TW202408980A - 乙烯環己烯的二醛的製備方法 - Google Patents

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Abstract

乙烯環己烯的二醛的製備方法。

Description

乙烯環己烯的二醛的製備方法
本發明關於一種乙烯環己烯的二醛的製備方法。
US 2009/0171125 A1描述一種環烯烴的氫甲醯化方法。在該文獻中，使用Rh觸媒。
本發明的目的係提供一種新穎氫甲醯化方法。與先前技術已知的方法相比，本文的方法提供增加的產率。
該目的係藉由根據請求項1之方法實現。
一種方法，其包含以下方法步驟： a) 首先進料乙烯環己烯； b) 添加式( I)的化合物： 其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-Ph； c) 添加能夠形成錯合物的Pt化合物； d) 添加碘化合物； e) 進料CO和H 2； f) 加熱a)至e)的反應混合物，以將乙烯環己烯轉化成二醛。
在本方法中，方法步驟a)至e)可以以任何期望的順序進行。然而，通常，在步驟a)至d)中首先進料共反應物之後會添加CO和H 2。
本文的方法步驟c)和d)亦可以在一個步驟中進行，例如藉由添加PtI 2。
在本方法的一變體中，藉由添加PtI 2，以一個步驟添加Pt化合物和碘化合物。
(C 1-C 12)-烷基表示法涵蓋具有1至12個碳原子的直鏈和支鏈烷基團。這些較佳為(C 1-C 8)-烷基團，更佳為(C 1-C 6)-烷基，最佳為(C 1-C 4)-烷基。
合適的(C 1-C 12)-烷基團尤其是甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
在本方法的一變體中，R 1和R 4為-H。
在本方法的一變體中，R 5、R 6、R 7、R 8為-Ph。
在本方法的一變體中，R 2和R 3為-(C 1-C 12)-烷基。
在本方法的一變體中，R 2和R 3為-CH 3。
在本方法的一變體中，化合物( I)具有結構( 1)： 。
在本方法的一變體中，其中Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(IV)I 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS：68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh 3) 2、參(亞苄丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮酸) 2。
在本方法的一變體中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)(acac) 2。
在本方法的一變體中，Pt化合物為Pt(II)I 2。
在本方法的一變體中，碘化合物係選自：鹼金屬鹵化物、鹼土金屬鹵化物、NH 4X、烷基銨鹵化物(alkylammonium halide)、二烷基銨鹵化物(dialkylammonium halide)、三烷基銨鹵化物(trialkylammonium halide)、四烷基銨鹵化物(tetraalkylammonium halide)、環烷基銨鹵化物(cycloalkylammonium halide)。
在本方法的一變體中，碘化合物係選自：Pt(II)I 2、LiI。
在本方法的一變體中，PtI 2的添加量，以乙烯環己烯的mol%計，使得該添加量的值在0.1 mol%至5 mol%的範圍內。
在本方法的一變體中，PtI 2的添加量，以乙烯環己烯的mol%計，使得該添加量的值在0.1 mol%至3 mol%的範圍內。
在本方法的一變體中，PtI 2的添加量，以乙烯環己烯的mol%計，使得該添加量的值在0.1 mol%至1 mol%的範圍內。
在本方法的一變體中，本方法包含額外的方法步驟e’)： e’) 添加溶劑。
在本方法的一變體中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、texanol、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷、環己烷、苯、二甲苯、Marlotherm、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、MTBE、二甘二甲醚、三甘二甲醚、乙醚、二㗁烷、異丙醇、三級丁醇、異壬醇、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。
在本方法的一變體中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、texanol。
在本方法的一變體中，CO和H 2的進料壓力在1 MPa (10 bar)至6 MPa (60 bar)的範圍內。
在本方法的一變體中，CO和H 2的進料壓力在2 MPa (20 bar)至5 MPa (50 bar)的範圍內。
在本方法的一變體中，將反應混合物加熱至30℃至150℃範圍內的溫度。
在本方法的一變體中，將反應混合物加熱至80℃至140℃範圍內的溫度。
在本方法的一變體中，本方法包含額外的方法步驟g)： g) 將二醛轉化成二醇。
在本方法的一變體中，二醛轉化成二醇係使用「Shvo’s觸媒」(CAS 104439-77-2)進行。
除了本方法之外，亦請求醛混合物( 2a)和( 2b)，以及醇混合物( 3a)和 (3b)。
醛混合物包含化合物( 2a)和( 2b)： 。
醇混合物包含化合物( 3a)和( 3b)： 。
以下將參考工作實施例更詳細地闡明本發明。
實驗說明
將乙烯環己烯轉化成二醛 將10 mmol的4-乙烯環己-1-烯、10 ml的無水甲苯(absolute toluene)、0.5 mol% PtI 2、2.2當量的xantphos ( 1)(基於Pt)置於氬氣下之Parr Instruments的25 ml鋼製高壓釜中。將高壓釜與合成氣體(CO/H 2=1：1)加壓至40 bar，並藉由加熱至120℃和攪拌開始反應。此反應在40 bar/120℃下進行3.5小時。然後冷卻高壓釜，釋放壓力並採集GC樣品。
在一比較實施例中，添加Rh(acac)(CO) 2取代PtI 2。
與Rh(acac)(CO) 2的反應持續11小時。
二醛( 2a)+( 2b)的產率： PtI 2：92% Rh(acac)(CO) 2：＜14%
將 二醛轉化成二醇 將30 mmol的二醛異構混合物(isomeric mixture)、25 ml的無水甲苯、176 mg的「Shvo’s觸媒」(CAS 104439-77-2)在氬氣下轉移至100 ml Parr壓力高壓釜中。將高壓釜與氫氣加壓至50 bar，且反應在攪拌下在100℃下進行1小時，並在110℃下再攪拌30分鐘。然後停止反應(冷卻高壓釜並釋放壓力)。將反應溶液轉移至Schlenk瓶。形成兩相，分離下層相並在真空中除去甲苯。此得到二醇( 3a)+( 3b)的異構混合物。
二醇( 3a)+( 3b)的產率：85%
如實驗結果顯示，藉由根據本發明的方法實現該目的。

Claims (13)

  1. 一種方法，其包含以下方法步驟： a) 首先進料乙烯環己烯； b) 添加式( I)的化合物： 其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-Ph； c) 添加能夠形成錯合物的Pt化合物； d) 添加碘化合物； e) 進料CO和H 2； f) 加熱步驟a)至e)的反應混合物，以將該乙烯環己烯轉化成二醛。
  2. 如請求項1之方法， 其中R 1和R 4為-H。
  3. 如請求項1和2中任一項之方法， 其中R 5、R 6、R 7、R 8為-Ph。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法， 其中R 2和R 3為-(C 1-C 12)-烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法， 其中R 2和R 3為-CH 3。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法， 其中化合物( I)具有結構( 1)： 。
  7. 如請求項1至6中任一項之方法， 其中該Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(IV)I 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS：68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh 3) 2、參(亞苄丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮酸) 2。
  8. 如請求項1至7中任一項之方法， 其中PtI 2的添加量，以乙烯環己烯的mol%計，使得該添加量的值在0.1 mol%至5 mol%的範圍內。
  9. 如請求項1至8中任一項之方法， 其包含額外的方法步驟e’)： e’) 添加溶劑。
  10. 如請求項1至9中任一項之方法， 其中該方法包含額外的方法步驟g)： g) 將該二醛轉化成二醇。
  11. 如請求項10之方法， 其中該二醛轉化成該二醇係使用「Shvo’s觸媒」(CAS 104439-77-2)進行。
  12. 一種包含化合物( 2a)和( 2b)的醛混合物： 。
  13. 一種包含化合物( 3a)和( 3b)的醇混合物： 。
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