TW202326186A - 偏光板的製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題為提供一種偏光板的製造方法，其即使是在使用含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素之偏光片時，也可製作透射率優異之偏光板。

本發明之解決該課題之手段為一種偏光板的製造方法，係具備：於具有光學功能層之第一膜10的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟；隔著所塗布之活性能量線硬化型接著劑而將具有光學功能層之第一膜10貼合於具有偏光片之第二膜20的表面而獲得積層體30之步驟；以及在貼合第一膜10及第二膜20後起2至8秒的期間對於積層體30中的接著劑開始照射活性能量線而使接著劑硬化之步驟。偏光片係含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素。

Description

偏光板的製造方法
本發明係關於偏光板的製造方法。
以往已知有一種偏光板的製造方法，係使用活性能量線硬化型接著劑將具有經延伸的聚乙烯醇膜(延伸PVA)之偏光片的膜與具有相位差板的膜予以貼合。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2014-48496號公報。
可想到不使用延伸PVA作為偏光片，而是使用含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素之偏光片作為偏光片。
然而，本發明人等發現在以活性能量線硬化型樹脂接著具有如此特定偏光片的膜與具有相位差板等光學功能層的膜時，所得偏光板之透射率會降低。
本發明係有鑑於上述課題而研究者，目的在於提供一種偏光板的製造方法，其即使在使用含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素之偏光片時，也可製造透射率降低之抑制性優異之偏光板。
本發明一側面之偏光板的製造方法係具備下列步驟：
於具有光學功能層之第一膜的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟；
隔著所塗布之前述活性能量線硬化型接著劑而使前述具有光學功能層之第一膜貼合於具有偏光片之第二膜的表面，而獲得積層體之步驟；以及
在貼合前述第一膜及前述第二膜後起2至8秒的期間對於前述積層體中的前述接著劑開始照射活性能量線，而獲得前述活性能量線硬化型接著劑的硬化物層之步驟。前述偏光片係含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素。
該方法中，前述第二膜可從欲貼合前述第一膜之側的表面起依序具有披覆層(overcoat layer)、及前述偏光片。
前述活性能量線硬化型接著劑可含有陽離子聚合性化合物、及光陽離子聚合起始劑。
前述活性能量線之照射量(UVA區域(320至390nm)之累積光量)可為150至800mJ/cm2。
前述第一膜可具有至少1個相位差板。
上述方法中，前述活性能量線含有320nm之紫外線，前述第一膜之在320nm的透射率為未達10%，前述第二膜之在320nm的透射率為10至99%，且可從前述第二膜朝前述第一膜照射前述活性能量線。
前述活性能量線硬化型接著劑的硬化物層之厚度可為0.5至3μm。
上述方法進一步具備下列步驟：在於前述具有光學功能層之第一膜的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟前，剝離已設置於前述第一膜表面之剝離基材之步驟。
根據本發明，可提供一種偏光板的製造方法，其即使是在使用含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素之偏光片時，也可製作透射率降低之抑制性優異之偏光板。
1,4,9:卷
2A,2B,2C:導輥
3:塗布裝置
5:貼合輥
5C:軸
6:活性能量線源
10:第一膜
10’:積層體
12:λ/4板(光學功能層、相位差板)
14:黏著劑或接著劑層
16:正C板(光學功能層、相位差板)
18,19,39,40:剝離基材
20:第二膜
20’,30:積層體
32:披覆層
34:配向膜
36:偏光片
38:硬塗層(第二保護膜)
50:硬化物層
100:積層體(偏光板)
L0,L1:位置
W:距離
圖1係表示本實施型態之製造方法之一例的流程圖。
圖2係表示第一膜10之一例的剖面圖。
圖3係表示第二膜20之一例的剖面圖。
圖4係表示藉由本實施型態所獲得之積層體(偏光板)之一例的剖面圖。
參照圖式而說明本發明之實施型態。
本發明之實施型態之偏光板的製造方法係具備下述步驟：於具有光學功能層之第一膜的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟；隔著前述活性能量線硬化型接著劑而使前述具有光學功能層之第一膜貼合於具有偏光片之第二膜的表面，而獲得積層體之步驟；以及在貼合前述第一膜及前述第二膜後起 2至8秒的期間對於前述積層體中的前述活性能量線硬化型接著劑開始照射活性能量線，而獲得前述活性能量線硬化型接著劑的硬化物層之步驟。
參照圖式而說明本發明之一實施型態。圖1為表示本發明之一實施型態之製造方法的流程圖。圖2為表示第一膜10之一例的剖面圖，圖3為表示第二膜20之一例的剖面圖，圖4為表示所得積層體(偏光板)之一例的剖面圖。
(第一膜)
第一膜10具有光學功能層。光學功能層的例子為相位差板。
第一膜10可為單層或複數層之積層體。例如第一膜10可具有複數個相位差板。相位差板的例子為λ/4板、λ/2板、正C板等。各相位差層之厚度可為0.1至10μm。
相位差板可具有環烯烴聚合物等熱塑性樹脂之延伸膜，也可具有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物膜。
聚合性液晶化合物是指具有聚合性官能基(較佳為光聚合性官能基)之液晶化合物。光聚合性官能基是指可藉由光聚合起始劑所產生之活性自由基或酸等而參與聚合反應的基。光聚合性官能基可舉出：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁烷基等。
聚合性液晶化合物之種類無特別限定，可使用棒狀液晶化合物、圓盤狀液晶化合物、及此等的混合物。液晶化合物之液晶性可為熱致性液晶或溶致性液晶，但從可精確地控制膜厚之觀點來看，較佳為熱致性液晶。又，熱致性液晶中的相有序結構可為向列型液晶或層列液晶。聚合中可適當地使用光聚合起始劑等。
各相位差板可具有面內相位差隨著波長變大而變小之順波長色散性，也可具有面內相位差隨著波長變大而變大之逆波長色散性。
當相位差板具有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物膜時，相位差板可具有與該硬化物膜鄰接之配向膜。
配向膜在製造聚合性液晶化合物的硬化物層時係為了使聚合性液晶化合物配向而使用。配向膜無特別限定，可為PVA等樹脂之摩擦膜，也可為將光聚合性樹脂膜以偏光等而聚合所得之光配向膜。配向膜之厚度可為0.01至5μm。
聚合性液晶化合物的例子、及視需要摻配於聚合性液晶化合物的硬化物層中之聚合起始劑等副成分、配向膜之材料、及此等的製法為公知，例如揭示於日本特開2017-167517號公報。
當第一膜具有複數個光學功能層(相位差板等)時，第一膜可於複數個光學功能層間含有會固定此等的黏著劑(pressure sensitive adhesive)或接著劑層。黏著劑的例子為丙烯酸系黏著劑。接著劑的例子為UV等活性能量線硬化型接著劑。黏著劑或接著劑層之厚度可為0.1至10μm。
第一膜除了具有光學功能層以外，還可進一步於欲塗布活性能量線硬化型接著劑之面的相反面具有其他層，例如黏著劑層、剝離基材(例如PET等)等其他膜。
圖2表示第一膜10之典型例。該第一膜10從在後述步驟中欲塗布活性能量線硬化型接著劑側(下側)起依序具備逆波長色散型λ/4板12、黏著劑或接著劑層14、正C板16、及剝離基材18。
又，在後述活性能量線硬化型接著劑之塗布步驟前，可於第一膜10中的欲塗布活性能量線硬化型接著劑的表面預先設置剝離基材。例如可預先以剝離基材19覆蓋圖1中的逆波長色散型λ/4板12的表面。此時，可在從具有第一膜10及剝離基材19之積層體10’剝離該剝離基材19後，於第一膜10的表面(例如逆波長色散型λ/4板12)塗布活性能量線硬化型接著劑。藉此，可抑制最終所得偏光板中於第一膜10之接著劑塗布側的表面產生刮傷或殘留異物。如圖1所示，經剝離的剝離基材可適當地捲繞於卷芯並形成卷9的形態。
第一膜10可為長條(例如10至5000m)，如圖1所示，可為事先捲繞於卷芯的卷1的形態。
(第二膜)
圖1所示之第二膜20為具有偏光片之偏光板。偏光片係含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素，二色性色素分散及配向於聚合性液晶化合物的硬化物中。
聚合性液晶化合物亦可利用相位差板的項目中所說明者。比起向列型液晶化合物，偏光片所使用的聚合性液晶化合物較佳為層列液晶化合物，更佳為高次層列液晶化合物。其中，更佳為會形成層列B相、層列D相、層列E相、層列F相、層列G相、層列H相、層列I相、層列J相、層列K相或層列L相之高次層列液晶化合物，又更佳為會形成層列B相、層列F相或層列I相之高次層列液晶化合物。聚合中可適當地使用光聚合起始劑等。
二色性色素是指具有分子之長軸方向的吸光度與短軸方向的吸光度相異之性質之色素。
二色性色素較佳為於300至700nm之範圍具有吸收極大值波長(λMAX)者。如此二色性色素可舉例如吖啶色素、
Figure 111139885-A0202-12-0007-31
色素、花菁色素、萘色素、偶氮色素及蒽醌色素等，其中較佳為偶氮色素。偶氮色素可舉出單偶氮色素、雙偶氮色素、三偶氮色素、四偶氮色素及茋偶氮色素等，較佳為雙偶氮色素及三偶氮色素。二色性色素可為單獨或組合，較佳為組合3種以上二色性色素，更佳為組合3種以上偶氮色素。藉由組合3種以上二色性色素，尤其是組合3種以上偶氮色素，而容易在可見光全域中控制偏光特性。又，組合3種以上二色性色素時，就解決本發明之課題之一手段而言，較佳為相較於其他2種二色性色素而言使用較多的在長波長最顯示吸收之二色性色素。
偏光片之厚度通常為10μm以下，較佳為0.5μm以上8μm以下，更佳為1μm以上5μm以下。
第二膜20可具有會與偏光片接觸之配向膜。配向膜為製造偏光片時用以使偏光片之聚合性液晶化合物配向的層。配向膜之材料無特別限定，可為PVA等樹脂之摩擦層，也可為對具有光配向性基之聚合物層照射偏光等使其配向而成之光配向膜。配向膜之厚度並無限定，但配向膜之厚度通常為10至10000nm，較佳為10至1000nm，更佳為50至200nm之範圍。配向膜與偏光片的積層順序無特別限定。
配向膜、含有聚合性液晶化合物及二色性色素之組成物、及使用該組成物之製造偏光片之方法可例示例如：日本特開2017-167517號公報、日本特開2013-37353號公報、日本特開2013-33249號公報、日本特開2017-83843號公報、WO2020/122117、WO2020/179864號公報等所記載者。
第二膜20可進一步具有會保護偏光片或偏光片及配向膜的積層體之至少1個保護膜。例如第二膜20可具備夾住偏光片或偏光片及配向膜的積層體的一對的保護膜。
保護膜為會保護偏光片的層，且可具有抑制偏光片中的二色性色素擴散至外部、抑制氧等從外部擴散至偏光片等功能。保護膜可為聚乙烯醇系樹脂的硬化物、活性能量線硬化性樹脂的硬化物(可使用與UV硬化型接著劑所例示者相同者)。2個保護膜可互相為相同種類之材料，也可為相異材料。
各保護膜之厚度無特別限定，例如可為0.1至5μm。
聚乙烯醇系樹脂的硬化物的例子為：聚乙烯醇系樹脂與交聯劑的硬化物、及具有聚合性官能基之聚乙烯醇系樹脂的硬化物。
聚乙烯醇系樹脂的例子為：部分皂化聚乙烯醇、完全皂化聚乙烯醇、以及羧基改質聚乙烯醇、乙醯乙醯基改質聚乙烯醇、羥甲基改質聚乙烯醇、及胺基改質聚乙烯醇等改質聚乙烯醇系樹脂。
聚乙烯醇系樹脂之皂化度通常為85莫耳%以上100莫耳%以下左右，較佳為90莫耳%以上，可為95莫耳%以上，也可為98莫耳%以上。
聚乙烯醇系樹脂之平均聚合度通常為1000以上5000以下，較佳為1500以上3000以下，可為2000以下，也可為1500以下。
相對於未硬化物之固體成分質量，聚乙烯醇系樹脂之未硬化物中所佔的聚乙烯醇系樹脂之含量較佳為85質量%以上，更佳為90質量%以上，又更佳為95質量%以上，也可為100質量%。
交聯劑的例子為：胺化合物、醛化合物、羥甲基化合物、水溶性環氧樹脂、異氰酸酯化合物、多價金屬鹽。尤其適宜為以乙二醛為首之醛化合物、 以羥甲基三聚氰胺為首之羥甲基化合物、水溶性環氧樹脂。水溶性環氧樹脂例如可為使「屬於二伸乙三胺、三伸乙四胺等聚伸烷基多胺與己二酸等二羧酸的反應物之聚醯胺多胺」與環氧氯丙烷反應而得之聚醯胺環氧樹脂。
當聚乙烯醇系樹脂具有聚合性官能基時，即使沒有交聯劑也可藉由加熱等而獲得硬化物。聚合性官能基的例子為：乙烯基、乙烯基氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基、氧雜環丁烷基。
可將聚乙烯醇系樹脂及視需要之添加劑等溶解於溶劑並塗布於基材上並且乾燥，藉此而獲得聚乙烯醇系樹脂的硬化物。
圖3為表示第二膜20之一例的剖面圖。圖3之第二膜20係從會與後述活性能量線硬化型接著劑接觸之側(上側)起依序具有披覆層(第一保護膜)32、偏光片36、配向膜34、及硬塗層(第二保護膜)38。
第二膜20可於欲塗布後述活性能量線硬化型接著劑的面的相反面(圖3中為下表面)具備剝離基材40。剝離基材40的例子為PET膜等，剝離基材40可為單層或複數層。
又，於後述活性能量線硬化型接著劑之塗布步驟前，可於第二膜20中的欲貼合於活性能量線硬化型接著劑的表面預先設置剝離基材。例如可預先以剝離基材39覆蓋圖3中的披覆層(第一保護膜)32的表面。此時，可在從具有第二膜20及剝離基材39之積層體20’剝離該剝離基材39後，於第二膜20的表面(例如披覆層(第一保護膜)32)貼合已塗布有活性能量線硬化型接著劑之第一膜10。藉此，可抑制最終所得偏光板中於第二膜20之接著劑塗布側的表面產生 刮傷或殘留異物。如圖1所示，經剝離的剝離基材可適當地捲繞於卷芯並形成卷9的形態。
第二膜20可為長條(例如10至5000m)，如圖1所示，可為事先捲繞於卷芯的卷4的形態。
(塗布步驟)
塗布步驟中，於具有光學功能層之第一膜10的表面塗布活性能量線硬化型接著劑。
(活性能量線硬化型接著劑)
活性能量線硬化型接著劑為可藉由照射活性能量線而硬化的樹脂。活性能量線例如可為紫外線、可見光、電子束、或X射線。活性能量線硬化型接著劑可為紫外線硬化型樹脂。紫外線硬化型樹脂可作為無溶劑型接著劑而調製。
活性能量線硬化型接著劑較佳係含有陽離子聚合性化合物。
陽離子聚合性化合物的硬化物層可抑制二色性色素從偏光片擴散至外部。又，該硬化物層在第一膜之光學功能層為聚合性液晶化合物的硬化物時，可進一步抑制未聚合單體從光學功能層擴散至偏光片。又，該硬化物層的耐水性亦優異。
陽離子聚合性化合物含有會藉由照射紫外線、可見光、電子束、X射線等活性能量線或加熱而進行陽離子聚合反應並硬化之化合物(包括寡聚物)。該化合物的例子為：環氧化合物、氧雜環丁烷化合物、乙烯基化合物。該等聚合性化合物可單獨使用或組合2種以上使用。除了陽離子聚合性化合物以外，該硬化型樹脂也可含有自由基聚合性化合物作為聚合性化合物。自由基聚合 性化合物例如為可藉由因照射光而從光自由基聚合起始劑所產生之自由基種來開始聚合反應之化合物。
相對於接著劑之總質量100質量份，接著劑所含有的陽離子聚合性化合物之含量較佳為80質量份以上100質量份以下，更佳為90質量份以上99.5質量份以下，又更佳為95質量份以上99質量份以下。陽離子聚合性化合物之含量若在該範圍，則耐水性優異，且防止二色性色素擴散至偏光片外之效果亦優異。
較佳係含有具有環狀醚結構之聚合性化合物作為陽離子聚合性化合物。環狀醚結構可舉出環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環、四氫吡喃環等。其中較佳係含有具有碳數2至4之環狀醚結構之聚合性化合物，更佳係含有氧雜環丁烷化合物。
氧雜環丁烷化合物為分子內具有1個以上氧雜環丁烷基(氧雜環丁烷環)之化合物，且可為脂肪族化合物、脂環式化合物或芳香族化合物之任一者。具有1個氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合物可舉例如3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、2-乙基己基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-(環己基氧基)甲基-3-乙基氧雜環丁烷等。又，具有2個以上氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合物可舉例如1,4-雙[{(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基}甲基]苯(亦稱為「伸苯二甲基雙氧雜環丁烷」)、雙(3-乙基-3-氧雜環丁烷基甲基)醚等。該等氧雜環丁烷化合物可單獨使用或組合2種以上使用。氧雜環丁烷化合物可使用來作為陽離子聚合性化合物之主成分，也可與環氧化合物併用。
氧雜環丁烷化合物較佳係含有分子內具有2個以上氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合物。藉由含有該氧雜環丁烷化合物而可獲得交聯密度較高且 緻密的硬化物，可有效抑制二色性色素從偏光片擴散，並獲得不易產生經時性光學性能變化之偏光板。
相對於陽離子聚合性化合物之總量100質量份，氧雜環丁烷化合物之含量例如可為10質量份以上，較佳為30質量份以上，更佳為40質量份以上，又更佳為45質量份以上，特佳為50質量份以上。氧雜環丁烷化合物之含量若為上述下限值以上，則會形成耐熱性及耐濕熱性更優異之第二硬化物層，故可有效提高偏光板之耐水性、耐熱性及耐濕熱性。藉此，可獲得不易產生經時性光學性能變化之偏光板。相對於陽離子聚合性化合物之總量100質量份，氧雜環丁烷化合物之含量較佳為90質量份以下，更佳為85質量份以下，又更佳為80質量份以下。又，氧雜環丁烷化合物之含量可為上述下限值與上限值的組合，相對於陽離子聚合性化合物之總量100質量份，較佳為30質量份以上90質量份以下，更佳為40質量份以上85質量份以下。相對於接著劑之總量100質量份，氧雜環丁烷化合物之含量例如為25質量份以上，較佳為35質量份以上，更佳為40質量份以上，例如可為100質量份以下，較佳為90質量份以下，更佳為85質量份以下。
接著劑較佳係除了含有氧雜環丁烷化合物以外，還進一步含有環氧化合物作為聚合性化合物。環氧化合物是指分子內具有1個以上環氧基之化合物，較佳為具有2個以上環氧基。該接著劑中，相對於環氧化合物100質量份，較佳係含有氧雜環丁烷化合物10質量份以上2000質量份以下，更佳為30質量份以上1000質量份以下，又更佳為30質量份以上500質量份以下。
環氧化合物可僅單獨使用1種或併用2種以上。環氧化合物可舉出脂環式環氧化合物、芳香族環氧化合物、氫化環氧化合物、脂肪族環氧化合物 等。其中從耐候性、硬化速度及接著性之觀點來看，環氧化合物較佳係含有脂環式環氧化合物或脂肪族環氧化合物，更佳係含有脂環式環氧化合物。
脂環式環氧化合物為分子內具有1個以上鍵結於脂環式環之環氧基之化合物，較佳為分子內具有具有2個以上鍵結於脂環式環之環氧基。「鍵結於脂環式環之環氧基」是指下式(II)所示結構中架橋之氧原子-O-。下式(II)中，m為2至5之整數。
Figure 111139885-A0202-12-0013-1
去除上述式(II)中的(CH2)m中的1個或複數個氫原子後的型態的基鍵結於其他化學結構之化合物可成為脂環式環氧化合物。(CH2)m中的1個或複數個氫原子可適當地經甲基或乙基等直鏈狀烷基取代。
從提高硬化物之玻璃轉移溫度之觀點來看，較佳為具有環氧環戊烷結構〔上述式(II)中m=3者〕或環氧環己烷結構〔上述式(II)中m=4者〕之脂環式環氧化合物，更佳為下式(IIA)所示之脂環式二環氧化合物。含有下式(IIA)所示之脂環式二環氧化合物之陽離子聚合性化合物的硬化物層可提高玻璃轉移溫度，並可抑制在高溫下的色素擴散。
Figure 111139885-A0202-12-0013-2
式(IIA)中，R1及R2各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基，烷基碳數為3以上時可具有脂環式結構。碳數1至6之烷基可為直鏈或分支烷基，具有脂環式結構之烷基可舉出環丙基、環丁基、環戊基等。
式(IIA)中，X表示氧原子、碳數1至6之烷二基或下式(IIa)至(IId)之任一式所示的基。碳數1至6之烷二基可舉例如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基等。
Figure 111139885-A0202-12-0014-3
Figure 111139885-A0202-12-0014-4
Figure 111139885-A0202-12-0014-5
Figure 111139885-A0202-12-0014-6
式(IIA)中的X為式(IIa)至(IId)之任一式所示的基時，各式中的Y1至Y4各自獨立地為碳數1至20之烷二基，烷二基為碳數3以上時可具有脂環式結構。a及b各自獨立地表示0至20之整數。
脂環式環氧化合物可舉例如以下A至M之化合物。又，之後的段落所示之化學式A至M分別對應化合物A至M。
A：3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯。
B：3,4-環氧基-6-甲基環己烷甲酸3,4-環氧基-6-甲基環己基甲酯。
C：伸乙基雙(3,4-環氧環己烷甲酸酯)。
D：雙(3,4-環氧環己基甲基)己二酸酯。
E：雙(3,4-環氧基-6-甲基環己基甲基)己二酸酯。
F：二乙二醇雙(3,4-環氧環己基甲基醚)。
G：乙二醇雙(3,4-環氧環己基甲基醚)。
H：2,3,14,15-二環氧基-7,11,18,21-四氧雜三螺[5.2.2.5.2.2]二十一烷。
I：3-(3,4-環氧環己基)-8,9-環氧基-1,5-二氧雜螺[5.5]十一烷。
J：4-乙烯基環己烯二氧化物。
K：檸檬烯二氧化物。
L：雙(2,3-環氧環戊基)醚。
M：二環戊二烯二氧化物。
Figure 111139885-A0202-12-0015-7
Figure 111139885-A0202-12-0015-8
Figure 111139885-A0202-12-0015-9
Figure 111139885-A0202-12-0015-10
Figure 111139885-A0202-12-0015-11
Figure 111139885-A0202-12-0015-12
Figure 111139885-A0202-12-0015-13
Figure 111139885-A0202-12-0016-14
Figure 111139885-A0202-12-0016-15
Figure 111139885-A0202-12-0016-16
Figure 111139885-A0202-12-0016-17
Figure 111139885-A0202-12-0016-18
Figure 111139885-A0202-12-0016-19
從容易取得來看，脂環式環氧化合物較佳為3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯。又，從可有效抑制色素擴散的觀點來看，較佳為2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇之1,2-環氧基-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物。脂環式環氧化合物可單獨使用1種脂環式環氧化合物，也可組合使用相異的複數種。
相對於全聚合性化合物總量100質量份，脂環式環氧化合物之含量較佳為1質量份以上80質量份以下，更佳為3質量份以上70質量份以下，又更佳為3質量份以上60質量份以下。脂環式環氧化合物之含量在該範圍時，可藉由照射紫外線等活性能量線而迅速硬化，並可形成耐熱及耐濕熱性優異且具有充分硬度的硬化物層。
脂肪族環氧化合物為分子內具有至少1個鍵結於脂肪族碳原子之環氧環之化合物，較佳為分子內具有2個以上環氧環。脂肪族環氧化合物例如於分子內具有至少1個鍵結於脂肪族碳原子之環氧乙烷環(3員之環狀醚)，較佳為 具有2個以上。脂肪族環氧化合物例如：丁基縮水甘油基醚、2-乙基己基縮水甘油基醚等單官能之環氧化合物；1,4-丁烷二醇二縮水甘油基醚、1,6-己烷二醇二縮水甘油基醚、新戊二醇二縮水甘油基醚等2官能之環氧化合物；三羥甲基丙烷三縮水甘油基醚、新戊四醇四縮水甘油基醚等3官能以上之環氧化合物；4-乙烯基環己烯二氧化物、檸檬烯二氧化物等具有1個直接鍵結於脂環式環之環氧基及鍵結於脂肪族碳原子之環氧乙烷環的環氧化合物等。
從可獲得黏度較低且容易塗布之接著劑之觀點來看，較佳為下式(III)所示之分子內具有2個鍵結於脂肪族碳原子之環氧乙烷環之2官能之環氧化合物(亦稱為「脂肪族二環氧化合物」)。
Figure 111139885-A0202-12-0017-20
[式(III)中，Z表示碳數1至9之伸烷基、碳數3或4之亞烷基、2價脂環式烴基、或式-CmH2m-Z1-CnH2n-所示之2價基。-Z1-表示-O-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2-、-SO-或CO-，m及n各自獨立地表示1以上之整數。但m及n之合計為9以下。
2價脂環式烴基例如可為碳數4至8之2價脂環式烴基，可舉例如下式(IIIA)所示之2價殘基等。
Figure 111139885-A0202-12-0017-21
式(III)所示之化合物之具體例可舉出：烷二醇之二縮水甘油基醚；重複數到4左右為止的寡聚伸烷二醇之二縮水甘油基醚；脂環式二醇之二縮水甘油基醚等。
可形成式(III)所示之脂肪族二環氧化合物之二元醇(二醇)可舉出：乙二醇、丙二醇、1,3-丙烷二醇、2-甲基-1,3-丙烷二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙烷二醇、1,4-丁烷二醇、新戊二醇、3-甲基-2,4-戊烷二醇、2,4-戊烷二醇、1,5-戊烷二醇、3-甲基-1,5-戊烷二醇、2-甲基-2,4-戊烷二醇、2,4-二乙基-1,5-戊烷二醇、1,6-己烷二醇、1,7-庚烷二醇、3,5-庚烷二醇、1,8-辛烷二醇、2-甲基-1,8-辛烷二醇、1,9-壬烷二醇等烷二醇；二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇等寡聚伸烷二醇；環己烷二醇、環己烷二甲醇等脂環式二醇等。
從可獲得黏度低且容易塗布之接著劑之觀點來看，較佳係含有1,4-丁烷二醇二縮水甘油基醚、1,6-己烷二醇二縮水甘油基醚、新戊二醇二縮水甘油基醚作為脂肪族環氧化合物。從可維持光學性能之觀點來看，較佳為1,6-己烷二醇二縮水甘油基醚、新戊四醇聚縮水甘油基醚。脂肪族環氧化合物可單獨使用1種脂肪族環氧化合物，也可組合相異的複數種。
接著劑含有脂肪族環氧化合物時，相對於接著劑所含有的全聚合性化合物總量100質量份，脂肪族環氧化合物之含量例如可為1質量份以上90質量份以下，較佳為1質量份以上40質量份以下，更佳為3質量份以上30質量份以下，又更佳為5質量份以上20質量份以下，特佳為7質量份以上15質量份以下。脂肪族環氧化合物之含量在該範圍時，可形成黏度低且容易塗布之陽離子聚合性組成物。
芳香族環氧化合物為分子內具有芳香族環及環氧基之化合物。其具體例包括：雙酚A之二縮水甘油基醚、雙酚F之二縮水甘油基醚、雙酚S之二縮水甘油基醚等雙酚型環氧化合物或其寡聚物；苯酚酚醛清漆環氧樹脂、甲酚酚醛清漆環氧樹脂、羥基苯甲醛苯酚酚醛清漆環氧樹脂等酚醛清漆型之環氧樹脂；2,2’,4,4’-四羥基二苯基甲烷之縮水甘油基醚，2,2’,4,4’-四羥基二苯基酮之縮水甘油基醚等多官能型環氧化合物；環氧化聚乙烯苯酚等多官能型環氧樹脂。
從接著劑之低黏度化之觀點來看，芳香族環氧化合物較佳係含有選自由酚類之縮水甘油基醚、具有2個以上醇性羥基之芳香族化合物之縮水甘油基醚化物、多元酚類之縮水甘油基醚化物、安息香酸類之縮水甘油基酯、多元酸類之縮水甘油基酯、苯乙烯氧化物或二乙烯苯之環氧化物所成群組的至少1種。從提高陽離子聚合性組成物之硬化性來看，芳香族環氧化合物較佳為環氧基當量為80至500者。芳香族環氧化合物可單獨使用1種芳香族環氧化合物，也可組合相異的複數種。
芳香族環氧化合物可使用市售品，可舉例如：Denacol EX-121、Denacol EX-141、Denacol EX-142、Denacol EX-145、Denacol EX-146、Denacol EX-147、Denacol EX-201、Denacol EX-203、Denacol EX-711、Denacol EX-721、Oncoat EX-1020、Oncoat EX-1030、Oncoat EX-1040、Oncoat EX-1050、Oncoat EX-1051、Oncoat EX-1010、Oncoat EX-1011、Oncoat 1012(以上為Nagase ChemteX公司製)；OGSOL PG-100、OGSOL EG-200、OGSOL EG-210、OGSOL EG-250(以上為大阪Gas Chemicals公司製)；HP4032、HP4032D、HP4700(以上為DIC公司製)；ESN-475V(新日鐵住金化學公司製)；Epikote YX8800、jER828EL(三菱化學公司製)；Marproof G-0105SA、Marproof G-0130SP(日油公司製)；EPICLON N- 665、EPICLON HP-7200(以上為DIC公司製)；EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-103S、EOCN-104S、XD-1000、NC-3000、EPPN-501H、EPPN-501HY、EPPN-502H、NC-7000L(以上為日本化藥公司製)；ADEKA GLYCIROL ED-501、ADEKA GLYCIROL ED-502、ADEKA GLYCIROL ED-509、ADEKA GIYCIROL ED-529、ADEKA RESIN EP-4000、ADEKA RESIN EP-4005、ADEKA RESIN EP-4100、ADEKA RESIN EP-4901(以上為ADEKA公司製)；TECHMORE VG-3101L、EPOX-MKR710、EPOX-MKR151(以上為Printec公司製)等。
接著劑含有芳香族環氧化合物時，接著劑會成為疏水性樹脂，因此所得之硬化物層也會成為疏水性。因此，在高溫高濕下可防止水分從外部侵入，可有效抑制偏光片所含之二色性色素的移動。
相對於接著劑所含有的全聚合性化合物總量100質量份，芳香族環氧化合物之含量較佳為1質量份以上70質量份以下，更佳為5質量份以上60質量份以下，又更佳為7質量份以上55質量份以下，特佳為10質量份以上50質量份以下。芳香族環氧化合物之含量在該範圍時，可提高硬化物層之疏水性，可更有效抑制高溫高濕條件下之二色性色素擴散至偏光片外。
氫化環氧化合物為具有脂環式環之多元醇之縮水甘油基醚，且可為將藉由使芳香族多元醇在觸媒存在下、加壓下對芳香環選擇性進行氫化反應而獲得之核氫化多羥基化合物進行縮水甘油基醚化所得者。芳香族多元醇之具體例例如包括：雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚型化合物；苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、羥基苯甲醛苯酚酚醛清漆樹脂等酚醛清漆型樹脂；四羥基二苯基甲烷、四羥基二苯基酮、聚乙烯苯酚等多官能型化合物。對芳香族多元醇之芳香環進行氫化反應而獲得脂環式多元醇，並使該脂環式多元醇與環氧氯丙烷 反應，藉此可形成縮水甘油基醚。氫化環氧化合物中，較佳者可舉出氫化之雙酚A之二縮水甘油基醚。
接著劑可進一步含有上述以外之其他硬化性化合物。其他硬化性化合物的具體例為：內酯化合物、環狀縮醛化合物、環狀硫醚化合物、螺環原酸酯(spiro orthoester)化合物等上述以外之其他陽離子聚合性化合物。
(光陽離子聚合起始劑)
接著劑含有陽離子聚合性化合物時，接著劑較佳係進一步含有用以藉由照射活性能量線而使聚合開始之光陽離子聚合起始劑。
光陽離子聚合起始劑為藉由照射可見光線、紫外線、X射線或電子束等活性能量線而產生陽離子種或路易士酸並使陽離子聚合性化合物之聚合反應開始者。光陽離子聚合起始劑是以光作為觸媒而作用，故即使混合於聚合性化合物，其保存穩定性或操作性仍優異。藉由照射活性能量線而會產生陽離子種或路易士酸之化合物可舉例如芳香族錪鹽或芳香族鋶鹽等鎓鹽、芳香族重氮鹽、鐵-芳烴錯合物等。
芳香族錪鹽為具有二芳基錪陽離子之化合物，該陽離子就典型而言可舉出二苯基錪陽離子。芳香族鋶鹽為具有三芳基鋶陽離子之化合物，該陽離子就典型而言可舉出三苯基鋶陽離子、4,4’-雙(二苯基鋶基)二苯基硫醚陽離子等。芳香族重氮鹽為具有重氮陽離子之化合物，該陽離子就典型而言可舉出苯重氮陽離子。鐵-芳烴錯合物就典型而言為環戊二烯基鐵(II)芳烴陽離子錯合鹽。
上述陽離子是與陰離子(anion)成對而構成光陽離子聚合起始劑。構成光陽離子聚合起始劑之陰離子可舉出：特殊磷系陰離子[(Rf)nPF6-n]-、六氟磷酸根陰離子PF6 -、六氟銻酸根陰離子SbF6 -、五氟羥基銻酸根陰離子SbF5(OH)-、 六氟砷酸根陰離子AsF6 -、四氟硼酸根陰離子BF4 -、四(五氟苯基)硼酸根陰離子B(C6F5)4 -等。其中，從聚合性化合物之硬化性及所得硬化物層之安全性之觀點來看，光陽離子聚合起始劑較佳為特殊磷系陰離子[(Rf)nPF6-n]-、六氟磷酸根陰離子PF6 -。
光陽離子聚合起始劑可單獨使用1種，也可組合相異的複數種而使用。其中，芳香族鋶鹽即使在300nm附近之波長區域也具有紫外線吸收特性，故硬化性優異，可形成具有良好機械性強度或接著強度的硬化物，故較佳。
相對於聚合性化合物100質量份，接著劑中的聚合起始劑之含量通常為0.5質量份以上10質量份以下，較佳為6質量份以下，更佳為3質量份以下。聚合起始劑之含量在該範圍內時，可充分硬化聚合性化合物，可對所得之由硬化物所構成的硬化物層賦予高機械性強度及接著強度。
接著劑視需要可含有硬化性組成物一般使用之添加劑。如此添加劑可舉例如離子捕集劑、抗氧化劑、鏈轉移劑、聚合促進劑(多元醇等)、增敏劑、增敏助劑、光穩定劑、增黏劑、熱塑性樹脂、填充劑、流動調整劑、塑化劑、消泡劑、調平劑、矽烷耦合劑、色素、抗靜電劑、紫外線吸收劑等。
增敏劑可舉例如光增敏劑。光增敏劑為在比光陽離子聚合起始劑所顯示的極大吸收波長更長的波長顯示極大吸收，且促進由光陽離子聚合起始劑所進行的聚合開始反應的化合物。又，光增敏助劑為進一步促進光增敏劑的作用的化合物。藉由摻配光增敏劑、光增敏助劑而即使在偏光板含有UV透射性較低的膜時也可形成具有所期望的性能之硬化層。
光增敏劑例如較佳為在比380nm更長的波長的光顯示極大吸收之化合物。該光增敏劑可舉出以下記載之蒽系化合物等。
9,10-二甲氧基蒽；
9,10-二乙氧基蒽；
9,10-二丙氧基蒽；
9,10-二異丙氧基蒽；
9,10-二丁氧基蒽；
9,10-二戊氧基蒽；
9,10-二己氧基蒽；
9,10-雙(2-甲氧基乙氧基)蒽；
9,10-雙(2-乙氧基乙氧基)蒽；
9,10-雙(2-丁氧基乙氧基)蒽；
9,10-雙(3-丁氧基丙氧基)蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二甲氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二乙氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二丙氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二異丙氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二丁氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二戊氧基蒽；
2-甲基-或2-乙基-9,10-二己氧基蒽。
調平劑為調整硬化性組成物之流動性並具有使塗布該組成物而得之塗膜更平坦的功能之添加劑，可舉例如矽烷耦合劑等聚矽氧系、聚丙烯酸酯系及全氟烷基系之調平劑。調平劑可使用市售品。
相對於聚合性化合物100質量份，調平劑之含量較佳為0.01質量份以上5質量份以下，更佳為0.05質量份以上3質量份以下。調平劑之含量在該範圍內時，第二硬化物層有更平滑之傾向。
如圖1所示，將上述活性能量線硬化型接著劑塗布於第一膜10的表面。具體而言，從卷1拉出第一膜10，於以導輥2A導引的第一膜10的表面連續地以塗布裝置3塗布活性能量線硬化型接著劑。塗布裝置3的例子為：刮刀、線棒、模具塗布器、逗號式塗布器(comma coater)、凹板塗布器。
硬化後的硬化物層之厚度較佳為0.1至5μm，更佳為0.5至3μm，適宜為以成為該厚度之方式調節接著劑塗布量。硬化物層之厚度在該範圍內時，可進一步發揮防止二色性色素從偏光片擴散的功能，且可使偏光板薄型化。
(貼合步驟)
將塗布有接著劑之第一膜10經由導輥2B而導引至一對的貼合輥5間。又，將從卷4拉出的第二膜20經由導輥2C而導引至一對的貼合輥5間。
從一對的貼合輥5的兩表面按壓，藉此使第一膜10及第二膜20隔著活性能量線硬化型接著劑而貼合，而形成依序具有第一膜10、活性能量線硬化型接著劑層、及第二膜20之積層體30。
具體而言，藉由活性能量線硬化型接著劑層而貼合圖2之第一膜10的下表面與圖3之(a)及(b)之第二膜20的上表面。在該狀態下，活性能量線硬化型接著劑為未硬化。
(硬化步驟)
在以貼合輥5貼合第一膜10與前述第二膜後起2至8秒的期間，對於積層體30中的活性能量線硬化型接著劑層開始照射活性能量線。較佳為在從貼合後 起2至4.5秒的期間開始進行照射。在從貼合後起2至8秒的期間所進行的是開始照射，而無須在從貼合後起2至8秒的期間結束硬化。因此，在貼合後起8秒以後也可繼續照射活性能量線。
圖1中，當以一對的貼合輥5貼合2個膜時，將2個膜通過使一對的輥間的軸5C彼此連結的線的位置L0作為貼合開始位置。又，將對於貼合後被搬送之積層體30從活性能量線源6照射活性能量線的位置(照射中心位置)作為L1。又，將位置L0與位置L1之間的沿著膜搬送方向的距離作為W。
在如此構成時，從2個膜貼合起到開始照射活性能量線為止的時間T可根據膜搬送速度V[m/s]、及位置L0與位置L1之間的距離W[m]以W/V[s]而求出。因此，當距離W為固定時，可藉由變更搬送速度V而調節W/V，亦即從貼合起到開始照射為止的時間T。又，亦可變更距離W而調整W/V。
可於圖1之活性能量線源6之後設置其他活性能量線源，例如從貼合後起8秒以後追加照射而提高硬化度。
貼合步驟中，貼合輥上的積層體30之搬送速度可設為1至50m/分鐘。
由活性能量線源6而得的活性能量線之照射量(UVA區域(320至390nm)之累積光量)可設為150至800mJ/cm2，適宜設為350至600mJ/cm2。
活性能量線可從第一膜10側照射，也可從第二膜20側照射，也可從兩側照射。
第一膜為具有UV吸收能力的構件時，第一膜10之在紫外線區域的透射率會變低。例如第一膜10之在320nm的透射率為未達10%且第二膜20 之在320nm的透射率為10至99%時，適宜為從第二膜20朝第一膜10照射活性能量線。
又，朝向會持續傳送出經貼合的積層體30之一對的貼合輥5之間照射活性能量線之態樣，係由於在貼合後起未達2秒內對於積層體中的接著劑開始照射活性能量線，故從本發明之實施型態排除。
貼合有圖2之第一膜10與圖3之第二膜時之積層體(偏光板)100之例顯示於圖4。第一膜10及第二膜係以活性能量線硬化型接著劑的硬化物層50而接著。
(作用機制)
若在貼合第一膜10與第二膜20後起未達2秒內對於積層體30開始照射活性能量線，則以貼合輥5按壓時產生的膜變形會有使積層體30捲曲之情形。
又，若在貼合後起超過8秒後開始照射活性能量線，則積層體之透射率會降低。其詳細理由仍不明，但推測一原因為若未硬化之活性能量線硬化型接著劑與具有含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素之偏光片的第二膜長時間接觸，則會因活性能量線硬化型接著劑中的聚合性化合物(單體)等的影響，而使二色性色素從偏光片擴散至接著劑層。
本發明並不限定於上述實施型態，可為各種變形態樣。例如第一膜或第二膜之積層構成可為圖所示者以外的各種態樣，積層所使用的裝置也不限定於圖1，例如也可利用於非長條而是單片的膜的貼合及硬化的情形。
(實施例)
圖1所示裝置中，以活性能量線硬化型接著劑貼合第一膜10與第二膜20，並照射活性能量線而硬化。
第一膜之層構成(圖2)：從接著劑塗布側起依序為逆波長色散型λ/4板12/接著劑層14/正C板16/剝離基材18。
第二膜之層構成(圖3)：從接著劑接觸側起依序為披覆層32/偏光片36/配向膜34/硬塗層38/剝離基材40。
第一膜的波長320nm之紫外線的透射率為0%，第二膜的波長320nm之紫外線的透射率為15.4%。
偏光片為含有以下所示之二色性色素及聚合性液晶化合物之組成物的硬化物。偏光片之製法及配向膜之材料及製法係與日本特開2020-003824號公報之實施例1相同。
[聚合性液晶化合物]
Figure 111139885-A0202-12-0027-22
Figure 111139885-A0202-12-0027-23
[二色性色素]
Figure 111139885-A0202-12-0027-32
Figure 111139885-A0202-12-0027-33
Figure 111139885-A0202-12-0027-34
〔其他成分〕
聚合起始劑：2-二甲基胺基-2-苄基-1-(4-
Figure 111139885-A0202-12-0028-30
啉基苯基)丁烷-1-酮(IRGACURE 369；BASF JAPAN股份有限公司製)6份。
調平劑：聚丙烯酸酯化合物(BYK-361N；BYK-Chemie公司製)1.2份。
溶劑：鄰二甲苯250份。
披覆層使用聚乙烯醇系樹脂的硬化物。硬塗層使用活性能量線硬化性樹脂的硬化物。
活性能量線硬化型接著劑
混合下述所示之陽離子硬化性成分1至4及陽離子聚合起始劑。於所得混合物中進一步混合下述所示之陽離子聚合起始劑及增敏劑。將所得溶液脫泡而獲得接著劑。又，下述摻配量係根據固體成分量。
．陽離子硬化性成分1(7份)：3',4'-環氧環己烷甲酸3',4'-環氧環己基甲酯(Daicel股份有限公司製，CEL2021P)。
．陽離子硬化性成分2(40份)：茀型環氧樹脂(大阪Gas Chemicals股份有限公司製，OGSOLEG-200)。
．陽離子硬化性成分3(33份)：新戊二醇二縮水甘油基醚(Nagase ChemteX股份有限公司製，EX-211L)。
．陽離子硬化性成分4(20份)：3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷(東亞合成股份有限公司，OXT-221)。
．陽離子聚合起始劑(2.25份(固體成分量))：商品名CPI-100(San-Apro股份有限公司製)的50%碳酸伸丙酯溶液。
．增敏劑(2份)：1,4-二乙氧基萘。
貼合條件
接著劑膜厚：1.3μm。
UV照度@UVA(320至390nm)：400mJ/cm2。
從貼合位置到UV照射位置為止的距離W：1.5m。
在實施例1至5及比較例1至2中，藉由改變膜搬送速度V而改變從貼合起至開始UV照射為止的時間T。
(評估)
透射率測定裝置：紫外線可視光分光光度計「UV-2450」(島津製作所製)。
測定由貼合所得積層體之520nm之透射率。
[表1]
Figure 111139885-A0202-12-0029-25
根據實施例，可確認獲得透射率高之偏光板。
1,4,9:卷
2A,2B,2C:導輥
3:塗布裝置
5:貼合輥
5C:軸
6:活性能量線源
10:第一膜
20:第二膜
30:積層體
L0,L1:位置
W:距離

Claims (8)

  1. 一種偏光板的製造方法，係具備下列步驟：
    於具有光學功能層之第一膜的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟；
    隔著所塗布之前述活性能量線硬化型接著劑而使前述具有光學功能層之第一膜貼合於具有偏光片之第二膜的表面，而獲得積層體之步驟；以及
    在貼合前述第一膜及前述第二膜後起2至8秒的期間對於前述積層體中的前述接著劑開始照射活性能量線，而獲得前述活性能量線硬化型接著劑的硬化物層之步驟；其中
    前述偏光片係含有經配向的聚合性液晶化合物的硬化物及二色性色素。
  2. 如請求項1所述之製造方法，其中，前述第二膜係從欲與前述第一膜貼合之側的表面起依序具有披覆層及前述偏光片。
  3. 如請求項1或2所述之製造方法，其中，前述活性能量線硬化型接著劑含有陽離子聚合性化合物及光陽離子聚合起始劑。
  4. 如請求項1至3中任一項所述之製造方法，其中，前述活性能量線之照射量為150至800mJ/cm2。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之製造方法，其中，前述第一膜具有至少1個相位差板。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之製造方法，其中，前述活性能量線含有320nm之紫外線，前述第一膜之320nm之紫外線之透射率為未達10%，前述第二膜之320nm之紫外線之透射率為10至99%，並且該製造方法係從前述第二膜朝前述第一膜照射前述活性能量線。
  7. 如請求項1至6中任一項所述之製造方法，其中，前述活性能量線硬化型接著劑的硬化物層之厚度為0.5至3μm。
  8. 如請求項1至7中任一項所述之製造方法，其更具備下列步驟：
    在於前述具有光學功能層之第一膜的表面塗布活性能量線硬化型接著劑之步驟前，剝離已設置於前述第一膜的表面之剝離基材之步驟。
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