TW202417523A - 高折射率圖案化用負型光敏樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
根據本發明之負型光敏樹脂組成物採用與常規使用的高折射率單體相比硬度相對較低並且在確保溶解度方面有利的單體和引發劑，由此可以提供具有1.6或更大的折射率和優異的圖案化的負型固化膜。
Description
本發明涉及一種高折射率圖案化用負型光敏樹脂組成物。更具體地，本發明涉及一種具有優異的折射率和圖案化的負型光敏樹脂組成物，用於製備應用於液晶顯示裝置或有機發光顯示裝置的固化膜或有機絕緣膜。
在薄膜電晶體（TFT）類型的顯示裝置如液晶顯示（LCD）裝置或有機發光顯示（OLED）裝置中，例如由氮化矽製成的無機保護膜已經用作用於保護和絕緣TFT電路的保護膜。然而，因為此種無機保護膜由於其高介電常數而具有難以增強開口率的問題，所以對於具有低介電常數的有機絕緣膜的需求不斷增加。
通常使用光敏樹脂製備此種絕緣膜，該光敏樹脂係與光或電子束化學反應以改變其對特定溶劑的溶解度的聚合物化合物。取決於曝光部分對顯影劑的溶解度，光敏樹脂被分為正型和負型。在正型中，曝光部分被顯影劑溶解以形成圖案。在負型中，曝光部分未被顯影劑溶解，而未曝光部分被溶解以形成圖案。
由於正型幾乎不含降低折射率的添加劑，因此它可以實現比負型更高的折射率。然而，當前技術的一個難題係確保正型光敏樹脂的溶解度。另一方面，負型可以藉由調節可光聚合單體或添加劑的量來調節溶解度，而以常規方式調節溶解度時折射率降低；因此，在提高負型固化膜的折射率方面存在限制。
[先前技術文獻]
（專利文獻1）韓國公開專利公佈號2010-0043259
技術問題
用於製備高折射率材料的先前技術主要使用折射率容易控制的正型光敏樹脂組成物或添加無機顆粒以提高折射率的方法。在這種情況下，由於難以進行圖案化，所以僅設置單層膜。
此外，已經嘗試藉由使用硬單體來提高固化膜的折射率。然而，因為常規使用的硬單體通常傾向於降低溶解度和透射率，所以難以增加添加量。
本發明之發明人已經開發了一種負型光敏樹脂組成物，該負型光敏樹脂組成物採用硬度相對較低並且在確保溶解度方面有利的單體和引發劑，由此可以實現與常規已知的高折射固化膜的折射率相當的折射率，並且最小化由於共振結構引起的透射率的降低，從而進一步提高透射率。
因此，本發明之目的係提供一種負型光敏樹脂組成物，該負型光敏樹脂組成物在製備成固化膜時具有高折射率和優異的溶解度，以及由其獲得的固化膜。
問題的解決方案
為了實現上述目的，本發明提供了一種負型光敏樹脂組成物，其包含(A) 丙烯酸共聚物，該丙烯酸共聚物包含由下式1表示的結構單元 (a1) 和由下式2表示的結構單元 (a2)；(B) 可光聚合化合物；和 (C) 光聚合引發劑：
其中R
1、R
2和Rx各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；並且L
1、L
2和Lx各自獨立地是單鍵或具有1至6個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子。
此外，本發明提供了一種由負型光敏樹脂組成物形成的固化膜。
本發明之有益效果
根據本發明之負型光敏樹脂組成物採用與常規使用的高折射率單體相比硬度相對較低並且在確保溶解度方面有利的單體和引發劑，由此可以提供具有1.6或更大的折射率和優異的圖案化的負型固化膜。
因此，根據本發明之負型光敏樹脂組成物可用於製備用於液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等中的固化膜或有機絕緣膜。
實施本發明之最佳方式
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明不受限於下面描述的那些。相反，只要不改變本發明之主旨，可以將其修改為各種形式。
貫穿本說明書，除非另外明確說明，否則當零件被稱為「包括」一種要素時，應當理解，可以包括其他要素，而不是排除其他要素。另外，除非另外明確說明，否則本文所用的與組分的量、反應條件等有關的所有數字和表述應理解為由術語「約」修飾。
負型光敏樹脂組成物
根據本發明之負型光敏樹脂組成物包含 (A) 丙烯酸共聚物、(B) 可光聚合化合物和 (C) 光聚合引發劑。
此外，該負型光敏樹脂組成物可以包含 (D) 表面活性劑，可以進一步包含 (E) 溶劑，並且視需要可以進一步包含 (F) 環氧化合物、(G) 光敏劑和/或 (H) 黏附補充劑。
在下文中，將詳細解釋光敏樹脂組成物的各組分。
如本文中使用的，術語「（甲基）丙烯醯基」係指「丙烯醯基」和/或「甲基丙烯醯基」，並且術語「（甲基）丙烯酸酯」係指「丙烯酸酯」和/或「甲基丙烯酸酯」。
如下所述之各組分的重量平均分子量係指藉由凝膠滲透層析法（GPC，洗脫液：四氫呋喃）參照聚苯乙烯標準品測量的重量平均分子量。典型地，它不附有單位，但是可以理解為具有克/莫耳或Da的單位。
(A) 丙烯酸共聚物
根據本發明之光敏樹脂組成物包含丙烯酸共聚物。
丙烯酸共聚物係在顯影步驟中實現可顯影性的鹼溶性樹脂，並且還起到塗覆時用於形成膜的基底和用於形成最終圖案的結構的作用。
丙烯酸共聚物 (A) 包含由下式1表示的結構單元 (a1) 和由下式2表示的結構單元 (a2)：
其中R
1、R
2和Rx各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；並且L
1、L
2和Lx各自獨立地是單鍵或具有1至6個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子。
具體地，在式1和2中，R
1和R
2可以各自獨立地是氫或甲基。此外，在式1中，Rx具體地可以是氫或具有1至3個碳原子的烷基。
在式1中，L
1具體地可以是單鍵，或者可以是具有1至6個碳原子或1至3個碳原子的伸烷基或氧伸烷基。此外，在式2中，L
2可以是具有1至6個碳原子或1至3個碳原子的伸烷基或氧伸烷基。此外，在式2中，Lx具體地可以是具有1至6個碳原子或1至3個碳原子的伸烷基或氧伸烷基。
結構單元 (a1) 比常規使用的高折射率單體的硬度小，並且與結構單元 (a2) 組合可以更有利於確保溶解度。由於丙烯酸共聚物 (A) 同時包含如上所述之結構單元 (a1) 和 (a2)，因此固化膜的圖案化係優異的，並且由於最大吸收峰可存在於300 nm或更小的波長區域中，因此可提高短波長和可見光區域中的透射率，同時實現與常規已知的高折射固化膜的折射率相同水平的折射率。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式1表示的結構單元 (a1) 的含量可以是10莫耳%或更多、15莫耳%或更多、20莫耳%或更多、25莫耳%或更多、30莫耳%或更多、35莫耳%或更多，或40莫耳%或更多，並且可以是90莫耳%或更少、85莫耳%或更少、80莫耳%或更少、75莫耳%或更少、70莫耳%或更少、65莫耳%或更少、或60莫耳%或更少。作為具體實例，基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式1表示的結構單元 (a1) 的含量可以是20莫耳%至80莫耳%。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式2表示的結構單元 (a2) 的含量可以是10莫耳%或更多、15莫耳%或更多、20莫耳%或更多、25莫耳%或更多、30莫耳%或更多、35莫耳%或更多，或40莫耳%或更多，並且可以是90莫耳%或更少、85莫耳%或更少、80莫耳%或更少、75莫耳%或更少、70莫耳%或更少、65莫耳%或更少、或60莫耳%或更少。作為具體實例，基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式2表示的結構單元 (a2) 的含量可以是20莫耳%至80莫耳%。
此外，丙烯酸共聚物可以包含莫耳比為1 : 4至4 : 1的結構單元 (a1) 和結構單元 (a2)。例如，結構單元之間的莫耳比（a1 : a2）可以是1 : 4至4 : 1、1 : 4至1 : 1、1 : 1至4 : 1、1 : 3至1 : 1、1 : 1至3 : 1、1 : 2至4 : 1、1 : 4至2 : 1、1 : 4至3 : 2、或2 : 3至4 : 1。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式1表示的結構單元 (a1) 的含量可以是10重量%或更多、15重量%或更多、20重量%或更多、25重量%或更多、30重量%或更多、35重量%或更多，或40重量%或更多，並且可以是90重量%或更少、85重量%或更少、80重量%或更少、75重量%或更少、70重量%或更少、65重量%或更少、或60重量%或更少。作為具體實例，基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式1表示的結構單元 (a1) 的含量可以是20重量%至80重量%。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式2表示的結構單元 (a2) 的含量可以是10重量%或更多、15重量%或更多、20重量%或更多、25重量%或更多、30重量%或更多、35重量%或更多，或40重量%或更多，並且可以是90重量%或更少、85重量%或更少、80重量%或更少、75重量%或更少、70重量%或更少、65重量%或更少、或60重量%或更少。作為具體實例，基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式2表示的結構單元 (a2) 的含量可以是20重量%至80重量%。
此外，丙烯酸共聚物可以包含重量比為1 : 4至4 : 1的結構單元 (a1) 和結構單元 (a2)。例如，結構單元之間的重量比（a1 : a2）可以是1 : 4至4 : 1、1 : 4至1 : 1、1 : 1至4 : 1、1 : 3至1 : 1、1 : 1至3 : 1、1 : 2至4 : 1、1 : 4至2 : 1、1 : 4至3 : 2、或2 : 3至4 : 1。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，由式1表示的結構單元 (a1) 和由式2表示的結構單元 (a2) 的總含量可以是50重量%或更多、60重量%或更多、70重量%或更多、80重量%或更多、85重量%或更多、或90重量%或更多，並且可以是100重量%或更少、少於100重量%、99重量%或更少、95重量%或更少、或93重量%或更少。
丙烯酸共聚物 (A) 可以進一步包含另一種衍生自高折射率單體的結構單元 (a3)。
該高折射率單體可以是例如芳香族單體，並且可以是例如含有一個、兩個或更多個芳香族環的單體。
具體地，該高折射率單體可以包含至少一個選自由咔唑環、茀環、苯環和蒽環組成之群組的芳香族環和至少一個烯鍵式不飽和鍵。
更具體地，該高折射率單體可以是選自由以下組成之群組中的至少一種：N-乙烯基咔唑、茀（甲基）丙烯酸酯、雙茀（甲基）二丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸三溴苯酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯、氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、碘苯乙烯、甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯、丙氧基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基苯酚、鄰乙烯基苄基甲醚、間乙烯基苄基甲醚和對乙烯基苄基甲醚。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，結構單元 (a3) 的含量可以是10至90重量%、更具體是40重量%至70重量%。在以上含量範圍內的優點在於確保溶解度和高折射特徵。
丙烯酸共聚物 (A) 可以進一步包含另一種衍生自含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a4)。
衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a4) 可以進一步增強丙烯酸單體的可共聚性和絕緣膜的強度。
衍生自含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a4) 可以是例如選自由以下組成之群組中的至少一種：（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸5,6-環氧己酯、（甲基）丙烯酸6,7-環氧庚酯、（甲基）丙烯酸2,3-環氧環戊酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己酯、丙烯酸α-乙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丁基縮水甘油酯、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苄基)丙烯醯胺、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苯基丙基)丙烯醯胺、4-羥丁基（甲基）丙烯酸酯縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、和2-甲基烯丙基縮水甘油醚。
作為具體實例，衍生自含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a4) 可以是衍生自（甲基）丙烯酸縮水甘油酯或（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己酯的結構單元。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，結構單元 (a4) 的含量可以是10至70重量%、更具體是20重量%至40重量%。在以上含量範圍內的優點在於可以適當提高固化度，而成膜過程中的溶解度不會變差。
丙烯酸共聚物 (A) 可以進一步包含另一種衍生自烯鍵式不飽和羧酸、烯鍵式不飽和羧酸酐或其組合的結構單元 (a5)。
烯鍵式不飽和羧酸、烯鍵式不飽和羧酸酐或其組合係在分子中含有至少一個羧基的可聚合不飽和化合物。它可以是選自以下中的至少一種：不飽和單羧酸，如（甲基）丙烯酸、巴豆酸、α-氯代丙烯酸和肉桂酸；不飽和二羧酸及其酸酐，如馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐和中康酸；具有三價或更高價的不飽和多羧酸及其酸酐；以及具有二價或更高價的單[（甲基）丙烯醯氧基烷基]酯，但它不限於此。從可顯影性的觀點來看，較佳的是以上中的（甲基）丙烯酸。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，結構單元 (a5) 的含量可以是10至70重量%、更具體是20重量%至60重量%。在以上含量範圍內的優點在於聚合物鏈不會解開並且可以確保適當的分子量。
除結構單元 (a1) 至 (a5) 之外，丙烯酸共聚物 (A) 可以進一步包含另一種衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a6)。
衍生自烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a6) 可以是選自由以下組成之群組中的至少一種：不飽和羧酸酯，如（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸二甲基胺基乙酯、（甲基）丙烯酸乙基己酯、（甲基）丙烯酸四氫糠酯、（甲基）丙烯酸羥乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、（甲基）丙烯酸4-羥丁酯、（甲基）丙烯酸甘油酯、α-羥甲基丙烯酸甲酯、α-羥甲基丙烯酸乙酯、α-羥甲基丙烯酸丙酯、α-羥甲基丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇（甲基）丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸四氟丙酯、（甲基）丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙酯、（甲基）丙烯酸八氟戊酯、（甲基）丙烯酸十七氟癸酯、和（甲基）丙烯酸異冰片酯；含有N-乙烯基的三級胺，如N-乙烯基吡咯啶酮和N-乙烯基𠰌啉；不飽和醚，如乙烯基甲醚和乙烯基乙醚；不飽和醯亞胺，如N-苯基馬來醯亞胺、N-(4-氯苯基)馬來醯亞胺、N-(4-羥苯基)馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等。
衍生自以上示例性化合物的結構單元可單獨或以兩種或更多種的組合包含在共聚物中。
基於構成丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，結構單元 (a6) 的含量可以是10至70重量%、更具體是20重量%至40重量%。在以上含量範圍內的優點在於聚合物的高折射特徵不會變差。
丙烯酸共聚物 (A) 可以藉由以下方式來製備：將提供各個結構單元的化合物中的每種混配，並向其中添加分子量控制劑、聚合引發劑、溶劑等，然後向其中裝入氮氣並緩慢攪拌混合物以進行聚合。
分子量控制劑可以是硫醇化合物，如丁基硫醇、辛基硫醇、月桂基硫醇等，或α-甲基苯乙烯二聚體，但它不特別限於此。聚合引發劑可以是偶氮化合物，如2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)和2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)；或過氧化苯甲醯；過氧化月桂醯；過氧化新戊酸三級丁酯；或1,1-雙(三級丁基過氧基)環己烷，但它不限於此。聚合引發劑可以單獨使用或以其兩種或更多種的組合使用。此外，溶劑可以是在丙烯酸共聚物的製備中通常使用的任何溶劑。它可以較佳的是3-甲氧基丙酸甲酯或丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）。
可以藉由在聚合反應期間保持反應時間更長同時維持反應條件更溫和來減少未反應單體的殘留含量。反應條件和反應時間不受特別限制。例如，可以將反應溫度調節至低於常規溫度的溫度，例如，從室溫至60°C或從室溫至65°C。然後，維持反應時間直到進行充分反應。
當藉由以上方法製備丙烯酸共聚物時，有可能將丙烯酸共聚物中未反應單體的殘留含量減少到非常微小的水平。在此，如本文中使用的術語丙烯酸共聚物的未反應單體（或殘留單體）係指旨在提供丙烯酸共聚物 (A) 的結構單元但不參與反應（即不形成共聚物鏈）的化合物（單體）。具體地，基於100重量份的丙烯酸共聚物（基於固體含量），本發明之光敏樹脂組成物中剩餘的丙烯酸共聚物 (A) 的未反應單體的含量可以是2重量份或更少、較佳的是1重量份或更少。在此，術語固體含量可以是指組成物的組分，不包括溶劑。
丙烯酸共聚物 (A) 的重量平均分子量（Mw）可以是5,000至20,000、具體是8,000至13,000、更具體是9,000至11,000。在以上範圍內，與基板的黏附性係優異的，物理和化學特性係良好的，並且黏度係適當的。
基於本發明之光敏樹脂組成物的固體含量（不包括溶劑），丙烯酸共聚物的含量可以是10至90重量%、較佳的是10至80重量%、更較佳的是10至75重量%。在以上含量範圍內，適當地控制可顯影性，這在膜保留率方面係有利的。
(B) 可光聚合化合物
用於本發明之可光聚合化合物係藉由光聚合引發劑作用可聚合的化合物。具體地，該可光聚合化合物可以是具有雙鍵的單官能或多官能化合物。更具體地，該可光聚合化合物可以是具有至少一個烯鍵式不飽和雙鍵的單官能或多官能酯化合物。從耐化學性的觀點來看，它可以是具有至少兩個官能基的多官能化合物。
作為一個實施方式，可光聚合化合物 (B) 可以包含至少一種高折射率單體。該高折射率單體可以是例如芳香族單體，並且可以是例如含有一個、兩個或更多個芳香族環的單體。具體地，該高折射率單體可以包含至少一個選自由咔唑環、茀環、苯環和蒽環組成之群組的芳香族環和至少一個烯鍵式不飽和鍵。更具體地，該高折射率單體可以是選自由以下組成之群組中的至少一種：N-乙烯基咔唑、茀（甲基）丙烯酸酯、雙茀（甲基）二丙烯酸酯、雙酚A環氧丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸三溴苯酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯、氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、碘苯乙烯、甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯、丙氧基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基苯酚、鄰乙烯基苄基甲醚、間乙烯基苄基甲醚和對乙烯基苄基甲醚。
作為另一個實施方式，可光聚合化合物 (B) 可以包含非芳香族單體。該非芳香族單體可以是選自由以下組成之群組中的至少一種：乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、甘油三（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯和琥珀酸的單酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯和琥珀酸的單酯、己內酯改性的二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯-二異氰酸六亞甲基酯（新戊四醇三丙烯酸酯和二異氰酸六亞甲基酯的反應產物）、三新戊四醇七（甲基）丙烯酸酯、三新戊四醇八（甲基）丙烯酸酯、和乙二醇單甲醚丙烯酸酯，但它不限於此。此外，它可以包括藉由以下方式獲得的多官能胺基甲酸酯丙烯酸酯化合物：將具有直鏈伸烷基基團和具有兩個或更多個異氰酸酯基團的脂環族結構的化合物與分子中具有一個或多個羥基基團和三個、四個或五個丙烯醯氧基基團和/或甲基丙烯醯氧基基團的化合物反應。
可光聚合化合物 (B) 可以單獨或以其兩種或更多種的組合使用。
作為實例，可光聚合化合物 (B) 可以同時包含芳香族單體和非芳香族單體，其中兩者之間的重量比可以是1 : 9至9 : 1、1 : 7至7 : 1、或1 : 5至5 : 1。更具體地，芳香族單體與非芳香族單體的重量比可以是5 : 5至10 : 1或6 : 4至8 : 2。
可商購的可光聚合化合物的實例可以包括單官能（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社（Toagosei Co., Ltd.）製造的Aronix M-101、M-111和M-114，由日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.）製造的KAYARAD TC-110S和TC-120S，以及由大阪由岐化藥工業株式會社（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co., Ltd.）製造的V-158和V-2311；雙官能（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社製造的Aronix M-210、M-240和M-6200，和由日本化藥株式會社製造的KAYARAD HDDA、HX-220和R-604，以及由大阪由岐化藥工業株式會社製造的V-260、V-312和V-335 HP；以及三官能和更高官能的（甲基）丙烯酸酯，如由東亞合成株式會社製造的Aronix M-309、M-400、M-403、M-405、M-450、M-7100、M-8030、M-8060和TO-1382，由日本化藥株式會社製造的KAYARAD TMPTA、DPHA、DPHA-40H、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60和DPCA-120，以及由大阪由岐化藥工業株式會社製造的V-295、V-300、V-360、V-GPT、V-3PA、V-400和V-802。
可光聚合化合物 (B) 可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）的5至90重量份、較佳的是5至70重量份、更較佳的是5至50重量份的量使用。在以上較佳的含量範圍內，可以進一步提高靈敏度和平整度。
(C) 光聚合引發劑
本發明之光敏樹脂組成物包含光聚合引發劑。例如，可以使用已知的光聚合引發劑。
具體地，光聚合引發劑可以選自由以下組成之群組：基於苯乙酮的化合物、基於聯咪唑的化合物、基於三𠯤的化合物、基於鎓鹽的化合物、基於苯偶姻的化合物、基於二苯甲酮的化合物、基於多核醌的化合物、基於硫𠮿口星的化合物、基於重氮的化合物、基於醯亞胺磺酸酯的化合物、基於肟的化合物、基於咔唑的化合物、基於硼酸鋶的化合物、基於酮的化合物、及其混合物。具體地，光聚合引發劑可以是選自由以下組成之群組中的至少一種：基於肟的化合物、基於三𠯤的化合物、或基於酮的化合物。更具體地，可以使用基於肟的化合物、基於三𠯤的化合物和基於酮的化合物的組合。
光聚合引發劑的更具體的實例可以包括1,2-醌二疊氮、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、過氧新戊酸三級丁酯、1,1-雙(三級丁基過氧基)環己烷、對二甲基胺基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]-1-丁酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、二苯甲酮、苯偶姻丙基醚、二乙基硫𠮿口星酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯基-s-三𠯤、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-㗁二唑、9-苯基吖啶、3-甲基-5-胺基-((s-三𠯤-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、1-[4-(苯基硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(鄰苯甲醯肟)、鄰苯甲醯基-4'-(苯巰基)苯甲醯基-己基酮肟、2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基膦醯基氧化物、六氟磷酸-三烷基苯基鋶鹽、2-巰基苯并咪唑、2,2'-苯并噻唑基二硫化物、(E)-2-(4-苯乙烯基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-𠰌啉-4-基苯基)-丁烷-1-酮、及其混合物，但不限於此。
在實施方式中，光聚合引發劑 (C) 可以是含有芳香族或脂肪族環的基於肟酯的化合物。
基於肟酯的化合物中的芳香族環可以是單環或多環的芳香族碳環或雜環。此外，肟可以是醛肟或酮肟。此外，基於肟酯的化合物中可以存在一個、兩個或更多個肟基團。
作為具體實例，光聚合引發劑 (C) 可以包含由下式3表示的化合物：
[式3]
其中R
a係具有5至20個碳原子、含有或不含有至少一個選自N、S和O的雜原子、並且具有或不具有至少一個取代基的芳香族或脂肪族基團的單環或多環。取代基R
a、R
b和R
c各自獨立地是氫、烷基、酮、或具有1至10個碳原子的肟，或含有具有5至10個碳原子的芳香族或脂肪族環的基團。
根據一個實例，光聚合引發劑可以是基於多酮肟酯的雜環化合物。根據另一個實例，光聚合引發劑可以是基於茀肟酯的化合物、基於茀酮肟酯的化合物或基於咔唑酮肟酯的化合物。
此外，光聚合引發劑 (C) 可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）的1至20重量份、較佳的是1至10重量份、更較佳的是1至7重量份的量使用。在以上較佳的含量範圍內，可以更有利於實現高靈敏度和優異的可顯影性以及塗膜特徵。
(D) 表面活性劑
如果需要，本發明之光敏樹脂組成物可以進一步包含表面活性劑以增強其塗覆性。
表面活性劑的種類不受特別限制，但其實例包括基於氟的表面活性劑、基於矽的表面活性劑、非離子表面活性劑等。
表面活性劑的具體實例可包括基於氟和基於矽的表面活性劑，如由道康寧東麗株式會社（Dow Corning Toray Co., Ltd.）供應的FZ-2122，由BM化學公司（BM CHEMIE Co., Ltd.）供應的BM-1000和BM-1100，由大日本油墨化學工業株式會社（Dai Nippon Ink Chemical Kogyo Co., Ltd.）供應的Megapack F-142 D、F-172、F-173和F-183，由住友3M株式會社（Sumitomo 3M Ltd.）供應的Florad FC-135、FC-170 C、FC-430和FC-431，由旭硝子株式會社（Asahi Glass Co., Ltd.）供應的Sufron S-112、S-113、S-131、S-141、S-145、S-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105和SC-106，由島旭株式會社（Shinakida Kasei Co., Ltd.）供應的Eftop EF301、EF303和EF352，由東麗矽株式會社（Toray Silicon Co., Ltd.）供應的SH-28 PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57和DC-190；非離子表面活性劑如聚氧乙烯烷基醚，包括聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油醚等，聚氧乙烯芳基醚，包括聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等，以及聚氧乙烯二烷基酯，包括聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯等；以及有機矽氧烷聚合物KP341（由信越化學工業株式會社（Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.）製造）、基於（甲基）丙烯酸酯的共聚物Polyflow第57和95號（由共榮社化學株式會社（Kyoei Yuji Chemical Co., Ltd.）製造）等。它們可以單獨使用或以其兩種或更多種的組合使用。
表面活性劑可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）的0.001至5重量份、較佳的是0.001至3重量份、更較佳的是0.001至2重量份的量使用。在以上較佳的含量範圍內，可以更有利於增強組成物的可用性。
(E) 溶劑
根據本發明之光敏樹脂組成物可以製備為其中以上組分與溶劑混合的液體組成物。溶劑可以是例如有機溶劑。
本發明之溶劑不受特別限制，只要它可以溶解上述組分並且是化學穩定的。例如，溶劑可以是醇、醚、二醇醚、乙二醇烷基醚乙酸酯、二乙二醇、丙二醇單烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、丙二醇烷基醚丙酸酯、芳族烴、酮、酯等。
溶劑的具體實例包括甲醇、乙醇、四氫呋喃、二㗁𠮿、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乙醯乙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丁醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、γ-丁內酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、2-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
以上中較佳的是乙二醇烷基醚乙酸酯、二乙二醇、丙二醇單烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、酮等。特別地，較佳的是二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、2-甲氧基丙酸甲酯、γ-丁內酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
以上示例的溶劑可以單獨使用或以其兩種或更多種的組合使用。
根據本發明之光敏樹脂組成物中的溶劑的量不受特別限制。例如，可以使用溶劑以使得基於光敏樹脂組成物的總重量的固體含量為10至90重量%、較佳的是15至80重量%、更較佳的是15至70重量%。術語固體含量可以是指組成物的組分，不包括溶劑。如果溶劑的量在以上範圍內，則可以容易地進行組成物的塗覆，並且可以將其流動性維持在適當水平。
(F) 環氧化合物
根據本發明之光敏樹脂組成物可以包含環氧化合物以增加樹脂的內部密度，從而增強由此形成的固化膜的耐化學性。
環氧化合物可以是含有至少一個環氧基的不飽和單體的同源寡聚體或異源寡聚體。
含有至少一個環氧基的不飽和單體的實例可以包括（甲基）丙烯酸縮水甘油酯、4-羥丁基丙烯酸酯縮水甘油醚、（甲基）丙烯酸3,4-環氧丁酯、（甲基）丙烯酸4,5-環氧戊酯、（甲基）丙烯酸5,6-環氧己酯、（甲基）丙烯酸6,7-環氧庚酯、（甲基）丙烯酸2,3-環氧環戊酯、（甲基）丙烯酸3,4-環氧環己酯、丙烯酸α-乙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丙基縮水甘油酯、丙烯酸α-正丁基縮水甘油酯、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苄基)丙烯醯胺、N-(4-(2,3-環氧丙氧基)-3,5-二甲基苯基丙基)丙烯醯胺、烯丙基縮水甘油醚、2-甲基烯丙基縮水甘油醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、及其混合物。
環氧化合物可以藉由本領域眾所周知的任何方法合成。
可商購的環氧化合物的實例可以是GHP03（甲基丙烯酸縮水甘油酯均聚物，美源商事株式會社（Miwon Commercial Co., Ltd.））。
環氧化合物的重量平均分子量可以較佳的是100至30,000、更較佳的是1,000至15,000。如果環氧化合物的重量平均分子量為100或更大，則固化膜可以具有更優異的硬度。此外，如果環氧化合物的重量平均分子量為30,000或更小，則固化膜可以具有均勻的厚度，這適用於平坦化其上的任何臺階。
環氧化合物 (F) 可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）0.001至20重量份或0.001至10重量份的量使用。在以上含量範圍內，由光敏樹脂組成物製備的固化膜的耐化學性和黏附性可以是更優異的。
(G) 光敏劑
光敏劑可以是例如基於硫𠮿口星酮的化合物、基於苯乙酮的化合物、基於聯咪唑的化合物、基於三𠯤的化合物、基於苯偶姻的化合物、基於二苯甲酮的化合物、基於α-二酮的化合物、基於多核醌的化合物、基於重氮的化合物、基於醯亞胺磺酸鹽的化合物、或基於鄰醯基肟的化合物。具體地，光敏劑可以含有選自由以下組成之群組中的一種：基於硫𠮿口星酮的化合物、基於苯乙酮的化合物、基於聯咪唑的化合物、基於三𠯤的化合物、和基於鄰醯基肟的化合物。此外，從提高可光聚合化合物 (B) 和光聚合引發劑 (C) 的效率的觀點來看，可以使用基於硫𠮿口星酮的化合物作為光敏劑。
基於硫𠮿口星酮的化合物可以是例如硫𠮿口星酮、2-氯硫𠮿口星酮、2-甲基硫𠮿口星酮、2-異丙基硫𠮿口星酮、4-異丙基硫𠮿口星酮、2,4-二氯硫𠮿口星酮、2,4-二甲基硫𠮿口星酮、2,4-二乙基硫𠮿口星酮、或2,4-二異丙基硫𠮿口星酮。
基於苯乙酮的化合物可以是例如2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-𠰌啉代苯基)丁烷-1-酮、或2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-𠰌啉代苯基)丁烷-1-酮。
基於聯咪唑的化合物可以是例如2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,4-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、或2,2'-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑。
此外，當基於聯咪唑的化合物用作光敏劑時，從提高靈敏度的觀點來看，較佳的是一起使用氫供體。氫供體係指能夠給基於聯咪唑的化合物在曝光時產生的自由基供給氫原子的化合物。氫供體可以是例如基於硫醇的氫供體，如2-巰基苯并噻唑和2-巰基苯并㗁唑；以及基於胺的氫供體，如4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮和4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。在本發明中，氫供體可以單獨使用或以兩種或更多種的組合使用，而從提高靈敏度的觀點來看，較佳的是使用一種或多種基於硫醇的氫供體和一種或多種基於胺的氫供體的組合。
基於三𠯤的化合物可以是例如2,4,6-三(三氯甲基)-s-三𠯤、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤、或2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三𠯤。
光敏劑 (G) 可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）0.05至20重量份或1至15重量份的量使用。如果光敏劑的含量在以上範圍內，則光敏劑的效率提高，並且曝光後固化充分進行，這增強了與基板的黏附特徵。
(H) 黏附補充劑
本發明之光敏樹脂組成物可以進一步包含黏附補充劑以增強與基板的黏附性。
黏附補充劑的種類不受特別限制。例如，可以使用具有選自由以下組成之群組中的至少一個反應性基團的矽烷偶聯劑：羧基、（甲基）丙烯醯基、異氰酸酯基、胺基、巰基、乙烯基和環氧基。
黏附補充劑的更具體的實例包括三甲氧基矽基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、及其混合物。較佳的是能夠提高膜保留率並且與基板的黏附性係優異的γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷或N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷。此外，可以使用具有異氰酸酯基的γ-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷（例如來自信越公司（Shin-Etsu）的KBE-9007）以增強耐化學性。
黏附補充劑 (H) 可以以相對於100重量份的丙烯酸共聚物 (A)、基於固體重量（不包括溶劑）0.001至5重量份、較佳的是0.01至1重量份的量使用。在以上範圍內，可以進一步有利於對基板的黏附性。
此外，本發明之光敏樹脂組成物可以進一步包含其他添加劑，如抗氧化劑、穩定劑和自由基清除劑，只要不對該光敏樹脂組成物的物理特性造成不利影響。
組成物的特徵和用途
包含上述組分的本發明之負型光敏樹脂組成物可以藉由常見方法製備。
根據本發明之負型光敏樹脂組成物採用與常規使用的硬單體相比硬度相對較低並且在確保溶解度方面有利的單體和引發劑，由此可以提供具有1.6或更大的折射率和優異的圖案化的負型固化膜。
具體地，該負型光敏樹脂組成物可以具有300 Å/s或更大的鹼溶解速率（ADR），其可以是能夠進行圖案化的水平。具體地，其優異地可以是400 Å/s或更大、700 Å/s或更大、1,000 Å/s或更大、1,300 Å/s或更大、1,500 Å/s或更大、2,000 Å/s或更大、3,000 Å/s或更大、4,000 Å/s或更大、5,000 Å/s或更大、或6,000 Å/s或更大。作為更具體的實例，其可以是400 Å/s至10,000 Å/s、400 Å/s至8,000 Å/s、或2000 Å/s至10,000 Å/s。
因此，根據本發明之負型光敏樹脂組成物可用於製備用於液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等中的固化膜或有機絕緣膜。
本發明提供了一種固化膜、具體地一種有機絕緣膜，其係由該負型光敏樹脂組成物形成的。
可以藉由本領域已知的方法形成固化膜，例如，其中將光敏樹脂組成物塗覆在基板上並且然後固化的方法。更具體地，在固化步驟中，可以在例如60°C至130°C的溫度下使塗覆在基板上的光敏樹脂組成物經受預烘烤以除去溶劑；然後使用具有所希望圖案的光掩模曝光；並且使用顯影劑（例如四甲基氫氧化銨溶液）使其經受顯影，以在塗層上形成圖案。此後，如果需要，例如在150°C至300°C的溫度下使圖案化的塗層經受後烘烤持續10分鐘至5小時以製備所希望的固化膜。可以在200 nm至500 nm的波段中基於365 nm的波長以10 mJ/cm
2至100 mJ/cm
2的曝光劑量進行曝光。根據本發明之方法，從所述方法的觀點來看，有可能容易地形成所希望的圖案。
將光敏樹脂組成物塗覆到基板上可以藉由旋塗法、狹縫塗覆法、輥塗法、網版印刷法、敷抹器法等以所希望的厚度（例如2至25 µm）進行。此外，可以使用低壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射器等作為用於曝光（照射）的光源。如果需要，還可以使用X射線、電子射線等。
本發明之負型光敏樹脂組成物能夠形成固化膜，其在耐熱性、透明度、介電常數、耐溶劑性、耐酸性、和耐鹼性方面係優異的。
具體地，由本發明之負型光敏樹脂組成物獲得的固化膜可以具有1.6或更大、具體地1.6至1.8、1.6至1.75、或1.6至1.7的高折射率。
此外，由本發明之負型光敏樹脂組成物獲得的固化膜可以具有存在於300 nm或更小的區域、更具體地270 nm至290 nm的區域中的最大吸收峰波長。在常規的高折射率共聚物中，雖然由於共振結構長度的延長而有利於確保折射率，但最大吸收峰傾向於向可見光區域移動，這降低了透射率。然而，當使用根據本發明之高折射率單體時，最大吸收峰存在於300 nm或更小處，這有利於確保在短波長區域和可見光區域中的透射率。
此外，當使如此形成的本發明之固化膜經受熱處理或者將其浸入溶劑、酸、鹼等中或使其與溶劑、酸、鹼等接觸時，該固化膜具有優異的透光率，無表面粗糙度。因此，該固化膜可以有效地用作用於液晶顯示裝置或有機發光顯示裝置的薄膜電晶體（TFT）基板的平坦化膜；用於有機發光顯示裝置的阻擋肋；半導體裝置的層間電介質；光波導的芯或包覆材料，等等。
在下文中，將參照以下實例更詳細地描述本發明。然而，提供該等實例以說明本發明，並且本發明之範圍不僅限於此。
在以下製備實例中，重量平均分子量藉由凝膠滲透層析法（GPC，洗脫液：四氫呋喃）參照聚苯乙烯標準品來確定。
合成實例 1 ：丙烯酸共聚物 A-1
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入200重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至60°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由21.56重量%的苯乙烯、15.05重量%的甲基丙烯酸縮水甘油酯、27.32重量%的甲基丙烯酸、24.57重量%的甲基丙烯酸甲酯和11.50重量%的甲基丙烯酸羥乙酯組成的單體混合物。隨後在5小時內逐滴添加3重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應3小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為10,170的丙烯酸共聚物（固體含量為34.09重量%）。
合成實例 2 ：丙烯酸共聚物 A-2
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入259重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至70°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由71.1重量%的9-乙烯基咔唑和28.9重量%的單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯組成的單體混合物。隨後在2小時內逐滴添加4.2重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應1小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為6,771的丙烯酸共聚物（固體含量為25.0重量%）。
合成實例 3 ：丙烯酸共聚物 A-3
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入260重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至70°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由66.3重量%的2-乙烯基萘和33.7重量%的單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯組成的單體混合物。隨後在2小時內逐滴添加5重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應1小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為12,259的丙烯酸共聚物（固體含量為24.3重量%）。
合成實例 4 ：丙烯酸共聚物 A-4
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入260重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至70°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由39.6重量%的2-乙烯基萘和60.4重量%的單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯組成的單體混合物。隨後在2小時內逐滴添加5重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應1小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為19,894的丙烯酸共聚物（固體含量為24.3重量%）。
合成實例 5 ：丙烯酸共聚物 A-5
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入259重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至70°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由86.6重量%的2-乙烯基萘和13.4重量%的丙烯酸組成的單體混合物。隨後在2小時內逐滴添加6.5重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應1小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為13,080的丙烯酸共聚物（固體含量為24.9重量%）。
合成實例 6 ：丙烯酸共聚物 A-6
向配備有冷卻管和攪拌器的燒瓶中裝入259重量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，並將溫度升至70°C同時緩慢攪拌溶劑。向其中添加100重量份的由56.8重量%的苯乙烯和43.2重量%的單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯組成的單體混合物。隨後在2小時內逐滴添加6.4重量份的自由基聚合引發劑（V-65），並在保持溫度的同時進行聚合反應1小時。結果係，獲得了重量平均分子量（Mw）為19,033的丙烯酸共聚物（固體含量為24.9重量%）。
合成實例A1至A6的組成物總結在以下表1和表2中。
[表1]
[表2]
實例 1 ： 光敏樹脂組成物的製備
| 合成實例 | 單體（重量%） | 固體含量 （重量%） | Mw | ||||
| 苯乙烯 (a3) | MAA (a5) | GMA (a4) | MMA (a6) | HEMA (a6) | |||
| A-1 | 21.56 | 27.32 | 15.05 | 24.57 | 11.50 | 24.09 | 10,170 |
| * MAA：甲基丙烯酸，GMA：甲基丙烯酸縮水甘油酯，MAA：甲基丙烯酸甲酯，HEMA：甲基丙烯酸羥乙酯 |
| 合成實例 | 單體（重量%） | 固體含量 （重量%） | Mw | ||||
| 苯乙烯 (a3) | 乙烯基咔唑 (a3) | 乙烯基萘 (a1) | HEA-琥珀酸酯 (a2) | 丙烯酸 (a5) | |||
| A-2 | - | 71.1 | - | 28.9 | - | 25.0 | 6,771 |
| A-3 | - | - | 66.3 | 33.7 | - | 24.3 | 12,259 |
| A-4 | - | - | 39.6 | 60.4 | - | 24.3 | 19,894 |
| A-5 | - | - | 86.6 | - | 13.4 | 24.9 | 13,080 |
| A-6 | 56.8 | - | - | 43.2 | - | 21.8 | 19,033 |
| * HEA-琥珀酸酯：單(2-丙烯醯氧基乙基)琥珀酸酯 |
將7.14重量份的合成實例1的丙烯酸共聚物 (A-1)、92.86重量份的合成實例3的丙烯酸共聚物 (A-3)、35.71重量份的可光聚合化合物 (B-1)、7.14重量份的可光聚合化合物 (B-2)、5.96重量份的光聚合引發劑 (C-1)、和0.30重量份的表面活性劑 (D-1) 溶解在混合溶劑（E-1/E-2 = 84.5 : 15.5，w/w）中3小時。將其通過具有0.2 µm孔徑的膜濾器過濾，以獲得固體含量為17重量%的組成物。
實例 2 和對比實例 1 至 4 ：光敏樹脂組成物的製備
以與實例1相同的方式分別製備實例2和對比實例1至4的組成物，如下表3和表4所示（固體含量為17重量%）。
[表3]
[表4]
測試實例 1 ：鹼溶解速率（ ADR ， Å/s ）
| 組成物的組分（固體的重量份），不包括溶劑 | ||||||
| 丙烯酸共聚物 (A) | 可光聚合化合物 (B) | 光聚合 引發劑 (C) | 表面活性劑 (D) | |||
| 實例1 | A-1 （7.14） | A-3 （92.86） | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 實例2 | A-1 （7.14） | A-4 （92.86） | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 對比實例1 | A-1 （100） | - | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 對比實例2 | A-1 （7.14） | A-5 （92.86） | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 對比實例3 | A-1 （7.14） | A-2 （92.86） | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 對比實例4 | A-1 （7.14） | A-6 （92.86） | B-1 （35.71） | B-2 （7.14） | C-1 （5.96） | D-1 （0.30） |
| 組分 | - | 化學組成 | 固體含量 （重量%） | 製造商 |
| 丙烯酸共聚物 | A-1和A-6 | 參見表1和表2 | 21.8-25.0 | 美源商事株式會社 |
| A-2至A-5 | 杜邦公司（DuPont） | |||
| 可光聚合化合物 | B-1 | HR-6042 | 100 | 美源商事株式會社 |
| B-2 | RP-1040 | 100 | 日本化藥株式會社 | |
| 光聚合引發劑 | C-1 | SPI-05 | 100 | 三養公司（Samyang） |
| 表面活性劑 | D-1 | 基於矽的流平 表面活性劑，FZ-2122 | 100 | 道康寧 東麗株式會社 |
| 溶劑 | E-1 | PGMEA | - | Chemtronics公司 |
| E-2 | 環戊酮 | - | TCI公司 |
將實例和對比實例中製備的組成物藉由旋塗分別塗覆在晶圓上，然後將其在保持在105°C下的熱板上預烘烤90秒以形成厚度約為1 µm的乾燥膜。其後，使用ADR測量儀器（TFA-11）測量乾燥膜的ADR。
在測量中，在23°C下藉由施用2.38重量%的四甲基氫氧化銨（TMAH）水性顯影劑並測量波長變化完成的時間來獲得ADR值。ADR值越大，材料的溶解度越高。當測量的ADR值為300 Å/s或更大時，評價為優異。然而，當溶解太快或太慢時，無法進行測量。通常，作為形成有機膜圖案的條件，當目的是最終達到20,000 Å時，初始塗覆約25,000 Å，然後是60秒的顯影時間。在這種情況下，由於在用於圖案化的非曝光區域中必須沒有殘留膜，因此必須確保25,000 Å/60 s的ADR = 357 Å/s。
測試實例 2 ：折射率
將實例和對比實例中製備的組成物藉由旋塗分別塗覆在晶圓上，然後將其在保持在105°C下的熱板上預烘烤90秒以形成乾燥膜。此後，將膜在對流烘箱中在240°C下加熱20分鐘，以製備厚度為0.3至0.5 µm的固化膜。使用橢圓偏振儀（M-2000D，J.A. Wollam公司）在22°C下在550 nm的波長下測量固化膜的折射率。
當測量的折射率為1.6或更大時，評價為優異。
測試結果在下表5中示出。
[表5]
| ADR（Å/s） | 折射率 （在550 nm處） | |
| 實例1 | 1,524 | 1.627 |
| 實例2 | 6,208 | 1.604 |
| 對比實例1 | 1,692 | 1.525 |
| 對比實例2 | （未溶解） | 1.640 |
| 對比實例3 | 176 | 1.642 |
| 對比實例4 | （不可測量） | 1.570 |
如從上表可以看出，在實例1和2中，ADR值為400 Å/s或更大，並且折射率為1.6或更大，證實它們適合用於高折射率圖案化。相比之下，在對比實例1和4中，折射率較差，其值小於1.6。此外，在對比實例3中，ADR值小於400 Å/s；在對比實例2中，其沒有溶解；並且在對比實例4中，溶解速率太快而無法測量。
如上所述，本發明之組成物保持1.6或更大的高折射率，同時具有對圖案有利的ADR。其也有利於確保短波長區域和可見光區域的透射率。因此，本發明之組成物可用於製造應用於液晶顯示裝置或有機發光顯示裝置的固化膜或有機絕緣膜。
無
無
無
Claims (10)
- 一種負型光敏樹脂組成物，其包含 (A) 丙烯酸共聚物，該丙烯酸共聚物包含由下式1表示的結構單元 (a1) 和由下式2表示的結構單元 (a2)； (B) 可光聚合化合物；以及 (C) 光聚合引發劑： 其中R 1、R 2和Rx各自獨立地是氫或具有1至6個碳原子的烷基；並且 L 1、L 2和Lx各自獨立地是單鍵或具有1至6個碳原子的鏈，該鏈具有或不具有一個或多個選自N、S和O的雜原子。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，基於構成該丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，該由式1表示的結構單元 (a1) 的含量為20重量%至80重量%。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，基於構成該丙烯酸共聚物 (A) 的總結構單元，該由式2表示的結構單元 (a2) 的含量為20重量%至80重量%。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，該丙烯酸共聚物 (A) 包含重量比為1 : 4至4 : 1的該結構單元 (a1) 和該結構單元 (a2)。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，該丙烯酸共聚物 (A) 進一步包含衍生自高折射率單體的結構單元 (a3)，並且 該高折射率單體包含至少一個選自由咔唑環、茀環、苯環和蒽環組成之群組的芳香族環和至少一個烯鍵式不飽和鍵。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，該丙烯酸共聚物 (A) 進一步包含衍生自含有環氧基的烯鍵式不飽和化合物的結構單元 (a4)。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，該可光聚合化合物 (B) 包含至少一種高折射率單體，並且 該高折射率單體包含至少一個選自由咔唑環、茀環、苯環和蒽環組成之群組的芳香族環和至少一個烯鍵式不飽和鍵。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，該光聚合引發劑 (C) 係含有芳香族或脂肪族環的基於肟酯的化合物。
- 如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物，其中，由該負型光敏樹脂組成物獲得的固化膜具有1.6或更大的高折射率。
- 一種固化膜，其係由如請求項1所述之負型光敏樹脂組成物製備的。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2022-0135004 | 2022-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202417523A true TW202417523A (zh) | 2024-05-01 |
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