TW202416933A - 化妝料基劑 - Google Patents

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石川莉子
家谷沙織
原優介
村井将紀
関口孝治
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日商資生堂股份有限公司
日商日油股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種謀求兼具使用感及保濕效果之新穎之化妝料基劑。 本發明之化妝料基劑包含具有下述式(1)所示之結構之聚合物，或由其構成， 式(1)中，R 1、R 2及R 3分別獨立地為氫原子或碳數1～4之烷基，A為碳數2～4之伸烷基，且m及n分別獨立地為1.0～50， 聚合物之數量平均分子量為10,000以下， 聚合物之IOB值為0.4～1.8。

Description

化妝料基劑
本發明係關於一種化妝料基劑。
為了維持健康之皮膚，水分之保持必不可少，以保濕為目的之化妝料被大量地開發出來。又，作為化妝料之使用感，要求具有濕潤性，且無黏膩感。
迄今為止，開發了各種以保濕為目的之化妝料或化妝料基劑。
例如，於專利文獻1中揭示有一種含有通式(1)所示之聚醚之保濕劑。 -[X] m-[Y] n-      (1) [式中，m個X表示基(X 1)或(X 2)，n個Y表示源自可與環氧化物(x 1)或(x 2)共聚之單體之基，m及n表示滿足m/(m＋n)＝0.2～1及m＋n≧12之數] [化1] (R 1～R 3表示H、Me或Et，R 4表示H或C 1～C 32之烴基，a表示1或2，R 5～R 8表示H、-COOH、-CH 2COOH或其等之鹽。其中R 5＝R 6＝R 7＝R 8＝H除外)
又，於專利文獻2中揭示有一種包含下述通式(I)所示之環氧烷衍生物之皮膚外用劑。 [化2] (式中，AO為碳數3～4之氧伸烷基，EO為氧伸乙基，m及n分別為上述氧伸烷基、氧伸乙基之平均加成莫耳數，且1≦m≦70，1≦n≦70。氧伸乙基相對於碳數3～4之氧伸烷基與氧伸乙基之合計之比率為20～80重量%。碳數3～4之氧伸烷基與氧伸乙基可加成為嵌段狀，亦可加成為無規狀。R 1、R 2為可相同或不同之碳數1～4之烴基或氫原子，R 1及R 2之氫原子數相對於烴基數之比率為0.15以下) [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2001-048772號公報 [專利文獻2]日本專利特開2004-083541號公報
[發明所欲解決之問題]
然而，例如上述專利文獻1所揭示之保濕劑根據上述通式(1)(-[X] m-[Y] n-)所示之聚醚之結構(例如，取代基之種類或分子量之程度等)，有時在作為化妝料之使用感方面無法令人滿意。
本發明係欲改善上述情況者，其目的在於提供一種謀求兼具使用感及保濕效果之新穎之化妝料基劑。 [解決問題之技術手段]
達成上述目的之本發明如下所述。
＜態樣1＞ 一種化妝料基劑，其包含具有下述式(1)所示之結構之聚合物，或由其構成， [化3] 式(1) 於上述式(1)中，R 1、R 2及R 3分別獨立地為氫原子或碳數1～4之烷基，A為碳數2～4之伸烷基，且m及n分別獨立地為1.0～50， 上述聚合物之數量平均分子量為10,000以下， 上述聚合物之IOB值為0.4～1.8。 ＜態樣2＞ 如態樣1記載之化妝料基劑，其中於上述式(1)中，A由下述式(2)表示： [化4] 式(2) 於上述式(2)中，R 4為碳數1或2之烷基。 ＜態樣3＞ 如態樣1或2記載之化妝料基劑，其中上述聚合物為無規共聚物或嵌段共聚物。 ＜態樣4＞ 如態樣1至3中任一項記載之化妝料基劑，其中於上述式(1)中，m為2以上，且R 1之至少一部分為甲基。 ＜態樣5＞ 如態樣1至4中任一項記載之化妝料基劑，其中於上述式(1)中，R 2及R 3中之至少一者為甲基。 ＜態樣6＞ 如態樣1至5中任一項記載之化妝料基劑，其用於保濕。 ＜態樣7＞ 一種化妝料，其包含如態樣1至6中任一項記載之化妝料基劑。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種謀求兼具使用感及保濕效果之新穎之化妝料基劑。
以下，對本發明之實施方式進行詳細說明。再者，本發明並不限定於以下之實施方式，可於發明之宗旨之範圍內進行各種變化而實施。
《化妝料基劑》 本發明之化妝料基劑包含具有下述式(1)所示之結構之聚合物，或由其構成， [化5] 式(1) 於式(1)中，R 1、R 2及R 3分別獨立地為氫原子或碳數1～4之烷基，A為碳數2～4之伸烷基，且m及n分別獨立地為1.0～50， 聚合物之數量平均分子量為10,000以下， 聚合物之IOB值為0.4～1.8。
根據本發明人等之銳意研究，發現本發明之化妝料基劑藉由包含具有上述式(1)所示之結構之聚合物(以下亦稱作「本發明之聚合物」)或由本發明之聚合物構成，而能夠兼具使用感及保濕效果。
推測本發明之聚合物來源於上述式(1)所示之特有結構、特定範圍之數量平均分子量(10,000以下)、及特定範圍之IOB(Inorganic Organic Balance，無機性有機性平衡)值(0.4～1.8)，但並不限定於理論。
再者，作為本發明之化妝料基劑之使用感，根據「濕潤感」、「黏膩感」、「親膚性及延展容易性」、以及「滑溜感」綜合地進行判斷。
又，本發明之化妝料基劑可含有水、維生素E等抗氧化劑、苯氧基乙醇等防腐劑等作為除本發明之聚合物以外之成分，又，亦可僅由發明之聚合物構成。本發明之化妝料基劑中，含有除本發明之聚合物以外之成分之情形時之其含量可為50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、10質量%以下、5質量%以下、1質量%以下、0.5質量%以下、或0.1質量%以下。
以下，對本發明之聚合物詳細地進行說明。再者，於以下之說明中，只要無特別說明，則「式(1)」或「式(2)」等詞句均指與本發明相關之化學式，而非先前技術文獻中之式。
本發明之聚合物具有下述式(1)所示之結構。 [化6] 式(1)
式(1)中，R 1、R 2及R 3分別獨立地為氫原子或碳數1～4之烷基。再者，於本發明中，作為碳數1～4之烷基，例如可例舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、及第三丁基等。又，於不損害本發明之效果之範圍內，該等烷基可進而具有取代基。作為取代基，並無特別限定，例如可例舉鹵素基等。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 1、R 2及R 3可分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、或第三丁基。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 1較佳為氫原子、甲基或乙基。又，於m為2以上之情形時，即，於存在複數個R 1之情形時，各個R 1分別可相同，亦可不同，尤其是R 1之至少一部分較佳為甲基。於R 1之至少一部分為甲基之情形時，尤其是就提高使用感之觀點而言較佳。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 1可為氫原子與碳數1～4之烷基混合存在之狀態。即，可R 1之一部分為氫原子，且另一部分為碳數1～4之烷基。較佳為R 1之一部分為氫原子，且另一部分為甲基。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 2較佳為氫原子、甲基或乙基，尤其是，更佳為甲基。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 2可為氫原子與碳數1～4之烷基混合存在之狀態。即，可R 2之一部分為氫原子，且另一部分為碳數1～4之烷基。較佳為R 2之一部分為氫原子，且另一部分為甲基。又，於存在複數個R 1及R 2，且其至少一部分為甲基之情形時，R 1及R 2中之甲基與氫之比率(CH 3/H)並無特別限定，例如可為0.05以上、0.10以上、0.15以上、0.20以上、0.25以上、0.30以上、0.35以上，又，可為0.99以下、0.90以下、0.80以下、0.70以下、0.60以下。
根據本發明之一實施方式，式(1)中，R 3較佳為氫原子、甲基或乙基，尤其是，更佳為甲基。又，於存在複數個R 3，且其至少一部分為甲基之情形時，與上述R 1及R 2相應地，R 1、R 2及R 3中之甲基與氫之比率(CH 3/H)並無特別限定，例如可為0.05以上、0.10以上、0.15以上、0.20以上、0.25以上、0.30以上、0.35以上，又，可為0.99以下、0.90以下、0.80以下、0.70以下、0.60以下。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，R 2及R 3中之至少一者較佳為甲基。
於式(1)中，A為碳數2～4之伸烷基。更具體而言，A例如可為伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸異丁基等，但並不限定於其等。尤其是，A較佳為由下述式(2)表示。 [化7] 式(2)
於式(2)中，R 4為碳數1或2之烷基。更具體而言，R 4可為甲基或乙基。
於式(1)中，m及n表示各結構單元之平均加成莫耳數。m及n分別獨立地為1.0～50，更具體而言，可為1.0以上、1.5以上、2.0以上、3.0以上、4.0以上、5.0以上、6.0以上、7.0以上、8.0以上、9.0以上、10以上、15以上、或20以上，又，可為50以下、45以下、40以下、35以下、34以下、32以下、30以下、28以下、26以下、25以下、24以下、22以下、20以下、18以下、16以下、15以下、14以下12以下、10以下、或5.0以下。
又，於式(1)中，m較佳為1.0以上25以下、1.0以上20以下、或1.0以上14以下，更佳為2.0以上20以下、2.0以上15以下、或2.0以上5.0以下。又，於式(1)中，n較佳為2.0以上40以下、2.0以上35以下、或2.0以上34以下，更佳為6.0以上35以下、或6.0以上12以下。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，m＋n可為4.0以上、4.5以上、5.0以上、6.0以上、7.0以上、8.0以上、9.0以上、10以上、11以上、12以上、13以上、14以上、15以上、或17以上，又，可為55以下、53以下、50以下、45以下、42以下、40以下、35以下、30以下、25以下、20以下、15以下、或12以下。
根據本發明之一實施方式，於式(1)中，m：n可為1：10～10：1、1：6～6：1、或1：5～5：1。
本發明之聚合物之數量平均分子量為10,000以下。更具體而言，本發明之聚合物之數量平均分子量例如可為10,000以下、5,000以下、3,500以下、3,000以下、2,800以下、2,600以下、2,500以下、2,000以下、1,500以下、1,400以下、1,300以下、1,200以下、1,100以下、1,000以下、900以下、800以下、700以下、或600以下，又，可為130以上、150以上、200以上、250以上、300以上、350以上、400以上、450以上、或500以上。又，本發明之聚合物之數量平均分子量較佳為300以上3,500以下，更佳為500以上3,500以下、或500以上1,200以下。
本發明之聚合物之IOB值為0.4～1.8。更具體而言，本發明之聚合物之IOB值例如可為0.4以上、0.5以上、0.6以上、0.7以上、0.8以上、或0.9以上，又，可為1.8以下、1.6以下、1.4以下、1.2以下、或1.0以下。又，本發明之聚合物之IOB值較佳為0.7以上1.2以下。
此處，IOB值係Inorganic/Organic Balance(無機性/有機性比)之簡稱，為表示無機性值相對於有機性值之比率之值，成為表示有機化合物之極性之程度的指標。具體而言，IOB值表示為IOB值＝無機性值/有機性值。關於「無機性值」、「有機性值」之各者，例如可以分子中之1個碳原子之「有機性值」為20，1個羥基之「無機性值」為100之方式，設定與各種原子或官能基對應之「無機性值」、「有機性值」，對有機化合物中之所有原子及官能基之「無機性值」、「有機性值」進行累計，藉此算出該有機化合物之IOB值(例如參考甲田善生著，《有機概念圖-基礎及應用-》，p.11～17，三共出版，1984年發行)。再者，關於IOB值之確定方法，可參考實施例中記載之方法。
本發明之聚合物可為嵌段共聚物，亦可為無規共聚物。
本發明之聚合物之製造方法並無特別限定，例如可藉由使對應於各結構單元之環氧化物進行加成聚合而進行。又，加成聚合可為嵌段聚合，亦可為無規聚合。
又，本發明之聚合物之製造方法可進而包括使藉由上述加成聚合所得之聚合物進而與鹵代烷進行反應。經由與鹵代烷之反應，所得之聚合物之分子內之羥基藉由烷基而封端，結果可按照所需調整聚合物整體之疏水性。本發明中，於聚合物之分子內，藉由烷基所得之羥基之封端率例如可為20%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、或55%以上，又，可為60%以下、59%以下、58%以下、57%以下、56%以下、或55%以下。再者，藉由烷基所得之羥基之封端率可藉由實施例中記載之方法而求出。
本發明之聚合物之特徵之一為兼具高水溶性及高脂溶性。
本發明之聚合物於水中之溶解度例如可為5質量%以上、10質量%以上、20質量%以上、30質量%以上、40質量%以上、或50質量%以上。
又，作為本發明之聚合物之脂溶性之指標，例如可使用於橄欖油中之溶解度。本發明之聚合物於橄欖油中之溶解度例如可為0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.10質量%以上、0.50質量%以上、或1.00質量%以上。再者，本發明之聚合物於橄欖油中之溶解度的上限值並無特別限定，例如可為10質量%以下。
根據本發明之聚合物之上述特徵，例如可用作專利文獻2之環氧烷衍生物之代替品。因此，包含本發明之聚合物之化妝料基劑可用於保濕。
《化妝料》 又，本發明提供一種包含本發明之化妝料基劑之化妝料。
本發明之化妝料中之上述本發明之化妝料基劑的含量並無特別限定，例如，於化妝料整體中，本發明之聚合物可為0.001～90質量%、0.1～50質量%、或0.1～20質量%，進而可為0.1～10質量%之量。更具體而言，例如，相對於化妝料整體，本發明之聚合物可為0.001質量%以上、0.005質量%以上、0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、1.0質量%以上、1.5質量%以上、或2.0質量%以上，又，可為90質量%以下、80質量%以下、70質量%以下、60質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、30質量%以下、20質量%以下、10質量%以下、9.0質量%以下、8.0質量%以下、7.0質量%以下、6.0質量%以下、5.0質量%以下、4.0質量%以下、3.0質量%以下、2.0質量%以下、或1.0質量%以下。
除上述本發明之化妝料基劑以外，本發明之化妝料亦可進而含有1種或2種以上通常用於化妝品或醫藥品等皮膚外用劑之成分作為其他成分。
作為其他成分，具體而言，例如可例舉：粉末成分、液體油脂、固體油脂、蠟、烴、高級脂肪酸、高級醇、酯、矽酮、陰離子界面活性劑、陽離子界面活性劑、兩性界面活性劑、非離子界面活性劑、水溶性高分子、增黏劑、皮膜劑、紫外線吸收劑、金屬離子封鎖劑、低級醇、多元醇、糖、胺基酸、有機胺、高分子乳液、pH值調整劑、皮膚營養劑、維生素、抗氧化劑、抗氧化助劑、香料、水等，但並不限定於其等。
本發明之化妝料之劑型並無特別限定，例如可為溶液系、助溶系、乳化系、粉末分散系、水-油二相系、水-油-粉末三相系、凝膠、薄霧、噴霧、慕絲、滾塗、或棒等，或者亦可為含浸或塗佈於不織布等片材之製劑等。
又，本發明之化妝料之製品形態並無特別限定，例如可為：化妝水、乳液、乳霜、面膜等面部用化妝料；粉餅、口紅、眼影等化妝用化妝料；防曬化妝料(防曬劑)；身體用化妝料；芳香化妝料；卸妝、沐浴露等皮膚清潔料；整髮液、養髮露、護髮素、洗髮精、潤絲精、生髮料等毛髮化妝料；或軟膏等。 [實施例]
以下舉出實施例，對本發明更詳細地進行說明，但本發明並不限定於其等。
《合成例1～11》 以下之合成例1～11分別合成具有下述式(3)所示之結構之聚合物： [化8] 式(3) 再者，於式(3)中，[]內為無規共聚物。
＜合成例1＞ 合成例1：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝2.0、及n＝6.0之聚合物1 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物1。
向高壓釜中加入甲醇128 g及作為觸媒之氫氧化鉀6.4 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油592 g與環氧丙烷1392 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得2000 g之合成例1之聚合物1。
以下，對所得之聚合物1求出各種物性值。
(數量平均分子量) 所得之聚合物1之數量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定而算出。使用SHODEX(註冊商標)GPC101GPC專用系統作為系統，使用SHODEX RI-71s作為示差折射儀，使用SHODEX KF-G作為保護管柱，連續安裝3根HODEX KF804L作為管柱，將管柱溫度設為40℃，以1 ml/分鐘之流速流入作為展開溶劑之四氫呋喃，注入所得之反應物之0.1重量%四氫呋喃溶液0.1 ml，使用BORWIN GPC計算程式而獲得以折射率強度及溶出時間表示之層析圖。根據該層析圖，以聚乙二醇為標準求出數量平均分子量，結果約為530。
(IOB值) 所得之聚合物1之IOB值係以如下方式求出，結果為1.09。
更具體而言，於聚合物1中，關於有機性值，將碳設為20，將異支鏈設為-10進行計算。又，關於無機性值，將羥基設為100，將醚鍵設為20進行計算。 ・甲醇部位：(碳數1、羥基1)×1 有機性值：20 無機性值：100 ・縮水甘油部位：(碳數3、異支鏈1、羥基1、醚鍵1)×2 有機性值：(60－10)×2＝100 無機性值：(100＋20)×2＝240 ・環氧丙烷部位：(碳數3、異支鏈1、醚鍵1)×6 有機性值：(60－10)×6＝300 無機性值：20×6＝120 以上，合計有機性值為420，合計無機性值為460，故IOB值為1.09。
(濁點) 針對所得之聚合物1，製備5 wt%水溶液，加溫至85℃後，進行冷卻，成為透明溶液之溫度為74℃。因此，可知聚合物1之濁點為74℃。
(羥值) 所得之聚合物1之羥值係根據JIS K-1557-1之測定方法而測定，結果為294。
(於水中之溶解性) 所得之聚合物1於水中之溶解性係以與下述「相溶性評估」之方法相同之方式求出，結果為50質量%以上。
(於橄欖油中之溶解性) 所得之聚合物1於橄欖油中之溶解性係以如下方式求出。即，將聚合物1以濃度為1.0 wt%之方式與橄欖油混合，確認外觀。若均勻則記為「〇」。於該情形時，聚合物1於橄欖油中之溶解性為1.0質量%。
以上所測得之聚合物1之各種物性值示於下述表1-1中。
＜合成例2＞ 合成例2：R 1＝H及CH 3、R 2＝H及CH 3、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝2.0、及n＝6.0之聚合物2 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物2。
向高壓釜中加入甲醇128 g及作為觸媒之氫氧化鉀6.4 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油592 g與環氧丙烷1392 g之混合物，其後攪拌2小時。其次，加入氫氧化鉀244 g，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將氯甲烷200 g於80～130℃之溫度下壓入，反應5小時。其後自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1820 g之聚合物2。於氯甲烷反應前取樣並進行純化而成者之羥值為125，故可知R 1及R 2中之甲基與氫原子之比率(CH 3/H)為0.57。即，聚合物2之羥基封端率為57%。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物2求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例3＞ 合成例3：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝1.5、及n＝3.0之聚合物3 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物3。
向高壓釜中加入甲醇128 g及作為觸媒之氫氧化鉀4.8 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油444 g與環氧丙烷687 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1196 g之合成例3之聚合物3。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物3求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例4＞ 合成例4：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝14、及n＝34之聚合物4 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物4。
向高壓釜中加入甲醇32 g及作為觸媒之氫氧化鉀9.1 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油1037 g與環氧丙烷1972 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得2888 g之合成例4之聚合物4。
＜合成例5＞ 合成例5：R 1＝H及CH 3、R 2＝H及CH 3、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝5.0、及n＝12之聚合物5 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物5。
向高壓釜中加入甲醇64 g及作為觸媒之氫氧化鉀6.6 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油741 g與環氧丙烷1392 g之混合物，其後攪拌2小時。其次，加入氫氧化鉀150 g，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將氯甲烷123 g於80～130℃之溫度下壓入，反應5小時。其後自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1820 g之合成例5之聚合物5。於氯甲烷反應前取樣並進行純化而成者之羥值為193，故可知R 1及R 2中之甲基與氫原子之比率(CH 3/H)為0.35。即，聚合物5之羥基封端率為35%。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物5求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例6＞ 合成例6：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝C 4H 9、R 4＝CH 3、m＝5.0、及n＝12之聚合物6 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物6。
向高壓釜中加入丁醇74 g及作為觸媒之氫氧化鉀3.2 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油370 g與環氧丙烷696 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1083 g之聚合物6。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物6求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例7＞ 合成例7：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝C 2H 5、m＝3.0、及n＝4.0之聚合物7 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物7。
向高壓釜中加入甲醇128 g及作為觸媒之氫氧化鉀4.5 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時20小時滴加縮水甘油592 g與環氧丁烷864 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1500 g之聚合物7。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物7求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例8＞ 合成例8：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝2.0、及n＝6.0之聚合物8 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物8。
向高壓釜中加入甲醇128 g及作為觸媒之氫氧化鉀6.4 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時10小時滴加環氧丙烷1392 g，其後攪拌5小時。其後，於95℃下歷時5小時滴加縮水甘油592 g，其後攪拌3小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得2000 g之合成例8之聚合物8。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物8求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例9＞ 合成例9：R 1＝H、R 2＝H、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝6.0、及n＝36之聚合物9 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物9。
向高壓釜中加入甲醇50 g及作為觸媒之氫氧化鉀16.0 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於80℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於95℃下歷時60小時滴加縮水甘油694 g與環氧丙烷3262 g之混合物，其後攪拌5小時。自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得3800 g之合成例9之聚合物。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物9求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-1中。
＜合成例10＞ 合成例10：R 1＝H及CH 3、R 2＝H及CH 3、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝10、及n＝35之聚合物10 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物10。
向高壓釜中加入甘油50 g及作為觸媒之氫氧化鉀8.1 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於100℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於100℃下歷時15小時滴加縮水甘油538 g，其後於100℃下歷時20小時滴加環氧丙烷1416 g，其後攪拌5小時。其次，加入氫氧化鉀90.1 g，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將氯甲烷81 g於80～130℃之溫度下壓入，反應5小時。其後自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得1900 g之合成例10之聚合物。又，於氯甲烷反應前取樣並進行純化而成者之羥值為226，故可知R 1及R 2及R 3中之甲基與氫原子之比率(CH 3/H)為0.23。即，聚合物10之羥基封端率為23%。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物10求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-2中。
＜合成例11＞ 合成例11：R 1＝H及CH 3、R 2＝H及CH 3、R 3＝CH 3、R 4＝CH 3、m＝20、及n＝33之聚合物11 藉由下述方法進行合成，獲得聚合物11。
向高壓釜中加入甘油67 g及作為觸媒之氫氧化鉀9.0 g，將高壓釜中之空氣藉由乾燥氮氣進行置換後，一面攪拌一面於100℃下使觸媒完全溶解。其次，藉由滴加裝置於100℃下歷時20小時滴加縮水甘油1262 g，其後於100℃下歷時25小時滴加環氧丙烷1152 g，其後攪拌5小時。其次，加入氫氧化鉀120 g，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將系內藉由乾燥氮氣進行置換後，將氯甲烷109 g於80～130℃之溫度下壓入，反應5小時。其後自高壓釜取出反應組合物，利用鹽酸進行中和而使pH值為6～7，於減壓-0.095 MPa(50 mmHg)、100℃之條件下處理1小時，以去除所含有之水分。進而，進行過濾以去除處理後所生成之鹽，獲得2350 g之合成例11之聚合物。又，於氯甲烷反應前取樣並進行純化而成者之羥值為441，故可知R 1、R 2及R 3中之甲基與氫原子之比率(CH 3/H)為0.30。即，聚合物11之羥基封端率為30%。
以與上述聚合物1之情形相同之方式，對所得之聚合物11求出各種物性值，各者之結果示於下述表1-2中。
[表1-1] (表1-1)
合成例No. (聚合物No.) 1 2 3 4 5 6 7 8 9
  
R 1 H CH 3及H H H CH 3及H H H H H
R 2 H CH 3及H H H CH 3及H H H H H
R 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 4H 9 CH 3 CH 3 CH 3
R 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3 CH 3
R 1及R 2中之CH 3與H之比率(CH 3/H) - 0.57 - - 0.35 - - - -
m 2.0 2.0 1.5 14 5.0 5.0 3.0 2.0 6.0
n 6.0 6.0 3.0 34 12 12 4.0 6.0 36
m＋n 8.0 8.0 4.5 48 17 17 7.0 8.0 42
聚合形式 無規 無規 無規 無規 無規 無規 無規 嵌段 無規
數量平均分子量 530 673 320 3045 1120 1150 542 530 2600
IOB值 1.09 0.77 1.38 1.02 0.85 1.01 1.20 1.04 0.73
羥基封端率(%) - 57 - - 35 - - - -
羥值(mgKOH/g) 294 125 438 276 193 292 413 298 145
濁點(5%aq.) 74℃ 45℃ 80℃以上 70℃ 49℃ 70℃ 37℃ 65℃ 28℃(2%aq.) ※ 2
溶解性(水) 50質量%以上 30質量% 50質量%以上 50質量% 30質量% 50質量% 50質量%以上 50質量%以上 5質量%以上
溶解性(油) ※ 1 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
※1：將所合成之化合物以濃度為1質量%之方式與橄欖油混合，確認外觀。若均勻則記為「〇」。 ※2：對所得之聚合物製備2 wt%水溶液而獲得之濁點之值。
[表1-2] (表1-2)
合成例No. (聚合物No.) 10 11
  
R 1 CH 3及H CH 3及H
R 2 CH 3及H CH 3及H
R 3 CH 3及H CH 3及H
R 4 CH 3 CH 3
R 1、R 2及R 3中之CH 3與H之比率(CH 3/H) 0.23 ※ 4 0.30 ※ 5
m 10 20
n 35 33
m＋n 45 53
聚合形式 嵌段 嵌段
數量平均分子量 2800 3500
IOB值 0.87 0.90
羥基封端率(%) 23 30
羥值(mgKOH/g) 173 ※ 3 309 ※ 3
濁點(5%aq.) 34℃(2%aq.) ※ 2 60℃(2%aq.) ※ 2
溶解性(水) 10質量%以上 10質量%以上
溶解性(油) ※ 1 〇 〇
※1：將所合成之化合物以濃度為1質量%之方式與橄欖油混合，確認外觀。若均勻則記為「〇」。 ※2：對所得之聚合物製備2 wt%水溶液而獲得之濁點之值。 ※3：甲醚化後之羥值。 ※4：R 1、R 2及R 3中之CH 3與H之比率(CH 3/H)＝(226－173)/226＝0.23 ※5：R 1、R 2及R 3中之CH 3與之H比率(CH 3/H)＝(441－309)/441＝0.30
＜相溶性評估＞ 將以上所合成之聚合物1及2以一定之濃度與水及各種油混合，進行攪拌後，靜置1天後調查藉由目視觀察所得之各者之相溶性。其結果示於下述表2中。再者，於表2中，「〇」表示「相溶」，「×」表示「不溶」。
[表2]
(表2)
   各聚合物之濃度(質量%) 聚合物1 聚合物2
水 30 〇 〇
50 〇 ×
角鯊烷 1 × ×
氫化聚異丁烯 1 × ×
橄欖油 1 〇 〇
乙基己酸鯨蠟酯 1 × ×
澳洲胡桃籽油 1 〇 〇
棕櫚酸異丙酯 1 × 〇
肉豆蔻酸異丙酯 1 × 〇
棕櫚酸乙基己酯 1 × ×
《實施例1～11及比較例1》 基於表4所示之配方，於實施例1～11中，使用包含上述聚合物1～11之化妝料基劑1～11，製備化妝水。對各化妝水之使用感及保濕效果，以如下方式進行調查。各者之結果示於表4中。
再者，於比較例1中，除增加甘油之量以代替聚合物以外，以與上述各實施例相同之方式對使用感及保濕效果進行調查。
＜使用感評估＞ 關於以上所製備之各化妝水之使用感，藉由「濕潤感」、「黏膩感」、「親膚性及延展容易性」、以及「滑溜感」綜合地進行評估。再者，評估係將各化妝水塗抹於皮膚，藉由2名專業官能檢查員，以下述表3之基準進行。
[表3]
(表3 使用感之評估基準)
使用感 評估基準
A B C
濕潤感 具有充分之濕潤感 具有一定程度之濕潤感 濕潤感明顯較低
黏膩感 完全感覺不到 稍微感覺到但不會令人不適 明顯黏膩，具有不適感
親膚性及延展容易性 親和性亦較佳，延展性亦充分 親和性較佳，但延展性不充分 親和性亦較差，延展性亦不充分
滑溜感 完全感覺不到 稍微感覺到但不會令人不適 明顯具有滑溜感，令人不適
＜保濕效果評估＞ 關於以上所製備之各化妝水之保濕效果之評估，由2名專業官能檢查員對均勻地塗抹於皮膚上之後對皮膚之保濕感進行評估。再者，評估等級如下所示： 「A」：能感覺到高保濕效果； 「B」：能感覺到一定程度之保濕效果； 「C」：能感覺到保濕效果但稍不充分。
[表4]
(表4)
構成成分(質量%) 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 比較例1
乙醇 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
甘油 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 7.0
二丙二醇 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0
PEG-8 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
合成例1之聚合物1 2.0 - - - - - - - - - - -
合成例2之聚合物2 - 2.0 - - - - - - - - - -
合成例3之聚合物3 - - 2.0 - - - - - - - - -
合成例4之聚合物4 - - - 2.0 - - - - - - - -
合成例5之聚合物5 - - - - 2.0 - - - - - - -
合成例6之聚合物6 - - - - - 2.0 - - - - - -
合成例7之聚合物7 - - - - - - 2.0 - - - - -
合成例8之聚合物8 - - - - - - - 2.0 - - - -
合成例9之聚合物9 - - - - - - - - 2.0 - - -
合成例10之聚合物10 - - - - - - - - - 2.0 - -
合成例11之聚合物11 - - - - - - - - - - 2.0 -
PPG-13癸基十四醇聚醚-24 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
檸檬酸 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
檸檬酸Na 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09
EDTA-2Na 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03
苯氧基乙醇 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
水 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘 殘餘
合計(質量%) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
使用感評估 濕潤感 A A A A A A A A B A A B
黏膩感 A A A A A A B A A A A C
親膚性及延展容易性 A A A B A C A A A A A C
滑溜感 A A A A B A B A A A A B
保濕效果評估 A A A A A A A A A A A B
由表4之結果可知，實施例1～11之化妝水均使用感及保濕效果優異。與之相對，可知比較例1之化妝水之使用感及保濕效果較差。

Claims (7)

  1. 一種化妝料基劑，其包含具有下述式(1)所示之結構之聚合物，或由其構成， [化1] 式(1) 於上述式(1)中，R 1、R 2及R 3分別獨立地為氫原子或碳數1～4之烷基，A為碳數2～4之伸烷基，且m及n分別獨立地為1.0～50， 上述聚合物之數量平均分子量為10,000以下， 上述聚合物之IOB值為0.4～1.8。
  2. 如請求項1之化妝料基劑，其中上述式(1)中，A係以下述式(2)表示： [化2] 式(2) 上述式(2)中，R 4為碳數1或2之烷基。
  3. 如請求項1或2之化妝料基劑，其中上述聚合物為無規共聚物或嵌段共聚物。
  4. 如請求項1或2之化妝料基劑，其中於上述式(1)中，m為2以上，且R 1之至少一部分為甲基。
  5. 如請求項1或2之化妝料基劑，其中於上述式(1)中，R 2及R 3中之至少一者為甲基。
  6. 如請求項1或2之化妝料基劑，其用於保濕。
  7. 一種化妝料，其包含如請求項1或2之化妝料基劑。
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