TW202319510A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件及組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
Description
本揭露是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
本申請案主張基於在2021年8月31日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0115492號的優先權權益，所述韓國專利申請案的全部內容作為本說明書的一部分併入本案。
有機發光元件是一種自發射型顯示元件，且其優點在於不僅具有寬視角及極佳的對比度，而且具有快的反應速度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中組合以形成對，且然後當該些電子及電洞消失時發光。有機薄膜可根據需要由單層或多層構成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續地需要開發有機薄膜材料。
先前技術文件
專利文件
（專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件有機材料層之組成物。
[技術解決方案]
本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物：
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1至R12中的至少一者為氘，
X1、X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為NAr1、O、S或CR13R14，X1、X2及X3中的至少兩者為NAr1，多個Ar1彼此不同，且所述多個Ar1中的任一者是由以下化學式1-1表示的基團，
Ar1各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及由以下化學式1-1表示的基團，
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，且
R13與R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
此外，本揭露提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
此外，本揭露提供一種有機發光元件，其中有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物：
[化學式2]
在化學式2中，
R101至R114彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
L3與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；以及–SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
此外，本揭露提供一種有機發光元件有機材料層之組成物，所述組成物包含由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物。
[有益效果]
根據一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物可用作有機發光元件中的電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料及類似材料。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
具體而言，所述雜環化合物可單獨用作發光材料或與P型主體混合用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。當在有機材料層中使用由以上化學式1表示的化合物時，其可降低有機發光元件的驅動電壓，提高發光效率，並且提高壽命性質。
更具體而言，當根據一個實施例的雜環化合物用作發光層時，其可增強電洞傳輸性質及電子傳輸性質，藉由調節帶間隙（band gap）及三重態能階（triplet energy level）（T
1能階）值來提高電洞傳輸能力，降低有機發光元件的驅動電壓並藉由提高分子的穩定性來提高光效率，並且藉由所述化合物的被提高的熱穩定性來提高有機發光元件的壽命性質。
在下文中，將詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且被取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經對選自以上所示取代基之中的二或更多個取代基進行連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基可包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀鏈。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基可包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環指代其中環烷基與其他環狀基直接連結或縮合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基可包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，可包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環指代其中雜環烷基與其他環狀基直接連結或縮合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基、雜芳基及類似基團。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基可包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連結或縮合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基及類似基團。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮環基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，經取代的芴基可變成
、
、
、
、
、
或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基可包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，可包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環指代其中雜芳基與其他環狀基直接連結或縮合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基、芳基及類似基團。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxinyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹噁啉基（quinozolilyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH
2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且胺基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。除了該些基團中的每一者為二價基團以外，可應用上述芳基的說明。此外，伸雜芳基意指在雜芳基中具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。除了該些基團中的每一者為二價基團以外，可應用上述雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指在與對應取代基被取代的原子直接連結的原子上進行取代的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或在對應取代基被取代的原子上進行取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可作為取代基的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且此時氘含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中混合並使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子組成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且元素符號亦可被寫為D或
2H。
在本揭露的一個實施例中，意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子的同位素亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T
1，且其中特定取代基的數目被定義為T
2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T
2/T
1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（方程式中的T
1）且所述取代基之中氘的數目是1（方程式中的T
2）的情形。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫組成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但不限於此，且包括此項技術中已知的滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物：
[化學式1]
在化學式1中，
R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1至R12中的至少一者為氘，
X1、X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為NAr1、O、S或CR13R14，X1、X2及X3中的至少兩者為NAr1，所述多個Ar1彼此不同，且所述多個Ar1中的任一者是由以下化學式1-1表示的基團，
Ar1各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及由以下化學式1-1表示的基團，
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，且
R13與R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，X1及X2可為NAr1，且X3可為O、S或CR13R14。
在本揭露的另一實施例中，X1及X3可為NAr1，且X2可為O、S或CR13R14。
在本揭露的一個實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可為以下化學式1-a及化學式1-b中的任一者，但不限於該些實例：
[化學式1-a]
在化學式1-a中，
X3是O、S或CR13R14；
R1至R14及Ar1如以上化學式1中所定義，
Ar1'與Ar1的定義相同，
Ar1與Ar1'彼此不同，且Ar1及Ar1'中的任一者是由化學式1-1表示的基團，
[化學式1-b]
在化學式1-b中，
X2是O、S或CR13R14，
R1至R14及Ar1如以上化學式1中所定義，
Ar1'與Ar1的定義相同，且
Ar1與Ar1'彼此不同，且Ar1及Ar1'中的任一者是由化學式1-1表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-a中，Ar1可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1'可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-a中，Ar1可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1'可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-a中，Ar1'可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-a中，Ar1'可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-b中，Ar1可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1'可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-b中，Ar1可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1'可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-b中，Ar1'可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1可為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，在化學式1-b中，Ar1'可為由化學式1-1表示的基團，且Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-a及化學式1-b中的Ar1及Ar1'可各自獨立地為雜環化合物，所述雜環化合物是由以下化學式1-1表示的基團及由以下化學式1-2-a至化學式1-2-g表示的基團中的任一者：
[化學式1-1]
[化學式1-2-a]
[化學式1-2-b]
[化學式1-2-c]
[化學式1-2-d]
[化學式1-2-e]
[化學式1-2-f]
[化學式1-2-g]
在化學式1-1中，
Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，
L1、L2、a及b如以上化學式1中所定義，
在化學式1-2-a至化學式1-2-g中，
R21至R60是氫或氘，
X
4是O、S或CR61R62，
R61及R62是甲基，且
p、q及r彼此相同或不同，且各自獨立地為3至5的整數。
在本揭露的另一實施例中，以上化學式1-1中的Ar2及Ar3可為經氘取代的C6至C30芳基或經氘取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，以上化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60可為氘。
在本揭露的一個實施例中，R1至R12可彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R1至R12中的至少一者可為氘。
在本揭露的另一實施例中，R1至R12可彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，且R1至R12中的至少一者可為氘。
在本揭露的另一實施例中，R1至R12可為氫或氘，且R1至R12中的至少一者可為氘。
在本揭露的另一實施例中，R1至R12可為氘。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-1中的L1與L2可彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基，且a與b可彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的L1與L2可彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基，且a與b可彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的L1與L2可彼此相同或不同，且可各自獨立地為以下結構，但不限於該些實例：
、
、
。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-1中的Ar2與Ar3可彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的Ar2與Ar3可彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的Ar2與Ar3可彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的Ar2與Ar3可彼此相同或不同，且可各自獨立地為以下結構，但不限於該些實例：
、
、
、
、
、
、
、
。
在本揭露的一個實施例中，R13與R14可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R13與R14可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；以及經取代或未經取代的C1至C10烷氧基。
在本揭露的另一實施例中，R13與R14可彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基、乙基、丙基或類似基團。
在本揭露的一個實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為10%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為20%至90%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為30%至80%。
舉例而言，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可大於0%，可為5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，由以上化學式1表示的雜環化合物中的R1至R12的氘含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，由以上化學式1表示的雜環化合物中的R1至R12的氘含量可為5%至95%。
在本揭露的另一實施例中，以氫原子與氘原子的總數計，由以上化學式1表示的雜環化合物中的R1至R12的氘含量可為10%至90%。
舉例而言，由以上化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，R1至R12的氘含量可大於0%，可為5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-1中的Ar2及Ar3可為經氘取代的芳基或雜芳基。在此情形中，以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的Ar2及Ar3可為經氘取代的芳基或雜芳基。在此情形中，以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為5%至95%。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-1中的Ar2及Ar3可為經氘取代的芳基或雜芳基。在此情形中，以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為10%至90%。
舉例而言，當化學式1-1中的Ar2及Ar3是經氘取代的芳基或雜芳基時，其可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，取代基的氘含量可大於0%，可為1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，R21至R60的氘含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，R21至R60的氘含量可為5%至95%。
在本揭露的另一實施例中，化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，R21至R60的氘含量可為10%至90%。
舉例而言，化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，R21至R60的氘含量可大於0%，可為1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，由以上化學式1表示的雜環化合物可為選自由以下化合物組成的群組的任一者：
。
此外，藉由將各種取代基引入至以上化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將主要用於在有機發光元件的製造期間使用的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、電子阻擋層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料及電子注入層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層中所需要的條件的材料。
此外，各種取代基被引入至以上化學式1的結構，以使得能帶間隙可能夠被精細地控制，而可改善有機材料之間的介面中的性質，且材料的用途可變得多樣化。
此外，本揭露提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在本揭露的另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
由以上化學式1表示的雜環化合物的具體細節與上述細節相同。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由以上化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
由以上化學式1表示的雜環化合物的具體細節與上述細節相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可藉由用於製造有機發光元件的常規方法及材料來製造根據本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法指代旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）或類似方法，但不限於此。
根據本揭露的有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層，且所述一或多個層可包含所述雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括發光層，所述發光層可包含主體材料，且所述主體材料可包含所述雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包含由以上化學式1表示的雜環化合物，且可更包含由以下化學式2表示的雜環化合物：
[化學式2]
在化學式2中，
R101至R114彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
L3與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，
Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；以及–SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且
m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的R101至R114可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；以及經取代或未經取代的C1至C30烷氧基。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的R101至R114可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C10烷基；經取代或未經取代的C2至C10烯基；經取代或未經取代的C2至C10炔基；以及經取代或未經取代的C1至C10烷氧基。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的R101至R114可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；以及氰基。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的R101至R114可彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或氘。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的L3與L4可彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C30伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基，且m與n可彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的L3與L4可彼此相同或不同，且可各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基，且m與n可彼此相同或不同，且可各自獨立地為0至3的整數。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的Ar11與Ar12可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R201R202；以及-SiR201R202R203，且R201、R202及R203可彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，化學式2中的Ar11與Ar12可彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；經取代或未經取代的C2至C20雜芳基；-P(=O)R201R202；以及-SiR201R202R203，且R201、R202及R203可彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的C2至C10雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，由以上化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為1%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為10%至100%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為20%至90%。
在本揭露的另一實施例中，由以上化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可為30%至80%。
舉例而言，由以上化學式2表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，氘含量可大於0%，可為10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%，且可為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%。
在本揭露的一個實施例中，由以上化學式2表示的雜環化合物可為選自由以下化合物組成的群組的任一者：
。
在製造根據本揭露的有機發光元件時，其可包含由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物。
在製造根據本揭露的有機發光元件時，當混合並包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物時，有機發光元件具有極佳驅動電壓、可提高發光效率及壽命。由此可預期，當同時混合並包含所述兩種雜環化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為藉由兩個分子之間的電子交換而發射施體（donor）（p-主體）最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階與受體（acceptor）（n-主體）最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階之間的能量差的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率（internal quantum efficiency）可提高至100%。當具有良好電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）被用作發光層的主體時，由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此驅動電壓可降低，藉此有助於提高壽命。亦即，當由以上化學式1表示的化合物用作受體且由以上化學式2表示的化合物用作施體時，表現出有機發光元件的極佳性質。
在本揭露的一個實施例中，當有機發光元件包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的混合物時，雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者雜環化合物中的至少一者可具有大於0%且為100%或小於100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的混合物時，雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者雜環化合物中的至少一者可具有為10%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的混合物時，雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者雜環化合物中的至少一者可具有為15%至95%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，當有機發光元件包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的混合物時，雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者雜環化合物中的至少一者可具有為20%至80%的氘含量。
舉例而言，當有機發光元件包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的混合物時，雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者雜環化合物中的至少一者可具有大於0%、為5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%的氘含量，且可為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%的氘含量。
此外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件有機材料層之組成物，所述組成物包含由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物。
由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物的具體細節與上述細節相同。
在本揭露的一個實施例中，在所述有機發光元件有機材料層之組成物中，由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:6至6:1、1:4至4:1、1:3至3:1或1:2至2:1的重量比，但不限於此。
當形成有機發光元件的有機材料層時，可使用所述有機發光元件有機材料層之組成物，且具體而言，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物，且可與磷光摻雜劑一起使用。
作為用於磷光摻雜劑的材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L
2MX'及L
3M表示的磷光摻雜劑材料，但本揭露的範圍不限於該些實例。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L可為藉由sp2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L、L'及L''的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，但不限於該些實例：
。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物，且可與銥系摻雜劑一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy)
3可用作銥系摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以總發光層重量計，摻雜劑可具有為1%至15%、較佳為2%至10%且更佳為3%至7%的含量。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，有機材料層可包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層可包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述發光層或所述電洞阻擋層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且所述發光層可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，所述發光層可包含主體材料，且所述主體材料可包含由以上化學式1表示的雜環化合物。
根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一或多個層。
圖1至圖3例示根據本揭露一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，其並不旨在使本申請案的範圍受限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
根據圖1，示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，其並不僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可實施其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3例示其中有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受限於此種疊層結構，且若有必要，則可省略除了發光層以外的其餘層，且可進一步添加其他必要的功能層。
在本揭露的一個實施例中，提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括以下步驟：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層的步驟包括使用根據本揭露的一個實施例的有機材料層組成物形成一或多個有機材料層的步驟。
在本揭露的一個實施例中，形成有機材料層的步驟可為將由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物預混合，並使用熱真空沈積方法形成有機材料層。
預混合是指在將材料預混合之後在源中混合經預混合材料，並在將由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物沈積於有機材料層上之前將經預混合材料放入至一個源中。
根據本申請案的一個實施例，經預混合材料可被稱為有機材料層組成物。
包含由以上化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可根據需要更包含其他材料。
根據需要，同時包含由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，在下面例示除了由以上化學式1表示的雜環化合物或由以上化學式2表示的雜環化合物以外的材料，但該些僅用於例示，且並非用於限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料來代替。
作為正電極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；ZnO:Al或SnO
2:金屬（例如Sb）與氧化物的組合；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，可使用具有相對低的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al；以及類似材料，但不限於此。
作為電洞注入層材料，亦可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁及類似材料；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)的可溶性導電聚合物；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子量或高分子量材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物及8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物或類似形式，且亦可使用高分子量材料以及低分子量材料。
作為電子注入層材料，舉例而言，此項技術中通常使用LiF，但本申請案不限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，則可混合並使用二或更多種發光材料。此時，二或更多種發光材料可被沈積並用作各別的源，或者可被預混合以被沈積並用作一個源。另外，作為發光層材料，可使用螢光材料，但亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可單獨使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行組合來發光的材料，但亦可使用其中主體材料與摻雜劑材料一起參與發光的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者亦可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top emission type）、背部發射型（back emission type）或雙側發射型（double side emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可以與應用於有機發光元件的原理相似的原理起作用，甚至在包括有機太陽電池、有機光受體（organic photoreceptor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中亦是如此。
[施行本發明的方式]
在下文中，給出較佳實例以幫助理解本揭露，但提供以下實例僅是為了更容易理解本揭露，且本揭露不限於此。
＜ 製備例 ＞ 製備例 1. 化合物 1-1 的製備 
1 ）化合物 1-1-6 的製備
將二苯並[b,d]呋喃-4-胺（9.5克，51.9毫莫耳/升（mM））、2-溴-1-氯-3-氟苯（13.0克，62.3毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.58克，2.6毫莫耳/升）、4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽（4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene，XantPhos）（3克，5.2毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（10.0克，103.8毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（200毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（column chromatography）（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得12.9克目標化合物1-1-6（收率80%）。
2 ）化合物 1-1-5 的製備
將化合物1-1-6（12.9克，41.5毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.47克，2.1毫莫耳/升）、50%三第三丁基膦（P(t-Bu)
3）（2毫升，4.2毫莫耳/升）及1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯（1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene，DBU）（9.3毫升，62.3毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（200毫升）中，且然後回流了4小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得10.4克目標化合物1-1-5（收率91%）。
3 ）化合物 1-1-4 的製備
將化合物1-1-5（4.4克，15.8毫莫耳/升）、溴苯（3.0克，19.0毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（0.72克，0.8毫莫耳/升）、2-二環己基膦-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，XPhos）（0.74克，1.6毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（3.0克，31.6毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（100毫升）中，且然後回流了24小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，並自甲醇重結晶，以獲得4.9克目標化合物1-1-4（收率89%）。
4 ）化合物 1-1-3 的製備
將化合物1-1-4（4.9克，14.1毫莫耳/升）、2-氯苯胺（2.2克，16.9毫莫耳/升）及第三丁醇鉀（t-BuOK）（3.2克，28.2毫莫耳/升）放入並溶解於二甲基亞碸（dimethyl sulfoxide，DMSO）（100毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得4.6克目標化合物1-1-3（收率71%）。
5 ）化合物 1-1-2 的製備
將化合物1-1-3（19.0克，41.5毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.47克，2.1毫莫耳/升）、50%三第三丁基膦（P(t-Bu)
3）（2毫升，4.2毫莫耳/升）及1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯（DBU）（9.3毫升，62.3毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（400毫升）中，且然後回流了4小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得15.3克目標化合物1-1-2（收率87%）。
6 ）化合物 1-1-1 的製備
將化合物1-1-2（15.3克，36.2毫莫耳/升）及三氟甲磺酸（80.1毫升，905.0毫莫耳/升）放入並溶解於苯-d6（150毫升）中，且然後在40℃下進行了回流。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得12.4克目標化合物1-1-1（收率78%）。
7 ）化合物 1-1 的製備
將化合物1-1-1（12.4克，28.2毫莫耳/升）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（9.1克，33.9毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（1.3克，1.4毫莫耳/升）、XPhos（1.3克，2.8毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（5.4克，56.4毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（200毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得13.8克目標化合物1-1（收率73%）。
藉由在以上製備例1中使用下表1的中間體A代替二苯並[b,d]呋喃-4-胺、使用下表1的中間體B代替溴苯以及使用下表1的中間體C代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以與以上製備例1中相同的方式合成出了下表1的目標化合物。
[表1]
製備例 2 ：化合物 1-361 的製備 
1 ）化合物 1-361-4 的製備
| 化合物編號 | 中間體 A | 中間體 B | 中間體 C | 目標化合物 |
| 1-169 |  |  |  |  |
| 1-181 |  | |  |  |
| 1-183 | | |  |  |
| 1-184 | | |  |  |
| 1-193 | |  | |  |
| 1-197 | |  | |  |
| 1-204 | |  | |  |
| 1-223 | |  | |  |
| 1-349 | |  | |  |
將化合物1-1-5（10.0克，36.2毫莫耳/升）及三氟甲磺酸（80.1毫升，905.0毫莫耳/升）放入並溶解於苯-d6（100毫升）中，且然後在40℃下進行了回流。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得8.8克目標化合物1-361-4（收率85%）。
2 ）化合物 1-361-3 的製備
將化合物1-361-4（8.0克，28.2毫莫耳/升）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（9.1克，33.9毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（1.3克，1.4毫莫耳/升）、XPhos（1.3克，2.8毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（5.4克，56.4毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（200毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得11.2克目標化合物1-361-3（收率77%）。
3 ）化合物 1-361-2 的製備
將化合物1-361-3（7.3克，14.1毫莫耳/升）、2-氯苯胺（2.2克，16.9毫莫耳/升）及第三丁醇鉀（t-BuOK）（3.2克，28.2毫莫耳/升）放入並溶解於二甲基亞碸（DMSO）（100毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，加入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得6.1克目標化合物1-361-2（收率69%）。
4 ）化合物 1-361-1 的製備
將化合物1-361-2（26.0克，41.5毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.47克，2.1毫莫耳/升）、50%三第三丁基膦（P(t-Bu)
3）（2毫升，4.2毫莫耳/升）及1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯（DBU）（9.3毫升，62.3毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（400毫升）中，且然後回流了4小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得13.5克目標化合物1-361-1（收率88%）。
5 ）化合物 1-361 的製備
將化合物1-361-1（9.3克，15.8毫莫耳/升）、1-溴苯-2,3,4,5,6-d5（3.1克，19.0毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（0.72克，0.8毫莫耳/升）、XPhos（0.74克，1.6毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（3.0克，31.6毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（100毫升）中，且然後回流了24小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，並自甲醇重結晶，以獲得5.3克目標化合物1-361（收率85%）。
藉由在以上製備例2中使用下表2的中間體A代替化合物1-1-5以及使用下表2的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以與以上製備例2中相同的方式合成出了下表2的目標化合物。
[表2]
製備例 3 ：化合物 1-461 的製備 
1 ）化合物 1-461-4 的製備
| 化合物編號 | 中間體 A | 中間體 B | 目標化合物 |
| 1-412 |  | |  |
| 1-421 |  | |  |
| 1-452 | | |  |
在將12-苯基-12H-苯並呋喃並[2,3-a]咔唑（13.8克，41.5毫莫耳/升）放入並溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（260毫升）中之後，在-78℃下對混合物進行氮取代，緩慢放入2.5莫耳/升（M）正丁基鋰（n-Butyllithium，n-BuLi）（20.0毫升，49.8毫莫耳/升）並攪拌至室溫，且放入碘（15.8克，62.3毫莫耳/升）並攪拌了1小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得13.2克目標化合物1-461-4（收率69%）。
2 ）化合物 1-461-3 的製備
將化合物1-461-4（23.8克，51.9毫莫耳/升）、2-氯苯胺（7.9克，62.3毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.58克，2.6毫莫耳/升）、XantPhos（3克，5.2毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（10.0克，103.8毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（200毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得19.3克目標化合物1-461-3（收率81%）。
3 ）化合物 1-461-2 的製備
將化合物1-461-3（19.0克，41.5毫莫耳/升）、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)
2）（0.47克，2.1毫莫耳/升）、50%三第三丁基膦（P(t-Bu)
3）（2毫升，4.2毫莫耳/升）及1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一-7-烯（DBU）（9.3毫升，62.3毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（400毫升）中，且然後回流了4小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得13.9克目標化合物1-461-2（收率79%）。
4 ）化合物 1-461-1 的製備
將化合物1-461-2（15.3克，36.2毫莫耳/升）及三氟甲磺酸（80.1毫升，905.0毫莫耳/升）放入並溶解於苯-d6（100毫升）中，且然後在40℃下進行了回流。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得13.5克目標化合物1-461-1（收率85%）。
5 ）化合物 1-461 的製備
將化合物1-461-1（12.4克，28.2毫莫耳/升）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（9.1克，33.9毫莫耳/升）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（Pd
2(dba)
3）（1.3克，1.4毫莫耳/升）、XPhos（1.3克，2.8毫莫耳/升）及第三丁醇鈉（t-BuONa）（5.4克，56.4毫莫耳/升）放入並溶解於二甲苯（200毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得14.6克目標化合物1-461（收率77%）。
藉由在以上製備例3中使用下表3的中間體A代替12-苯基-12H-苯並呋喃並[2,3-a]咔唑以及使用下表3的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以與以上製備例3的製備中相同的方式合成出了下表3的目標化合物。
[表3]
製備例 4 ：化合物 1-541 的製備
| 化合物編號 | 中間體 A | 中間體 B | 目標化合物 |
| 1-492 |  |  |  |
| 1-501 |  |  |  |
| 1-532 | |  |  |
藉由在以上製備例1中使用2-氯-6-氟苯胺代替二苯並[b,d]呋喃-4-胺以及使用1-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2-溴-1-氯-3-氟苯，以與以上製備例1中相同的方式合成出了目標化合物。
製備例 5 ：化合物 1-545 的製備
藉由在以上製備例2中使用10-氟-12,12-二甲基-11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑代替化合物1-1-5，以與以上製備例2中相同的方式合成出了目標化合物。
製備例 6 ：化合物 1-549 的製備 
1 ）化合物 1-549-5 的製備
將(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（8.1克，28.2毫莫耳/升）、2-溴-6-氟苯甲酸甲酯（7.9克，33.9毫莫耳/升）、四(三苯基膦)鈀（Pd(PPh
3)
4）（1.6克，1.4毫莫耳/升）及碳酸鉀（K
2CO
3）（7.8克，56.2毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（200毫升）及水（H
2O）（40毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得9.6克目標化合物1-549-5（收率86%）。
2 ）化合物 1-549-4 的製備
在將化合物1-549-5（5.0克，12.6毫莫耳/升）放入並溶解於四氫呋喃（THF）（100毫升）中後，在0℃下對混合物進行了氮取代，且緩慢放入3.0莫耳/升甲基溴化鎂（methylmagnesium bromide，MeMgBr）並在室溫下攪拌了3小時。將反應產物放入並溶解於二氯甲烷（MC）（100毫升）中，且然後放入三氟化硼二乙醚化物（boron trifluoride diethyl etherate）（BF
3∙OEt
2）（4.7毫升，37.9毫莫耳/升）並攪拌了1小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得2.2克目標化合物1-549-4（收率46%）。
3 ）化合物 1-549-3 的製備
將化合物1-549-4（5.3克，14.1毫莫耳/升）、2-氯苯胺（2.2克，16.9毫莫耳/升）及第三丁醇鉀（t-BuOK）（3.2克，28.2毫莫耳/升）放入並溶解於二甲基亞碸（DMSO）（100毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得5.0克目標化合物1-549-3（收率73%）。
4 ）化合物 1-549-2 、化合物 1-549-1 及化合物 1-549 的製備
以與以上製備例3中的化合物1-461-2、化合物1-461-1及化合物1-461的製備中相同的方式合成出了目標化合物。
製備例 7 ：化合物 1-553 的製備
藉由在以上製備例4中使用2-([1,1'-聯苯基]-4-基-d9)-4-氯-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以與製備例4中相同的方式實行製備，合成出了目標化合物。
製備例 8 ：化合物 1-557 的製備
藉由在以上製備例5中使用2-([1,1'-聯苯基]-4-基-d9)-4-氯-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以與製備例5中相同的方式實行製備，合成出了目標化合物。
製備例 9 ：化合物 1-559 的製備
藉由在以上製備例6中使用2-([1,1'-聯苯基]-4-基-d9)-4-氯-6-(苯基-d5)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以與製備例6中相同的方式實行製備，合成出了目標化合物。
製備例 10 ：化合物 2-3 的製備 
1 ）化合物 2-3 的製備
將3-溴-1,1'-聯苯（3.7克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（3.0克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（3.3克，31.6毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後回流了24小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得7.5克目標化合物2-3（收率85%）。
藉由在以上製備例10中使用下表4的中間體A代替3-溴-1,1'-聯苯以及使用下表4的中間體B代替9-苯基-9H,9'-H-3,3'-雙咔唑，以與以上製備例10中相同的方式合成出了下表4的目標化合物。
[表4]
製備例 11 ：化合物 2-73 的製備 
1 ）化合物 2-73-2 的製備
| 化合物編號 | 中間體 A | 中間體 B | 目標化合物 |
| 2-4 |  |  |  |
| 2-7 |  | |  |
| 2-9 |  | |  |
| 2-31 |  |  |  |
| 2-32 | | |  |
| 2-42 | |  |  |
將2-溴代二苯並[b,d]噻吩（4.2克，15.8毫莫耳/升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CUI）（3.0克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（3.3克，31.6毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後回流了24小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得7.9克目標化合物2-73-2（收率85%）。
2 ）化合物 2-73-1 的製備
將化合物2-73-2（8.4克，14.3毫莫耳）放入並溶解於四氫呋喃（THF）（100毫升）中後，在-78℃下對混合物進行了氮取代，且緩慢放入2.5莫耳/升正丁基鋰（n-BuLi）（7.4毫升，18.6毫莫耳）並在室溫下攪拌了1小時。將硼酸三甲酯（B(OMe)
3）（4.8毫升，42.9毫莫耳）緩慢放入至反應混合物中，並在室溫下攪拌了2小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:MeOH=100:3）對反應產物進行了純化並自DCM重結晶，以獲得3.9克目標化合物2-73-1（收率70%）。
3 ）化合物 2-73 的製備
將化合物2-73-1（6.7克，10.5毫莫耳/升）、碘苯（2.1克，10.5毫莫耳/升）、四(三苯基膦)鈀（Pd(PPh
3)
4）（606毫克，0.52毫莫耳/升）及碳酸鉀（K
2CO
3）（2.9克，21.0毫莫耳/升）放入並溶解於甲苯（100毫升）、乙醇（EtOH）（20毫升）及水（H
2O）（20毫升）中，且然後回流了12小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得4.9克目標化合物2-73（收率70%）。
製備例 12 ：化合物 3-2 的製備 
1 ）化合物 3-2-1 的製備
將9H,9'H-3,3'-雙咔唑（10克，30.0毫莫耳/升）、4-溴-1,1'-聯苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D
9（A）（7.26克，30毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（0.57克，3.0毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（0.34克，3.0毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（12.7克，60.0毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後在125℃下回流了8小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得13.9克目標化合物3-2-1（收率94%）。
2 ）化合物 3-2 的製備
化合物3-2-1（13.9克，28.0毫莫耳/升）、4-溴-1,1'-聯苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D
9（A'）（6.8克，28.0毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（0.53克，2.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（0.32克，2.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（11.9克，56.0毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（140毫升）中，且然後在125℃下回流了8小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得16.1克目標化合物3-2（收率88%）。
當化合物A與化合物A'相同時，藉由放入2當量以上製備例12中的化合物A，可直接合成出目標化合物。亦即，當化合物A與化合物A'相同時，可省略化合物3-2-1的製備。
藉由在以上製備例12中使用下表5的中間體A代替4-溴-1,1'-聯苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D
9（A）以及使用下表5的中間體A'代替4-溴-1,1'-聯苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D
9（A'），以與以上製備例12中相同的方式合成出了下表5的目標化合物。
[表5]
製備例 13 ：化合物 3-26 的製備 
1 ）化合物 3-26-2 的製備
| 化合物編號 | 中間體 A | 中間體 A' | 目標化合物 |
| 3-3 |  |  |  |
| 3-5 | |  |  |
| 3-6 | |  |  |
| 3-8 | | |  |
| 3-19 | | |  |
| 3-22 |  | |  |
將9H,9'H-3,3'-雙咔唑（12.0克，36.2毫莫耳/升）及三氟甲磺酸（80.1毫升，905.0毫莫耳/升）放入並溶解於苯-d6（100毫升）中，且然後在40℃下進行了回流。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得8.9克目標化合物3-26-2（收率71%）。
2 ）化合物 3-26-1 的製備
將化合物3-26-2（5.5克，15.8毫莫耳/升）、4-溴-1,1'-聯苯（B）（3.7克，15.8毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（3.0克，15.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（3.3克，31.6毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中，且然後回流了24小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得6.5克目標化合物3-26-1（收率83%）。
3 ）化合物 3-26 的製備
將化合物3-26-1（14.0克，28.0毫莫耳/升）、4-溴-1,1'-聯苯（B'）（6.8克，28.0毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（0.53克，2.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（0.32克，2.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（11.9克，56.0毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（140毫升）中，且然後在125℃下回流了8小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得15.8克目標化合物3-26（收率87%）。
當化合物B與化合物B'相同時，藉由放入2當量以上製備例13中的化合物B，可直接合成出目標化合物。亦即，當化合物B與化合物B'相同時，可省略以上化合物3-26-1的製備。
藉由在以上製備例13中使用下表6的中間體B代替4-溴-1,1'-聯苯（B）以及使用下表6的中間體B'代替4-溴-1,1'-聯苯（B'），以與以上製備例13中相同的方式合成出了下表6的目標化合物。
[表6]
製備例 14 ：化合物 3-50 的製備 
1 ）化合物 3-50-1 的製備
| 化合物編號 | 中間體 B | 中間體 B' | 目標化合物 |
| 3-26 |  | |  |
| 3-27 |  |  |  |
| 3-29 |  | |  |
| 3-32 |  | |  |
| 3-33 | | |  |
| 3-36 |  | |  |
| 3-39 | | |  |
| 3-44 |  | |  |
將9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（13.6克，28.0毫莫耳/升）、4-溴-1,1'-聯苯（6.8克，28.0毫莫耳/升）、碘化銅(I)（CuI）（0.53克，2.8毫莫耳/升）、反-1,2-二胺基環己烷（0.32克，2.8毫莫耳/升）及磷酸三鉀（K
3PO
4）（11.9克，56.0毫莫耳/升）放入並溶解於1,4-二噁烷（140毫升）中，且在125℃下回流了8小時。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化並自甲醇重結晶，以獲得15.9克目標化合物3-50-1（收率89%）。
2 ）化合物 3-50 的製備
將化合物3-50-1（23.0克，36.2毫莫耳/升）及三氟甲磺酸（80.1毫升，905.0毫莫耳/升）放入並溶解於苯-d6（100毫升）中，且然後在40℃下進行了回流。反應完成後，放入了蒸餾水及二氯甲烷（DCM）以在室溫下實行萃取。此後，用硫酸鎂（MgSO
4）自有機層移除了水分，且然後使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析法（DCM:己烷=1:3）對反應產物進行了純化，以獲得16.9克目標化合物3-50（收率70%）。
藉由在以上製備例14中使用下表7的中間體C代替9-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-雙咔唑以及使用下表7的中間體C'代替4-溴-1,1'-聯苯，以與以上製備例14中相同的方式合成出了下表7的目標化合物。
[表7]
| 化合物編號 | 中間體 C | 中間體 C' | 目標化合物 |
| 3-50 |  | |  |
| 3-51 |  |  |  |
| 3-53 | | |  |
| 3-56 |  | |  |
| 3-57 | | |  |
| 3-58 | |  |  |
| 3-60 | |  |  |
| 3-62 | | |  |
| 3-63 | | |  |
| 3-67 |  | |  |
| 3-68 | |  |  |
除了以上製備例1至製備例14及表1至表7中闡述的化合物以外的其餘化合物亦是以與上述製備例中相同的方式製備，且合成結果示出於下表8中。下表8是
1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl
3，200百萬赫）的量測值，且下表9是場脫附質譜（field desorption mass spectrometry，FD-MS）的量測值。
[表8]
[表9]
＜ 實驗例 ＞ 實驗例 1 （ 1 ）有機發光元件的製造
| 化合物編號 | 1H NMR（CDCl 3，200百萬赫） |
| 1-1 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-169 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-181 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-183 | δ= 8.38~8.36 (3H, m), 7.94 (1H, s), 7.75~7.73 (3H, m), 7.61 (1H, d), 7.50~7.41(6H, m) |
| 1-184 | δ= 8.36 (2H, d), 7.96 (2H, d), 7.75 (2H, m),7.50~7.41(6H, m) |
| 1-193 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-197 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-204 | δ= 8.36 (2H, d), 8.03~7.98 (2H, m), 7.82~7.76 (2H, m), 7.54~7.50(4H, m), 7.39~7.31 (2H, m) |
| 1-223 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-349 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-361 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-412 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-421 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-452 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-461 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-492 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-501 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m) |
| 1-532 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-541 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m), 1.69 (6H, s) |
| 1-545 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m), 1.69 (6H, s) |
| 1-549 | δ= 8.36 (4H, d), 7.50 (6H, m), 1.69 (6H, s) |
| 1-553 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-557 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 1-559 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 2-42 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (12H, m), 7.77~7.75 (5H, m), 7.50~7.35 (8H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 3-2 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.58~7.50 (2H, m), 7.35 (1H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 3-26 | δ= 7.92 (4H, d), 7.91 (4H, d), 7.75 (2H, d), 7.49~7.41 (6H, m) |
| 3-50 | δ = 100%氘含量，無峰值 |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1-1 | 化學式：C 45H 10D 17N 5O 精確質量：670.328 分子量：670.849 | 1-169 | 化學式：C 51D 31N 5O 精確質量：760.447 分子量：761.032 |
| 1-181 | 化學式：C 45H 10D 17N 5S 精確質量：686.305 分子量：686.910 | 1-183 | 化學式：C 51H 14D 17N 5S 精確質量：762.337 分子量：763.008 |
| 1-184 | 化學式：C 51H 14D 17N 5S 精確質量：762.337 分子量：763.008 | 1-193 | 化學式：C 57H 10D 25N 5S 精確質量：846.418 分子量：847.155 |
| 1-197 | 化學式：C 57H 10D 25N 5S 精確質量：846.418 分子量：847.155 | 1-204 | 化學式：C 51H 12D 17N 5OS 精確質量：776.316 分子量：776.991 |
| 1-223 | 化學式：C 51H 10D 19N 5S 2精確質量：794.306 分子量：795.064 | 1-349 | 化學式：C 51D 31N 5S 精確質量：776.425 分子量：777.093 |
| 1-361 | 化學式：C 45H 10D 17N 5O 精確質量：670.328 分子量：670.849 | 1-412 | 化學式：C 51D 31N 5O 精確質量：760.447 分子量：761.032 |
| 1-421 | 化學式：C 45H 10D 17N 5S 精確質量：686.305 分子量：686.910 | 1-452 | 化學式：C 51D 31N 5S 精確質量：776.425 分子量：777.093 |
| 1-461 | 化學式：C 45H 10D 17N 5O 精確質量：670.328 分子量：670.849 | 1-492 | 化學式：C 51D 31N 5O 精確質量：760.447 分子量：761.032 |
| 1-501 | 化學式：C 45H 10D 17N 5S 精確質量：686.305 分子量：686.910 | 1-532 | 化學式：C 51D 31N 5S 精確質量：776.425 分子量：777.093 |
| 1-541 | 化學式：C 48H 16D 17N 5精確質量：696.380 分子量：696.931 | 1-545 | 化學式：C 48H 16D 17N 5精確質量：696.380 分子量：696.931 |
| 1-549 | 化學式：C 48H 16D 17N 5精確質量：696.380 分子量：696.931 | 1-553 | 化學式：C 54H 6D 31N 5精確質量：786.499 分子量：787.114 |
| 1-557 | 化學式：C 54H 6D 31N 5精確質量：786.499 分子量：787.114 | 1-559 | 化學式：C 54H 6D 31N 5精確質量：786.499 分子量：787.114 |
| 2-42 | 化學式：C 48H 32N 2精確質量：636.257 分子量：636.798 | 3-2 | 化學式：C 48H 14D 18N 2精確質量：654.370 分子量：654.908 |
| 3-26 | 化學式：C 48H 18D 14N 2精確質量：650.344 分子量：650.883 | 3-50 | 化學式：C 48D 32N 2精確質量：668.457 分子量：668.993 |
用蒸餾水超音波對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，且進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV進行了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且然後，為了在真空狀態下提高ITO的功函數以及移除殘留膜，對基板進行了電漿處置，以使得基板被轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，沈積了4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）來作為電洞注入層（其為共用層），且沈積了N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）來作為電洞傳輸層。
在以此方式形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積了發光層。所述發光層是藉由將下表10中闡述的化合物沈積至為400埃的厚度來作為主體並利用Ir(ppy)
3作為綠色磷光摻雜劑以所述發光層的沈積厚度的7重量%的量在所述主體上摻雜Ir(ppy)
3而沈積。
此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）作為電洞阻擋層沈積至為60埃的厚度，且在其上將三(8-羥基喹啉)鋁（Alq
3）作為電子傳輸層沈積至為200埃的厚度。
最後，在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積至為1,200埃的厚度以形成負電極，以使得製造出了有機發光元件。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物分別在10
-8托至10
-6托下經歷真空昇華及純化，並用於製造所述有機發光元件。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
利用邁克科學公司（McScience Inc.）的M7000量測了如上所述製造的有機發光元件的電致發光（electroluminescence，EL）性質，且藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）使用量測結果量測了壽命T
90值，即當參考亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時其變為初始亮度的90%的時間。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色（EL顏色）及壽命的結果如表10中所示。
[表10]
[比較例化合物Ref. 1至Ref. 13]
| 發光層化合物 | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | 顏色 EL顏色 | 壽命 （T 90） | |
| 實例1 | 1-1 | 4.53 | 73.5 | 綠色 | 340 |
| 實例2 | 1-169 | 4.73 | 75.7 | 綠色 | 431 |
| 實例3 | 1-181 | 4.62 | 73.1 | 綠色 | 363 |
| 實例4 | 1-183 | 4.65 | 73.6 | 綠色 | 370 |
| 實例5 | 1-184 | 4.60 | 72.5 | 綠色 | 405 |
| 實例6 | 1-193 | 4.65 | 73.9 | 綠色 | 382 |
| 實例7 | 1-197 | 4.69 | 74.4 | 綠色 | 366 |
| 實例8 | 1-204 | 4.55 | 72.8 | 綠色 | 390 |
| 實例9 | 1-223 | 4.63 | 73.5 | 綠色 | 368 |
| 實例10 | 1-349 | 4.81 | 75.3 | 綠色 | 454 |
| 實例11 | 1-361 | 4.47 | 74.4 | 綠色 | 311 |
| 實例12 | 1-412 | 4.70 | 76.3 | 綠色 | 402 |
| 實例13 | 1-421 | 4.51 | 73.9 | 綠色 | 326 |
| 實例14 | 1-452 | 4.73 | 76.0 | 綠色 | 415 |
| 實例15 | 1-461 | 4.32 | 76.1 | 綠色 | 265 |
| 實例16 | 1-492 | 4.55 | 78.2 | 綠色 | 374 |
| 實例17 | 1-501 | 4.35 | 75.1 | 綠色 | 277 |
| 實例18 | 1-532 | 4.57 | 77.3 | 綠色 | 368 |
| 實例19 | 1-541 | 4.56 | 73.2 | 綠色 | 352 |
| 實例20 | 1-545 | 4.45 | 74.7 | 綠色 | 303 |
| 實例21 | 1-549 | 4.33 | 75.4 | 綠色 | 271 |
| 實例22 | 1-553 | 4.80 | 75.5 | 綠色 | 441 |
| 實例23 | 1-557 | 4.69 | 76.7 | 綠色 | 394 |
| 實例24 | 1-559 | 4.58 | 77.6 | 綠色 | 382 |
| 比較例1 | Ref. 1 | 5.56 | 63.6 | 綠色 | 176 |
| 比較例2 | Ref. 2 | 5.64 | 62.4 | 綠色 | 185 |
| 比較例3 | Ref. 3 | 5.44 | 64.3 | 綠色 | 153 |
| 比較例4 | Ref. 4 | 5.48 | 64.9 | 綠色 | 160 |
| 比較例5 | Ref. 5 | 5.53 | 65.2 | 綠色 | 157 |
| 比較例6 | Ref. 6 | 5.32 | 65.4 | 綠色 | 149 |
| 比較例7 | Ref. 7 | 5.73 | 62.6 | 綠色 | 193 |
| 比較例8 | Ref. 8 | 5.92 | 64.2 | 綠色 | 198 |
| 比較例9 | Ref. 9 | 5.74 | 61.3 | 綠色 | 170 |
| 比較例10 | Ref. 10 | 5.83 | 61.0 | 綠色 | 181 |
| 比較例11 | Ref. 11 | 5.53 | 64.5 | 綠色 | 142 |
| 比較例12 | Ref. 12 | 5.56 | 63.8 | 綠色 | 164 |
| 比較例13 | Ref. 13 | 5.77 | 61.1 | 綠色 | 188 |
自上表10的結果可確認，相較於比較例1至比較例13的有機發光元件而言，在使用根據本揭露的雜環化合物作為發光層材料的有機發光元件中，驅動電壓低，且發光效率及壽命顯著提高。
根據本揭露的雜環化合物是經氘取代的化合物，且比較例1至比較例13的化合物是經氫取代或部分地經氘取代的化合物。經氘（其原子質量為氫的原子質量的兩倍）取代的化合物由於較經氫取代的化合物更低的零點能（zero point energy）及振動能（vibration energy）而在基態（ground state）下具有更低的能量，且由分子間振動引起的碰撞減少，且因此薄膜可以非晶態（amorphous state）製成，藉此使得能夠提高有機發光元件的壽命。
經氘取代的化合物具有低基態能，以使得化合物的穩定性提高，且C-D鍵的解離能（dissociation energy）高，以使得分子的穩定性提高，藉此使得能夠提高有機發光元件的壽命。
具體而言，可證實，相較於比較例化合物Ref. 1、Ref. 2、Ref. 3、Ref. 4、Ref. 6、Ref. 8、Ref. 9、Ref. 10、Ref. 11、Ref. 12及Ref. 13而言，根據本揭露的經氘取代的雜環化合物1-184由於分子穩定性及非晶性（amorphousness）而具有提高的驅動電壓及壽命。由於經氘取代的雜環化合物的低振動能，能量損失被最小化，且有利於能量轉移至摻雜劑，以使得可提高有機發光元件的發光效率。
此外，當將根據本揭露的經氘取代的雜環化合物1-549與比較例化合物Ref. 5進行比較時，不同之處在於，化合物1-549是在以上化學式1的化合物中R1至R12經氘取代的化合物（在下文中，稱為縮合咔唑經氘取代的化合物），且當將根據本揭露的經氘取代的雜環化合物1-181與比較例化合物Ref. 7進行比較時，不同之處在於化合物1-181是以上化學式1的化合物中R1至R12經氘取代的化合物（在下文中，稱為縮合咔唑經氘取代的化合物）及以上化學式1的化合物中Ar1至Ar3經氘取代的化合物（在下文中，稱為具有經氘取代的芳基的化合物）。
一般而言，當咔唑中產生自由基陽離子時，咔唑的3-位被活化而形成二聚體（dimer），藉此抑制元件的效率及壽命。
另一方面，當在經氘取代的縮合咔唑中產生自由基陽離子時，氘使自由基陽離子穩定化以提高有機發光元件的壽命。
具體而言，證實了藉由有效地使自由基陽離子穩定化（由於氘在縮合咔唑中進行取代），根據本揭露的經氘取代的雜環化合物1-181及雜環化合物1-549有效地提高了有機發光元件的壽命，而比較例化合物Ref. 5及比較例化合物Ref. 7對縮合咔唑的自由基陽離子的穩定化並無貢獻，此乃因氘僅在取代基之中的芳基中進行取代。因此，可證實使用其中縮合咔唑經氘取代的化合物1-181及化合物1-549作為發光層的材料的有機發光元件具有提高的有機發光元件壽命。
此外，根據本揭露的經氘取代的雜環化合物1-349可藉由降低化合物的振動能從而減少能量損失來提高有機發光元件的發光效率，且可藉由降低基態下的能量來提高有機發光元件的壽命。
此外，其中僅縮合咔唑經氘取代的化合物1-184相較於化合物1-349而言增加了分子間相互作用，藉此減小了分子間距並提高了遷移率（mobility），藉此使得能夠提高有機發光元件的驅動電壓。
＜ 實驗例 2＞ （ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，且進行了乾燥，且然後在紫外線（UV）清潔器中使用UV進行了5分鐘的紫外線臭氧（UVO）處置。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且然後，為了在真空狀態下提高ITO的功函數以及移除殘留膜，對基板進行了電漿處置，以使得基板被轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，沈積了4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（2-TNATA）來作為電洞注入層（其為共用層），且沈積了N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）來作為電洞傳輸層。
在以此方式形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積了發光層。所述發光層是藉由以下方式而沈積：將下表11中示出的化合物中的一者（N型）與由以上化學式2表示的化合物中的一者（P型）預混合且然後自一個源將預混物作為主體沈積至為400埃的厚度，並使用Ir(ppy)
3作為綠色磷光摻雜劑以所述發光層的沈積厚度的7重量%的量在所述主體上摻雜Ir(ppy)
3。
此後，將浴銅靈（BCP）作為電洞阻擋層沈積至為60埃的厚度，且在其上將三(8-羥基喹啉)鋁（Alq
3）作為電子傳輸層沈積至為200埃的厚度。
最後，在電子傳輸層上將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度以形成電子注入層且然後在所述電子注入層上將鋁（Al）負電極沈積至為1,200埃的厚度以形成負電極，以使得製造出了有機發光元件。
同時，對於每種材料使製造有機發光元件所需的所有有機化合物分別在10
-8托至10
-6托下經歷真空昇華及純化，並用於製造所述有機發光元件。
（ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
利用邁克科學公司的M7000量測了如上所述製造的有機發光元件的電致發光（EL）性質，且藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）使用量測結果量測了壽命T
90值，即當參考亮度為6,000坎德拉/平方米時其變為初始亮度的90%的時間。量測根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色（EL顏色）及壽命的結果如表11中所示。
[表11]
| 發光層化合物 | 比率 | 驅動電壓 （伏） | 發光效率 （坎德拉/面積） | 顏色 EL顏色 | 壽命 （T 90） | |
| 實例25 | 1-541 : 2-42 | 1 : 8 | 4.63 | 53.8 | 綠色 | 316 |
| 實例26 | 1-541 : 2-42 | 1 : 5 | 4.59 | 56.2 | 綠色 | 424 |
| 實例27 | 1-541 : 2-42 | 1 : 2 | 4.42 | 82.4 | 綠色 | 566 |
| 實例28 | 1-541 : 2-42 | 1 : 1 | 4.48 | 70.2 | 綠色 | 513 |
| 實例29 | 1-541 : 2-42 | 2 : 1 | 4.39 | 69.5 | 綠色 | 488 |
| 實例30 | 1-541 : 2-42 | 5 : 1 | 4.32 | 68.2 | 綠色 | 421 |
| 實例31 | 1-541 : 2-42 | 8 : 1 | 4.21 | 67.4 | 綠色 | 336 |
| 實例32 | 1-1 : 3-2 | 1 : 2 | 4.35 | 82.8 | 綠色 | 552 |
| 實例33 | 1-1 : 3-2 | 1 : 1 | 4.43 | 80.3 | 綠色 | 511 |
| 實例34 | 1-1 : 3-2 | 2 : 1 | 4.58 | 78.2 | 綠色 | 489 |
| 實例35 | 1-184 : 3-26 | 1 : 2 | 4.39 | 81.1 | 綠色 | 616 |
| 實例36 | 1-184 : 3-26 | 1 : 1 | 4.46 | 79.9 | 綠色 | 563 |
| 實例37 | 1-184 : 3-26 | 2 : 1 | 4.59 | 78.5 | 綠色 | 528 |
| 實例38 | 1-349 : 3-50 | 1 : 2 | 4.60 | 84.4 | 綠色 | 643 |
| 實例39 | 1-349 : 3-50 | 1 : 1 | 4.73 | 82.7 | 綠色 | 623 |
| 實例40 | 1-349 : 3-50 | 2 : 1 | 4.95 | 80.3 | 綠色 | 598 |
| 比較例14 | Ref. 2 : 3-2 | 1 : 2 | 5.60 | 71.5 | 綠色 | 332 |
| 比較例15 | Ref. 2 : 3-2 | 1 : 1 | 5.73 | 69.8 | 綠色 | 312 |
| 比較例16 | Ref. 2 : 3-2 | 2 : 1 | 5.95 | 67.4 | 綠色 | 267 |
在表11的結果中，當混合所述兩種化合物並藉由使用由以上化學式1表示的化合物（其為根據本揭露的雜環化合物）作為N型主體且使用根據本揭露的由以上化學式2表示的化合物作為P型主體來進行沈積時，可證實提高了有機發光元件的發光效率及壽命。據此，當混合並沈積所述兩種化合物時，預期可能會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象為藉由兩個分子之間的電子交換而發射具有為施體（p-主體）HOMO能階及受體（n-主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）被用作發光層的主體時，由於電洞被注入至p-主體中且電子被注入至n-主體中，因此有機發光元件的驅動電壓可降低，藉此有助於提高有機發光元件的壽命。
在由化學式2表示的化合物的情形中，其是經氫取代或者部分地或整體地經氘取代的化合物。經氘（其原子質量為氫的原子質量的兩倍）取代的化合物由於較經氫取代的化合物更低的零點能及振動能而在基態下具有更低的能量，且由分子間振動引起的碰撞減少，且因此薄膜可以非晶態製成，藉此使得能夠提高有機發光元件的壽命。
經氘取代的化合物具有低基態能，以使得化合物的穩定性提高，且C-D鍵的解離能高，以使得分子的穩定性提高，藉此使得能夠提高有機發光元件的壽命。
在本揭露中，當由以上化學式2表示的化合物用作施體且由以上化學式1表示的化合物用作受體以使得所述化合物用作發光層的主體時，可證實有機發光元件表現出極佳的性質。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:負電極
圖1至圖3是分別示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的堆疊式結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極
Claims (20)
- 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]其中， R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R1至R12中的至少一者為氘， X1、X2及X3彼此相同或不同，且各自獨立地為NAr1、O、S或CR13R14，X1、X2及X3中的至少兩者為NAr1，多個Ar1彼此不同，且所述多個Ar1中的任一者是由以下化學式1-1表示的基團， Ar1選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及由以下化學式1-1表示的基團， [化學式1-1]
其中， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， a與b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數，且 R13與R14彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中由以上化學式1表示的雜環化合物是以下化學式1-a及化學式1-b中的任一者： [化學式1-a]其中， X3是O、S或CR13R14； R1至R14及Ar1如以上化學式1中所定義， Ar1'與Ar1的定義相同， Ar1與Ar1'彼此不同，且Ar1及Ar1'中的任一者是由化學式1-1表示的基團， [化學式1-b]
其中， X2是O、S或CR13R14， R1至R14及Ar1如以上化學式1中所定義， Ar1'與Ar1的定義相同，且 Ar1與Ar1'彼此不同，且Ar1及Ar1'中的任一者是由化學式1-1表示的基團。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R12是氘。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中以氫原子與氘原子的總數計，由以上化學式1表示的雜環化合物中的R1至R12的氘含量為1%至100%。
- 如請求項2所述的雜環化合物，其中Ar1及Ar1'各自獨立地為由以下化學式1-1表示的基團及由以下化學式1-2-a至化學式1-2-g表示的基團中的任一者： [化學式1-1][化學式1-2-a]
[化學式1-2-b]
[化學式1-2-c]
[化學式1-2-d]
[化學式1-2-e]
[化學式1-2-f]
[化學式1-2-g]
其中， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， L1、L2、a及b如以上請求項1中所定義， 在化學式1-2-a至化學式1-2-g中， R21至R60是氫或氘， X 4是O、S或CR61R62， R61及R62是甲基，且 p、q及r彼此相同或不同，且各自獨立地為3至5的整數。
- 如請求項5所述的雜環化合物，其中以上化學式1-1中的Ar2及Ar3是經氘取代的C6至C30芳基或者經氘取代的C2至C30雜芳基，且在此情形中，以氫原子與氘原子的總數計，氘含量為1%至100%。
- 如請求項5所述的雜環化合物，其中以氫原子與氘原子的總數計，以上化學式1-2-a至化學式1-2-g中的R21至R60的氘含量為1%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中以由以上化學式1表示的雜環化合物中的氫原子與氘原子的總數計，氘含量為1%至100%。
- 如請求項8所述的雜環化合物，其中以由以上化學式1表示的雜環化合物中的氫原子與氘原子的總數計，氘含量為30%至100%。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中由以上化學式1表示的雜環化合物是選自由以下化合物組成的群組的任一者：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成面對所述第一電極；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含如請求項1至請求項10中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述有機發光元件包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個或多個層，且所述一個或多個層包含所述雜環化合物。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含所述雜環化合物。
- 如請求項11所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]其中， R101至R114彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L3與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；以及–SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
- 如請求項15所述的有機發光元件，其中在由以上化學式2表示的雜環化合物中，以氫原子與氘原子的總數計，氘含量為30%至100%，或者不包含氘。
- 如請求項15所述的有機發光元件，其中由以上化學式2表示的雜環化合物是選自由以下化合物組成的群組的任一者：
。
- 如請求項15所述的有機發光元件，其中由以上化學式1表示的雜環化合物及由以上化學式2表示的雜環化合物中的至少一者具有大於0%且為100%以下的氘含量。
- 一種有機發光元件有機材料層之組成物，包含如請求項1至請求項10中任一項所述的由化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]其中， R101至R114彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L3與L4彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R201R202；以及–SiR201R202R203，且R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 m與n彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數。
- 如請求項19所述的組成物，其中由以上化學式1表示的雜環化合物與由以上化學式2表示的雜環化合物具有為1:10至10:1的重量比。
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