TW202402746A - 含有硫代環氧基及（甲基）烯丙基之茀化合物、及其之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供聚合物之高折射率化係可能的、作為高折射率光學材料之原料係有用的化合物。
解決手段係下式(1)表示之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物。
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
Description
本發明係關於含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物、及其之製造方法。
以往，就含有(甲基)烯丙基及環氧丙基之茀化合物而言，已知有專利文獻1中記載者。此化合物的折射率不高，就高折射率光學材料之原料而言並不足。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第4873223號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明有鑑於前述事情，目的係提供聚合物之高折射率化係可能的、作為高折射率光學材料之原料係有用的化合物。
[解決課題之手段]
本案發明人，為了達成前述目的而重複探討之結果，發現藉由使下式(2)
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
表示之含有環氧丙基及(甲基)烯丙基之茀化合物、及硫脲或硫氰酸鹽進行反應，會得到下式(1)
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
表示之於一分子內含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，乃至完成本發明。
亦即，本發明提供下述含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物。
1.一種下式(1)表示之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物。
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
2.一種下式(1)表示之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物之製造方法，係使下式(2)表示之含有環氧丙基及(甲基)烯丙基之茀化合物、及硫脲或硫氰酸鹽進行反應。
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
(式中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。)
[發明之效果]
本發明之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，能夠係利用了(甲基)烯丙基之聚合物化、及利用了硫代環氧基之聚合物化之雙方。此外，能夠係利用了此等之聚合物化後之交聯、硬化。本發明之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，因為於一分子內含有2個硫代環氧基，且含有能夠高折射率化的芳香環，由此得到的聚合物可期待高折射率化，作為高折射率光學材料之原料係有用。
本發明之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，係下式(1)表示者。
式(1)中，R
1~R
4各自獨立地係氫原子或甲基。R
1及R
2宜為氫原子或甲基，R
3及R
4宜為氫原子。
式(1)表示之化合物之具體例，可舉例以下所示者，但不受限於此等。
式(1)表示之化合物，可以藉由使下式(2)表示之含有環氧丙基及(甲基)烯丙基之茀化合物、及硫脲或硫氰酸鹽進行反應而製造。
(式中，R
1~R
4與前述相同。)
式(2)表示之化合物之具體例，可舉例以下所示者，但不受限於此等。
式(2)表示之化合物與硫氰酸鹽或硫脲之反應中之反應溫度為任意，但通常為0~100℃，宜為20~70℃。反應時間，若為反應結束之時間的話則並無特別限定，通常20小時以下為適當。
硫氰酸鹽及硫脲，就化學計量論而言係使用對應環氧化合物之環氧基之物質量的物質量，但若重視產物之純度、反應速度、經濟性等的話，可以使用其以下之量，亦可以使用其以上之量。本發明中，宜為相對於式(2)表示之化合物之環氧基1莫耳，使用約超過0莫耳且5莫耳以下之硫氰酸鹽及硫脲，較宜為使用約0.9~5莫耳，較宜為使用約1~3莫耳，並進行反應。
反應可以於無溶劑進行，亦可以於溶劑中進行。使用溶劑時，宜使用硫氰酸鹽或硫脲及式(2)表示之化合物皆可溶解者。具體例，可舉例：水、甲醇、乙醇等醇類；二乙醚、四氫呋喃、二㗁烷等醚類；甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、丁基賽珞蘇等羥基醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯乙烷、氯仿、氯苯等鹵化烴類等。此外，亦可以係此等溶劑之混合溶劑，例如，醇類與水之混合溶劑、醚類、羥基醚類、鹵化烴類或芳香族烴類與醇類之混合溶劑等，有時會有效。使用前述溶劑之情形，其使用量，相對於式(2)表示之化合物100質量份，宜為0.1~500質量份，較宜為1~400質量份。
此外，在反應液中添加聚合抑制劑，由於會提升反應成績，故為有效。前述聚合抑制劑，可舉例：酸、酸酐等。前述酸及酸酐等之具體例，可舉例：硝酸、鹽酸、硫酸、發煙硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰化氫酸、乙酸、過乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、馬來酸、苯甲酸、硝酸酐、硫酸酐、氧化硼、五氧化砷酸、五氧化磷、鉻酸酐、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、馬來酸酐、苯甲酸酐、鄰苯二甲酸酐、矽膠、二氧化矽氧化鋁、氯化鋁等。添加前述聚合抑制劑之情形，其添加量，通常在反應液總量中，宜為0.001~10質量%，較宜為0.01~1質量%。前述聚合抑制劑，可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。
反應產物可以使用酸性水溶液進行清洗，藉此改善得到的化合物之穩定性。前述酸性水溶液中使用的酸之具體例，可舉例：硝酸、鹽酸、硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰化氫酸、乙酸、過乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、琥珀酸、馬來酸等。此外，此等可以單獨使用亦可以混合使用2種類以上。前述酸性水溶液，通常於pH6以下會發揮效果，但pH0~3較有效。前述酸，可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。
本發明之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，係於一分子內各自含有2個硫代環氧基及(甲基)烯丙基之化合物，只要使用(甲基)烯丙基之反應性，與含有Si-H之矽氧烷化合物進行矽氫化反應而聚合物化的話，可得到含有硫代環氧基之具有能夠3維交聯的結構之高分子矽氧材料，亦可以使用硫代環氧基之反應性，作為具有能夠3維交聯的結構之硬化性材料而使用。利用此等基，經過聚合物化後，能夠使用剩餘的官能基而交聯、硬化。因此，本發明之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物，係作為具有高折射率的耐熱性樹脂材料用巨分子單體係有用的化合物。
[實施例]
以下，展示實施例具體地說明本發明，但本發明不受限於下述實施例。
[實施例1]
在具備氮氣導入管、溫度計、戴氏冷凝器、真空控制器及抽氣器之3L之分離式燒瓶中，加入下式(2-1)
表示之化合物271g(0.5mol)、硫脲304g(4mol)、乙酸酐10g、以及作為溶劑之甲苯1000g及甲醇1000g，於50℃反應8小時。反應後，以甲苯進行抽出，以1質量%硫酸水溶液進行清洗，水洗後，將過剩的溶劑蒸餾去除，得到272g之產物。使用Perkin Elmer公司製全自動元素分析裝置 2400II CHNS/O進行元素分析，使用Agilent公司製7890A進行GC-MS質量分析，使用Bruker公司製AV400M進行
1H-NMR分析，使用Thermo Fisher SCIENTIFIC公司製Nicolet 6700進行FT-IR分析之結果，確認了前述產物係下式(1-1)表示之化合物(產率95%)。此外，將在式(1-1)表示之化合物70g中加入甲苯30g並製備而得之70質量%甲苯溶液之折射率，使用ATAGO(股)公司製阿貝折射計NAR-1T LIQUID進行測定，結果係1.58，確認了係高折射化合物。
[實施例2]
取代式(2-1)表示之化合物，使用下式(2-2)
表示之化合物285g(0.5mol)，除此之外，以與實施例1同樣的方法，得到288g之產物。使用Perkin Elmer公司製全自動元素分析裝置 2400II CHNS/O進行元素分析，使用Agilent公司製7890A進行GC-MS質量分析，使用Bruker公司製AV400M進行
1H-NMR分析，使用Thermo Fisher SCIENTIFIC公司製Nicolet 6700進行FT-IR分析之結果，確認了前述產物係下式(1-2)表示之化合物(產率96%)。此外，將在式(1-2)表示之化合物70g中加入甲苯30g而製備而得之70質量%甲苯溶液之折射率，使用ATAGO(股)公司製阿貝折射計NAR-1T LIQUID進行了測定，結果係1.58，確認了係高折射化合物。
Claims (2)
- 一種下式(1)表示之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物； 式中，R 1~R 4各自獨立地係氫原子或甲基。
- 一種下式(1)表示之含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀化合物之製造方法，係使下式(2)表示之含有環氧丙基及(甲基)烯丙基之茀化合物、與硫脲或硫氰酸鹽進行反應； 式中，R 1~R 4各自獨立地係氫原子或甲基； 式中，R 1~R 4各自獨立地係氫原子或甲基。
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