TW202307073A - 樹脂及其製備方法 - Google Patents

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鄭珉碩
金徑妏
裵在順
申賢雅
任惠珍
崔日煥
金京旼
申寶來
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本申請案關於一種包含化學式1所表示單元的樹脂、其製備方法、一種包括該樹脂的樹脂組成物，以及一種包括該樹脂組成物的模製物。

Description

樹脂及其製備方法
本申請案主張於2021年5月17日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2021-0063418號之優先權及權益，在此以參照方式引入其全部內容。 本發明係關於一種樹脂及其製備方法。更具體地，本發明係關於一種具有高折射率與高透明度的聚酯或聚碳酸酯、及其製備方法。
光學材料的折射率越高，實現相同校正水平(level of correction)所需的光學透鏡越薄。因此隨著光學材料的折射率上升，得以製造更薄更輕的透鏡，從而有機會讓使用透鏡的多種裝置變得更小。 一般而言，若增加光學材料的折射率，則存在阿貝數(Abbe’s Number)變低的問題，而作為光學材料使用時，需要一定程度或更高的透明度。
[技術問題] 本發明的一個實施方式已致力於提供一種具有新穎結構的樹脂及其製備方法。 本發明的另一個實施方式已致力於提供一種包括具有新穎結構之樹脂的組成物以及由該組成物所製備的模製物。 [技術方案] 本發明的一個實施方式提供一種樹脂，其包括下列化學式1所表示的單元。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， L為直連鍵；或-CO-L’-， L’為經取代或未經取代之伸芳基(arylene group)， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基(cycloalkylene group)，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同，且 *表示與樹脂的主鏈相連的部分。 本發明的一個實施方式提供一種用於製備樹脂的方法，該方法包括：聚合一種用於製備樹脂的組成物，其包括化學式1a所表示的化合物；以及聚酯前驅物或聚碳酸酯前驅物。 [化學式1a]
Figure 02_image003
在化學式1a中，Ar1、Ar2、R1、r1、X1至X4、Z1、Z2、a與b的定義相同於其在化學式1中的定義。 本發明的一個實施方式提供化學式1a所表示的化合物。 [化學式1a]
Figure 02_image005
在化學式1a中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為未經取代或由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基所取代的芳基；或經取代或未經取代之多環雜芳基， 當Ar1與Ar2彼此相同且為苯基時，該苯基係由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基所取代， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同。 本發明的另一個實施方式提供一種樹脂組成物，其包括上述示例性實施方式的樹脂。 本發明的再一個實施方式提供一種模製物，其包括上述示例性實施方式的樹脂組成物。 [優異功效] 本發明示例性實施方式的樹脂具有高折射率與高透明度。 透過使用本發明示例性實施方式的樹脂，可以獲得極佳的光學透鏡。
以下將更詳細說明具體的示例性實施方式。 術語「取代(substitution)」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被換成另一個取代基，並且被取代的位置不受限制，只要該位置是氫原子被取代的位置，即取代基可以取代的位置，並且當被兩個或以上的取代基所取代時，該兩個或以上的取代基可以彼此相同或不同。 在本說明書中，術語「經取代或未經取代」是指被選自由鹵素、硝基(NO 2)、腈基(CN)、烷基、環烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、烷硫基、以及雜芳基(其被例示的取代基中的2個或以上的取代基所連接的取代基取代)所組成之群組的一個或多個取代基所取代，或不具有取代基。 在本說明書中，*表示接合至另一個結構的部分(moiety)。 在本說明書中，伸環烷基(cycloalkylene group)可以是單環或多環的伸環烷基。具體地，伸環烷基可以是具有3至20個碳原子的伸環烷基；具有6至18個碳原子的單環或多環的伸環烷基；或具有6至12個碳原子的單環或多環的伸環烷基。更具體地，伸環烷基可以是衍生自脂環烴例如伸環戊基(cyclopentylene group)、伸環己基(cyclohexylene group)、或伸環庚基(cycloheptylene group)等的二價基團作為單環的伸環烷基，並可以是二價金剛烷-二基(adamantane-diyl group)、二價降冰片烷-二基(norbonane-diyl group)等作為多環的伸環烷基。然而，伸環烷基不限於此。此外，伸環烷基可以是未經取代的，或被一個或以上的具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、或鹵素基團所取代。 在本說明書中，環烷基(cycloalkyl group)除了為單價基團而非二價基團之外，其可以適用對伸環烷基的說明。 在本說明書中，伸烷基(alkylene group)可以是直鏈或分支的伸烷基，其衍生自具有1至30個、1至20個、1至10個、或1至5個碳原子之脂族烴的二價基團。伸烷基的具體實施例包括亞甲基、伸乙基、伸丙基、正伸丙基、異伸丙基、伸丁基、正伸丁基、異伸丁基、三級伸丁基、二級伸丁基、1-甲基-伸丁基、1-乙基-伸丁基、伸戊基、正伸戊基、異伸戊基、新伸戊基、三級伸戊基、伸己基、正伸己基、1-甲基伸戊基、2-甲基伸戊基、4-甲基-2-伸戊基、3,3-二甲基伸丁基、2-乙基伸丁基、伸庚基、正伸庚基、1-甲基伸己基、伸辛基、正伸辛基、三級伸辛基、1-甲基伸庚基、2-乙基伸己基、2-丙基伸戊基、正伸壬基、2,2-二甲基伸庚基、1-乙基-伸丙基、1,1-二甲基-伸丙基、異伸己基、2-甲基伸戊基、4-甲基伸己基、5-甲基伸己基等，但不限於此。 在本說明書中，直鏈或分支的烷基除了為單價基團而非二價基團之外，其可以適用對直鏈或分支的伸烷基的說明的。 在本說明書中，烷基包括直鏈烷基及分支的烷基，除非另有限制。 在本說明書中，伸芳基可以是單環或多環的伸芳基，且其碳原子的數目沒有特別限制，但較佳地為6至30個碳原子，並可以是6至20個碳原子。單環的伸芳基之具體實施例包括伸苯基、伸聯苯基(biphenylylene group)、伸聯三苯基(terphenylylene group)等，但不限於此。當伸芳基為多環伸芳基時，其碳原子的數目沒有特別限制，但較佳地為10至30個碳原子，並可以是10至20個碳原子。多環伸芳基的具體實施例包括伸萘基(naphthylene group)、二價蒽基(anthracene group)、二價菲基(phenanthrene group)、二價伸三苯基(triphenylene group)、二價芘基(pyrene group)、二價苝基(perylene group)、二價苯并菲基(chrysene group)、二價茀基(fluorene group)等，但不限於此。 在本說明書中，芳基除了為單價基團而非二價基團之外，其可以適用對伸芳基的說明。 在本說明書中，雜芳基包括一個或以上除了碳之外的原子，即一個或以上的雜原子，具體地，雜原子包括一個或以上選自由O、N、Se、S、等所組成的群組之原子。雜芳基的碳原子數目沒有特別限制，但較佳地為1至30個碳原子，並可以是1至20個碳原子。雜芳基可以是單環或多環。雜芳基實施例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、吡啶基(pyridine group)、聯吡啶基(bipyridine group)、嘧啶基(pyrimidine group)、三𠯤基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridine group)、嗒𠯤基(pyridazine group)、吡𠯤基(pyrazine group)、喹啉基(quinoline group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxaline group)、酞𠯤基(phthalazine group)、吡啶并嘧啶基(pyridopyrimidine group)、吡啶并吡𠯤基(pyridopyrazine group)、吡𠯤并吡𠯤基(pyrazinopyrazine group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)等，但不限於此。 在本說明書中，伸雜芳基除了為二價基團而非單價基團之外，其可以適用對雜芳基的說明。 在本說明書中，鹵素基團為氟基、氯基、溴基、或碘基。 在本說明書中，二價脂族烴基團(aliphatic hydrocarbon group)表示上述伸烷基、伸環烷基等。 在本說明書中，烷氧基可以是具有1至10個碳原子或1至5個碳原子的烷氧基。烷氧基的具體實施例包括甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、正丙氧基(n-propoxy group)、異丙氧基(isopropoxy group)、正丁氧基(n-butoxy group)、異丁氧基(isobutoxy group)、三級-丁氧基(tert-butoxy group)、二級-丁氧基(sec-butoxy group)、1-甲基-丁氧基、1-乙基-丁氧基、戊氧基(pentoxy group)、等，但不限於此。 在本說明書中，鹵素基團為氟基、氯基、溴基、或碘基。 在本說明書中，脂肪族環除了為二價基團之外，其可以適用對上述伸環烷基的說明，而芳香環除了為二價基團之外，其可以適用對伸芳基或伸雜芳基的說明。 在本說明書中，芳氧基(aryloxy group)可以如-ORo所示，且Ro適用對上述芳基的說明。 在本說明書中，芳硫基(arylthio group)可以如-SRs1所示，且Rs1適用對上述芳基的說明。 在本說明書中，烷硫基(alkylthio group)可以如-SRs2所示，且Rs2適用對上述烷基的說明。 本發明的一個實施方式提供一種樹脂，其包括下列化學式1所表示的單元。 [化學式1]
Figure 02_image007
在化學式1中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， L為直連鍵；或-CO-L’-， L’為經取代或未經取代之伸芳基， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同，且 * 表示與樹脂主鏈相連的部分。 從分子結構與折射率之間的關係形式，其已知為洛倫茲-洛倫茨方程式(Lorentz-Lorenz’s formula)可以看出，在增加分子的電子密度以及降低分子體積時，由分子組成的材料的折射率隨之上升。 包括如化學式1所表示的單元的樹脂具有小的分子體積以及優異的裝填能力(ability to pack)，因而可以改善樹脂的折射率，這是因為化學式1的核心結構為伸苯基。此外，當Ar1與Ar2為富含電子的取代基時(例如經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基)，可以藉由增加化學式1所表示結構的電子密度來進一步改善樹脂的折射率。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有3至30個碳原子的雜芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有3至20個碳原子的雜芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至12個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有3至12個碳原子的雜芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之螺聯茀基(spirobifluorene group)、或經取代或未經取代之茀基(fluorene group)。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經萘基(naphthyl group)或咔唑基取代之苯基； 未經取代或經萘基取代之萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代之咔唑基；螺聯茀基；或經苯基取代之茀基。 在本發明的一個示例性實施方式中，R1為氫；或經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，R1為氫；或經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，R1為氫；或經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，R1為氫。 在本發明的一個示例性實施方式中，L為直連鍵。 在本發明的一個示例性實施方式中，L為-CO-L’-。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至12個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之伸苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為伸苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，X1至X4為O。 在本發明的一個示例性實施方式中，X1至X4為S。 在本發明的一個示例性實施方式中，X1與X4為O。 在本發明的一個示例性實施方式中，X1與X4為S。 在本發明的一個示例性實施方式中，X2與X3為O。 在本發明的一個示例性實施方式中，X2與X3為S。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的伸烷基；或經取代或未經取代之具有3至30個碳原子的伸環烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的伸烷基；或經取代或未經取代之具有3至20個碳原子的伸環烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的伸烷基；或經取代或未經取代之具有3至10個碳原子的伸環烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的伸烷基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之亞甲基；經取代或未經取代之伸乙基；經取代或未經取代之伸丙基；或經取代或未經取代之伸己基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為亞甲基；伸乙基；伸丙基；或伸己基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Z1與Z2為伸乙基。 根據本發明的一個示例性實施方式，樹脂可具有作為端基的-OH；-SH；-CO 2CH 3；或-OC 6H 5。 在本發明的一個示例性實施方式中，樹脂的重量平均分子量為10,000 g/mol至200,000 g/mol，較佳為15,000 g/mol至100,000 g/mol或20,000 g/mol至50,000 g/mol。重量平均分子量更佳為25,000 g/mol至40,000 g/mol或33,300 g/mol至37,200 g/mol。 當樹脂符合上述重量平均分子量範圍時，樹脂可具有最佳的流動性及加工性(processability)。 在本發明中，可以透過使用 Agilent 1200 系列、採用聚苯乙烯(PS)標準的凝膠滲透層析儀(gel permeation chromatograph, GPC)來測量樹脂和在其製備中使用的寡聚物的重量平均分子量(Mw)。具體地，可以使用Agilent 1200系列裝置，Polymer Laboratories PLgel MIX-B的長度為300 mm的管柱來測量重量平均分子量，並且在這種情況下，測量溫度為40℃，所使用溶劑為四氫呋喃(THF)，流速為1 mL/分鐘。分別製備濃度為10 mg/10 mL的樹脂樣品或寡聚物樣品，接著以10 μL的量進料，並以聚苯乙烯標準形成的校正曲線來導出Mw值。在這種情況下，使用九種分子量 (g/mol)為2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000的聚苯乙烯標準品。 在本發明的一個示例性實施方式中，樹脂的玻璃轉移溫度(Tg)可以是100℃至160℃。較佳地，玻璃轉移溫度可以是111℃可以是144℃。當樹脂符合上述玻璃轉移溫度範圍時，在藉由混合具有優異耐熱性、可注射性(injectability)、以及具有不同於上述玻璃轉移溫度範圍的樹脂來製備樹脂組成物時，玻璃轉移溫度易於調節，因此可以滿足本發明所需的物理性能。 可以使用示差掃描熱析儀(DSC)來測量玻璃轉移溫度(Tg)。具體地，可以藉由在氮氣氛圍下將5.5 mg至8.5 mg的樹脂樣品加熱至270℃，於冷卻後，接著在第二次加熱期間以10℃/分鐘的加熱速率對樹脂樣品進行加熱，同時掃描樹脂樣品而獲得圖譜，藉此測量玻璃轉移溫度。 在本發明的一個示例性實施方式中，該樹脂於589 nm的波長量測之折射率為1.64至1.71。該折射率可較佳地為1.644至1.705。當樹脂符合上述折射率時，在將該樹脂應用於模製品例如光學透鏡時，能夠製造出薄且輕的光學透鏡。 在本發明的一個示例性實施方式中，於波長589 nm、486nm、及656 nm測量的樹脂的阿貝數可以是10至25。較佳地，阿貝數可以是12至22。更佳地，阿貝數可以是13.9至20.2。當樹脂符合上述阿貝數範圍時，則在將樹脂應用於模製物例如光學透鏡時，具有減少色散(dispersion)，提高銳度(sharpness)，同時保持高折射率的效果。藉由分別於20℃於波長D (589 nm)、F (486 nm)、及C (656 nm)測量折射率(n D、n F、及n C)，可以透過下列方程式獲得阿貝數。 阿貝數= (n D-1)/(n F- n C) 可以藉由旋轉塗佈把將樹脂溶解於溶劑中來製備溶液，將該溶液施加至矽晶圓上而製備膜，並於20℃使用橢圓偏光儀根據光的波長對所施加的膜所獲取結果值，藉此測量折射率與阿貝數。可以藉由旋轉塗佈以150 rpm至300 rpm的轉速施加該溶液，而所施加的膜的厚度可以為5 μm至20 μm。矽晶圓沒有特別限制，並且可以適當地採用任何能夠測量本發明的樹脂組成物的折射率與阿貝數之矽晶圓。溶劑可以是二甲基乙醯胺或1,2-二氯苯，可以按照溶劑總重量的10wt%的量來溶解樹脂樣品而製備溶液。 本發明的一個實施方式提供一種用於製備樹脂的方法，該方法包括：聚合一種用於製備樹脂的組成物，其包括化學式1a所表示化合物；以及聚酯前驅物或聚碳酸酯前驅物。 [化學式1a]
Figure 02_image009
在化學式1a中，Ar1、Ar2、R1、r1、X1至X4、Z1、Z2、a與b的定義相同於其在化學式1中的定義。 本發明的一個實施方式較佳地提供一種用於製備樹脂的方法，該方法包括：聚合一種用於製備樹脂的組成物，其包括化學式1a所表示化合物與該聚酯前驅物。 本發明的一個實施方式較佳地提供一種用於製備樹脂的方法，該方法包括：聚合一種用於製備樹脂的組成物，其包括化學式1a所表示化合物與該聚碳酸酯前驅物。 本發明的一個實施方式提供一種用於製備樹脂的組成物，其包括化學式1a所表示化合物；以及聚酯前驅物或聚碳酸酯前驅物。 用於製備樹脂的該組成物可更包括溶劑。 該溶劑可以例如是二苯基醚、二甲基乙醯胺或甲醇，但不限於此，並且可以適當地採用本領域中的任何溶劑。 該溶劑的量可以是5重量份至60重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 該溶劑的量較佳地可以是5重量份至50重量份、10重量份至40重量份或10重量份至30重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 在本發明的一個示例性實施方式中，化學式1a所表示化合物可以是下列化合物中的任一個，但不限於此。
Figure 02_image011
Figure 02_image013
。 在本發明的一個示例性實施方式中，化學式1a所表示化合物的含量可以是1重量份至99重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 化學式1a所表示化合物的含量較佳地可以是1至60重量份，1至50重量份、1至40重量份、1至30重量份或1至20重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 在本發明的一個示例性實施方式中，該聚酯前驅物或該聚碳酸酯前驅物的含量可以是1重量份至20重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 該聚酯前驅物或該聚碳酸酯前驅物的含量較佳地可以是1至18重量份、1至16重量份、1至14重量份、1至12重量份或1至10重量份，基於100重量份的用於製備樹脂的該組成物。 可以藉由下列反應流程來製備化學式1a所表示化合物。 [反應流程]
Figure 02_image015
在該反應流程中，取代基的定義相同於其在上述化學式中1a的定義。 雖然該反應流程示出了合成一種化合物的方法，其中特定取代基鍵結至特定位置，但可以藉由使用本領域已知的合成方法，以本領域已知的起始材料、中間材料等來合成對應於化學式1a範圍的單元。 根據本發明的一個示例性實施方式，該聚酯前驅物可以如下列化學式A所表示，而該聚碳酸酯前驅物可以如下列化學式B所表示。 [化學式A]
Figure 02_image017
[化學式B]
Figure 02_image019
在化學式A與B中， Ra1、Ra2、Rb1、與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， L’為經取代或未經取代之伸芳基，且 a1、a2、b1及b2各自為0或1。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1、Ra2、Rb1、與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團；經取代或未經取代之具有1至30個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1、Ra2、Rb1與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團；經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1、Ra2、Rb1與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團；經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至12個碳原子的芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1、Ra2、Rb1與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為氯基；經取代或未經取代之甲基；經取代或未經取代之乙基；或經取代或未經取代之苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1、Ra2、Rb1與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為氯基；甲基；經羥基所取代的乙基；或苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1與Ra2為氯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1與Ra2為甲基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Ra1與Ra2為經羥基所取代的乙基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Rb1與Rb2為氯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，Rb1與Rb2為苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之具有6至12個碳原子的伸芳基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為經取代或未經取代之伸苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，L’為伸苯基。 在本發明的一個示例性實施方式中，a1為0。 在本發明的一個示例性實施方式中，a2為0。 在本發明的一個示例性實施方式中，b1為0。 在本發明的一個示例性實施方式中，b2為0。 在本發明的一個示例性實施方式中，a1為1。 在本發明的一個示例性實施方式中，a2為1。 在本發明的一個示例性實施方式中，b1為1。 在本發明的一個示例性實施方式中，b2為1。 該聚碳酸酯前驅物用於連接若有需要的其他共聚單體，除了化學式B表示的化合物之外，其可應用的其他具體實施例包括光氣(phosgene)、三光氣(triphosgene)、雙光氣(diphosgene)、溴光氣(bromophosgene)、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯(dicyclohexyl carbonate)、碳酸二甲苯酯(ditolyl carbonate)、碳酸雙(氯苯基)酯(雙(chlorophenyl)carbonate)、碳酸間-甲苯酯(m-cresyl carbonate)、碳酸二萘酯(dinaphthyl carbonate)、碳酸雙(二苯基)酯(雙(diphenyl)carbonate)、雙鹵甲酸酯(bishaloformate)等，以及它們中的任何一種或其兩種或以上的混合物。 可以藉由聚合由化學式1a所表示化合物與化學式A的聚酯前驅物或化學式B的聚碳酸酯前驅物以形成上述化學式1的單元。 在本發明的一個示例性實施方式中，較佳的是藉由聚合化學式1a所表示化合物與化學式A的該聚酯前驅物以形成樹脂。 化學式1a所表示化合物的用量可以是1莫耳份至60莫耳份，相對於100莫耳份之構成包括化學式1所表示的單元之樹脂的整個單體。 化學式A所表示的聚酯前驅物或化學式B所表示的聚碳酸酯前驅的用量可以是50莫耳份至150莫耳份，相對於100莫耳份的構成該樹脂的化學式1a所表示化合物的整個單體。 本發明的一個實施方式提供化學式1a所表示化合物。 [化學式1a]
Figure 02_image021
在化學式1a中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為未經取代的芳基或由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基所取代的芳基；或經取代或未經取代之多環雜芳基， 當Ar1與Ar2彼此相同且為苯基時，該苯基係由經取代或未經取代之烷基，經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜芳基所取代， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同。 根據本發明的一個示例性實施方式，化學式1a如下列化學式1a-1所示。 [化學式1a-1]
Figure 02_image023
在化學式1a-1中，Ar1、Ar2、X1至X4、Z1、Z2、a與b的定義相同於其在化學式1a中的定義。 根據本發明的一個示例性實施方式，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為未經取代的芳基或由烷基、芳基、或雜芳基所取代的芳基；或未經取代的多環雜芳基或由芳基所取代的多環雜芳基，並且當Ar1與Ar2彼此相同且為苯基時，該苯基係由烷基、芳基、或雜芳基所取代。 根據本發明的一個示例性實施方式，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基，其為未經取代的或由具有1至30個碳原子的直鏈或分支的烷基，具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基，或具有2至30個碳原子的單環或多環的雜芳基所取代；或具有6至30個碳原子的多環雜芳基，其為未經取代的或由具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基所取代，並且當Ar1與Ar2彼此相同且為苯基時，該苯基係由具有1至30個碳原子的直鏈或分支的烷基，具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基，或具有2至30個碳原子的單環或多環的雜芳基所取代。 根據本發明的一個示例性實施方式，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為由具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基，或具有3至30個碳原子的單環或多環的雜芳基所取代的苯基；未經取代的或由具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基所取代的萘基；由具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基所取代的茀基；螺聯茀基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未經取代的或由具有6至30個碳原子的單環或多環的芳基所取代的咔唑基。 根據本發明的一個示例性實施方式，Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為由萘基或咔唑基所取代的苯基；未經取代或經萘基取代之萘基；經苯基取代之茀基；螺聯茀基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或未經取代或經苯基取代之咔唑基。 本說明書的一個示例性實施方式提供一種用於製備下列化學式1a之化合物的方法，該方法包括：(s1)引入下列化學式1A、Ar1-B(OH) 2、以及第一溶劑； (s2)引入第一鹽； (s3)引入催化劑；以及 (s4)引入下列化學式1B、第二鹽、以及第二溶劑。 [化學式1A]
Figure 02_image025
[化學式1B]
Figure 02_image027
[化學式1a]
Figure 02_image029
在化學式1A、1B與1a中， Ar1、Ar2、R1、r1、X1至X4、Z1、Z2、a與b的定義相同於其在化學式1a中的定義，且 X101與X102彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團。 根據本發明的一個示例性實施方式，X101與X102為溴基。 根據本發明的一個示例性實施方式，第一溶劑係選自己烷、庚烷、甲苯、苯、四氫呋喃、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯甲烷、二氯甲烷、硝甲烷、二溴甲烷、環戊酮、環己酮、氟苯、溴苯、氯苯、二甲苯、對稱三甲苯、二甲基乙醯胺、乙酸乙酯或其任何混合物，但不限於此，並且可以使用相關領域中所使用的有機溶劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s1)的反應溫度為50℃至100℃，較佳為70℃至90℃，且更佳為80℃。在上述溫度範圍內進行反應時，具有抑制副反應並促進反應的效果。 根據本發明的一個示例性實施方式，第一鹽可以是碳酸鉀(K 2CO 3)、碳酸氫鈉(NaHCO 3)、碳酸氫鉀(KHCO 3)或其任何混合物，但不限於此，並且可以使用相關領域中所使用的鹽。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s2)的反應溫度為40℃至80℃，較佳為45℃至70℃，且更佳為50℃至60℃。當反應在上述溫度範圍內進行時，由於沒有出現過度反應，因此具有抑制副反應的效果。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為有機金屬催化劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑包括基於鈀的金屬催化劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為基於鈀的金屬催化劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑較佳為肆(三苯膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II))、雙(二-三級丁基(4-二甲基胺基苯)膦)二氯鈀(II)(bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine) dichloropalladium (II))、或雙(三-三級丁基膦)鈀(0) (bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0), BTP)，但不限於此。 根據本發明的一個示例性實施方式，該有機金屬催化劑包括一個基於鈀的金屬催化劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為雙(三-三級丁基膦)鈀(0)(BTP)。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為四(三苯膦)鈀(0)。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)。 根據本發明的一個示例性實施方式，該催化劑為雙(二-三級丁基(4-二甲基胺基苯)膦)二氯鈀(II)。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s3)的反應溫度為50℃至80℃，較佳為55℃至70℃，且更佳為60℃至65℃。當反應在上述溫度範圍內進行時，由於沒有出現過度反應，因此具有抑制副反應的效果。 說明書的一個示例性實施方式可以包括純化中間產物的中間純化步驟。該中間純化步驟包括： (s32)驟冷與層分離步驟； (s33)純化步驟； (s34)沉澱步驟；以及 (s35)濃縮步驟。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s32)(驟冷與層分離步驟)是藉由加入反應終止材料來終止反應並分離層的步驟。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以使用蒸餾水、氯化銨水溶液、碳酸氫鈉水溶液、HCl水溶液、NaCl水溶液、乙酸乙酯等作為步驟(s32)的反應終止材料，但反應終止材料不限於此。較佳地使用氯化銨水溶液、碳酸氫鈉水溶液、NaCl水溶液、乙酸乙酯、及蒸餾水作為反應終止材料。 在步驟(s32)中，進行反應終止與層分離的順序沒有受限於特定順序。在一個示例性實施方式中，反應終止與層分離可以同時進行，而在另一個示例性實施方式中，藉由加入反應終止材料來終止反應，接著可以分離層。然而，執行順序不限於上述例子。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s33)(純化步驟)是層分離的中間產物進行純化的步驟。在純化中可以使用管柱層析法，但純化不限於此。可以在沒有限制下使用管柱層析法，只要其是相關領域中的方法，並且可以使用甲烷、己烷(正己烷)、乙酸乙酯、二氯甲烷等作為管柱層析法的洗滌液。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以藉由本領域中已知的方法執行步驟(s34)(沉澱步驟)。該步驟表示根據溶解度來選擇溶劑而把純化後的中間產物沉積為固體的步驟。代表性溶劑為正己烷，但不限於此。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以藉由本領域中已知的方法執行步驟(s35)(濃縮步驟)。在一個代表性例子中，可以藉由使用真空旋轉蒸發器(vacuum rotary evaporator)蒸發該溶劑來執行該步驟，但代表性例子不限於此。透過步驟(s35)進行濃縮，直到該溶劑的量為步驟(s3)的產物的理論產量(質量)的5倍。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s4)包括預處理步驟。可以在步驟(s3)之後及步驟(s4)之前進行預處理步驟。 根據本發明的一個示例性實施方式，該第二鹽可以是碳酸鉀(K 2CO 3)、碳酸氫鈉(NaHCO 3)、碳酸氫鉀(KHCO 3)或其任何混合物，但不限於此，並且可以使用相關領域中所使用的鹽。 根據本發明的一個示例性實施方式，該第二溶劑係選自己烷、庚烷、甲苯、苯、四氫呋喃、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、氯仿、二氯甲烷(dichloroform)、硝基甲烷、二溴甲烷、環戊酮、環己酮、氟苯、溴苯、氯苯、二甲苯、對稱三甲苯、二甲基乙醯胺、乙酸乙酯或其任何混合物，但不限於此，並且可以使用相關領域中所使用的有機溶劑。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s4)的反應溫度為90℃至130℃，較佳為100℃至125℃，且更佳為115℃至120℃。在上述溫度範圍內進行反應時，具有抑制副反應並促進反應的效果。 根據本發明的一個示例性實施方式，在步驟(s4)後，更包括獲取化學式1a之化合物的步驟。 根據本說明書的一個示例性實施方式，獲取化學式1a之化合物包括： (s41)冷卻步驟(s4)產物的步驟； (s42)驟冷； (s43)過濾步驟； (s44)純化步驟； (s45)沉澱步驟；以及 (s46)獲取步驟。 根據本發明的一個示例性實施方式，藉由將溫度降低至30℃至50℃的溫度範圍來執行步驟(s41)。較佳地，可以藉由將溫度降低至45℃至50℃來執行步驟(s41)，但該溫度範圍不限於此。當滿足上述的溫度範圍時，可終止反應的進展並可避免熱產生。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以獲得溫度降低率(temperature reduction rate)，使得在逐漸降低反應系統的溫度時形成整個反應系統的溫度梯度，而不是反應系統的一部分的溫度梯度。具體地，可以在4℃/分鐘至7℃/分鐘的溫度降低條件下降低溫度，但條件不限於此。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s42)(驟冷步驟)是藉由加入反應終止材料來終止反應的步驟。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以使用蒸餾水、氯化銨水溶液、碳酸氫鈉水溶液、KF(飽和)水溶液、HCl水溶液、NaCl(飽和)水溶液、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等作為步驟(s42)的反應終止材料，但該反應終止材料不限於此。較佳地，使用蒸餾水作為反應終止材料。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以藉由本領域中已知的方法執行步驟(s43)(過濾步驟)。在一個代表性例子中，可以採取使用吸入器(inhaler)吸入空氣，並以過濾器從目標產物過濾分離的雜質(包括乾燥劑等)的方法，或者使用不溶解目標產物的溶劑，但利用特定溶劑的溶解度差異來溶解其他雜質，從而移除其他雜質的方法。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s44)(純化步驟)是純化層分離之中間產物之步驟。在純化中可以使用管柱層析法，但該純化不限於此。可以在沒有限制下使用管柱層析法，只要其是相關領域中的方法，並且可以使用甲烷、己烷(正己烷)、乙酸乙酯、二氯甲烷等作為管柱層析法的洗滌液。 根據本發明的一個示例性實施方式，可以藉由本領域中已知的方法執行步驟(s45)(沉澱步驟)。該步驟表示透過根據溶解度來選擇溶劑而把純化後的中間產物沉積為固體的步驟。一個代表性的溶劑為正己烷，但不限於此。 在獲取步驟(s46)之前，可以包括乾燥步驟，該乾燥步驟是使化學式1a乾燥的步驟。可以藉由本領域中已知的方法執行該乾燥步驟，其代表性實施例包括真空烘箱乾燥、噴霧乾燥、急驟乾燥(flash drying)等，較佳地可透過真空烘箱乾燥來乾燥化學式1a。 根據本發明的一個示例性實施方式，步驟(s46)(獲取步驟)是獲取在步驟(s45)中沉澱(乾燥)的化學式1a之化合物的步驟。 對於本發明樹脂的聚合，可以使用本領域中已知的方法。 較佳的是藉由熔融聚縮(melt polycondensation)方法來進行聚合。 在熔融聚縮方法中，在使用樹脂製備組成物時，可以根據需要進一步使用催化劑，熔融聚縮可以在加熱下進行，並且可以在常壓或減壓下進行，同時通過酯交換反應除去副產物。可以採用本領域常用的材料作為催化劑。 具體地，在熔融聚縮方法中，化學式1a所表示化合物是較佳的；該聚酯前驅物或該聚碳酸酯前驅物熔融於反應容器中，接著在允許副產物化合物殘留的狀態下進行反應。 為了允許副產物化合物殘留，可以通過關閉反應裝置，或減少壓力或增加壓力來控制壓力。 此製程的反應時間為20分鐘或以上及600分鐘或以下，較佳為40分鐘或以上及450分鐘或以下，且更佳為60分鐘或以上及300分鐘或以下。 在這種情況下，當副產物化合物在生產後立即蒸餾掉時，最終獲得的樹脂具有低含量的高分子量材料。然而，當允許作為副產物的單羥基化合物在反應容器中停留一定時間時，最終獲得的樹脂具有高含量的高分子量材料。 熔融聚縮方法可以連續進行，亦可以分批進行。用於進行反應的反應裝置可以是具有錨式葉輪(anchor type impeller)、Maxblend葉輪(Maxblend impeller)、螺旋帶式葉輪(helical ribbon type impeller)等的立式反應裝置，可以是具有輪葉片(paddle blade)、格狀葉片(lattice blade)、眼鏡形葉片(spectacle-shaped blade)等的臥式反應裝置，並且可以是具有螺桿(screw)的擠出機類型。此外，考慮到聚合物的黏度，使用將這些反應裝置適當組合的反應裝置是理想的。 在用於製造本發明中的樹脂的方法中，可以移除催化劑或使催化劑去活化(deactivate)，以在聚合反應結束後保持熱穩定性和水解穩定性。可較佳地藉由加入已知的酸性材料來使催化劑去活化。 舉例而言，酸性材料可較佳地使用酯類如苯甲酸丁酯、芳香性磺酸類如對甲苯磺酸；芳香性磺酸酯如丁基對甲苯磺酸酯與己基對甲苯磺酸酯；磷酸類如亞磷酸、磷酸與膦酸；亞磷酸酯類如三苯基磷酸酯、單苯基磷酸酯、二苯基磷酸酯、二乙基磷酸酯、二正丙基磷酸酯、二正丁基磷酸酯、二正己基磷酸酯、二辛基磷酸酯與單辛基磷酸酯、磷酸酯類如三苯基磷酸酯、二苯基磷酸酯、單苯基磷酸酯、二丁基磷酸酯、二辛基磷酸酯與單辛基磷酸酯；膦酸類如二苯基膦酸、二辛基膦酸與二丁基膦酸；膦酸酯類如二乙基苯基膦酸酯；膦類如三苯膦與雙(二苯基膦基)乙烷；硼酸類如硼酸與苯硼酸；芳香性磺酸鹽如十二烷基苯磺酸四丁基鏻鹽；有機鹵化物如氯硬脂酸(stearic acid chloride)、氯苯甲醯與氯對甲苯磺酸；烷基硫酸如二甲基硫酸；有機鹵化物如氯甲苯等。 酸性材料的用量可以是0.1莫耳份至5莫耳份，較佳為0.1莫耳份至1莫耳份，相對於100莫耳份的該催化劑。 當酸性材料的用量小於0.1莫耳份時，去活化效應變得不足，這不是所樂見的。此外，當酸性材料的用量超過5莫耳份時，樹脂的耐熱性劣化並且模製該模製物容易著色，這不是所樂見的。 在使該催化劑去活化後，可以進一步在0.1 mmHg至1 mmHg的壓力與200℃至350℃的溫度進行樹脂中低沸點化合物的脫揮發物(devolatilizing)過程。在此過程中，較佳地使用具有優異表面更新能力(surface renewal ability)之攪拌葉片例如輪葉片、格狀葉片及眼鏡形葉片(spectacle-shaped blade)等的臥式裝置，或薄膜蒸發器。 較佳地，在本發明的樹脂中，外來材料的量盡量越小越好，並較佳地進行熔融原料的過濾、催化劑溶液的過濾等。 過濾中使用的過濾器的網眼較佳為5 μm或以下，且更佳為1 μm或以下。此外，較佳地使用高分子過濾器對所製造的樹脂進行過濾。高分子過濾器的網眼較佳為100 μm或以下，且更佳為30 μm或以下。此外，需要在低塵環境下進行樹脂粒(pellet)的獲取製程，該環境較佳為第6級(Class 6)或以下，且更佳為第5級(Class 5)或以下。 此外，除了注射模製(injection molding)之外，模製包含樹脂的模製物的方法的例子包括壓縮模製(compression molding)、模具(molds)、輥加工(roll processing)、擠出模製(extrusion molding)、拉伸(stretching)等，但不限於此。 本發明的另一個實施方式提供一種包括上述示例性實施方式之樹脂的樹脂組成物。 在本發明的一個示例性實施方式中，樹脂的含量可以是1重量份至80重量份，基於100重量份的該樹脂組成物。 在本發明的一個示例性實施方式中，該樹脂組成物可更包括溶劑。該溶劑可以例如是甲基乙醯胺或1,2-二氯苯。 該溶劑的含量可以是20重量份至99重量份，基於100重量份的該樹脂組成物。 除了化學式1a所表示化合物之外，該樹脂組成物可包括與另外的單體進一步聚合的樹脂。該另外的單體沒有特別限制，只要不改變該樹脂組成物的主要物理性質，可以適當地採用聚酯或聚碳酸酯相關領域中通常使用的單體。該另外的單體的用量可以是1莫耳份至50莫耳份，相對於100莫耳份的組成包括如化學式1所表示單元之樹脂的整個單體。 若有需要，除了包括如化學式1所表示的單元的樹脂之外，該樹脂組成物可更包括一個或以上添加劑，其例如選自由抗氧化劑、增塑劑、抗靜電劑、成核劑、阻燃劑、潤滑劑、衝擊改質劑、螢光增白劑、紫外線吸收劑、顏料及染料所組成的群組。 添加劑的含量可以是1重量份至99重量份，基於100重量份的該樹脂組成物。 抗氧化劑、增塑劑、抗靜電劑、成核劑、阻燃劑、潤滑劑、衝擊改質劑、螢光增白劑、紫外線吸收劑、顏料或染料的種類沒有特別限制，可適當採用本領域應用的那些。 本發明的再一個實施方式提供一種包括上述示例性實施方式之樹脂組成物的模製物。 在本發明的一個示例性實施方式中，可以從該樹脂組成物或其固化產物製造該模製物。 作為製備該模製物的方法的一個例子，可以包括使用混合器將包含上述由上述如化學式1所表示的單元與添加劑充分混合，通過使用擠出機將混合物擠出成型來製備得到的混合物作為樹脂粒，乾燥樹脂粒，接著使用注射模製機注射樹脂粒。 在本發明的一個示例性實施方式中，該模製物為光學透鏡。 以該樹脂製造的該光學透鏡具有高折射率和高透明度，可較佳地應用於相機。 在本領域的相機模組中，藉由三個或以上或四個或以上的鏡頭來調整所需的性能。目前在光學鏡頭尤其是移動式相機模組中，第一個要求是透過模製鏡頭或使用高折射率的樹脂來減小厚度，而本發明著重於能夠滿足如此要求之具有高折射率的樹脂。考量理想的透鏡厚度和模製物的模製難度的透鏡組合促成了具有高折射率的材料之使用。 [實施例] 以下將透過實施例更詳細地示例性說明本發明。 實施例與比較例 1. 單體1的合成
Figure 02_image031
1)化合物1-C的合成 將10.0 g (37 mmol，1.0 eq)的化合物1-A與13.16 g (77 mmol，2.05 eq)的化合物1-B溶解於90 g的四氫呋喃 (THF)中，將所得溶液於80℃油浴中攪拌30分鐘。在將15.48 g (112 mmol，3.0 eq)的K 2CO 3溶解於300 mL的水之後，向其中滴加溶液10分鐘，同時將溶液的內部溫度保持在50℃或以上。於60℃的內部溫度向其中加入0.76 g (1.5 mmol，0.04 eq)的Pd(t-Bu 3P) 2催化劑。攪拌1小時後，用乙酸乙酯(EA)/H 2O洗滌混合物以分離有機層，並將溶劑真空濃縮。在通過正己烷(n-Hex)與二氯甲烷(DCM)的管柱層析法純化後，在正己烷(n-Hex)中沉澱出所得產物，以獲得固體形式的化合物1-C。 3)單體1的合成 將9.0 g (25 mmol，1.0 eq)的化合物1-C、5.47 g (62 mmol，2.5 eq)的化合物1-D、與1.37 g (5 mmol，0.40 eq)的K 2CO 3溶解於45 g的二甲基乙醯胺(DMAc)中，將所得溶液於120℃油浴中攪拌2小時。冷卻後，向其中加入水使固體沉澱，接著過濾。將得到的固體通過乙酸乙酯(EA)及二氯甲烷(DCM)管柱層析法純化，接著在正己烷(n-Hex)中沉澱，得到6.7g單體1，其為白色固體。 MS：[M+H] +=450 2. 單體2的合成
Figure 02_image033
除了使用化合物2-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體2。 MS：[M+H] +=450 3. 單體3的合成
Figure 02_image035
除了使用化合物3-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體3。 MS：[M+H] +=350 4. 單體4的合成
Figure 02_image037
除了使用化合物4-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體4。 MS：[M+H] +=602 5. 單體5的合成
Figure 02_image039
除了使用化合物5-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體5。 MS：[M+H] +=562 6. 單體6的合成
Figure 02_image041
除了使用化合物6-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體6。 MS：[M+H] +=530 7. 單體7的合成
Figure 02_image043
除了使用化合物7-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體7。 MS：[M+H] +=680 8. 單體8的合成
Figure 02_image045
除了使用化合物8-A替換化合物1-B之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體8。 MS：[M+H] +=826 9. 單體9的合成
Figure 02_image047
除了使用化合物9-A替換化合物1-A之外，使用相同於單體1的合成方式獲得單體9。 MS：[M+H] +=482 比較例C1的單體
Figure 02_image049
比較例C1的單體係從TCI Chemical或Alfa aesar獲得。 樹脂(聚合物)1的製備
Figure 02_image051
將0.798 g (1.77 mmol，1.0 eq)的單體1與0.36 g (1.77 mmol，1.0 eq)的對苯二甲酰氯(terephthaloyl chloride)溶解於4.0 g的二苯醚(DPE)中，並將所得溶液在180℃的油浴中反應6小時。反應進行時產生氯酸(HCl)氣體，安裝氮氣置換裝置和氯酸氣體捕集裝置以移除氣體。在反應後，將所得產物冷卻至100℃，向其中加入15 g的二甲基乙醯胺(DMAc)，並將所得混合物以甲醇(methylalcohol)沉澱，以製備樹脂(聚合物)1。 樹脂2至9的製備 除了使用單體2至9替換單體1之外，以相同於樹脂1的製備方式來製備樹脂2至9。 比較例樹脂P1的製備 除了使用比較例C1的單體替換單體1之外，以相同於樹脂1的製備方式來製備比較例樹脂P1。 樹脂(聚合物)10的製備
Figure 02_image053
將44.15g (98 mmol)的單體1與21.4 g (100 mmol)的碳酸二苯酯熔融並在250℃反應5小時。隨著反應的進行，產生作為副產物的苯酚，將減壓度(degree of decompression)調整至1托(Torr)以移除苯酚。在反應結束後，向反應器內吹入氮氣以形成常壓氣氛，取出聚合熔融樹脂，從而獲得作為聚碳酸酯的樹脂(聚合物)10。 樹脂11至18的製備 除了使用單體2至9替換單體1之外，以相同於樹脂10的製備方式來製備樹脂11至18。 比較例P2的製備 以製備樹脂10相同的方式來製備比較例樹脂P2，除了使用比較例C1的單體替換單體1之外。 實驗例 藉由凝膠滲透層析儀(GPC)來確認聚合樹脂樣品的分子量和分子量分佈，並藉由示差掃描熱析儀(DSC)獲得熱分析圖以研究熱特性。在形成用於測量折射率與阿貝數的膜之後，使用橢圓偏光儀根據光的波長來獲取結果值。 對於透過凝膠滲透層析儀獲得(GPC)的分子量，藉由注入使用四氫呋喃(THF，用丁基化羥基甲苯(butylated hydroxytoluene, BHT))作為溶劑而製備溶液，將樹脂樣品以1.0 mg/1 ml的濃度溶解於四氫呋喃中，用針筒過濾器(syringe filter)過濾溶解的樹脂樣品，並於40℃測量分子量來獲得結果，結果示於下列表1。使用Waters RI偵測器以及兩個Agilent PLgel MIXED-B管柱。 進行示差掃描熱析儀(DSC)測量來確定樹脂的玻璃轉移溫度(Tg)。可以在N 2流下將5.5 mg至8.5 mg的樹脂樣品加熱至270℃，冷卻樹脂樣品，接著在第二次加熱期間以10℃/分鐘的加熱速率對樹脂樣品進行加熱，同時掃描樹脂樣品而獲得圖譜，接此測量玻璃轉移溫度(Tg)，玻璃轉移溫度(Tg)示於下列表1。 為了測量樹脂的折射率與阿貝數，將藉由聚合獲得的樹脂粉末樣品以基於聚合物總重量的10 wt%的量溶解於溶劑二甲基乙醯胺中而獲得聚合物溶液，透過旋轉塗佈以220 rpm的轉速將該聚合物溶液施加至矽晶圓上，以製備厚度為20 μm的膜，接著使用橢圓偏光儀於20℃根據光的波長來獲取結果值，其示於下列表1。具體地，該折射率係於589 nm的波長量測，而阿貝數係透過分別於波長D (589 nm)、F (486 nm)、及C (656 nm)測量折射率 (n D，n F，及n C)由下列方程式獲得。 阿貝數= (n D-1)/(n F- n C)
Figure 02_image055
在表1中，Mn表示數目平均分子量，Mw表示重量平均分子量，而折射率係於589 nm的波長量測之數值。 依照表1，本發明的一個實施方式的樹脂包括如化學式1所表示的單元，具體地，化學式1的核心結構為伸苯基，由於小的分子體積(molecular volume)及優良的裝填能力，因此可以確定改善了樹脂的折射率。此外，可以確定當Ar1與Ar2為富含電子的取代基時(例如經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基)，可以藉由增加由化學式1所表示結構的電子密度來進一步改善樹脂的折射率。 目前在光學鏡頭尤其是移動式相機模組中，第一個要求是透過模製鏡頭或使用高折射率的樹脂來減小厚度。可以確定本說明書示例性實施方式的樹脂是高度用作為光學材料的樹脂，因為實施例1至18具有能夠滿足上述要求的折射率，而比較例1至2並不具備。
Figure 111118281-A0101-11-0002-1

Claims (14)

  1. 一種樹脂，其包含如下列化學式1所表示的單元： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， L為直連鍵；或-CO-L’-， L’為經取代或未經取代之伸芳基， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同，且 *表示與該樹脂的主鏈相連的部分。
  2. 如請求項1之樹脂，其中R1為氫。
  3. 如請求項1之樹脂，其中Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至12個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有3至12個碳原子的雜芳基。
  4. 如請求項1之樹脂，其中Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的伸烷基。
  5. 如請求項1之樹脂，其中X1至X4為O。
  6. 如請求項1之樹脂，其中該樹脂的重量平均分子量為10,000 g/mol至200,000 g/mol。
  7. 如請求項1之樹脂，其中該樹脂的玻璃轉移溫度(Tg)為100℃至160℃。
  8. 如請求項1之樹脂，該樹脂於589 nm的波長量測之折射率為1.64至1.71。
  9. 一種用於製備如請求項1至8中任一項的樹脂的方法，該方法包含： 聚合用於製備樹脂的組成物，其包含化學式1a所表示的化合物；以及聚酯前驅物或聚碳酸酯前驅物： [化學式1a]
    Figure 03_image003
    在化學式1a中，Ar1、Ar2、R1、r1、X1至X4、Z1、Z2、a與b的定義相同於其在化學式1中的定義。
  10. 如請求項9之方法，其中該聚酯前驅物如下列化學式A所表示，而該聚碳酸酯前驅物如下列化學式B所表示： [化學式A]
    Figure 03_image005
    [化學式B]
    Figure 03_image007
    在化學式A與B中， Ra1、Ra2、Rb1、與Rb2彼此為相同或不同，且各自獨立地為鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基， L’為經取代或未經取代之伸芳基，且 a1、a2、b1及b2各自為0或1。
  11. 一種化合物，其如下列化學式1a所表示： [化學式1a]
    Figure 03_image009
    在化學式1a中， Ar1與Ar2彼此為相同或不同，且各自獨立地為未經取代的芳基或由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基所取代的芳基；或經取代或未經取代之多環雜芳基， 當Ar1與Ar2彼此相同且為苯基時，該苯基係由經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜芳基所取代， R1為氫；或經取代或未經取代之烷基， r1為0至2的整數，並且當r1為2時，兩個R1彼此為相同或不同， X1至X4彼此為相同或不同，並且各自獨立地為O；或S， Z1與Z2彼此為相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸環烷基，且 a與b彼此為相同或不同，且各自獨立地為1至10的整數，並且當a與b各自為2或更高時，各個括號內的結構彼此為相同或不同。
  12. 一種包含如請求項1至8中任一項的樹脂之樹脂組成物。
  13. 一種包含如請求項12的樹脂組成物之模製物。
  14. 如請求項13之模製物，其中該模製物為光學透鏡。
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