TW202348137A - 病毒感染抑制劑、病毒感染抑制製品、病毒感染抑制塗料及樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種具有優異之耐乙醇性之病毒感染抑制劑,其即便與消毒用乙醇溶液接觸亦具有優異之病毒感染抑制效果(抗病毒性)。本發明之病毒感染抑制劑之特徵在於:包含病毒感染抑制化合物,該病毒感染抑制化合物具有1個以上之酸性官能基且上述酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結,因此具有與消毒用乙醇溶液接觸後亦具有優異之病毒感染抑制效果(抗病毒性)的優異耐乙醇性,對各種病毒長期維持病毒感染抑制效果。

Description

病毒感染抑制劑、病毒感染抑制製品、病毒感染抑制塗料及樹脂組成物
本發明係關於一種病毒感染抑制劑、病毒感染抑制製品、病毒感染抑制塗料及樹脂組成物。
近年來,除季節性流感病毒之流行外,新型冠狀病毒(COVID-19)正於全球大流行。
又,高病原性禽流感病毒發生變異並確認到於人類間感染,進而,對致死率極高之SARS病毒亦產生擔憂,人類對病毒之不安感日益增加。
針對該等問題,專利文獻1中揭示有一種抗病毒性表面處理劑,其由含有抗病毒劑之塗料所構成,該抗病毒劑為載持有磺酸系界面活性劑之碳酸鈣,上述塗料為紫外線硬化型塗料或電子束硬化型塗料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2020-139165號公報
[發明所欲解決之課題]
另一方面,即便為經抗病毒劑處理過表面之物品或含有抗病毒劑之抗病毒膜等抗病毒製品,為了去除病毒而預防病毒感染,通常亦利用消毒用乙醇溶液對抗病毒製品之表面進行消毒。
然而,存在下述問題:若利用消毒用乙醇溶液對使用上述抗病毒性表面處理劑處理過之抗病毒製品進行消毒,則抗病毒性表面處理劑之抗病毒性會大幅降低。
本發明提供:即便與消毒用乙醇溶液接觸亦具有優異之病毒感染抑制效果(抗病毒性)的具有優異之耐乙醇性之病毒感染抑制劑、以及使用該病毒感染抑制劑之病毒感染抑制粒子、病毒感染抑制製品、病毒感染抑制塗料及樹脂組成物。 [解決課題之技術手段]
本發明之病毒感染抑制劑包含病毒感染抑制化合物,該病毒感染抑制化合物具有1個以上之酸性官能基,且上述酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結。
本發明之病毒感染抑制粒子包含基底粒子、及附著於上述基底粒子之表面之上述病毒感染抑制劑。
本發明之病毒感染抑制製品包含基材、及附著於上述基材之表面之上述病毒感染抑制劑。
本發明之病毒感染抑制塗料包含塗料、及上述塗料所含之上述病毒感染抑制劑。
本發明之樹脂組成物包含合成樹脂、及上述合成樹脂所含之上述病毒感染抑制劑。 [發明之效果]
本發明之病毒感染抑制劑包含病毒感染抑制化合物,該病毒感染抑制化合物具有1個以上之酸性官能基,且上述酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結,因此該病毒感染抑制劑具有「與消毒用乙醇溶液接觸後亦具有優異之病毒感染抑制效果(抗病毒性)」的優異耐乙醇性,對各種病毒長期維持病毒感染抑制效果。
本發明之病毒感染抑制劑包含病毒感染抑制化合物作為有效成分,該病毒感染抑制化合物具有1個以上之酸性官能基,且上述酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結。再者,病毒感染抑制化合物可單獨使用亦可將兩種以上併用。
病毒感染抑制劑藉由含有具有1個以上之酸性官能基且酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結的病毒感染抑制化合物,病毒感染抑制劑於與消毒用乙醇溶液接觸後亦可維持優異之病毒感染抑制效果(耐乙醇性)。再者,消毒用乙醇溶液係指含有80體積%乙醇之水溶液。
再者,病毒感染抑制效果係指使病毒對細胞之感染力喪失或降低、或者即便感染亦無法於細胞中增殖之效果。作為確認此種病毒有無感染性之方法,例如對於纖維製品可例舉ISO18184或JIS L1922,對於纖維製品以外之塑膠或非多孔質表面之製品可例舉ISO21702。抗菌製品技術協議會(SIAA)對滿足抗病毒加工劑之安全性及一定之抗病毒效果基準之製品進行抗病毒加工標誌認證,抗病毒效果基準為:於ISO21702之評價中,空白品(未添加抗病毒加工劑)之病毒感染效價之常用對數值與加工品(添加抗病毒加工劑)之病毒感染效價之常用對數值之差(抗病毒活性值)為2.0以上。病毒感染抑制劑係用作抗病毒加工劑之成分並混練至樹脂中、或者添加至塗料等表面塗佈劑而使用,利用上述評價方法進行評價。
於本發明中,例如若於以下條件下評價病毒感染抑制效果時,空白品與加工品之病毒感染效價之常用對數值之差(抗病毒活性值)為2.0以上,則將該製品定義為病毒感染抑制劑。此時,無論所評價之病毒之種類如何,將於至少一種病毒中空白品與加工品之病毒感染效價之常用對數值之差(抗病毒活性值)為2.0以上者視為病毒感染抑制劑。
例如,將包含病毒感染抑制化合物30 mg之病毒感染抑制劑供給至無溶劑型紫外線硬化性丙烯酸系樹脂970 mg中並均勻地混合而製作塗料。將所獲得之塗料於聚乙烯膜上塗敷成厚度18 μm而形成塗敷層。向該塗敷層照射波長365 nm之紫外線直至照射光量為500 mJ/cm 2而使紫外線硬化性丙烯酸系樹脂硬化,形成膜厚為18 μm之塗膜,設為試驗塗膜。
依據ISO21702進行所獲得之試驗塗膜之抗病毒試驗。對反應後之病毒懸濁液,藉由溶菌斑(plaque)法算出試驗塗膜之病毒感染效價。除不含病毒感染抑制劑以外,按與上文相同之要領製作空白塗膜,基於該空白塗膜按與上文相同之要領算出病毒感染效價(常用對數值)(PFU/cm 2)。藉由自空白塗膜之病毒感染效價減去試驗塗膜之病毒感染效價而算出病毒感染效價之常用對數值之差(抗病毒活性值)。
此外亦可例舉如記載於「醫藥科病毒學」(1990年4月初版發行)之溶菌斑法法或紅血球凝集效價(HAU)測定法等。
病毒感染抑制劑中之病毒感染抑制化合物之含量較佳為80質量%以上,更佳為85質量%以上,更佳為90質量%以上,更佳為95質量%以上,更佳為99質量%以上,更佳為100質量%。
病毒感染抑制劑中之病毒感染抑制化合物之含量於有效成分中較佳為80質量%以上,更佳為85質量%以上,更佳為90質量%以上,更佳為95質量%以上,更佳為99質量%以上,更佳為100質量%。
病毒感染抑制化合物中之酸性官能基之個數較佳為1個以上,更佳為2個以上,更佳為3個以上,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。病毒感染抑制化合物中之酸性官能基之個數較佳為5個以下,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
酸性官能基係指可於水溶液中釋放氫離子(質子)之官能基。作為酸性官能基並無特別限定,例如可例舉羧基(-COOH)、磺基(磺酸基)(-SO 3H)、膦酸基[-P(=O)(OH) 2]、磷酸基[-OPO(OH) 2]等,較佳為羧基、磺基及膦酸基,更佳為羧基及膦酸基,更佳為羧基,原因在於病毒感染抑制劑具有優異之耐乙醇性。
毒感染抑制化合物所包含之酸性官能基亦可為鹽。作為酸性官能基之鹽並無特別限定,例如可例舉鈉鹽、鈣鹽、銨鹽、鎂鹽、鋇鹽等。
作為病毒感染抑制化合物所包含之羧基之鹽並無特別限定,例如可例舉:鈉鹽(-COONa)、鈣鹽[(-COO -) 2Ca 2+]、銨鹽(-COO -NH 4 +)、鎂鹽[(-COO -) 2Mg 2+]、鋇鹽[(-COO -) 2Ba 2+]等。
作為病毒感染抑制化合物所包含之磺基之鹽並無特別限定,例如可例舉:鈉鹽(-SO 3Na)、鈣鹽[(-SO 3 -) 2Ca 2+]、銨鹽(-SO 3 -NH 4 +)、鎂鹽[(-SO 3 -) 2Mg 2+]、鋇鹽[-(SO 3 -) 2Ba 2+]等。
作為病毒感染抑制化合物所包含之膦酸基之鹽並無特別限定,例如可例舉:鈉鹽[-P(=O)(ONa) 2]、鈣鹽[-P(=O)(O -) 2Ca 2+]、銨鹽(-P(=O)(O -NH 4 +) 2)、鎂鹽[-P(=O)(O -) 2Mg 2+]、鋇鹽[-P(=O)(O -) 2Ba 2+]等。
於病毒感染抑制化合物中,酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結。換言之,於病毒感染抑制化合物中,使酸性官能基自直接鍵結之原子以最短路徑連結至氮原子之情形時,酸性官能基與氮原子之間存在1個以上之碳原子。再者,「以最短路徑連結」係指酸性官能基在直接鍵結之原子與氮原子之間所存在之原子數量為最小之路徑。於路徑中,將原子彼此鍵結之鍵之種類並無特別限定。酸性官能基可經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結,碳原子可為構成鏈狀骨架之碳原子,亦可為構成環狀骨架之碳原子,較佳為包含構成鏈狀骨架之碳原子,更佳為構成鏈狀骨架之碳原子,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性優異。環狀骨架較佳為脂環式骨架,較佳為環烷骨架。鏈狀骨架亦包含1個碳原子之情形。於病毒感染抑制化合物中,使酸性官能基自直接鍵結之原子以最短路徑連結至氮原子之情形時,酸性官能基與氮原子之間所存在之碳原子之數量上限並無特別限定。酸性官能基與氮原子之間所存在之碳原子之數量例如較佳為10個以下。於病毒感染抑制化合物中,酸性官能基亦可經由10個以下之碳原子而與氮原子鍵結。
病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量較佳為5%以上,更佳為6%以上。病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量較佳為12%以下,更佳為11%以下。若病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量處於上述範圍內,則病毒感染抑制化合物之酸性官能基與氮原子於分子內適度地相互作用,於消毒用乙醇溶液中之溶解度降低,病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
再者,病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量(%)係指基於下式所算出之值。於病毒感染抑制化合物形成水合物之情形時,水(H 2O)分子之原子數不包含於構成病毒感染抑制化合物之所有原子之原子量之總和。 氮原子之含量(%) =100×(病毒感染抑制化合物中之所有氮原子之原子量之總和) /(構成病毒感染抑制化合物之所有原子之原子量之總和)
病毒感染抑制化合物之0.5質量%水溶液於25℃之pH較佳為4.5以下,原因在於即便病毒感染抑制化合物與消毒用乙醇溶液接觸,亦容易保持病毒感染抑制化合物之酸性官能基之酸度,病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。病毒感染抑制化合物之0.5質量%水溶液於25℃之pH係指將病毒感染抑制化合物0.5 g加入純化水99.5 g中並均勻地混合而成之混合液於25℃之pH值。關於混合液,可將病毒感染抑制化合物之總量溶解於純化水或將病毒感染抑制化合物之一部分溶解於純化水而成為飽和水溶液。
病毒感染抑制化合物較佳為下式(1)及(2)所表示之化合物。首先,對具有式(1)所表示之結構式之病毒感染抑制化合物進行說明。
式(1)中,R 1分別獨立地表示氫原子、-CH 2-R 3或-A 1-R 3。病毒感染抑制化合物中具有2個R 1,2個R 1可相同亦可互為不同。R 3表示羧基、膦酸基或磺基,較佳為羧基及膦酸基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
A 1表示自四員環、五員環或六員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基。去除氫原子之碳原子可相同亦可互為不同。氫原子被去除(奪去)之碳原子為直接構成四員環、五員環或六員環之碳原子,不包含構成鍵結於四員環、五員環或六員環之取代基之碳原子。鍵結於四員環、五員環及六員環之碳原子之氫亦可被取代基取代。A 1較佳為自脂環式四員環、脂環式五員環或脂環式六員環之碳原子將2個氫原子去除(奪去)而產生之二價取代基。A 1更佳為自環丁烷、環戊烷或環己烷之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基。
R 2表示-CH 2-R 4或-A 2-R 4。R 4表示羧基、膦酸基或磺基,較佳為羧基及膦酸基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
A 2表示自四員環、五員環或六員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基。去除氫原子之碳原子可相同亦可互為不同。氫原子被去除(被奪去)之碳原子為直接構成四員環、五員環或六員環之碳原子,不包含構成鍵結於四員環、五員環或六員環之取代基之碳原子。鍵結於四員環、五員環及六員環之碳原子之氫亦可被取代基取代。A 2較佳為自脂環式四員環、脂環式五員環或脂環式六員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基。A 2較佳為自環丁烷、環戊烷或環己烷之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基。
於式(1)中,2個R 1中之至少1個R 1較佳為-CH 2-R 3,更佳為-CH 2-COOH或-CH 2-P(=O)(OH) 2,更佳為-CH 2-COOH,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。2個R 1可相同亦可互為不同。
於式(1)中,R 2較佳為-CH 2-R 4,更佳為-CH 2-COOH或-CH 2-P(=O)(OH) 2,更佳為-CH 2-COOH,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(1)中,R 1及R 2較佳為-CH 2-COOH,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。即,式(1)所表示之病毒感染抑制化合物較佳為氮基三醋酸(triglycollamic acid)[式(5)]。
於式(1)中,2個R 1及R 2中之2個以上之取代基較佳為-CH 2-COOH,2個R 1中之1個R 1及R 2較佳為-CH 2-COOH,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。式(1)所表示之病毒感染抑制化合物較佳為亞胺基二乙酸[式(15)]。
於式(1)中,A 2較佳為自四員環或五員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基,更佳為自環丁烷或環戊烷之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(1)中,較佳為R 2為-A 2-R 4且2個R 1均為氫原子,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。於式(1)中,更佳為R 2為-A 2-R 4,A 2為自五員環或六員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基,且2個R 1均為氫原子。於式(1)中,更佳為R 2為-A 2-R 4,A 2為自脂環式五員環或脂環式六員環之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基,且2個R 1均為氫原子。於式(1)中,較佳為R 2為-A 2-R 4,A 2為自環戊烷或環己烷之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基,且2個R 1均為氫原子。於式(1)中,更佳為R 2為-A 2-R 4,A 2為自環己烷之碳原子去除2個氫原子(奪去)而產生之二價取代基且2個R 1均為氫原子。
於式(1)中,作為R 2為-A 2-R 4且2個R 1均為氫原子之病毒感染抑制化合物例如可例舉:1-胺基-1-環丁烷羧酸[式(6)]、環白胺酸[式(7)]、1-胺基環己烷羧酸[式(8)]、3-胺基環己烷羧酸[式(9)]等,較佳為環白胺酸[式(7)]、1-胺基環己烷羧酸[式(8)]、3-胺基環己烷羧酸[式(9)]。
其次,對具有式(2)所表示之結構式之病毒感染抑制化合物進行說明。
式(2)中,R 5分別獨立地表示氫原子、-CH 2-R 7、或式(3)所表示之結構。R 5中之至少2個R 5具有-CH 2-R 7或式(3)所表示之結構。4個R 5可相同亦可互為不同。R 7表示羧基、膦酸基或磺基。R 6表示-(CH 2)n-或式(4)所表示之結構。其中,n為1~3之整數。
R 8表示羧基、膦酸基或磺基。R 9表示羧基、膦酸基或磺基。R 7~R 9可相同亦可互為不同。
式(4)中,R 10表示羧基、膦酸基或磺基。其中,m為1~3之整數。p為1~3之整數。
於式(2)中,R 7較佳為羧基及膦酸基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(2)中,4個R 5較佳為-CH 2-R 7,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(2)中,較佳為2個R 5為式(3)所表示之結構且另外2個R 5為氫原子,更佳為,具有式(3)所表示之結構作為R 5之取代基及氫原子鍵結於一個氮原子,且具有式(3)所表示之結構作為R 5之取代基及氫原子鍵結於另一個氮原子,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(2)中,較佳為,鍵結於同一氮原子之2個R 5中,一個R 5具有式(3)所表示之結構且另一個R 5為氫原子,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(3)中,R 8及R 9較佳為羧基及膦酸基,更佳為羧基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(2)中,R 6較佳為-(CH 2)n-,更佳為-(CH 2) 2-或-(CH 2) 3-,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
於式(4)中,R 10較佳為羧基或膦酸基,更佳為羧基,原因在於病毒感染抑制劑之耐乙醇性提高。
式(2)所表示之病毒感染抑制化合物較佳為乙二胺四乙酸[式(10)]、1,3-二胺基丙烷四乙酸[式(11)]、乙二胺琥珀酸[式(12)]、二伸乙基三胺五乙酸[式(13)]、乙二胺四(亞甲基膦酸)[式(14)]。
病毒感染抑制劑含有病毒感染抑制化合物作為有效成分,但病毒感染抑制劑之製造方法並無特別限定,可按通用之要領向病毒感染抑制化合物混合視需要添加之化合物而製造病毒感染抑制劑。
病毒感染抑制劑因病毒感染抑制化合物之作用而對各種病毒具有病毒感染抑制效果,對套膜(envelope)病毒及無套膜病毒兩者均發揮優異之病毒感染抑制效果。
作為套膜病毒例如可例舉:流感病毒(例如A型、B型等)、風疹病毒、伊波拉病毒、冠狀病毒[例如SARS病毒、新型冠狀病毒(SARS-CoV-2)]、麻疹病毒、水痘-帶狀疱疹病毒、單純疱疹病毒、腮腺炎病毒、節肢足動物攜帶性病毒、RS病毒、肝炎病毒(例如B型肝炎病毒、C型肝炎病毒等)、黃熱病毒、愛滋病毒、狂犬病病毒、漢他病毒、登革熱病毒、立百病毒(Nipah virus)、麗莎病毒等。
作為無套膜病毒例如可例舉:貓杯狀病毒、腺病毒、諾羅病毒、輪狀病毒、人類乳突病毒、脊髓灰白質炎病毒、腸病毒、柯薩奇病毒、人類小病毒、腦心肌炎病毒、鼻病毒等。
病毒感染抑制劑亦可附著(載持)於基底粒子之表面而使用。藉由使病毒感染抑制化合物附著於基底粒子之表面,病毒感染抑制劑不會成為塊狀,可於下述基材中均勻地分散。因此,可增大病毒感染抑制劑之表面積,可充分確保病毒感染抑制劑與病毒之接觸,充分發揮病毒感染抑制劑之病毒感染抑制效果。
作為供病毒感染抑制劑附著於表面之基底粒子,只要不阻礙病毒感染抑制劑之病毒感染抑制效果,則無特別限定。基底粒子包含樹脂粒子及無機粒子。基底粒子可單獨使用亦可將兩種以上併用。
作為構成樹脂粒子之合成樹脂例如可例舉:苯乙烯系樹脂、丙烯酸系樹脂、胺酯(urethane)系樹脂、氯乙烯系樹脂、ABS樹脂;苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)、腈-丁二烯橡膠(NBR)等合成橡膠等,較佳為丙烯酸系樹脂、苯乙烯系樹脂,更佳為聚苯乙烯。
作為苯乙烯系樹脂並無特別限定,例如可例舉:包含苯乙烯、甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、異丙基苯乙烯、二甲基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯等苯乙烯系單體作為單體單元之均聚物或共聚物;包含苯乙烯系單體、及可與該苯乙烯系單體共聚之一種或兩種以上之乙烯系單體作為單體單元之共聚物等。
作為可與苯乙烯系單體共聚之乙烯系單體例如可例舉:丙烯腈、甲基丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸酯(丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等)、甲基丙烯酸酯(甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯等)等丙烯酸系單體、順丁烯二酸酐、丙烯醯胺等。
作為丙烯酸系樹脂並無特別限定,例如可例舉:包含(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯等丙烯酸系單體作為單體單元之均聚物或共聚物;包含丙烯酸系單體、及可與該丙烯酸系單體共聚之一種或兩種以上之乙烯系單體作為單體單元之共聚物等。再者,(甲基)丙烯酸酯意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作為可與丙烯酸系單體共聚之乙烯系單體可例舉丙烯腈、甲基丙烯腈、順丁烯二酸酐、丙烯醯胺等。
作為構成無機粒子之無機化合物(無機材料)並無特別限定,例如可例舉沸石、水滑石、碳酸鈣、檸檬酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂等。
構成樹脂粒子之合成樹脂較佳為含有芳香族環。芳香族環可吸引附著於樹脂粒子表面之病毒感染抑制化合物之疏水性部分,發揮使酸性官能基朝外側配向之作用,更有效地發揮病毒感染抑制劑之病毒感染抑制效果。
芳香族環可為單環狀之芳香族環,亦可單環狀之芳香族環複合並縮合而成(縮合芳香族環)。芳香族環並無特別限定,例如可例舉苯環、萘環、蒽環、聯苯、苯氧基苯基等。芳香族環中,鍵結於直接構成芳香族環或縮合芳香族環之碳原子之氫原子中之任一個或複數個氫原子被奪去,並藉由共價鍵與其他原子鍵結。
病毒感染抑制化合物對基底粒子之附著量較佳為相對於基底粒子100質量份為1質量份以上,更佳為5質量份以上,更佳為7質量份以上,更佳為10質量份以上。若病毒感染抑制化合物之附著量為1質量份以上,則可使病毒感染抑制劑均勻地附著於基底粒子之表面,可更有效地發揮病毒感染抑制劑之病毒感染抑制效果。
病毒感染抑制化合物對基底粒子之附著量較佳為相對於基底粒子100質量份為50質量份以下,更佳為40質量份以下,更佳為30質量份以下,更佳為20質量份以下。若病毒感染抑制化合物之附著量為50質量份以下,則病毒感染抑制劑不會彼此鍵結,病毒感染抑制劑有效率地配置於基底粒子表面,病毒感染抑制效果提高。
病毒感染抑制劑附著於基底粒子表面之要領並無特別限定,例如可藉由病毒感染抑制劑之接著力來附著,亦可使用黏合劑樹脂使病毒感染抑制劑接著於基底粒子之表面,較佳為病毒感染抑制化合物藉由病毒感染抑制化合物本身之接著力而附著於基底粒子之表面,原因在於可有效地發揮病毒感染抑制劑之病毒感染抑制效果。
病毒感染抑制劑及病毒感染抑制粒子係含有於欲賦予病毒感染抑制效果而使用,含有病毒感染抑制劑之基材以病毒感染抑制製品之形式表現病毒感染抑制效果。
作為含有病毒感染抑制劑或病毒感染抑制粒子之基材只要含有病毒感染抑制劑即可,並無特別限定,例如可例舉:膜等合成樹脂成形體、塗料、壁紙、裝飾板、地板材料、纖維製品(織物、不織物、針織物)、交通工具(例如車、飛機、船等)用內部用品及內裝材(座椅、兒童座椅及構成其等之發泡體等)、廚房用品、嬰兒用品、建築內裝材等。
作為構成合成樹脂成形體之合成樹脂並無特別限定,例如可例舉:熱塑性樹脂(例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚胺酯、鐵氟龍(註冊商標)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂、丙烯腈-苯乙烯樹脂、丙烯酸系樹脂、聚乙烯醇、聚醯胺、聚縮醛、聚碳酸酯、改質聚苯醚、聚酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、環狀聚烯烴、聚苯硫醚、聚四氟烯、聚碸、聚醚碸、聚芳酯、聚醚醚酮、熱塑性聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺等)、熱硬化性樹脂(例如酚系樹脂、環氧樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、矽氧樹脂、聚胺酯、熱硬化性聚醯亞胺等)等。再者,合成樹脂可單獨使用亦可將兩種以上併用。
病毒感染抑制劑亦可混練至合成樹脂而使用。關於將病毒感染抑制劑混練至合成樹脂之方法,可將病毒感染抑制劑混合至成為原料之合成樹脂而製作樹脂組成物,使用該樹脂組成物藉由通用之合成樹脂之成形方法以成形品之形式獲得所需形狀之病毒感染抑制製品。作為通用之合成樹脂之成形方法例如可例舉擠出成形法、射出成形法、吹塑成形法等。亦可將包含合成樹脂及病毒感染抑制劑之樹脂組成物作為合成樹脂成形用母料,將合成樹脂成形用母料混合至成為原料之合成樹脂,並使用通用之合成樹脂之成形方法以成形品之形式製造病毒感染抑制製品。
[合成樹脂成形用母料] 合成樹脂成形用母料包含合成樹脂及病毒感染抑制劑。合成樹脂可僅使用一種,亦可將兩種以上併用。合成樹脂可為熱塑性樹脂,亦可為熱硬化性樹脂,較佳為熱塑性樹脂。熱塑性樹脂可例舉:聚烯烴樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂(ABS樹脂)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚氨酯樹脂、及聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等。
合成樹脂成形用母料中之合成樹脂之含量較佳為10質量%以上,更佳為20質量%以上。合成樹脂成形用母料中之合成樹脂之含量較佳為80質量%以下,更佳為60質量%以下。
合成樹脂成形用母料中之病毒感染抑制劑之含量較佳為10質量%以上,更佳為15質量%以上。合成樹脂成形用母料中之病毒感染抑制劑之含量較佳為80質量%以下,更佳為70質量%以下。
樹脂組成物、尤其是合成樹脂成形用母料較佳為進而含有界面活性劑。作為界面活性劑並無特別限定,例如可例舉陰離子系界面活性劑、陽離子系界面活性劑、非離子系界面活性劑、兩性界面活性劑等,較佳為陰離子系界面活性劑及非離子系界面活性劑。於合成樹脂成形用母料進而含有界面活性劑之情形時,容易使病毒感染抑制化合物於所獲得之病毒感染抑制製品(成形體)之表面偏析,可進而提高病毒感染抑制製品(成形品)之耐乙醇性。
作為陰離子系界面活性劑並無特別限定,例如可例舉:十二烷基磷酸鈉、十二烷基磷酸鉀、硬脂基磷酸鈉、硬脂基磷酸鉀等烷基磷酸鹽;聚氧乙烯(3)月桂醚磷酸鈉、聚氧乙烯(3)月桂醚磷酸鉀等聚氧乙烯烷基醚磷酸酯鹽;聚氧乙烯(3)月桂基苯醚磷酸鈉、聚氧乙烯(3)月桂基苯醚磷酸鉀等聚氧乙烯烷基苯醚磷酸鹽;烷基苯磺酸鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鉀、十二烷基苯磺酸銨、十二烷基苯磺酸三乙醇銨等)、α-烯烴磺酸鹽、烷基二苯醚磺酸鹽、聚氧伸烷基烷基醚硫酸酯鹽等,較佳為烷基苯磺酸鹽。
作為非離子系界面活性劑並無特別限定,例如可例舉:聚氧伸烷基烷基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯醚、聚氧乙烯脂肪酸酯(例如二硬脂酸聚乙二醇等)、聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚、山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪醯胺、脂肪酸烷醇醯胺(例如椰油脂肪酸二甲醇醯胺、椰油脂肪酸二乙醇醯胺、椰油脂肪酸二丙醇醯胺等椰油脂肪酸烷醇醯胺等)、脂肪酸羥烷醯胺、烷基烷醇醯胺、乙炔二醇、乙炔二醇之氧化乙烯加成物、聚乙二醇-聚丙二醇嵌段共聚物等,較佳為聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脂肪酸烷醇醯胺。
作為兩性界面活性劑並無特別限定,例如可例舉:烷基胺基乙酸甜菜鹼、烷基醯胺基丙基甜菜鹼、磺基甜菜鹼、烷基胺基(單或二)丙酸鹽、咪唑啉鎓甜菜鹼、氧化烷基胺、烷基胺基乙基甘胺酸、烷基二(胺基乙基)甘胺酸、甘胺酸正(3-胺基丙基)C10~16衍生物、烷基聚胺基乙基甘胺酸、烷基β丙胺酸、烷基二乙醇胺、聚氧伸烷基烷基胺、二胺之氧化乙烯加成型界面活性劑等。
樹脂組成物中之界面活性劑之含量較佳為0.1質量%以上,更佳為1質量%以上。樹脂組成物中之界面活性劑之含量較佳為40質量%以下,更佳為30質量%以下。
合成樹脂成形用母料較佳為樹脂顆粒,原因在於成形性優異。藉由將樹脂顆粒(resin pellet)熔融並成形,可獲得病毒感染抑制效果優異之病毒感染抑制製品(成形品)。
作為樹脂顆粒之形狀並無特別限定,可例舉球形、圓柱形及角柱形等。就顆粒形狀之穩定性之觀點而言,較佳為圓柱形。上述樹脂顆粒之最大長度方向之尺寸較佳為1 mm以上,更佳為3 mm以上。上述樹脂顆粒之最大長度方向之尺寸較佳為10 mm以下,更佳為7 mm以下。
合成樹脂成形用母料可與其他樹脂材料混合而使用。其他樹脂材料亦可為樹脂顆粒。將上述合成樹脂成形用母料與上述其他樹脂材料混合而獲得混合樹脂材料,隨後將該混合樹脂材料成形,藉此可獲得病毒感染抑制效果優異之病毒感染抑制製品(成形品)。
可藉由使塗料含有病毒感染抑制劑而構成病毒感染抑制塗料。作為塗料係使用以往公知之塗料,例如可例舉:油性塗料(例如調合漆、油性清漆等)、纖維素塗料、合成樹脂塗料等。塗料亦包含藉由紫外線等放射線之照射進行聚合而生成黏合劑成分之光硬化性塗料。
塗料亦可於無損其物性之範圍內含有顏料、塑化劑、硬化劑、增量劑、填充劑、防老化劑、增黏劑、界面活性劑等添加劑。再者,作為使塗料中含有病毒感染抑制劑之方法,例如可例舉將病毒感染抑制劑及塗料供給至分散裝置而均勻地混合之方法等。再者,作為分散裝置例如可例舉高速研磨機、球磨機、砂磨機等。
建築內裝材並無特別限定,例如可例舉:地板材、壁紙、天花板材、塗料、門把手、開關、開關罩、蠟等。
交通工具內部用品及交通工具內裝材並無特別限定,例如可例舉:座椅、兒童座椅、安全帶、汽車腳墊、座椅套、車門、天花板材、地毯、門飾板、儀錶面板、控制台、副駕駛座置物箱、吊環、扶手等。 [實施例]
以下,使用實施例更具體地對本發明進行說明,但本發明並不限定於此。
準備下述化合物作為病毒感染抑制化合物。將該等病毒感染抑制化合物用作病毒感染抑制劑。
・氮基三醋酸[式(5)] ・1-胺基-1-環丁烷羧酸[式(6)] ・環白胺酸[式(7)] ・1-胺基環己烷羧酸[式(8)] ・3-胺基環己烷羧酸[式(9)] ・乙二胺四乙酸[式(10)] ・1,3-二胺基丙烷四乙酸[式(11)] ・(S,S)-乙二胺琥珀酸三水合物[式(12-1)] ・二伸乙基三胺五乙酸[式(13)] ・乙二胺四(亞甲基膦酸)[式(14)] ・亞胺基二乙酸[式(15)] ・檸檬酸 ・順丁烯二酸 ・檸康酸
(病毒感染抑制化合物粒子之製作) 使用輥壓裝置(Seishin Enterprise公司 商品名「150型」)於轉速25 rpm、擠壓力25 t之運轉條件將病毒感染抑制化合物粗粉碎後,使用噴射磨機裝置(Nisshin Engineering公司製造 商品名「SJ-500」),於病毒感染抑制化合物之供給速度1 kg/h、壓縮空氣壓力0.75 MPa之運轉條件下進行粉碎而獲得病毒感染抑制化合物粒子。
將病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量、病毒感染抑制化合物之0.5質量%水溶液於25℃之pH示於表1。
(實施例1~11及比較例1~3) 將包含按上述要領所製作之「表1所示之粒子狀病毒感染抑制化合物」3質量份的病毒感染抑制劑、及紫外線硬化型丙烯酸系塗料(COATTEC公司製造 商品名「AI-N2」)97質量份混合而製作塗料組成物。使用線棒塗佈器(wire bar coater)#8,將塗料組成物於聚乙烯膜上塗敷成厚度18 μm而形成塗敷層。
使用UV輸送裝置(EYE GRAPHICS公司製造之「ECS301G1」)於25℃向塗敷層照射波長365 nm之紫外線直至累計光量為500 mJ/cm 2而使紫外線硬化型丙烯酸系塗料硬化,形成厚度為18 μm之塗膜。
(實施例12) 將氮基三醋酸[式(5)]之粒子5質量份、及具有平均粒徑4 μm之聚苯乙烯樹脂粒子(一次粒子)10質量份供給至水100質量份,使用噴霧乾燥器以霧化器旋轉速度20000 rpm進行粉體化,使氮基三醋酸[式(5)]之所有粒子附著(載持)於聚苯乙烯粒子之表面,其後使用噴射磨機裝置(Nisshin Engineering公司製造 商品名「SJ-500」),於原料供給速度1 kg/h、壓縮空氣壓力0.75 MPa之運轉條件下進行粉碎,獲得表面附著有氮基三醋酸[式(5)]之粒子之聚苯乙烯粒子。再者,於表1中,將「表面附著有氮基三醋酸[式(5)]之粒子之聚苯乙烯粒子」記為「粒子附著氮基三醋酸[式(5)]」。
對於包含病毒感染抑制化合物之病毒感染抑制劑,使用流感病毒(套膜病毒)及貓杯狀病毒(無套膜病毒)進行抗病毒試驗,將其結果示於表1。
(抗病毒試驗) 藉由對塗膜切出一邊為5.0 cm之平面正方形狀而製作試片。
對所獲得之試片之塗膜之表面,使用一邊為10 cm之平面正方形狀之不織布(NIPPON PAPER CRECIA公司製造 商品名「Kimwipe S-200」)往返10次而製成試驗塗膜。
對所獲得之試驗塗膜,依據ISO21702進行流感病毒及貓杯狀病毒之抗病毒試驗。對反應後之病毒懸濁液,藉由溶菌斑法法算出試驗塗膜之病毒感染效價(浸漬於消毒用乙醇溶液前)。
除不含有病毒感染抑制劑以外,按與上文相同之要領製作空白塗膜,基於該空白塗膜,按與上文相同之要領算出病毒感染效價(常用對數值)(PFU/cm 2)。空白塗膜之病毒感染效價(常用對數值)為6.5 PFU/cm 2
藉由自空白塗料之病毒感染效價減去試驗塗膜之病毒感染效價而算出抗病毒活性值(浸漬於消毒用乙醇溶液前)。
又,按上述要領製作試驗塗膜,將該試驗塗膜於50 mL之消毒用乙醇溶液(25℃)中浸漬17小時。將試驗塗膜自消毒用乙醇溶液中取出後,使不織布(NIPPON PAPER CRECIA公司製造 商品名「Kimwipe S-200」)於試驗塗膜之表面往返10次而去除附著於試驗塗膜表面之消毒用乙醇溶液。
對浸漬於消毒用乙醇溶液後之試驗塗膜,按與上文相同之要領算出試驗塗膜之病毒感染效價(浸漬於消毒用乙醇溶液後)。
除不含有病毒感染抑制劑以外,按與上文相同之要領製作空白塗膜,基於該空白塗膜,按與上文相同之要領算出病毒感染效價(常用對數值)(PFU/cm 2)。空白塗膜之病毒感染效價(常用對數值)為6.5 PFU/cm 2
藉由自空白塗膜之病毒感染效價減去試驗塗膜之病毒感染效價而算出抗病毒活性值(浸漬於消毒用乙醇溶液後)。
將浸漬於消毒用乙醇溶液前後之試驗塗膜之抗病毒活性值分別記載於表1之「浸漬於乙醇溶液前」及「浸漬於乙醇溶液後」之欄。
[表1]
   病毒感染抑制化合物 酸性官能基之數量(個) 氮原子之含量 pH (25℃) 抗病毒活性值
浸漬於乙醇溶液前 浸漬於乙醇溶液後
流感病毒 貓杯狀病毒 流感病毒 貓杯狀病毒
實施例1 氮基三醋酸[式(5)] 3 7.3% <4 4.1 2.5 3.1 2.1
實施例2 1-胺基-1-環丁烷羧酸[式(6)] 1 12.2% <4 3.5 1.6 2.1 0.9
實施例3 環白胺酸[式(7)] 1 10.8% <4 3.4 2.6 2.3 2.1
實施例4 1-胺基環己烷羧酸[式(8)] 1 9.8% <4 3.2 2.7 2.5 2.1
實施例5 3-胺基環己烷羧酸[式(9)] 1 9.8% <4 3.2 2.7 2.4 2.1
實施例6 乙二胺四乙酸[式(10)] 4 9.6% <4 3.9 2.5 3.1 2.2
實施例7 1,3-二胺基丙烷四乙酸[式(11)] 4 9.1% <4 3.8 3.7 3.2 3.1
實施例8 (S,S)-乙二胺琥珀酸三水合物[式(12)] 4 8.1% <4 4 3.1 3 2.1
實施例9 二伸乙基三胺五乙酸[式(13)] 4 10.7% <4 4 2.6 3.1 2.1
實施例10 乙二胺四(亞甲基膦酸)[式(14)] 4 6.4% <4 4.1 3.2 2.9 2.2
實施例11 亞胺基二乙酸[式(15)] 2 10.5% 2.3 3.7 2.9 2.7 2.1
實施例12 粒子附著氮基三醋酸[式(5)] 3 7.3% <4 4.2 2.6 3.2 2.2
比較例1 檸檬酸 3 0% <4 3.1 2.5 1.2 0.8
比較例2 順丁烯二酸 2 0% 1.76 3.4 2.4 1.4 0.8
比較例3 檸康酸 2 0% 2.02 3.1 2.3 1.1 0.8
[合成樹脂成形用母料] (實施例13~21、比較例4) 準備表2所示之種類之病毒感染抑制化合物(A)作為病毒感染抑制劑。將病毒感染抑制化合物(A)、表2所示之種類之界面活性劑(B)、聚丙烯(C)(Japan Polypropylene公司製造 商品名「NOVATEC PP BC6C」)以表2所示之質量比(質量%)熔融混練而混合,製作合成樹脂成形用母料。
將所獲得之合成樹脂成形用母料、另外準備之聚丙烯(PP、Japan Polypropylene公司製造 商品名「NOVATEC PP BC6C」)以1:9(質量比)於180℃熔融混練5分鐘而製作樹脂組成物。
將所獲得之樹脂組成物加壓成形而獲得平均厚度為1 mm之片狀之樹脂成形品作為病毒感染抑制製品。
對所獲得之病毒感染抑制製品,以與塗膜之情形時相同之試驗方法測定抗病毒活性值。將浸漬於消毒用乙醇溶液前後之病毒感染抑制製品之抗病毒活性值分別記載於表2之「浸漬於乙醇溶液前」及「浸漬於乙醇溶液後」之欄。
[表2]
   合成樹脂成形用母料 抗病毒活性值
病毒感染抑制化合物(A) 界面活性劑(B) 合成樹脂(C) 調配比 浸漬於乙醇溶液前 浸漬於乙醇溶液後
種類 酸性官能基之數量(個) 氮原子之含量 pH (25℃) 種類 種類 A/B/C (質量%) 流感病毒 貓杯狀病毒 流感病毒 貓杯狀病毒
實施例13 氮基三醋酸[式(5)] 4 9.1% <4 - PP 50/0/50 2.8 2.6 2.0 1.8
實施例14 氮基三醋酸[式(5)] 4 9.1% <4 二硬脂酸聚乙二醇 PP 45/5/50 3.8 3.6 3.1 3.0
實施例15 氮基三醋酸[式(5)] 4 9.1% <4 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 3.8 3.5 3.0 2.9
實施例16 氮基三醋酸[式(5)] 4 9.1% <4 椰油脂肪酸二乙醇醯胺 PP 45/5/50 4.0 3.4 3.3 3.0
實施例17 氮基三醋酸[式(5)] 4 9.1% <4 十二烷基苯磺酸鈉 PP 45/5/50 3.8 3.7 3.4 3.2
實施例18 1-胺基環己烷羧酸[式(8)] 1 9.8% <4 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 3.2 2.6 2.4 2.1
實施例19 1,3-二胺基丙烷四乙酸[式(11)] 3 7.3% <4 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 4.0 2.5 3.0 2.2
實施例20 二伸乙基三胺五乙酸[式(13)] 4 10.7% <4 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 3.9 2.6 3.3 2.3
實施例21 亞胺基二乙酸[式(15)] 2 10.5% 2.3 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 3.3 2.5 2.5 2.2
比較例4 檸康酸 2 0% 2.02 聚氧乙烯二苯乙烯化苯醚 PP 45/5/50 2.8 2.0 0.8 0.5
[產業上之可利用性]
本發明之病毒感染抑制劑藉由包含於基材(例如塗膜、壁紙、裝飾板、地板材料、纖維製品、交通工具用內部用品及內裝材、廚房用品、嬰兒用品、建築內裝材等),可製造具有病毒感染抑制效果之病毒感染抑制製品。病毒感染抑制製品於接觸消毒用乙醇溶液後亦具有優異之病毒感染抑制效果(抗病毒性)。
(相關申請案之相互參照) 本申請案主張基於2022年3月10日提出申請之日本特許申請第2022-37407號及2022年11月2日提出申請之日本特許申請第2022-176658號之優先權,該申請案之內容係以參照之方式將其整體併入至本說明書中。

Claims (14)

  1. 一種病毒感染抑制劑,其特徵在於:包含病毒感染抑制化合物,該病毒感染抑制化合物具有1個以上之酸性官能基且上述酸性官能基經由1個以上之碳原子而與氮原子鍵結。
  2. 如請求項1之病毒感染抑制劑,其中,上述酸性官能基為羧基、膦酸基或磺基。
  3. 如請求項1或2之病毒感染抑制劑,其中,上述病毒感染抑制化合物由式(1)表示, [式(1)中,R 1分別獨立地表示氫原子、-CH 2-R 3或-A 1-R 3,2個R 1可相同亦可互為不同;R 3表示羧基、膦酸基或磺基;A 1表示自四員環、五員環或六員環之碳原子去除2個氫原子而產生之二價取代基;R 2表示-CH 2-R 4或-A 2-R 4;R 4表示羧基、膦酸基或磺基;A 2表示自四員環、五員環或六員環之碳原子去除2個氫原子而產生之二價取代基]。
  4. 如請求項1至3中任一項之病毒感染抑制劑,其中,上述病毒感染抑制化合物由式(2)表示, [式(2)中,R 5分別獨立地表示氫原子、-CH 2-R 7、或式(3)所表示之結構,至少2個R 5具有-CH 2-R 7或式(3)所表示之結構;4個R 5可相同亦可互為不同;R 7~R 9分別表示羧基、膦酸基或磺基;R 6表示-(CH 2)n-或式(4)所表示之結構;其中,n為1~3之整數]; [式(4)中,R 10表示羧基、膦酸基或磺基;其中,m為1~3之整數;p為1~3之整數]。
  5. 如請求項1至4中任一項之病毒感染抑制劑,其中,上述酸性官能基為羧基或膦酸基。
  6. 如請求項1至5中任一項之病毒感染抑制劑,其中,上述病毒感染抑制化合物中之氮原子之含量為5~12%。
  7. 如請求項1至6中任一項之病毒感染抑制劑,其中,上述酸性官能基為羧基。
  8. 如請求項1至7中任一項之病毒感染抑制劑,其中,上述病毒感染抑制化合物之0.5質量%水溶液於25℃之pH為4.5以下。
  9. 一種病毒感染抑制粒子,其包含基底粒子、及附著於上述基底粒子之表面之請求項1或2之病毒感染抑制劑。
  10. 如請求項9之病毒感染抑制粒子,其中,上述基底粒子包含丙烯酸系樹脂、苯乙烯系樹脂或無機化合物。
  11. 一種病毒感染抑制製品,其特徵在於:包含基材、及附著於上述基材之表面之請求項1至8中任一項之病毒感染抑制劑。
  12. 一種病毒感染抑制塗料,其特徵在於:包含塗料、及上述塗料所含之請求項1至8中任一項之病毒感染抑制劑。
  13. 一種樹脂組成物,其特徵在於:包含合成樹脂、及上述合成樹脂所含之請求項1至8中任一項之病毒感染抑制劑。
  14. 如請求項13之樹脂組成物,其係用作母料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040033916A1 (en) * 2002-06-28 2004-02-19 Kuzmin Vladimir Semenovich Disinfecting composition
JP2013193966A (ja) * 2012-03-16 2013-09-30 Sekisui Chem Co Ltd 樹脂組成物、樹脂溶液、積層体及び樹脂シート
JP2015078479A (ja) * 2013-09-10 2015-04-23 ライオン株式会社 繊維製品のウイルス除去方法
JP6634325B2 (ja) * 2016-03-30 2020-01-22 岡山県 植物ウイルスの防除剤
JP6955830B2 (ja) * 2016-05-26 2021-10-27 ロンシール工業株式会社 抗ウイルス性を有する表面処理剤
JP2020128342A (ja) * 2017-06-16 2020-08-27 公立大学法人和歌山県立医科大学 抗ウイルス又はウイルス不活化剤
JP2020125259A (ja) * 2019-02-04 2020-08-20 富士フイルム株式会社 組成物、スプレー、ワイパー
JP2022026763A (ja) * 2020-07-31 2022-02-10 花王株式会社 ウイルス不活性化剤組成物
JP2022042891A (ja) * 2020-09-03 2022-03-15 株式会社サニープレイス 抗菌水用組成物
JP6884447B1 (ja) * 2020-11-06 2021-06-09 一般財団法人新医療財団 コロナウイルス(例えば、SARS−CoV−2)を含む広範な微生物に有用な抗微生物剤

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