KR20240006444A - 비닐시클로헥센의 디알데히드를 제조하는 방법 - Google Patents

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Abstract

비닐시클로헥센의 디알데히드를 제조하는 방법

Description

비닐시클로헥센의 디알데히드를 제조하는 방법 {Process for preparing the dialdehyde of vinylcyclohexene}
본 발명은 비닐시클로헥센의 디알데히드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
US 2009/0171125 A1에는 시클릭 올레핀의 히드로포르밀화 방법이 기재되어 있다. 이 경우에 Rh 촉매가 사용된다.
본 발명의 목적은 신규 히드로포르밀화 방법을 제공하는 것이다. 여기서, 방법은 선행 기술로부터 공지된 방법에 비해 증가된 수율을 제공하여야 한다.
상기 목적이 청구항 제1항에 따른 방법에 의해 달성된다.
하기 방법 단계를 포함하는 방법:
a) 처음에 비닐시클로헥센을 충전하는 단계;
b) 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 단계:
Figure pat00001
여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 -H, -(C1-C12)-알킬, -Ph로부터 선택됨;
c) 착물을 형성할 수 있는 Pt 화합물을 첨가하는 단계;
d) 아이오딘 화합물을 첨가하는 단계;
e) CO 및 H2를 공급하는 단계;
f) a) 내지 e)로부터의 반응 혼합물을 가열하여, 비닐시클로헥센을 디알데히드로 전환시키는 단계.
이러한 방법에서, 방법 단계 a) 내지 e)는 임의의 목적하는 순서로 실시될 수 있다. 그러나, 전형적으로는 공-반응물이 단계 a) 내지 d)에서 먼저 충전된 후에 CO 및 H2가 첨가된다.
여기서, 방법 단계 c) 및 d)는 한 단계로, 예를 들어 PtI2를 첨가함으로써 실시하는 것이 또한 가능하다.
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물 및 아이오딘 화합물은 PtI2를 첨가함으로써 한 단계에서 첨가된다.
(C1-C12)-알킬이라는 표현은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기를 포괄한다. 이들은 바람직하게는 (C1-C8)-알킬 기, 보다 바람직하게는 (C1-C6)-알킬, 가장 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이다.
적합한 (C1-C12)-알킬 기는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 2-헥실, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, 노닐, 데실이다.
방법의 한 변형예에서, R1 및 R4는 -H이다.
방법의 한 변형예에서, R5, R6, R7, R8은 -Ph이다.
방법의 한 변형예에서, R2 및 R3은 -(C1-C12)-알킬이다.
방법의 한 변형예에서, R2 및 R3은 -CH3이다.
방법의 한 변형예에서, 화합물 (I)은 구조 (1)을 갖는다:
Figure pat00002
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물은 Pt(II)I2, Pt(IV)I4, 디페닐(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, Pt(0)(DVTS) 용액 (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(에틸렌)(PPh3)2, 트리스(벤질리덴아세톤)Pt(0), Pt(II)(OAC)2 용액, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(헥사플루오로아세틸아세토네이트)2로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물은 Pt(II)I2, Pt(II)(acac)2로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물은 Pt(II)I2이다.
방법의 한 변형예에서, 아이오딘 화합물은 알칼리 금속 할라이드, 알칼리 토금속 할라이드, NH4X, 알킬암모늄 할라이드, 디알킬 할라이드, 트리알킬 할라이드, 테트라알킬 할라이드, 시클로알킬암모늄 할라이드로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 아이오딘 화합물은 Pt(II)I2, LiI로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, PtI2는 비닐시클로헥센을 기준으로 한 mol%로 측정 시, 그 값이 0.1 mol% 내지 5 mol%의 범위에 있도록 하는 양으로 첨가된다.
방법의 한 변형예에서, PtI2는 비닐시클로헥센을 기준으로 한 mol%로 측정 시, 그 값이 0.1 mol% 내지 3 mol%의 범위에 있도록 하는 양으로 첨가된다.
방법의 한 변형예에서, PtI2는 비닐시클로헥센을 기준으로 한 mol%로 측정 시, 그 값이 0.1 mol% 내지 1 mol%의 범위에 있도록 하는 양으로 첨가된다.
방법의 한 변형예에서, 상기 방법은 추가의 방법 단계 e')을 포함한다:
e') 용매를 첨가하는 단계.
방법의 한 변형예에서, 용매는 THF, DCM, ACN, 헵탄, DMF, 톨루엔, 텍사놀, 펜탄, 헥산, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 시클로헥산, 벤젠, 크실렌, 마를로썸(Marlotherm), 프로필렌 카르보네이트, MTBE, 디글림, 트리글림, 디에틸 에테르, 디옥산, 이소프로판올, tert-부탄올, 이소노난올, 이소부탄올, 이소펜탄올, 에틸 아세테이트로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 용매는 THF, DCM, ACN, 헵탄, DMF, 톨루엔, 텍사놀로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, CO 및 H2는 1 MPa (10 bar) 내지 6 MPa (60 bar)의 범위의 압력에서 공급된다.
방법의 한 변형예에서, CO 및 H2는 1 MPa (20 bar) 내지 6 MPa (50 bar)의 범위의 압력에서 공급된다.
방법의 한 변형예에서, 반응 혼합물은 30℃ 내지 150℃의 범위의 온도로 가열된다.
방법의 한 변형예에서, 반응 혼합물은 80℃ 내지 140℃의 범위의 온도로 가열된다.
방법의 한 변형예에서, 방법은 추가의 방법 단계 g)를 포함한다:
g) 디알데히드를 디올로 전환시키는 단계.
방법의 한 변형예에서, 디알데히드의 디올로의 전환은 "쉬보(Shvo) 촉매" (CAS 104439-77-2)를 사용하여 수행된다.
방법 뿐만 아니라, 알데히드 혼합물 (2a) 및 (2b), 및 알콜 혼합물 (3a) 및 (3b)가 또한 청구된다.
화합물 (2a) 및 (2b)를 포함하는 알데히드 혼합물:
Figure pat00003
화합물 (3a) 및 (3b)를 포함하는 알콜 혼합물:
Figure pat00004
하기에서 본 발명이 작업 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 설명될 것이다.
실험 설명
비닐시클로헥센의 디알데히드로의 전환
Figure pat00005
10 mmol의 4-비닐시클로헥스-1-엔, 10 ml의 무수 톨루엔, 0.5 mol%의 PtI2, 2.2 당량의 xantphos (1) (Pt를 기재로 함)을 아르곤 하에 파르 인스트루먼츠(Parr Instruments)로부터의 25 ml 강철 오토클레이브에 넣는다. 오토클레이브를 합성 가스 (CO/H2 = 1:1)를 사용하여 40 bar로 가압하고, 120℃로의 가열 및 교반에 의해 반응을 개시한다. 상기 반응을 3.5 h 동안 40 bar / 120℃에서 수행한다. 그 후에 오토클레이브를 냉각시키고, 압력을 해제하고, GC 샘플을 취한다.
비교 실험에서는 PtI2 대신에 Rh(acac)(CO)2를 첨가한다.
Rh(acac)(CO)2를 사용한 반응은 11 h에 걸쳐 실행한다.
디알데히드 (2a) + (2b)의 수율:
PtI2: 92%
Rh(acac)(CO)2: < 14%
디알데히드의 디올로의 전환.
Figure pat00006
30 mmol의 디알데히드의 이성질체 혼합물, 25 ml의 무수 톨루엔, 176 mg의 "쉬보 촉매" (CAS 104439-77-2)를 아르곤 하에 100 ml 파르 가압 오토클레이브로 옮긴다. 오토클레이브를 수소를 사용하여 50 bar로 가압하고, 반응을 교반 하에 1 h 동안 100℃에서, 추가로 30분 동안 110℃에서 수행한다. 그 후에 반응을 중단시킨다 (오토클레이브를 냉각시키고, 압력을 해제함). 반응 용액을 슐렝크(Schlenk) 용기로 옮긴다. 2 상이 형성되는데, 하부 상을 단리하여, 진공 하에 톨루엔을 제거한다. 이로써 디올 (3a) + (3b)의 이성질체 혼합물을 제공한다.
디올 (3a) + (3b)의 수율: 85%
실험 결과가 제시하는 바와 같이, 상기 목적이 본 발명에 따른 방법에 의해 달성된다.

Claims (13)

  1. 하기 방법 단계를 포함하는 방법:
    a) 처음에 비닐시클로헥센을 충전하는 단계;
    b) 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 단계:
    Figure pat00007

    여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 -H, -(C1-C12)-알킬, -Ph로부터 선택됨;
    c) 착물을 형성할 수 있는 Pt 화합물을 첨가하는 단계;
    d) 아이오딘 화합물을 첨가하는 단계;
    e) CO 및 H2를 공급하는 단계;
    f) 단계 a) 내지 e)로부터의 반응 혼합물을 가열하여, 비닐시클로헥센을 디알데히드로 전환시키는 단계.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R4가 -H인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R5, R6, R7, R8이 -Ph인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 -(C1-C12)-알킬인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 -CH3인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I)이 구조 (1)을 갖는 것인 방법:
    Figure pat00008
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Pt 화합물이 Pt(II)I2, Pt(IV)I4, 디페닐(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, Pt(0)(DVTS) 용액 (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(에틸렌)(PPh3)2, 트리스(벤질리덴아세톤)Pt(0), Pt(II)(OAC)2 용액, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(헥사플루오로아세틸아세토네이트)2로부터 선택되는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, PtI2가 비닐시클로헥센을 기준으로 한 mol%로 측정 시, 그 값이 0.1 mol% 내지 5 mol%의 범위에 있도록 하는 양으로 첨가되는 것인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 방법 단계 e')을 포함하는 방법:
    e') 용매를 첨가하는 단계.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 방법이 추가의 방법 단계 g)를 포함하는 것인 방법:
    g) 디알데히드를 디올로 전환시키는 단계.
  11. 제10항에 있어서, 디알데히드의 디올로의 전환이 "쉬보(Shvo) 촉매" (CAS 104439-77-2)를 사용하여 수행되는 것인 방법.
  12. 화합물 (2a) 및 (2b)를 포함하는 알데히드 혼합물:
    Figure pat00009
  13. 화합물 (3a) 및 (3b)를 포함하는 알콜 혼합물:
    Figure pat00010
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