TW202348666A - 水性硬化劑、含彼之水性消光塗料組合物及其相關應用 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種水性硬化劑，其係聚異氰酸酯化合物與式(I)之具醚基的胺基磺酸化合物之加成物，
其中R
1、R
2及R
3係如本文中所定義者。
本發明亦提供包含上述水性硬化劑之水性消光塗料組合物，及其相關應用。
Description
本發明係關於一種水性硬化劑及包含該水性硬化劑之水性消光塗料組合物及其相關應用。
消光塗料能夠降低物體表面之光澤度，達到消光之目的。依據消光之原理，可概略分成物理消光以及化學消光。
物理消光係於塗料中添加消光劑，當塗料乾燥、溶劑蒸發後，消光劑顆粒會於塗層表面形成微觀上凹凸不平的粗糙表面，使入射光的反射方向發生改變造成散射，藉此產生低光澤外觀。常見消光劑又可粗略分成有機與無機兩類，無機消光劑例如二氧化矽、高嶺土、矽藻土等，而有機消光劑例如蠟、金屬硬脂酸鹽等，亦可對二氧化矽表面進行蠟處理製備複合型的消光劑。然而，物理消光的缺點在於物理消光塗層必定存在表面缺陷，使得物理性質下降。此外，物理消光塗層亦可能有消光劑分散不均的問題。
化學消光通常係樹脂類塗料，例如可利用兩種或以上之樹脂間的物化性質差異，例如固化溫度的不同、或是表面張力的不同，造成塗層表面不均勻收縮而形成粗糙表面。但是化學消光存在樹脂合成技術複雜，困難度高的缺點。
儘管樹脂的結構設計變化大且合成技術複雜，業內期望開發出使用單一種樹脂、不添加消光劑即達到消光效果之塗料，亦期望開發出的消光塗層相較於傳統添加消光劑的消光塗層，能兼具優異的物理性質。
本發明提供一種水性硬化劑，其係聚異氰酸酯化合物與式(I)之具醚基的胺基磺酸化合物之加成物，
式(I)
其中R
1為具有碳原子數為2至6之直鏈或支鏈烷基，
其中R
2及R
3各自為具有碳原子數至少為1之直鏈或支鏈烷基，且R
2加R
3的碳原子數總和為2至15；且
其中該胺基磺酸的用量為基於該聚異氰酸酯及該胺基磺酸總重量的0.3至25重量%。
本發明亦提供一種製備前述水性硬化劑之方法，其包含使該聚異氰酸酯與該胺基磺酸，在三級胺的存在下進行反應。
本發明亦提供一種聚氨酯樹脂，其係由前述水性硬化劑與多元醇進行聚合反應而得。
本發明亦提供一種包含前述水性硬化劑之水性消光塗料組合物。
為使本發明的上述目的、技術特徵及優點能更明顯易懂，下文係以部分具體實施例進行詳細說明。
為便於理解本文所陳述之揭示內容，茲於下文中定義若干術語。
術語「烷基」係指飽和直鏈或支鏈烴基，較佳具有1至6個碳原子，更佳具有1至4個碳原子；其實例包括(但不限於)：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基等。
術語「約」意謂如由一般熟習此項技術者所測定之特定值的可接受誤差，其部分地視如何量測或測定該值而定。
本說明書所揭示之本發明的每個態樣及每個實施例可與所有其他本發明態樣及實施例個別地進行組合，涵蓋所有可能的組合。
本發明係提供一種水性硬化劑，其係一種改性聚異氰酸酯，所述改性聚異氰酸酯係以三級胺為催化劑，採用式(I)之具醚基的胺基磺酸化合物對聚異氰酸酯化合物改性，
式(I)
其中R
1為具有碳原子數為2至6之直鏈或支鏈烷基，
其中R
2及R
3各自為具有碳原子數至少為1之直鏈或支鏈烷基，且R
2加R
3的碳原子數總和為2至15；且
其中該具醚基的胺基磺酸的用量為基於該聚異氰酸酯及該胺基磺酸總重量的0.3至25重量%。
根據本發明一些實施態樣，R
1為具有碳原子數為2、3、4、5或6的直鏈烷基，或者R
1為具有碳原子數為2、3、4、5或6的支鏈烷基。
根據本發明一些實施態樣，R
2為具有碳原子數為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14的直鏈烷基，或者R
2為具有碳原子數為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14的支鏈烷基。
根據本發明一些實施態樣，R
3為具有碳原子數為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14的直鏈烷基，或者R
3為具有碳原子數為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14的支鏈烷基。
根據本發明較佳實施態樣，R
1為具有碳原子數為4的直鏈烷基，R
2為具有碳原子數為2或3的直鏈烷基，及/或R
3為具有碳原子數為1、2、3或4的直鏈或支鏈烷基。
根據本發明較佳實施態樣，具醚基的胺基磺酸可由具醚基的胺與磺基烷基化劑反應製得。根據本發明一些實施態樣，具醚基的胺可為3-正丁氧基丙胺、3-異丙氧基丙胺或2-甲氧基乙胺，根據本發明一些實施態樣，磺基烷基化劑可為1,3-丙烷磺內酯或1,4-丁烷磺內酯。
根據本發明一些實施態樣，具醚基的胺基磺酸的用量為基於該聚異氰酸酯及該具醚基的胺基磺酸總重量的0.3至25重量%，例如0.3重量%、0.5重量%、0.7重量%、1重量%、2重量%、3重量%、4重量%、5重量%、6重量%、7重量%、8重量%、9重量%、10重量%、11重量%、12重量%、13重量%、14重量%、15重量%、16重量%、17重量%、18重量%、19重量%、20重量%、21重量%、22重量%、23重量%、24重量%或25重量%。相對應地，聚異氰酸酯的用量為基於該聚異氰酸酯及該具醚基的胺基磺酸總重量的75重量%至99.7重量%。
如前所述，本發明之水性硬化劑係使用具醚基的胺基磺酸化合物對聚異氰酸酯化合物進行改性而得，並可藉由調控胺基磺酸的用量來調控消光性。相較於先前技術的消光原理，由前述之水性硬化劑與多元醇進行聚合反應而得聚氨酯樹脂，聚氨酯樹脂本身因為具有軟段(多元醇)和硬段(聚異氰酸酯)，會在交聯結構中造成微相分離，產生消光效果，本發明因為使用具醚基的胺基磺酸化合物改性聚異氰酸酯的極性較高，因此會使聚氨酯樹脂結構微相分離的程度更為明顯，消光效果更佳，所以使用本發明之水性硬化劑可以在未添加消光劑，或是漆膜未經過機械方法進行表面粗糙化的情況下，即可得到具有消光效果的塗膜。且相較於先前技術的消光原理，本發明所得消光塗膜表面較為平滑，因此能維持塗膜的物理性質，例如強度等。此外，相較於先前技術須要以兩種或以上之樹脂才能達成化學消光，本發明之聚氨酯樹脂僅由單一種樹脂即可達成消光效果，不須在分子上設計獨特的化學結構，具有合成便利性。
根據本發明一些實施態樣，聚異氰酸酯可為任何聚異氰酸酯，其由至少兩個二異氰酸酯構成，並且係藉由對簡單的脂肪族、環脂族、芳脂族及/或芳香族二異氰酸鹽進行改性以製備。聚異氰酸酯具有脲二酮、異氰脲酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、亞胺基氧雜二嗪二酮、及/或氧雜二嗪三酮結構，例如以下文獻中所描述的：DE1670666A、DE1954093A、DE2414413A、DE2452532A、DE2641380A、DE3700209A、DE3900053A、DE3928503A、EP0336205A、EP0339396A以及EP0798299A等。
用於製備前述聚異氰酸酯的二異氰酸酯係可以用光氣法或無光氣法得到的，例如由胺基甲酸乙酯熱裂解得到的任何的二異氰酸酯。根據本發明較佳實施態樣，二異氰酸酯是分子量範圍為100到500、並具有脂肪族、環脂族、芳脂族及/或芳香族基團，例如1,4-二異氰酸酯基丁烷、1,6-己二異氰酸酯(HDI)、2-甲基-1,5-二異氰酸酯基戊烷、1,5-二異氰酸酯基-2,2-二甲基戊烷、2,2,4-及2,4,4-三甲基-1,6-二異氰酸酯基己烷、1,10-二異氰酸酯基葵烷、1,3-及1,4-二異氰酸酯基己烷、1,3-及1,4-雙(異氰酸酯基甲基)-環己烷、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、4,4'-二環己基甲烷二異氰酸酯(H12MDI)、1-異氰酸酯基-1-甲基-4(3)-異氰酸酯基-甲基環己烷、雙(異氰酸酯基甲基)-降冰片烷、1,3-及1,4-雙(2-異氰酸酯基-丙-2-基)-苯(TMXDI)、2,4-及2,6-二異氰酸酯基甲苯(TDI)、2,4'-和4,4'-二異氰酸酯基二苯基甲烷(MDI)以及1,5-二異氰酸酯基萘或其混合物。
根據本發明一些實施態樣，聚異氰酸酯係選自由以下組成之群：脂肪族聚異氰酸酯、環脂族聚異氰酸酯、芳脂族聚異氰酸酯、芳香族聚異氰酸酯、及其組合。根據本發明較佳實施態樣，聚異氰酸酯為具有脂肪族及/或環脂族聚異氰酸酯。根據本發明更佳實施態樣，聚異氰酸酯係具有異氰脲酸酯結構，並係基於1,6-己二異氰酸酯(HDI)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)及/或4,4'-二環己基甲烷二異氰酸酯(H12MDI)製備者。
聚異氰酸酯的異氰酸酯可與具醚基的胺基磺酸的胺基進行加成反應，形成脲基。根據本發明一些實施態樣，由於聚異氰酸酯具有多個異氰酸酯，根據胺基磺酸的用量，聚異氰酸酯與胺基磺酸之加成物可為接上不同數量的胺基磺酸的改性聚異氰酸酯，例如接上1、2或3個胺基磺酸的改性聚異氰酸酯。
根據本發明一些實施態樣，水性硬化劑之平均異氰酸酯官能度為至少1.8、至多4.8，例如1.8、2、2.2、2.5、2.8、3、3.2、3.3、3.4、3.5、4、4.5、4.8。根據本發明較佳實施態樣，水性硬化劑之平均異氰酸酯官能度為2.5至4.5。根據本發明更佳實施態樣，水性硬化劑之平均異氰酸酯官能度為3.0至3.5。
根據本發明一些實施態樣，基於水性硬化劑之重量，異氰酸酯基團含量(以NCO計算；分子量＝42)為4.0至26.0重量%，例如4.0重量%、5.0重量%、6.0重量%、7.0重量%、8.0重量%、9.0重量%、10.0重量%、11.0重量%、12.0重量%、13.0重量%、14.0重量%、15.0重量%、16.0重量%、17.0重量%、18.0重量%、19.0重量%、20.0重量%、21.0重量%、22.0重量%、23.0重量%、24.0重量%、25.0重量%或26.0重量%。根據本發明較佳實施態樣，基於水性硬化劑之重量，異氰酸酯基團含量(以NCO計算；分子量＝42)為15.0至26.0重量%。根據本發明更佳實施態樣，基於水性硬化劑之重量，異氰酸酯基團含量(以NCO計算；分子量＝42)為20.0至21.0重量%。
根據本發明一些實施態樣，基於水性硬化劑之重量，磺酸鹽基團含量(以SO
3 -計算；分子量＝80)為0.1至7.7重量%，例如0.1重量%、0.3重量%、0.5重量%、0.7重量%、0.8重量%、0.9重量%、1重量%、2重量%、3重量%、4重量%、5重量%、6重量%、7重量%或7.7重量%。根據本發明較佳實施態樣，基於水性硬化劑之重量，磺酸鹽基團含量(以SO
3 -計算；分子量＝80)為0.1至1.7重量%。根據本發明較佳實施態樣，基於水性硬化劑之重量，磺酸鹽基團含量(以SO
3 -計算；分子量＝80)為0.8至1.0重量%。
本發明亦提供一種製備前述水性硬化劑之方法，其包含使聚異氰酸酯，與式(I)之具醚基的胺基磺酸，在三級胺的存在下進行反應。
根據本發明一些實施態樣，用於與胺基磺酸反應的聚異氰酸酯之平均官能度為2.0到5.0，例如2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5或5.0。根據本發明較佳實施態樣，用於與胺基磺酸反應的聚異氰酸酯之平均官能度為3.5。
根據本發明一些實施態樣，用於與胺基磺酸反應的聚異氰酸酯中異氰酸酯基團的含量(以NCO計算；分子量＝42)為8.0到27.0重量%，例如8.0重量%、10.0重量%、12.0重量%、14.0重量%、16.0重量%、18.0重量%、20.0重量%、22.0重量%、24.0重量%、26.0重量%或27.0重量%。
根據本發明一些實施態樣，基於該聚異氰酸酯與該具醚基的胺基磺酸之總重量，該胺基磺酸之用量為0.3到25.0重量%，例如0.3重量%、0.5重量%、1重量%、3重量%、5重量%、10重量%、15重量%、20重量%或25重量%。
根據本發明一些實施態樣，三級胺係作為聚異氰酸酯與具醚基的胺基磺酸之反應之催化劑，並用於中和產物水性硬化劑中的磺酸基以形成磺酸鹽。根據本發明一些實施態樣，三級胺係脂肪族及/或脂環族取代的三級胺，並具有非環狀及/或環狀之結構。三級胺之態樣包含一元三級胺，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、二甲基環已胺、N-甲基嗎啉、N-甲基喹啉及N-乙基喹啉等；以及二元三級胺，例如1,3-雙-(二甲氨基)-丙烷及N,N-二甲基呱嗪等。根據本發明較佳實施態樣，三級胺係三乙胺、二甲基環已胺及N-甲基嗎啉中的一種或多種。根據本發明更佳實施態樣，三級胺係二甲基環已胺。
根據本發明一些實施態樣，三級胺亦可與習知常用於聚氨酯合成中的催化劑來混合使用，例如其他三級胺催化劑：吡啶、甲基吡啶、苄基二甲胺、N,N-二甲基呱嗪；有機金屬催化劑：三(乙基-乙酸乙醯)鋁、正辛酸錫、正辛酸鋅、2-乙基-1-己酸錫(II)、二氯化二丁基錫(IV)、二乙酸二丁基錫(IV)、二月桂酸二丁基錫(IV)、二乙酸二辛基錫(IV)或者乙醇酸鉬中的一種或多種的混合物。這些習知催化劑使用量為反應物總重量的10至2000ppm，例如100至500ppm。
根據本發明一些實施態樣，三級胺的用量為基於具醚基的胺基磺酸的磺酸基團的0.2至2.0當量，例如0.2當量、0.5當量、1當量、1.5當量或2.0當量。根據本發明較佳實施態樣，三級胺的用量為基於具醚基的胺基磺酸的磺酸基團的0.5至1.5當量。根據本發明較佳實施態樣，三級胺的用量為基於具醚基的胺基磺酸的磺酸基團的1當量。
根據本發明一些實施態樣，該聚異氰酸酯的異氰酸酯基團與對異氰酸酯基團具有反應活性的基團(例如胺基磺酸中的胺基)的當量比係在2：1至400：1之間，例如2：1、3：1、4：1、6：1、10：1、20：1、50：1、100：1、200：1、300：1或400：1。由於異氰酸酯基團與對異氰酸酯基團具有反應活性的基團的當量比大於1，產物水性硬化劑中仍有剩餘異氰酸酯基團以進行後續聚氨酯合成反應。藉由調控前述當量比，以尋求在不影響最終產物之性質以及獲得消光性之間取得平衡。
本發明之水性硬化劑具有磺酸基或磺酸鹽，可輕易溶於水中，並維持穩定。本發明之水性硬化劑可與絕大多數之多元醇搭配，以製備水性聚氨酯樹脂。另外，本發明之水性硬化劑為使用具醚基的胺基磺酸化合物對聚異氰酸酯化合物進行改性而得，作為水性聚氨酯(PU)塗料硬化劑時，可得自消光塗膜。
本發明亦提供一種聚氨酯樹脂，其係由前述水性硬化劑與多元醇進行聚合反應而得。多元醇具有複數個羥基基團，可與水性硬化劑之異氰酸酯基團反應形成聚氨酯樹脂。根據本發明一些實施態樣，以莫耳計，水性硬化劑的異氰酸酯基(NCO)對於所有多元醇的羥基(OH)的用量比率為1.1至1.5。
多元醇可粗略分為聚丙烯酸酯多元醇、聚醚多元醇及聚酯多元醇，其分子量可介於250至150,000，例如250、500、1,000、2,000、3,000、5,000、10,000、20,000、30,000、50,000、70,000、80,000、100,000、120,000、140,000或150,000。
適用於本發明之聚醚多元醇並無特別限制，例如但不限於：聚氧化丙烯二醇、聚氧化丙烯三醇、聚四亞甲基醚二醇、聚乙二醇、聚四氫呋喃醚二醇、四氫呋喃-氧化丙烯共聚二醇、或其組合。
適用於本發明之聚酯多元醇並無特別限制，其可藉由將多元羧酸與多元醇反應而獲得，例如但不限於：脂肪族型聚酯二元醇，例如聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸己二醇酯二醇、或其組合；芳香族型聚酯二元醇，例如聚鄰苯二甲酸乙二醇酯二醇、聚鄰苯二甲酸新戊二醇酯二醇、聚鄰苯二甲酸己二醇酯二醇、或其組合。
適用於本發明之聚丙烯酸酯多元醇並無特別限制，其可藉由將含羥基的(甲基)丙烯酸酯單體與(甲基)丙烯酸及/或其它(甲基)丙烯酸酯單體進行聚合反應而獲得。
根據本發明一些實施態樣，多元醇係水性聚丙烯酸酯多元醇，並係購自長興材料的ETERSOL 1194-1 (固含量為41.6%；羥值(基於固形物)為110mg KOH/g)。
根據本發明一些實施態樣，所製備的聚氨酯樹脂可為熱塑性或熱固性聚合物。根據本發明一些實施態樣，聚氨酯樹脂的熱分解溫度至少大於200°C。本發明所製備的聚氨酯樹脂具有良好消光性、韌性、耐酸性、密著性、硬度等。
本發明亦提供一種水性消光塗料組合物，其包含前述水性硬化劑。根據本發明一些實施態樣，組合物還可包含調配技術中熟知之其他可選材料，例如擴鏈劑、著色劑、塑化劑、耐磨損顆粒、抗氧化劑、受阻胺光穩定劑、UV光吸收劑及穩定劑、表面活性劑、流動控制劑、觸變劑、填充劑、水、有機溶劑、反應性稀釋劑、觸媒、研磨媒劑、滑爽劑、除濕劑及其他習用助劑。本發明之水性消光塗料組合物具備自消光之效果，因此無須添加消光劑。
可將本發明之組合物施加至業內已知之基材，例如汽車、船用基材、室外牆面、室內牆面、工業基材、集裝箱、水泥基材、木材、木地板、家具、電子產品及運動設備等，亦可區分為金屬或非金屬基材。
根據本發明一些實施態樣，本發明之組合物可係雙組份或多組份組合物，其中各種組份在即將施加之前係維持分開。本發明之組合物可藉由業內之任何標準方式施加，例如電塗、噴塗、靜電噴塗、浸塗、輥塗或刷塗等，並可藉由任何習用方式來固化，例如藉由加熱、強制通風等。
實施例
以下實施例係用於對本發明作進一步說明，唯非用以限制本發明之範圍。任何所屬技術領域中具有通常知識者可輕易達成之修飾和改變均包括於本案說明書揭示內容以及所附申請專利範圍之範疇中。
各製備例及實施例使用的原料說明如表1所示：
表1
| 名稱 | 供應商 |
| 1,4-二氧六環 | Sigma-Aldrich |
| 3-正丁氧基丙胺 (分子量: 131.22) | Sigma-Aldrich |
| 3-異丙氧基丙胺 (分子量: 117.19) | Sigma-Aldrich |
| 2-甲氧基乙胺 (分子量: 75.11) | Sigma-Aldrich |
| 1,4-丁烷磺酸内酯 (分子量: 136.17) | Sigma-Aldrich |
| N,N-二甲基環己胺 (分子量: 127.23) | Sigma-Aldrich |
| BYK-024：消泡劑 | BYK |
| BYK-028：消泡劑 | BYK |
| BYK-333：流平劑 | BYK |
| BYK-420：增稠劑 | BYK |
| BYK-425：增稠劑 | BYK |
| BYK-2015：分散劑 | BYK |
| R-706：二氧化鈦(著色劑) | 杜邦 |
| BCS（乙二醇丁醚）：成膜助劑 | 杜邦 |
| Tego-270：濕潤劑 | EVONIK |
| ACEMATT® TS 100：消光粉 | EVONIK |
| S-381-N1：消光粉 | Shamrock |
| Desmodur® N 3300：1, 6-己二異氰酸酯三聚體 (固含量為100%；NCO含量為21.8%；平均官能度為3.5) | Covestro |
| Bayhydur® XP 2655：聚異氰酸酯水性硬化劑 (固含量為100%；NCO含量為20.8%；平均官能度為3.2) | Covestro |
| ETERSOL 1194-1；水性羥基丙烯酸樹脂 (固含量為41.6%；羥值(基於固形物)為110mg KOH/g) | 長興材料 |
《製備胺基磺酸》
製備例
1
：合成胺基磺酸
A-1 (4-(3-
正丁氧基丙氨基
)-
丁磺酸
)
在四口圓底瓶上，設置機械攪拌器、溫度計、迴流管、加熱包與氮氣進出口，隨後開啟氮氣，先加入48.5毫升的1,4-二氧六環作為溶劑，再分別加入9.178克的3-正丁氧基丙胺與10.000克的1,4-丁烷磺酸内酯於圓底瓶中，將反應加熱到80°C並持續攪拌6小時。此時，有黃色黏稠狀液體生成於下層，並與溶劑分離，隨後小心移除上層溶劑1,4-二氧六環，再分別加入3次10毫升丙酮，攪拌清洗產物，最後使用真空系統抽除剩餘溶劑，即得為黃色黏稠狀液體之產物。經NMR分析，該黃色黏稠狀液體為預期產物4-(3-正丁氧基丙氨基)-丁磺酸，產率為81%。
製備例
2
：合成胺基磺酸
A-2 (4-(3-
異丙氧基丙氨基
)-
丁磺酸
)
同製備例1，惟將3-正丁氧基丙胺改為3-異丙氧基丙胺，添加量為8.280克，所得為黃色黏稠狀液體之產物。經NMR分析，為預期產物4-(3-異丙氧基丙氨基)-丁磺酸，產率為75%。
製備例
3
：合成胺基磺酸
A-3 (4-(2-
甲氧基乙氨基
)-
丁磺酸
)
同製備例1，惟將3-正丁氧基丙胺改為2-甲氧基乙胺，添加量為5.253克，所得為黃色黏稠狀液體之產物。經NMR分析，為預期產物4-(2-甲氧基乙氨基)-丁磺酸，產率為79%。
《製備水性硬化劑》
製備例
4
：合成水性硬化劑
B-1 (4-(3-
正丁氧基丙氨基
)-
丁磺酸改性之聚異氰酸酯
)
在四口圓底瓶上，設置機械攪拌器、溫度計、常溫水浴與氮氣進出口，隨後開啟氮氣，再分別加入2.2951克的胺基磺酸A-1、1.0921克的N,N-二甲基環己胺與22.8克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300 (固含量為100%，NCO含量為21.8%，平均官能度為3.5)於圓底瓶中，將反應加熱到80℃並持續攪拌2小時，隨後將反應降到室溫並再次加入54.0克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300，攪拌均勻後，可得胺基磺酸改性聚異氰酸酯，即為水性硬化劑B-1。
製備例
5
：合成水性硬化劑
B-2 (4-(3-
異丙氧基丙氨基
)-
丁磺酸改性之聚異氰酸酯
)
在四口圓底瓶上，設置機械攪拌器、溫度計、常溫水浴與氮氣進出口，隨後開啟氮氣，再分別加入2.1747克的胺基磺酸A-2、1.0921克的N,N-二甲基環己胺與22.8克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300 (固含量為100%，NCO含量為21.8%，平均官能度為3.5)於圓底瓶中，將反應加熱到80℃並持續攪拌2小時，隨後將反應降到室溫並再次加入56.0克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300，攪拌均勻後，可得胺基磺酸改性聚異氰酸酯，即為水性硬化劑B-2。
製備例
6
：合成水性硬化劑
B-3 (4-(2-
甲氧基乙氨基
)-
丁磺酸改性之聚異氰酸酯
)
在四口圓底瓶上，設置機械攪拌器、溫度計、常溫水浴與氮氣進出口，隨後開啟氮氣，再分別加入1.8140克的胺基磺酸A-3、1.0921克的N,N-二甲基環己胺與22.8克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300 (固含量為100%，NCO含量為21.8%，平均官能度為3.5)於圓底瓶中，將反應加熱到80℃並持續攪拌2小時，隨後將反應降到室溫並再次加入51.0克的聚異氰酸酯Desmodur® N 3300，攪拌均勻後，可得胺基磺酸改性聚異氰酸酯，即為水性硬化劑B-3。
表2列出製備上述水性硬化劑B-1至B-3的原料用量：
表2
| B-1 | B-2 | B-3 | ||
| 胺基磺酸A-1 (分子量: 267.39) | 重量(g) | 2.2951 | - | - |
| 當量數 | 0.0086 | - | - | |
| 胺基磺酸A-2 (分子量: 253.36) | 重量(g) | - | 2.1747 | - |
| 當量數 | - | 0.0086 | - | |
| 胺基磺酸A-3 (分子量: 211.28) | 重量(g) | - | - | 1.8140 |
| 當量數 | - | - | 0.0086 | |
| Desmodur® N 3300 (固含量為100%；NCO含量為21.8%；平均官能度為3.5) | 重量(g) | 76.8 | 78.8 | 73.8 |
| NCO當量數 | 0.3986 | 0.4090 | 0.3831 | |
| N,N-二甲基環己胺 (分子量: 127.23) | 重量(g) | 1.0921 | 1.0921 | 1.0921 |
| 當量數 | 0.0086 | 0.0086 | 0.0086 | |
| NCO/胺基當量比 | 46.35 | 47.56 | 44.55 | |
| 三級胺/磺酸基團當量比 | 1 | 1 | 1 | |
| 胺基磺酸/(胺基磺酸+聚異氰酸酯) wt% | 2.90% | 2.69% | 2.40% |
表3列出上述水性硬化劑B-1至B-3的固含量、NCO含量、平均NCO官能度以及磺酸含量。
表3
| 水性硬化劑 | B-1 | B-2 | B-3 |
| 固含量 (%) | 100 | 100 | 100 |
| NCO含量 (wt%) | 20.29 | 20.45 | 20.46 |
| 平均NCO官能度 | 3.42 | 3.43 | 3.42 |
| 磺酸含量 (wt%) | 0.86 | 0.84 | 0.90 |
《製備白色色漿》
表4列出配製白色色漿的原料用量：
表4
| 原料名稱 | 重量 (克) | 備註 |
| 水 | 21.5 | 溶劑 |
| 丙二醇 | 3 | 溶劑 |
| 二甲基乙醇胺 | 0.2 | 胺中和劑 |
| BYK-028 | 0.5 | 消泡劑 |
| BYK-420 | 0.5 | 增稠劑 |
| BYK-2015 | 3.5 | 分散劑 |
| 攪拌均勻 | ||
| R-706 | 70.8 | 著色劑 |
| 研磨至細度10μm以下 | ||
| 總計 | 100 | - |
《配製白色塗料》
白色塗料配方如下表5所示，先將組份Ⅰ攪拌均勻後，再加入組份Ⅱ繼續進行攪拌，均勻混合後，先靜置消泡，隨後進行塗佈應用測試。
表5
| 組份 | 原料 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 比較例1 | 比較例2 |
| Ⅰ | 白色色漿 (g) | 32.9 | ||||
| ETERSOL 1194-1 (g) | 50.0 | |||||
| BYK-333 (g) | 0.2 | |||||
| Tego-270 (g) | 0.3 | |||||
| BCS (g) | 5.7 | |||||
| BYK-024 (g) | 0.2 | |||||
| BYK-425 (g) | 0.3 | |||||
| 水 (g) | 100.4 | |||||
| 消光粉 TS 100 (g) | - | - | - | - | 0.7 | |
| 消光粉 S-381-N1 (g) | - | - | - | - | 1.7 | |
| Ⅱ | 水性硬化劑B-1 (g) | 11.83 | - | - | - | - |
| 水性硬化劑B-2 (g) | - | 11.74 | - | - | - | |
| 水性硬化劑B-3 (g) | - | - | 11.74 | - | - | |
| 水性硬化劑XP 2655 (g) | - | - | - | 11.54 | 11.54 | |
| 備註：塗料配方中NCO/OH莫耳比=1.4/1。 |
《製備聚氨酯樹脂塗層》
將表5中實施例1至3、比較例1及比較例2所得塗料利用塗佈線棒(RDS No. 65)塗佈於馬口鐵板表面以形成塗層，於室溫靜置10分鐘，接著在烘箱中以70℃烘烤30分鐘後乾燥成膜(亦稱乾膜或漆膜)，得到乾膜厚度為100至110 μm的馬口鐵板對應式樣。
《各漆膜樣品的物理特性》
表6顯示各漆膜樣品的物理特性：
表6
| 項目 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 比較例1 | 比較例2 |
| 鉛筆硬度 | 2H | 2H | 2H | 2H | H |
| 百格密著 | 5B | 5B | 5B | 5B | 4B |
| 耐衝擊能量(J) (衝擊荷重；衝擊高度) | 1.32 (300g；45cm) | 1.47 (300g；50cm) | 1.47 (500g；30cm) | 1.32 (300g；45cm) | 0.44 (300g；15cm) |
| 60度角光澤度(GU) | 17.4 | 18.2 | 13.6 | 85.4 | 15.4 |
| 耐衝擊評價 | O | O | O | O | X |
| 光澤度分級 | 消光 | 消光 | 消光 | 高光澤 | 消光 |
表3及表6中，各性質的量測方式如下：
固含量的量測：首先將空鋁皿秤重並記錄，接著秤取樣品1至2g置於鋁皿中，待其流平，再放置於加熱板上，以150°C烘烤約15分鐘至重量不再變化，最後再秤重(烘烤樣品+鋁皿)的重量，並計算其固含量。
固含量%=（烘烤樣品+鋁皿-空鋁皿）/未烘乾樣品重
NCO 含量的量測：
步驟(1). 校正二丁基胺的純度：將25毫升的無水甲苯加入250毫升的錐形瓶中，再加入10毫升的二丁基胺(精秤並記錄重量為X1克)，隨後錐形瓶加蓋並攪拌15分鐘，接著加入100毫升的異丙醇並再次攪拌5分鐘，最後滴入5滴溴酚藍指示劑，並以校正後當量濃度為0.5N的鹽酸水溶液滴定至黃綠色終點(記錄滴定量為X2毫升)，以下列公式計算每1克二丁基胺所含的胺基當量數：
步驟(2). 樣品量測：秤取約1克的樣品(精秤並記錄重量為Y3克)與25毫升的無水甲苯加入250毫升的錐形瓶中，緩緩搖晃使樹脂完全溶解，再加入10毫升的二丁基胺(精秤並記錄重量為Y1克)，隨後錐形瓶加蓋並攪拌15分鐘，接著加入100毫升的異丙醇並再次攪拌5分鐘，最後滴入5滴溴酚藍指示劑，並以校正後當量濃度為0.5N的鹽酸水溶液滴定至黃綠色終點(記錄滴定量為Y2毫升)，以下列公式計算NCO%：
平均 NCO 官能度及磺酸含量的計算：
製備例4至6中，胺基磺酸分子量為Z1且用量為Z2克，N,N-二甲基環己胺用量為Z3克，Desmodur® N 3300 (固含量為100%；NCO含量為21.8%；平均官能度為3.5)用量為Z4克，且NCO以分子量為42計算，磺酸(SO3
-)以分子量為80計算，以下列公式計算水性硬化劑的平均NCO官能度及磺酸含量：
色漿細度的量測：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D1210（Standard Test Method for Fineness of Dispersion of Pigment-Vehicle Systems by Hegman-Type Gage）檢測方法進行量測。
乾膜厚度的量測：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D7091（Standard Practice for Nondestructive Measurement of Dry Film Thickness of Nonmagnetic Coatings Applied to Ferrous Metals and Nonmagnetic, Nonconductive Coatings Applied to Non-Ferrous Metals）檢測方法進行量測。
鉛筆硬度測試：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D3363（Standard Test Method for Film Hardness by Pencil Test）檢測方法，使用三菱標準硬度試驗用鉛筆，在負重1公斤下進行測試。
漆膜硬度評價標準說明如下：
| 評價分級 | 6B | 5B | 4B | 3B | 2B | B | HB | F | H | 2H | 3H | 4H | 5H | 6H |
| 說明 | 漆膜較軟━━━━━━━━━━━━━━━漆膜較硬 |
百格密著測試：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D3359（Standard Test Methods for Rating Adhesion by Tape Test－Method B）檢測方法，使用3M Scotch 600膠帶進行測試。密著評價標準分為5B至0B，其中5B表示移除面積為0%，4B表示移除面積為小於5%，3B表示移除面積介於5%-15%，2B表示移除面積介於15%-35%，1B表示移除面積介於35%-65%，且0B表示移除面積大於65%。
耐衝擊測試：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D2794（Standard Test Method for Resistance of Organic Coatings to the Effects of Rapid Deformation (Impact)）檢測方法，使用半徑為1/4”的衝擊頭進行測試，紀錄衝擊砝碼荷重(g)及衝擊高度(cm)。
衝擊能量以下列公式計算：
耐衝擊評價標準說明如下：
| 耐衝擊評價標準 | ||
| 衝擊能量 (J) | 等級 | |
| 衝擊能量≧1 | 好 | O |
| 衝擊能量＜1 | 差 | X |
光澤度的量測：根據美國材料和試驗協會訂立的ASTM D523（Standard Test Method for Specular Gloss）檢測方法進行量測，並依60度角光澤度數據進行分級。
光澤度分級標準說明如下：
| 光澤度分級標準 | |
| 60度角光澤度 (GU) | 等級 |
| 光澤度＜20 | 消光 |
| 20≦光澤度＜40 | 低光澤 |
| 40≦光澤度＜60 | 中光澤 |
| 光澤度≧60 | 高光澤 |
表5中實施例1至實施例3，以及比較例1的白漆配方組份Ⅰ皆相同，即都沒有添加消光粉，差別在於組份Ⅱ使用的水性硬化劑不同，實施例1至實施例3分別使用本發明的水性硬化劑B-1至B-3，比較例1則是使用市面上常見的水性硬化劑XP 2655。從表6可看到實施例1至實施例3所得漆膜的光澤度(60°)＜20，是屬於消光型漆膜，具有消光性；而比較例1所得漆膜的光澤度(60°)＞60，則是屬於高光澤的漆膜，不具消光性。而實施例1至實施例3，以及比較例1所得漆膜的硬度、韌性，以及對基材的密著性表現皆很優異。
比較例1及比較例2的的白漆配方差別僅在於比較例2的組份Ⅰ多添加了消光粉，組份Ⅱ則是使用相同的水性硬化劑XP 2655，因此比較例1所得漆膜為高光澤型，即漆膜光澤度(60°)＞60，而比較例2所得漆膜為消光型，即漆膜光澤度(60°)＜20。
另外，從表6可以發現，實施例1至實施例3以及比較例2所得漆膜同樣為消光型漆膜，但由於比較例2有添加消光粉，導致其所得漆膜的硬度、韌性，以及對基材的密著性表現皆較差。
因此使用本發明的水性硬化劑的塗料配方，在不添加消光劑的情況下，所得漆膜具有消光效果，同時也兼具優異的物理性質。
Claims (10)
- 一種水性硬化劑，其係聚異氰酸酯與式(I)之具醚基的胺基磺酸之加成物， 式(I) 其中R 1為具有碳原子數為2至6之直鏈或支鏈烷基， 其中R 2及R 3各自為具有碳原子數至少為1之直鏈或支鏈烷基，且R 2加R 3的碳原子數總和為2至15； 其中該具醚基的胺基磺酸的用量為基於該聚異氰酸酯及該具醚基的胺基磺酸總重量的0.3至25重量%。
- 如請求項1之水性硬化劑，R 1為具有碳原子數為4的直鏈烷基，R 2為具有碳原子數為2或3的直鏈烷基，及/或R 3為具有碳原子數為1、2、3或4的直鏈或支鏈烷基。
- 如請求項1之水性硬化劑，其中： A) 平均異氰酸酯官能度為至少1.8， B) 基於水性硬化劑之重量，異氰酸酯基團含量(以NCO計算；分子量＝42)為4.0至26.0重量%，且 C) 基於水性硬化劑之重量，磺酸鹽基團含量(以SO 3 -計算；分子量＝80)為0.1至7.7重量%。
- 如請求項1至3中任一項之水性硬化劑，其中該聚異氰酸酯係選自由以下組成之群：脂肪族聚異氰酸酯、環脂族聚異氰酸酯、芳脂族聚異氰酸酯、芳香族聚異氰酸酯、及其組合。
- 一種製備如請求項1之水性硬化劑之方法，其包含使該聚異氰酸酯，與該具醚基的胺基磺酸，在三級胺的存在下進行反應。
- 如請求項5之方法，其中： 該聚異氰酸酯之平均官能度為2.0到5.0，且該聚異氰酸酯中異氰酸酯基團的含量(以NCO計算；分子量＝42)為8.0到27.0重量%； 基於該聚異氰酸酯與該具醚基的胺基磺酸之總重量，該胺基磺酸之用量為0.3到25.0重量%； 該三級胺的用量為基於該具醚基的胺基磺酸的磺酸基團的0.2到2.0當量；且 該聚異氰酸酯的異氰酸酯基團與對異氰酸酯基團具有反應活性的基團的當量比係在2：1至400：1之間。
- 如請求項5或6之方法，其中該三級胺係脂肪族及/或脂環族取代的三級胺。
- 一種聚氨酯樹脂，其係由如請求項1至4中任一項之水性硬化劑與多元醇進行聚合反應而得。
- 如請求項8之聚氨酯樹脂，其中該多元醇係選自由以下組成之群：聚丙烯酸酯多元醇、聚醚多元醇及聚酯多元醇，且分子量為250至150,000。
- 一種水性消光塗料組合物，其包含如請求項1至4中任一項之水性硬化劑。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW111120330A TW202348666A (zh) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | 水性硬化劑、含彼之水性消光塗料組合物及其相關應用 |
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| TW111120330A TW202348666A (zh) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | 水性硬化劑、含彼之水性消光塗料組合物及其相關應用 |
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| TW202348666A true TW202348666A (zh) | 2023-12-16 |
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ID=90039077
Family Applications (1)
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| TW111120330A TW202348666A (zh) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | 水性硬化劑、含彼之水性消光塗料組合物及其相關應用 |
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2022
- 2022-05-31 TW TW111120330A patent/TW202348666A/zh unknown
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