋰、Na-萘錯合物、鹼金屬、烷基鋰化合物、胺基鈉、格氏試劑(Grignard reagent)及鈉醇鹽等。然而,由於用於陽離子聚合或陰離子聚合的離子性的起始劑在聚合反應後亦會殘留於無規共聚物中而對介電特性或絕緣性造成不良影響之疑慮,故作為本發明之高分子化合物的中間原料的無規共聚物之合成較佳係以自由基聚合而進行。
相對於無規共聚物的原料成分合計100質量份,陽離子聚合起始劑或陰離子聚合起始劑的調配量通常為0.01至5質量份。聚合溫度通常為40至150℃,較佳為50至120℃,聚合時間通常為0.5至20小時,較佳為1至15小時。
作為式(1)的高分子化合物的中間原料之無規共聚物的數量平均分子量通常為3,000至300,000,較佳為5,000至200,000。
為了得到數量平均分子量在前述範圍內的共聚物,較佳係將合成無規共聚物時的起始劑的使用量調整至適當的量。由於用以得到數量平均分子量在前述範圍內的無規共聚物所需之起始劑的量亦取決於具有酚性羥基的(甲基)丙烯酸酯的種類、或用於共聚反應之具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與烷基苯乙烯(及苯乙烯)的量,故無法一概而論,但一般已知,若減少起始劑的量則會得到分子量大的無規共聚物,只要在上述調配量的範圍內選擇可得到期望的分子量的無規共聚物之起始劑的調配量即可。
合成作為式(1)的高分子化合物的中間原料之無規共聚物時,(甲基)丙烯酸羥基苯酯與烷基苯乙烯(及苯乙烯)的使用比例並無特別限制,但烷基苯乙烯(及苯乙烯)的使用量(質量)通常為(甲基)丙烯酸羥基苯酯的質量之4至99.7倍,較佳為4.5至99.5倍。藉由將作為無規共聚物的原料之(甲基)丙烯酸羥基苯酯與烷基苯乙烯(及苯乙烯)的使用比例設為前述範圍,可得到其硬化物顯示優異的介電特性(低介電常數及低介電損耗正切)之高分子化合物。
式(1)的高分子化合物係藉由前述無規共聚物所具有的酚性羥基(該酚性羥基相當於作為原料之(甲基)丙烯酸羥基苯酯所具有的酚性羥基)與(甲基)丙烯醯氯所具有的醯氯基之脫鹽酸反應、或前述無規共聚物所具有的酚性羥基與(甲基)丙烯酸之脫水縮合反應而得。
合成式(1)的高分子化合物時,無規共聚物與(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸的使用比例並無特別限制,但相對於無規共聚物所具有的酚性羥基,(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸為過量或不足時,由於式(1)的高分子化合物中未
反應而殘留的(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸、或者未與(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸反應而殘留的酚性羥基有可能會對硬化物的各種特性造成不良影響,故相對於無規共聚物所具有的酚性羥基,較佳係使用1當量的(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸。
無規共聚物與(甲基)丙烯醯氯的反應只要在無規共聚物的有機溶劑溶液中,於攪拌下添加(甲基)丙烯醯氯而使其進行反應即可。在此可使用的有機溶劑只要是可溶解無規共聚物及(甲基)丙烯醯氯者則無特別限制,在溶劑中合成出作為中間原料之無規共聚物時,聚合反應後的無規共聚物溶液可直接使用。供應於與(甲基)丙烯醯氯的反應之無規共聚物溶液的濃度通常為10至90質量%,較佳為20至80質量%。又,反應溫度通常為30至120℃,較佳為40至110℃,反應時間通常為0.5至4小時,較佳為1至3小時。
由於無規共聚物與(甲基)丙烯醯氯的反應為脫鹽酸反應,故為了捕捉所產生的鹽酸以進一步促進反應,故較佳係預先於反應溶液中添加如三乙胺或吡啶之三級胺。三級胺的使用量較佳係與(甲基)丙烯醯氯為等莫耳至4倍莫耳,更佳為等莫耳至3倍莫耳。由於反應時所產生的鹽酸會析出作為胺的鹽酸鹽,故可藉由反應後過濾而除去。又,過量的三級胺可在過濾後加熱減壓下餾出至系統外。
無規共聚物與(甲基)丙烯酸的反應可列舉以往公知的酯化反應,例如使無規共聚物與(甲基)丙烯酸在觸媒的存在下進行加熱攪拌之方法。由於無規共聚物與(甲基)丙烯酸的反應為脫水反應,故較佳係一邊從反應系內以共沸之方式餾出水一邊進行,因此,較佳係使用不與水完全混合的甲苯、二甲苯、乙酸
乙酯、乙酸丁酯及甲基異丁酮等溶劑以進行反應。溶劑的使用量較佳係以使式(1)的高分子化合物之原料成分的濃度成為20至80質量%的量。
就酯化反應所使用的觸媒而言,可舉例如硫酸、甲磺酸及對甲苯磺酸等酸性觸媒,相對於反應所使用之式(1)的高分子化合物的原料成分及溶劑等的合計質量,其使用量較佳為0.1至5質量%。反應溫度通常為50至150℃,較佳為60至140℃,反應時間通常為0.5至4小時,較佳為1至3小時。
又,式(1)的高分子化合物保管時,為了防止式(1)的高分子化合物中的(甲基)丙烯醯氧基彼此的聚合反應,較佳係在合成反應結束後之式(1)的高分子化合物的溶液中添加少量的聚合抑制劑。就聚合抑制劑的具體例而言,可列舉氫醌、對甲氧基酚、甲基氫醌、二-第三丁基羥基甲苯、第三丁基氫醌、2-第三丁基-1,4-苯醌、1,4-苯醌、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1,-diphenyl-2-picrylhydrazyl)自由基、6-第三丁基-2,4-二甲苯酚、4-第三丁基鄰苯二酚、2,6-二-第三丁基酚、2,6-二-第三丁基對甲酚及啡噻(phenothiazine)等。
依如此方式所得之式(1)的高分子化合物的數量平均分子量的範圍較佳為11,000至300,000,更佳為15,000至200,000。分子量小於前述範圍時,對於低粗糙度銅箔的接著性變低,大於前述範圍時,黏度變高,會有塗裝等變難之情形。
此外,本說明書中之數量平均分子量係指依據GPC的測定結果經聚苯乙烯換算而算出之值。
本說明書中,樹脂組成物係含有式(1)的高分子化合物及自由基起始劑。自由基起始劑可為熱自由基起始劑,亦可為光自由基起始劑。
就較佳的熱自由基起始劑而言,可舉例如過氧化苯甲醯、過氧化氫異丙苯、2,5-二甲基己烷-2,5-二氫過氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)-3-己炔、二-第三丁基過氧化物、過氧化第三丁基異丙苯、α,α-雙(過氧化第三丁基-間異丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己烷、過氧化二異丙苯、過氧化間苯二甲酸二-第三丁酯、過氧化苯甲酸第三丁酯、2,2-雙(過氧化第三丁基)丁烷、2,2-雙(過氧化第三丁基)辛烷、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化苯甲醯基)己烷、二(三甲基矽基)過氧化物及三甲基矽基三苯基矽基過氧化物等過氧化物。
就較佳的光自由基起始劑之例而言,可列舉:安息香(benzoin)、安息香甲醚、安息香乙醚等安息香與其烷基醚類;苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮等苯乙酮類;2-甲基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、1-氯蒽醌等蒽醌類;2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二異丙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮等硫雜蒽酮類;苯乙酮二甲基縮酮、苯甲基二甲基縮酮等縮酮類;二苯基酮等二苯基酮類;2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基-丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-1-丁酮;醯基氧化膦類及氧雜蒽酮類等。
相對於式(1)的高分子化合物及後述的任意成分之自由基反應性單體等樹脂成分的合計100質量份,樹脂組成物中之自由基起始劑的含量通常為0.1至10質量份,較佳為0.1至8質量份。
於樹脂組成物可併用具有自由基反應性基的化合物。於本發明之樹脂組成物可併用之具有自由基反應性基的化合物係可為數量平均分子量大致為未達1,000的自由基反應性單體與數量平均分子量大致為1,000以上的自由基反應性聚合物之任一者,亦可併用兩者。
就具有自由基反應性基之自由基反應性單體的具體例而言,可列舉苊烯(acenaphthylene)、N-苯基馬來醯亞胺、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、2-羥基-3-(丙烯醯氧基丙基)甲基丙烯酸酯、雙酚A的環氧乙烷加成物甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、環氧化異三聚氰酸三丙烯酸酯、ε-己內酯改性三-(2-丙烯醯氧基乙基)三聚異氰酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四丙烯酸酯、環氧化新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、二新戊四醇聚丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、三烯丙基三聚異氰酸酯、三烯丙基三聚氰酸酯、二乙烯苯、間苯二甲酸二乙烯酯(isophthalic acid divinyl ester)、N-苯基-馬來醯亞胺、N-苯基-甲基馬來醯亞胺、N-苯基-氯馬來醯亞胺、N-(對氯苯基)-馬來醯亞胺(N-p-chlorophenyl-maleimide)、N-對甲氧基苯基-馬來醯亞胺、N-對甲基苯基-馬來醯亞胺、N-對硝基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯氧基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯基胺基苯基-馬來醯亞胺、N-對苯氧基羰基苯基-馬來醯亞胺、1-馬來醯亞胺-4-乙醯氧基琥珀醯亞胺-苯、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯氧基琥珀醯亞胺-二苯基甲烷、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯氧基琥珀醯亞胺-二苯基醚、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯胺-二苯基醚、2-馬來醯亞胺-6-乙醯胺-吡啶、4-馬來醯亞胺-4’-乙醯胺-二苯基甲烷及N-對苯基羰基苯基-馬來醯亞胺N-乙基馬來醯亞胺、N-2,6-二甲苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-2,3-二甲苯基馬來醯亞胺、二甲苯基馬來醯亞胺、2,6-二甲苯馬來醯亞胺及4,4’-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷等,但較佳為具有馬來醯亞胺基作為官能基者。
該等自由基反應性單體可只使用一種,亦可混合二種以上使用。
藉由於樹脂組成物併用自由基反應性單體,可使樹脂組成物的反應性或硬化物的耐熱性等提升。
相對於式(1)的高分子化合物,樹脂組成物中之自由基反應性單體的含量通常為50質量%以下,較佳為2至40質量%。
就具有自由基反應性基的自由基反應性聚合物的具體例而言,可列舉下述式(3)所示之兩末端經甲基丙烯醯基之聚伸苯醚(製品名SA-9000 SABIC公司製)、下述式(4)所示之兩末端苯乙烯基改性之聚伸苯醚(製品名OPE-2St三菱瓦斯化學股份有限公司製)、下述式(5)所示之多官能苯乙烯樹脂(製品名STR日本化藥股份有限公司製)、及苯乙烯/丁二烯共聚物等。此外,式(3)至(5)中之n及p為重複數的平均值,通常為2至100,較佳為4至80。
式(3)至(5)之任一者所示之自由基反應性聚合物的數量平均分子量較佳為1,000至3,000。又,將如式(3)至(5)之任一者所示且數量平均分子量為500以上且未達1,000的自由基反應性單體併用於本發明之樹脂組成物者亦為較佳的態樣。
藉由於樹脂組成物併用自由基反應性聚合物,可使本發明之樹脂組成物的反應性或硬化物的耐熱性等提升。
相對於式(1)所示之高分子化合物,樹脂組成物中之自由基反應性聚合物的含量通常為80質量%以下,較佳為5至70質量%。
於樹脂組成物中可含有有機溶劑。就有機溶劑的具體例而言,可列舉甲苯及二甲苯等芳香族系溶劑、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲醚單乙酸酯及丙二醇單丁醚等醚系溶劑、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮及環己酮等酮系溶劑、γ-丁內酯及γ-戊內酯等內酯類、N-甲基吡咯啶酮(NMP)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺及N,N-二甲基咪唑啶酮等醯胺系溶劑、四亞甲基碸等碸類等。樹脂組成物中之有機溶劑的含量在樹脂組成物中通常為90質量%以下,較佳為30至80質量%。
於樹脂組成物中可併用聚合抑制劑以提升保存穩定性。可併用的聚合抑制劑若為一般公知者則無特別限制,可舉例如氫醌、甲基氫醌、對苯醌、四氯苯醌(chloranil)及三甲基醌等醌類、或芳香族二醇類、二-第三丁基羥基甲苯等。
樹脂組成物基於因應其用途而賦予期望的性能之目的,可調配不會損及原本的性能之範圍的量的填充劑或添加劑而使用。填充劑可為纖維狀或粉末狀,可列舉氧化矽、碳黑、氧化鋁、滑石、雲母、玻璃珠、玻璃中空球等。
樹脂組成物中亦可併用阻燃性化合物、添加劑等。該等若為一般所使用者,則無特別限制。例如阻燃性的化合物中可列舉4,4-二溴聯苯基等溴化合物、磷酸酯、磷酸三聚氰胺、含磷的環氧樹脂、三聚氰胺或苯甲胍胺(benzoguanamine)等氮化合物、含環的化合物、矽系化合物等。添加劑中亦可視期望而適當組合紫外線吸收劑、抗氧化劑、光聚合起始劑、螢光增白劑、光敏劑、染料、顏料、增黏劑、潤滑劑、消泡劑、分散劑、調平劑、光澤劑等而使用。
樹脂組成物可塗布或含浸於各種基材上而使用。例如使用熱自由基起始劑時,藉由塗布於PET膜上可用作為多層印刷基板的層間絕緣層,藉由塗布於聚醯亞胺膜上可用作為覆蓋膜,而藉由塗布於銅箔上並使其乾燥可用作為附樹脂的銅箔。又,藉由含浸於玻璃布或玻璃紙、碳纖維、各種不織布等,可用作為印刷配線基板或CFRP的預浸物。更且,藉由使用光自由基起始劑,亦可用作為各種光阻。
層間絕緣層覆蓋膜、附樹脂的銅箔、預浸物等可藉由以熱壓機等予以加溫加壓成形而形成硬化物。
(實施例)
以下藉由實施例、比較例來更詳細地說明本發明。此外,本發明並不限定於該等實施例。此外,實施例中,「份」、「%」只要沒有特別聲明,則分別意指「質量份」、「質量%」。
實施例1(高分子化合物1的合成)
(步驟1)下述式(6)所示之無規共聚物(無規共聚物1)的合成
藉由於安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、攪拌器的燒瓶中,添加4-甲基苯乙烯98.4份、4-甲基丙烯酸羥基苯酯1.6份、偶氮雙異丁腈0.05份及甲苯50份,在氮環境下升溫至120℃進行反應6小時,而得到下述式(6)所示之無規共聚物1的甲苯溶液。將該溶液的一部分以氣相層析進行分析後,結果未殘留未反應的甲基丙烯酸4-羥基苯酯。將前述甲苯溶液的一部分在減壓下加溫而使溶劑與未反應的4-甲基苯乙烯除去後,以乾燥質量作為固形物量所算出之無規共聚物1的獲得量為60.5份,若考量未反應的4-甲基苯乙烯原本為37.9份,則所得之無規共聚物1為4-甲基苯乙烯58.9份與甲基丙烯酸4-羥基苯酯1.6份之共聚物。又,供應於前述乾燥質量的測定之試樣的數量平均分子量為39,000,重量平均分子量為161,000。從4-甲基苯乙烯與甲基丙烯酸4-羥基苯酯的共聚比與數量平均分子量算出式(6)中之n的值為322,m的值為6。
(步驟2)下述式(7)所示之高分子化合物(高分子化合物1)的合成
從步驟1所得之無規共聚物1的甲苯溶液中將未反應的4-甲基苯乙烯在加熱減壓下與甲苯一起餾出後,追加150份的甲苯而得到無規共聚物1的甲苯溶液。於該溶液中添加三乙基胺1.18份及甲基丙烯醯氯0.94份,在攪拌下以70℃進行反應1小時。藉由將反應液滴入於大幅過量的甲醇,使高分子量物沉澱並過濾後,在減壓下乾燥,得到下述式(7)所示之高分子化合物(高分子化合物1)55.2份。所得之高分子化合物1的數量平均分子量為41,000,重量平均分子量為172,000。
比較例1(高分子化合物2的合成)
(步驟3)下述式(8)所示之無規共聚物(無規共聚物2)的合成
除了將4-甲基苯乙烯變更為相同莫耳數的苯乙烯以外,以與步驟1相同的方法得到下述式(8)所示之共聚物2的甲苯溶液。將該溶液的一部分以氣相層析進行
分析後,結果未殘留未反應的甲基丙烯酸4-羥基苯酯。將前述甲苯溶液的一部分在減壓下加溫而將溶劑與未反應的苯乙烯除去後,以乾燥質量作為固形物量所算出之無規共聚物2的獲得量為59.5份,若考慮未反應的苯乙烯原本為40.5份,則所得之無規共聚物2為苯乙烯57.9份與甲基丙烯酸4-羥基苯酯1.6份之共聚物。又,供應於前述乾燥質量的測定之試樣的數量平均分子量為35,000,重量平均分子量為155,000。從苯乙烯與甲基丙烯酸4-羥基苯酯的共聚比與數量平均分子量算出式(5)中之n的值為328,m的值為5。
(步驟4)下述式(9)所示之比較用的高分子化合物(高分子化合物2)的合成
除了將步驟1所得之無規共聚物1的甲苯溶液變更為步驟3所得之無規共聚物2的甲苯溶液以外,以與步驟2相同的方法得到下述式(9)所示之比較用的高分子化合物(高分子化合物2)53.2份。所得之高分子化合物2的數量平均分子量為39,000,重量平均分子量為162,000。
實施例2(樹脂組成物的調製)
藉由在將實施例1所得之本發明之高分子化合物1的2.5份溶解於甲苯而成之25%溶液10份中,添加過氧化二異丙苯0.05份作為自由基起始劑並均勻混合,而得到樹脂組成物1。
實施例3(樹脂組成物的調製)
在將實施例1所得之高分子化合物1的2.375份、及雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷0.125份溶解於甲苯而成之25%溶液10份中,添加過氧化二異丙苯0.05份作為自由基起始劑並均勻混合,藉此本發明之樹脂組成物2。
比較例2(比較用的樹脂組成物的調製)
除了將實施例1所得之高分子化合物1變更為比較例1所得之高分子化合物2以外,以與實施例2相同的方法而得到比較用的樹脂組成物3。
(樹脂組成物的硬化物之介電特性及耐熱性評定)
藉由使用塗敷器,將實施例2、3及比較例2所得之樹脂組成物1、2及3分別以280μm的厚度塗布於厚度18μm的銅箔的鏡面上,並在90℃加熱10分鐘使溶劑乾燥,而得到具有包含各樹脂組成物之薄膜狀接著劑的銅箔。藉由將前述所得之銅箔上的薄膜狀接著劑使用真空加熱器在180℃進行加熱硬化1小時後,浸漬於蝕刻液中將銅箔除去,而分別得到可作為膜處理之厚度70μm的薄膜狀接著劑的硬化物。針對前述所得之硬化物之在10GHz之介電常數與介電損耗正切,使用網路分析儀8719ET(Agilent Technologies製),以空洞共振法進行測定。將結果示於表1。又,針對相同的試樣,使用TMA(熱機械測定裝置)測定玻璃轉移溫度、及線膨脹係數(α1、α2)。將結果示於表1。
(樹脂組成物的硬化物之接著強度評定)
藉由使用塗敷器,將實施例2、3及比較例2所得之樹脂組成物1、2及3分別以50μm的厚度塗布於厚度12μm的高頻用低粗糙度銅箔(CF-T4X-SV:福田金屬箔粉股份有限公司製)的消光面上,並在90℃加熱10分鐘使溶劑乾燥,而得到具有包含各樹脂組成物的薄膜狀接著劑之銅箔。於前述所得之附樹脂的銅箔的接著劑面上疊合與前述相同的銅箔之消光面,然後在真空加壓中以3MPa的壓力進行加熱硬化1小時後,使用Autograph AGX-50(島津製作所股份有限公司製)測定銅箔間的90°剝離強度(接著強度)。將結果示於表1。
[表1]樹脂組成物的硬化物之評定結果
如上所述,式(1)的高分子化合物在使用自由基起始劑進行硬化時,會形成可撓性的薄膜,顯示更加優異的介電特性、耐熱性及接著性。
Claims (5)
- 一種下述式(1)所示之高分子化合物,式中,R1分別獨立地表示氫原子或烷基,但R1的50莫耳%以上為烷基;R2及R3分別獨立地表示氫原子或甲基;m及n為重複單元數的平均值,且分別獨立地表示在1至2,000的範圍之實數。
- 一種樹脂組成物,係含有請求項1所述之高分子化合物及自由基聚合起始劑。
- 如請求項2所述之樹脂組成物,更含有具有自由基反應性基的化合物。
- 一種薄膜狀接著劑,係包含請求項2或3所述之樹脂組成物。
- 一種硬化物,係請求項2或3所述之樹脂組成物的硬化物。
Applications Claiming Priority (1)
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JP2022-182197 | 2022-11-15 |
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TW202421677A true TW202421677A (zh) | 2024-06-01 |
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