TW202315932A - 一種潤滑性改進劑及其在油品中的應用 - Google Patents
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Abstract
一種潤滑性改進劑及其應用，所述潤滑性改進劑包含具有式(I)所示結構的化合物，其中，基團R
1和R
2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C
1-C
20的亞烴基，基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
10的烴基，基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
50的烴基，且X和Y中至少一者為氫。所述潤滑性改進劑產品在油品中的加劑量少，能夠顯著改善油品的潤滑性能，而且具有良好的穩定性，不易氧化、變質，能夠長期保持良好的潤滑改進效果。
Description
本申請涉及油品添加劑領域，具體地，涉及一種改善油品潤滑性能的添加劑以及含有該添加劑的油品組合物。
為了滿足環保要求，低硫或者超低硫化柴油已經成為世界各國追尋的目標。隨著氫化精煉工藝技術的不斷提高，生產低硫柴油的同時也會將其他具有潤滑性的組份一起脫除，比如含氧含氮化合物及多環芳烴化合物。柴油潤滑性能變差，在柴油發動機工作時會導致磨損，難以保證發動機正常運行。為了改善柴油的潤滑性能，在低硫柴油中加入具有潤滑性能的潤滑性改進劑（也稱為“抗磨劑”）是目前最簡單有效且經濟的方法。
中國專利申請CN109576063A公開了一種低硫柴油抗磨劑及製備方法，是將馬來酸酐的酯化產物、具有非共軛雙鍵的植物油脂肪酸、催化劑按比例混合，在180-220℃、攪拌條件下反應一定時間，反應結束後降溫，回收催化劑，經減壓蒸餾後得到抗磨劑產品。該工藝製備的抗磨劑產品雖然表現良好的潤滑改進性能，但是原料來源比較受限，因此導致抗磨劑產品的生產成本大大增加，而不利於工業化生產。另一方面，所製備的抗磨劑產品氧化安定性差，難以保持穩定的潤滑改進效果，不利於抗磨劑產品的儲存，且對產品的儲存要求較高。
中國專利CN103540369B公開了一種低硫柴油抗磨劑組合物，按質量分數計，由以下成分組成：甘油硬脂酸酯30-50份、異鯨蠟醇棕櫚酸酯 10-20份、鯨蠟醇乙基己酸酯10-20份、羊毛脂醇聚醚-2510-20份。雖然該專利公開的抗磨劑產品能夠改善低硫柴油的潤滑性能，但是原料來源受限，導致抗磨劑產品的製備成本高昂。
中國專利CN101768480B公開了一種柴油抗磨劑，是由原料(A)至少一種醯胺類組份，(B)至少一種胺類油性劑組份，(C)至少一種酯類油性劑組份，(D)至少一種防銹劑，(E)至少一種破乳劑，(F)至少一種有機溶劑組成，雖然所述的抗磨劑產品能夠改善低硫柴油的潤滑性能，但是該抗磨劑產品中含有胺、醯胺類化合物等含氮組份物質，加入柴油中會導致氮氧化物的生成，不符合綠色化學的理念。
中國專利CN109929624B公開了一種脂肪酸類柴油抗磨劑及配方，具體是由80重量份脂肪酸類柴油抗磨劑與20重量份的有機氮鉬富勒烯潤滑劑組成。然而，一方面該抗磨劑產品改善低硫柴油的潤滑性的效果一般，另一方面由於該添加劑的組成物之一是有機氮鉬富勒烯，極大的提高了抗磨劑產品的製備成本，工業化前景較小。
EP專利申請EP1404726A2公開了一種聚合物型潤滑性改進劑，可用於改善低硫柴油的潤滑性能，該添加劑是由數均分子量為300-1000的聚異丁烯基琥珀酸酐類衍生物或由數均分子量為2000-20000的聚異丁烯基琥珀酸酐類衍生物構成。但是聚合反應條件較為苛刻，對生產設備的要求較高。此外，聚合反應不易控制，若聚合物分子量過高則難以與柴油互溶，難以表現良好的潤滑改進性能。
因此，仍然需要一種具有良好穩定性和潤滑改進性能的潤滑性改進劑。
本申請提供一種具有改善油品潤滑性能的潤滑性改進劑產品，該潤滑性改進劑產品能夠在發動機燃油、潤滑油等中表現出良好的潤滑改進性能，並且具有良好的穩定性。
為了實現上述目的，在一個方面，本申請提供了一種適用於提高油品潤滑性能的潤滑性改進劑，其包含50-100 wt%的具有下式(I)所示結構的化合物，
（I）
其中，基團R
1和R
2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C
1-C
20的亞烴基；
基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
10的烴基；
基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
50的烴基，且X和Y中至少一者為氫，
其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基、烴氧基、一級胺基、二級胺基、醯胺基和胺醯基的基團取代。
另一方面，本申請提供了一種潤滑油組合物，包括潤滑油基礎油和，以所述潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%的所述具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑。
另一方面，本申請提供了一種改善潤滑油的潤滑性的方法，包括向所述潤滑油中加入，以所述潤滑油中的潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%的所述具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
再一方面，本申請提供了一種發動機燃油組合物，包括液態基礎燃料和以所述基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg的所述具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑。
再一方面，本申請提供了一種改善發動機燃油的潤滑性的方法，包括向所述發動機燃油中加入，相對於該發動機燃油中的基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg的所述具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
又一方面，本申請提供了使用所述具有式(I)結構的化合物作為油品潤滑性改進劑的方法，包括向油品中加入所述化合物的步驟。
又一方面，本申請提供了一種油品添加劑組合物，包含10 wt%至小於100 wt%的所述具有式(I)結構的化合物，和大於0 wt%至90 wt%的一種或多種用於改善油品性能的添加劑，其中所述化合物用作潤滑性改進劑。
本申請的發明人在研究中意外地發現，所述具有式(I)結構的化合物可以作為潤滑性改進劑用於油品中，並且與現有技術的潤滑性改進劑相比，具有以下諸多優點：
（1）在油品中以少量添加即可顯著改善油品的潤滑性能；
（2）具有良好的穩定性，不易氧化、變質，能夠長期保持良好的潤滑改進效果；
（3）合成工藝簡單，合成步驟短且易操作，反應條件溫和，反應過程容易控制；
（4）原料來源廣泛，且價格低廉，生產成本較低。
本申請的其他特徵和優點將在隨後的具體實施方式部分予以詳細說明。
以下結合附圖對本申請的具體實施方式進行詳細說明。應當理解的是，此處所描述的具體實施方式僅用於說明和解釋本申請，並不用於限制本申請。
在本文中所披露的任何具體數值（包括數值範圍的端點）都不限於該數值的精確值，而應當理解為還涵蓋了接近該精確值的值，例如在該精確值±5%範圍內的所有可能的數值。並且，對於所披露的數值範圍而言，在該範圍的端點值之間、端點值與範圍內的具體點值之間，以及各具體點值之間可以任意組合而得到一個或多個新的數值範圍，這些新的數值範圍也應被視為在本文中具體公開。
除非另有說明，本文所用的術語具有與本領域技術人員通常所理解的相同的含義，如果術語在本文中有定義，且其定義與本領域的通常理解不同，則以本文的定義為準。
在本申請中，術語“烴基”是指從飽和或不飽和烴上脫除一個氫原子得到的基團，包括各種脂族烴基、脂環族烴基和芳族烴基，例如鏈烷基、環烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、鏈烯基、環烯基等。
在本申請中，術語“亞烴基”是指從飽和或不飽和烴上脫除兩個氫原子得到的基團，包括各種脂族亞烴基、脂環族亞烴基和芳族亞烴基，例如亞烷基、亞環烷基、亞芳基、亞芳烷基、亞烷芳基、亞烯基、亞環烯基等。
在本申請中，術語“取代的”是指所述基團被一個或多個取代基取代，所述取代基可以為有機合成領域中常見的各種取代基，優選選自羥基、羧基、酯基、烴氧基、一級胺基、二級胺基、醯胺基和胺醯基，更優選選自羥基、羧基、酯基和烴氧基。
在本申請中，術語“酯基”指具有通式-COOR所示結構的基團，其中R為取代或者未取代的烴基，例如為C
1-4的烴基，如甲基、乙基、丙基、丁基等。
在本申請中，術語“烴氧基”指具有通式-O-R所示結構的基團，其中R為取代或者未取代的烴基，例如為C
1-4的烴基，如甲基、乙基、丙基、丁基等。
在本申請中，術語“半酯化反應”是指使二元有機羧酸部分酯化以製備二羧酸單酯的反應。
本申請中，除了明確說明的內容之外，未提到的任何事宜或事項均直接適用本領域已知的那些而無需進行任何改變。而且，本文描述的任何實施方式均可以與本文描述的一種或多種其他實施方式自由結合，由此形成的技術方案或技術思想均視為本發明原始公開或原始記載的一部分，而不應被視為是本文未曾披露或預期過的新內容，除非本領域技術人員認為該結合明顯不合理。
在本文中提及的所有專利和非專利文獻，包括但不限於教科書和期刊文章等，均通過引用方式全文併入本文。
在第一方面，本申請提供了一種適用於提高油品潤滑性能的潤滑性改進劑，其包含50-100 wt%、優選60-100 wt%、更優選70-100 wt%、進一步優選80-100 wt%、特別優選90-100 wt%的具有下式(I)所示結構的化合物，
（I）。
根據實際情況，除了所述具有式(I)結構的化合物之外，本申請的潤滑性改性劑中還可以包含少量附加組份，例如柴油、有機溶劑、未反應的製備原料（如醇或酚）、反應副產物等，但是這些附加組份的總量不超過所述燃油潤滑性改性劑組合物總重量的50 wt%，優選不超過30 wt%，更優選不超過10 wt%，例如不超過5 wt%。
在第二方面，本申請提供了一種潤滑油組合物，包括潤滑油基礎油和，以所述潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%，優選0.05-20 wt%，進一步優選0.1-10 wt%的所述具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑。
在協力廠商面，本申請提供了一種改善潤滑油的潤滑性的方法，包括向所述潤滑油中加入，以所述潤滑油中的潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%，優選0.05-20 wt%，進一步優選0.1-10 wt%的所述具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
適用於本申請的潤滑油基礎油沒有嚴格的限制，可以是潤滑油領域中常用的那些，例如包括但不限於礦物基礎油、合成基礎油以及生物基礎油。作為具體例子，合成油通常包括矽油、聚醚、聚α-烯烴、聚苯醚類、磷酸酯類等；生物基礎油通常包括天然植物油、合成酯等。
在第四方面，本申請提供了一種發動機燃油組合物，包括液態基礎燃料和以所述基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg，優選50-1000 mg/kg，進一步優選100-500 mg/kg的所述具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑。
在第五方面，本申請提供了一種改善發動機燃油的潤滑性的方法，包括向所述發動機燃油中加入，相對於該發動機燃油中的基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg，優選50-1000 mg/kg，進一步優選100-500 mg/kg的所述具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
適用於本申請的基礎燃料沒有嚴格的限制，可以是發動機燃油領域中常用的那些，包括所有的石油基來源燃料，如中間餾份燃料、柴油燃料、汽油、噴氣燃料、煤油、船用油以及其他低硫燃料、高瀝青質燃料、液化石油氣燃料等；生物可再生燃料，如生物柴油燃料、生物質製油(BTL)燃料等；合成燃料，如天然氣合成油(GTL)燃料以及其他合成燃料等；煤基來源燃料，如醇、醚、F-T合成燃料、煤製油(CTL)燃料、衍生自煤和/或石油焦的燃料；其他燃料，如基因工程生物燃料和農作物及其提取物燃料等。優選地，所述基礎燃料選自汽油燃料和柴油燃料。
在第六方面，本申請提供了使用所述具有式(I)結構的化合物作為油品潤滑性改進劑的方法，包括向油品中加入所述化合物的步驟。
在優選的實施方式中，所述油品為潤滑油或發動機燃油。
在第七方面，本申請提供了一種油品添加劑組合物，包含10 wt%至小於100 wt%、優選30-90 wt%、更優選50-90 wt%的所述具有式(I)結構的化合物，和大於0 wt%至90 wt%、優選10-70 wt%、更優選10-50 wt%的一種或多種用於改善油品性能的添加劑，其中所述具有式(I)結構的化合物用作潤滑性改進劑。
適用於本申請的所述用於改善油品性能的添加劑沒有嚴格的限制，可以是油品領域中常用的那些，只要其不與所述具有式(I)結構的化合物發生不利的相互作用即可。作為具體例子，可以提及清淨分散劑、金屬減活劑、防腐劑、抗氧劑、防銹劑、十六烷值改進劑、降凝劑、助燃劑，或者它們的組合。
根據本申請，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1和R
2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C
1-C
20的亞烴基；
基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
10的烴基；
基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
50的烴基，且X和Y中至少一者為氫，
其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基、烴氧基、一級胺基、二級胺基、醯胺基和胺醯基，優選選自羥基、羧基、酯基和烷氧基的基團取代。
本申請的發明人在研究中意外地發現，具有式(I)所示結構的化合物能夠充當油品潤滑性改進劑，在各種油品（如發動機燃油、潤滑油等）中表現出良好的潤滑改進性能，並且具有良好的穩定性，由此得到本申請記載的上述各項發明。
在優選的實施方式中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1和R
2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C
1-C
10的亞烷基；基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
5的烴基；基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
4-C
30的烴基，且X和Y中至少一者為氫，其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基和烴氧基的基團取代。
在進一步優選的實施方式中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1和R
2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C
1-C
4的亞烷基；基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
1-C
2的烴基；基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C
4-C
20的烴基，且X和Y中至少一者為氫，其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基和烴氧基的基團取代。
在更進一步優選的實施方式中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1和R
2為單鍵，基團R
3和R
4各自獨立地為氫或者C
1-C
2烷基。
在更進一步優選的實施方式中，X和Y中一者為氫，另一者為取代或未取代的C
4-C
20的烴基。
在某些特別優選的實施方式中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1和R
2為單鍵，基團R
3和R
4為氫，此時所述化合物具有下式(II)所示的結構：
（II）。
在進一步優選的實施方式中，在所述式(II)中，基團X為氫，基團Y為取代或未取代的C
4-C
20的烴基。
在另一些特別優選的實施方式中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R
1為單鍵，R
2為亞甲基、基團R
3和R
4為氫，此時所述化合物具有下式(III-1)或(III-2)所示的結構：
（III-1）或
（III-2）。
在進一步優選的實施方式中，在所述式(III-1)或(III-2)中，基團X為氫，基團Y為取代或未取代的C
4-C
20的烴基。
在更進一步優選的實施方式中，在所述式(II)、(III-1)或(III-2)中，當基團Y為C
4-C
20的直鏈或支鏈烷基時，其可以選自，例如，正丁基、異丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、正十二烷基、異十二烷基、正十四烷基、異構十四烷基、正十六烷基、異構十六烷基、正十八烷基、異構十八烷基、正構二十烷基、異構二十烷基等；或者，當基團Y為C
4-C
20的直鏈或支鏈烯基時，其可以選自，例如，正丁烯基、異丁烯基、正戊烯基、異戊烯基、正烯己基、異己烯基、正庚烯基、異庚烯基、正辛烯基、異辛烯基、正壬烯基、異壬烯基、正癸烯基、異癸烯基、正十二烯基、異十二烯基、正十四烯基、異構十四烯基、正十六烯基、異構十六烯基、正十八烯基、異構十八烯基、正構二十烯基、異構二十烯基等；當基團Y為C
4-C
20的環烷基時，其可以選自，例如，環戊基、環己基、甲基環戊基、甲基環己基等；當基團Y為C
4-C
20的環烯基時，其可以選自，例如，環戊烯基、環己烯基、甲基環戊烯基、甲基環己烯基等；當基團Y為取代的C
4-C
20烴基時，其上的取代基可以為含氧官能團，例如羥基（-OH）、羧基（-COOH）、酯基（-COOR）和烴氧基（-O-R），或者含氮官能團，例如一級胺基（-NH
2）、二級胺基（-NH-）、醯胺基（-C(=O)-NH-）、胺醯基（-NH-C(=O)-）等。作為取代的C
4-C
20烴基的具體例子，可以提及-C
8H
16OH、-C
8H
16COOH、-C
8H
16COOCH=CH
2、-C
2H
4OC
8H
17、-C
17H
34COOCH
3、-C
17H
34COOH、-C
17H
32COOH、-C
17H
32COOCH
3、-C
18H
32COOCH
3、-C
18H
34COOCH
3、-CH
2CH
2OCH
2CH
2OCH
3、-C
8H
16NH
2、-C
2H
4NH(O=C)C
8H
17等。
作為具體例子，所述具有式(II)結構的化合物可以選自：環氧琥珀酸單正丁酯、環氧琥珀酸單異丁酯、環氧琥珀酸單正戊酯、環氧琥珀酸單異戊酯、環氧琥珀酸單正辛酯、環氧琥珀酸單異辛酯、環氧琥珀酸單正壬酯、環氧琥珀酸單異壬酯、環氧琥珀酸單月桂酯、環氧琥珀酸單十八醇酯、環氧琥珀酸單油醇酯等；環氧琥珀酸單環戊醇酯、環氧琥珀酸單環己醇酯、環氧琥珀酸單聚乙二醇單甲醚基酯、環氧琥珀酸單聚乙二醇酯、環氧琥珀酸聚丙二醇酯、環氧琥珀酸聚丙二醇單丁醚基酯、環氧琥珀酸單酯基蓖麻油酸、環氧琥珀酸單酯基蓖麻油酸甲酯、12-環氧琥珀酸單酯基硬脂酸、12-環氧琥珀酸單酯基硬脂酸甲酯，或者它們的組合。
作為具體例子，所述具有式(III-1)或(III-2)結構的化合物可以選自：環氧化戊烯二酸單正丁酯、環氧化戊烯二酸單異丁酯、環氧化戊烯二酸單正戊酯、環氧化戊烯二酸單異戊酯、環氧化戊烯二酸單正辛酯、環氧化戊烯二酸單異辛酯、環氧化戊烯二酸單正壬酯、環氧化戊烯二酸單異壬酯、環氧化戊烯二酸單月桂酯、環氧化戊烯二酸單十八醇酯、環氧化戊烯二酸單油醇酯等；環氧化戊烯二酸單環戊醇酯、環氧化戊烯二酸單環己醇酯、環氧化戊烯二酸單聚乙二醇單甲醚基酯、環氧化戊烯二酸單聚乙二醇酯、環氧化戊烯二酸聚丙二醇酯、環氧化戊烯二酸聚丙二醇單丁醚基酯、環氧化戊烯二酸單酯基蓖麻油酸、環氧化戊烯二酸單酯基蓖麻油酸甲酯、12-環氧化戊烯二酸單酯基硬脂酸、12-環氧化戊烯二酸單酯基硬脂酸甲酯，或者它們的組合。
根據本申請，所述具有式(I)結構的化合物可以通過包括以下步驟的方法製備：
（1）由具有下式(IV)所示結構的不飽和二元羧酸或其酸酐與含羥基的化合物X-OH和/或Y-OH進行半酯化反應，獲得反應中間產物，
（IV）
其中基團R
1、R
2、R
3、R
4、X和Y的定義如上所述；
（2）將步驟（1）所得的反應中間產物在過氧化物存在下進行環氧化反應，得到具有式(I)所示結構的化合物。
優選地，步驟（1）中，所述半酯化反應的溫度為20-200℃，優選50-150℃，更優選75-120℃；反應時間為0.5-20小時，優選1-10小時，更優選1-4小時；所述不飽和二元羧酸或其酸酐與含羥基的化合物的莫耳比為1 : 2至1 : 0.1，優選大於1 : 2至1 : 0.5，更優選大於1 : 2至1 : 1。
優選地，步驟（2）中，所述環氧化反應的溫度為0-180℃，優選20-150℃，更優選30-100℃；反應時間為0.5-20小時，優選1-10小時；所述反應中間產物與過氧化物的莫耳比為1:0.1-10，優選1:0.5-5，更優選1:1-3。
根據本申請，所述具有式(I)結構的化合物也可以通過包括以下步驟的方法製備：
（a）由具有式(IV)所示結構的不飽和二元羧酸或其酸酐在過氧化物存在下進行環氧化反應，獲得反應中間產物；
（IV）
（b）將步驟（a）所得的反應中間產物與含羥基的化合物X-OH和/或Y-OH進行半酯化反應，得到具有式(I)所示結構的化合物，
其中基團R
1、R
2、R
3、R
4、X和Y的定義如上所述。
優選地，步驟（a）中，所述環氧化反應的溫度為0-180℃，優選20-150℃，更優選30-100℃；反應時間為0.5-30 h，優選1-20 h，更優選6-10 h；所述不飽和二元羧酸或其酸酐與過氧化物的莫耳比為1:0.1-10，優選1:0.5-5，更優選1:1-3。
優選地，步驟（b）中，所述半酯化反應的溫度為20-200℃，優選50-150℃，更優選75-120℃；反應時間為0.5-20 h，優選1-10 h，更優選1-4 h；所述反應中間產物與含羥基的化合物的莫耳比為1 : 2至1 : 0.1，優選大於1 : 2至1 : 0.5，更優選大於1 : 2至1 : 1。
根據本申請，在上述兩種製備方法中，所述具有式(IV)結構的不飽和二元羧酸或其酸酐包括但不限於：順丁烯二酸、反丁烯二酸、順丁烯二酸酐（馬來酸酐）、反丁烯二酸酐（富馬酸酐）、2,3-二甲基馬來酸、2,3-二甲基馬來酸酐、2-甲基馬來酸、2-甲基馬來酸酐、戊烯二酸、戊烯二酸酐、3-甲基戊烯二酸、癸烯二酸、癸烯二酸酐、己二烯二酸、十二碳烯二酸、十八碳烯二酸、二十碳烯二酸等，或者它們的各種組合。
根據本申請，在上述兩種製備方法中，所述含羥基的化合物可以選自C
1-C
50，優選C
4-C
30，進一步優選C
4-C
20的脂肪醇、羥基脂肪酸、羥基脂肪酸酯、羥基脂肪胺、羥基醯胺、醚醇、酚類化合物，或者它們的組合。作為具體例子，所述脂肪醇包括但不限於正丁醇、異丁醇、正戊醇、異戊醇、正辛醇、異辛醇、正壬醇、異壬醇、月桂醇、十四醇、十八醇、油醇、二十醇、戊烯醇、己烯醇、聚乙二醇、聚丙二醇、環己醇、環戊醇、環己烯醇、環戊烯醇等；所述羥基脂肪酸包括但不限於蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸等；所述羥基脂肪酸酯包括但不限於12-羥基硬脂酸甲酯、蓖麻油酸甲酯、蓖麻油酸乙酯、蓖麻油酸丁酯，以及含有蓖麻油酸甲酯成分的生物柴油等；所述羥基脂肪胺包括但不限於N-甲基二辛醇胺、辛醇胺等；所述羥基醯胺包括但不限於辛烷基羥基乙醯胺等；所述醚醇包括但不限於聚乙二醇單甲醚、聚丙二醇單丁醚等；所述酚類化合物包括但不限於戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、癸基酚、十二烷基酚、十五烷基苯酚、烷基酚聚氧乙烯醚等。
根據本申請，在上述兩種製備方法中，適用的過氧化物的例子包括但不限於過氧化氫，過氧酸，烷基過氧化物。作為具體例子，所述的過氧化氫可以是質量分數為0.1-50%的過氧化氫溶液，優選10-40%的過氧化氫溶液；所述的烷基過氧化物包括但不限於二甲基過氧化物、二乙基過氧化物、三級丁基甲基過氧化物、二二級丁基過氧化物、二三級丁基過氧化物、三級丁基三級戊基過氧化物、三級丁基過氧化異丙苯、2,5-二甲基-2,5-雙（三級丁基過氧基）己烷、2,5-二甲基-2,5-雙（三級丁基過氧基）-3-己炔、過氧化二異丙苯、1,4-二（2-三級丁基過氧基異丙基）苯、環己基過氧化氫、過氧化氫異丙苯等。
根據本申請，上述兩種製備方法的環氧化反應步驟優選在催化劑存在下進行，所用的催化劑可以是本領域慣用的那些，包括但不限於無機酸催化系統、陽離子交換樹脂催化系統、有機酸催化系統、硫酸鋁催化系統、間氯過氧化苯甲酸催化系統、過氧化三級丁醇催化系統、酶催化系統、鈦矽分子篩類催化劑、雜多化合物催化系統、金屬配合物催化系統、甲基三氧化錸催化系統、金屬有機配合物催化系統等，優選鎢化合物、鈦矽分子篩類催化劑和磷化合物催化系統，例如鎢酸、鎢酸鈉、氨甲基膦酸、磷酸、磷酸二氫鈉、磷酸二氫鉀、具有MFI拓撲結構的鈦矽分子篩等。優選地，所述催化劑的總用量是反應物總質量的0.01-10.0%，優選0.05-5%。
根據本申請，上述兩種製備方法的環氧化反應步驟任選且優選地在載氧劑存在下進行，所述載氧劑的例子包括但不限於甲酸、乙酸等，優選甲酸。優選地，所述載氧劑的用量是反應物總質量的0.01%-70%，優選1%-50%，更優選10%-30%。
根據本申請，在上述兩種製備方法的優選實施方式中，過氧化物與催化劑的加入方式可以採取以下三種方式中的任一種：（i）過氧化物可與催化劑一同滴加至反應物溶液中，滴加速度控制在1-20滴/秒，優選1-10滴/秒，更優選1-5滴/秒；（ii）先將催化劑加入到反應系統中，再單獨將過氧化物滴加至反應物溶液中，滴加速度控制在1-20滴/秒，優選1-10滴/秒，更優選1-5滴/秒；或者（iii）將過氧化物與催化劑一同加入到反應系統中，採用“一鍋法”進行反應，優選採用第（ii）種反應物加料方式。
根據本申請，在上述兩種製備方法中，任選地在所述反應系統中使用溶劑，所述溶劑可以是極性溶劑也可以是非極性溶劑。優選地，溶劑的用量與式(III)化合物的質量按質量比計可以是1-300%，優選10-150%，進一步優選30-100%。作為具體例子，所述溶劑可以包括但不限於芳烴類、溶劑油、環氧烷烴、環烷烴、正構烷烴、異構烷烴、石油醚等，或者它們的組合；優選選自芳烴、溶劑油、正戊烷、正己烷、石油醚、二硫化碳、二氧化碳、甲酸甲酯、甲基三級丁基醚、二甲氧基乙烷、二甲基醚、二甲氧基甲烷、乙基甲基醚、二乙基醚、丙酮和它們的組合。
根據本申請，上述兩種製備方法可以在常壓條件下進行，也可以在加壓條件下進行，壓力範圍可以在0.01-10 MPa範圍內，優選在常壓條件下進行反應。
根據本申請，在上述兩種製備方法中，在反應完之後，可以對產物進行純化，也可以不純化。
實施例
下面結合實施例對本申請作進一步的說明，但並不因此而使本申請受到任何限制。
如無相反表示，以下製備例和實施例中所用的各種試劑均為市售產品，純度為分析純。
以下實施例和對照例中，柴油的潤滑性按照ISO 12156-1方法在高頻往復試驗機（High-Frequency Reciprocating Rig，HFRR，英國PCS儀器公司）上測定60℃時的磨痕直徑（Wear Scar Diameter，WSD），通過對溫度和濕度的影響進行校正得磨斑直徑WS1.4的報告結果。
以下製備例說明了具有式(I)所示結構的化合物的製備方法。
製備例1
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）和65.5克（0.5 mol）異辛醇（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）置於一裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至100℃，馬來酸酐與異辛醇的莫耳比約為1:1，反應時間為1.5小時。製備馬來酸單異辛酯反應中間產物，得到反應中間產物約113.6克。
將113.6克反應中間產物置於一個帶有三口燒瓶的反應器中，加入12克鎢酸鈉作催化劑，鎢酸鈉質量約占反應中間產物質量的10%，升溫至65℃，加入15克甲酸（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）做載氧劑，攪拌並緩慢滴加85克雙氧水（質量分數30%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），馬來酸單異辛酯與雙氧水的物質的量比約為1:3，控制滴加速率為2滴/秒，反應3小時，產品冷卻，乾燥，過濾，得到環氧琥珀酸單異辛酯產物約196.4克，反應流程如反應式1所示。
（反應式1）。
產品的紅外光圖譜如附圖3所示，其中，波數1724 cm
-1為-R-O-C=O（酯基）的伸縮振動峰，波數1627 cm
-1為H-O-C=O-（羧基）的伸縮振動峰，波數1247 cm
-1為-C-O-C-的對稱伸縮振動峰，波數859 cm
-1為-C-O-C-的對稱伸縮振動峰。表明經上述工藝製備了環氧琥珀酸單異辛酯產品。
製備例2
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）和61.3（0.6 mol）正己醇（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）置於一個裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至85℃，馬來酸酐與正己醇的莫耳比約為1:1.2，反應時間為1.5小時。製備馬來酸單正己酯反應中間產物，得到反應中間產物約109.6克。
將109.6克反應中間產物置於一個帶有三口燒瓶的反應器中，加入11克鈦矽分子篩作催化劑，鈦矽分子篩催化劑的質量約占反應中間產物質量的10%，升溫至65℃，攪拌並緩慢滴加37.5克雙氧水（質量分數30%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），馬來酸單正己酯與雙氧水的物質的量比約為1:2，控制滴加速率為2滴/秒，反應6小時，產品冷卻，乾燥，過濾，得到環氧琥珀酸單正己酯產物約139.3克，反應流程如反應式2所示。
（反應式2）
製備例3
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）置於一個裝有攪拌、滴液器、迴流冷凝管、溫度計及加熱裝置的三口燒瓶反應器中，加入2.5克鎢酸鈉（分析純，北京伊諾凱科技有限公司），通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，升溫至70℃至馬來酸酐完全熔化成液體，稱取51克（1.5 mol）30%過氧化氫溶液（北京伊諾凱科技有限公司）滴加至馬來酸酐溶液中，控制滴加速度約為2-5滴/s，保持溫度為70℃，反應6小時。製得環氧琥珀酸酐反應中間產物，經過濾、靜置，得到產物約為96.5克。
將96.5克環氧琥珀酸酐置於一個裝有攪拌、滴液器、迴流冷凝管、溫度計及加熱裝置的三口燒瓶反應器中，稱取183克異壬醇（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）加入到反應系統中，升溫至150℃，反應2.5 h，製備環氧琥珀酸單異壬酯。將產物旋轉蒸餾處理以純化環氧琥珀酸單異壬酯，得到產物約267.9克，即得所需環氧琥珀酸單異壬酯。
製備例4
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）和157.3克（0.5 mol）12-羥基硬脂酸甲酯（99%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司）置於一個裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，90-120℃沸程石油醚用量50克作溶劑，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至110℃，馬來酸酐與12-羥基硬脂酸甲酯的莫耳比約為1:1，反應時間為2.5小時。製備12-馬來酸單酯基硬脂酸甲酯反應中間產物，蒸出溶劑，得到反應中間產物約205.7克。
將205.7克反應中間產物置於一個帶有三口燒瓶的反應器中，加入10克鎢酸鈉作催化劑，鎢酸鈉質量約占反應中間產物質量的10%，升溫至65℃，攪拌並緩慢滴加85克雙氧水（質量分數30%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），12-馬來酸單酯基硬脂酸甲酯與雙氧水的物質的量比約為1:5，控制滴加速率為2滴/秒，反應8小時，產品冷卻，乾燥，過濾，得到12-環氧琥珀酸單酯基硬脂酸甲酯產物約285.1克。反應式如式3所示。
（反應式3）
製備例5
將65克(0.5 mol)戊烯二酸（97%，北京伊諾凱科技有限公司）和78克（0.6 mol）異辛醇（99%，北京伊諾凱科技有限公司）置於一個裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，加入7.2克對甲苯磺酸作催化劑，對甲苯磺酸用量為反應物總質量的5%，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至160℃，戊烯二酸與異辛醇的莫耳比約為1:1.2，反應時間為5小時，冷卻後靜置至室溫，製備戊烯二酸單異辛酯反應中間產物，得到反應中間產物約141.8克。
將100克戊烯二酸單異辛酯置於一個帶有三口燒瓶的反應器中，加入10克鎢酸鈉作催化劑，鎢酸鈉質量約占戊烯二酸單異辛酯質量的10%，加入20克甲酸（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）做載氧劑，升溫至65℃，攪拌並緩慢滴加94克雙氧水（質量分數30%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），戊烯二酸單異辛酯與雙氧水的物質的量比約為1:2，控制滴加速率為2滴/秒，反應10小時，產品冷卻，乾燥，過濾，得到環氧化戊烯二酸單異辛酯產物約222.1克。反應式如式4所示。
（反應式4）
實施例1
將製備例1所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入75 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例2
將製備例1所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入100 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例3
將製備例1所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入200 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
提供的附圖1為空白柴油的HFRR磨斑圖，其WS1.4值為640 μm，附圖2為本實施例中空白柴油加入本申請的潤滑性改進劑後的加劑柴油的HFRR磨斑圖，其WS1.4值為165 μm。可見，加劑柴油的磨斑區域顯著小於空白柴油的磨斑區域，表明加劑柴油的潤滑性能顯著優於空白柴油的潤滑性能。
實施例4
將製備例2所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入75 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例5
將製備例2所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入100 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例6
將製備例2所示製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入200 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例7
將製備例3所製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入100 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例8
將製備例4所製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入200 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例9
將製備例5所製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入75 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例10
將製備例5所製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入100 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
實施例11
將製備例5所製備的潤滑性改進劑產品在空白柴油（性質如表1所示）中加入200 mg/kg，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
對照例1
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）和143.5克（1.1 mol）異辛醇（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）置於一裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至120℃，馬來酸酐與異辛醇的莫耳比約為1:2.2，反應時間為4小時。製備馬來酸雙異辛酯反應中間產物，得到反應中間產物約190.6克。
將190.6克反應中間產物置於一個帶有三口燒瓶的反應器中，加入19克鎢酸鈉作催化劑，鎢酸鈉質量約占反應中間產物質量的10%，升溫至65℃，攪拌並緩慢滴加57.3克雙氧水（質量分數30%，上海阿拉丁生化科技股份有限公司），馬來酸雙異辛酯與雙氧水的物質的量比約為1:3，控制滴加速率為2滴/秒，反應8小時，產品冷卻，乾燥，過濾，得到環氧琥珀酸雙異辛酯產物約245.7克。
將產品以200 mg/kg的加劑量加入到空白柴油（性質如表1所示）中，考察加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
對照例2
將49克(0.5 mol)馬來酸酐（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）和78.5（0.6 mol）異辛醇（分析純，北京伊諾凱科技有限公司）置於一裝有電動攪拌器、溫度計、迴流冷凝管、滴液漏斗及氮氣導入管的反應器中，通入氮氣5-10分鐘，並在反應過程中保持微弱的氮氣流，加熱攪拌升溫至105℃，馬來酸酐與異辛醇的莫耳比約為1:1.2，反應時間為2.5小時。製備馬來酸單異辛酯約126.6克。
將馬來酸單異辛酯以200 mg/kg、100 mg/kg和75 mg/kg的加劑量加入到空白柴油（性質如表1所示）中，考察加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
對照例3
將HiTEC
®Afton 4140 （美國亞富頓公司商品柴油潤滑性改進劑）以200 mg/kg的加劑量加入到空白柴油（性質如表1所示）中。
對照例4
將馬來酸雙異辛酯（95%，購自北京伊諾凱科技有限公司）以200 mg/kg的加劑量加入到空白柴油（性質如表1所示）中，考察加劑柴油的潤滑性能，結果如表2所示。
表1 空白柴油的理化性能
| 項目 | 結果 | 標準 |
| 水分(w) /% | 無 | GB/T 260 |
| 密度（20℃密度）/（kg/m 3） | 821.7 | SH/T 0604 |
| 銅片腐蝕（50℃，3h）/級 | 1a | GB/T 5096 |
| 酸度/（mgKOH/100mL ） | 0.44 | GB/T 258 |
| 初餾點/℃ | 200.9 | GB/T 6536-C |
| 90%回收溫度/℃ | 302.4 | |
| 終餾點/℃ | 343.4 | |
| 顏色/號 | ＜ 0.5 | GB/T 6540 |
| 冷濾點/℃ | -10 | SH/T 0248 |
| 機械雜質（w）/% | 無 | GB/T 511 |
| 輕油硫含量/（mg/kg） | 6 | SH/T 0689 |
| 傾點/℃ | -21 | GB/T 3535 |
| 凝固點/℃ | -22 | GB/T 510 |
| 灰分（w）/% | ＜0.002 | GB/T 508 |
| 柴油氧化安定性 | ＜0.3 | SH/T 0175 |
| 閉口閃點/℃ | 79.6 | GB/T 261 |
| 10%殘碳（w）/% | ＜0.05 | GB/T 17144-B |
| 黏度 (順流法)/（mm 2/s） | 2.6 | GB/T 265 |
| 潤滑性能，WS1.4，μm | 640 | SH/T 0765 |
上表1顯示了所用空白柴油的基本理化性能，其典型特徵在於潤滑性能（WS1.4）為640 μm，不滿足柴油的潤滑性能使用需求。
表2 柴油的潤滑性評價結果
| 油樣 | 加劑量/mg∙kg -1 | WS1.4/μm |
| 空白柴油 | 0 | 640 |
| 實施例1 | 75 | 376 |
| 實施例2 | 100 | 209 |
| 實施例3 | 200 | 165 |
| 實施例4 | 75 | 395 |
| 實施例5 | 100 | 224 |
| 實施例6 | 200 | 218 |
| 實施例7 | 100 | 354 |
| 實施例8 | 200 | 204 |
| 實施例9 | 75 | 422 |
| 實施例10 | 100 | 337 |
| 實施例11 | 200 | 172 |
| 對照例1 | 200 | 644 |
| 對照例2 | 75 | 552 |
| 對照例2 | 100 | 375 |
| 對照例2 | 200 | 237 |
| 對照例3 | 200 | 424 |
| 對照例4 | 200 | 637 |
從表2可見，本申請的潤滑性改進劑產品在空白柴油中以少量添加即可顯著改善低硫柴油的潤滑性能。另外，通過對照實施例1-3與對照例2可以發現，環氧琥珀酸單異辛酯的潤滑改進效果優於馬來酸單異辛酯。具體而言，在相同加劑量時，環氧琥珀酸單異辛酯的潤滑改進效果優於馬來酸單異辛酯，尤其在加劑量75 mg/kg時，馬來酸單異辛酯的潤滑改進效果較差，而環氧琥珀酸單異辛酯仍能保持良好的潤滑改進效果。這一發現是出人意料的。
通過對照實施例1-3與對照例1可以發現，環氧化的單酯化合物的潤滑改進效果絕對優於環氧化的雙酯化合物，即在相同加劑量的前提下，環氧化的單酯化合物能顯著改善柴油的潤滑性能，但是環氧化的雙酯化合物卻沒有任何潤滑改進效果。
另一方面，所製備的潤滑性改進劑產品優於目前市售的潤滑性改進劑產品，在保持相近潤滑改進效果的前提下，本申請提供的潤滑性改進劑產品在柴油中的加劑量小於市售潤滑性改進劑產品的加劑量。
實施例12
將製備例1所示製備的潤滑性改進劑產品在10W/40潤滑油中加入2%（質量分數），潤滑油的抗磨減摩性能採用四球摩擦磨損試驗機進行評價，試驗條件為75℃、40 kg、1200 rpm，結果如表3所示。
實施例13
將製備例5所示製備的潤滑性改進劑產品在10W/40潤滑油中加入2%（質量分數），潤滑油的抗磨減摩性能採用四球摩擦磨損試驗機進行評價，試驗條件為75℃、40 kg、1200 rpm，結果如表3所示。
表3 潤滑油的潤滑性評價結果
| 油樣 | 磨斑直徑/mm | 摩擦係數 |
| 市售油 | 0.4 | 0.107 |
| 實施例10 | 0.36 | 0.103 |
| 實施例11 | 0.33 | 0.101 |
從表3可以看出，在潤滑油中加入本申請提供的潤滑性改進劑產品，磨斑直徑和摩擦係數均有所降低，可以改善潤滑油的減摩性能。
將實施例3、對照例1、對照例3和對照例4所得的加劑柴油在環境條件下儲存一段時間之後，採用高頻往復試驗機（HFRR）評價加劑柴油的潤滑性能，結果如下表4所示。
表4 潤滑性改進劑的穩定性考察
| 油樣 | 儲存時長 | 潤滑性能（WS1.4）/μm |
| 實施例3 | 0天 | 165 |
| 實施例3 | 15天 | 209 |
| 實施例3 | 30天 | 206 |
| 實施例3 | 90天 | 172 |
| 實施例3 | 120天 | 196.5 |
| 對照例1 | 0天 | 644 |
| 對照例1 | 60天 | 657 |
| 對照例1 | 120天 | 659 |
| 對照例3 | 0天 | 424 |
| 對照例3 | 15天 | 410 |
| 對照例3 | 30天 | 426 |
| 對照例3 | 60天 | 432 |
| 對照例3 | 90天 | 438 |
| 對照例3 | 120天 | 441 |
| 對照例4 | 0天 | 637 |
| 對照例4 | 60天 | 664 |
| 對照例4 | 120天 | 671 |
從表4可見，本申請提供的潤滑性改進劑產品在存儲條件下，能夠長時間保持良好的潤滑改進性能。具體而言，本申請的環氧琥珀酸單異辛酯潤滑性改進劑在200 mg/kg的加劑量條件下，儲存15天與儲存120天相比潤滑改進效果沒有顯著變化，仍保持了良好的潤滑改進性能，而對照例3的潤滑性改進劑產品在相同劑量的情況下，表現出潤滑改進效果隨儲存時間的延長而變差的趨勢。另外，對照例4所用的馬來酸雙異辛酯對於低潤滑性超低硫柴油而言沒有潤滑改進效果，相反隨著儲存時間的延長，表現出加劇磨損的現象；而對照例1所用的環氧琥珀酸雙異辛酯隨儲存時間的延長性能沒有顯著改變，表明經環氧化反應後，產品的穩定性得到了提高。
以上詳細描述了本申請的優選實施方式，但是，本申請並不限於上述實施方式中的具體細節，在本申請的技術構思範圍內，可以對本申請的技術方案進行多種簡單變型，這些簡單變型均屬於本申請的保護範圍。
另外需要說明的是，在上述具體實施方式中所描述的各個具體技術特徵，在不矛盾的情況下，可以通過任何合適的方式進行組合，為了避免不必要的重複，本申請對各種可能的組合方式不再另行說明。
此外，本申請的各種不同的實施方式之間也可以進行任意組合，只要其不違背本申請的思想，其同樣應當視為本申請所公開的內容。
無
附圖是用來提供對本申請的進一步理解，並且構成說明書的一部分，與下面的具體實施方式一起用於解釋本申請，但並不構成對本申請的限制。在附圖中：
圖1是不含潤滑性改進劑的空白柴油的磨斑圖；以及
圖2是實施例3測得的在空白柴油中加入200 mg/kg劑量的本申請的潤滑性改進劑之後的磨斑圖。
圖3是製備例1所得的環氧琥珀酸單異辛酯產品的紅外光圖譜。
Claims (10)
- 一種適用於提高油品潤滑性能的潤滑性改進劑，包含50-100 wt%、優選60-100 wt%、更優選70-100 wt%、進一步優選80-100 wt%、特別優選90-100 wt%的具有下式(I)所示結構的化合物，（I） 其中，基團R 1和R 2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C 1-C 20的亞烴基，優選各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C 1-C 10的亞烷基； 基團R 3和R 4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 1-C 10的烴基，優選各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 1-C 5的烴基； 基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 1-C 50的烴基，優選各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 4-C 30的烴基，且X和Y中至少一者為氫， 其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基、烴氧基、一級胺基、二級胺基、醯胺基和胺醯基，優選選自羥基、羧基、酯基和烴氧基的基團取代。
- 如請求項1所述的潤滑性改進劑，其中，在所述具有式(I)結構的化合物中，基團R 1和R 2各自獨立地為單鍵或者取代或未取代的C 1-C 4的亞烷基； 基團R 3和R 4各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 1-C 2的烴基； 基團X和Y各自獨立地為氫或者取代或未取代的C 4-C 20的烴基，且X和Y中至少一者為氫，優選X和Y中一者為氫，另一者為取代或未取代的C 4-C 20的烴基； 其中所述“取代的”是指被至少一個選自羥基、羧基、酯基和烴氧基的基團取代。
- 如請求項1所述的潤滑性改進劑，其中，所述具有式(I)結構的化合物選自環氧琥珀酸單酯和環氧化戊烯二酸單酯， 優選地，所述具有式(I)結構的化合物選自環氧琥珀酸和環氧化戊烯二酸的單正丁酯、單異丁酯、單正戊酯、單異戊酯、單正辛酯、單異辛酯、單正壬酯、單異壬酯、單月桂酯、單十八醇酯、單油醇酯、單環戊醇酯、單環己醇酯、單聚乙二醇單甲醚基酯、單聚乙二醇酯、單聚丙二醇酯、單聚丙二醇單丁醚基酯，或者它們的任意組合，或者選自環氧琥珀酸單酯基蓖麻油酸、環氧琥珀酸單酯基蓖麻油酸甲酯、12-環氧琥珀酸單酯基硬脂酸、12-環氧琥珀酸單酯基硬脂酸甲酯、環氧化戊烯二酸單酯基蓖麻油酸、環氧化戊烯二酸單酯基蓖麻油酸甲酯、12-環氧化戊烯二酸單酯基硬脂酸、12-環氧化戊烯二酸單酯基硬脂酸甲酯，或者它們的任意組合。
- 一種潤滑油組合物，包括潤滑油基礎油和，以所述潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%，優選0.05-20 wt%，進一步優選0.1-10 wt%的如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑； 優選地，所述潤滑油基礎油選自礦物基礎油、合成基礎油和生物基礎油。
- 一種發動機燃油組合物，包括液態基礎燃料和以所述基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg，優選50-1000 mg/kg，進一步優選100-500 mg/kg的如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物，其中所述化合物用作潤滑性改進劑， 優選地，所述基礎燃料選自石油基來源燃料，如中間餾份燃料、柴油燃料、汽油、噴氣燃料、煤油、船用油以及其他低硫燃料、高瀝青質燃料、液化石油氣燃料等；生物可再生燃料，如生物柴油燃料、生物質製油(BTL)燃料等；合成燃料，如天然氣合成油(GTL)燃料以及其他合成燃料等；煤基來源燃料，如醇、醚、F-T合成燃料、煤製油(CTL)燃料、衍生自煤和/或石油焦的燃料，和其他燃料，如基因工程生物燃料和農作物及其提取物燃料；進一步優選地，所述基礎燃料選自汽油燃料和柴油燃料。
- 一種使用如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物作為油品潤滑性改進劑的方法，包括向油品中加入所述化合物的步驟， 優選地，所述油品為潤滑油或發動機燃油。
- 一種改善潤滑油的潤滑性的方法，包括向所述潤滑油中加入，以所述潤滑油中的潤滑油基礎油的質量計，0.01-30 wt%，優選0.05-20 wt%，進一步優選0.1-10 wt%的如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
- 一種改善發動機燃油的潤滑性的方法，包括向所述發動機燃油中加入，相對於該發動機燃油中的基礎燃料的質量計，10-5000 mg/kg，優選50-1000 mg/kg，進一步優選100-500 mg/kg的如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物作為潤滑性改進劑。
- 一種油品添加劑組合物，包含10 wt%至小於100 wt%、優選30-90 wt%、更優選50-90 wt%的如請求項1-3中任一項所限定的具有式(I)結構的化合物，和大於0 wt%至90 wt%、優選10-70 wt%、更優選10-50 wt%的一種或多種用於改善油品性能的添加劑，其中所述具有式(I)結構的化合物用作潤滑性改進劑。
- 如請求項9所述的油品添加劑組合物，其中所述用於改善油品性能的添加劑選自清淨分散劑、金屬減活劑、防腐劑、抗氧劑、防銹劑、十六烷值改進劑、降凝劑、助燃劑，或者它們的組合。
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