TW202402749A - 噠嗪酮（Ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｎｅ）系化合物或其鹽及含有該化合物之有害生物防除劑 - Google Patents

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Abstract

多年來，雖使用有多數之有害生物防除劑，但具有效力尚不足夠之害蟲等獲得抵抗性，而限制其使用等之各種的課題並不少。據此，期望有該缺點少之新穎的有害生物防除劑的開發。 本發明為一種式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽，

Description

噠嗪酮（Ｐｙｒｉｄａｚｉｎｏｎｅ）系化合物或其鹽及含有該化合物之有害生物防除劑
本發明係關於新穎之噠嗪酮系化合物或其鹽及含有該等作為有效成分之有害生物防除劑。
專利文獻1中記載有4-(雜環基)噠嗪酮系化合物。該化合物係於噠嗪酮環之2位具有烷基、環烷基等者，如後述式(I)表示之化合物，並非於同位置包含芳香族環者，兩化合物係化學構造不同。 專利文獻2及3中記載有噠嗪酮系化合物。該化合物係於噠嗪酮環之2位具有烷基、環烷基、四氫吡喃基等者，如後述式(I)表示之化合物，並非於同位置包含芳香族環者，兩化合物係化學構造不同。 專利文獻4中記載有噠嗪酮系化合物。該化合物係於噠嗪酮環之4位具有A-R 3(A包含NR 4，R 4表示C 1~C 6之烷基，或可與R 3成為一起，形成5員環或是6員環)者，如後述式(I)表示之化合物，並非於同位置包含吡唑或三唑者，兩化合物係化學構造不同。
專利文獻5中記載有含有噠嗪酮系化合物之抗菌性組成物。專利文獻6中記載有4位取代噠嗪酮系化合物及c-Met抑制劑。專利文獻7中記載有噠嗪酮系化合物及增殖性疾病之治療藥。專利文獻8中記載有噠嗪酮系化合物及P2X7受容體抑制劑。 然而，專利文獻5~8中，如後述式(I)表示之化合物，對於噠嗪酮環之2位為芳香族環，同時噠嗪酮環之4位為吡唑或三唑之化合物並未具體揭示，此外，對於農園藝用之有害生物或動物寄生性之生物的防除亦未揭示。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2011/045271號 [專利文獻2]國際公開第2009/086041號 [專利文獻3]日本特開2012-56903號公報 [專利文獻4]日本特開昭63-185966號公報 [專利文獻5]國際公開第2015/143164號 [專利文獻6]國際公開第2008/103277號 [專利文獻7]國際公開第2008/080056號 [專利文獻8]國際公開第2010/126104號
[發明欲解決之課題]
多年來，雖使用多數之有害生物防除劑，但效力尚不足夠之具有害蟲等獲得抵抗性，限制其使用等之各種的課題並不少。據此，期望有該缺點少之新穎的有害生物防除劑的開發。本發明之目的為提供一種相對於有害生物，為高活性之化合物、提供一種含有該化合物之有害生物防除劑、提供一種施用該化合物，防除有害生物之方法。 [用以解決課題之手段]
本發明者們為了發現更為優異之有害生物防除劑，對於噠嗪酮系化合物進行各種研究。其結果，發現於噠嗪酮環之2位具有芳香族環，同時於噠嗪酮環之4位透過其氮原子鍵結吡唑或三唑的新穎之二芳基噠嗪酮系化合物之後述式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽相對於有害生物，具有防除效果，而完成本發明。 亦即，本發明係關於一種式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽，
(式中，Q為Q 1、Q 2、Q 3或Q 4；
X為CH、C(R A)或N； Y及R A分別為鹵素、烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-SF 5、-NR BR C、-C(=O)R D或-C(=O)NR ER F； Z為烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基烷基、環烷基烷基或鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、烷氧基、環烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、-C(=O)NR JR K、-C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R B、R C、R E、R F、R G、R H、R J及R K分別為氫原子、烷基或鹵烷基； R D及R I分別為氫原子、羥基、烷基、鹵烷基或烷氧基； R L及R M分別為氫原子或烷基； n為0~4之整數； a為0~3之整數； b、c及d分別為0、1或2)。
又，本發明係關於含有前述式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽作為有效成分之有害生物防除劑，並關於將該化合物或其鹽之有害生物防除有效量施用在不需要之生物或生育其之場所，並防除不需要之生物之方法。 [發明效果]
前述式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽發揮對於有害生物之防除效果。
作為前述式(I)中之鹵素原子或取代基之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴或碘之各原子。作為取代基之鹵素原子之數可為1或2以上，為2以上時，各鹵素原子可為相同亦可為相異。又，鹵素原子的取代位置可為任一位置。
作為前述式(I)中之烷基或烷基部分，例如可列舉如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基或新戊基之直鏈或分枝鏈狀之碳數1至5(C 1-C 5)之基。 尤其是作為在前述式(I)中之Z的烷基或烷基部分，較佳為直鏈或分枝鏈狀之碳數1至4(C 1-C 4)之基，更佳為甲基、乙基、異丙基、叔丁基。
作為前述式(I)中之烷氧基或烷氧基部分，例如可列舉如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基之直鏈或分枝鏈狀之碳數1至4(C 1-C 4)之基。
作為前述式(I)中之烯基，例如可列舉如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基或3-丁烯基之於任意的位置具有至少1個雙鍵之直鏈或分枝鏈狀之碳數2至4(C 2-C 4)之基。
作為前述式(I)中之炔基，例如可列舉如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基或1-甲基-2-丙炔基之於任意的位置具有至少1個三鍵之直鏈或分枝鏈狀之碳數2至4(C 2-C 4)之基。
作為前述式(I)中之環烷基或環烷基部分，例如可列舉如環丙基、環丁基、環戊基或環己基之碳原子數3至6(C 3-C 6)之基。 尤其是作為在前述式(I)中之Z的環烷基或環烷基部分，較佳為碳原子數3至6(C 3-C 6)之基，更佳為如環丙基或環丁基之碳原子數3至4(C 3-C 4)之基。
作為前述式(I)中之環烷氧基，例如可列舉如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基或環己氧基之碳數3至6(C 3-C 6)之基。
前述式(I)中，n為2以上之整數時，各取代基Y可為相同亦可為相異。同樣，a為2以上之整數時，各取代基R 1可為相同亦可為相異。同樣，b、c或d為2時，R 2、R 3及R 4之各取代基可分別相同亦可為相異。
前述式(I)中，由於Q以Q 1~Q 4表示，故式(I)的化合物具體而言，係以下述式(i)~式(iv)表示。
前述式(i)的化合物因應在Q 1的取代基之數及位置，包含下述式(i-a)~式(i-h)的化合物。
同樣，前述式(ii)的化合物因應在Q 2的取代基之數及位置，包含下述式(ii-a)~式(ii-c)的化合物。
同樣，前述式(iii)的化合物因應在Q 3的取代基之數及位置，包含下述式(iii-a)~式(iii-d)的化合物。
同樣，前述式(iv)的化合物因應在Q 4的取代基之數及位置，包含下述式(iv-a)~式(iv-d)的化合物。
尚，在各式(i)~式(iv)、式(i-a)~式(i-h)、式(ii-a)~式(ii-c)、式(iii-a)~式(iii-d)及式(iv-a)~式(iv-d)之各化合物的各記號，表示與式(I)中之該等相同意義。又，關於在本說明書之式(I)的化合物的說明，亦包含關於式(I)所包含之前述各式的化合物的說明。
作為式(i)表示之化合物，較佳為式(i-a)、式(i-c)、式(i-d)或式(i-g)表示之化合物，更佳為式(i-c)、式(i-d)或式(i-g)表示之化合物。 作為式(ii)~(iv)表示之化合物，較佳為式(ii-a)、式(ii-b)、式(ii-c)、式(iii-a)、式(iii-c)、式(iv-a)或式(iv-c)表示之化合物，更佳為式(ii-b)、式(ii-c)、式(iii-c)或式(iv-c)表示之化合物。 式(I)中，作為Q，較佳為Q 1或Q 3，亦即，較佳為前述之式(i)或式(iii)表示之化合物。又，作為式(i)或式(iii)表示之化合物，較佳為式(i-a)、式(i-c)、式(i-d)、式(i-g)、式(iii-a)或式(iii-c)表示之化合物，更佳為式(i-c)、式(i-d)、式(i-g)或式(iii-c)表示之化合物。
作為前述式(I)的化合物之鹽，若為於該技術領域所容許者，雖包含所有者，但例如可列舉如鈉鹽、鉀鹽之鹼金屬鹽；如鎂鹽、鈣鹽之鹼土類金屬鹽；如四丁基銨鹽之第4級烷基銨鹽；如二甲基胺鹽、三乙基胺鹽之胺鹽；如鹽酸鹽、過氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽之無機酸鹽；如乙酸鹽、甲磺酸鹽之有機酸鹽等。
前述式(I)的化合物或其鹽中，雖有存在如非對映同分異構物或光學同分異構物之同分異構物的情況，但本發明中包含各同分異構物及同分異構物混合物雙方。在本說明書，除非另有說明，同分異構物記載作為混合物。尚，本發明中，在該技術領域之技術常識的範圍內，亦包含前述同分異構物以外之各種同分異構物。 又，藉由同分異構物的種類，雖有成為與前述一般式(I)不同之化學構造的情況，但若為本發明領域具有通常知識者，由於可充分認識該等化學構造有與一般式(I)為同分異構物的關係，故非常清楚為本發明之範圍內。例如，前述式(I)的化合物或其鹽中，可存在如以下之互變同分異構物。
前述式(I)的化合物或其鹽(以下，亦稱為本發明化合物)雖可依據以下之製造方法或通常之鹽之製造方法製造，但並非被限定於此等之方法者。例如，本發明的化合物(I)係於噠嗪酮環及吡唑基、三唑基、苯基、吡啶基上之取代基，在本領域，亦可藉由適用周知之各種的取代基變換反應(例如烷基化反應、鹵烷基化反應、鈴木耦合反應等之交叉耦合反應、桑德邁爾(Sandmeyer)型反應、鹵素化反應、氧化反應、還原反應等)製造。又，如有必要出發物質或中間體中之任意的官能基可使用於本領域周知之保護基保護。此等之保護基可使用於本領域周知之方法，並可於反應順序內之適當的階段去除。在以下之製造方法，雖亦有於化學構造式中存在源自碳-氮雙鍵的幾何同分異構物的情況，但在以下的記載，包含每個幾何同分異構物及該等以任意的比例包含之混合物雙方。例如，化學構造式中，波浪線係意指源自碳-氮雙鍵的幾何同分異構物當中，亦包含任何幾何同分異構物。又，在實施反應，有必要時可於氮或氬氣等之惰性氣體環境下實施。
製法[1] 前述式(I)的化合物中，X為N之式(I-a)的化合物可藉由連續性進行使式(II)的化合物與式(III)的化合物進行反應，而得到式(IV)的化合物之步驟1、與於鹼的存在下，使式(IV)的化合物進行反應之步驟2製造。
式中，Z 1為烷基，其他記號係如前述。
於製法[1]之步驟1，係於鹼的存在下，使式(II)的化合物與式(III)的化合物進行反應，製造式(IV)的化合物。式(III)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造，。
作為鹼，例如可列舉如氫化鈉之鹼金屬氫化物；如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫之鹼金屬碳酸鹽；如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀之鹼金屬氫氧化物等。鹼可使用相對於式(II)的化合物1當量，為0.5~10當量。
在製法[1]之步驟1的反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
在製法[1]之步驟1的反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
於製法[1]之步驟2，係藉由使於步驟1所得之式(IV)的化合物與鹼進行反應，製造式(I-a)的化合物。
作為鹼，可列舉與前述步驟1相同者等。
在製法[1]之步驟2的反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
在製法[1]之步驟2的反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[1-1] 前述式(II)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(V)的化合物與式(VI)的化合物進行反應製造。式(VI)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造。
式中，L為鹵素原子，其他記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉如氫化鈉之鹼金屬氫化物；如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫之鹼金屬碳酸鹽；如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀之鹼金屬氫氧化物；三乙基胺、4-甲基嗎啉、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；等。鹼可使用相對於式(V)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[1-1]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述製法[1]之步驟1相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[1-1]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[1-2] 前述式(V)的化合物可依照公知之文獻(例如，Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等)的記載製造。例如，式(V)的化合物可藉由於酸的存在下，使式(VII)的化合物進行反應製造。
式中之記號係如前述。
作為酸，例如可列舉鹽酸等之無機酸；乙酸、甲酸、三氟乙酸等之有機酸。
中間體製法[1-2]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；丙酮、乙基甲基酮等之酮類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[1-2]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[1-3] 前述式(VII)的化合物可藉由於金屬觸媒及鹼的存在下，使式(VIII)的化合物與式(IX)的化合物進行反應製造。式(IX)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造。
式中，2個R a可分別獨立氫原子或可為相同或相異之(C 1-C 6)烷基，或2個R a可成為一起形成-CH 2CH 2-或-C(CH 3) 2C(CH 3) 2-，其他記號係如前述。
作為金屬觸媒，一般而言，若為於交叉耦合反應使用者即可。例如可列舉鈀-碳、氯化鈀、乙酸鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷加成物等之鈀觸媒；金屬銅、乙酸銅(I)、乙酸銅(II)、氧化銅(I)、氧化銅(II)、碘化銅等之銅觸媒；等。
作為鹼，例如可從三乙基胺、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；磷酸鈉、磷酸鉀等之鹼金屬磷酸鹽；磷酸鈣等之鹼土類金屬磷酸鹽；等適當選擇1種或2種以上，並混合來使用。鹼可使用相對於式(VIII)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[1-3]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；丙酮、乙基甲基酮等之酮類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[1-3]之反應溫度為20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[1-4] 前述式(VIII)的化合物可依照公知之文獻(例如，Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等)的記載製造。例如，式(VIII)的化合物可藉由於酸的存在下，使式(X)的化合物與3,4-二氫-2H-吡喃進行反應製造。式(X)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造。
作為酸，例如可列舉甲磺酸、三氟乙酸、p-甲苯磺酸、p-甲苯磺酸吡啶鎓等之有機酸。
中間體製法[1-4]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[1-4]之反應溫度為10℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[2] 前述式(I)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XI)的化合物進行反應製造。
式中，R b為(C 1-6)烷基，其他記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；如氫化鈉之鹼金屬氫化物；正丁基鋰、叔丁基鋰等之烷基鋰類；鋰二異丙基醯胺、鋰六甲基二矽肼、鉀六甲基二矽肼等之金屬醯胺類；甲醇鈉、叔丁醇鉀等之金屬醇鹽類；三乙基胺、4-甲基嗎啉、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；1,8-二氮雜環[5.4.0]-7-十一烯、1,4-二氮雜環[2.2.2]辛烷、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等。鹼可使用相對於式(XI)的化合物1當量，為0.5~10當量。
製法[2]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述中間體製法[1-2]相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[2]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-1] 前述式(XI)的化合物如有必要可藉由於酸的存在下，使式(XII)的化合物與式(XIII)的化合物進行反應製造。式(XIII)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造，例如可依照公知之文獻(例如，US2004087569A1(第6頁之[0092]、第7頁之[0093])等)的記載製造。
式中之記號係如前述。
作為酸，例如可列舉鹽酸、硫酸等之無機酸；乙酸、甲酸、甲磺酸、三氟乙酸、p-甲苯磺酸等之有機酸。
中間體製法[2-1]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-1]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-2] 前述式(XII)的化合物可依照公知之文獻(例如，Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等)的記載製造。例如，式(XII)的化合物可藉由於酸的存在下，使式(XIV)的化合物進行反應製造。
式中之記號係如前述。
作為酸，例如可列舉鹽酸等之無機酸；三氟乙酸等之有機酸；等。
中間體製法[2-2]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-2]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-3] 前述式(XIV)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XV)的化合物與式(XVI)的化合物進行反應製造。式(XVI)的化合物可用市售中或者以中間體製法[2-6]之方法製造。
式中之記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述製法[2]相同者等。鹼可使用相對於式(XV)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[2-3]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述中間體製法[1-2]相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-3]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-4] 前述式(XV)的化合物可依照公知之文獻(例如，Protective Groups in Organic Synthesis Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc等)的記載製造。例如，式(XV)的化合物如有必要於鹼的存在下，可藉由使式(XVII)的化合物、與例如二碳酸二-tert-丁基((Boc) 2O)等之保護化試劑進行反應製造。
式中之記號係如前述。
中間體製法[2-4]之反應如有必要可於鹼的存在下進行。作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；如氫化鈉之鹼金屬氫化物；三乙基胺、4-甲基嗎啉、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；1,8-二氮雜環[5.4.0]-7-十一烯、4-(二甲基胺基)吡啶等。
中間體製法[2-4]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-4]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-5] 前述式(XVII)的化合物除了可使用市售品之外，亦可藉由將式(XVIII)的化合物與亞硝酸鈉等之亞硝酸鹽，於包含酸之水溶液中使其進行反應，調製該之式(XIX)之重氮鎓鹽後，將經調製之重氮鎓鹽與還原劑於包含酸之水溶液中使其進行反應製造。式(XVIII)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造，例如可依照公知之文獻(例如，國際公開第2021/097057號(348頁、IntermediateA-7之Step1~Step3)等)的記載製造。
式中，T -為氯化物離子、硫酸離子、乙酸離子及三氟乙酸陰離子，其他記號係如前述。
作為酸，例如可從鹽酸、硫酸等之無機酸；乙酸、三氟乙酸等之有機酸；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
作為還原劑，可列舉氯化錫(II)等。
中間體製法[2-5]之反應溫度為-20℃~100℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-6] 前述式(XVI)的化合物可藉由使式(XX)的化合物與鹵素化劑進行反應製造。式(XX)的化合物可用市售中或者以中間體製法[2-7]或中間體製法[2-9]之方法製造。
式中之記號係如前述。
作為鹵素化劑，雖並未特別限制，但例如可列舉氯化亞碸、乙二醯氯、三氯氧磷、硫醯氯、三氯化磷、五氯化磷等。
中間體製法[2-6]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述中間體製法[1-2]相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-6]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-7] 前述式(XX)的化合物於鹼的存在下，可藉由水解式(XXI)的化合物製造。
式中之記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；等。鹼可使用相對於式(XXI)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[2-7]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-7]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-8] 前述式(XXI)的化合物除了可使用市售品之外，亦可於鹼的存在下，藉由使式(XXII)的化合物與式(III)的化合物進行反應製造。式(XXII)的化合物係市售中。
式中之記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；如氫化鈉之鹼金屬氫化物；鋰二異丙基醯胺、鋰六甲基二矽肼、鉀六甲基二矽肼等之金屬醯胺類；甲醇鈉、叔丁醇鉀等之金屬醇鹽類；三乙基胺、4-甲基嗎啉、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；1,8-二氮雜環[5.4.0]-7-十一烯、1,4-二氮雜環[2.2.2]辛烷、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等。鹼可使用相對於式(XXII)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[2-8]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-8]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-9] 前述式(XX)的化合物可於鹼的存在下，藉由使式(XXIII)的化合物與式(III)的化合物進行反應製造。式(XXIII)的化合物係市售中。
式中之記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；如氫化鈉之鹼金屬氫化物；鋰二異丙基醯胺、鋰六甲基二矽肼、鉀六甲基二矽肼等之金屬醯胺類；甲醇鈉、叔丁醇鉀等之金屬醇鹽類；等。鹼可使用相對於式(XXIII)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[2-9]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-9]之反應溫度為20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-10] 前述式(XIV)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XXIV)的化合物與式(III)的化合物進行反應製造。
式中之記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述中間體製法[2-8]相同者等。鹼可使用相對於式(XXIV)的化合物1當量，為0.5~ 10當量。
中間體製法[2-10]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述中間體製法[2-8]相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-10]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[2-11] 前述式(XXIV)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XV)的化合物與式(XXV)的化合物進行反應製造。式(XXV)的化合物係市售中。
式中之記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述製法[2]相同者等。鹼可使用相對於式(XV)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[2-11]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述中間體製法[1-2]相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[2-11]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[3] 前述式(I)的化合物可藉由使式(XXVI)的化合物與式(XVI)的化合物進行反應製造。
式中之記號係如前述。
製法[3]之反應如有必要可於鹼的存在下進行。作為鹼，可列舉與前述製法[2]相同者等。鹼可使用相對於式(XXVI)的化合物1當量，為0.5~10當量。
製法[3]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；丙酮、乙基甲基酮等之酮類；硝基甲烷、硝基乙烷等之硝基烷烴類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[3]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[3-1] 前述式(XXVI)的化合物如有必要於酸的存在下，可藉由使式(XVII)的化合物與式(XIII)的化合物進行反應製造。 中間體製法[3-1]之反應可用與前述中間體製法[2-1]相同之方法進行。
式中之記號係如前述。
作為酸，例如可列舉鹽酸、硫酸等之無機酸；乙酸、甲酸、甲磺酸、三氟乙酸、p-甲苯磺酸等之有機酸。
又，式(XXVI)的化合物可依照公知之文獻(例如，Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24, 1944-1947等)的記載製造。
製法[4] 前述式(I)的化合物中，Z為烷氧基烷基之式(I-b)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XXVII)的化合物與式(XXVIII)的化合物進行反應製造。式(XXVIII)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造，。
式中，Z 2為烷基，其他記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述中間體製法[2-8]相同者等。鹼可使用相對於式(XXVII)的化合物1當量，為0.5~10當量。
製法[4]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述製法[1]之步驟1相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[4]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[4]之反應如有必要，亦可於反應實施中之容器內追加下述所列舉之鹼或水。鹼追加後之攪拌時間為0.5小時~12小時左右。
作為追加之鹼，可列舉與前述中間體製法[2-7]相同者等。鹼可使用相對於式(XXVII)的化合物1當量，為0.5~10當量。又，視情況，可使用相對於式(XXVII)的化合物1當量，為過剩量。
中間體製法[4-1] 前述式(XXVII)的化合物可藉由使式(XXIX)的化合物與還原劑進行反應製造。式(XXIX)的化合物，在製法[2]及中間體製法[2-1]或製法[3]及中間體製法[3-1]，藉由將前述式(I)中之Z改讀成-C(=O)OR b，可依照各製法及各中間體製法製造。
式中之記號係如前述。
作為還原劑，雖並未特別限制，但例如可列舉氫化鋁鋰、氫化二異丁基鋁、氫化雙(2-甲氧基乙氧基)鋁鈉、氫化硼鈉、氫化硼鋰、硼烷-四氫呋喃錯合物等。
中間體製法[4-1]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳等之鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；正己烷、正庚烷等之烴類；二乙基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等之醚類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[4-1]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[5] 前述式(I)的化合物中，Q為Q b之式(I-d)的化合物可藉由使式(I-c)的化合物與式(XXX)的化合物進行反應製造。式(XXX)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造，。 製法[5]之反應可用與前述中間體製法[1-3]相同之方法進行。
式中，Q a為具有至少1個氯、溴或碘作為環上之取代基之Q 1、Q 2、Q 3或Q 4，Q b為具有至少1個作為環上之取代基之Z 2的Q 1、Q 2、Q 3或Q 4，其他記號係如前述。
製法[6] 前述式(I-d)的化合物，又，亦可藉由使式(I-c)的化合物與式(XXXI)的化合物進行反應，而得到式(I-e)的化合物之步驟1、與接著進行之步驟2製造。式(XXXI)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造。
式中，R d分別為氫原子或烷基，Q c為具有至少1個烯基作為環上之取代基的Q 1、Q 2、Q 3或Q 4，其他記號係如前述。
製法[6]步驟1的反應可用與前述中間體製法[1-3]相同之方法進行。
於製法[6]之步驟2，於氫環境下，於金屬觸媒的存在下，可藉由於步驟1所得之式(I-e)的化合物進行反應，製造式(I-d)的化合物。
作為金屬觸媒，一般而言，若為於還原反應使用者即可。例如可列舉鈀-碳、氫氧化鈀等之鈀觸媒；雷尼鎳等之鎳觸媒；鉑-碳、氧化鉑等之鉑觸媒；等。
製法[6]步驟2的反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；丙酮、乙基甲基酮等之酮類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[6]步驟2的反應溫度為20℃~100℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[7] 前述式(I)的化合物中，可藉由具有甲醯基之式(I-f)的化合物作為Y，使式(XXXII)的化合物與氧化劑進行反應製造。
式中，m為0~3之整數，其他記號係如前述。
作為氧化劑，例如可列舉二甲基亞碸-活性化劑、2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基(Oxyl)、1,1,1-三乙醯氧基-1,1-二氫-1,2-苯并氧唑(Benziodoxole)-3-(1H)-酮、二氧化錳、氯鉻酸吡啶鎓、二鉻酸吡啶鎓等。
藉由二甲基亞碸-活性化劑之氧化時，作為活性化劑，例如可列舉乙酸酐、三氟乙酸等之酸酐；氯化亞碸、乙二醯氯等之醯氯；氯、N-氯琥珀醯亞胺等。
可用觸媒量使用2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基(Oxyl)，該情況下，作為再氧化劑，係使用例如次氯酸鈉、碘苯二乙酸酯等。
製法[7]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；丙酮、乙基甲基酮等之酮類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[7]之反應溫度為-78℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[7-1] 前述式(XXXII)的化合物可藉由使式(I-g)的化合物與還原劑進行反應製造。式(I-g)的化合物可用製法[2]或製法[3]之方法製造。 中間體製法[7-1]之反應可用與前述中間體製法[4-1]相同之方法進行。
式中之記號係如前述。
作為還原劑，雖並未特別限制，但例如可列舉氫化鋁鋰、氫化二異丁基鋁、氫化雙(2-甲氧基乙氧基)鋁鈉、氫化硼鈉、氫化硼鋰、硼烷-四氫呋喃錯合物等。
製法[8] 前述式(I)的化合物中，可藉由具有氰基之式(I-h)的化合物作為Y，使式(XXXIII)的化合物與乙酸酐進行反應製造。
式中之記號係如前述。
製法[8]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[8]之反應溫度為50℃~200℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[8]之反應如有必要，可於反應實施中之容器內追加下述所列舉之鹼或溶媒。又，可混合於進行反應之後處理或純化後所得之混合物與下述所列舉之鹼或溶媒。加入鹼或溶媒後之攪拌時間為0.5小時~12小時左右。
作為追加之鹼，可列舉與前述中間體製法[2-7]相同者等。鹼可使用相對於式(XXXIII)的化合物1當量，為0.5~10當量。又，視情況，可使用相對於式(XXXIII)的化合物1當量，為過剩量。
作為溶媒，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[8-1] 前述式(XXXIII)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(XXXIV)的化合物與羥胺(hydroxylamine)進行反應製造。羥胺可使用羥胺溶液或羥胺鹽。
式中之記號係如前述。
作為羥胺溶液，例如可列舉羥胺水溶液、羥胺-乙醇混合溶液等。又，作為羥胺鹽，例如可列舉羥胺鹽酸鹽、羥胺硫酸鹽等。
作為鹼，例如可從三乙基胺、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；乙酸鈉、乙酸鉀等之乙酸鹽類；等適當選擇1種或2種以上，並混合來使用。鹼可使用相對於式(XXXIV)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[8-1]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[8-1]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[8-1]之反應如有必要，可於反應實施中之容器內追加下述所列舉之鹼或水。鹼追加後之攪拌時間為5分鐘~12小時左右。
作為追加之鹼，可列舉與前述中間體製法[2-7]相同者等。鹼可使用相對於式(XXXIV)的化合物1當量，為0.5~10當量。又，視情況，可使用相對於式(XXXIV)的化合物1當量，為過剩量。
中間體製法[8-2] 前述式(XXXIV)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(I-f)的化合物與式(XXXV)的化合物或式(XXXVI)的化合物進行反應製造。式(XXXV)的化合物及式(XXXVI)的化合物係市售中或者可依照已知之方法製造。
式中之記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述中間體製法[2-8]相同者等。鹼可使用相對於式(I-f)的化合物1當量，為0.5~10當量。
中間體製法[8-2]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但可從與前述製法[1]之步驟1相同者等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
中間體製法[8-2]之反應溫度為-20℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[9] 前述式(I)的化合物中，可藉由具有烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基亞磺醯基或鹵烷基磺醯基之式(I-i)的化合物作為Y，使式(I-j)的化合物與氧化劑進行反應製造。式(I-j)的化合物可用製法[1]及中間體製法[1-1]~[1-4]、製法[2]及中間體製法[2-1]~[2-11]，或製法[3]及中間體製法[3-1]之方法製造。
式中，R e為烷基、鹵烷基，e為1或2，其他記號係如前述。
作為氧化劑，例如可列舉過氧化氫、過乙酸、過苯甲酸、間氯過苯甲酸等之過氧化物。又，使用過氧化氫作為氧化劑時，如有必要可加入例如鎢酸鈉等。
製法[9]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；乙腈、丙腈等之腈類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[9]之反應溫度為-20℃~100℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
製法[10] 前述式(I-i)的化合物，又，亦可於鹼的存在下，藉由使式(XXXVII)的化合物進行反應製造。
式中之記號係如前述。
作為鹼，可列舉與前述中間體製法[2-7]相同者等。鹼可使用相對於式(XXXVII)的化合物1當量，為0.5~10當量。
製法[10]之反應，如有必要可於溶媒的存在下進行。作為溶媒，若為對反應為惰性之溶媒，則任一者皆可，雖並未特別限制，但例如可從二乙基醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、二甲基亞碸、環丁碸等之非質子性極性溶媒；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；甲醇、乙醇、異丙基醇等之醇類；水；等適當選擇1種或2種以上或混合來使用。
製法[10]之反應溫度為0℃~150℃左右。反應時間為0.5小時~24小時左右。
中間體製法[10-1] 前述式(XXXVII)的化合物可藉由使式(XXXVIII)的化合物與氧化劑進行反應製造。 中間體製法[10-1]之反應可用與前述製法[9]相同之方法進行。
式中之記號係如前述。
作為氧化劑，例如可列舉過氧化氫、過乙酸、過苯甲酸、間氯過苯甲酸等之過氧化物。又，使用過氧化氫作為氧化劑時，如有必要可加入例如鎢酸鈉等。
中間體製法[10-2] 前述式(XXXVIII)的化合物可藉由於鹼的存在下，使式(I-j)的化合物與式(XXXV)的化合物或式(XXXVI)的化合物進行反應製造。 中間體製法[10-2]之反應可用與前述中間體製法[8-2]相同之方法進行。
式中之記號係如前述。
作為鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等之鹼金屬碳酸鹽；碳酸鈣、碳酸鋇等之鹼土類金屬碳酸鹽；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鋇等之鹼土類金屬氫氧化物；如氫化鈉之鹼金屬氫化物；鋰二異丙基醯胺、鋰六甲基二矽肼、鉀六甲基二矽肼等之金屬醯胺類；甲醇鈉、叔丁醇鉀等之金屬醇鹽類；三乙基胺、4-甲基嗎啉、二異丙基乙基胺等之第三級胺類；1,8-二氮雜環[5.4.0]-7-十一烯、1,4-二氮雜環[2.2.2]辛烷、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等。鹼可使用相對於式(I-j)的化合物1當量，為0.5~10當量。
接著，對於含有本發明化合物之有害生物防除劑所期望的態樣，記述於以下。 含有本發明化合物之有害生物防除劑，係作為例如於農園藝領域成為問題的害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲之防除劑，亦即作為農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑為有用。又，作為動物寄生生物之防除劑，亦即作為殺動物寄生生物劑為有用。
作為於農園藝領域成為問題的前述害蟲，可列舉如蚜蟲類(桃蚜、綿蚜等)、飛蝨類(褐飛蝨等)、葉蟬類、介殼蟲類、蝽類、粉蝨類(菸草粉蝨等)、薊馬類、蚱蜢類、花蠅類、艷金龜類、蟻類、小菜蛾、甘藍夜蛾、斜紋夜盜蛾、蘋果蠹蛾、玉米夜蛾、菸芽夜蛾、舞毒蛾、瘤野螟、甜菜夜蛾、科羅拉多金花蟲、黃守瓜、棉鈴象鼻蟲、小地老虎、地老虎蛾等之農業害蟲類；如蛞蝓、蝸牛等之腹足類；如家蝨、蟑螂類、家蠅、家蚊等之衛生害蟲類；如麥蛾、綠豆象、擬榖盜、擬步行蟲類等之貯穀害蟲類；如衣蛾、姬圓鰹節蟲、白蟻類等之衣類、家屋害蟲類；等。 作為於農園藝領域成為問題的前述蟎，可列舉如二斑葉蟎、紅葉蟎、神澤氏葉蟎、柑桔葉蟎、歐洲葉蟎、多食細蟎、皮氏刺皮癭蟎、根蟎等之植物寄生性蟎類；如腐食酪蟎、美洲塵蟎、南爪蟎等之屋內塵性蟎類；等。 作為於農園藝領域成為問題的前述線蟲，可列舉如短體線蟲類、胞囊線蟲類、根腐線蟲類、水稻幹尖線蟲、草莓芽線蟲、松材線蟲等之植物寄生性線蟲類；等。 作為於農園藝領域成為問題的前述土壤害蟲，可列舉如鼠婦、糙瓷鼠婦等之等腳類；等。
含有本發明化合物之有害生物防除劑，於上述當中，適合在例如半翅目害蟲(Hemiptera)、纓翅目害蟲(Thysanoptera)、鞘翅目害蟲(Coleoptera)、蜱蟎目害蟲(Acari)、鱗翅目害蟲(Lepidoptera)、線蟲類(Nematoda)之防除，其中，對半翅目害蟲(Hemiptera)、蜱蟎目害蟲(Acari)之防除特別有效。 此等之害蟲及線蟲的具體之例，例如可列舉如以下者等。
分類為半翅目害蟲(Hemiptera)之豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、粗長毛禾根蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、菜蚜(Brevicoryne brassicae)、大豆蚜(Aphis glycines)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、高梁蚜(Melanaphis sacchari)、甜菜蚜(Aphis fabae)、大桔蚜(Toxoptera citricida)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃蚜(Myzus persicae)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、綉線菊蚜(Aphis spiraecola)、蘋果棉蚜(Eriosoma lanigerum)、萵苣蚜蟲(Nasonovia ribisnigri)、綿蚜(Aphis gossypii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、長角麥蚜(Sitobion avenae)、車前草蚜(Dysaphis plantaginea)等之蚜蟲類(Aphididae)；根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、薄殼山核桃瘤蚜(Phylloxera notabilis)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、魯塞來根瘤蚜(Phylloxera russelae)等之根瘤蚜類(Phylloxeridae)；鐵杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)等之球蚜類(Adelgidae)；溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、茶刺粉蝨(Aleurocanthus camelliae)、柃木裸粉蝨(Pealius euryae)、柑桔裸粉蝨(Dialeurodes citri)、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類(Aleyrodidae)；稻飛蝨(Javesella pellucida)、甘蔗飛蝨(Perkinsiella saccharicida)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、灰飛蝨(Laodelphax striatellus)、Tagosodes orizicolus等之飛蝨類(Delphacidae)；電光葉蟬(Recilia dorsalis)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、白翅褐脈葉蟬(Cofana spectra)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、茶小綠葉蟬(Empoasca onukii)、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、小綠葉蟬(Amrasca biguttula)、玉米黃翅葉蟬(Dalbulus maidis)等之葉蟬類(Cicadellidae)；黃頭長沫蟬(Philaenus spumarius)等之尖胸沫蟬類(Aphrophoridae)；Mahanarva fimbriolata等之沫蟬類(Cercopidae)；東方稻綠蝽(Nezara antennata)、稻黑椿象(Scotinophara lurida)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、廣二星蝽(Eysarcoris ventralis)、小珀椿(Plautia stali)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、稻綠蝽(Nezara viridula)、白點刺椿象(Eysarcoris annamita)、馬來亞黑椿象(Scotinophara coarctata)、褐椿象(Euschistus heros)、南美葉甲(Dichelops melacanthus)、紅色帶狀蝽(Piezodorus guildinii)、北美稻蝽(Oebalus pugnax)等之蝽類(Pentatomidae)；掘褐色臭蟲(subterraneous stink bug)(Scaptocoris castanea)等之土蝽類(Cydnidae)；中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)等之蛛緣蝽類(Alydidae)；葉足緣椿象(Leptoglossus australis)、稻棘緣蝽(Cletus punctiger)等之緣蝽類(Coreidae)；長椿象(Blissus leucopterus)、甘蔗長蝽(Cavelerius saccharivorus)、小翅瓢簞長電蟲(Togo hemipterus)等之長蝽類(Lygaeidae)；赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤鬚盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧盲椿(Lygus rugulipennis)、二刺狹盲椿象(Stenodema calcarata)等之盲椿類(Miridae)；紅圓蚧(Aonidiella aurantii)、桑擬輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis prunicola)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、茶長本圓蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、梨圓蚧(Diaspidiotus perniciosus)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)等之盾蚧類(Diaspididae)；紅蠟蚧(Ceroplastes rubens)等之蚧類(Coccidae)；吹綿蚧(Icerya purchasi)、銀毛吹綿蚧(Icerya seychellarum)等之綿蚧類(Margarodidae)；柑棲粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、扶桑綿粉蚧(Phenacoccus solenopsis)、長尾粉蚧(Pseudococcus comstocki)、擬長尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、石蒜綿粉蚧(Phenacoccus solani)、日本臀紋粉蚧(Planococcus kraunhiae)、橘臀紋粉蚧(Planococcus citri)、水稻粉紅粉蚧(Brevennia rehi)等之粉介殼蟲類(Pseudococcidae)；馬鈴薯木蝨(Bactericera cockerelli)、中國梨木蝨(Cacopsylla chinensis)、蘇嘎梨喀木蝨(Cacopsylla pyrisuga)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、非洲木蝨(Trioza erytreae)、梨木蝨(pear sucker)(Cacopsylla pyricola)等之木蝨類(Psyllidae)；菊方翅網椿象(Corythucha marmorata)、杜鵑網椿象(Stephanitis pyrioides)、梨冠網椿象(Stephanitis nashi)、懸鈴木方翅網椿象(Corythucha ciliata)等之網椿象類(Tingidae)；溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)等之溫帶臭蟲類(Cimicidae)；巨型蟬(Quesada gigas)等之蟬類(Cicadidae)；廣椎獵椿象(Triatoma rubrofasciata)、騷擾錐椿象(Triatoma infestans)、長紅獵椿象(Rhodonius prolixus)、二分錐蝽(Triatoma dimidiata)等之獵蝽類(Reduviidae)。
分類為纓翅目害蟲(Thysanoptera)之稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、煙薊馬(Thrips tabaci)、花薊馬(Frankliniella intonsa)、西部花薊馬(Frankliniella occidentalis)、甜瓜薊馬(Thrips palmi)、美洲棘薊馬(Echinothrips americanus)、鱷梨薊馬(Scirtothrips perseae)等之薊馬類(Thripidae)；稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)等之管薊馬類(Phlaeothripidae)。
分類為鞘翅目害蟲(Coleoptera)之稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、甘薯金花蟲(Chaetocnema confinis)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata Mannerheim)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、黑紋龜金花蟲(Laccoptera quadrimaculata)、帶斑黃瓜葉甲(Diabrotica balteata)、豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcata)、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、跳甲(Phyllotreta cruciferae)、始匹沙葉甲(Diabrotica speciosa)、葡萄肖葉甲(Colaspis brunnea)、凹點蚤跳甲(Psylliodes punctulata)、北方玉米切根蟲(Diabrotica barberi)、美洲馬鈴薯跳甲(Epitrix cucumeris)、南方玉米葉甲(Myochrous denticollis)、芥菜甲蟲(Phyllotreta pusilla)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根葉甲(Diabrotica virgifera zeae)等之金花蟲類(Chrysomelidae)； 玉米籽步甲(Clivina impressifrons)、玉米籽粟褐步甲(Stenolophus lecontei)等之步甲類(Carabidae)；小青銅金龜(Anomala albopilosa)、Holotrichia kiotonensis、暗黑鰓金龜(Holotrichia parallela)、黑圓金龜(Tomarus gibbosus)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、豆黃鰓金龜(Heptophylla picea)、多色異麗金龜(Anomala rufocuprea)、日本麗金龜(Popillia japonica)、歐洲金龜(Rhizotrogus majalis)、六月鰓角金龜(Phyllophaga crinita)、安夏鰓角金龜(Phyllophaga anxia)、Phyllophaga crassissima、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)等之艷金龜類(Scarabaeidae)；咖啡豆象(Araecerus coffeae)等之長角象類(Anthriibidae)；甘薯蟻象(Cylas formicarius)等之針嘴象鼻蟲類(Aponidae)；綠豆象(Callosobruchus chinensis)、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)等之豆象類(Bruchidae)；縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)等之小蠹亞類(Scolytidae)；苜蓿葉象甲(Hypera postica)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、穀象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)、米象(Sitophilus oryzae)、葫形鏽象甲(Scepticus griseus)、寄生穀象(Sphenophorus venatus)、棕櫚象鼻蟲(Rhabdoscelus lineaticollis)、常型象鼻蟲(Scepticus uniformis)、棉鈴象(Anthonomus grandis)、棉籽灰象(Eutinobothrus brasiliensis)、南方玉米長喙象(Sphenophorus callosus)、甘蔗象甲(Sphenophorus levis)、墨雷寬象鼻蟲(Aracanthus mourei)、大豆莖象鼻蟲(Sternechus subsignatus)等之象鼻蟲類(Curculionidae)；外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、雜擬穀盜(Tribolium confusum)等之擬步行蟲類(Tenebrionidae)；馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之瓢蟲類(Coccinellidae)；穀蠹(Rhizopertha dominica)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)等之長蠹蟲類(Bostrychidae)；蛛甲類(Ptinidae)；桃紅頸天牛(Aromia bungii)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、長角牛甲蟲(Migdolus fryanus)等之天牛類(Cerambycidae)；甘鹿鋸天牛(Melanotus okinawensis)、角梳爪叩頭蟲(Melanotus legatus)、細胸叩頭蟲(Agriotes fuscicollis)、風神叩甲屬(Aeolus spp.)、獨葉叩甲屬(Anchastus spp.)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、金針蟲屬(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲屬(Limonius spp.)等之叩頭蟲類(Elateridae)；毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)等之隱翅蟲類(Staphylinidae)；白腹皮蠹(Dermestes maculatus)、穀斑皮蠹(Trogoderma granarium)、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)等之皮蠹類(Dermestidae)；藥材甲(Stegobium paniceum)、煙草甲(Lasioderma serricorne)等之竊蠹類(Anobiidae)；角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)等之姬扁甲類(Laemophloeidae)；鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)等之鋸榖盜類(Silvanidae)；花粉甲蟲(Brassicogethes aeneus)等之露尾甲類(Nitidulidae)。
分類為蜱蟎目害蟲(Acari)之赤葉蟎屬(Oligonychus spp.)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、伊氏葉蟎(Tetranychus evansi)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)等之葉蟎類(Tetranychidae)；柿子芽蟎(Aceria diospyri)、謝氏癭蟎(Shevtchenkella sp.)、茶葉癭蟎(Calacarus carinatus)、茶尖葉癭蟎(Acaphylla theavagrans)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、中國癭蟎(Eriophyes chibaensis)、皮氏刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)、柑橘癭蟎(Phyllocoptruta citri)、斯氏針刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、小麥捲屈蟎(Aceria tosichella)等之節蜱類(Eriophyidae)；多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等之跗線蟎類(Tarsonemidae)；紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis)等之細須蟎類(Tenuipalpidae)；杜克蟎類(Tuckerellidae)；腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之粉蟎類(Acaridae)；粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)、屋塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)等之塵蟎類(Pyroglyphidae)。
分類為鱗翅目害蟲(Lepidoptera)之紫玉米螟(Ostrinia scapulalis)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、三化螟蛾(Scirpophaga incertulas)、稻顯紋刷須野螟(Marasmia exigua)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、蘭草螟蛾(Pediasia teterrellus)、二化螟(Chilo suppressalis)、菜心野螟蛾(Hellula undalis)、葡萄切葉野螟(Herpetogramma luctuosale)、棉捲葉野螟(Haritalodes derogata)、台灣稻螟(Chilo polychrysus)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、水稻螟蛾(Scirpophaga innotata)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、茄螟(Leucinodes orbonalis)、歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)等之草螟類(Crambidae)；地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、印度穀蛾(Plodia interpunctella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)等之螟蛾類(Pyralidae)；非洲夜蛾(Spodoptera exempta)、分秘夜蛾(Mythimna separata)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、大螟(Sesamia inferens)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、斜紋夜盜蛾(Spodoptera litura)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、夜盜蛾(Spodoptera eridania)、黃豆銀紋夜蛾(soybean looper) (Chrysodeixis includens)、考斯夜蛾(Spodoptera cosmioides)、粉斑夜蛾屬(Trichoplusia spp.)、穀實夜蛾(Helicoverpa zea)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、地老虎蛾(Agrotis segetum)、淡劍灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、煙實夜蛾(Helicoverpa assulta)、基白夜蛾(Aedia leucomelas)、非洲大螟(African pink stem borer) (Sesamia calamistis)、棉葉波紋葉蛾(cotton leafworm)(Alabama argillacea)、啤酒花夜蛾(hop vine borer moth)(Hydraecia immanis)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、大豆夜蛾(velvetbean caterpillar) (Anticarsia gemmatalis)等之夜蛾類(Noctuidae)；歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、白粉蝶(Pieris rapae)等之粉蝶類(Pieridae)；小豆食心蟲(Matsumuraeses azukivora)、角紋捲葉蛾(Archips xylosteanus)、甘蔗捲葉蛾(Tetramoera schistaceana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、沙果小食心蟲(Grapholita dimorpha)、甜菜夜蛾(Adoxophyes honmai)、茶長捲蛾(Homona magnanima)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、蘋果黃捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、桔蛀果點翅螟(citrus fruit borer)(Citripestis sagittiferella)、葡萄花翅小捲蛾(Lobesia botrana)、夜小捲蛾(Epinotia aporema)等之捲蛾類(Tortricidae)；金紋細蛾(Phyllonorycter ringoniella)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、柑橘潛蛾(Phyllocnistis citrella)等之細蛾類(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina sasakii)等之果蛀蛾類(Carposinidae)；銀紋潛葉蛾(Lyonetia prunifoliella)、桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、咖啡潛葉蛾(coffee leaf miner)(Leucoptera coffeella)等之潛蛾類(Lyonetiidae)；舞毒蛾(Lymantria dispar)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等之毒蛾類(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutella xylostella)等之小菜蛾類(Plutellidae)；甘薯陽麥蛾(Helcystogramma triannulella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麥蛾(Tuta absoluta)、桃枝麥蛾(Anarsia lineatella)、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)等之麥蛾類(Gelechiidae)；美國白蛾(Hyphantria cunea)等之燈蛾類(Arctiidae)；甘蔗大螟(giant sugarcane borer)(Telchin licus)等之蝶蛾類(Castniidae)；芳香木蠹蛾(Cossus insularis)等之木蠹蛾類(Cossidae)；梅尺蟻蛾(Cystidia couaggaria)、大造橋蟲(Ascotis selenaria)等之尺蛾類(Geometridae)；基褐綠刺蛾(Parasa consocia)、黃刺蛾(Monema flavescens)、麗綠刺蛾(Parasa lepida)等之刺蛾類(Limacodidae)；柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等之展足蛾類(Stathmopodidae)；鬼臉天蛾(Acherontia lachesis)等之天蛾類(Sphingidae)；蜂透翅蛾(Nokona feralis)、蘋果透翅蛾(Synanthedon hector)、柿興透翅蛾(Synanthedon tenuis)等之透翅蛾類(Sesiidae)；直紋稻弄蝶(Parnara guttata)等之弄蝶類(Hesperiidae)；衣蛾(Tinea translucens)、小衣蛾(Tineola bisselliella)等之穀蛾類(Tineidae)；柑橘鳳蝶(Papilio Xuthus)、黃鳳蝶(Papilio machaon hippocrates)等之鳳蝶類(Papilionidae)。
分類為線蟲類(Nematoda)之水稻幹尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)等之滑刃類(Aphelenchoididae)；穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、咖啡短體線蟲(Pratylenchus coffeae)、落選短體線蟲(Pratylenchus neglectus)、短宮短體線蟲(Pratylenchus brachyurus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)等之短體類(Pratylenchidae)；北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、象耳豆根瘤線蟲(guava root-knot nematodes) (Meloidogyne enterolobii)等之異皮類(Heteroderidae)；腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)等之紐帶類(Hoplolaimidae)；草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、鱗球莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)等之粒線蟲類(Anguinidae)；半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)等之半穿刺類(Tylenchulidae)；劍線蟲(Xiphinema index)等之長針線蟲類(Longidoridae)；毛刺線蟲類(Trichodoridae)；松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等之寄生滑刃類(Parasitaphelenchidae)。
含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，對植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類等的防除特別有效。其中，由於對植物寄生性蟎類、農業害蟲類的防除進一步顯示優異之效果，作為殺蟲劑或殺蟎劑非常有用。 又，含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑亦對有機磷劑、胺基甲酸酯劑、合成除蟲菊酯劑、新菸鹼劑等之相對於既存藥劑的各種抵抗性害蟲的防除有效。 進而，本發明化合物由於具有優異之浸透移行性，故藉由將含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑處理在土壤，可與土壤有害昆蟲類、蟎類、線蟲類、腹腳類、等腳類的防除同時，亦防除莖葉部的害蟲類。
作為含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的另一期望的態樣，可列舉總合性防除前述之農業害蟲類、腹足類、植物寄生性蟎類、植物寄生性線蟲類、土壤害蟲類等之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
含有本發明化合物之有害生物防除劑，例如可對番茄、迷你番茄、青椒、茄子、小黃瓜、夏南瓜、西瓜、甜瓜、南瓜、黃秋葵、辣椒、越瓜、冬瓜、苦瓜、東方甜瓜等之果菜類；萵苣、葉萵苣、菠菜、甘藍、洋蔥、大蒜、蘆筍、青花菜、花椰菜、白菜、落葵、蔥、水菜、紫蘇、小松菜、芹菜等之葉菜類；馬鈴薯，紅薯、蘿蔔、胡蘿蔔、牛蒡、蓮藕、芋頭、蒟蒻、山藥、生薑、蕪菁、辣韮、蘘荷、森薊等之根菜類；黃豆、紅豆、豌豆、菜豆、花生、蠶豆、毛豆等之豆類；稻米、小麥、燕麥、黑麥、玉米等之穀類；蘋果、柑橘類、梨、葡萄、草莓、核桃、杏仁、香蕉、無花果、鳳梨、桃子、油桃、櫻桃、杏子、椰子、酪梨、柿子、李子、開心果、奇異果、枇杷等之果樹･果實･種實類；細葉結縷草、剪股穎等之草類；菊花、百合、玫瑰、康乃馨、大理花、非洲菊、非洲堇、鬱金香、水仙花、矮牽牛、鈴蘭、牡丹、仙客來、鳳仙花、洋桔梗等之花卉類；杜鵑類等之花木類；棉花、油菜籽、甜菜、茶葉、煙草、咖啡、橄欖、甘蔗、啤酒花、芝麻、香芹、百里香、迷迭香、羅勒、薰衣草等之工藝作物類；蘭花、仙人掌類、蕨類植物類等之觀葉植物；三葉草、紫花苜蓿、鴨茅、石茅等之牧草類等之農園藝上有用之植物使用。
尚，此等植物中，包含將對於除草劑(例如抑殺特(Isoxaflutole)等之HPPD抑制劑；乙煙酸(Imazethapyr)、噻黃隆(Thifensulfuron-methyl)等之ALS抑制劑；嘉磷塞(Glyphosate)等之EPSP合成酵素抑制劑；草銨膦(Glufosinate)等之麩醯胺酸合成酵素抑制劑、西殺草(sethoxydim)等之乙醯基CoA羧化酶抑制劑；溴苯腈(bromoxynil)；麥草畏(dicamba)；2,4-D等)的耐性藉由古典的育種法所賦予之植物。進而，亦包含藉由基因重組技術或基因編集技術作出之轉殖植物(transformation plant)。作為轉殖植物之一例，亦包含對前述除草劑有耐性之轉殖植物、害蟲抵抗性之轉殖植物、關於植物成分之轉殖植物、植物病原耐性之轉殖植物等。
含有本發明化合物之有害生物防除劑，雖通常混合該化合物與各種補助劑，製劑成粉劑、粒劑、顆粒水合劑、水合劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑、顆粒水溶劑、水溶劑、乳劑、液劑、糊劑、氣溶膠劑、微量散布劑等之各種的形態使用，但只要適合在本發明之目的，可成為通常於該領域使用之任何製劑形態。作為使用在製劑之補助劑，可列舉矽藻土、熟石灰、碳酸鈣、滑石、白碳、高嶺土、膨潤土、高嶺石、絹雲母、黏土、碳酸鈉、小蘇打、芒硝、沸石、澱粉等之固形載體；水、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、二噁烷、丙酮、異佛爾酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-四氫吡咯酮、醇等之溶劑；如脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基二苯基醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物之陰離子系的界面活性劑；如山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚甘醇醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧基乙二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯之非離子系的界面活性劑；橄欖油、木棉油、蓖麻油、棕櫚油、山茶油、棕櫚油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亞麻籽油、桐油、液狀石蠟等之植物油或礦物油；矽油等。此等補助劑的各成分只要不會從本發明之目的脫離，可適當選擇1種或2種以上使用。又，於前述之補助劑以外，亦可從於該領域所知悉者當中適當選擇使用，例如亦可使用增量劑、增黏劑、防沉降劑、防凍劑、分散安定劑、藥害減輕劑、防黴劑等通常所使用之各種補助劑。本發明化合物與各種補助劑的摻合比例(重量比)為0.001：99.999~95：5，期望為0.005：99.995~90：10。進行此等製劑之實際使用時，可直接使用，或以水等之稀釋劑稀釋成指定濃度，如有必要可添加各種展著劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)使用。
含有本發明化合物之有害生物防除劑的施用，雖因氣象條件、製劑形態、施用時期、施用場所、病害蟲的種類或發生狀況等之不同，無法一概而定，但一般而言，以0.1~50,000ppm，期望為以1~30,000ppm的有效成分濃度進行，每一單位面積的施用量係每1公頃，本發明化合物為0.01~50,000g，期望為1~30,000g。又，本發明中亦包含藉由這般的施用方法之害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲之防除方法、尤其是植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類之防除方法。
含有本發明化合物之有害生物防除劑的各種的製劑，或其稀釋物的施用，通常藉由一般所進行之施用方法，亦即散布(例如噴霧、噴霧、霧化(Atomizing)、散粒、水面施用等)、土壤施用(混入、灌注等)、表面施用(塗佈、粉衣、被覆等)、浸漬毒餌等進行。又，對於家畜，亦可將前述有效成分混合在飼料給予，阻礙於該排泄物之有害蟲、尤其是有害昆蟲的發生及生育。又，亦可藉由所謂超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)施用。在此方法，可含有活性成分100%。
例如，將含有本發明化合物之有害生物防除劑對植物施用時，可藉由於害蟲、蟎、線蟲、土壤害蟲等之有害生物直接及/或於土壤或是植物體，施用有效量之有害生物防除劑，防除有害生物。前述植物體係意指施用有害生物防除劑之植物的地上部(例如莖、葉、幹)、地下部(例如根部)或種子。前述種子係意指藉由有性生殖所形成之散布體(即所謂種子)、植物的器官(例如塊莖、鱗莖、球莖、根莖、種芋)，或者果樹類、花木類或花卉類之插穗(例如果樹類之葡萄枝等)等。
此情況下，對含有本發明化合物之有害生物防除劑的植物之施用，例如可藉由土壤處理、莖葉處理、灌注處理、種子處理、樹幹注入處理或水稻育苗箱施用等進行。一般而言，為土壤處理、莖葉處理、灌注處理時，其施用適量可定為每1公頃，本發明化合物為0.01g~ 50,000g，期望為1g~30,000g。為種子處理時，其施用適量可定為每1kg之種子，為0.01g~200g，期望為0.05~100g。為水稻育苗箱施用時，其施用適量可定為每1個育苗箱，本發明化合物為0.001g~3,000g，期望為0.01g~1,000g。為樹幹注入處理時，其施用適量可定為每1樹，本發明化合物為0.001g~5,000g，期望為0.01g~3,000g左右。
在上述，所謂土壤處理，例如可列舉將本發明化合物調製成液體製劑(液劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑、乳劑等)或固形製劑(粒劑、粉劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、顆粒水溶劑等)等，直接或以水稀釋，於植物體之移植前或播種前，散布在土壤全面進行混和之方法、為了種植植物體，而散布在鑽孔當中(種植穴)之方法，或者為了種植播種或植物體，而散布在挖掘出一定寬度的淺溝之方法等。
所謂莖葉處理，例如可列舉將本發明化合物調製成液體製劑(液劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑、乳劑等)或固形製劑(水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、顆粒水溶劑等)等，以水稀釋，散布在植物體全體之方法等。
所謂灌注處理，例如可列舉將本發明化合物調製成液體製劑(液劑、水性懸濁劑、油性懸濁劑等)或固形製劑(水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、顆粒水溶劑等)等，直接或以水稀釋，灌注在育苗用之栽培容器、栽培中之植物體的植株頭或其附近等之方法等。
所謂種子處理，例如可列舉將本發明化合物調製成液體製劑(水性懸濁劑、油性懸濁劑、乳劑、液劑等)或固形製劑(粉劑、水合劑、水溶劑、顆粒水合劑、顆粒水溶劑等)，直接或以水稀釋，與種子攪拌，使其附著在種子表面之方法；與塗佈資材一起混和，並附著在種子的表面之方法；對種子吹附使其附著之方法；浸漬種子，使藥劑浸透之方法等。
所謂水稻育苗箱施用，例如可列舉將本發明化合物調製成固形製劑(粒劑、粉劑等)或液體製劑(水性懸濁劑、油性懸濁劑、液劑等)等，直接或以水稀釋，於播種之前、播種之後、播種之前後兩者、於育苗箱之生育時，或對水田之移植前，對育苗箱散布之方法。而且，對育苗箱，於播種時與培土的混和，例如將本發明化合物調製成固形製劑(粒劑、粉劑、顆粒水合劑等)，混和在床土、覆土或培土的全體之方法等。
所謂樹幹注入處理，例如可列舉將本發明化合物調製成液體製劑(液劑等)等，直接於樹幹從鑽孔，注入在植物體之方法等。
又，含有本發明化合物之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，可與其他農藥、肥料、藥害減輕劑等混用或併用，此情況下，有顯示更為優異之效果、作用性的情況。 所謂前述混用或併用，係意指將本發明化合物與其他成分在同時、分別或時間間隔上使用。 作為其他農藥，可列舉除草劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生物質、植物荷爾蒙、植物成長調整劑等。尤其是混用或併用本發明化合物與其他農藥的有效成分化合物的1種或2種以上之殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物，可將適用範圍、藥劑處理的時期、防除活性等往較佳的方向改良。尚，可將本發明化合物與其他農藥的有效成分化合物分別為製劑這於散布時混合來使用，亦可兩者一起製劑來使用。本發明中，亦包含這般的殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物。
本發明化合物以及其他殺蟲劑，及/或殺線蟲劑的有效成分化合物的混合比(本發明化合物：其他有效成分化合物)，雖因氣象條件、製劑形態、對象作物、施用時期、施用場所、害蟲或線蟲的種類或發生狀況等之不同，而無法一概而定，但以重量比，一般可定為1：300~300：1，期望為1：100~100：1。又，施用適量係每1公頃之總有效成分化合物量可定為0.1~70,000g，期望為5~50,000g。本發明中亦包含藉由這般的混合殺蟲及殺線蟲組成物的施用之害蟲及線蟲之防除方法。
作為上述其他農藥中之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或者殺土壤害蟲劑，亦即殺害蟲劑的有效成分化合物(一般名或日本植物防疫協會試驗碼)，例如，可從下述的化合物群適當選擇。即使為無特別記載的情況下，於此等化合物存在如鹽、烷基酯、光學同分異構物之各種構造同分異構物等的情況，當然亦包含該等。 如佈飛松(profenofos)、二氯松(dichlorvos)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、EPN((RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate))、二嗪農(diazinon)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松甲基(chlorpyrifos-methyl)、毆殺松(acephate)、普硫松(prothiofos)、福賽絕(fosthiazate)、硫線磷(cadusafos)、二硫松(disulfoton)、加福松(isoxathion)、亞芬松(isofenphos)、愛殺松(ethion)、益多松(etrimfos)、拜裕松(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、海羅松(sulprofos)、硫滅松(thiometon)、繁米松(vamidothion)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、亞特松(pirimiphos-methyl)、加護松(propaphos)、裕必松(phosalone)、福木松(formothion)、馬拉松(malathion)、樂本松(tetrachlorvinphos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氰乃松(cyanophos)、三氯松(trichlorfon)、滅大松(methidathion)、賽達松(phenthoate)、異亞碸磷(oxydeprofos、別名ESP)、谷速松甲基(azinphos-methyl)、芬殺松(fenthion)、飛達松(heptenophos)、巴拉松(parathion)、磷蟲威(phosphocarb)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞速靈(monocrotophos)、達馬松(methamidophos)、依米賽松(imicyafos)、巴拉松-甲基(parathion-methyl)、托福松(terbufos)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、福瑞松(phorate)之有機磷酸酯系化合物； 如加保利(carbaryl)、安丹(propoxur)、得滅克(aldicarb)、加保扶(carbofuran)、硫敵克(thiodicarb)、納乃得(methomyl)、歐殺滅(oxamyl)、愛芬克(ethiofencarb)、比加普(pirimicarb)、仲丁威(fenobucarb)、丁基加保扶(carbosulfan)、免扶克(benfuracarb)、免敵克(bendiocarb)、扶線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、治滅蝨(metolcarb)、滅殺威(xylylcarb)、XMC(3,5-xylyl methylcarbamate)、苯硫威(fenothiocarb)之胺基甲酸酯系化合物； 如培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、草酸氫硫賜安(thiocyclam oxalate)、硫賜安鹽酸鹽(thiocyclam hydrochloride)、免速達(bensultap)、硫速達(thiosultap)、硫速達(monosultap；別名硫速達單鈉(thiosultap-monosodium)、殺蟲雙(bisultap；別名硫速達二鈉(thiosultap-disodium)、多噻烷(polythialan)之沙蠶毒素衍生物； 如大克蟎(dicofol)、四氯殺蟎碸(tetradifon)、安殺番(endosulfan)、得氯蟎(dienochlor)、特地靈(dieldrin)、氯化甲醇(methoxychlor)之有機氯系化合物； 如芬佈賜(fenbutatin oxide)、三環錫(cyhexatin)、亞環鍚(azocyclotin)之有機錫系化合物； 如芬化利(fenvalerate)、百滅靈(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、第滅靈(deltamethrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、依芬寧(etofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氰胺菊酯(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、除蟲菊素(pyrethrins)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、胺菊酯(tetramethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、佈芬佈(protrifenbute)、畢芬寧(bifenthrin)、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、氟胺氰戊菊酯(tau-fluvalinate)、四溴菊酯(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、甲氧苄氟甲酯(metofluthrin)、ε-甲氧苄氟甲酯(epsilon-metofluthrin)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、氯苯菊酯(flumethrin)、沒氟菊酯(momfluorothrin)、ε-沒氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、矽護芬(silafluofen)、氯普亞列寧(chloroprallethrin)之除蟲菊酯系化合物； 如二福隆(diflubenzuron)、克福隆(chlorfluazuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、三褔隆(triflumuron)、六褔隆(hexaflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、諾唯褔隆(noviflumuron)、氟札隆(fluazuron)、氟芬隆(flufenoxuron)之苯甲醯基脲系化合物； 如美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、芬諾克(fenoxycarb)、二苯丙醚(diofenolan)之幼年荷爾蒙類化合物； 如嗒蟎酮(pyridaben)之噠嗪酮系化合物； 如芬普蟎(fenpyroximate)、塞比芬(cyenopyrafen)、賽派芬(cyetpyrafen)之吡唑系化合物； 如乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、吡蟲腈(pyrafluprole)、吡瑞蟲腈(pyriprole)、尼可氟酮(nicofluprole)、氟吡唑蟲(vaniliprole)之苯基吡唑系化合物； 如氟蟲雙醯胺(pyflubumide)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、吡蟲啉(dimpropyridaz)之吡唑甲醯胺(carboxamide)系化合物； 如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、四氯蟲醯胺(tetrachlorantraniliprole)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)、吡啶菌醯胺(tyclopyrazoflor)、氟氯蟲雙醯胺(fluchlordiniliprole)、tiorantraniliprole之吡啶基吡唑系化合物； 如益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、硝蟲噻嗪(nithiazine)之新菸鹼系化合物； 如得芬諾(tebufenozide)、美芬諾(methoxyfenozide)、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼halofenozide)之肼系化合物； 如三氟甲吡醚(pyridalyl)、氟尼胺(flonicamid)之吡啶系化合物； 如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟎雙酯(spirobudifen)之特窗酸(Tetronic acid)系化合物； 如螺蟲乙酯(spirotetramat)、賜派酮(spiropidion)、螺環季酮酸酯(spidoxamat)之季銨酸系化合物； 如嘧蟎酯(fluacrypyrim)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、flupyroxystrobin之甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)系化合物； 如氟芬林(flufenerim)、嘧蟎醚(pyrimidifen)之嘧啶胺(Pyrimidinamine)系化合物； 如馬拉松(malathion)之有機硫化合物； 如賽滅淨(cyromazine)之三𠯤系化合物； 如愛美松(hydramethylnon)之腙系化合物； 如氟蟲胺(flubendiamide)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)之鄰苯二甲醯胺系化合物； 如溴氟苯胺(broflanilide)、吉伏苯胺(cyproflanilide)、modoflaner之間二醯胺系化合物； 如殺蟎隆(diafenthiuron)、滅蟲脲(chloromethiuron)之硫脲系化合物； 如三亞蟎(amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、滅蟎脒(chloromebuform)之甲脒(Formamidine)系化合物； 如吡蚜酮(pymetrozine)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)之吡啶偶氮甲鹼(Azomethine)系化合物； 如福沙那(afoxolaner)、氟拉尼(fluralaner)、氟噁唑醯胺(fluxametamide)、賽蘭(sarolaner)、異環賽蘭(isocycloseram)、umifoxolaner、塔格納(tigolaner)、mivorilaner之異㗁唑啉(Isoxazoline)系化合物； 如氟速芬(fluensulfone)、三氟殺線酯(trifluenfuronate)之氟烯基系化合物； 如二克滅(dicloromezotiaz)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、芬米地佐(fenmezoditiaz)之介離子系化合物； 如雙丙環蟲酯(afidopyropen)之雙丙環蟲酯(pyropene)系化合物； 又，作為其他化合物，有如布酚淨(buprofezin)、噻蟎酮(hexythiazox)、唑蚜威(triazamate)、蟲蟎腈(chlorfenapyr)、茚蟲威(indoxacarb)、亞醌蟎(acequinocyl)、依殺蟎(etoxazole)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、苯克提(benclothiaz)、聯苯肼(bifenazate)、毆蟎多(propargite)、克芬蟎(clofentezine)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、芬殺蟎(fenazaquin)、醯胺氟美(amidoflumet)、氟蟲胺(sulfluramid)、愛美松(hydramethylnon)、介乙醛(metaldehyde)、速殺氟(sulfoxaflor)、唯布汀(verbutin)、氟殺逢(fluhexafon)、替奧沙芬(tioxazafen)、氟米克(flometoquin)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氯氟氰蟲醯胺(fluazaindolizine)、阿克那比(acynonapyr)、苯吡莫賽(benzpyrimoxan)、氟必靈(flupyrimin)、歐賽菲(oxazosulfyl)、環丁三氟胺(cyclobutrifluram)、氟戊芬諾(flupentiofenox)、因達匹(indazapyroxamet)之化合物等。
又，亦可與下述化合物組合。 如生成蘇力菌之Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensis、Paecilomyces lilacinus、Bacillus methylotrophicus、Bacillus subtilis、Bacillus amyloliquefaciens或Bacillus licheniformis之結晶蛋白毒素、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等之微生物農藥； 如阿巴汀(abamectin)、因滅汀苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、密滅汀(milbemectin)、倍脈心(milbemycin oxime)、列比美汀(lepimectin)、賜諾殺(spinosad)、賜諾特(spinetoram)之抗生物質及半合成抗生物質； 如印楝素(azadirachtin)、毒魚藤素(rotenone)、瑞諾啶(ryanodine)之天然物； 如待乙妥(deet)之忌避劑； 如石蠟油、礦物油(mineral oil)之物理性防除劑； 如ledprona之RNAi農藥。
作為上述其他農藥中之殺菌劑的有效成分化合物(一般名或日本植物防疫協會試驗碼)，例如，可從下述的化合物群中適當選擇。即使無特別記載的情況，於此等化合物存在如鹽、烷基酯、光學同分異構物之各種構造同分異構物等時，當然亦包含該等。 如滅派林(mepanipyrim)、嘧黴胺(pyrimethanil)、賽普洛(cyprodinil)之苯胺嘧啶(anilinopyrimidine)系化合物； 如愛特丁(ametoctradin)之三唑并嘧啶(Triazolopyrimidine)系化合物； 如三環唑(tricyclazole)之三唑并苯并噻唑系化合物； 如扶吉胺(fluazinam)之吡啶胺系化合物； 如三泰芬(triadimefon)、比多農(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、丙環唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟矽唑(flusilazole)、邁克尼(myclobutanil)、環克唑(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、順呋醚唑(furconazole- cis)、咪鮮安(prochloraz)、滅特唑(metconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、反丁烯二酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、粉唑醇(flutriafol)、待克利(difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、矽氟唑(simeconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)、醯胺唑(imibenconazole)、戊環唑(azaconazole)、滅菌唑(triticonazole)、依滅列(imazalil)、抑吩伏唑(ipfentrifluconazole)、甲分三康唑(mefentrifluconazole)、fluoxytioconazole之唑系化合物； 如蟎離丹(chinomethionat)之喹㗁啉系化合物； 如代森猛(maneb)、代森鋅(zineb)、代森錳鋅(mancozeb)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、代森聯(metiram)、丙森鋅(propineb)、福美雙(thiram)之二硫代胺基甲酸酯系化合物； 如熱必斯(phthalide)、四氯異苯(chlorothalonil)、五氯硝基苯(quintozene)之有機氯系化合物； 如免賴得(benomyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazim)、噻菌靈(thiabendazole)、麥穗寧(fuberidazole)之苯并咪唑系化合物； 如克絕(cymoxanil)之氰基乙醯胺系化合物； 如甲霜靈(metalaxyl)、甲霜靈-M(metalaxyl-M；別名精甲霜靈(mefenoxam))、悉霜靈(oxadixyl)、甲呋醯胺(ofurace)、苯霜靈(benalaxyl)、苯霜靈-M(benalaxyl-M、別名可瑞西(kiralaxyl、chiralaxyl))、呋霜靈(furalaxyl)、精高效氯氟氰菊酯(valifenalate)之苯基醯胺系化合物； 如酯菌胺(cyprofuram)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、噻呋醯胺(thifluzamide)、白克列(boscalid)、環醯菌胺(fenhexamid)、異噻菌胺(isotianil)、噻醯菌胺(tiadinil)、必福滅(pyraziflumid)之苯胺系化合物； 如苯氟醯胺(dichlofluanid)、托福寧(tolylfluanid)之磺醯胺系(次磺酸系)化合物； 如氫氧化銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine copper)、無水硫酸銅、壬基酚磺酸銅、8-羥基喹啉銅、十二烷基苯磺酸雙乙二胺銅錯合物(II)(別名DBEDC)之銅系化合物； 如疫霜靈鋁(fosetyl-Al)、甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、護粒松(edifenphos)、異稻瘟淨(iprobenfos)之有機磷系化合物； 如克菌丹(captan)、四氯丹(captafol)、滅菌丹(folpet)之鄰苯二甲醯亞胺系化合物； 如撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinclozolin)之二碳二亞胺(Dicarboximide)系化合物； 如福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、麥銹靈(benodanil)、flufenoxadiazam之苯甲醯苯胺系化合物； 如加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、矽噻菌胺(silthiofam)、芬諾尼(fenoxanil)之醯胺系化合物； 如苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、比沙吩(bixafen)、氟因菌唑(fluindapyr)、氟克殺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、吡唑萘菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、環丙吡菌胺(sedaxane)、異氟西波(isoflucypram)、應吡福安(inpyrfluxam)、吡普洛潑尼(pyrapropoyne)、氟苯醚醯胺(flubeneteram)之吡唑甲醯胺(carboxamide)系化合物； 如氟比拔克(fluopicolide)、氟派瑞(fluopyram)、座賽胺(zoxamide)、氟醚菌醯胺(fluopimomide)之苯甲醯胺系化合物； 如甲呋醯苯胺(fenfuram)之糠苯胺(furanilide)系化合物； 如異丙噻菌胺(isofetamid)之噻吩醯胺系化合物； 如賽福寧(triforine)之哌嗪系化合物； 如比芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)、胺基吡芬(aminopyrifen)之吡啶系化合物； 如芬瑞莫(fenarimol)、富米綜(ferimzone)、尼瑞莫(nuarimol)、flumetylsulforim之嘧啶系化合物； 如苯銹啶(fenpropidin)之哌啶系化合物； 如丁基嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)之嗎啉系化合物； 如氫氧化三苯基錫(fentin hydroxide)、乙酸三苯基錫(fentin acetate)之有機錫系化合物； 如戊菌隆(pencycuron)之尿素系化合物； 如達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丁吡嗎啉(pyrimorph)、丙森鋅(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、曼普胺(mandipropamid)之羧酸醯胺系化合物； 如乙黴威(diethofencarb)之苯基胺基甲酸酯系化合物； 如護汰寧(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)之氰基吡咯系化合物； 如亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、唑菌酯(Pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(Pyrametostrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、三環吡菌威(triclopyricarb)、杏仁菌酯(mandestrobin)之甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)系化合物； 如噁唑菌酮(famoxadone)、奧賽普林(oxathiapiprolin)、氟密丙林(fluoxapiprolin)之噁唑系化合物； 如噻唑菌胺(ethaboxam)之噻唑甲醯胺(carboxamide)系化合物； 如咪唑菌酮(fenamidone)之咪唑啉酮系化合物； 如磺菌胺(flusulfamide)之苯磺醯胺系化合物； 如環氟菌胺(cyflufenamid)之肟醚系化合物； 如腈硫醌(dithianon)之蒽醌系化合物； 如美啶卡(meptyldinocap)之巴豆酸系化合物； 如井岡黴素(validamycin)、嘉賜徵素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、保粒黴素(polyoxins)之抗生物質； 如克熱淨(iminoctadine)、多果定(dodine)、雙胍辛胺(guazatine)之胍系化合物； 如丁基胺(butylamine)、辛菌胺(seboctylamine)之脂肪族氮系化合物； 如特布弗喹(tebufloquin)、快諾芬(quinoxyfen)、昆諾浮美林(quinofumelin)、艾氟芬喹啉(ipflufenoquin)之喹啉系化合物； 如氟噻菌淨(flutianil)之噻唑烷(Thiazolidine)系化合物； 如普拔克(propamocarb hydrochloride)、派本克(pyribencarb)、三氟甲氧威(tolprocarb)之胺基甲酸酯系化合物； 如四唑吡氨酯(picarbutrazox)、美特洛(metyltetraprole)之四唑系化合物； 如安美速(amisulbrom)、賽座滅(cyazofamid)之磺醯胺系化合物； 如滅芬農(metrafenone)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)之烯丙基苯基酮系化合物； 如烯丙苯噻唑(probenazole)、二氯苯賽鐸(dichlobentiazox)之苯并噻唑系化合物； 如胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)之苯基吡唑系化合物； 如亞賜圃(isoprothiolane)之二硫戊環(Dithiolane)系化合物； 如芬吡肟(fenpicoxamid)、吡啶醯菌胺(florylpicoxamid)、metarylpicoxamid之甲基吡啶醯胺系化合物； 如必噠克緹(pyridachlometyl)之嗒𠯤系化合物； 如硫(Sulfur)、石灰硫劑之硫系化合物； 如氯吲哚醯肼(chloroinconazide)之醯肼系化合物； 作為其他化合物，有如咯喹酮(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、氯化苦(chloropicrin)、棉隆(dazomet)、威百畝(metam-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、螺環菌胺(spiroxamine)、大芬滅替松(dipymetitrone)等； 如蘇力菌之Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1之微生物殺菌劑；及 如茶樹油(Tea tree oil)之植物萃取物。
接著，雖例示本發明所期望之實施形態的幾個，但此等並非被限定於本發明者。 (1)前述式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽。 (2)如(1)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、 (C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-SF 5、  -NR BR C、-C(=O)R D或-C(=O)NR ER F； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 3-C 6)環烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、        -C(=O)NR JR k、-C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R B、R C、R E、R F、R G、R H、R J及R K分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R D及R I分別為氫原子、羥基、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)鹵烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (3)如(1)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基或  -C(=O)R D； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、       -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R G及R H分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基； R D及R I分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (4)如(1)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、  (C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基或-C(=O)R D； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、-C(=O)R I、       -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R D為(C 1-C 4)烷基； R I為氫原子； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (5)如(1)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)烯基、(C 1-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基或硝基； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為以鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基或硝基表示。 (6)如(1)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)烯基、(C 1-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基或硝基； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為以鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基或硝基表示。 (7)如(1)或(2)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係相對於噠嗪酮環，具有與對位鍵結之Y，此Y為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、  -SF 5或-C(=O)R D。 (8)如(1)或(2)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係相對於噠嗪酮環，具有與對位鍵結之Y，此Y為鹵素、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基或氰基。 (9)如(1)~(8)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Q係以Q 1或Q 3表示。 (10)如(1)~(9)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以CH或C(R A)表示。 (11)如(1)~(9)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以C(R A)表示。 (12)如(11)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R A為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、氰基、硝基或-C(=O)R D。 (13)如(11)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R A為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基或(C 1-C 4)烷氧基。 (14)如(1)~(9)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以N表示。 (15)如(1)~(9)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以CH表示。 (16)如(1)~(9)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X為C(R A)或N，n為1或2，至少一個Y係相對於噠嗪酮環，取代成對位。 (17)如(1)~(4)、(7)~(16)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基、-C(=O)R I或二甲氧基甲基。 (18)如(1)~(4)、(7)~(16)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、硝基或二甲氧基甲基。 (19)如(1)、(2)、(7)~(18)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Z為(C 1-C 5)烷基、(C 3-C 4)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基。 (20)如(1)~(19)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，n為1或2。 (21)如(1)~(19)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，n為2。 (22)如(1)~(21)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，a、b、c及d分別為1或2。
(23)前述式(i)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽。 (24)如(23)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(i-a)、式(i-c)、式(i-d)或式(i-g)表示。 (25)如(23)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(i-c)、式(i-d)或式(i-g)表示。 (26)如(23)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，a為1或2。 (27)前述式(ii)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽。 (28)如(27)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(ii-b)或式(ii-c)表示。 (29)如(27)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，b為1或2。 (30)前述式(iii)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽。 (31)如(30)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(iii-a)或式(iii-c)表示。 (32)如(30)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(iii-c)表示。 (33)如(30)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，c為1或2。 (34)前述式(iv)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽。 (35)如(34)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(iv-a)或式(iv-c)表示。 (36)如(34)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係以前述式(iv-c)表示。 (37)如(34)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，d為1或2。 (38)如(23)~(37)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、 (C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-SF 5、  -NR BR C、-C(=O)R D或-C(=O)NR ER F； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 3-C 6)環烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、-C(=O)NR JR k、 -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R B、R C、R E、R F、R G、R H、R J及R K分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R D及R I分別為氫原子、羥基、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)鹵烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (39)如(23)~(37)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基或   -C(=O)R D； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、       -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R G及R H分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基； R D及R I分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (40)如(23)~(37)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基或-C(=O)R D； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、-C(=O)R I、       -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R D為(C 1-C 4)烷基； R I為氫原子； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。 (41)如(23)~(37)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)烯基、(C 1-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基或硝基； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為以鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基或硝基表示。 (42)如(23)~(37)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)烯基、(C 1-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基或硝基； Z為(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為以鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基或硝基表示。 (43)如(23)~(38)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，相對於噠嗪酮環，具有與對位鍵結之Y，此Y為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、-SF 5或-C(=O)R D。 (44)如(23)~(38)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其係相對於噠嗪酮環，具有與對位鍵結之Y，此Y為鹵素、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基或氰基。 (45)如(23)~(44)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以CH或C(R A)表示。 (46)如(23)~(44)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以C(R A)表示。 (47)如(46)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R A為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、氰基、硝基或-C(=O)R D。 (48)如(46)所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R A為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 1-C 4)鹵烷基或(C 1-C 4)烷氧基。 (49)如(23)~(44)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以N表示。 (50)如(23)~(44)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X係以CH表示。 (51)如(23)~(44)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X為C(R A)或N，n為1或2，至少一個Y係相對於噠嗪酮環，取代成對位。 (52)如(23)~(40)、(43)~(51)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基、-C(=O)R I或二甲氧基甲基。 (53)如(23)~(40)、(43)~(51)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、硝基或二甲氧基甲基。 (54)如(23)~(38)、(43)~(53)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Z為(C 1-C 5)烷基、(C 3-C 4)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基。 (55)如(23)~(54)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，n為1或2。 (56)如(23)~(54)中任一項所記載之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，n為2。
(57)一種有害生物防除劑，其係含有如(1)~(56)中任一項所記載之化合物或其鹽作為有效成分。 (58)一種殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，其係含有如(1)~(56)中任一項所記載之化合物或其鹽作為有效成分。 (59)一種殺蟲劑，其係含有如(1)~(56)中任一項所記載之化合物或其鹽作為有效成分。 (60)一種方法，其係施用如(1)~(56)中任一項所記載之化合物或其鹽的有效量，來防除有害生物。 [實施例]
接著，雖記載本發明之實施例，但本發明並非被限定於此等者。首先，記載本發明化合物之合成例。
合成例1 2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-乙基-5-羥基-4-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.1-57)的合成 (1)一邊加熱6-溴-4,5-二氯嗒𠯤-3(2H)-酮(19.0g、77.9mmol)、3,4-二氫-2H-吡喃(13.1g、156mmol)、p-甲苯磺酸一水合物(1.48g、7.79mmol)及四氫呋喃(130mL)之混合物，一邊於80℃攪拌16小時下使其反應。反應後放冷至室溫，並加入飽和碳酸氫鈉水溶液。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取後，將經收集之有機萃取物以硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到6-溴-4,5-二氯-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)嗒𠯤-3(2H)-酮19.1g(收率75%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (CDCl 3, 500 MHz)： 5.95 (1H, dd), 4.07-4.15 (1H, m), 3.66-3.75 (1H, m), 1.97-2.25 (2H, m), 1.63-1.80 (4H, m)
(2)將6-溴-4,5-二氯-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)嗒𠯤-3(2H)-酮(2.0g、6.1mmol)、乙基硼酸(0.54g、7.3mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物(0.50g、0.61mmol)、碳酸銫(2.3g、7.0mmol)及1,4-二噁烷(18mL)之混合物於氮環境下，一邊迴流一邊攪拌16小時下使其反應。反應後冰冷，並加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取後，將經收集之有機萃取物以硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到4,5-二氯-6-乙基-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)嗒𠯤-3(2H)-酮1.1g(收率62%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (CDCl 3, 500 MHz)： 6.00 (1H, dd), 4.05-4.20 (1H, m), 3.70-3.83 (1H, m), 2.77-2.87 (2H, m), 2.17-2.34 (1H, m), 1.95-2.13 (2H, m), 1.60-1.80 (4H, m), 1.28 (3H, t)
(3)於4,5-二氯-6-乙基-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)嗒𠯤-3(2H)-酮(3.9g、14mmol)之乙醇(100mL)溶液，於室溫加入濃鹽酸(10mL)。然後，一邊加熱混合物，一邊於80℃攪拌2小時下使其反應。反應後放冷至室溫後，濃縮所得之混合物。對所得之殘渣加入乙醇，於減壓下進行共沸脫水，而得到4,5-二氯-6-乙基嗒𠯤-3(2H)-酮2.3g(收率85%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (CDCl 3, 500 MHz)： 10.47 (1H, brs), 2.80 (2H, q), 1.26 (3H, t)
(4)對4,5-二氯-6-乙基嗒𠯤-3(2H)-酮(2.2g、11mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(20mL)溶液，於0℃，一點一點少量加入氫化鈉(分散至約60%流動石蠟)(0.53g、13mmol)。於0℃攪拌30分鐘後，加入3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶(2.7g、13mmol)。然後，將混合物於室溫攪拌4小時下使其反應。於反應後加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取後，將經收集之有機萃取物以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到4,5-二氯-2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-乙基嗒𠯤-3(2H)-酮2.9g(收率70%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (CDCl 3, 500 MHz)： 8.81 (1H, d), 8.18 (1H, d), 2.87 (2H, q), 1.27 (3H, t)
(5)對3-(三氟甲基)吡唑(1.5g、11mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(21mL)溶液，於0℃，一點一點少量加入氫化鈉(分散至約60%流動石蠟)(0.45g、11mmol)。於0℃攪拌30分鐘後，加入4,5-二氯-2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-6-乙基嗒𠯤-3(2H)-酮(2.0g、5.4mmol)。然後，將混合物於60℃攪拌2小時下使其反應。反應後放冷至室溫，對所得之反應混合物加入1N氫氧化鈉水溶液(7mL、7mmol)後，於60℃攪拌1小時下使其反應。反應後放冷至室溫後，將加入1N鹽酸之溶液調整成酸性。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取後，將經收集之有機萃取物以硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物1.4g(收率57%)。
合成例2 2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-5-羥基-4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.6-65)的合成 (1)一邊加熱3-硝基-1H-1,2,4-三唑(1.0g、8.77mmol)、溴乙酸甲酯(1.88g、12.3mmol)、碳酸鉀(2.18g、15.78mmol)及乙腈(15mL)之混合物，一邊於80℃攪拌4小時下使其反應。反應後放冷至室溫，加入乙酸乙酯，並過濾。對所得之濾液加入1N鹽酸，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物之2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸甲酯1.95g。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：8.21 (1H, s), 5.10 (2H, s), 3.86 (3H, s)
(2)對2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸甲酯(1.31g、7.04mmol)之四氫呋喃(10mL)溶液，加入氫氧化鈉(0.60g、15mmol)之水(5mL)溶液，於室溫攪拌3小時下使其反應。於反應後加入庚烷，將所得之混合物以水萃取2次。對經收集之水層，加入濃鹽酸調整成酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉乾燥。然後，進行過濾，並濃縮，而得到粗生成物之2-[3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酸1.32g。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (DMSO-d 6, 500 MHz)：8.86 (1H, s), 5.30 (2H, s)
(3)對2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基苯胺(2.49g、13.16mmol)之濃鹽酸(12mL)溶液，於0℃，加入亞硝酸鈉(1.10g、15.94mmol)之水(12mL)溶液，並以同溫度攪拌1小時，調製重氮鎓鹽水溶液。其他方式，將氯化錫(II)二水合物(8.91g、15.5mmol)溶解在濃鹽酸(28mL)後，將前述之重氮鎓鹽水溶液於室溫滴下。滴下後，於室溫攪拌16小時下使其反應。於反應後加入庚烷，進行過濾，並對所得之固體加入乙醇，於減壓下進行共沸脫水，而得到粗生成物之[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼鹽酸鹽2.84 g (收率90%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR (DMSO-d 6, 500 MHz)： 9.77 (3H, br), 7.46 (2H, s), 6.96 (1H, br), 2.43 (6H, s)
(4)使[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼鹽酸鹽(2.00g、8.31mmol)及三乙基胺(4.63mL、33.2mmol)溶解在二氯甲烷(21mL)，於0℃，加入(Boc) 2O(3.63g、33.2mmol)。然後，於室溫攪拌12小時下使其反應。反應後，加入2,2,2-三氟乙醇(0.10g、0.83mmol)、4-二甲基胺基吡啶(0.10g、0.83mmol)。於室溫攪拌1小時下使其反應。於反應後濃縮混合物，而得到殘渣。對所得之殘渣加入乙酸乙酯與1N鹽酸，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼-1-甲酸叔丁酯1.76g(收率70%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：7.22 (2H, s), 6.34 (1H, br), 5.83 (1H, d), 2.40 (6H, s), 1.40 (9H, brs)
(5)使2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸(0.23g、0.76mmol)及N,N-二甲基甲醯胺(10mg、0.14mmol)溶解在二氯甲烷(4mL)，並加入乙二醯氯(0.50mL、5.71mmol)，於室溫攪拌1小時下使其反應。於反應後，於減壓下進行濃縮，而得到醯氯。其他方式，於2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼-1-甲酸叔丁酯(0.20g、0.66mmol)之二氯甲烷(2mL)溶液，並於0℃，加入碳酸鉀(0.18g、1.31mmol)。於0℃攪拌10分鐘後，滴下前述之醯氯的二氯甲烷(2mL)溶液。滴下後，於0℃攪拌10分鐘後進行昇溫，並於室溫攪拌21小時下使其反應。反應後，加入乙酸乙酯與水，並將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]肼-1-甲酸叔丁酯0.13g(收率38%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：8.39 (1H, s), 8.38 (0.6H, s), 7.48 (1.2H, s), 7.39 (2H, s), 6.79 (1H, s), 6.78 (0.6H, s), 5.10-5.80 (2H, m), 4.75 (1.2H, s), 2.53 (3.6H, s), 2.39 (6H, br), 1.49 (9H, s), 1.47 (5.4H, s)
(6)於2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]肼-1-甲酸叔丁酯(0.13g、0.29mmol)之二氯甲烷(4mL)溶液，加入三氟乙酸(1.00mL、13mmol)之二氯甲烷(1mL)溶液，並於室溫攪拌1小時下使其反應。於反應後加入飽和碳酸氫鈉水溶液，並將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉乾燥，進行過濾，濃縮濾液。依序對所得之殘渣加入p-甲苯磺酸一水合物(10mg、0.05mmol)、甲醇(5mL)及2-氧代丁酸甲酯(50mg、0.43mmol)，於70℃攪拌30分鐘下使其反應。反應後放冷至室溫後，濃縮所得之混合物，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-{2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]亞肼基}丁酸甲酯95mg(收率73%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：8.38 (0.6H, s), 8.36 (1H, s), 7.42 (1.2H, s), 7.34 (2H, s), 5.78 (1.2H, s), 5.77 (2H, s), 3.88 (1.8H, s), 3.09 (3H, s), 2.51 (2H, q), 2.20 (3.6H, s), 2.17 (6H, s), 1.91 (1.2H, q), 1.20 (3H, t), 0.67 (1.8H, t)
(7)於2-{2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]亞肼基}丁酸甲酯(94mg、0.21mmol)之乙腈(4mL)溶液，加入1,8-二氮雜環[5.4.0]-7-十一烯(0.10mL、0.66mmol)，並於70℃攪拌30分鐘下使其反應。反應後放冷至室溫後，加入乙酸乙酯與水後，加入2N鹽酸，並將溶液調整至酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物24mg(收率27%)。
合成例3 2-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-5-羥基-4-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.2-97)的合成 (1)於氫氧化鈉(2.12g、52.9mmol)之水(30mL)溶液，依序加入3-(三氟甲基)吡唑(3.00g、22.1mmol)、溴乙酸(3.22g、23.2mmol)。然後，一邊加入混合物，一邊於100℃攪拌15小時下使其反應。反應後冷卻至0℃後，加入2N鹽酸，將溶液調整至酸性，進而加入n-庚烷。將經析出之固體以過濾回收，而得到粗生成物之2-[3-(三氟甲基) -1H-吡唑-1-基]乙酸3.41g(收率80%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：7.55 (1H, d), 6.62 (1H, d), 5.04 (2H, s)
(2)一邊加熱[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]肼(500mg、2.04mmol)、2-氧代丁酸甲酯(284mg、2.45mmol)及甲醇(10mL)之混合物，一邊於65℃攪拌15小時下使其反應。以乙酸乙酯稀釋後，再加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取，將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨後，再以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-{2-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]亞肼基}丁酸甲酯526mg(收率75%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：12.28 (1H, s), 7.54 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.57 (2H, q), 1.16 (3H, t)
(3)將2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(357mg、1.84mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(10mg、0.14 mmol)及二氯甲烷(10mL)之混合物於冰浴中，攪拌數分鐘後，緩慢滴下乙二醯氯(0.17mL、1.99mmol)。滴下結束後，於室溫攪拌3小時後，於減壓下進行濃縮，而得到醯氯。其他方式，將2-{2-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]亞肼基}丁酸甲酯(526mg、1.53mmol)與四氫呋喃(15mL)之混合物，於氮環境下，於冰浴中攪拌數分鐘後，加入鋰六甲基二矽肼之四氫呋喃溶液(2.95mL、1.3molar、3.83mmol)，並攪拌45分鐘，於調製後加入前述之醯氯。然後，於室溫攪拌16小時下使其反應。加入2N鹽酸，將溶液調整至酸性，加入水，並將混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物82mg(收率11%)。
合成例4 2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-5-羥基-4-(3-氰基-1H-1,2,4-三唑-1-基)嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.6-60)的合成 (1)對2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼-1-甲酸叔丁酯(0.50g、1.64mmol)之二氯甲烷(11mL)溶液，於室溫加入碳酸鉀(0.45g、3.29mmol)。於室溫，攪拌10分鐘後，於0℃，滴下溴乙醯溴(0.17mL、1.97mmol)。滴下後，於0℃攪拌30分鐘後進行昇溫，並於室溫攪拌21小時下使其反應。於反應後加入乙酸乙酯與水，並將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-(2-溴乙醯基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼-1-甲酸叔丁酯0.34g(收率49%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：7.42 (1.4H, s), 7.35 (2H, s), 6.97 (1H, s), 6.77 (0.7H, s), 4.05 (2H, s), 3.64 (1.4H, s), 2.49 (4.2H, s), 2.42 (6H, s), 1.48 (6.3H, s), 1.47 (9H, s)
(2)對3-氰基-1H-1,2,4-三唑(50mg、0.57mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液，於室溫加入碳酸鉀(0.16g、1.14mmol)。於室溫攪拌30分鐘後，滴下2-(2-溴乙醯基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]肼-1-甲酸叔丁酯(0.22g、0.52mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3mL)溶液。滴下後，於室溫攪拌17小時下使其反應。於反應後加入乙酸乙酯與水，並將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-氰基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]肼-1-甲酸叔丁酯0.17g(收率75%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：8.39 (1H, s), 8.35 (0.9H, s), 7.49 (1.8H, s), 7.41 (2H, s), 6.83 (1H, s), 6.77 (0.9H, s), 5.48 (2H, brs), 4.71 (1.8H, s), 2.53 (5.4H, s), 2.39 (6H, brs), 1.49 (9H, s), 1.48 (8.1H, s)
(3)依照合成例2之(6)及(7)的記載，從2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-2-[2-(3-氰基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醯基]肼-1-甲酸叔丁酯，合成目的物之2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-5-羥基-4-(3-氰基-1H-1,2,4-三唑-1-基)嗒𠯤-3(2H)-酮。
合成例5 4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-(甲氧基甲基)嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.2-444)的合成 (1)將依照合成例2的記載調製之5-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-1-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-4-羥基-6-氧代-1,6-二氫嗒𠯤-3-羧酸乙酯(0.40g、0.88mmol)、氫化鋁鋰(0.10g、2.63mmol)及四氫呋喃(18mL)之混合物，於0℃攪拌3小時下使其反應。於反應後加入乙酸乙酯與水，將所得之混合物以氫氧化鈉水溶液萃取。對經收集之水層加入2N鹽酸，並調整至酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物之4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-(羥基甲基)嗒𠯤-3(2H)-酮0.35g。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：13.06 (1H, brs), 9.23 (1H, d), 7.49 (2H, s), 6.48 (1H, d), 4.85 (2H, s), 2.18 (6H, s)
(2)於4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-(羥基甲基)嗒𠯤-3(2H)-酮(0.27g、0.66mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(4mL)溶液，於℃，加入氫化鈉(分散至約60%流動石蠟)(0.10g、2.62mmol)、碘化甲基(0.37g、2.62mmol)。然後，將混合物於室溫攪拌15小時下使其反應。於所得之反應混合物加入2N氫氧化鈉水溶液後，於室溫攪拌1小時下使其反應。以乙酸乙酯稀釋後，加入0.5N鹽酸。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物87mg(收率31%)。
合成例6 2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-4-(3-甲基-1H-吡唑-1-基)-6-(三氟甲基)嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.2-516)的合成 (1)使依照合成例2的記載調製之4-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-(三氟甲基)嗒𠯤-3(2H)-酮(81mg、0.16mmol)、三甲基環硼氧烷(0.11mL、0.81mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物(13mg、0.020mmol)及碳酸鉀(68mg、0.49mmol)溶解在水(2mL)及1,4-二噁烷(4mL)。一邊將該混合物以微波合成裝置加熱，一邊於140℃攪拌6小時下使其反應。反應後放冷至室溫。於加入水與1N鹽酸後，加入乙酸乙酯，進行矽藻土過濾。將所得之濾液的混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物46mg(收率65%)。
合成例7 2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-4-(3-乙基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-羥基-6-異丙基嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.6-134)的合成 (1)使依照合成例2的記載調製之4-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-異丙基嗒𠯤-3(2H)-酮(50mg、0.11mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧硼戊烷(50mg、0.32mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物二氯甲烷加成物(8.7mg、0.011mmol)及碳酸鉀(40mg、0.32mmol)溶解在水(0.5mL)及1,4-二噁烷(1mL)。一邊將該混合物以微波合成裝置加熱，一邊於140℃攪拌6小時下使其反應。反應後放冷至室溫。於加入水與1N鹽酸後，加入乙酸乙酯，進行矽藻土過濾。將所得之濾液的混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-異丙基-4-(3-乙烯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)嗒𠯤-3(2H)-酮30mg(收率68%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 500MHz)：12.86 (1H, brs), 9.77 (1H, s), 7.46 (2H, s), 6.78 (1H, dd), 6.45 (1H, d), 5.74 (1H, d), 3.42 (1H, sep), 2.15 (6H, s), 1.28 (6H, d)
(2)對2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-5-羥基-6-異丙基-4-(3-乙烯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)嗒𠯤-3(2H)-酮(30mg、0.070mmol)之乙醇(1.4mL)溶液，加入5%鈀-碳(含水品)(7mg)，並於室溫攪拌12小時下使其反應。於反應後加入乙酸乙酯，進行矽藻土過濾。濃縮所得之濾液，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙醇/乙酸乙酯)純化，而得到目的物20mg(收率66%)。
合成例8 4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲腈(後述化合物No.6-136)的合成 (1)將依照合成例2的記載調製之4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲酸甲酯(91mg、0.23mmol)、氫化鋁鋰(21mg、0.56mmol)及四氫呋喃(4mL)之混合物，於-10℃攪拌3小時下使其反應。將所得之反應混合物加入填充矽藻土與矽膠之漏斗，進而加入乙酸乙酯與2N鹽酸，進行過濾。將濾液以乙酸乙酯稀釋後，再加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物之4-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-5-羥基-2-[4-(羥基甲基)-2,6-二甲基苯基]嗒𠯤-3(2H)-酮88mg。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：11.86 (1H, brs), 9.81 (1H, s), 7.21 (2H, s), 4.68 (2H, s), 2.87 (2H, q), 2.10 (6H, s), 1.29 (3H, t)
(2)對4-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-乙基-5-羥基-2-[4-(羥基甲基)-2,6-二甲基苯基]嗒𠯤-3(2H)-酮(85mg、0.23mmol)之二氯甲烷(5mL)溶液，加入活性化二氧化錳(0.59g、6.79mmol)，於室溫攪拌22小時下使其反應。進行矽藻土過濾後，濃縮所得之濾液，而得到粗生成物之4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛79mg。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：11.93 (1H, brs), 10.04 (1H, s), 9.78 (1H, s), 7.74 (2H, s), 2.88 (2H, q), 2.20 (6H, s), 1.30 (3H, t)
(3)使4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛(79mg、0.21mmol)及二異丙基乙基胺(54mg、0.42mmol)溶解在四氫呋喃(4mL)，並加入異丁醯氯(36mg、0.34mmol)。然後，於室溫攪拌16小時下使其反應。以乙酸乙酯稀釋後，再加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-異丁醯氧基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛75mg(收率80%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：10.05 (1H, s), 9.20 (1H, s), 7.75 (2H, s), 2.99 (1H, sep), 2.76 (2H, q), 2.22 (6H, s), 1.40 (6H, d), 1.27 (3H, t)
(4)使4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-異丁醯氧基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛(75mg、0.17mmol)及乙酸鈉(14mg、0.17mmol)溶解在四氫呋喃(1mL)及乙醇(3mL)，並加入羥胺(50%水溶液)(56mg、0.85mmol)。然後，於室溫攪拌20小時下使其反應。對所得之反應混合物加入2N氫氧化鈉水溶液(2mL)，並於室溫攪拌15分鐘後，加入乙酸乙酯與庚烷。加入水，進行萃取後，於經收集之水層加入2N鹽酸，並調整至酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到粗生成物之(E)-4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛肟69mg。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：11.90 (1H, brs), 9.81 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.43 (2H, s), 2.88 (2H, q), 2.14 (6H, s), 1.30 (3H, t)
(5)一邊加熱(E)-4-[5-(3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-乙基-4-羥基-6-氧代嗒𠯤-1(6H)-基]-3,5-二甲基苯甲醛肟(69mg、0.18mmol)與乙酸酐(5mL)之混合物，一邊於140℃攪拌16小時下使其反應。反應後放冷至室溫，以乙酸乙酯及水稀釋。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到包含目的物之混合物。對該混合物之四氫呋喃(2mL)溶液加入2N氫氧化鈉水溶液(2mL)後，於室溫攪拌2小時下使其反應。加入1N鹽酸並調整成酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾，進行濃縮，而得到目的物22mg(收率33%)。
合成例9 4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)磺醯基]苯基}-6-乙基-5-羥基嗒𠯤-3(2H)-酮(後述化合物No.2-191)的合成 (1)使依照合成例2的記載調製之4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)硫代]苯基}-6-乙基-5-羥基嗒𠯤-3(2H)-酮(70mg、0.16mmol)溶解在二異丙基乙基胺(31mg、0.24mmol)及四氫呋喃(4mL)，並加入異丁醯氯(20mg、0.19mmol)。然後，於室溫攪拌3小時下使其反應。以乙酸乙酯稀釋後，再加入水。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)硫代]苯基}-6-乙基-5-(異丁醯氧基)嗒𠯤-3(2H)-酮80mg(收率99%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：8.43 (1H, d), 7.49 (2H, s), 6.35 (1H, d), 2.94 (1H, sep), 2.71 (2H, q), 2.13 (6H, s), 1.35 (6H, d), 1.24 (3H, t)
(2)一邊加熱4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)硫代]苯基}-6-乙基-5-(異丁醯氧基)嗒𠯤-3(2H)-酮(35mg、0.070mmol)、72%間氯過苯甲酸(含水品)(33mg、0.14mmol)及二氯乙烷(1mL)之混合物，一邊於50℃攪拌16小時下使其反應。反應後放冷至室溫，以乙酸乙酯稀釋後，加入0.1N氫氧化鈉水溶液。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)磺醯基]苯基}-6-乙基-5-(異丁醯氧基)嗒𠯤-3(2H)-酮38mg(收率102%)。此者之 1H-NMR光譜數據係如以下。 1H-NMR(CDCl 3, 300MHz)：8.41 (1H, d), 7.87 (2H, s), 6.37 (1H, d), 2.96 (1H, sep), 2.72 (2H, q), 2.24 (6H, s), 1.36 (6H, d), 1.24 (3H, t)
(3)對4-(3-氯-1H-吡唑-1-基)-2-{2,6-二甲基-4-[(三氟甲基)磺醯基]苯基}-6-乙基-5-(異丁醯氧基)嗒𠯤-3(2H)-酮(38mg、0.070mmol)之四氫呋喃(2mL)溶液，加入2N氫氧化鈉水溶液(2mL)後，於室溫攪拌1小時下使其反應。加入2N鹽酸，並調整成酸性，將所得之混合物以乙酸乙酯萃取。將經收集之有機萃取物以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥，並過濾進行濃縮，而得到粗生成物。將所得之粗生成物以矽膠管柱層析(溶離液：乙酸乙酯/n-庚烷)純化，而得到目的物29mg(收率88%)。
合成例10 2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-4-(4-氟-1H-吡唑-1-基)-5-羥基嗒𠯤-3(2H)-酮之四丁基銨鹽的調製(後述化合物No.2-555) (1)對2-[2,6-二甲基-4-(三氟甲基)苯基]-6-乙基-4-(4-氟-1H-吡唑-1-基)-5-羥基嗒𠯤-3(2H)-酮(50mg、0.13mmol)之四氫呋喃(4mL)溶液，加入四丁基氫氣化銨(10%甲醇溶液)(0.67g、0.26mmol)，並於室溫攪拌2小時下使其反應。濃縮所得之混合物後，加入叔丁基甲基醚並過濾。然後，對經回收之固體加入乙酸乙酯並過濾。使所得之固體乾燥，而得到目的物28mg(收率35%)。
接著，將式(I)的化合物之代表例列舉在第1表至第8表。此等的化合物可根據前述合成例或者前述之各種之製造方法合成。又，作為式(I)的化合物之代表例的物性，於第9表表示 1H-NMR光譜數據。第9表中之 1H-NMR光譜數據之s為單線(Singlet)(一重線)，brs為經擴大之單線，d為雙線(Doublet)(二重線)，t為三線(三重線)，q為四線(四重線)，quin為五線(五重線)，sep為七線(七重線)，m為多線(多重線)，br為擴大(broad)(幅度廣闊線)。 各表中，No.表示化合物編號。又，於第1表至第8表使用之簡稱分別表示以下之取代基，Me表示甲基，Et表示乙基，nPr表示正丙基，iPr表示異丙基，nBu表示正丁基，sBu表示仲丁基，tBu表示叔丁基，cPr表示環丙基，cBu表示環丁基，cPen表示環戊基，cHex表示環己基，DXAN表示1,3-二噁烷-2-基，DXOL表示1,3-二氧戊環-2-基。表中，分別例如「OMe」表示甲氧基，「SMe」表示甲硫基，「OcPr」表示環丙氧基。 又，第1表中，在(R 1)a之欄，例如記載為「3-CF 3」之化合物，係表示以表中之化學構造式所賦予之吡唑環之「3」的取代位置以CF 3取代，亦即，係表示吡唑環之3位藉由1個R 1取代之「a=1」的化合物。又，第1表中，在(R 1)a之欄，記載為「a=0」之化合物，表示R 1未被取代，在(Y)n之欄，記載為「n=0」之化合物，係表示Y未被取代。在第1表至第8表中之其他同樣的記載亦依照此。 又，第2表中，於化合物編號附上「※」之化合物，係表示式(I)的化合物之鹽，於第2表之欄外記載鹽的說明。
試驗例1 對於褐飛蝨之效果試驗 於以供試化合物的濃度成為200ppm或50ppm的方式調製之藥液，浸漬處理稻幼苗。於風乾藥液後，以濕潤之脫脂綿包住根部放入試驗管。並於其中約放蟲10隻褐飛蝨2~3齡幼蟲，將管口以紗布覆蓋，並靜置在25℃之附照明的恆溫室內。於處理5天後判定褐飛蝨之生死，藉由下述之計算式，求出死蟲率(%)。 [計算式] 死蟲率(%)=(死亡蟲數/放蟲數)×100 其結果，前述化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-25、1-42、1-43、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-57、1-58、1-60、1-61、1-63、1-64、1-65、1-66、1-68、1-69、1-70、1-71、1-73、1-74、1-76、1-77、1-78、1-80、1-87、1-100、1-101、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-109、1-110、1-111、1-113、1-115、1-116、1-118、1-128、1-129、1-130、1-131、1-132、1-133、1-135、1-136、1-138、1-139、1-140、1-144、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-151、1-152、1-155、1-156、1-157、1-158、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-165、1-166、1-167、1-168、1-170、1-171、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-201、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-219、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-225、1-233、1-235、1-236、1-237、1-239、1-240、1-241、1-242、1-244、1-245、1-246、1-247、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-262、1-263、1-264、1-267、1-270、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-278、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-289、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-297、1-298、1-299、1-300、1-301、2-1、2-3、2-6、2-8、2-9、2-10、2-12、2-13、2-14、2-15、2-18、2-19、2-20、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-32、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-52、2-54、2-55、2-56、2-58、2-59、2-60、2-62、2-63、2-64、2-66、2-67、2-69、2-70、2-71、2-74、2-76、2-77、2-78、2-79、2-80、2-81、2-83、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-91、2-92、2-93、2-94、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-109、2-111、2-112、2-114、2-115、2-116、2-117、2-118、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-133、2-136、2-137、2-139、2-140、2-143、2-144、2-147、2-149、2-151、2-153、2-154、2-167、2-168、2-169、2-171、2-172、2-173、2-175、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-190、2-191、2-192、2-195、2-197、2-198、2-206、2-207、2-209、2-215、2-218、2-222、2-224、2-234、2-235、2-236、2-237、2-238、2-239、2-240、2-241、2-243、2-262、2-263、2-266、2-270、2-271、2-274、2-277、2-278、2-279、2-283、2-284、2-285、2-286、2-287、2-288、2-291、2-292、2-293、2-294、2-295、2-296、2-297、2-298、2-299、2-300、2-301、2-302、2-303、2-304、2-309、2-310、2-311、2-313、2-314、2-317、2-318、2-319、2-323、2-324、2-325、2-326、2-328、2-329、2-335、2-336、2-338、2-340、2-342、2-345、2-347、2-348、2-349、2-352、2-353、2-356、2-357、2-359、2-360、2-362、2-364、2-365、2-366、2-369、2-373、2-377、2-378、2-379、2-380、2-381、2-382、2-383、2-384、2-385、2-386、2-387、2-388、2-389、2-390、2-393、2-394、2-395、2-396、2-398、2-399、2-401、2-403、2-404、2-406、2-407、2-408、2-409、2-413、2-414、2-415、2-422、2-423、2-424、2-426、2-428、2-429、2-430、2-431、2-432、2-433、2-434、2-435、2-436、2-437、2-438、2-439、2-441、2-444、2-446、2-447、2-448、2-449、2-450、2-451、2-452、2-453、2-454、2-455、2-456、2-457、2-458、2-459、2-460、2-461、2-462、2-463、2-464、2-465、2-466、2-467、2-468、2-469、2-470、2-471、2-472、2-473、2-474、2-475、2-476、2-477、2-478、2-479、2-480、2-481、2-482、2-483、2-484、2-485、2-487、2-488、2-489、2-490、2-493、2-494、2-495、2-496、2-497、2-498、2-500、2-501、2-502、2-503、2-504、2-505、2-506、2-507、2-508、2-509、2-510、2-511、2-512、2-513、2-514、2-515、2-516、2-517、2-519、2-520、2-521、2-522、2-523、2-524、2-525、2-526、2-527、2-529、2-530、2-531、2-532、2-533、2-534、2-536、2-537、2-539、2-540、2-541、2-543、2-544、2-545、2-546、2-547、2-548、2-549、2-550、2-552、2-554、2-555、4-1、4-3、4-5、5-1、5-2、5-4、5-21、5-22、5-23、5-24、5-25、5-26、5-27、5-28、5-50、5-51、6-1、6-2、6-5、6-7、6-10、6-11、6-12、6-13、6-14、6-18、6-19、6-21、6-22、6-23、6-31、6-37、6-38、6-41、6-45、6-47、6-48、6-49、6-51、6-52、6-64、6-65、6-66、6-67、6-71、6-73、6-74、6-75、6-76、6-78、6-79、6-80、6-81、6-82、6-83、6-84、6-85、6-86、6-89、6-91、6-95、6-102、6-103、6-104、6-105、6-106、6-107、6-108、6-109、6-110、6-111、6-112、6-113、6-114、6-115、6-116、6-117、6-119、6-120、6-121、6-123、6-124、6-125、6-128、6-129、6-131、6-132、6-133、6-134、6-135、6-136、6-139、8-1、8-2、8-4、8-6、8-8、8-10、8-11及8-12於200ppm的濃度顯示90%以上之死蟲率。又，前述化合物No.1-226、1-227、1-231、1-232、2-39、2-189、2-281、2-412、2-440、2-499、2-535、2-538、6-40、6-98、6-122、6-126及8-7於50ppm的濃度顯示90%以上之死蟲率。
試驗例2 對於桃蚜之效果試驗 對水插至試驗管之蘿蔔葉上放蟲5隻桃蚜成蟲。於1天後除掉成蟲後，將寄生在蘿蔔葉上之幼蟲數作為供試蟲數計數，並浸漬處理在以供試化合物的濃度成為200ppm或50ppm的方式調製之藥液。風乾藥液後，靜置在25℃之附照明的恆溫室內。於處理5天後判定桃蚜之生死，藉由下述之計算式，求出死蟲率(%)。尚，離脫蟲及異常蟲視為死亡蟲。 [計算式] 死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100 其結果，前述化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-10、1-11、1-13、1-45、1-47、1-49、1-51、1-52、1-53、1-57、1-58、1-60、1-61、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-73、1-74、1-76、1-77、1-100、1-101、1-103、1-105、1-106、1-107、1-109、1-110、1-111、1-113、1-116、1-128、1-129、1-132、1-133、1-135、1-136、1-139、1-140、1-144、1-146、1-148、1-149、1-151、1-152、1-156、1-157、1-158、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-165、1-166、1-167、1-168、1-170、1-175、1-176、1-178、1-180、1-183、1-184、1-191、1-192、1-195、1-196、1-197、1-198、1-201、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-212、1-213、1-214、1-215、1-217、1-218、1-219、1-220、1-221、1-222、1-223、1-225、1-226、1-231、1-233、1-236、1-237、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-245、1-250、1-251、1-252、1-253、1-256、1-257、1-258、1-260、1-261、1-262、1-267、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-278、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-289、1-292、1-293、1-294、1-296、1-297、1-298、1-299、1-300、1-301、2-1、2-2、2-6、2-12、2-13、2-14、2-15、2-18、2-19、2-20、2-23、2-24、2-25、2-26、2-28、2-29、2-32、2-36、2-37、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-50、2-54、2-57、2-58、2-65、2-66、2-67、2-75、2-81、2-82、2-83、2-85、2-87、2-88、2-89、2-91、2-92、2-93、2-94、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-106、2-107、2-111、2-112、2-115、2-116、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-126、2-127、2-128、2-129、2-130、2-131、2-133、2-140、2-143、2-144、2-147、2-149、2-151、2-153、2-167、2-168、2-169、2-171、2-172、2-173、2-175、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-190、2-191、2-192、2-195、2-197、2-198、2-206、2-208、2-209、2-211、2-215、2-218、2-222、2-224、2-234、2-235、2-236、2-237、2-238、2-239、2-240、2-241、2-243、2-262、2-263、2-266、2-270、2-271、2-274、2-277、2-278、2-279、2-283、2-284、2-285、2-286、2-287、2-288、2-291、2-292、2-293、2-295、2-296、2-297、2-299、2-300、2-301、2-302、2-303、2-304、2-309、2-310、2-311、2-313、2-314、2-317、2-318、2-319、2-323、2-324、2-325、2-326、2-328、2-329、2-336、2-338、2-342、2-345、2-347、2-348、2-353、2-356、2-359、2-360、2-363、2-364、2-365、2-366、2-367、2-368、2-369、2-370、2-373、2-382、2-383、2-384、2-385、2-387、2-388、2-390、2-393、2-394、2-395、2-396、2-398、2-399、2-401、2-403、2-407、2-409、2-413、2-414、2-415、2-422、2-423、2-424、2-426、2-428、2-429、2-430、2-431、2-432、2-433、2-434、2-435、2-436、2-437、2-438、2-439、2-441、2-444、2-446、2-447、2-448、2-449、2-450、2-452、2-453、2-454、2-456、2-457、2-458、2-459、2-460、2-461、2-462、2-463、2-464、2-465、2-466、2-467、2-468、2-469、2-470、2-471、2-472、2-474、2-475、2-476、2-477、2-478、2-479、2-480、2-482、2-483、2-484、2-485、2-490、2-493、2-495、2-496、2-497、2-498、2-500、2-501、2-502、2-503、2-504、2-505、2-506、2-507、2-508、2-509、2-510、2-511、2-512、2-513、2-515、2-516、2-517、2-519、2-520、2-521、2-522、2-523、2-524、2-525、2-526、2-527、2-530、2-531、2-532、2-533、2-534、2-536、2-537、2-539、2-540、2-541、2-543、2-544、2-545、2-546、2-547、2-548、2-549、2-550、2-552、2-554、2-555、4-1、4-3、4-5、5-1、5-2、5-4、5-21、5-22、5-23、5-24、5-25、5-26、5-27、5-28、5-50、5-51、6-1、6-2、6-5、6-7、6-11、6-12、6-13、6-14、6-18、6-19、6-21、6-22、6-23、6-30、6-31、6-33、6-38、6-41、6-45、6-47、6-48、6-49、6-51、6-52、6-64、6-65、6-66、6-67、6-73、6-74、6-75、6-76、6-78、6-79、6-80、6-81、6-82、6-83、6-84、6-85、6-89、6-94、6-95、6-102、6-103、6-104、6-105、6-106、6-107、6-108、6-109、6-111、6-112、6-113、6-114、6-115、6-116、6-117、6-118、6-119、6-120、6-121、6-123、6-124、6-125、6-128、6-129、6-131、6-132、6-133、6-134、6-135、6-136、6-139、8-1、8-2、8-4、8-6、8-8、8-10、8-11及8-12於200ppm的濃度顯示90%以上之死蟲率。又，前述化合物No.2-39、2-189、2-281、2-412、2-440、2-499、2-535、2-538、6-10、6-40、6-98、6-122及6-126於50ppm的濃度顯示90%以上之死蟲率。
試驗例3 對於二斑葉蟎之效果試驗 於以供試化合物的濃度成為800ppm、200ppm或50ppm的方式調製之藥液，浸漬處理預先放蟲約20隻二斑葉蟎成蟲的綠豆葉。於風乾藥液後，靜置在25℃之附照明的恆溫室內。於處理3天後判定二斑葉蟎成蟲之生死，藉由下述之計算式，求出死蟲率(%)。尚，離脫蟲及異常蟲視為死亡蟲。 [計算式] 殺成蟲率(%)=(死亡蟲數/放蟲數)×100 其結果，前述化合物No.1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-12、1-27、1-52、1-53、1-54、1-60、1-63、1-65、1-69、1-77、1-96、1-100、1-101、1-104、1-105、1-106、1-107、1-109、1-110、1-111、1-113、1-115、1-128、1-129、1-131、1-132、1-133、1-136、1-138、1-140、1-147、1-148、1-149、1-151、1-155、1-156、1-164、1-166、1-167、1-170、1-171、1-175、1-178、1-186、1-189、1-190、1-191、1-192、1-198、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-225、1-226、1-232、1-236、1-237、1-239、1-240、1-241、1-242、1-251、1-252、1-253、1-257、1-258、1-259、1-260、1-262、1-264、1-270、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-278、1-283、1-284、1-285、1-286、1-289、2-3、2-4、2-8、2-9、2-11、2-12、2-13、2-14、2-15、2-18、2-19、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-29、2-32、2-36、2-37、2-38、2-40、2-41、2-46、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-54、2-55、2-56、2-57、2-59、2-60、2-63、2-67、2-68、2-69、2-70、2-72、2-74、2-75、2-76、2-78、2-79、2-80、2-81、2-82、2-83、2-84、2-85、2-86、2-87、2-88、2-89、2-90、2-91、2-92、2-93、2-94、2-95、2-96、2-97、2-98、2-99、2-100、2-101、2-102、2-103、2-104、2-105、2-107、2-109、2-110、2-111、2-112、2-113、2-114、2-115、2-116、2-117、2-119、2-120、2-121、2-122、2-123、2-126、2-127、2-137、2-139、2-167、2-168、2-234、2-263、2-266、2-270、2-274、2-279、2-283、2-284、2-292、2-293、2-294、2-295、2-296、2-335、2-336、2-338、2-340、2-342、2-345、2-347、2-348、2-349、2-352、2-353、2-356、2-357、2-358、2-359、2-360、2-361、2-362、2-363、2-364、2-365、2-366、2-367、2-368、2-370、2-371、2-372、2-377、2-378、2-379、2-380、2-383、2-384、2-386、2-389、2-424、2-426、2-428、2-429、2-432、2-453、2-455、2-456、2-457、2-462、2-463、2-464及2-469於800ppm的濃度顯示80%以上之殺成蟲率。 又，前述化合物No.1-219、1-292、1-293、1-297、2-6、2-20、2-42、2-71、2-73、2-106、2-128、2-130、2-131、2-133、2-136、2-140、2-143、2-144、2-149、2-151、2-169、2-171、2-172、2-173、2-175、2-177、2-178、2-179、2-180、2-181、2-182、2-183、2-184、2-185、2-186、2-192、2-195、2-197、2-198、2-218、2-222、2-224、2-235、2-236、2-237、2-238、2-239、2-241、2-243、2-262、2-271、2-277、2-278、2-285、2-286、2-287、2-288、2-291、2-297、2-298、2-299、2-300、2-301、2-302、2-303、2-304、2-309、2-310、2-311、2-313、2-314、2-317、2-318、2-319、2-323、2-324、2-325、2-326、2-328、2-329、2-369、2-373、2-387、2-388、2-390、2-393、2-394、2-395、2-396、2-398、2-399、2-403、2-404、2-409、2-413、2-414、2-415、2-430、2-431、2-433、2-434、2-435、2-436、2-437、2-438、2-439、2-441、2-446、2-448、2-449、2-450、2-451、2-452、2-454、2-458、2-459、2-460、2-461、2-465、2-466、2-467、2-468、2-470、2-472、2-473、2-474、2-475、2-476、2-477、2-478、2-480、2-481、2-482、2-483、2-484、2-485、2-493、2-496、2-497、2-498、2-502、2-503、2-504、2-505、2-506、2-507、2-509、2-512、2-513、2-516、2-521、2-525、2-526、2-533、2-534、2-536、2-537、2-540、2-541、2-543、2-544、2-545、2-546、2-547、2-548、2-549、2-554、5-24、6-5、6-7、6-10、6-12、6-13、6-14、6-18、6-21、6-22、6-23、6-41、6-45、6-47、6-49、6-51、6-64、6-67、6-74、6-75、6-80、6-83、6-84、6-89、6-102、6-104、6-105、6-106、6-107、6-108、6-109、6-111、6-113、6-116、6-119、6-120、6-125、6-129及6-134於200ppm的濃度顯示80%以上之殺成蟲率。又，前述化合物No.2-281及2-447於50ppm的濃度顯示80%以上之殺成蟲率。
接著，記載比較本發明化合物、與未具備本發明指定之二芳基噠嗪酮構造之比較用化合物的效果之比較試驗。
比較試驗例1 於以供試化合物的濃度成為200ppm或50ppm的方式調製之藥液，浸漬處理稻幼苗。於風乾藥液後，以濕潤之脫脂綿包住根部放入試驗管。並於其中約放蟲10隻褐飛蝨2~3齡幼蟲，將管口以紗布覆蓋，並靜置在25℃之附照明的恆溫室內。於處理5天後判定褐飛蝨之生死，藉由下述之計算式，求出死蟲率(%)。 [計算式] 死蟲率(%)=(死亡蟲數/放蟲數)×100 供試化合物係使用化合物No.2-12作為本發明化合物，作為比較用化合物，係使用下述比較用化合物(A)及(B)。
將比較結果示於下述第10表。
比較試驗例2 對水插至試驗管之蘿蔔葉上放蟲5隻桃蚜成蟲。於1天後除掉成蟲後，將寄生在蘿蔔葉上之幼蟲數作為供試蟲數計數，並浸漬處理在以供試化合物的濃度成為200ppm或50ppm的方式調製之藥液。風乾藥液後，靜置在25℃之附照明的恆溫室內。於處理5天後判定桃蚜之生死，藉由下述之計算式，求出死蟲率(%)。尚，離脫蟲及異常蟲視為死亡蟲。 [計算式] 死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100 供試化合物定為與比較試驗例1相同。
將比較結果示於下述第11表。
接著，記載製劑例。
製劑例1 (1)本發明化合物 20重量份 (2)黏土 70重量份 (3)白碳 5重量份 (4)聚羧酸鈉 3重量份 (5)烷基萘磺酸鈉 2重量份 均一混合以上者，定為水合劑。
製劑例2 (1)本發明化合物 5重量份 (2)滑石 60重量份 (3)碳酸鈣 34.5重量份 (4)流動石蠟 0.5重量份 均一混合以上者，定為粉劑。
製劑例3 (1)本發明化合物 20重量份 (2)N,N-二甲基乙醯胺 20重量份 (3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚 10重量份 (4)十二烷基苯磺酸鈣 2重量份 (5)二甲苯 48重量份 均一混合、溶解以上者，定為乳劑。
製劑例4 (1)黏土 68重量份 (2)木質素磺酸鈉 2重量份 (3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸鹽 5重量份 (4)白碳 25重量份 將以上之各成分的混合物、與本發明化合物以4：1的重量比例混合，作為水合劑。
製劑例5 (1)本發明化合物 50重量份 (2)烷基萘磺酸鈉甲醛縮合物 2重量份 (3)矽油 0.2重量份 (4)水 47.8重量份 均一混合以上者，並於經粉碎之原液進一步加入 (5)聚羧酸鈉 5重量份 (6)無水硫酸鈉 42.8重量份 並進行均一混合、造粒、乾燥，作為顆粒水合劑。
製劑例6 (1)本發明化合物 5重量份 (2)聚氧乙烯辛基苯基醚 1重量份 (3)聚氧乙烯烷基醚磷酸酯 0.1重量份 (4)粒狀碳酸鈣 93.9重量份 預先均一混合(1)~(3)，以適量的丙酮稀釋後，吹附在(4)，去除丙酮，作為粒劑。
製劑例7 (1)本發明化合物 2.5重量份 (2)N,N-二甲基乙醯胺 2.5重量份 (3)大豆油 95.0重量份 均一混合、溶解以上者，定為微量散布劑(ultra low volume formulation)。
製劑例8 (1)本發明化合物 10重量份 (2)二乙二醇單乙基醚 80重量份 (3)聚氧乙烯烷基醚 10重量份 均一混合以上之成分，定為液劑。
尚，將2022年3月30日所申請之日本特許出願2022-056258號之說明書、申請專利範圍及摘要的全內容引用於此，並作為本發明之說明書的揭示，而取入者。

Claims (11)

  1. 一種式(I)表示之噠嗪酮系化合物或其鹽， (式中，Q為Q 1、Q 2、Q 3或Q 4； X為CH、C(R A)或N； Y及R A分別為鹵素、烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-SF 5、-NR BR C、-C(=O)R D或-C(=O)NR ER F； Z為烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基烷基、環烷基烷基或鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、烷基、烯基、炔基、環烷基、鹵烷基、烷氧基、環烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷硫基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、-C(=O)NR JR K、-C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R B、R C、R E、R F、R G、R H、R J及R K分別為氫原子、烷基或鹵烷基； R D及R I分別為氫原子、羥基、烷基、鹵烷基或烷氧基； R L及R M分別為氫原子或烷基； n為0~4之整數； a為0~3之整數； b、c及d分別為0、1或2)。
  2. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-SF 5、-NR BR C、-C(=O)R D或-C(=O)NR ER F； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基、(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 3-C 6)環烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、-C(=O)NR JR k、 -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R B、R C、R E、R F、R G、R H、R J及R K分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R D及R I分別為氫原子、羥基、(C 1-C 4)烷基、(C 1-C 4)鹵烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。
  3. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Y及R A分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)烯基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷硫基、(C 1-C 4)鹵烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)鹵烷基磺醯基、氰基、硝基或-C(=O)R D； Z為(C 1-C 5)烷基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)烷氧基(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)鹵烷基； R 1、R 2、R 3及R 4分別為鹵素、(C 1-C 4)烷基、(C 2-C 4)炔基、(C 3-C 6)環烷基、(C 1-C 4)鹵烷基、(C 1-C 4)烷氧基、(C 1-C 4)鹵烷氧基、(C 1-C 4)烷硫基、(C 1-C 4)烷基亞磺醯基、(C 1-C 4)烷基磺醯基、氰基、硝基、-NR GR H、-C(=O)R I、       -C(=NOR L)R M、二甲氧基甲基、1,3-二噁烷-2-基或1,3-二氧戊環-2-基； R G及R H分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基； R D及R I分別為氫原子、(C 1-C 4)烷基或(C 1-C 4)烷氧基； R L及R M分別為氫原子或(C 1-C 4)烷基。
  4. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，Q為Q 1或Q 3。
  5. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X為CH或C(R A)。
  6. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X為N。
  7. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，X為CH時，n為1~3之整數，X為C(R A)或N時，n為1或2。
  8. 如請求項1之噠嗪酮系化合物或其鹽，其中，a、b、c及d分別為1或2。
  9. 一種有害生物防除劑，其係含有如請求項1至8中任一項之化合物或其鹽作為有效成分。
  10. 一種農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，其係含有如請求項1至8中任一項之化合物或其鹽作為有效成分。
  11. 一種防除有害生物之方法，其係施用如請求項1至8中任一項之化合物或其鹽的有效量。
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