TW202322893A - 有機溶劑的不純物除去材料及有機溶劑的不純物除去方法 - Google Patents

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Abstract

一種有機溶劑的不純物除去材料，是用於自有機溶劑中除去不純物的除去材料，包含以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料。該高分子材料較佳為具有選自由一級胺基、二級胺基、三級胺基、四級銨基、及羧基所組成的群組中的一個以上的官能基作為電荷基。一種有機溶劑的不純物除去方法，使有機溶劑與該有機溶劑的不純物除去材料接觸。

Description

有機溶劑的不純物除去材料及有機溶劑的不純物除去方法
本發明是有關於一種將為了進行機械零件、電子零件的製造及清洗步驟、或者化學合成等而使用的有機溶劑中的不純物除去的有機溶劑的不純物除去材料與有機溶劑的不純物除去方法。
半導體製造製程等中所使用的超純水的製造、供給系統於子系統的末端設置用於除去微粒子的交叉流型超濾膜（UF（ultrafiltration）膜）裝置，以水回收率90%～99%進行運轉，藉此進行奈米尺寸的微粒子的除去。另外，亦研究有：於半導體、電子材料清洗用清洗機正前方，作為使用點拋光機而設置微型子系統，於最終段設置用於除去微粒子的UF膜裝置，於使用點的清洗機內的噴嘴正前方設置用於除去微粒子的UF膜，來高水準地除去更小尺寸的微粒子。
近年來，藉由半導體製造製程的發展，水中的微粒子管理越來越嚴格，例如於國際半導體技術路線圖（ITRS：International Technology Roadmap for Semiconductors）中，於2019年要求作為粒徑＞11.9 nm的保證值而設為＜1000個/L。
另一方面，關於有機溶劑中的微粒子除去，未如所述超純水般設定明確的微粒子管理。但是，隨著半導體結構的微細化，為了防止圖案倒塌，於晶圓清洗時使用表面張力小的有機溶劑，結果有機溶劑中的微粒子等的除去需求提高。
先前，於超純水製造裝置中，作為用以高水準地除去水中的微粒子等不純物來提高純度的技術，提出了以下的方案。
於專利文獻1中記載有於構成超純水供給裝置的前處理裝置、一次純水裝置、二次純水裝置（子系統）或回收裝置中的任一者設置膜分離部件，於其後段配置實施了胺溶出的減少處理的反滲透膜。亦能夠藉由反滲透膜除去微粒子，但就以下情況而言，設置反滲透膜是欠佳的。即，為了使反滲透膜運轉而必須升壓，透過水量亦於0.75 MPa的壓力下少至1 m 3/m 2/day左右。然而於使用UF膜的現行系統中，於0.1 MPa的壓力下有7 m 3/m 2/day與50倍以上的水量，為了利用反滲透膜來維持與UF膜相匹敵的水量，需要龐大的膜面積。另外，藉由驅動升壓泵，有產生新的微粒子或金屬類等的風險。
於專利文獻2中記載有於超純水生產線的UF膜的後段配置具有陰離子官能基的功能性材料或反滲透膜，但該具有陰離子官能基的功能性材料或反滲透膜以胺類的減少為目的，不適於除去本發明中設為除去對象的粒徑10 nm以下的微粒子。另外，配置反滲透膜與所述專利文獻1中同樣地欠佳。
於專利文獻3中亦記載有於子系統中，在最終段的UF膜裝置之前設置反滲透膜裝置，但存在與所述專利文獻1相同的問題。
於專利文獻4中記載有於超純水生產線所使用的膜模組中內置預濾器來除去粒子，但存在作為分離對象的粒徑越小，透水性越小的課題。
於專利文獻5中記載有如下內容：對於電氣去離子裝置的處理水而言，利用具有未經離子交換基修飾的過濾膜的UF膜過濾裝置進行過濾處理後，利用具有經離子交換基修飾的MF膜的膜過濾裝置進行處理，作為離子交換基，僅例示出磺酸基或亞胺基二乙酸基等陽離子交換基。於離子交換基的定義中亦包含陰離子交換基，但並無關於其種類或除去對象的記載。
於專利文獻6中記載有於子系統中的UF膜裝置的後段配置陰離子吸附膜裝置，且報告有將除去對象設為二氧化矽的實驗結果，關於陰離子交換基的種類或微粒子的尺寸並無記載。於除去離子狀二氧化矽的情況下，一般已知需要強陰離子交換基（迪亞翁（diaion）1離子交換樹脂、合成吸附材手冊，三菱化學股份有限公司，p15），故可認為於專利文獻5中亦使用具有強陰離子交換基的膜。
於專利文獻7中記載有多酮多孔膜，所述多酮多孔膜包含選自由一級胺基、二級胺基、三級胺基、及四級銨基所組成的群組中的一個以上的官能基，且陰離子交換容量為0.01微當量/g～10微當量/g，並記載有該多酮多孔膜於半導體、電子零件製造、生物醫藥品領域、化學領域、食品工業領域的製造製程中，可有效率地除去微粒子、凝膠、病毒等不純物。另外，亦有暗示能夠除去10 nm微粒子或未滿多孔膜的孔徑的陰離子粒子的記載。
但是，於專利文獻7中並未記載將該多酮多孔膜應用於超純水製造製程。
於專利文獻8中記載有將此種多酮多孔膜應用於超純水製造製程，但並未提及有機溶劑中的微粒子、金屬、離子等不純物的除去。
如所述般，先前於電子零件的製造或清洗等中所使用的超純水的製造系統中，提出了關於水中的不純物的除去的方案，但並未提出關於將此種用途中的有機溶劑中的不純物（微粒子、金屬、離子）除去至超純水的要求水準的材料或裝置的方案。
另外，於電子零件的製造及清洗用途以外，例如於機械零件的製造及清洗步驟、或者化學合成中，以提高製品的良率或排除不純物的影響為目的，亦要求高水準地除去有機溶劑中包含的不純物、特別是微粒子。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第3906684號公報 [專利文獻2]日本專利第4508469號公報 [專利文獻3]日本專利特開平5-138167號公報 [專利文獻4]日本專利第3059238號公報 [專利文獻5]日本專利特開2004-283710號公報 [專利文獻6]日本專利特開平10-216721號公報 [專利文獻7]日本專利特開2014-173013號公報 [專利文獻8]日本專利特開2016-155052號公報
[發明所欲解決之課題] 本發明鑒於所述先前技術，目的在於提供一種可高水準地除去為了進行機械零件、電子零件的製造及清洗步驟、或者化學合成等而使用的有機溶劑中的不純物的有機溶劑的不純物除去材料及有機溶劑的不純物除去方法。 [解決課題之手段]
本發明者等人發現：對於有機溶劑，以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料發揮高水準的不純物除去性能。
即，本發明者等人於獲得本發明的過程中，進行了以下的研究。
關於先前的水中的不純物除去，基本上是利用具有與不純物相反的電荷的官能基進行吸附除去。因此，本發明者等人即便於有機溶劑中亦以同樣的想法，利用反電荷基實施除去，但不純物除去率低。因此，對作為基材的高分子材料重覆進行各種研究，發現藉由使用具有非芳香族系的骨架的材料作為成為基材的高分子材料，可排除源自芳香族系骨架的π電子的影響，從而排除妨礙吸附除去的要素，另外，若要處理的有機溶劑的含水率為1%（10,000 ppm）以下、特別是1,000 ppm以下，則除去效果變高，可將此前為20%以下的不純物除去率提高至40%以上。
本發明基於此種見解而達成，並將以下設為主旨。
[1] 一種有機溶劑的不純物除去材料，是用於自有機溶劑中除去不純物的除去材料，其特徵在於，包含以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料。
[2] 如[1]所述的有機溶劑的不純物除去材料，其特徵在於，所述有機溶劑的含水率為1,000 ppm以下。
[3] 如[1]或[2]所述的有機溶劑的不純物除去材料，其特徵在於，所述高分子材料具有選自由一級胺基、二級胺基、三級胺基、四級銨基及羧基所組成的群組中的一個以上的官能基作為電荷基。
[4] 如[1]至[3]中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其特徵在於，所述高分子材料以源自丙烯酸及/或甲基丙烯酸的骨架為主要骨架。
[5] 如[1]至[4]中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其特徵在於，ATR圖表中的甲基的吸收：M與苯的吸收：B之比：M/B、或者羧基的吸收：C與苯的吸收：B之比：C/B為1以上。
[6] 如[1]至[5]中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其特徵在於，所述不純物為粒徑30 nm以下的二氧化矽微粒子。
[7] 一種有機溶劑的不純物除去方法，其特徵在於，使有機溶劑與如[1]至[6]中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料接觸。
[8] 一種有機溶劑的不純物除去方法，具有：脫水步驟，對含水率超過1,000 ppm的有機溶劑進行脫水處理而使含水率為1,000 ppm以下；以及不純物除去步驟，使脫水後的有機溶劑與如[1]至[6]中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料接觸。 [發明的效果]
根據本發明，可自為了進行機械零件、電子零件的製造及清洗步驟、或者化學合成等而使用的有機溶劑中高水準且有效率地除去微粒子、金屬、離子等不純物。
以下，對本發明進行詳細說明。
本發明的有機溶劑的不純物除去材料包含以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料。
以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料中由芳香族系骨架引起的π電子的影響小，有機溶劑的不純物除去能力優異。
再者，所謂本發明中的以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料，只要為主要的骨架部分基於非芳香族化合物的材料即可，骨架彼此的交聯部分亦可基於芳香族化合物。
作為高分子材料，例如可列舉：以聚((甲基)丙烯酸-二乙烯基苯)等為骨架的聚(甲基)丙烯酸-苯乙烯系高分子材料；以聚(甲基丙烯酸2,3-二羥基丙酯-二甲基丙烯酸伸乙酯)、聚(甲基丙烯酸羥基乙酯-三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯)、聚(甲基)丙烯酸酯等為骨架的(甲基)丙烯酸系高分子材料、以聚丙烯酸酯等為骨架的丙烯酸系高分子材料、以聚丙烯醯胺等為骨架的丙烯酸系高分子材料；以聚(乙烯基醇-異氰脲酸三烯丙酯)等為骨架的聚乙烯基醇系高分子材料；以聚(2-羥基乙基乙烯基醚-二乙二醇乙烯基醚)、聚(氯乙基乙烯基醚-三乙二醇乙烯基醚)等為骨架的聚乙烯基醚系高分子材料等。
於該些高分子材料中，就工業上廣泛使用而言，較佳為聚(甲基)丙烯酸-苯乙烯系高分子材料、聚丙烯酸-苯乙烯系高分子材料、(甲基)丙烯酸系高分子材料、丙烯酸系高分子材料等以源自丙烯酸及/或甲基丙烯酸的骨架為主要骨架者，特佳為聚(甲基)丙烯酸-苯乙烯系高分子材料。
高分子材料的形態並無特別限制，可列舉多孔質的平板膜或中空纖維膜、粒子狀、纖維狀的絲或不織布。平板膜或不織布可折疊而成褶形狀，絲亦可捲繞而製成纏繞式過濾器。
該些高分子材料較佳為具有電荷基。作為電荷基，存在一級胺基、二級胺基、三級胺基、四級銨基、羧基、磺酸基、磷酸基、膦酸基、次膦酸基、羥基、苯酚基、吡啶基、醯胺基等，但並不限於此。該些官能基不僅可為H型、OH型，而且亦可為Cl、Na等鹽型。本發明中，可使用導入了至少一種以上該些官能基的高分子材料，亦可使用多種導入了各自不同的官能基的高分子材料，作為具有不同的電荷基的混合高分子材料。
該些電荷基中，就不純物除去能力的觀點而言，較佳為一級胺基、二級胺基、三級胺基、四級銨基、羧基，特佳為四級銨基。
高分子材料以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的情況可藉由利用ATR（Attenuated Total Reflection（衰減全反射）：全反射測定）法的測定來確認。
即，於利用ATR法的吸收測定圖表中，基於苯等芳香族化合物的吸收小於基於非芳香族化合物的吸收者可評價為以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架。
具體而言，藉由後述的實施例項中記載的方法測定的ATR圖表中的甲基的吸收：M與苯的吸收：B之比：M/B、或者羧基的吸收：C與苯的吸收：B之比：C/B為1以上者可評價為以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架，適合作為本發明中使用的高分子材料。
該M/B或C/B的值較佳為1.2以上，更佳為1.5以上。
作為利用此種本發明的不純物除去材料進行除去的有機溶劑中的不純物，可列舉各種無機微粒子、有機微粒子或金屬微粒子、離子、凝膠、病毒等，但本發明特別是對於除去粒徑30 nm以下的微粒子，尤其是二氧化矽微粒子而言有效。再者，對於有機溶劑中的不純物濃度並無特別限制，通常為1 ppm～1,000 ppm左右。
於使不純物除去材料與有機溶劑接觸時，除可列舉向收容了有機溶劑的容器內投入不純物除去材料並進行浸漬的方法以外，亦可列舉向收容了不純物除去材料的管柱中通入有機溶劑的方法、或於不純物除去材料為多孔膜的情況下，以使有機溶劑透過的形態進行接觸的方法等，但並不限定於該些。
作為設為本發明的處理對象的有機溶劑，並無特別限定，若列舉其代表性的有機溶劑則存在以下的有機溶劑。
甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烯、全氯乙烯、1,1,1-三氯乙烷、氟氯碳化物113、氯苯、鄰二氯苯、間二氯苯、對二氯苯、鄰二氯苯、間二氯苯、對二氯苯、鄰氯甲苯、間氯甲苯、對氯甲苯等鹵化烴類；乙醚等醚類；PO、BO等環氧類；己烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類；丙酮、MEK、MIBK等酮類；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸第二丁酯、乙酸第三丁酯等酯類；N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）；所述有機溶劑的兩種以上的混合溶劑。
本發明特別適合於異丙醇（IPA）、N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）等半導體製造製程中所使用的有機溶劑的處理。
於本發明中，就不純物除去效率的觀點而言，較佳為使此種有機溶劑以含水率10,000 ppm以下、特別是1,000 ppm以下的形式與不純物除去材料接觸。
即，如後述的實施例3、實施例4所示，即便使用以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料，若要處理的有機溶劑的含水率超過10,000 ppm，則有不純物除去效果差的傾向。因此，要處理的有機溶劑的含水率較佳為設為10,000 ppm以下、特別是1,000 ppm以下。通常，有機溶劑的含水率的下限為50 ppm左右。
於將有機溶劑的含水率設為所述上限以下時，可列舉利用無水硫酸鈉等脫水材料對有機溶劑進行處理的方法、利用膜進行脫水的方法、與含水率低的有機溶劑混合的方法等。該些可將兩種以上組合而使用。
因此，作為藉由本發明將有機溶劑中的不純物除去的方法，可列舉以下方法：於使本發明的不純物除去材料與有機溶劑接觸之前進行如所述般的有機溶劑的脫水步驟。 [實施例]
以下，列舉實施例及比較例來更具體地說明本發明的效果。以下的實施例為本發明的一實施方式，作為處理對象的有機溶劑、不純物除去材料、作為除去對象的微粒子等並不受以下的實施例中使用者的任何限定。
[二氧化矽微粒子除去] 於以下的實施例及比較例中，使用以下的不純物除去材料與試驗液製備材料，藉由下述的試驗方法進行接觸。
＜不純物除去材料＞ JA800：三菱化學股份有限公司製造 「Relite JA800」 骨架：聚(丙烯酸-二乙烯基苯) 電荷基：四級銨基 C104E：漂萊特公司（Purolite Corp.）製造 「漂萊特（Purolite）（註冊商標）C104E」 骨架：聚(丙烯酸-二乙烯基苯) 電荷基：羧基 KR-FA：栗田工業股份有限公司製造 「KR-FA」 骨架：聚(苯乙烯-二乙烯基苯) 電荷基：四級銨基
＜試驗液製備材料＞ 有機溶劑：異丙醇（關東化學公司製造的電子工業用EL等級IPA） 有機溶劑含水率：40,000 ppm～70,000 ppm、1,000 ppm以下（利用卡爾-費休（Karl Fischer）法測定） 模型微粒子：考富隆特（Corefront）公司製造的二氧化矽微粒子「sicastar」（粒徑30 nm） 含水率調整用純水：超純水（比電阻18.2 MΩ·cm以上）
＜試驗方法＞ 使不純物除去材料10 g浸漬於包含二氧化矽微粒子50 ppm的異丙醇100 mL中，振盪攪拌30分鐘而進行除去操作。之後，對異丙醇進行採樣，利用鉬藍吸光光度法來測定異丙醇中的二氧化矽濃度。根據除去操作前後的異丙醇中的二氧化矽濃度，算出二氧化矽微粒子除去率。
[實施例1～實施例4、比較例1、比較例2] 利用表1所示的不純物除去材料對調整為表1所示的含水率的IPA進行處理，求出二氧化矽微粒子除去率，將結果示於表1。
[表1]
   不純物除去材料 異丙醇含水率（ppm） 二氧化矽微粒子除去率（%）
實施例1 JA800 890 52.9
實施例2 C104E 608 39.1
比較例1 KR-FA 936 17.5
實施例3 JA800 51,100 25.6
實施例4 C104E 43,500 32.1
比較例2 KR-FA 67,100 17.2
由表1可知，藉由使用如丙烯酸般以非芳香族骨架為主要骨架的高分子材料，可使二氧化矽微粒子的除去率達到20%以上。另外，可知藉由使有機溶劑的含水率為1,000 ppm以下，二氧化矽微粒子的除去能力進一步提高。
[磷酸除去] 於以下的實施例中，使用以下的不純物除去材料與試驗液製備材料，藉由下述的試驗方法進行接觸。
＜不純物除去材料＞ JA800：三菱化學股份有限公司製造 「Relite JA800」 骨架：聚(丙烯酸-二乙烯基苯) 電荷基：四級銨基
＜試驗液製備材料＞ 有機溶劑：異丙醇（關東化學公司製造的電子工業用EL等級IPA） 有機溶劑含水率：20,000 ppm～30,000 ppm、1,000 ppm以下（利用卡爾-費休（Karl Fischer）法測定） 磷酸：特級磷酸（85%以上）（岸田化學） 含水率調整用純水：超純水（比電阻18.2 MΩ·cm以上）
＜試驗方法＞ 使不純物除去材料10 g浸漬於包含特級磷酸100 ppm（以磷酸計而為85 ppm）的異丙醇100 mL中，振盪攪拌30分鐘而進行除去操作。之後，對異丙醇進行採樣，利用離子層析法來測定異丙醇中的磷酸濃度。根據除去操作前後的異丙醇中的磷酸濃度，算出磷酸除去率。
[實施例5、實施例6] 利用表2所示的不純物除去材料對調整為表2所示的含水率的IPA進行處理，求出磷酸除去率，將結果示於表2。
[表2]
   不純物除去材料 異丙醇含水率（ppm） 磷酸除去率（%）
實施例5 JA800 627 96.9
實施例6 JA800 24,000 40.4
由表2可知，藉由使用如丙烯酸般以非芳香族骨架為主要骨架的高分子材料，可使磷酸的除去率達到20%以上。另外，可知藉由使有機溶劑的含水率為1,000 ppm以下，磷酸的除去能力進一步提高。
[紅外吸收光譜測定] ·裝置： Cary 630 FTIR分光光度計（安捷倫科技（Agilent Technologies）股份有限公司製造） ·試樣： 利用研缽將所述實施例及比較例中用作不純物除去材料的高分子材料磨碎，並利用ATR法進行測定。 ·結果： 將用作不純物除去材料的高分子材料的ATR圖表示於圖1。 苯乙烯骨架或交聯劑的二乙烯基苯為對位取代苯，於波數800 cm -1～850 cm -1有吸收。甲基構成四級胺，但甲基等烷烴於波數1400 cm -1～1500 cm -1有強的吸收。另外，羧基或酯於1650 cm -1～1750 cm -1有強的吸收。 將表徵作為電荷基的四級銨基的波數設為1480 cm -1，將表徵羧基的波數設為1700 cm -1，將吸光度相對於表徵對位取代苯的波數826 cm -1之比的評價結果示於表3。
[表3]
   波數（cm -1） 吸光度
JA800 C104E KR-FA
B（對位取代苯） 826 0.134 0.078 0.102
M（甲基） 1480 0.267 0.026 0.080
C（羧基） 1700 0.047 0.115 0.033
M/B比 1.999 0.341 0.785
C/B比 0.355 1.486 0.324
如表3所示，可知KR-FA中M/B、C/B均未滿1，相對於此，JA800中M/B為1以上，C104E中C/B為1以上，非芳香族性強。
再者，於所述測定中，此次使用的波數是提取了起因於芳香族骨架的部分與起因於官能基的部分的波數，亦能夠出於同樣的目的來選擇不同的波數。
使用特定的實施方式對本發明進行了詳細說明，但本領域技術人員明確能夠於不脫離本發明的意圖與範圍的情況下進行各種變更。 本申請案基於2021年12月1日提出申請的日本專利申請案2021-195468，其以引用方式全文併入本文中。
無
圖1是實施例及比較例中用作不純物除去材料的高分子材料的ATR圖表。

Claims (8)

  1. 一種有機溶劑的不純物除去材料，是用於自有機溶劑中除去不純物的除去材料，其特徵在於，包含以源自非芳香族化合物的骨架為主要骨架的高分子材料。
  2. 如請求項1所述的有機溶劑的不純物除去材料，其中所述有機溶劑的含水率為1,000 ppm以下。
  3. 如請求項1或請求項2所述的有機溶劑的不純物除去材料，其中所述高分子材料具有選自由一級胺基、二級胺基、三級胺基、四級銨基及羧基所組成的群組中的一個以上的官能基作為電荷基。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其中所述高分子材料以源自丙烯酸及/或甲基丙烯酸的骨架為主要骨架。
  5. 如請求項1至請求項4中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其中衰減全反射圖表中的甲基的吸收：M與苯的吸收：B之比：M/B、或者羧基的吸收：C與苯的吸收：B之比：C/B為1以上。
  6. 如請求項1至請求項5中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料，其中所述不純物為粒徑30 nm以下的二氧化矽微粒子。
  7. 一種有機溶劑的不純物除去方法，其特徵在於，使有機溶劑與如請求項1至請求項6中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料接觸。
  8. 一種有機溶劑的不純物除去方法，具有：脫水步驟，對含水率超過1,000 ppm的有機溶劑進行脫水處理而使含水率為1,000 ppm以下；以及不純物除去步驟，使經脫水的有機溶劑與如請求項1至請求項6中任一項所述的有機溶劑的不純物除去材料接觸。
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