JP2022110686A - 硬化性高分子化合物、及び該化合物を含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
フェノキシ樹脂を添加した樹脂組成物の硬化物は接着性に優れフィルム形成能は有するものの耐熱性が低く、しかも誘電率及び誘電正接が高いため(周波数1GHzで誘電率3.5、誘電正接0.03程度である。)、近年の信号応答速度が高速化した電子機器用途には使用できないのが実情である。誘電特性に優れた樹脂としてはポリテトラフルオロエタン(PTFE)などの高分子フッ素化合物(特許文献1)や液晶ポリマー(特許文献2)が一般に知られているが、これらの樹脂は他の樹脂との相溶性が極めて低く、接着性も不充分である。特許文献3には、70重量%以下の1個のエチレン性不飽和基を有する単量体と30重量%以上の1個以上の脂肪族水酸基を有する(メタ)アクリレートとのランダム共重合体中の脂肪族水酸基に、1個以上のエチレン性不飽和基と1個のカルボキシ基を有する単量体をエステル化反応させて得られる硬化性高分子化合物が記載されているが、本発明者が追試したところ、同文献の構造式で得られた硬化性高分子化合物の硬化物は、10GHzの誘電正接が0.005程度であり、現在の高周波回路基板用途に求められる低誘電特性を充分に満たすものではない。
即ち本発明は、
(1)下記式(1)
(2)前項(1)に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物、
(3)更に、一分子中に2つ以上の官能基を有するラジカル反応性モノマーを含む前項(2)に記載の樹脂組成物、
(4)ラジカル反応性モノマーがマレイミド化合物である前項(3)に記載の樹脂組成物、
(5)前項(2)乃至(4)のいずれか一項に記載の樹脂組成物からなるフィルム状接着剤、及び
(6)前項(2)乃至(4)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、又は前項(5)に記載のフィルム状接着剤の硬化物、
に関する。
本発明の上記式(1)で表される高分子化合物は、N-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミドとスチレンとのランダム共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸クロライド基との脱塩酸縮合物、又は前記共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸との脱水縮合物である。
尚、式(1)では、スチレンに由来するユニットとN-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミド及び(メタ)アクリル酸クロライド基に由来するユニットの繰り返し単位数の平均値により高分子化合物の構造を表しているが、本発明の高分子化合物は、スチレンに由来するユニットm個とN-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミド及び(メタ)アクリル酸クロライド基に由来するユニットn個(m及びnは何れも平均値)がランダムに結合したものであり、本明細書における以下の式(2)等も同じ意図で表記したものである。
共重合体の原料であるN-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミドの具体例としては、N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N-(3-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、N-(3-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド及びN-(2-ヒドロキシフェニル)アクリルアミドなどが挙げられ、N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクルアミドが好ましい。
尚、本明細書において「(メタ)アクリルアミド」との記載は「アクルアミド及びメタクルアミド」の両者を意味する。
溶液重合に使用可能な溶剤としては、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド及びγ-ブチロラクトンなどが挙げられる。乳化重合及び懸濁重合には通常水と界面活性剤が用いられ、水中で原料成分を乳化あるいは懸濁した状態で共重合反応が行われる。
ラジカル重合開始剤の配合量は、共重合体の原料成分100質量部に対して通常0.001乃至5質量部である。重合温度は通常50乃至250℃、好ましくは60乃至200℃であり、重合時間は通常0.5乃至30時間、好ましくは1乃至20時間である。ラジカル重合反応は空気中の酸素に重合阻害を防ぐために、窒素ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
カチオン重合開始剤又はアニオン重合開始剤の配合量は、共重合体の原料成分100質量部に対して通常0.01乃至5質量部である。重合温度は通常40乃至150℃、好ましくは50乃至120℃であり、重合時間は通常0.5乃至20時間、好ましくは1乃至15時間である。
数平均分子量が前記の範囲内の共重合体を得るためには、共重合体を合成する際の開始剤の使用量を適切な量に調整することが好ましい。数平均分子量が前記の範囲内の共重合体を得るために必要な開始剤の量は、N-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミドの種類や共重合反応に用いるN-ヒドロキシフェニル(メタ)アクリルアミドとスチレンの量にもよるので一概には言えないが、開始剤の量を減ずると分子量の大きな共重合体が得られることが一般に知られており、上記した配合量の範囲内で所望の分子量の共重合体が得られる開始剤の配合量を選択すればよい。
エステル化反応に用いる触媒としては、例えば硫酸、メタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等の酸性触媒が挙げられ、その使用量は反応に用いる高分子化合物の原料成分及び溶媒等の合計質量に対して、0.1乃至5質量%が好ましい。反応温度は通常50乃至150℃、好ましくは60乃至140℃であり、反応時間は通常0.5乃至4時間、好ましくは1乃至3時間である。
尚、本明細書における分子量は、GPCの測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した値を意味する。
好ましい熱ラジカル開始剤としては、例えばベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチルヘキサン-2,5-ジハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、α,α-ビス(t-ブチルパーオキシ-m-イソプロピル)ベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキシイソフタレート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)ブタン、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)オクタン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、ジ(トリメチルシリル)パーオキサイド及びトリメチルシリルトリフェニルシリルパーオキサイド等の過酸化物が挙げられる。
これらのラジカル反応性モノマーは一種のみを用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
(工程1)下記式(3)で表される共重合体(共重合体1)の合成
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、スチレン38.5部、N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド1.5部、アゾビスイソブチロニトリル0.05部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)10部を加え、窒素雰囲気下120乃至130℃で5時間反応させることにより、下記式(3)で表される共重合体1のPGMEA溶液を得た。前記PEGMEA溶液の一部を減圧下で加温して溶剤と未反応スチレンを除去した乾燥質量を固形分量として算出した共重合体1の得量は34.8部であり、未反応スチレンが5.2部だったことを考慮すると、得られた共重合体はスチレン33.3部とN-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド1.5部の共重合物であった。また、前記乾燥質量の測定に供したサンプルの数平均分子量は42,000、重量平均分子量は175,000であった。スチレンとN-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミドの共重合比と数平均分子量から式(3)におけるnの値は386、mの値は10と算出される。
工程1で得られた共重合体1のPGMEA溶液から、未反応のスチレンを加熱減圧下でPGMEAと共に留去した後、PGMEAを追加して共重合体1の25質量%溶液138部を得た。この溶液中にトリエチルアミン5部を加え、撹拌下60℃で、メタクリル酸クロライド0.88部を加え1時間反応させた。反応液を補足粒子径1ミクロンの濾紙で加圧濾過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、濾過液からロータリエバポレーターによって、過剰のトリエチルアミンおよびPGMEAを留去し、PGMEAの量を調節することにより、下記式(4)で表される本発明の高分子化合物(高分子化合物1)を25質量%含む溶液142部を得た。得られた高分子化合物1の数平均分子量は43,000、重量平均分子量は181,000であった。
(工程3)比較用共重合体(共重合体2)の合成
N-(4-ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド1.5部を2-ヒドロキシエチルメタクリレート1.5部に変更した以外は工程1に準じて、下記式(5)で表される共重合体2のPGMEA溶液を得た。前記PEGMEA溶液の一部を減圧下で加温して溶剤と未反応スチレンを除去した乾燥質量を固形分量として算出した共重合体2の得量は35.0部であり、未反応スチレンが5.0部だったことを考慮すると、得られた共重合体はスチレン33.5部と2-ヒドロキシエチルメタクリレート1.5部の共重合物であった。また、前記乾燥質量の測定に供したサンプルの数平均分子量は41,000、重量平均分子量は172,000であった。スチレンとハイドロキノンモノメタクリレートの共重合比と数平均分子量から式(3)におけるnの値は377、mの値は13と算出される。
共重合体1を工程3で得られた共重合体2に変更し、メタクリル酸クロライドの使用量を0.88部から1.21部に変えた以外は工程2に準じて、下記式(6)で表される比較の高分子化合物(高分子化合物2)を25質量%含む溶液143部を得た。得られた高分子化合物2の数平均分子量は47,000、重量平均分子量は185,000であった。
実施例1で得られた本発明の高分子化合物1のPGMEA溶液10部に、ラジカル開始剤としてジクミルパーオキサイド0.05部を加えて均一に混合することにより本発明の樹脂組成物1を得た。
本発明の高分子化合物1のPGMEA溶液を比較例1で得られた比較例高分子化合物1のPGMEA溶液に変更した以外は実施例2に準じて、比較例樹脂組成物1を得た。
アプリケーターを用いて、実施例2及び比較例2で得られた本発明の樹脂組成物1及び比較例樹脂組成物1を厚さ18μmの銅箔の鏡面上に280μmの厚さでそれぞれ塗布し、90℃で10分間加熱して溶剤を乾燥させることにより樹脂組成物からなるフィルム状接着剤を有する銅箔を得た。前記で得られた銅箔上のフィルム状接着剤を、真空オーブンを用いて180℃で1時間加熱硬化させた後、エッチング液に浸して銅箔を除去することにより、フィルムとして取り扱い可能な厚さ70μmのフィルム状接着剤の硬化物をそれぞれ得た。前記で得られた硬化物の10GHzにおける誘電率と誘電正接を、ネットワークアナライザー8719ET(アジレントテクノロジー製)を用いて、空洞共振法で測定した。結果を表1に示した。
アプリケーターを用いて、実施例2及び比較例2で得られた本発明の樹脂組成物1及び比較例樹脂組成物1を厚さ12μmの高周波用低粗度銅箔(CF-T4X-SV:福田金属箔粉株式会社製)のマット面上に50μmの厚さでそれぞれ塗布し、90℃で10分間加熱して溶剤を乾燥させることにより樹脂組成物からなるフィルム状接着剤を有する銅箔を得た。前記で得られた樹脂付き銅箔の接着剤面上に、前記と同じ銅箔のマット面を重ねあわせて真空プレス中で3MPaの圧力で1時間加熱硬化させた後、銅箔間の90°引きはがし強さ(接着強度)をオートグラフAGX-50(株式会社島津製作所製)を用いて測定した。結果を表1に示した。
Claims (6)
- 請求項1に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物。
- 更に、一分子中に2つ以上の官能基を有するラジカル反応性モノマーを含む請求項2に記載の樹脂組成物。
- ラジカル反応性モノマーがマレイミド化合物である請求項3に記載の樹脂組成物。
- 請求項2乃至4のいずれか一項に記載の樹脂組成物からなるフィルム状接着剤。
- 請求項2乃至4のいずれか一項に記載の樹脂組成物、又は請求項5に記載のフィルム状接着剤の硬化物。
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